Tiểu luận: Cơ chế tách Halogen pdf

A. LỜI NÓI ĐẦU
Hóa hữu cơ là ngành hóa học chuyên nghiên cứu các hợp chất của
carbon. Các nguyên tử carbon có thể hình thành liên kết với các nguyên tử
của các nguyên tố khác, và đặc biệt còn có khả năng liên kết được với nhau,
hình thành hàng triệu hợp chất hữu cơ khác nhau có cấu trúc từ đơn giản tới
phức tạp. Các hợp chất hữu cơ đóng vai trò đặc biệt quan trọng trong các
lĩnh vực khoa học kỹ thuật và trong đời sống nhân loại. Việc nghiên cứu tìm
ra các phương pháp xây dựng nên các phân tử phức tạp với tính chất mong
muốn từ những phân tử đơn giản là hết sức cần thiết. Trong các hợp chất
hữu cơ, chúng ta có thể kể đến dẫn xuất halogen, dẫn xuất halogen được
ứng dụng nhiều trong các ngành công nghiệp hóa chất như làm dung môi,
làm nguyên liệu tổng hợp hữu cơ và nhiều ứng dụng khác …
Dẫn xuất halogen có tính chất hóa lý rất đa dạng,để ứng dụng hiệu quả
vào thực tiển cũng như ngành công nghiệp hóa chất chúng ta cần phải đi sâu
hơn về tính chất của nó, đặc biệt về mặt hóa tính, các dự đoán sản phẩm
phản ứng, cơ chế phản ứng cũng rất quan trong cho quá trình phản ứng của
dẫn xuất halogen. Vì thế hôm nay tôi muốn chọn đề tài “Phản ứng tách
dẫn xuất halogen” để làm rõ một phần nào cho hóa tính của halogen, từ đó
có thể áp dụng một phần vào thực tiễn các ứng dụng cho công nghiệp hóa
chất cũng như vào các ứng dụng cho công nghiệp hóa chất.
B. NỘI DUNG
I.CẤU TẠO CHUNG
1
1.Khái quát dẫn xuất halogen
Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hydrogen trong phân tử
hydrocarbon bằng các nguyên tử halogen (F, Cl, Br, I), sẽ thu được các dẫn
xuất halogen tương ứng. Tùy theo cấu tạo cũa gốc hydrocarbon, dẫn xuất
halogen có thễ chia thành:
• Dẫn xuất halogen no (nguyên tử halogen liên kết với gốc
hydrocarbon no),ví dụ CH
3

– CH
2
– CH
2
– Cl
• Dẫn xuất halogen không no, ví dụ: CH
2
= CH – Cl
• Dẫn xuất halogen thơm, ví dụ:
Ngoài ra, tùy theo số nguyên tữ halogen có trong phân tữ, dẫn xuất
halogen có thễ chia thành dẫn xuất monohalogen (ví dụ: CH
3
Cl), dẫn xuất
dihalogen (ví dụ: CH
2
Cl
2
), dẫn xuất trihalogen (ví dụ: CHCl
3
), và dẫn xuất
polyhalogen (trong phân tử chứa nhiều hơn ba nguyên tử halogen). Dựa vào
bậc của nguyên tử carbon liên kết với nguyên tử halogen, sẽ có dẫn xuất
halogen bậc một (ví dụ: CH
3
CH
2
Cl), dẫn xuất halogen bậc hai (ví dụ
CH
3
CHClCH

