Tài liệu về amin doc

Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 - 1 -
AMIN
I – KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP VÀ ĐỒNG PHÂN
1. Khái niệm
Amin là hợp chất hữu cơ được tạo ra khi thế một hoặc nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử
amoniac bằng một hoặc nhiều gốc hiđrocacbon. Ví dụ:
2. Phân loại Amin được phân loại theo hai cách thông dụng nhất:
a) Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon: amin thơm, amin béo, amin dị vòng. Ví dụ:
b) Theo bậc của amin: Bậc amin: là số nguyên tử H trong phân tử NH3 bị thay thế bởi gốc
hiđrocacbon. Theo đó, các amin được phân loại thành: amin bậc 1, bậc 2, bậc 3. Ví dụ:
3. Danh pháp
a) Cách gọi tên theo danh pháp gốc – chức : ank + yl + amin
b) Cách gọi tên theo danh pháp thay thế : ankan + vị trí + amin
c) Tên thông thường chỉ áp dụng với một số amin
Hợp chất Tên gốc – chức Tên thay thế Tên
thường
CH
3
–NH
2
metylamin metanamin
CH
3
–CH(NH
2
)–CH
3
isopropylamin propan-2-amin
CH
3
–NH–C

2
H
5
etylmetylamin N-metyletanamin
CH
3
–CH(CH
3
)–CH
2
–NH
2
isobutylamin 2-metylpropan-1-amin
CH
3
–CH
2
–CH(NH
2
)–CH
3
sec-butylamin butan-2-amin
(CH
3
)
3
C–NH
2
tert-butylamin 2-metylpropan-2-amin
CH

3
–NH–CH
2
–CH
2
–CH
3
metylpropylamin N-metylpropan-1-amin
CH
3
–NH–CH(CH
3
)
2
isopropylmetylamin N-metylpropan-2-amin
C
2
H
5
–NH–C
2
H
5
đietylamin N-etyletanamin
(CH
3
)
2
N–C
2

H
5
etylđimetylamin N,N-đimetyletanamin
C
6
H
5
–NH
2
phenylamin benzenamin anilin
Chú ý:
- Tên các nhóm ankyl đọc theo thứ tự chữ cái a, b, c…
- Với các amin bậc 2 và 3, chọn mạch dài nhất chứa N làm mạch chính, N có chỉ số vị trí nhỏ
Chương III - Amin
Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 - 2 -
nhất. Đặt một nguyên tử N trước mỗi nhóm thế của amin - Khi nhóm –NH
2
đóng vai trò nhóm
thế thì gọi là nhóm amino.
Ví dụ: CH
3
CH(NH
2
)COOH (axit 2-aminopropanoic)
4. Đồng phân Amin có các loại đồng phân:
- Đồng phân về mạch cacbon:
- Đồng phân vị trí nhóm chức
- Đồng phân về bậc của amin
II – TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Metyl–, đimetyl–, trimetyl– và etylamin là những chất khí có mùi khai khó chịu, độc, dễ tan

trong nước, các amin đồng đẳng cao hơn là chất lỏng hoặc rắn
- Anilin là chất lỏng, nhiệt độ sôi là 184
o
C, không màu, rất độc, ít tan trong nước, tan trong ancol
và benzen
III – CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ SO SÁNH LỰC BAZƠ
1. Cấu trúc phân tử của amoniac và các amin
2. Cấu tạo phân tử của amoniac và các amin
Trên nguyên tử nitơ đều có cặp electron tự do nên amoniac và các amin đều dễ dàng nhận
proton. Vì vậy amoniac và các amin đều có tính bazơ.
3. Đặc điểm cấu tạo của phân tử anilin
- Do gốc phenyl (C
6
H
5
–) hút cặp electron tự do của nitơ về phía mình, sự
chuyển dịch electron theo hiệu ứng liên hợp p – p (chiều như mũi tên cong)
làm cho mật độ electron trên nguyên tử nitơ giảm đi, khả năng nhận proton
giảm đi. Kết quả là làm cho tính bazơ của anilin rất yếu (không làm xanh được
quỳ tím, không làm hồng được phenolphtalein).
- Nhóm amino (NH
2
) làm tăng khả năng thế Br vào gốc phenyl (do ảnh hưởng
của hiệu ứng +C). Phản ứng thế xảy ra ở các vị trí ortho và para do nhóm NH
2
đẩy electron vào làm mật độ electron ở các vị trí này tăng lên
4. So sánh lực bazơ
a) Các yếu tố ảnh hưởng đến lực bazơ của amin:
Chương III - Amin
Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 - 3 -

- Mật độ electron trên nguyên tử N: mật độ càng cao, lực bazơ càng mạnh và ngược lại
- Hiệu ứng không gian: gốc R càng cồng kềnh và càng nhiều gốc R thì làm cho tính bazơ giảm
đi, phụ thuộc vào gốc hiđrocacbon. Ví dụ tính bazơ của (CH
3
)
2
NH > CH
3
NH
2
> (CH
3
)
3
N ;
(C
2
H
5
)
2
NH > (C
2
H
5
)
3
N > C
2
H

5
NH
2

b) Phương pháp
Gốc đẩy electron làm tăng tính bazơ, gốc hút electron làm giảm tính bazơ. Ví dụ: p-NO
2
-
C
6
H
4
NH
2
< C
6
H
5
NH
2
< NH
3
< CH
3
NH2 < C
2
H
5
NH
2

< C
3
H
7
NH
2

IV – TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Tính chất của chức amin
a) Tính bazơ: tác dụng lên giấy quỳ tím ẩm hoặc phenolphtalein và tác dụng với axit
- Dung dịch metylamin và nhiều đồng đẳng của nó có khả năng làm xanh giấy quỳ tím hoặc làm
hồng phenolphtalein do kết hợp với proton mạnh hơn amoniac
- Anilin và các amin thơm rất ít tan trong nước. Dung dịch của chúng không làm đổi màu quỳ
tím và phenolphtalein
b) Phản ứng với axit nitrơ:
- Amin no bậc 1 + HNO
2
→ ROH + N
2
+ H
2
O.
Ví dụ: C
2
H
5
NH
2
+ HONO → C
2

H
5
OH + N
2
+ H
2
O
- Amin thơm bậc 1 tác dụng với HNO
2
ở nhiệt độ thấp tạo thành muối điazoni.
Ví dụ: C
6
H
5
NH
2
+ HONO + HCl C
6
H
5
N
2
+
Cl
-
+ 2H
2
O
benzenđiazoni clorua
c) Phản ứng ankyl hóa: amin bậc 1 hoặc bậc 2 tác dụng với ankyl halogenua (CH

3
I, ….)
Phản ứng này dùng để điều chế amin bậc cao từ amin bậc thấp hơn.
Ví dụ: C
2
H
5
NH
2
+ CH
3
I → C
2
H
5
NHCH
3
+ HI
d) Phản ứng của amin tan trong nước với dung dịch muối của các kim loại có hiđroxit kết tủa
3CH
3
NH
2
+ FeCl
3
+ 3H
2
O → Fe(OH)
3
+ 3CH

3
NH
3
Cl
2. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin
Chương III - Amin
Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 - 4 -
V - ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ
1. Ứng dụng (SGK hóa học nâng cao lớp 12 trang 60)
2. Điều chế
a) Thay thế nguyên tử H của phân tử amoniac
Ankylamin được điều chế từ amoniac và ankyl halogenua. Ví dụ:
b) Khử hợp chất nitro
Anilin và các amin thơm thường được điều chế bằng cách khử nitrobenzen (hoặc dẫn xuất nitro
tương ứng) bởi hiđro mới sinh nhờ tác dụng của kim loại (như Fe, Zn…) với axit HCl. Ví dụ:
Hoặc viết gọn là:
Ngoài ra, các amin còn được điều chế bằng nhiều cách khác
( VD: C
2
H
5
OH + NH
3

