TÀI LIỆU ôn THI đại học môn hóa

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (1.61 MB, 66 trang )

 i h n 2015.

Chủ biên: Lý Thị Kiều An
1
Email:

TÀI LIỆU ÔN THI ĐẠI HỌC – CHUYÊN ĐỀ AMIN,
AMINO AXÍT VÀ PROTEIN
di)

*Tài liệu được chia thành 3 phần:

A dng.
Bp mu  dng t luc nghim.
C. p t gii.

-  Kiu An ch i tp th  n c
n 2015.
- Mi thc mn gi v a ch email:

*Tài liệu dùng cho các bạn ôn thi Đại học các khối A, B.
*Dành cho các bạn học sinh khá trở lên.

t k thi tuyu qu!



 Kiu An

 i h n 2015.

Chủ biên: Lý Thị Kiều An
2
Email:

A. LÝ THUYẾT CĂN BẢN VÀ CÁC DẠNG BÀI TẬP
:
C
x
H
y
N
t

+







4
y
x
O
2


xCO
2
+
2
y
H
2
O +
2
t
N
2

2

O
n

= n
CO2
+
2
1
H
2
O
::
n

= n

+ n




R(NH
2
)
n
+ a HCl

R(NH
3
Cl)

a

: a =
A
HCl
n
n


= m
amin
+ m
HCl

:

: AlCl
3
+ 3CH
3
NH
2
+ 3H
2
O

Al(OH)
3

+ 3CH

3
NH
3
Cl
:(OH)
2
, Zn(OH)
2


3
NH
2

2
(OH)2 
(OH)
2
tan trong CH
3
NH
2
[Cu(CH
3
NH
2
)
4
](OH)
2


.
2CH
3
NH
2
+ CuCl
2
+ H
2
O

Cu(OH)
2
+ 2CH
3
NH
3
Cl
Cu(OH)
3
+ 4CH
3
NH
2


[Cu(CH
3
NH

2
)
4
](OH)
2

1.4 Gia  AMINO AXIT
- : (H
2
N)
a
 R  (COOH)
b

- .
;
(H
2
N)
a
 R  (COOH)
b
+ b NaOH

(H
2
N)
a
 R  (COONa)
b

+ b H
2
O

a
n
n
X
NaOH

- COOH
:
 i h n 2015.

Chủ biên: Lý Thị Kiều An
3
Email:

- 
?
: H
2
N  R  (COOH)
2






n
H
2n-1

- 
(cho x )

CÁC DẠNG BÀI TẬP
DẠNG 1: TOÁN ĐỐT CHÁY AMIN
* PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY AMIN
- c:
C
n
H
2n+3
N +
63
4
n
O
2


nCO
2
+
23
2
n
H

2
O +
1
2
N
2

- 
C
n
H
2n-5
N +
65
4
n
O
2


nCO
2
+
25
2
n
H
2
O +
1

2
N
2

- Amin t
C
x
H
y
N
t
+
4
y
x




O
2


xCO
2
+
2
y
H
2

O +
1
2
N
2

* LƯU Ý:
- Khi đốt cháy một amin ta luôn có: n
O 2 phản ứng
= n
CO2
+ ½ n
H2O

- Khi đốt cháy một amin ngoài không khí thì:
n
N2 sau pư
= n
N2 sinh ra từ pư cháy amin
+ n
N2 có sẵn trong không khí

DẠNG 2: AMIN TÁC DỤNG VỚI AXIT, MUỐI
1. PHẢN ỨNG VỚI DUNG DỊCH AXIT
Với amin A, bậc 1, có a nhóm chức:
R(NH
2
)
a

+ aHCl

R(NH
3
Cl)
a

Số nhóm chức amin: a =
HCl
A
n
n
và m
muối
= m
amin
+ m
HCl
(ĐLBTKL)
2. VỚI DUNG DỊCH MUỐI CỦA KIM LOẠI
Một số muối dễ tạo kết tủa hidroxit với dung dịch amin.
AlCl
3
+ 3CH
3
NH
2
+ 3H
2
O


Al(OH)
3

+ 3CH
3
NH
3
Cl
 tương tự NH
3
, các amin cũng tạo phc cht tan với Cu(OH)
2
, Zn(OH)
2
, AgCl
Ví Dụ: Sục khí CH
3
NH
2
tới dư vào dung dịch CuCl
2
thì hiện tượng xảy ra?
2CH
3
NH
2
+ CuCl
2
+ 2H

2
O

Cu(OH
)2

+ 2CH
3
NH
3
Cl
Xanh nht
Cu(OH)
2
+ 4CH
3
NH
2


[Cu(CH
3
NH
2
)
4
](OH)
2
Phm
 i h n 2015.

Chủ biên: Lý Thị Kiều An
4
Email:

DẠNG 3: GIẢI TOÁN AMINOAXIT
- Công thức chung của amino axit: (H
2
N)
a
– R – (COOH)
b

- Dựa vào phản ứng trung hoà với dung dịch kiềm để xác định b
PTPU: (H
2
N)
a
– R – (COOH)
b
+bNaOH

(H
2
N)
a
– R – (COONa)
b

+ bH
2
O
min
NaOH
a
n
n
= b = số nhóm chức axit –COOH
- Dựa vào phản ứng với dd axit để xác định a
PTPT: (H
2
N)
a
– R – (COOH)
b
+ aHCl

(ClH
3
N)
a
– R – (COOH)
b
min
HCl
a
n
n
= a = số nhóm chức bazo –NH

2

DANG 4: GIẢI TOÁN MUỐI AMONI, ESTE CỦA AMINO AXIT

- Công thức chung của muối amoni: H
2
N – R – COONH
4
hoặc H
2
N – R – COOH
3
NR’
- Công thức chung este của amino axit: H
2
N – R – COOR’
- Muối amoni, este của amino axit là hợp chất lưỡng tính:
H
2
N – R – COONH
3
R’ + HCl

ClH
3
N – R – COONH
3
R’
H

2
N – R – COONH
3
R’ + NaOH

H
2
N – R – COONa + R’NH
2
+ H2O
* CHÚ Ý: Thường sử dụng định luật bảo toàn khối lượng để giải các bài toán dạng này.