3
), dẫn xuất halogen bậc ba (ví dụ (CH
3
)
3
CCl).
Dẫn xuất halogen thơm và dẫn xuất halogen không no, trong đó nguyên
tử halogen liên kết trực tiếp với liên kết đôi C=C có hoạt tính kém, thường
ít được chú ý đến. Ở đây chĩ tập trung nghiên cứu các dẫn xuất halogen no
là akyl halide (alkyl hologenua). Liên kết C-X (X: halogen) được hình thành
do sự xen phủ giữa một orbital lai hóa sp
3
cũa nguyên tử carbon với một
orbital lai hóa orbital sp
3
cũa nguyên tử halogen. Do mật độ điện tử của các
orbital giảm khi kích thước orobital tăng, liên kết C-X trở nên dài hơn và
yếu hơn khi đi từ C-F đến C-I.
2.Tính chất vật lý
2
Những n-alkyl halogenua thấp phân tử là thể khí ở nhiệt độ thường. Bắt
đầu từ n-butyl florua, n-propyl clorua, etylbromua và metyl iodua là thể
lỏng ở nhiệt độ thường. Điều đó do tăng bề mặt hiệu dụng của halogen vì
thay đổi khoảng cách liên kết từ F đến I, tăng diện tích tiếp xúc từ bán kính
vander Waals gây ra do lực hút vander Waals.
Theo quy tắc chung, tính bay hơi tăng khi giảm khối lượng phân tử,
giảm khối lượng halogen. Khi cùng nguyên tố X, tính bay hơi giảm khi tăng
số cacbon, thường tăng một cacbon thì nhiệt độ sôi tăng khoảng 20-30℃,
trừ những đồng phân rất nhỏ. Những phân tử có mạch nhánh thường sôi
thấp hơn mạch không nhánh.

Tính chất vật lý liên quan tới sự phân cực hoá của halogen cũng như
lực hút vader Waals. Trong dãy đồng đẳng, lực vander Waals phụ thuộc vào
kích thước chung của phân tử và thay đổi song song với khối lượng phân tử.
So với alkane nhhiệt độ sôi của dẫn xuất halogen thường bằng alkane
có cùng khối lượng phân tử, vì cùng là những hợp chất phân cực yếu,song
có điều ngaoị lệ, CH
3
I (M=142) sôi ở 42℃ còn n-decan (M=142) sôi ở
176℃;CHF
3
(M=88) sôi ở −128℃ nằm giữa CH
4
(M=16) sôi ở -164℃ và
etan (M=30) sôi ở -89 .℃
Dẫn xuất halogen không hay ít tan trong nước, tan nhiều trong dung
môi hữu cơ. Dẫn xuất halogen bền, nhưng monoflorua dễ tách HF thành
anken chỉ chưng cất, những alkyl cao bậc ba cũng dễ tách HX thành anken
khi có nhiệt, dẫn xuất iod cũng dễ phân huỷ khi chưng cất ở áp suất
thường
Các liên kết C−X có phổ đặt trưng trong IR:
3
C−F 1350−1000cm
-1
, CCl 800−600cm
-1
, còn lực hấp thụ của C−Br và
C−I nằm ở vùng ngoài thấp hơn vùng sóng của máy dùng NaCl.
II. PHẢN ỨNG TÁCH DẪN XUẤT HALOGEN
1- Cơ chế phản ứng
Các dẫn xuất alkyl halide (halogenua) có thể tham gia phản ứng tách

loại HX khi có mặt một base mạnh để hình thành các alkene tương ứng. Các
base mạnh được sử dụng trong phản ứng tách loại thường là ROˉ, OHˉ,
NH
2
ˉ… Phản ứng tách loại thường cho nhiều sản phẩm hơn phản ứng thế,
trong đó sẽ có một sản phẩm chính. Phản ứng tách loại của dẫn xuất
halogen có thể xảy ra theo cơ chế tách loại lưỡng phân tử hoặc đơn phân tử,
tùy thuộc vào cấu trúc của gốc hydrocarbon cũng như điều kiện thực hiện
phản ứng.
a. Phản ứng tách loại lưỡng phân tử (E
2
)
Cơ chế của phản ứng tách loại E
2
của dẫn xuất alkyl halide dưới tác
dụng của base có thể được tóm tắt như sau:
y¯ + R−CH
2
−CH
2
−X
Chậm
y
δ-
- - - - - - - X
δ-
Nhanh