2 3,Al O t
→
C
2
H
5

NH
2
+ H
2
O)
ANILIN
I/ Cấu tạo_ Lí tính:
1/ Cấu tạo:
Gốc phênyl hút đôi điện tử tự do về phía nhân thơm gây ra 2 t/dụng sau:
- Mật độ điện tích âm trên nitơ giảm xuống rõ rệt làm giảm tính bazơ của amin thơm, ko
làm ngả màu quì tím ẩm, ko t/dụng với H
2
O
- Làm cho nhân benzen giàu e đặc biệt là các vị trí 2,4,6 nên nhân benzen dễ dàng cho
phản ứng thế
2/ Lí tính:
Anilin là chất lỏng ko màu, ko tan trong nước, nặng hơn nước, tan được trong ancol và benzen
II/ Hoá tính:
1/ Tính bazơ:
Tính bazơ yếu hơn amoniac, yếu hơn amin hở, ko làm đổi màu quì tím, phản ứng với axit mạnh
C
6
H
5
NH
2
+ HCl → C
6
H
5

NH
3
Cl (phênyl amoniclorua tan trong H
2
O)
Chương III - Amin
Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 - 5 -
C
6
H
5
NH
2
+ H
2
SO
4
→ (C
6
H
5
NH
3
)
2
SO
4
Vì tính bazơ yếu cho nên muối của nó phản ứng với kiềm tạo d
2
có tính axit pH < 7

C
6
H
5
NH
3
Cl + NaOH → C
6
H
5
NH
2
+ NaCl + H
2
O
( D
2
C
6
H
5
NH
3
Cl có pH <7 vì: C
6
H
5
NH
3
+

+ H
2
O → C
6
H
5
NH
2
+ H
3
O
+
)
2/ Phản ứng thế trên nhân thơm benzen: mất màu d
2
nước Brom tạo ↓ trắng
C
6
H
5
NH
2
+ 3Br
2 (d
2
)
→ C
6
H
2

Br
3
NH
2
+ 3HBr
(2,4,6 tribrom anilin)
3/ Phản ứng ankyl hoá:
C
6
H
5
NH
2
+ CH
3
Cl → C
6
H
5
NHCH
3
+ HCl
N-Methyl anilin
4/ Phản ứng với axit nitrơ trong MT axit HCl:
C
6
H
5
NH
2

+ HNO
2
→ C
6
H
5
OH + N
2
↑ + H
2
O
Ngược lại khi làm lạnh từ 0 – 5
0
C trong MT HCl tạo thành muối điazoni
C
6
H
5
NH
2
+ HNO
2
+ HCl → (C
6
H
5
N═N)Cl + 2H
2
O
Trong h

2
NaNO
2
và HCl từ 0 – 5
0
C
C
6
H
5
NH
2
+ NaNO
2
+ HCl → C
6
H
5
N
2
Cl(phênyl điazoniclorua) + 2H
2
O + NaOH
III/ Điều chế: C
6
H
6
→ C
6
H

5
NO
2
→ C
6
H
5
NH
2
AMINO AXIT
I – ĐỊNH NGHĨA, CẤU TẠO, PHÂN LOẠI VÀ DANH PHÁP
1. Định nghĩa
- Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH
2
) và
nhóm cacboxyl (COOH) - Công thức chung: (H
2
N)
x
– R – (COOH)
y
2. Cấu tạo phân tử
- Trong phân tử amino axit, nhóm NH
2
và nhóm COOH tương tác với nhau tạo ion lưỡng cực.
Vì vậy amino axit kết tinh tồn tại ở dạng ion lưỡng cực
- Trong dung dịch, dạng ion lưỡng cực chuyển một phần nhỏ thành dạng phân tử
e) Nhóm 5: các amino axit có gốc R axit, tích điện âm, thuộc nhóm này có 2 amino axit: Asp (D),
Glu (E)
3. Danh pháp

a) Tên thay thế: axit + vị trí nhóm NH
2
+ amino + tên axit cacboxylic tương ứng.
Ví dụ:
H
2
N–CH
2
–COOH: axit aminoetanoic ;
HOOC–[CH
2
]
2
–CH(NH
2
)–COOH: axit 2-aminopentanđioic
Chương III - Amin
Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 - 6 -
b) Tên bán hệ thống: axit + vị trí chữ cái Hi Lạp (α, β, γ, δ, ε, ω) + amino + tên thông thường
của axit cacboxylic tương ứng.
C C C C C C COOH
γ β
ω ε δ α
− − − − − −
Ví dụ:
CH
3
–CH(NH2)–COOH : axit α-aminopropionic
H
2

N–[CH
2
]
5
–COOH : axit ε-aminocaproic
H
2
N–[CH
2
]
6
–COOH: axit ω-aminoenantoic
c) Tên thông thường: các amino axit thiên nhiên (α-amino axit) đều có tên thường.
Ví dụ:
H
2
N–CH
2
–COOH có tên thường là glyxin (Gly) hay glicocol
II – TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Các amino axit là các chất rắn không màu, vị hơi ngọt, dễ tan trong nước vì chúng tồn tại ở
dạng ion lưỡng cực (muối nội phân tử), nhiệt độ nóng chảy cao (vì là hợp chất ion)
III – TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Tính chất axit – bazơ của dung dịch amino axit
a) Tác dụng lên thuốc thử màu: (H
2
N)
x
– R – (COOH)
y

. Khi:
- x = y thì amino axit trung tính, quỳ tím không đổi màu
- x > y thì amino axit có tính bazơ, quỳ tím hóa xanh
- x < y thì amino axit có tính axit, quỳ tím hóa đỏ
b) Tính chất lưỡng tính:
- Tác dụng với dung dịch bazơ (do có nhóm COOH)
H
2
N–CH
2
–COOH + NaOH → H
2
N–CH
2
–COONa + H
2
O
hoặc: H
3
N
+
–CH
2
–COO
–
+ NaOH → H
2
N–CH
2
–COONa + H

2
O
- Tác dụng với dung dịch axit (do có nhóm NH
2
)
H
2
N–CH
2
–COOH + HCl → ClH
3
N–CH
2
–COOH
hoặc: H
3
N
+
–CH
2
–COO
–
+ HCl → ClH
3
N–CH
2
–COOH
2. Phản ứng este hóa nhóm COOH
3. Phản ứng của nhóm NH
2

với HNO
2

H
2
N–CH
2
–COOH + HNO
2
→ HO–CH
2
–COOH + N
2
+ H
2
O
axit hiđroxiaxetic
4. Phản ứng trùng ngưng
Chương III - Amin
Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 - 7 -
- Do có nhóm NH
2
và COOH nên amino axit tham gia phản ứng trùng ngưng tạo thành polime
thuộc loại poliamit
- Trong phản ứng này, OH của nhóm COOH ở phân tử axit này kết hợp với H của nhóm NH
2
ở
phân tử axit kia tạo thành nước và sinh ra polime
- Ví dụ:
V - ỨNG DỤNG