DẠNG 5: BÀI TOÁN PROTEIN – PEPTIT
- Peptit được cấu tạo từ các gốc

-aminoaxit
- Từ n phân tử

-aminoaxit khác nhau thì có n! đồng phân peptit (số peptit chứa các gốc

-
aminoaxit khác nhau)
- Từ n phân tử

-aminoaxit khác nhau thì có n
2
số peptit được tạo thành
- Phản ứng thủy phân không hoàn toàn peptit cho sản phẩm có thể là

-aminoaxit, hoặc đipeptit,

hoặc tripeptit
- Phản ứng thủy phân hoàn toàn peptit cho sản phẩm là các gốc

-aminoaxit.

B. BÀI TẬP MẪU

1.1 DẠNG BÀI TẬP MẪU CƠ BẢN
*Dạng tự luận:
Bài 1: m "bc " ci "bc" cn xu
th c cu t c c
th sau :
 i h n 2015.

Chủ biên: Lý Thị Kiều An
5
Email:

a,C
4
H
11
N
b,C
7
H
9


ng dn
a. CTCT đồng phân của C
4
H
11
N
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-NH
2
Butyl amin
CH
3
-CH
2
-CH-CH
3
Sec-butyl amin
|
NH
2

CH

3
-CH-CH
2
-NH
2
Isobutyl amin
|
CH
3

CH
3

|
CH
3
-C-NH
2
tert-butyl amin
|
CH
3

CH
3
-NH-CH
2
-CH
2
-CH

3
metyl propyl amin

CH
3
-NH-CH-CH
3
metyl Isopropyl amin
|
CH
3

CH
3
-CH
2
-NH-CH
2
-CH
3
Đietyl amin
CH
3

|
CH
3
-N-CH
2
CH

3
etyl đimetyl amin.

b, CTCT đồng phân C
7
H
9
N (chứa vòng bezen) CH
3

CH
2
NH
2
| NH
2

Bengylamin 0- metyl anilin

CH
3
CH
3

| |
 i h n 2015.

Chủ biên: Lý Thị Kiều An
6
Email:

Metyl anilin p- metyl anilin
NH
2

NH
2

NHCH
3

|
Metyl phenyl anilin




ng dn
Chiều tăng tính bazơ: điphenylamin < phenyl amin< amoniac < metyl amin < etyl amin.
Giải thích: Gốc C
6

H
5
hút e làm mật độ ở N giảm khả năng nhận proton giảm ; 2 gốc C
6
H
5
- hút e
mạnh hơn 1 gốc C
6
H
5
-
Gốc C
6
H
5
đẩy e mạnh hơn CH
3
- làm mật đọ e ở nguyên tử tăng, khả năng nhận prrôtn tăng.

c cu t
t C
3
H
7
O
2

4
H

9
O
2
N.

ng dn
Công thức cấu tạo của aminoaxit:
* C
3
H
7
O
2
N NH
3
-CH
2
-CH
2
-COOH axit 3-amino propanoic
CH
3
-CH(NH
2
)-COOH axit 2-amino propanoic
* C
4
H
9
O

2
N NH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-COOH axit 4-amino butanoic
CH
3
-CH(NH
2
)-CH
2
-COOH axit 3- amino butanoic
CH
3
-CH
2
-CH(NH
2
)-COOH axit 3- amino butanoic
NH
2
-CH
2
-CH-COOH axit 3-amino-2-metyl propanoic
|

CH
3

CH
3
-C(NH
2
)-COOH axit 2-amino-2-metyl propanoic
|
CH
3

c thy dung dch vch tr 
sut ,tip theo cho dung dch li vc.Git
n ng .

ng dn
 i h n 2015.

Chủ biên: Lý Thị Kiều An
7
Email:

Cho anilin vào nước anilin không tan, tạo vẫn đục.
Khi cho axit HCl vào, anilin tác dụng với HCl tạo muối tan nên dung dịhc trong suốt.
C
6
H

5
NH
2
+ HCl

C
6
H
5
NH
3
Cl
Cho NaOH vào, anilin lại giải phóng không tan trong nước nên dung dịch lại vẫn đục
C
6
H
5
NH
3
Cl + NaOH

C
6
H
5
NH
2
+ NaCl + H
2
O


3
H
9
N. Ch i NaNO
2

mt axit HCl gin ph C
3
H
8
u
kin ng n phm cng vi NaNO
2
ng
ng b  300
0
C cho sn ph
a,nh CTCT ca 4 amin
b. 

ng dn
a, A, C tác dụng với NaNO
2
/HCl cho nitơ và C
3
H
8
O.


A, C là amin bậc 1.
Sản phẩm của A tạo anđehit với CuO, nung nóng nên sản phẩm C
3
H
8
O là CH
3
-CH
2
-CH
2
-OH
CTCT của A: CH
3
-CH
2
-CH
2
-NH
2
; C: CH
3
-CH-NH
2

|
CH
3

CH
3

|
D: Không phản ứng NaNO
2
/HCl

CTCT của D: CH
3
-N
|
CH
3

B có CTCT CH
3
-CH
2
-NH-CH
3

b, Phân biệt 4 amin:

- Dùng NaNO
2
/HCl nhận ra A, C tạo sủi bọt khí
CH
3

-CH
2
-CH
2
-NH
2
+ HO-NO

CH
3
-CH
2
-CH
2
-OH + N
2


+ H
2
O
CH
3
-CH-NH
2
+ HO-NO

CH
3
-CH-OH + N

2


+ H
2
O
| |
CH
3
CH
3

Nhận ra B tạo hợp chất màu vàng.
CH
3
-CH
2
-NH-CH
3
+ HO-NO

CH
3
-CH
2
-N-N=O + H
2
O
|
CH

3

Không có hiện tượng gì là D.
- Cho sản phẩm thu được của A, C khi tác dụng với NaNO
2
/HCl oxi hoá bởi CUO, nung nóng rồi
cho tác dụng tiếp với AgNO
3
/NH
3
. Chất tạo thành kết tủa Ag nhận ra A ban đầu. Còn lại là C.
 i h n 2015.