Trạng thái chuyển tiếp

H−y + R−CH=CH
2
+ Xˉ
Ở giai đoạn chậm quyết định tốc độ của phản ứng, có sự tham gia
đồng thời của cả dẫn xuất halogen và base y Phản ứng xảy ra qua giai
4
đoạn hình thành trạng thái chuyển tiếp mà không có sự hình thành
hydrocarbon trung gian. Ở giai đoạn này có sự tấn công của base vào
nguyên tử hydrogen ở vị trí β so với C−X, hình thành một liên kết yếu đồng
thời với sự phá vỡ liên kết C−X, hình thành một liên kết yếu đồng thời với
sự phá vỡ liên kết C−X. Tiếp theo là giai đoạn hình thành sản phẩm tách
loại là alkene tương ứng. Giai đoạn này xảy ra nhanh và không ảnh hưởng
nhiều đến tốc độ chung của quá trình. Nồng độ base sử dụng cho quá trình
tách loại có ảnh hưởng đến tốc độ phản ứng. Tốc độ phản ứng loại E
2
tương
tự như đối với phản ứng S
N
2: r = k[R – X]. [yˉ]
Phản ứng tách loại lưỡng phân tử có tính lập thể rõ ràng. Phản ứng
tách loại chỉ xảy ra khi hai liên kết của hai nhóm đi ra nằm trong cùng một
mặt phẳng. Tính đồng phẳng này sẽ đạt được khi hai nhóm thế đi ra phải ở
vị trí trans hoặc anti với nhau. Ví dụ phản ứng tách loại 5-bromononane
bằng tác nhân KOCH
2
CH
3
/ CH
3
CH

2
OH ở nhiệt độ cao sẽ hình thành hai
sản phẩm anken, trong đó sản phẩm chính là trans-4-nonene. Các cấu dạng
của 5-bromononane tương ứng hình thành các sản phẩm anken này phải
đảm bảo nhóm –Br và nguyên tử hydrogen tách ra phải ở vị trí anti với
nhau:
5
Một ví dụ khác, phản ứng tách loại lưởng phân tử của hai đồng phân
chlorofumaric acid và chloromaleic acid xảy ra với tốc độ hoàn toàn khác
nhau. Đồng phân chlorofumaric acid trong đó nguyên tử Cl và H
β
tách ra ở
vị trí trans so với nhau có tốc độ phản ứng tách loại lớn hơn khoảng 30 lần
so với đồng phân chloromaleic.
b. Phản ứng tách loại đơn phân tử (E
1
)
Tương tự phản ứng thế ái nhân đơn phân tử, phản ứng tách loại E
1
của
các dẩn xuất alky halide xảy ra qua giai đoạn hình thành carboncation trung
gian. Cơ chế phản ứng E
1
của dẫn xuất alkyl halide có thể tóm tắt được như
sau:
Chậm
6
Giai đoạn chậm quyết định tốc độ quá trình phản ứng là giai đoạn hình
thành carboncation trung gian. Ở giai đoạn này không có sự tham gia của
base. Ở giai đoạn tiếp theo, base sử dụng sẽ tách của nguyên tử hydrogen ở

carbon β so với C-X, hình thành sản phẩm tách loại là alkene. Tốc độ phản
ứng tách loại E
1
tương tự như đối với phản ứng thế S
N
1, không phụ thuộc
vào nồng độ của base sử dụng: r = k[R-X]. Các yếu tố làm thuận lợi cho
phản ứng thế ái nhân đơn phân tử sẽ đồng thời cho phản ứng tách loại đơn
phân tử. Ví dụ phản ứng tách loại E
1
của tert-butyl bromide xảy ra qua giai
đoạn hình thành carboncation trung gian, cation này được bền hóa nhờ hiệu
ứng siêu liên hợp và cảm ứng đẩy điện tử của nhóm −CH
3
.