- Amino axit thiên nhiên (hầu hết là α-amino axit) là cơ sở để kiến tạo nên các loại protein của
cơ thể sống
- Muối mononatri của axit glutamic được dùng làm mì chính (hay bột ngọt)
- Axit ε-aminocaproic và axit ω-aminoenantoic là nguyên liệu sản xuất tơ tổng hợp (nilon – 6 và
nilon – 7)
- Axit glutamic là thuốc hỗ trợ thần kinh, methionin (CH
3
–S–CH
2
–CH
2
–CH(NH
2
)–COOH) là thuốc
bổ gan
PEPTIT VÀ PROTEIN
A – PEPTIT
I – KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI
1. Khái niệm
Liên kết của nhóm CO với nhóm NH giữa hai đơn vị α-amino axit được loại là liên kết peptit
Peptit là những hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc α-amino axit liên kết với nhau bằng các liên kết
petit
2. Phân loại Các peptit được phân thành hai loại:
a) Oligopeptit: gồm các peptit có từ 2 đến 10 gốc α-amino axit và được gọi tương ứng là
đipeptit, tripeptit…
b) Polipeptit: gồm các peptit có từ 11 đến 50 gốc α-amino axit. Polipeptit là cơ sở tạo nên
protein
II – CẤU TẠO, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
1. Cấu tạo và đồng nhân
- Phân tử peptit hợp thành từ các gốc α-amino axit nối với nhau bởi liên kết peptit theo một trật

tự nhất định: amino axit đầu N còn nhóm NH
2
, amino axit đầu C còn nhóm COOH
Chương III - Amin
Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 - 8 -
- Nếu phân tử peptit chứa n gốc α-amino axit khác nhau thì số đồng phân loại peptit sẽ là n!
- Nếu trong phân tử peptit có i cặp gốc α-amino axit giống nhau thì số đồng phân chỉ còn
2. Danh pháp
Tên của peptit được hình thành bằng cách ghép tên gốc axyl của các α-amino axit bắt đầu từ
đầu N, rồi kết thúc bằng tên của axit đầu C (được giữ nguyên). Ví dụ:
III – TÍNH CHẤT
1. Tính chất vật lí
Các peptit thường ở thể rắn, có nhiệt độ nóng chảy cao và dễ tan trong nước
2. Tính chất hóa học
a) Phản ứng màu biure:
- Dựa vào phản ứng mẫu của biure: H
2
N–CO–NH–CO–NH
2
+ Cu(OH)
2
→ phức chất màu tím
đặc trưng
- Amino axit và đipeptit không cho phản ứng này. Các tripeptit trở lên tác dụng với Cu(OH)
2
tạo
phức chất màu tím
b) Phản ứng thủy phân:
- Điều kiện thủy phân: xúc tác axit hoặc kiềm và đun nóng
- Sản phẩm: các α-amino axit

B – PROTEIN
I – KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI
Protein là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu. Protein
được phân thành 2 loại:
- Protein đơn giản: được tạo thành chỉ từ các α-amino axit
- Protein phức tạp: được tạo thành từ các protein đơn giản kết hợp với các phân tử không phải
protein (phi protein) như axit nucleic, lipit, cacbohiđrat…
II – TÍNH CHẤT CỦA PROTEIN
1. Tính chất vật lí
a) Hình dạng:
- Dạng sợi: như keratin (trong tóc), miozin (trong cơ), fibroin (trong tơ tằm)
- Dạng cầu: như anbumin (trong lòng trắng trứng), hemoglobin (trong máu)
Chương III - Amin
Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 - 9 -
b) Tính tan trong nước: Protein hình sợi không tan, protein hình cầu tan
c) Sự đông tụ:
Là sự đông lại của protein và tách ra khỏi dung dịch khi đun nóng hoặc thêm axit, bazơ, muối
2. Tính chất hóa học
a) Phản ứng thủy phân:
- Điều kiện thủy phân: xúc tác axit hoặc kiềm và đun nóng hoặc xúc tác enzim
- Sản phẩm: các α-amino axit
b) Phản ứng màu:
III – KHÁI NIỆM VỀ ENZIM VÀ AXIT NUCLEIC
1. Enzim
Hầu hết có bản chất là protein, xúc tác cho các quá trình hóa học đặc biệt là trong cơ thể sinh
vật. Enzim được gọi là chất xúc tác sinh học và có đặc điểm:
- Tính chọn lọc (đặc hiệu) cao: mỗi enzim chỉ xúc tác cho một phản ứng nhất định
- Hoạt tính cao: tốc độ phản ứng nhờ xúc tác enzim rất cao, gấp 109 – 1011 chất xúc tác hóa
học
2. Axit nucleic

Axit nucleic là một polieste của axit photphoric và pentozơ
+ Nếu pentozơ là ribozơ, axit nucleic kí hiệu ARN
+ Nếu pentozơ là đeoxiribozơ, axit nucleic kí hiệu ADN
+ Phân tử khối ADN từ 4 – 8 triệu, thường tồn tại ở dạng xoắn kép
+ Phân tử khối ARN nhỏ hơn ADN, thường tồn tại ở dạng xoắn đơn
Chương III - Amin
Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 - 10 -
MỘT SỐ CHÚ Ý KHI GIẢI BÀI TẬP
1. Một số dạng bài tập hay hỏi:
a) So sánh lực bazơ của các amin
b) Đếm đồng phân amin, amino axit, peptit…
c) Xác định công thức phân tử amin, amino axit theo phản ứng cháy
d) Xác định công thức phân tử amin theo phản ứng với dung dịch axit hay dung dịch muối
e) Xác định công thức phân tử amino axit theo phản ứng axit – bazơ
f) Xác định công thức cấu tạo của hợp chất
g) Phân biệt – tách các chất
2. Một số công thức hay dùng:
a) Công thức phân tử của amin:
- Amin đơn chức: C
x
H
y
N (y ≤ 2x + 3)
- Amin đơn chức no: C
n
H
2n + 1
NH
2
hay C

n
H
2n + 3
N
- Amin đa chức: C
x
H
y
N
t
(y ≤ 2x + 2 + t)
- Amin đa chức no: C
n
H
2n + 2 – z
(NH
2
)
z
hay C
n
H
2n + 2 + z
N
z

- Amin thơm (đồng đẳng của anilin): C
n
H
2n – 5

N (n ≥ 6)
b) Công thức phân tử C
x
H
y
O
2
N có các đồng phân cấu tạo mạch hở thường gặp:
- Amino axit H
2
N–R–COOH
- Este của amino axit H
2
N–R–COOR’
- Muối amoni của axit ankanoic RCOONH
4
và RCOOH
3
NR’
- Hợp chất nitro R–NO
2

c) Công thức hay dùng:
- Công thức độ bất bão hòa (số liên kết π + v) của C
x
H
y
N
t
: ∆ =

- Công thức độ bất bão hòa (số liên kết π + v) của C
x
H
y
O
z
N
t
: ∆ =
Công thức chỉ đúng khi giả thiết tất cả các liên kết đều là liên kết cộng hóa trị, đối với hợp chất
ion thì công thức không còn đúng nữa.
Ví dụ CH
3
COONH
4
có ∆ = nhưng trong phân tử CH
3
COONH
4
luôn 1 liên kết π
- Nếu phân tử peptit chứa n gốc α-amino axit khác nhau thì số đồng phân loại peptit sẽ là n!
- Nếu trong phân tử peptit có i cặp gốc α-amino axit giống nhau thì số đồng phân chỉ còn
3. Một số phản ứng cần lưu ý
3C
n
H
2n
+ 3N + FeCl
3
+ 3H

2
O → Fe(OH)
3
+ 3C
n
H
2n
+ 4NCl
(H
2
N)
x
– R–(COOH)
y
+ xHCl → (ClH
3
N)
x
– R–(COOH)
y

(ClH
3
N)
x
– R–(COOH)
y
+ (x + y)NaOH → (H
2
N)

x
– R–(COONa)
y
+ xNaCl + (x + y)H
2
O
(H
2
N)
x
– R–(COOH)
y
+ yNaOH → (H
2
N)
x
– R–(COONa)
y
+ yH
2
O
(H
2
N)
x
– R–(COONa)
y
+ (x + y)HCl → (ClH
3
N)

x
– R–(COOH)
y
+ yNaCl
2(H
2
N)
x
– R–(COOH)
y
+ xH
2
SO
4
→ [(H
3
N)
x
– R–(COOH)y]
2
(SO
4
)
n

2(H
2
N)
x
– R–(COOH)

y
+ yBa(OH)
2
→ [(H
2
N)
x
– R–(COO)
y
]
2
Ba
y
+ 2
y
H
2
O
Chương III - Amin
D
2
FeCl
3
NaOH
dư
Đ
2
Đ
2
Đ

2
dư
Đ
2
Đ
2
dư
dư
dư
Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 - 11 -
BÀI TẬP
AMIN – ANILIN
Câu 1: ĐN amin ? Phân biệt bậc amin và bậc rượu ? Lấy VD
Câu 2: So sánh tính chất hoá học giống nhau và khác nhau của etyl amin và của anilin
Câu 3: Viết CTCT đọc tên chỉ rõ bậc amin của các CTPT sau đây: C
2
H
7
N, C
3
H
9
N, C
4
H
11
N, C
5
H
13

N,
C
7
H
9
N
Câu 4: Viêt ptpư xảy ra giữa etylamin với d
2
HCl, d
2
H
2
SO
4
loãng(tỉ lệ mol 1:1, 1:2), d
2
CH
3
COOH, d
2

FeCl
3
, d
2
MgCl
2
, H
2
O, HNO

2
, CH
3
Cl, (NaNO
2
+ HCl)
Câu 5: Viết ptpư khi cho anilin t/d với các d
2
HCl, H
2
SO
4
(loãng), CH
3
COOH, Br
2
, H
2
( xt Ni, t
0
), CH
3
Cl,
NaNO
2
+HCl ở 0
0
c, HNO
2
đun nóng.