Chủ biên: Lý Thị Kiều An
8
Email:

CH
3
-CH
2
-CH
2
-OH + CuO

0t
CH
3
-CH

2
-CHO + Cu + H
2
O
CH
3
-CH-OH + CuO

0t
CH
3
-CO-CH
3
+ Cu + H
2
O
|
CH
3

CH
3
-CH
2
-CHO + 2[Ag(NH
3
)
2
OH ]


CH
3
-CH
2
-COONH
4
+ 2Ag

+ 3NH
3
+ H
2
O

 Mt hp cht hch th 
3
H
10
O
2
N
2
ng vi
kim to NH
3
mng vi dung dch axit to mui amin bc I
a.nh CTCT ca A
b.Vic cn ng ng vi Ba(OH)
2


2
SO
4

ng dn
. a, Xác định CTCT của A
A(C
3
H
10
O
2
N
2
) + OH
-


NH
3


A chứa NH
4
+

A + H
+


RN
+
H
3


A chứa nhóm -NH
2

A mạch thẳng, suy ra CTCT A:
NH
2
-CH
2
-CH
2
-COONH
4
hoặc CH
3
-CH-COONH
4

|
NH
2

b, Phương trình phản ứng A với Ba(OH)
2

và H
2
SO
4

2NH
2
-C
2
H
4
-COONH
4
+ Ba(OH)
2


(NH
2
-C
2
H
4
-COO)
2
Ba + 2NH
3

+ 2H
2

O.
2NH
2
-C
2
H
4
-COONH
4
+ H
2
SO
4


(NH
3
-C
2
H
4
-COOH)H
2
SO
4
+ (NH
4
)
2
SO

4

(Có thể viết phản ứng tạo muối axit).

Vin c xy ra
a.ng vi :H
2
SO
4
, HNO
2
C
2
H
5
c Br
2

b.ng vi :NaOH, H
2
SO
4
, CH
3

2

c. ng axit:

H

2
N - CH - CO - NH- CH - CO - NH- CH - COOH
| | |
R R' R

ng dn
ng dn ti: muatailieuquamang.blogspot.com)
Vic thc hin phn a:
a. 
b. axit

- aminocaproic
c . axit aminoenantoic
 i h n 2015.

Chủ biên: Lý Thị Kiều An
9
Email:

ng dn
ng dn ti: muatailieuquamang.blogspot.com)
 Vi chuy

HNO
c
a. Benzen A
 
HClFe/

B
 
NaOH
D

2Br
Kt ta trng
H
2
SO
c
b. CH
3
- CH - COOH
 
 OhCH3
X
 
 3NH
Y
 
 2HNO
Z
| HCl / t
0

NH
2

ng dn
. a, CTCT các chất chưa biết:
A: C
6
H
5
NO
2
B: C
6
H
5
NH
3
Cl D: C
6
H
5
NH
2

b, X: CH
3
-CH-COOCH
3
Y: CH
3
-CH-COOCH
3

| |
NH
3
Cl NH
3
Cl
Z: CH
3
-CH-COOCH
3

|
OH

Vic cu tng v C
2
H
5
O
2
N. G
n ng th hia mi cht.

ng dn
ng dn ti: muatailieuquamang.blogspot.com)
t trong tng 
phn c:
a
3
, CH

3
NH
2
, CH
4

b. ch NH
3

c. 

ng dn
. a, Phân biệt NH
3
, CH
3
NH
2
và CH
4
.
- Khí làm xanh giấy quì tím ẩm là NH
3
, CH
3
NH
2
. Khí không làm xanh giấy quì là CH
4
.

- Đốt, sản phẩm cháy làm đục nước vôi trong nhận ra CH
3
NH
2
, còm lại là NH
3
.
b, Dùng dung dịch Br
2
: chất tạo kết tủa trắng là anilin. Còn lại là NH
3
.
c, Chất tan trong dung dịch HCl tạo dung dịch trong suốt là C
6
H
5
NH
2
. Chất không tan là C
6
H
5
OH.
 i h n 2015.

Chủ biên: Lý Thị Kiều An
10
Email:

 a, n nh t 2 mnh la b ng nhau, mt dt t si
t dt t sm.
b, ch mng tr tinh bt. B
 n bit trong 4 l m

ng dn
a, Dùng dung dịch HCl: Chất tan trong dung dịch là tơ tằm, chất không tan là bông. (hoặc có thểm
dùng cách đốt).
b, Dùng I
2
nhận ra hồ tinh bột hoá xanh.
Dùng Cu(OH)
2
nhận ra glixerol tạo dung dịch màu xanh, nhận ra lòng trắng trứng tạo màu tím
đặc trưng. Còn lại là xà phòng.

 t ra khi hn hp lng gm C
6
H
6
, C
6
H
5

6
H
5
NH

2
.

ng dn
- Dùng dd HCl dư: C
6
H
5
NH
2
tan hết trong dung dịch
- C
6
H
5
NH
2
+ HCl

C
6
H
5
NH
3
Cl
C
6
H
6

, C
6
H
5
OH không tan tách ra khỏi dung dịch.
- Cho NaOH vào dung dịch C
6
H
5
NH
3
Cl, C
6
H
5
NH
2
tạo thành phân lớp, chiết tách được C
6
H
5
NH
2
.
C
6
H
5
NH
3

Cl + NaOH

C
6
H
5
NH
2
+ NaCl + H
2
O
- Cho dung dịch NaOH dư vào hỗn hợp C
6
H
6
và C
6
H
5
OH.
C
6
H
5
OH tan hết trong dung dịch, C
6
H
6
không tan, chiết lấy C
6

H
6
.
C
6
H
5
OH + NaOH

C
6
H
5
ONa + H
2
O
- Cho dung dịch HCl vào dd, C
6
H
5
OH tạo ra, tách lấy C
6
H
5
OH
C
6
H
5
ONa + HCl


C
6
H
5
OH + NaCl

 CH
3
NH
2
u ch do phn ng kh H
2
O cng vi NH
3
u
ki
3
NH
2

b
Gin ng.

ng dn
Phương trình hoá học:
Al
2
O
3

CH
3
OH + NH
3
CH
3
NH
2
+ H
2
O
P cao
Al
2
O
3

2CH
3
OH + NH
3
CH
3
-NH-CH
3
+ 2H
2
O
 i h n 2015.