Chậm
2- Hướng của phản ứng tách loại
a. Phản ứng tách loại lưỡng phân tử:
7
Phản ứng tách loại E
2
của các dẫn xuất halogen bậc một, hoặc halogen
bậc hai có cấu trúc đối xứng chỉ tạo thành một sản phẩm alkene. Ví dụ phản
ứng tách loại HBr từ 1-bromobutane hoặc 2-bromopropane chỉ hình thành 1
sản phẩm 1-butene hoặc propene, do các nguyên tử halogen ở vị trí β so với
C−Br trong những trường hợp này tương đương với nhau.
Các dẫn xuất halogen bậc hai, bậc ba không đối xứng sẽ có các
nguyên tử hydrogen ở vị trí β so với C−X không tương đương, khi tham gia
phản ứng tách loại E

2
thường cho một hổn hợp các sản phẩm chiếm ưu thế.
Nhà hóa học Nga Alexander M.Zaitsev đã đề nghị quy tắt Zaitsev dùng để
dự đoán sản phẩm chính của phản ứng tách loại HX từ các dẫn xuất halogen
bằng base trong những trường hợp như sau : ‘sản phẩm chính của phản ứng
là alkene bền nhất, thường là alkene có nhiều alkyl liên kết với nối đôi C=C
hay có nhiều nguyên tử hydrogen ở C
α
so với

nối đôi’. Ví dụ phản ứng tách
loại HBr từ 2-bromo-2-methuyl-bautane sẽ cho sản phẩm chính là 2-methyl-
2-buntane.
8
Tuy nhiên cần lưu ý các alkene có nhiều nhóm alkyl liên kết với nối
đôi C=C không phải luôn luôn là sản phẩm bền nhất. Trong một số trường
hợp, alkene bền nhất có liên kết đôi C=C có ít nhóm thế. Đó là những
trường hợp trong phân tử dẫn xuất halogen ban đầu có sẳn liên kết đôi, phản
ứng E
2
sẽ xảy ra theo hướng hình thành liên kết đôi C=C có khả năng tạo
một liên hợp với các liên kết đôi C=C đã có trong phân tử . Các alkene có
hệ liên kết nối đôi C=C liên hợp thường bền hơn, là sản phẩm chính của
phản ứng.
Khi gốc alkyl của dẩn xuất halogen chứa nhiều nhóm thế kích thước
lớn, hoặc là tác nhân base có kích thước lớn, phản ứng tách loại E
2
sẽ xảy ra
theo hướng thuận lợi về mặt không gian cho sự tấn công của base vào
nguyên tử hydrogen ở carbon β. Trong những trường hợp này, base sẽ ưu

tiên tấn công vào nguyên tử hydrogen ở carbon β ít bị cản trở về mặt không
gian nhất. Sản phẩm chính của phản ứng sẽ ngược với quy tắt Zaitsev,
thường là những alken đầu mạch, thường gọi là sản phẩm Hofmann. Ví dụ
ứng tách loại 2-bromo-2-methyl-butane, một dẫn xuất halogen có kích
9
thước cồng kềnh, bằng tert-butoxide ion cho 28% sản phẩm Zaitsev và 72%
sản phẩm Hofmann.
Một ví dụ về ảnh hưởng của hiệu ứng không gian lên tỷ lệ sản phẩm
Zaitsev và Hofmann được cho bởi bảng 1 sau đây, trong đó phản ứng tách
loại HBr từ 2-bromo-2,3-dimethylbutane, một dẫn xuất halogen có kích
thước lớn cồng kềnh, được tiến hành với nhiều base khác nhau. Kích thước
không gian của base càng lớn, tỉ lệ sản phẩm Zaitsev càng giảm và tỉ lệ
alkene đầu mạch càng tăng.
Bảng 1. Ảnh hưởng của kích thước base lên hướng của phản ứng E
2
.
RO-
Sản phẩm
Zaitsev
Sản phẩm
Hofmann
CH
3
CH
2
O-
79% 21%
27% 73%
19% 81%
10