Câu 6: Hoàn thành các ptpư trong sơ đồ sau đây:
a. CH
3
NH
3
Cl  CH
3
NH
2
 CH
3
OH  CH
3
Cl → CH
3
CN → CH
3
CH
2
NH
2
b. C
6
H
6
→ C
6
H
5
NO

2
→ C
6
H
5
NH
3
Cl → C
6
H
5
NH
2
→ C
6
H
5
OH →C
6
H
5
Ona
c. Canxi cacbua → axetilen → etan → nitroetan → etylamin → ? → ? → (C
2
H
5
NH
3
)
2

SO
4
Câu 7: Bổ túc các phản ứng trong sơ đồ dưới đây:
a. C
6
H
6

3(1:1)
2 4
HNO
H SO
+
→
A
/Fe HCl+
→
B
NaOH+
→
C
2Br+
→
D
b.C
6
H
5
CH
3

3(1:1)
2 4
HNO
H SO
+
   →
A(hay B)
/Fe HCl+
→
C
NaOH+
→
D
2Br+
→
E
c. CH
4

3(1:1)
2 4
HNO
H SO
+
   →
A
/Zn HCl+
→
B

NaOH+
→
C
dd FeCl3+
→
D (kết tủa)
d. Isopropylic → A → B → mêtan → C → D→E→F→G(anilin)
e. CH
3
COONa →A→B→C→D→E→F→ axit picric
Câu 8: Viêt ptpư khi cho paraaminophenol H
2
N- -OH
T/d với d
2
HCl lấy sp’ thu được đem t/d ngược lại với KOH
T/d với d
2
NaOH lấy sp’ thu được đem t/d ngược lại với HCl
Câu 9: Viết ptpư khi cho tiozin HO- -CH
2
CH(NH
2
)COOH phản ứng với các chất sau: HCl, nước
Brom, NaOH, CH
3
OH/HCl (hơi bão hoà)
Câu 10: Trình bày phương pháp hoá học phân biệt dung dịch từng chất trong các nhóm sau:
a. CH
3

NH
2
, NH
2
-CH
2
-COOH, Ch
3
COONa
b. C
6
H
5
NH
2
, CH
3
-CH(NH
2
)-COOH, CH
2
OH-CHOH-CH
2
OH, CH
3
CHO
Chương III - Amin
Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 - 12 -
Câu 11: Viết ptpư và giải thích hiện tượng:
a. Nhúng giấy quì tím vào dung dịch C

2
H
5
NH
2
, nhỏ dd phenolphtalein vào dd mêtylamin
b. Một đũa thuỷ tinh nhúng vào dung dịch HCl đ
2
, đũa kia nhúng vào d
2
CH
3
NH
2
đưa 2 đũa lại gần nhau.
c. Cho vài giọt phênylamin vào nước sau đó cho tiếp HCl vào khuấy đều
d. Rửa dụng cụ đựng anilin bằng d
2
HCl mà ko dùng d
2
NaOH sau đó rửa lại bằng H
2
O
e. Nhỏ vài giọt d
2
Br
2
vào anilin
Câu 12: Hãy tìm phương pháp hoá học để giải quyết vấn đề sau:
a. Rửa lọ đã đựng anilin

b. Khử mùi tanh của cá sau khi mổ để nấu. Biết rằng mùi tanh của cá(đặc biệt là cá mè) là do h
2
một số
amin(nhiều nhất là trimetylamin) và một số chất khác gây nên
Câu 13: Hãy sắp xếp các chất sau theo thứ tự tăng dần lực bazơ
a. amoniac, anilin, p-nitroanilin, metylamin, đimetylamin
b. amoniac, metylamin, đimetylamin,phênylamin, điphênylamin
c.Xiclohexylamin, anilin, p-nitroanilin và p-amino toluen
d.Mêtylamin,đimêtylamin,êtylamin,đietylamin,anilin,phênylmêtylamin,benzylamin
Câu14: Phân biệt các chất sau đây đựng trong các lọ mất nhãn:
a. các d2 C2H5NH2, C2H5OH, CH3COOH, C3H5(OH)3
b. 4 chất lỏng anilin, xiclohexylamin, benzen, styren
c. 4 chất lỏng anilin, axit axetic, đietyl ête, etylamin
Câu 15: Trình bày phương pháp hoá học phân biệt các d2 các chất trong dãy sau:
a. C2H5NH2,, C6H5NH2, C6H12O6, C3H5(OH)3
b. CH3NH2, C6H5OH, CH3COOH, CH3CHO
Câu 16: Có 4 bình mất nhãn đựng riêng biệt các chất: mêtanol, glixerol, d2 glucozo, d2 anilin. Bằng p2
hoá học làm thế nào để nhận ra từng chất. Viết ptpư
Câu 17: Chất X chứa C,H,N mạch hở trong đó %N=23,72%. X t/d với HCl theo tỉ lệ mol 1:1. Tìm X, viết
đồng phân đọc tên
Câu 18: 3 chất hữu cơ A,B,C đều chứa C,H,N trong đó %N trong A là 45,16%, trong B là 23,72%, trong
C còn 15,05%. A,B,C khi t/d với HCl cho muối có dạng RNH3Cl. Xđ CTCT
Chương III - Amin
Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 - 13 -
Câu 19: Đốt cháy hoàn toàn 1,605gam A người ta thu được 0,105mol CO2, 0,0675mol H2O
và 0,0075 mol N2. Tìm CTCT của A, biết A t/d với HCl theo tỉ lệ 1:1
Câu 20: Có 2 amin bậc 1: A là đồng đẳng của anilin và B đồng đẳng của metylamin. Đốt cháy hoàn toàn
3,21gam A sinh ra khí CO2, hơi H2O và 336cm3 N2(đkc). Khi đốt cháy amin B ta thấy VCO2:VH2O
=2:3. Xđ CTCT của A biêt rằng A có tiếp đầu ngữ “para”
Câu 21: Đốt cháy hoàn toàn 1 amin thơm X thu được 3,08gam CO2, 0,99gam H2O, và 336ml N2(đkc).

