Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - Dẵn xuất Halogen part 3 pptx

1.5 . Phương pháp điều chế
1.5.1 Halogen hóa ankan.
CH
4
C
l
2
a
s
k
t
CH
3
Cl + HCl
1.5.2 Cộng HX vào anken.
• Hướng cộng theo qui tắc Macovnicov
Ví dụ :
CH
3
-CH = CH
2
+ HCl  CH
3
– CHCl-CH
3
1.5.3 Điều chế từ ancol
Đây là phản ứng thường dùng nhất để điều chế
dẫn xuất halogen
a) Cho ancol tác dụng với hidro halogenua
R-OH + HCl → R-Cl + H
2

O
Vì đây là phản ứng thuận nghịch do đó để phản
ứng dễ xãy ra, người ta cho thêm chất xúc tác là
H
2
SO
4
, ZnCl
2

• Về khả năng phản ứng
HI > HBr > HCl
Ancol bậc 3 R
3
C-OH >ancol bậc 2 R
2
-CH-OH >
ancol bậc 1 R-CH
2
-OH
b) Tác dụng với PX
5
, PX
3
, SOCl
2
• Đây là phản ứng cũng thường được dùng cho
hiệu suất cao
Ví dụ :Ancol bậc 1 và bậc 2: Phương pháp tốt nhất
để chuyển thành halogenua alkyl với các tác

chất như : clorura tionyl SOCl
2
, phosphor
tribromua PBr
3
.
CH
3
CH
2
CH
O
H
CH
3
PBr
3
Eter, 35
o
C
CH
3
CH
2
CH
B
r
CH
3
+

P(OH)
3
2-Butanol 2-Bromobutan (86%)
3
1.6. Hóa tính
+ Nếu cùng gốc hidrocacbon R thì khả năng phản ứng của dx
halogen giảm dần theo trật tự sau:
R- I > R-Br > R-Cl >> R-F
+ Nếu cùng bản chất của halogen thì khả năng phản ứng phụ
thuộc rất nhiều vào bản chất cấu tạo của gốc hidrocacbon.
Người ta chia thành 3 nhóm chính:
• Nhóm có khả năng phản ứng cao: như benzyl C
6
H
5
-CH
2
-,
alyl CH
2
=CH-CH
2
- là các gốc cạnh nguyên tử cacbon có liên
kết đôi (tức là nguyên tử cacbon ở vị trí α của liên kết đôi)
• Nhóm có khả năng phản ứng trung bình: như ankyl halogenua
• Nhóm có khả năng phản ứng thấp: như vinyl CH
2
=CH-;
phenyl C
6

H
5
- tức là nhóm có nguyên tử halogen liên kết trực
tiếp với nguyên tử cacbon có trạng thái lai hóa sp
2
* Dẫn xuất halogen có thể tham gia nhiều loại phản ứng khác
nhau, trong đó phổ biến nhất là phản ứng thế và tách theo cơ
chế nucleophin. Ngoài ra nó còn tham gia một số phản ứng
khác như tác dụng với kim loại…