Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - Axit cacboxylic part 3 pdf

CH
3
(CH
2
)
8
CH
2
OH
CrO
3
H
2
O, H
2
SO
4
CH
3
(CH
2
)
7
CH
2
C
O
OH
1-Decanol Acid dencanoic (93%)
b) Oxi hóa ancol, andehit, xeton
CH

3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
O
AgNO
3
NH
4
OH
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
C
O
OH
Hexanal Acid hexanoic (85%)

Oxi hóa andehyt cho axit có số C được giử nguyên
Oxi hóa xeton cho axit mạch ngắn hơn
CH
3
-CH
2
-CO-CH
2
-CH(CH
3
)
2
→CH
3
COOH + (CH
3
)
2
CHCH
2
-COOH
+ CH
3
CH
2
COOH + (CH
3
)
2
CH-COOH

4.5.2. Thủy phân hợp chất nitril,
dẫn xuất gem-trihalogen
a) Hợp chất nitrin
RCH
2
Br
Na CN
RCH
2
C N
H
3
O
RCH
2
COOH
+ NH
3
O
Br
CH
3
1
.

N
a
C
N
3. H

3
O
2. HO
O
COOH
CH
3
Fenopropen
(Thuoác khaùng vieâm khôùp )
khoâng steroid
b) Từ gem-trihalogen
R-CX
3
+ 3 NaOH → R-COOH + 3NaX + H
2
O
4.5.3.Từ hợp chất Grignard.
CH
3
H
3
C
CH
3
B
r
Mg
Eter
CH
3

H
3
C
CH
3
M
g
B
r
1. CO
2
, eter
2. H
3
O
CH
3
H
3
C
CH
3
C
O
O
H
1-Bromo-2,4,6-trimetylbenzen Acid 2,4,6-trimetylbenzoic (87%)
4.5.4. Phương pháp cacbonyl hóa:
thực hiện ở nhiệt độ cao, P=6-8 atm
NaOH + C ≡ O → HCOONa

NaO-R + C ≡ O → R-COONa
4.5.5 Ankyl hóa este malonat
CH
2
C
O
O
C
2
H
5
COOC
2
H
5
CH
COOC
2
H
5
COOC
2
H
5
CH
COOC
2
H
5
COOC

2
H
5
CH
COO
H
COOH
C
2
H
5
ONa
RX
-C
2
H
5
OH
-X
R-
R-
HCl,H
2
O
t
0
t
0
R-CH
2

-COOH + CO
2
4.6 Tính chất hoá học
4.6.1 Các phản ứng cắt đứt liên kết O-H-Tính axit,
+ Nguyên nhân,
+ Qui luật, (lưu ý hiệu ứng octo của axit thơm)
+ p/ư cụ thể
4.6.2 Phản ứng cộng và thế của nhóm cacboxyl
+ Phản ứng thế nhóm OH: tạo dx axit
(Tạo clorua axit, tạo este, anhidrrit axit, amit)
+ Phản ứng khử ( bằng LiAlH
4
)
4.6.3 Phản ứng thế H ở gốc hidrocacbon
(Cα…Khi tác dụng halogen có xúc tác…