Để trung hoà 0,1mol X cần 600ml dung dịch HCl 0,5M. Xđ CTCT của X biết X là amin bậc 1
Câu 22: Đốt cháy hoàn toàn m gam một amin A bằng lượng không khí vừa đủ thu được 17,6 gam CO
2
,
12,6 gam H
2
O và 69,44 lít khí N
2
. Giả thiết không khí chỉ gồm nitơ và oxi trong đó nitơ chiếm 80%thể
tích. Các TT khí đo ở đkc xác định m và fọi tên amin.
Câu 23: H
2
A ở thể lỏng chứa hexan và 1 amin đơn chức. Làm bay hơi 11,6gam A thì thể tích hơi thu
được đúng bằng thể tích của 4,8 gam oxi ở cùng nhiệt độ và áp suất. trộn 4,64 gam A vơi m gam O
2
(lấy
dư) rồi đốt khí. Sau pư thu được 6,48g H
2
O và 7,616lít hỗn hợp CO
2
, N
2
và O
2
dư. Dẫn h
2
này qua dung
dịch NaOH có dư thì thể tích còn lại là 1,344 lít (các khí ở đkc)
Xđ CTCT tên và % về khối lượng của amin trong hỗn hợp
Tính m

Câu 24: Khi chưng cất nựa than đá, người ta thu được một phân đoạn chứa phenol và anilin hoà tan trong
ankylbenzen(d
2
A). Sục khí hiđroclorua vào 100ml d
2
A thì thu được 1,295 gam kết tủa. Nhỏ từ từ nước
brom vào 100ml dung dịch A và lắc kĩ cho đến khi ngừng tạo kết tủa trắng thì hết 300 gam nước brom
3,2%. Tính nồng độ mol của anilin và phenol trong dung dịch A.
AMINO AXIT
Câu 1: Viết CTCT của các amino axit sau:
a. Axit amino axetic b. Axit
α
-amino propionic(Alanin)
c. Axit
α
-amino glutaric (axit glutamic) d. Axit
ε
-amino caproic
e. Axit
ω
-amino etanonic f. Axit
,
α γ
-điamino butiric
Câu 2: Cho quì tím vào d
2
các aminoaxit sau trường hợp nào có hiện tượng đổi màu quì tím cho biết màu
của d
2
a. d

2
glixin b. d
2
glutamic c. d
2

,
α γ
- điamino butiric
Câu 3: Trình bày phương pháp hoá học phân biệt dung dịch các chất sau:
CH
3
NH
2
, NH
2
CH
2
COOH, CH
3
COONH
4
, anbumin(lòng trắng trứng gà)
C
6
H
5
NH
2
, CH

3
CH(NH
2
)COOH, (CH
3
)
2
NH, anbumin
Câu 4: Viết ptpư xảy ra khi cho:
Chương III - Amin
đặc, t
0
đặc, t
0
Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 - 14 -
Axit aminoaxêtic(glixin) lần lượt t/d với d
2
NaOH, Ba(OH)
2
, HCl, H
2
SO
4
, C
2
H
5
OH(xt HCl), d
2
NH

3
,
HNO
2
, trùng ngưng tạo polipeptit, đipeptit
Axit
α
-amino propionic t/d với d
2
HCl, H
2
SO
4
, Ba(OH)
2
, CH
3
OH(xt HCl bão hoà), HNO
2
, trùng ngưng
tạo polime
Khi cho axit glutamic t/d với d
2
NaOH, H
2
SO
4
, Ba(OH)
2
, HNO

2
, trùng ngưng tạo polipeptit, CH
3
OH(xt
HCl bão hoà)
Axit
,
α γ
-điamino butiric lần lượt t/d với d
2
HCl, H
2
SO
4
, Ba(OH)
2
,d
2
HCl, H
2
SO
4
, NaOH, HNO
2

,CH
3
OH(xt HCl bão hoà)
Câu 5: Viết ptpư khi cho:
Axit amino axetic t/d với d

2
NaOH lấy sp’ thu được cho t/d với HCl dư
Axit
α
-amino propionic t/d với HCl lấy sp’ thu được t/d với NaOH dư
Câu 6: Viết ptpư tạo thành:
đipeptit từ 1 phân tử glyxin và 1 phân tử alanin
tripeptit từ 2 phân tử alanin và 1 phân tử glixin
tơ capron từ Axit
ε
-amino caproic H
2
N(CH
2
)
5
COOH
tơ enan Axit
ω
-amino etanonic H
2
N(CH
2
)
6
COOH
Tơ nilon 6,6 từ hexametylen điamin với axit ađipic
Câu7: Cho sơ đồ chuyển hoá sau:
CH
3

CH(NH
2
)COOH
2HNO
→
X
2 4H SO
→
Y
3 , 2 4CH OH H SO
→
Z
Hãy xđ CTCT của X, Y, Z và viết ptpư xảy ra
Câu 8: A, B, C là 3 HCHC có cùng CTPT là C
3
H
7
O
2
N và có chức hoá học khác nhau. A, B có t/c
lưỡng tính, C t/d với Hidro mới sinh. Xđ CTCT phù hợp của A,B,C
Câu 9: Chất X có CTPT C
4
H
9
O
2
N và là este của amino axit. Hãy viết CTCT có thể có của X và
ghi tên tương ứng
Câu 10: H/chât A là 1 muối có CTPT C

2
H
8
N
2
O
3
. A t/d với KOH tạo ra 1 bazơ hữu cơ và các chất
vô cơ. Hãy viết các CTCT mà muối A có thể có, viết ptpư giữa A và KOH, đọc tên
Câu 11: Cho sơ đồ chuyển hoá:
C
9
H
17
O
4
N
NaOH+
→
C
5
H
7
O
4
NNa
2
+ C
2
H

6
O
(A) (B) (C)
B
HCl+
→
C
5
H
10
O
4
NCl + NaCl
Chương III - Amin
Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 - 15 -
(D)
2C
2
H
6
O → C
4
H
6
( C) (E)
Viểt CTCT của A,B,C,D,E
Viết ptpư
Câu12: Các chất A,B,C có cùng CTPT C
4
H

9
O
2
N. Biết A t/d với cả HCl và Na
2
O, B t/d với hidro mới sinh
tạo ra B’, B’ t/d với HCl tạo B’’, B’’ t/d với NaOH tạo B’, C t/d với NaOH tạo ra muối và NH
3
. Xđ CT
của A,B,C
Câu 13: Một HCHC A ko phân nhánh, có CTPT là C
3
H
10
O
2
N
2
. A t/d với kiềm tạo thành NH
3
, mặt khác A
t/d với d
2
axit tạo thành muối amin bậc 1
Xđ CTCT của A
Viết ptpư khi cho A t/d với Ba(OH)
2
và H
2
SO

4
Câu 14: Chất X là 1 muối có CTPT C
3
H
10
N
2
O
3
. Khi cho X t/d với KOH ta thu được 1 amin bậc 3 và các
chất vô cơ. Hãy viết CTCT và tên của chất X. Viết ptpư của X và KOH
Câu 15: Trong số các chất đã học có 4 chất hữu cơ có cùng CTPT C
3
H
7
O
2
N vừa có khả năng t/d với d
2

NaOH, vừa có khả năng t/d với d
2
HCl. Hãy viết CTCT và tên của 4 hợp chất đó.
Loại: AMINO AXIT T/D VỚI AXIT VÀ BAZƠ
A/ Lý thuyết:
CT chung của aminoaxit là R(NH
2
)
n
(COOH)

m
Dựa vào pư với axit, bazơ xđ nhóm chức n, m
+ Với axit: số nhóm chức n = n
amino axit
: n
HCl
+ Với bazơ: số nhóm chức m = n
amino axit
: n
NaOH
+ Khi đã có n,m ta dựa vào KLPT của amino axit, hoặc KLPT của muối để suy ra R
Amino axit t/d với axit sau đó t/d ngược lại NaOH thì lúc này chức axit phản ứng
R(NH
3
Cl)(COOH) + NaOH → RNH
2
(COONa) + NaCl + H
2
O
Lúc này muối thu được gồm RNH
2
(COONa) và NaCl
B/ Bài tập:
Câu 1: Cho 100ml d
2
một amino axit 0,2M t/d vừa đủ với 80ml d
2
NaOH 0,25M đun nóng. Sau phản ứng
cô cạn d
2

thì thu được 2,5 gam muối khan. Mặt khác, 100g d
2
amino axit nói trên có nồng độ 20,6% phản
ứng vừa đủ với 400ml d
2
HCl 0,5M. Xđ CTPT của amino axit. Viết CTCT các đồng phân
Chương III - Amin
Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 - 16 -
Câu 2: Cho 0,1mol h/chât A t/d vừa đủ với 80ml d
2
HCl 1,25M, sau đó cô cạn d
2
thì được 18,75 gam
muối. Mặt khác, nếu cho 0,1mol A t/d với lượng d
2
NaOH vừa đủ rồi đem cô cạn thì được 17,3gam muối.
Xđ CTPT và CTCT của A biết rằng A là 1
α
-amino axit ko làm mất màu KMnO
4