Chủ biên: Lý Thị Kiều An
11
Email:

P cao
Al
2
O
3

3CH
3
OH + NH
3
CH
3
-N-CH
3
+ 3H
2
O
P cao |
CH
3

Chất B D lần lượt là CH
3
-NH-CH

3
và CH
3
-N-CH
3

|
CH
3
.

ng cng c

2

2
O 
2

thy
v
CO
2
:
v

2
o = 4 : 7 ( u kin).
a. Vic
b. c cu to ca A, B bit rp ng "para".

ng dn
. a, Công thức của A C
n
H
2n+1
C
6
H
4
; B: C
m
H
2m+1
NH
2

Phương trình hoá học:
2C
n
H
2n+1
C
6
H
4
+
2
316 n
O

2


(2n+12) CO
2
+ (2n + 7)H
2
O + N
2
(1)
C
m
H
2m+1
NH
2
+
4
36 m
O
2


mCO
2
+
2
32 m
H
2

O + 1/2 N
2
(2)
b, Theo phương trình (1)

n
A = 2
n
N
2
= 2 .
06,0
4,22
672,0

(mol)
M
A
=
1107167714107
06,0
42,6
 nn
NH
2

CTCT của A: CH
3
-CH
4

-NH
2
|
p- metyl anilin

CH
3
Theo phương trình (2)
V
CO
2
:
v
H
2
O = m :
2
32 m
= 4 : 7

m = 2
CTCT của B: CH
3
-CH
2
-NH
2

Cho 3,1 g mng v vi 100 ml dung dch HCl 1M. Cho bi

ca amin.

ng dn
Công thức của amin C
x
H
y
O
z

 i h n 2015.

Chủ biên: Lý Thị Kiều An
12
Email:

Phương trình hóa học: C
x
H
y
O
z
+ HCl

C
x
H
y
N

+
HCl
-

Theo phương trình
n
C
x
H
y
O
z
=
n
HCl = 0,1 (mol)


M = 3,1/0,1 = 31

CT của amin là CH
3
NH
2

 
n ng v vi100 ml dung dch HCl 1M to 18,35 g mui. M
ng vo ra 28,65 g mui khan.
a, nh CTPT ca X.
b, Vit CTCT ca X. Bit X mch th v 


.

ng dn
a, Phương trình hoá học:
(H
2
N)
n
-C
x
H
y
-(COOH)
m
+ n HCl

(ClH
3
N)
n
-C
x
H
y
-(COOH)
m

1 mol n mol
0,1 mol 0,1 mol

Suy ra n = 1 M
muối
= 18,35/0,1 = 183,5 (g).
M
x
= 183,5 - 36,5 = 147.
H
2
N-C
x
H
y
-(COOH)
m
+ m NaOH

H
2
N-C
x
H
y
-(COONa)
m
+ m H
2
O
22,05 g 28,65 g
147 g A g


A = 191 g
M
muối natri
- M
X
= 191 - 147 = 44 (g)
Cứ 1 nhóm -COOH

-COONa thì khối lượng tăng 22 g


Số nhóm COOH trong X: m = 44/22 = 2
CT của X : H
2
N-C
x
H
y
-(COOH)
2

M
x
= 16 + 12x + y + 90 = 147

12x + y = 41.
Thích hợp x = 3 và y = 5.
CTPT X: H
2
N-C

3
H
5
-(COOH)
2

b,CTPT X HOOC-CH
2
-CH
2
-CH(NH
2
)-COOH.

hc aminoaxitc 0,1M vi 80 ml dung dch NaOH 0,25M (phn ng
v). Sau phn c 2,5 g mui khan. M
 10,3% phn ng v vi 400ml dung dch HCl 0,5M.
a, nh CTPT ca aminoaxit
b, Vi a aminoaxit.

ng dn
a, Công thức aminoaxit (H
2
N)
n
-R-(COOH)
m

Phương trình hoá học:
 i h n 2015.

Chủ biên: Lý Thị Kiều An
13
Email:

(H
2
N)
n
-R-(COOH)
m
+ m NaOH

(H
2
N)
n
-R-(COONa)
m
+ m H
2
O
1 mol m mol
0,02 mol 0,02 mol 0,02 mol

m = 1
M
muối
=

)(125
02,0
5,2
g


M
aminoaxit
= 103 (g)
(H
2
N)
n
-R-COOH + n HCl

(ClNH
3
)
n
RCOOH
1 mol n mol

mol2,0
103
6,20
0,2 mol

n = 1 CT aminoaxit H
2
N-C

x
H
y
-COOH.

12x + y = 42 , biện luận x = 3 và y = 6
Công thức của aminoaxit: H
2
N-C
3
H
6
-COOH
b, Viết đồng phân: 5 đồng phân.