8% 92%
Khi cho dẫn xuất R-F đến R-I, tỉ lệ sản phẩm Zaitsev tăng dần. Các
dẩn xuất R-Cl, R-Br, R-I khi tham gia phản ứng tách loại E
2
thường cho sản
phẩm chính là sản phẩm Zaitsev. Riêng trường hợp dẫn, xuất R-F, sản phẩm
chính của phản ứng tách loại E
2
là sản phẩm Hofmann. Tương tự như phản
ứng thế ái nhân, khả năng tham gia phản ứng tách loại của dẫn xuất halogen
cũng tăng dần từ R-F đến R-I, cho dù phản ứng tách loại xảy ra theo cơ chế
E
1
hay E
2
. Ví dụ, phản ứng tách loại HX từ 2-halohexane cho tỉ lệ các sản
phẩm Zaitsev và Hofmann tùy thuộc vào bản chất halogen như sau:
Bảng 2. Ảnh hưởng của bản chất halogen
X
Sản phẩm
Zaitsev
Sản phẩm
Hofmann
I 81% 19%
Br 72% 28%
Cl 67% 33%
F 30% 70%
b. Phản ứng tách loại đơn phân tử:
Trong nhiều trường hợp, phản ứng tách loại E1 của các dẫn xuất
halogen cũng cho các sản phẩm tuân theo quy tắt Zaitsev, sản phẩm alkene

thường ưu tiên có cấu hình trans hoặc (E). Do giai đoạn chậm quyết định
11
tốc độ phản ứng là giai đoạn tách halogen hình thành carboncation trung
gian, độ bền của carboncation trung gian có ảnh hưởng đến hướng của phản
ứng tách loại. Carboncation trung gian có khả năng chuyển vị bộ khung
carbon để hình thành cation bền nhất. Do đó sẽ ảnh hưởng đến cấu tạo của
sản phẩm alkene thu được.
Ví dụ phản ứng tách loại E
1
của 3-chloro-2-methyl-2-phenylbutane
cho sản phẩm chính là sản phẩm có chuyển vị nhóm –CH
3
làm thay đổi bộ
khung carbon.
3- Sự cạnh tranh giữa phản ứng tách loại và phản ứng thế
Phản ứng tách loại HX từ dẫn xuất halogen thường đi kèm với phản
ứng thế ái nhân và ngược lại. Tỷ lệ giữa sản phẩm tách loại và sản phẩm thế
tùy thuộc vào cấu tạo của gốc hydrocarbon, bản chất nguyên tử halogen, tác
nhân ái nhân, dung môi sử dụng trong phản ứng, nhiệt độ phản ứng. Phản
ứng tách loại thường có năng lượng hoạt hóa cao hơn phản ứng thế ái nhân.
Vì vậy nhiệt độ phản ứng càng cao, sản phẩm tách loại càng chiếm ưu thế.
Ví dụ tỉ lệ sản phẩm alkene sinh ra trong phản ứng tách loại của isopropyl
bromide trong dung môi 60% ethenol – 40% nước bến đổi theo nhiệt độ
như sau: ở 45℃: 53,2%; 75℃: 57,5%; 100℃: 63,6%. Tương tự như vậy
12
đối với phản ứng tách loại tert-butyl chloride trong dung môi 80% ethanol –
20% nước, tỷ lệ alkene sinh ra lần lược là: ở 25 : 16,8%; 50 : 27,3%;℃ ℃
65 : 63,3%. .℃
Khi tăng mức độ nhánh của gốc hydrocarbon trong dẫn xuất halogen,
tốc độ phản ứng tách loại tăng lên, tốc độ phản ứng thế giảm xuống. Do đó