Câu 3: A là 1 amino axit trong phân tử ngoài các nhóm cacboxyl và amino ko còn nhóm chức nào khác.
0,1mol A pư hết với 100ml d
2
HCl 1M tạo ra 18,35gam muối. Mặt khác 22,05gam A khi t/d với 1 lượng
NaOH dư tạo ra 28,65 gam muối khan
Xđ CTPT của A
Viết CTCT của A. Biết A mạch thẳng và nhóm amino ở vị trí
α
Câu 4: Este A được điều chế từ amino axit B(chỉ chứa C,H,N,O) và ancol metylic. Tỉ khối hơi của A so

với H
2
là 44,5. Đốt cháy hoàn toàn 8,9gam este A thu được 13,2gam CO
2
, 6,3gam H
2
O và 1,12lít N
2
(đo ở
đkc). Xđ CTPT, viết CTCT của A và B
Câu 5: Cho a gam h
2
2 amino axit no chứa 1 chức axit, 1 chức amino t/d với 40,15gam d
2
HCl 20% được
d
2
A. Để t/d hết với các chất trong d
2
A cần 140ml d
2
KOH3M. Mặt khác đốt cháy a gam h
2
2 amino axit
trên và cho sp’ cháy d
2
NaOH dư thì khối lượng bình tăng thêm 32,8gam. Biết rằng khi đốt cháy thu được
khí Nitơ ở dạng đơn chất. Xđ CTPT của 2 amino axit cho biết tỉ lệ PTK của chúng là 1,37
Câu 6: Chất A là 1 amino axit mà phân tử ko chứa thêm nhóm chức nào khác. Thí nghiệm cho biết 100ml
d

2
0,2M của chất A phẳn ứng vừa hết với 160ml d
2
NaOH 0,25M. Cô cạn dung dịch sau pư thì thu được
3,82 gam muối khan. Mặt khác, 80gam dung dịch 7,35% của chất A phản ứng vừa hết với 50ml dung dịch
HCl 0,8M
* Xđ CTPT của A
* Viết CTCT của A biết rằng A có mạch cacbon ko phân nhánh và nhóm amino ở vị trí
α
Câu 7: H/chất hữu cơ X có CTTQ C
x
H
y
O
z
N
t
. Thành phần % về khối lượng của N trong X là 15,7303%,
của O là 35,9551%. Biết khi X t/d với HCl chỉ tạo ra muối RO
z
NH
3
Cl(R là gốc HC). Xđ CTPT, CTCT
mạch hở của X, biết X tham gia phản ứng trùng ngưng
Câu 8: A là 1 đồng đẳng của glixin. Cho 200ml dung dịch A t/d với 0,03mol HCl(dư) được dung dịch B.
Để pư hết với các chất trong B cần 0,05mol NaOH, sau pư đem cô cạn d
2
thu được 3,975gam muối khan.
Xđ CTCT của A biết A là 1
α

-amino axit. Từ A đ/chế 1 polime
Câu 9: A là 1 amino axit chứa 1 chức amin bậc 1, 20ml dung dịch A t/d vừa đủ với 0,01mol HCl được
dung dịch B. D
2
B t/d hết với NaOH cần 0,03mol NaOH. Mặt khác 250ml dung dịch A t/d vừa đủ với
KOH thu được 26,125gam muối khan. Tìm CTCT A
Câu 10: Người ta đốt cháy hoàn toàn 4.55gam chất hữu cơ X bằng 6,44lít O
2
(lấy dư). Sau pư thu được
4,05g H
2
O và 5,6lít h
2
khí gồm CO
2
, N
2
và O
2
còn dư (các TT khí đo ở đkc). Dẫn h
2
khí này qua dung dịch
NaOH dư thì còn lại hỗn hợp khí có tỉ khối đối với hidro là 15,5
Xđ CTDG nhât của X
Xđ CTPT biết rằng PTK của X là 91
Viết CTCT và tên của X, biết rằng X là muối vừa phản ứng với dung dịch NaOH, vừa phản ứng với dung
dịch HCl
Chương III - Amin
Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 - 17 -
CHƯƠNG III: AMIN-AMINOAXIT-PROTEIN

I. Amin
1. Khái niệm
→ ⇒
3
-nH
+nR
NH Amin baäc amin = n
2. Danh pháp (sgk)
Hợp chất Tên gốc -chức Tên Thay thế Tên Thường
CH
3
NH
2
Metyl amin metanamin
CH
3
CH
2
NH
2
Etyl amin etanamin
CH
3
CH
2
CH
2
NH
2
propyl amin propan-1-amin

CH
3
CH(CH
3
)NH
2
isopropyl amin propan-2-amin
CH
3
NHC
2
H
5
etyl metyl amin N-metyletanamin
C
6
H
5
NH
2
phenyl amin bezenamin anilin
H
2
N[CH
2
]
6
NH
2
Hexametylen

điamin
Hexan-1,6 –điamin
3. Số đồng phân amin
 C
3
H
9
N: 4 đp (2 bậc 1; 1 bậc 2, 1 bậc 3)
 C
4
H
11
N: 8 đp (4 bậc 1; 3 bậc 2, 1 bậc 3 (6 đp mạch C không nhánh))
 C
5
H
13
N: 17 đp (8 bậc 1; 6 bậc 2, 3 bậc 3)
 C
6
H
15
N: 7 đồng phân amin bậc3
 C
7
H
9
N: 5 đồng phân chứa vòng benzen (4 bậc 1, 1 bậc 2) trong đó
có 4 đồng phân là amin thơm
4.So sánh tính bazơ:

* Càng nhiều nhóm đẩy e (CH
3
-, C
2
H
5
-,….) tính bazơ càng mạnh
* Càng nhiều nhóm hút e (C
6
H
5
-,….) tính bazơ càng yếu
Tính bazơ MOH > Amin béo (b3>b2>b1) > ddNH
3
> Amin thơm
(b1>b2>b3)
Tính bazơ C
6
H
5
– CH
2
– NH
2
> CH
3
– C
6
H
4

– NH
2
> C
6
H
5
NH
2
5.Nhiệt độ sôi của amin < ancol < axit cacboxylic
6.Tính chất hoá học
metylamin (CH
3
NH
2
)
etylamin
(C
2
H
5
NH
2
),
Anilin
C
6
H
5
NH
2

Phenol
C
6
H
5
OH
quỳ tím hoá đỏ không đổi màu không đổi màu
axit pư tạo muối pư tạo muối không phản ứng
dung dịch brom không phản ứng pư tạo kết tủa trắng pư tạo kết tủa trắng
dd NaOH không phản ứng không phản ứng pư tạo muối + nước
7.