 Hn hp X gm 2 aminoaxit no (cha 1 ch
dng v phn ng ht vt trong dung dc cn
140 ml dung dich KOH 3M.
Mng hn hi c sn ph
c, kh
a, nh CTPT bit rng
M
A/
M
B = 1,37.
b, n % theo s mol ct trong hn hu.

ng dn
a, CT A: H
2

N-C
n
H
2n+1
-
COOH a mol
CTTB H
2
N-C
n
H
2
n
+1
-
COOH
B: H
2
N-C
m
H
2m=1
-
COOH b mol

n
HCl = 0,22 mol ;
n
KOH = 042 mol

Phương trình hóa học:
H
2
N- C
n
H
2
n
+1
-
COOH + HCl

ClH
3
N-

(1)
a + b a + b a + b
HCl + KOH

KCl + H
2
O (2)
0,22 - a - b 0,22 - a - b
ClH
3
N- C

n
H
2
n
+1
-
COOH + 2KOH

H
2
N- C
n
H
2
n
+1
-
COOK + KCl + H
2
O (3)
a + b 2(a + b)
 i h n 2015.

Chủ biên: Lý Thị Kiều An
14
Email:

n

KOH = 2(a + b) + 0,22 - (a + b) = 0,42

a + b = 0,2 (mol)
H
2
N- C
n
H
2
n
+1
-
COOH +
2
23 n

O
2


(
n
+ 1) CO
2
+ (
n
+ 2) H
2
O + 1/2 N
2

(4)
0,2 0,2(
n
+ 1) 0,2(
n
+ 2)
NaOH hấp thụ CO
2
và H
2
O nên m
CO2
: m
H2O
= 32,8 (g)

44 . 0,2(
n
+ 1) + 18 . 0,2(
n
+ 2) = 32,8


n
= 1,5
Giả sử n < m

1

n < 1,5


n = 1
Mặt khác ta có M
A
/M
B
=
337,1
6214
6214



m
m
n

CTPT A: H
2
N - CH
2
- COOH
B: H
2
N - C
3
H
7
- COOH
b, Gọi x là % số mol của A

n
=
%755,1
100
)100(3


x
xx

% A: 75% ; % B: 25%.

p cht hng vi Na. Thu ch NaOH ch to
ra mt mui ca

- aminoaxit 
c. Thu ng cht A trong 100 ml dd
NaOH 1M rc 1,84 g mt rng ancol B
i H
2
SO
4
 170
0
i hiu sut phn n
b cht rng vc cht rn
y ra phn ng.
a, t CTCT ca A.
b, ng cht rn D.

ng dn
a, A không tác dụng với Na, bị thuỷ phân trong dung dịch NaOH tạo ra một muối của

- aminoaxit chứa 1 nhóm amino và 2 nhóm cacboxul và 1 ancol đơn chức, nên A có công thức
tổng quát : ROOC - C
x
H
y
- CH - COOR
|
NH
2

ROOC - C
x
H
y
- CH - COOR + 2 NaOH

0t
NaOOC - C
x
H
y
- CH - COONa + 2 ROH (1)
| |
NH
2
NH

2

Đun ancol B với H
2
SO
4
đặc ở 170
0
C, thu được alêfin, suy ra B là ancol no đơn chức, mạch hở có
công thức C
n
H
2n+1
OH
H
2
SO
4
đặc
C
n
H
2n+1
OH t
0
C
n
H
2n
+ H

2
O (2)

 i h n 2015.

Chủ biên: Lý Thị Kiều An
15
Email:

n
olefin = 0,03 mol


n
B = 0,03. 100/75 = 0,04 mol

M
B
= 1,84 : 0,04 = 46

14n + 18 = 46

n = 2
Vậy Công thức của B là C
2
H
5
OH.

Theo (1)
n
NaOH pứ =
n
B = 0,04 <
n
NaOH (ban đầu) = 0,1 mol



n
NaOH dư = 0,1 - 0,04 = 0,06 mol
Chât rắn C gồm muối NaOOC - C
x
H
y
- CH - COONa và NaO dư
|
NH
2

m
NaOH dư
= 40 . 0,06 = 2,4 gam

m
muối
= 6,22 - 2,4 = 3,82 gam
Theo (1) n
muối

= 1/2 n
B
= 0,02 (mol)

163 + 12x + y = 3,82 : 0,02

12x : y = 28
Phù hợp x = 2 và y = 4.
Vậy CTPT của A là C
9
H
17
O
4
N.
Công thức cấu tạo của A: CH
3
-CH
2
-OOC-CH
2
-CH-COOCH
2
-CH
3

|
NH
2

b, Chất rắn C tác dụng với HCl:
NaOOC -CH
2
-CH
2
-CH-COONa + 3 HCl

HOOC-CH
2
-CH
2
-CH-COOH + 2NaCl (3)
| |
NH
2
NH
3
Cl
0,02 0,02 0,04
NaOH + HCl

NaCl + H
2
O
0,06 0,06
Khối lượng chất rắn D: 0,02 . 183,5 + 0,1 . 58,5 = 9,52 (g).

c B bng ma 20%
 sn phc 6 gam kt t
a B?

ng dn
Gọi công thức là CxHyN . nCO2 = 0,06 mol
CxHyN + (x + y/4) O2 => x CO2 + y/2 H2O + ½ N2
 i h n 2015.

Chủ biên: Lý Thị Kiều An
16
Email:

COOH
CHNH
3
(CH
2
)
3
CH
2
NH
3
OH
H
COO
CHNH
3
(CH
2
)

3
CH
2
NH
3
OH
H
Theo pt :
9;3)2(&)1(
)2(84,006,046,0
06,0
1412
18,1
)1(03,006,019,043,0
03,0
)
4
(06,0
.42
03,0
2
)
4
(06,0
.42
)
4
(06,0
2












yxGiai
yx
xyx
yx
xx
y
x
nN
x
nN
x
y
x
kknN
x
y
x
nO

Vậy CTPT là C3H9N

1.2 DẠNG BÀI TẬP MẪU NÂNG CAO

 1: ng cng, aminoaxit di chuyn v n c


ng dn
pH < pI: cation A chiếm ưu thế, nên di chuyển về phía catot, (b) pH > pI : anion C chiếm ưu thế
nên di chuyển về phía anot và (c) khi pH = pI điện tích cân bằng nên amino axit không chuyển
dịch.