tỉ lệ sản phẩm tách loại (alkene) sẽ tăng lên khi bậc của gốc hydrocarbon
tăng. Tỷ lệ sản phẩm của alkene sẽ tăng theo trật tự: CH
3
CH
2
X <
(CH
3
)
2
CHX < (CH
3
)
3
CX. Ví dụ phản ứng giữa propyl bromide với tác nhân
CH
3
ONa/CH
3
OH cho hỗn hợp sản phẩm gồm 90% sản phẩm thế (methyl
propyl ether) và 10% sản phẩm tách loại (propene). Trong khi đó phản ứng
giữa tert-butyl bromide và tác nhân C
2
H
5
ONa/C
2
H
5
OH chỉ cho sản phẩm

tách loại.Đối với các dẫn xuất halogen bậc một, khi gốc hydrocarbon có
kích thước không gian càng lớn hoặc khi base (đồng thời là tác nhân ái
nhân) sử dụng có kích thước càng lớn, sự tấn công của tác nhân ái nhân vào
nguyên tử carbon liên kết trực tiếp với nguyên tử halogen trở nên khó khăn.
Kết quả sản phẩm tỷ lệ loại một sẽ tăng lên.
13
Các dẫn xuất halogen bậc hai có thể hình thành các sản phẩm tách loại
và sản phẩm thế. Trong đó, tỷ lệ sản phẩm tách loại và sản phẩm thế phụ
thuộc vào tính base và cả kích thước không gian của base (đồng thời là tác
nhân ái nhân) sử dụng trong phản ứng. Tính base càng mạnh, hoặc kích
thước của base càng lớn, tỷ lệ sản phẩm tách loại càng tăng. Ví dụ với
isopropyl chloride, nếu sử dụng tác nhân C
2
H
5
ONa/C
2
H
5
OH có tính base
mạnh, phản ứng tách loại sẽ chiếm ưu thế. Tỷ lệ sản phẩm tách loại càng
tăng lên, nế base sử dụng có kích thước không gian lớn như (CH
3
)
3
CONa /
(CH
3
)
3

COH. Trong khi đó, nếu sử dụng tác nhân CH
3
COONa / CH
3
COOH
có tính base yếu hơn, phản ứng sẽ chiếm ưu thế.
14
Bảng 3. Có thể so sánh một số điều kiện tiến hành một số phản ứng S
N
và E như sau:
Chất
ban
đầu
Nhóm đi ra Nucleophin
Phản ứng
chính
R−X X
−
OH-, RO
-
,CN
−
,
NH
3
H
2
O, ROH
S
N

2
S
N
2
S
N
2 xảy ra
quá chậm
R
2
CHX X
−
OH-, RO
-
,CN
−
NH
3
H
2
O,ROH
SN2 > E2
SN1 > SN2
R
3
CX X
−
OH-, RO
-
,CN

−
,
NH
3
H
2
O, ROH
E
2
S
N
1
Từ kết quả trên có thể rút ra một vài kết luận sau:
• Hoạt tính của nhóm đi ra X trong chất ban đầu thực tế ít khác nhau trong
phản ứng E và S
N
. Sự tách một nhóm xác định nào đó ưu tiên E
1
hơn E
2
.
Nhóm đi ra dễ thì ưu tiên S
N
hơn E. Đặc biệt F là nhóm đi ra dễ dễ cho
phản ứng tách E
1
.
15
• Các base càng mạnh làm tăng khả năng tách hơn thế, trong đó ưu tiên tách
E

2
hơn là E
1
.
• Sự tăng nhiệt độ luôn luôn làm tăng phản ứng E hơn là phản ứng thế.
• Trong dung môi phân cực hơn, phản ứng S
N
2 ưu tiên hơn phản ứng E
2
.
Phản ứng S
N
2 thường dùng dung dịch KOH trong nước, còn phản ứng E
2
thường dùng KOH trong ancol.
• Carboncation cho một lượng phản ứng thế hơn là phản ứng tách (S
N
1 > E
1
)
và không nên thay đổi tỷ lệ này bằng cách thay đổi dung môi.
• Để điều chế alkene, dùng phản ứng E
2
hơn E
1
vì E
1
kèm theo sản phẩm
đồng phân hóa.
C. KẾT LUẬN