→


→ →


→


2 3
+
2 3 3 2
2 3
+HCl
HNO
+MOH
3
+R COOH

RNH RNH Cl
RNH RNH NO RNH
RNH RCOONH R
(M là Na, K, )
m
amin
+ m
axit
= m
muối
Chương III - Amin
Tài liệu hố hữu cơ 2011 – 2012 - 18 -
8. Đốt cháy amin no đơn chức
C
n
H
2n + 3
N + (
6n +3
4
)O
2

→
nCO
2
+
2n +3
2
H

2
O +
1
2
N
2
Đốt cháy amin đơn chức
C
x
H
y
N + (
y
x +
4
)O
2

→
xCO
2
+
y
2
H
2
O +
1
2
N

2
2 2
2 2 2
n n n
O CO H O
= +
9. Muối của amin với axit cacboxylic (RCOONH
3
R’) và muối amoni của axit
cacboxylic no đơn chức (R’’COONH
4
) là đồng phân của nhau và đều là những hợp
chất lưỡng tính
* C
2
H
7
O
2
N
 
→
 
 
3 4 3 3 2
3 3 3 2 2
+NaOH
CH COONH CH COONa+ NH +H O
HCOONH CH HCOONa+ CH NH + H O
m

muối
= m
hh
+ m
NaOH
- m
khí
- m
H2O
(với n
hh
= n
NaOH
= n
H2O
)
Aminoaxit:
1. Khái niệm: Aminoaxit  tạp chức
2



nhóm cacboxyl (-COOH)
nhóm amino (-NH )

a
2 b
R -(COOH)
(NH )
→

a = b : quỳ tím không đổi màu
a > b : quỳ tím hoa ùhồng
a < b : quỳ tím hoa ùxanh
2. Tính chất vật lý:
Ở điều kiện thường, aminoaxit là chất rắn kết tinh, dễ tan trong nước, có nhiệt độ
nóng chảy cao
3. Danh pháp
Cơng thức Tên thay thế Tên bán hệ thống
Tên
thường
Ký
hiệu
CH
2
−COOH
axit aminoetanoic axit aminoaxetic glyxin Gly
CH
3
−CH−COOH
axit 2-amino propanoic
Axit α−aminopropionic
alanin Ala
CH
3
−CH−CH−COOH
Axit
2−amino−3−metyl butanoic
axit α−amino isovaleric
valin Val
H

2
N – CH
2
[CH
2
]
3
−CHCOOH
axit 2,6-điamino hexanoic Axit
,
α ε
-điaminocaproic Lysin Lys
HOOC-CH-CH
2
-CH
2
-COOH
axit 2−aminopentanđioic axit α−amino glutamic
axit
Glu
Chương III - Amin
Tài liệu hố hữu cơ 2011 – 2012 - 19 -
glutamic
4. Tính chất hố học
a) Aminoaxit có tính lưỡng tính
2
3
−



+








→


*co ù tính bazơ : Tác dụng với axit (giống amin)
kim loại mạnh
* co ù tính axit : +bazơ, oxitbazơ, muối của axit yếu hơn (CO , )
+ ancol este
b) Phản ứng trùng ngưng: Các
,
ε ω
-aminoaxit
→
trùng ngưng
poliamit
(H
2
N)
b
-R-(COOH)
a
+ bHCl

→
(ClH
3
N)
b
-R-(COOH)
a

⇒
Số nhóm NH
2
=
số mol HCl
số mol aminoaxit
m
aminoaxit
+ m
axit
= m
muối
(H
2
N)
b
-R-(COOH)
a
+ aMOH
→
(H
2

N)
b
-R-(COOM)
a
+aH
2
O
⇒
Số nhóm COOH =
số mol MOH
số mol aminoaxit
m
aminoaxit
+ m
MOH
= m
muối
+ m
H2O
c) Đốt cháy aminoaxit A(có 1 nhóm COOH)
C
x
H
y
O
2
N
t
+ (
y

x +
4
-1)O
2

→
xCO
2
+
y
2
H
2
O +
2
t
N
2
2 2 2
2 2 2
A O CO H O
n n n n
+ = +
Lưu ý  Chỉ có
α
-aminoaxit tồn tại trong tự nhiên
Peptit – Protein

HN CH
R

CO
* Với n là những
α
- aminoaxit n=2,3,4,5,…
→
đi,tri, tetra, penta,… peptit
n>10
→
polipeptit
2
≤
n
≤
50
→
peptit n > 50
→
protein
* Liên kết peptit là liên kết – CO – NH – giữa hai đơn vị
α
- aminoaxit
* Từ n gốc
α
- aminoaxit
→
(n - 1) liên kết peptit
→
(n - 1) H
2
O

* Tính chất hố học:
- phản ứng thuỷ phân hồn tồn tạo thành các
α
- aminoaxit
- phản ứng thuỷ phân khơng hồn tồn tạo thành các peptit ngắn hơn nhờ xúc tác axit
hoặc bazơ hoặc men enzim
- Phản ứng màu biure: Tác dụng với Cu(OH)
2
tạo hợp chất màu tím
Lưu ý: Đối với đipeptit khơng phản ứng
* Từ 2 gốc
α
- aminoaxit
→
4 đipeptit

→
8 tripeptit (trong đó có 6 tripeptit chứa đủ 2
gốc
α
- aminoaxit)
Chương III - Amin
n
Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 - 20 -
* Từ 3 gốc
α
- aminoaxit
→
18 tripeptit khác nhau (các gốc
α

- aminoaxit
có thể lặp lại)

→
6 tri peptit có đủ 3 gốc
α
- aminoaxit
BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM
Câu 1: Sự sắp xếp theo trật tự tăng dần lực bazơ của các hợp chất sau đây đúng
a. C
2
H
5
NH
2
<(C
2
H
5
)
2
NH<NH
3
<C
6
H
5
NH
2
b. (C

2
H
5
)
2
NH<NH
3
<C
6
H
5
NH
2
<C
2
H
5
NH
2
c. C
6
H
5
NH
2
<NH
3
<C
2
H

5
NH
2
<(C
2
H
5
)
2
NH d. NH
3
<C
2
H
5
NH
2
<(C
2
H
5
)
2
NH<C
6
H
5
NH
2
Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn 5,9g 1 HCHC đơn chức X thu được 6,72lít CO

2
, 1,12lít N
2
(các TT khí đo ở
đkc) và 8,1g H
2
O. Công thức của X là:
a. C
3
H
6
O b. C
3
H
5
NO
3
c. C
3
H
9
N d. C
3
H
7
NO
2
Câu 3: Có 3 hoá chất sau đây: etylamin, phenylamin và amoniac. Thứ tự tăng dần lực bazơ được sắp xếp
theo dãy:
a. amoniac<etylamin<phenylamin b. etylamin<amoniac<phenylamin

c. phenylamin<amoniac<etylamin d. phenylamin<etylamin<amoniac
Câu 4: Có thể nhận biêt lọ dựng dung dịch CH
3
NH
2
bằng cách nào trong các cách sau?
Nhận biết bằng mùi
Thêm vài giọt dung dịch H
2
SO
4
Thêm vài giọt dung dịch Na
2
CO
3
Đưa đũa thuỷ tinh đã nhúng vào d
2
HCl đậm đặc lên phía trên miệng lọ đựng d
2
CH
3
NH
2đặc
Câu 5: Nhận xét nào sau đây không đúng?
Các amin đều có thể kết hợp với proton
Tính bazơ của các amin đều mạnh hơn NH
3
Metylamin có tính bazơ mạnh hơn anilin
CTTQ của amin no, mạch hở C
n

H
2n+2+k
N
k
Câu 6: Điều nào sau đây KĐ luôn luôn đúng?
PTK của 1 amin đơn chức luôn là số lẻ
PTK của 1 amin đơn chức luôn là số chẵn
Đốt cháy hết a mol amin bất kì luôn thu được tối thiểu a/2 mol N
2
(giả sử pư cháy chỉ cho N
2
)
A và C đúng
Chương III - Amin
Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 - 21 -
Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn h
2
2 amin no, đơn chức là đồng đẳng liên tiếp thu được 2,24 lít khí CO
2
(đkc)
và 3,6 gam H
2
O. Công thức của 2 amin là:
a. CH
3
NH
2
và C
2
H

5
NH
2
b. C
2
H
5
NH
2
và C
3
H
7
NH
2
c. C
3
H
7
NH
2
và C
4
H
9
NH
2
d. C
5
H

11
NH
2
và C
6
H
13
NH
2
Câu 8: Cho 20g hỗn hợp gồm 3 amin no, đơn chức là đồng đẳng liên tiếp của nhau t/d vừa đủ với dung
dịch HCl. Cô cạn dung dịch thu được 31,68g hỗn hợp muối. Nếu 3 amin trên được trộn theo tỉ lệ mol
1:10:5 và thứ tự PTK tăng dần thì CTPT của 3 amin là:
a. C
2
H
7
N, C
3
H
9
N,C
4
H
11
N b. C
3
H
9
N,C
4