 2: Vin ly ca lysin (mn c
pK
a
trong bng

ng dn



(+2)
(+1)
(0)
(-1)
Điện tích tổng cộng của mỗi dạng được ghi trong ngoặc đơn ở trên, dạng có điện tích bằng không
tồn tại giữa hai dạng có pK
a
tương ứng là 8,95 và 10,53. Như vậy pI = (8,95+10,53)/2 = 9,74.

 3: Vin ly cn c

ng dn
COO
CHNH
2
(CH
2
)
3
CH
2
NH
3
OH
H
COO
CHNH
2
(CH
2
)
3
CH
2
NH
2
 i h n 2015.

Chủ biên: Lý Thị Kiều An
17
Email:

COO
CHNH
2
CH
2
COO



(+1)
(0)
(-1)
(-2)
Dạng có điện tích bằng không tồn tại giữa hai dạng có pK
a
tương ứng là 1,88 và 3,65.
Như vậy pI = (1,88 + 3,65)/2 = 2,77.

 4: Khi th         c 2 mol axit glutamic
[HOOC(CH
2
)

2
CH(NH
2
)COOH], 1 mol alanin [CH
3
CH(NH
2

3
. Ch
phn ng vi 2,4-  do. Th enzim
t dipeptit Y.
Vic cu to c

ng dn
Xác định cấu tạo X và Y :
-Thủy phân X nhờ enzim cacboxipeptidaza thu được alanin và một dipeptit Y  aminoaxit C-
đầu mạch là Ala và như vậy tripeptit X có cấu tạo theo trật tự : Glu-Glu-Ala.
-X không phản ứng với 2,4-dinitroflobenzen và X chỉ có một nhóm cacboxyl tự do  nhóm -
NH
2
của aminoaxit N-đầu mạch đã tạo lactam với nhóm cacboxyl của Glu thứ nhất.
-Khi thủy phân hoàn toàn 1 mol tripeptit X thu được 1 mol NH
3
 nhóm cacboxyl của Glu thứ
hai tồn tại ở dạng amit -CONH
2
.
Vậy X và Y là :

COOH
CHNH
3
CH
2
COOH
OH
H
COO
CHNH
3
CH
2
COOH
OH
H
COO
CHNH
3
CH
2
COO
OH
H
O C
CH
2

NH CH
CH
2
CO NH CH CO
(CH
2
)
2
CONH
2
NH CH
CH
3
COOH
X :
Glutamolactamylglutaminylalanin
Y :
Glutamolactamylglutamin
O C
CH
2
NH CH
CH
2
CO NH CH COOH
(CH
2
)
2
CONH

2
 i h n 2015.

Chủ biên: Lý Thị Kiều An
18
Email:

 5: c cu ta A(C
3
H
7
O
2
N). Bit r
phn ng vp ch
c C
5
H
11
O
2
p chc C
6
H
10
N
2
O
2


vi n ng xu kin (n

ng dn
a) Công thức cấu tạo của A :
A phản ứng với axit nitrơ giải phóng nitơ  A chứa nhóm -NH
2

A phản ứng với ancol etylic tạo C
5
H
11
O
2
N  A chứa nhóm -COOH
Đun nóng A tạo hợp chất vòng C
6
H
10
N
2
O
2
 A là -aminoaxit
Công thức cấu tạo của A : CH
3
CH(NH
2
)COOH (alanin)

b) Phương trình phản ứng :

2222273
N
2
1
OH
2
7
CO3O
4
15
NOHC 

CH
3
CH
NH
2
COOH
+ HONO
CH
3
CH
OH
COOH + N
2
+ H

2
O

CH
3
CH
NH
2
COOH
+ C
2
H
5
OH
CH
3
CH
NH
3
Cl
COOC
2
H
5
+ H
2
O
HCl

CH
3
CH
NH
3
Cl
COOH
+ NH
3
CH
3
CH
NH
2
COOC
2
H
5
+ NH
4
Cl

CH
3
CH
NH
2
COOH + H
2
O

t
o
2
HN
NH
CH
3
O
CH
3
O

(c) A có đồng phân quang học do phân tử có nguyên tử cacbon bất đối :
H C
CH
3
NH
2
COOH
H
2
N C
CH
3
H
COOH

 i h n 2015.

Chủ biên: Lý Thị Kiều An
19
Email:

 6: Xu brombenzen cha
14
C  v n thia
14
u ch p cha
14
C  v 
a) Anilin ; b) Iotbenzen ; c) Axit benzoic.

ng dn
a,

C
14
Br
Mg
ete khan
C
14
MgBr
C
14
MgBr
CO
2

COOMgBr
COOMgBr
H
3
O
COOH
C
14
COOH
HNO
3
H
2
SO
4
C
14
COOH
NO
2
HOH
+
(1)
+
(2)
+
+
(3)
+
+

(4)

 i h n 2015.

Chủ biên: Lý Thị Kiều An
20
Email:

C
14
COOH
NO
2
Na
2
CO
3
C
14
NO
2
COONa
HOH
CO
2
C
14
NO
2

COONa
CaO
C
14
NO
2
Na
2
CO
3
C
14
NO
2
C
14
NH
3
Cl
FeCl
3
HOH
C
14
NH
3
Cl
NaOH
C
14

NH
2
NaCl
HOH
+
+
+
(5)
+
NaOH r¾n
+
(6)
2
2
+ 3 Fe
+
7 HCl +
3
+
2
(7)
+
+
+
(8)

b,
C
14
NH

2
NaNO
2
C
14
N N

C
14
I
N
2
KCl
-
C
14
N N

-
+
+
2 HCl
+
+ NaCl
+
2HOH
+ KI
+
+
(9)

(10)
Cl
+
Cl

c,
C
14
N N

C
14
C
N
N
2
CuCl
H
+
C
14
COOH
NH
4
C
14
C
N
+
+

CuCN
-
+
+
2HOH
+
+
+
2
Cl
(11)
(12)

 7.
Thu 
2mol CH
3
- CH(NH
2
) - COOH (Alanin hay vit t
 i h n 2015.

Chủ biên: Lý Thị Kiều An
21
Email:

H
2

N - CH - C - NH - CH - C - NH - CH - C - NH - CH - C - NH - CH - COOH
CH
3
CH
3
O
O O O
N
N
CH
2
H
(CH
2
)
2
COOH
(CH
2
)
2
NH
2
1mol (HOOC - CH
2
- CH
2
- CH(NH
2
) - COOH (axit gluconic hay Glu).