Như vậy, phản ứng tách dẫn xuất halogen R−X tạo thành alkene bằng
cách tách phân tử HX của hai nhóm đi ra là H và X qua các trạng thái trung
gian khác nhau nên có các cơ chế khác nhau: tách đơn phân tử E
1
và lưỡng
phân tử E
2
, các cơ chế phản ứng quyết định sản phẩm của phản ứng qua
nhiều quy tắc khác nhau đã nên ở phần nội dung. Dựa vào các cơ chế phản
ứng, người ta có thể dự đoán hướng sản phẩm tạo thành của halogen, từ đó
ứng dụng vào thực tiễn.
Vì vậy dẫn xuất halogne được ứng dụng khá phổ biến như:
- Làm dung môi: Metyl clorua,clorofom,cacbon tetraclorua, 1,2-
đicloetan là những chất lỏng hòa tan được nhiều chất hữu cơ đòng thời
cúng còn dễ bay hơi,dễ giải phóng khỏi hỗn hợp,vì thế được dung làm dung
môi để hòa tan hoặc để tinh chế các chất trong phòng thí nghiệm cũng như
trong công nghiệp.
- Làm nguyên liệu tổng hợp hóa hữu cơ: Các dẫn xuất halogen của
etilen, của butađien được dùng làm monome để tổng hợp các polime quan
trọng. Thí dụ : tổng hợp ra PVC dung chế tạo một số loại ống dẫn,vải giả
dao động, tổng hợp ra teflon, một polime siêu bền dùng làm những vật
liệu chịu kiềm, chịu axit, chịu mài mòn,….Teflon bền với nhiệt tới trên nên
được dùng làm lớp che phủ chống bám dính cho xoong,chảo,thùng chứa…
16
Bài tiểu luận trên chỉ nêu được một phần tích chất hóa học của dẫn
xuất halogen là phản ứng tách của dẫn xuất,. Chắc rằng trong bài còn nhiều
chỗ thiếu xót và chưa đáp ứng được hoàn toàn đề tài tiểu luận, mong thầy
và các bạn đóng góp ý kiến để bài làm được hoàn thiện hơn.
17
TÀI LIỆU THAM KHẢO

1. Phan Thanh Sơn Nam- Trần Thị Việt Hoa (2010), Hóa hữu cơ, NXB ĐHQG
TP. Hồ Chí Minh, TP. Hồ Chí Minh.
2. PGS. TS. Thái Doãn Tĩnh (2005), Cơ sở hóa học hữu cơ, NXB Khoa học và
kỹ thật Hà Nội, Hà Nội.
18
MỤC LỤC
A. LỜI NÓI ĐẦU……………………………………………….1
B. NỘI DUNG………………………………………………… 1
I. Cấu tạo chung…………………………………………… .1
1. Khái quát dẫn xuất halogen………………………… 2
2. Tính chất vật lý……………………………………… 2
II. Phản ứng tách dẫn xuất halogen…………………………4
1. Cơ chế phản ứng………………………………… 4
a. Phản ứng tách loại lưỡng phân tử (E
2
)…………….4
b. Phản ứng tách loại đơn phân tử (E
2
)………… … 6
2. Hướng của phản ứng tách loại……………………… 7
a. Hướng phản ứng tãh loại lưỡng phân tử………….7
b. Hướng phản ứng tách loiạ đơn phân tử……… 11
3. Sự cạnh tranh giữa phản ứng tách loại
và phản ứng thế……………………………………………….12
C. KẾT LUẬN……………………………………………… 16
Tài liệu tham khảo…………………………………………… 18
Mục lục……………………………………………………… 19
19