1mol H
2
N-(CH
2
)
4
-CH(NH
2
)-COOH (Lizin hay Lis)
1mol (Histidin hay His)

Nng vi 2,4 (NO
2
)
2
C
6
H
3
u ArF) ri mi thc
p cht

Mu thu  
ra khi thu - Glu, Ala-- Ala.
1. c cu ta poliptit X.
2. Sp xaxit   t n pH
I
(pH

I
c gn, ti
n ti  d n v mt
din c). Bi pH
I

3. Vic cu to dng ch yu ca m 
4.   ng c       b    
cacboxyl). Vic cu to cn ph
c  gia hai sn ph

ng dn
1. Từ số mol và công thức cấu tạo của các aminoaxit suy ra X là một pentapeptit.
Từ kết tủa thuỷ phân sản phẩm phản ứng giữa X và ArF suy ra đầu N (đầu chứa nhóm -
NH
2
tự do) của X là His.
Từ sản phẩm thuỷ phân X nhờ enzim cacboxipeptitdaza suy ra đầu C (đầu chứa nhóm -
COOH tự do) của X là Lys.
Khi thuỷ phân không hoàn toàn X cho các đipeptit His-Ala, Ala-Ala, Ala-Glu.
Trật tự sắp xếp các aminoaxit trong mạch: His - Ala - Ala - Glu – Lys.
Công thức cấu tạo của X:

 vi- CO  NH - gic to ra bi
COOH  v a Glu vNH

2
 v a Lys.
1. Thứ tự tăng dần pH
I
:
Glu < Ala < His < Lys
pH
I
3.22 6.00 7.59 9.74
N
H
N CH
2
CH
NH
2
COOH
N
H
N CH
2
CH
COOH
NH
Ar
 i h n 2015.

Chủ biên: Lý Thị Kiều An
22
Email:

CH
3
- CH - COOH
+NH
3
CH
3
- CH - COO-
NH
2
HOOC - (CH
2
)
2
- CH - COOH
+NH
3
-OOC - (CH
2
)
2
- CH - COO-
NH
2
N
N
CH
2

-CH-COOH
H
H
+NH
3
+
N
N
CH
2
-CH-COO-
H
NH
2
H
3
N - (CH
2
)
4
- CH - COOH
+NH
3
+
H
2
N - (CH
2
)
4

- CH - COO-
NH
2
CH
3
- CH - COOH
NH
2
enzim
-CO
2
N
N
CH
2
-CH-COOH
H
NH
2
enzim
-CO
2
N
N
CH
2
-CH
2
-NH
2

H
Gi tính axit của aminoaxit càng lớn thì giá trị pH
I
càng nhỏ, tính bazơ càng lớn thì pH
I

càng lớn.
- Glu có pH
I
nhỏ nhất (3.22) vì số nhóm –COOH nhiều hơn số nhóm –NH
2
. Muốn tồn tại ở
dạng HOOC - (CH
2
)
2
– CH - COO phải thêm H
+
(đưa về pH thấp) để nhóm -COOH thứ hai không
phân li. │
NH
2

- Lys có pH
I
lớn nhất (9.74) vì số nhóm -NH
2
nhiều hơn số nhóm -COOH.
- Ala có pH
I

= 6.00 vì có một nhóm -COOH và một nhóm -NH
2
.
- His có pH
I
trung gian giữa Ala và Lys, vì tuy có số nhóm -COOH và - NH
2
bằng nhau
nhưng dị vòng chứa N cũng là trung tâm bazơ (tuy yếu hơn -NH
2
).
3. pH = 1 pH = 13
Ala :

Glu :

His :

Lys:

4.
CH
3

– CH
2
– NH
2

(c)

(d)

- Tính bazơ giảm dần: N
(a)
> N
(b)
> N
(c)
> N
(d)
.
Gi: Tính bazơ ở nguyên tử N tăng khi mật độ electron trên nó tăng. Mật độ electron
ở N
(a)
> N
(b)
v ì N
(a)
liên kết với gốc C

2
H
5
đẩy e, trong khi đó N
(b)
ảnh hưởng bởi gốc dị vòng hút
e. Mật độ e ở N
(c)
< N
(b)
vì N
(c)
ở

trạng thái lai hoá sp
2
(có độ âm điện lớn hơn nguyên tử N
(b)
lai
hoá sp
3
). Và N
(c)
lại liên kết với những nguyên tử C lai hoá sp
2
(khả năng hút e của C lai hoá sp
2

mạnh hơn C lai hoá sp
3

). N
(d)
không có tính bazơ vì không còn cặp electron tự do (do đã tham gia
tạo hệ liên kết π trong vòng thơm).

 i h n 2015.

Chủ biên: Lý Thị Kiều An
23
Email:

 8:
1. a, HSCH
2
CH(NH
2
ng
v  
2
CH(NH
2
)COOH (serin), HseCH
2
CH(NH
2
)COOH (selenoxistein), C
3
H

7
NO
5
S (axit
xisteic). nh ci v
B,  pKa cho t xistein. Vic
ca xistein khi  
2. Sp xth t  Ph
I
 sp x
3. Tht nonapeptit X c Arg, Ala, Met, Ser, Lys, Phe
2

Ile. S dng phn ng ca X vi 2,4-c Ala. Thu X vi trypsin
c penta 
X vi BrCN dn s tt hexapeptit. Thu i
 X u cho Val.
nh th t ino axit trong X.

ng dn
1. a.Xác định cấu hình
Axit L-xisteic
(cÊu h×nh R)
COOH
CH
2
SO
3
H
H

3
N
L-Serin

(cÊu h×nh S)
COO
CH
2
OH
H
H
3
N

b. Giá trị Ph và công thức của xistein
pKa (xistein): 1,96 (COOH) ; 8,18 (SH) ; 10,28 (NH
2
)
Ph
I
(xistein) = (1,96 + 8,18) / 2 = 5,07
Ở Ph = 1,5 : HS – CH
2
– CH (NH
3
) – COOH
Ph = 5,5 : HS – CH
2
– CH (NH
3

) – COO
-

2.Trật tự Ph
I
Trình tự tăng dần Ph
I
: Axit xisteic < selenoxistein < xistein < serin
3.Xác định công thức công thức của X
Theo đề bài xác định được đầu N là Ala; đầu C là Val.
Thủy phân với trypsin thu được: Ala-(Met, Ser, Phe)-Lys
Ile-Arg và Phe-Val
Dựa vào kết quả thủy phân với BrCN, suy ra: Ala-Ser-Met-Phe-Lys
Vậy X là: Ala-Ser-Met-Phe-Lys-Ile-Arg-Phe-Val

+
+
 i h n 2015.

Chủ biên: Lý Thị Kiều An
24
Email:

NH
CH
3
CH
2
NH

2
NH
2
CH
2
NH
2
O
2
N
,
,
,
 9: Sp xp s  git trong t
Sp xp s t trong t
1. CH
3
-CH(NH
2
)-COOH , CH
2
=CH-CH
2
-NH
2
, CH
3-
CH
2
-CH

2
-NH
2
, CH

C-CH
2
-NH
2
.
2.

ng dn
Tính bazơ tăng theo thứ tự:
1.CH
3
-CH(NH
3
)
+
-COO
-
< CHC-CH
2
-NH
2

< CH
2
=CH-CH
2
-NH
2
< CH
3-
CH
2
-CH
2
-NH
2

Tồn tại ở dạng Độ âm điện C
SP
> C
SP
2 > C
SP
3
ion lưỡng cực

2.

NH
2
O

2
N
CH
2
-NH
2
CH
2
-NH
2
-CH
3
NH
< <
<

Nhóm p-O
2
N-C
6
H
4
- Nhóm –C
6
H
4
-CH
2
- Nhóm C
6

H
11
-CH
2
- - Nhóm C
6
H
11
-
hút e mạnh do có hút e yếu đẩy e, làm tăng và -CH
3
đẩy e,
nhóm -NO
2
(-I -C) mật độ e trên - Amin bậc II
làm giảm nhiều mật nhóm NH
2

độ e trên nhóm -NH
2

*BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM MẪU.
(Dạng này các bạn truy cập muatailieuquamang.blogspot.com) để tham khảo chi tiết.

 i h n 2015.

Chủ biên: Lý Thị Kiều An
25
Email:

C. BÀI TẬP TỰ GIẢI

BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM TỰ GIẢI
AMIN
I. LÝ THUYẾT:

Câu 1.

Tính chất nào của anilin chứng tỏ gốc phenyl ảnh hưởng đến nhóm amino?

A.
Phản ứng với axit nitrơ tạo ra muối điazoni
B.
Phản ứng với axit clohiđric tạo ra muối

C.
Phản ứng với nước brom dễ dàng

D.
Không làm xanh giấy quỳ tím
Câu 2.

Có thể tách anilin ra khỏi hỗn hợp của nó với phenol bằng:

A.
Dung dịch brom, sau đó lọc
B.
Dung dịch NaOH, sau đó chiết

C.
Dung dịch HCl, sau đó chiết
D.
B hoặc C
Câu 3.

Chỉ ra đâu

phải là ứng dụng của anilin:

A.
Sản xuất polime
B.
Sản xuất phẩm nhuộm
C.
Làm nước hoa
D.
Sản xuất thuốc chữa
bệnh

Câu 4.

Anilin thường được điều chế từ:

A.
C
6
H
5
NO
3
B.
C
6
H
5
NO
2
C.
C
6
H
5
NO
D.
C
6
H
5
N

2
Cl
Câu 5.

Dãy nào sắp xếp các chất theo chiều tính bazơ giảm dần?

A.
C
2
H
5
NH
2
, CH
3
NH
2
, NH
3
, H
2
O
B.
NH
3
, H
2
O, CH
3
NH

2
, C
6
H
5
NH
2

C.
C
6
H
5
NH
2
, NH
3
, C
2
H
5
NH
2
, H
2
O
D.
H
2
O, NH

3
, CH
3
NH
2
, C
6
H
5
NH
2
Câu 6.

Có thể phân biệt dung dịch amoniac và dung dịch anilin bằng:

A.
Giấy quỳ tím
B.
Dung dịch HCl
C.
Dung dịch NaOH
D.
A hoặc B hoặc C
Câu 7.

Để phân biệt dung dịch metylamin và dung dịch anilin, có thể dùng:

A.
Giấy quỳ tím
B.

Dung dịch NaOH
C.
Dung dịch HCl
D.
A hoặc B hoặc C
Câu 8.
Cho amin có cấu tạo: CH
3
− CH (CH
3
) ─NH
2
.Tên gọi đúng của amin là trường hợp nào
dưới đây?

A.
Prop─1─ylamin
B.
Etylamin
C.
Prop─ 2─ylamin
D.
Đimetylamin
Câu 9.
Tên gọi chính xác của C
6
H
5
NH
2

là phương án nào sau đây?

A.
Anilin
B.
Benzil amoni
C.
Benzyl amoni
D.
Hexyl amoni
Câu 10.
Có bao nhiêu đồng phân amin ứng với công thức phân tử C
3
H
9
N?

A.
3 đồng phân
B.
5 đồng phân
C.
4 đồng phân
D.
1đồng phân
Câu 11.
Công thức nào dưới đây là công thức chung của dãy đồng đẳng của amin thơm (chứa một
vòng benzen), đơn chức, bậc nhất?

A.