H
11
N, C
5
H
13
N
c. C
3
H
9
N,C
4
H
11
N, C
5
H
11
N d. CH
5
N,C
2
H
7
N,C
3
H
9
N

Câu 9: Trong các chất sau, chất nào là amin bậc 2:
a. H
2
N-(CH
2
)
6
-NH
2
b. CH
3
CH(CH
3
)NH
2
c. CH
3
NHCH
3
d. C
6
H
5
NH
2
Câu 10: Có bao nhiêu chất đồng phân có cùng CTPT C
4
H
11
N

a. 4 b. 6 c. 7 d. 8
Câu 11: Trong các tên gọi dưới đây, tên nào phù hợp với chất CH
3
CH(CH
3
)NH
2
a. metyletelamin b. etylmetylamin c. isopropanamin d. isopropylamin
Câu 12: Trong các chất dưới đây, chất nào có lực bazơ mạnh nhất
a. NH
3
b. C
6
H
5
CH
2
NH
2
c. (C
6
H
5
)
2
NH d. NH
3
Câu 13: Phát biểu nào sau đây đúng:
Phân tử các aminoaxit chỉ có 1 nhóm NH
2

và 1 nhóm COOH
Dung dịch các amino axit đều ko làm đổi màu quì tím
Dung dịch các amino axit đều làm đổi màu quì tím
Các amino axit đều là chất rắn ở nhiệt độ thường
Câu 14: pH của dung dịch cùng nồng dộ mol của 3 chất NH
2
CH
2
COOH, CH
3
CH
2
COOH và
CH
3
(CH
2
)
3
NH
2
tăng theo trật tự nào sau đây:
CH
3
(CH
2
)
3
NH
2

< NH
2
CH
2
COOH < CH
3
CH
2
COOH
CH
3
CH
2
COOH < NH
2
CH
2
COOH < CH
3
(CH
2
)
3
NH
2
NH
2
CH
2
COOH < CH

3
CH
2
COOH < CH
3
(CH
2
)
3
NH
2
Chương III - Amin
Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 - 22 -
CH
3
CH
2
COOH < CH
3
(CH
2
)
3
NH
2
< NH
2
CH
2
COOH

Câu 15: Ứng với CTPT C
4
H
9
NO
2
có bao nhiêu amino axit là đồng phân cấu tạo của nhau
a. 3 b. 4 c. 5 d. 6
Câu 16: Có 3 chất hữu cơ: NH
2
CH
2
COOH, CH
3
CH
2
COOH và CH
3
(CH
2
)
3
NH
2
. Để nhận ra dung
dịch các hợp chất trên chỉ cần dùng thuốc thử nào sau đây:
a. NaOH b. HCl c. CH
3
OH/HCl d. Quì tím
Câu 17: Amino axit X chứa 1 nhóm chức amino trong phân tử. Đốt cháy hoàn toàn 1 lượng X

thu được CO
2
và N
2
theo tỉ lệ thê tích 4:1. X có CTCT thu gọn là:
a. H
2
NCH
2
COOH b. H
2
NCH
2
CH
2
COOH
c. NH
2
CH(NH
2
)COOH d. NH
2
(CH
2
)
3
COOH
Câu 18: Trong các tên gọi dưới đây, tên nào ko phù hợp với hợp chất CH
3
CH(NH

2
)COOH
a. Axit 2-aminopropanoic b. Axit
α
-amino propionic
c. Anilin d. Alanin
Câu 19: Để pbiệt 3 d
2
NH
2
CH
2
COOH, CH
3
COOH và C
2
H
5
NH
2
chỉ cần dùng thuốc thử là:
a. d
2
NaOH b. d
2
HCl c. Na kim loại d. Quì tím
Câu 20: Công thức cấu tạo của glyxerin là:
a. NH
2
CH

2
CH
2
COOH b. NH
2
CH
2
COOH
c. CH
3
CH(NH
2
)COOH d. C
3
H
5
(OH)
3
Câu 21: 1 mol
α
-amino axit X t/d vừa hết với 1 mol HCl tạo ra muối Y có hàm lượng Clo là 28,287%.
CTCT của X là:
a. CH
3
CH(NH
2
)COOH b. NH
2
CH
2

CH
2
COOH
c. H
2
NCH
2
COOH d. NH
2
CH
2
CH(NH
2
)COOH
Câu 22: Khi trùng ngưng 13,1g axit
ε
-amino propanoic với hiệu suất 80%, ngoài amino axit còn dư
người ta thu được m gam polime và 1,44 gam nước. Giá trị của m là:
a. 10,41 b. 9,04 c. 11,02 d. 8,43
Câu 23: Tỉ lệ thể tích CO
2
:H
2
O khi đốt cháy hoàn toàn đồng đẳng X của aminoaxetic là 6:7, trong phản
ứng sinh ra nitơ. Các CTCT thu gọn có thể có của X là:
CH
3
CH(NH
2
)COOH, H

2
NCH
2
CH
2
COOH
NH
2
(CH
2
)
3
COOH, CH
3
CH(NH
2
)CH
2
COOH
Chương III - Amin
Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 - 23 -
NH
2
(CH
2
)
4
COOH, NH
2
CH(NH

2
)(CH
2
)
2
COOH
NH
2
(CH
2
)
5
COOH, NH
2
CH(NH
2
)(CH
2
)
4
COOH
Câu 24: Hợp chất X chứa các nguyên tố C, H, O, N và có PTK là 89. Khi đốt cháy hoàn toàn 1 mol X thu
được hơi nước, 3 mol CO
2
và 0,5 mol N
2
. Biết rằng X là hợp chất lưỡng tính và t/d với nước Brom. X có
CTCT là:
a. NH
2

CH=CHCOOH b. CH
3
CH(NH
2
)COOH
c. CH
2
=CHCOONH
4
d. CH
2
=CH(NH
2
)COOH
Câu 25: X là 1
α
-amino axit no chỉ chứa 1 nhóm NH
2
và 1 nhóm COOH. Cho 14,5gam X t/d với dung
dịch HCl dư thu được 18,15gam muối clorua của X. CTCT của X có thể là:
a. CH
3
CH(NH
2
)COOH b. H
2
NCH
2
CH
2

COOH
c. CH
3
CH
2
CH(NH
2
)COOH d. CH
3
(CH
2
)
4
CH(NH
2
)COOH
Câu 26: X là 1
α
-amino axit. Cho 0,01 mol X t/d vừa đủ với 80ml dung dịch HCl 0,125M sau đó đem cô
cạn dung dịch thu được 1,835g muối. Phân tử khối của X là:
a. 174 b. 147 c. 197 d.187
Câu 27: Phat biểu nào sau đây đúng:
Phân tử đipeptit có 2 liên lết peptit
Phân tử tripeptit có 3 liên kết peptit
Trong ptử peptit mạch hở, số liên kết peptit bao giờ cũng bằng số gốc
α
-amino axit
Câu 28: Thuốc thử nào sau đây có thể dùng để pbiệt các dung dịch: glucozơ, glixerol, etanol và lòng
trắng trứng
a. dd NaOH b. dd AgNO

3
c. Cu(OH)
2
d. dd HNO
3
Câu 29: Hợp chất nào sau đây thuộc loại đipeptit:
a. NH
2
CH
2
CONHCH
2
COOH b. NH
2
CH
2
CONHCH(CH
3
)COOH
c. NH
2
CH
2
CH
2
CONHCH
2
CH
2
COOH d. NH

2
CH
2
CH
2
CONHCH
2
COOH
Câu 30: Câu nào sau đây ko đúng:
a. Thuỷ phân protein bằng axit hoặc kiềm khi đun nóng sẽ cho 1 hỗn hợp các amino axit
b. PTK của 1 amino axit (gồm 1 chức NH
2
và 1 chức COOH) lluôn là số lẻ
c. Các amino axit đều tan trong nước
d. Dung dịch amino axit ko làm quì tím đổi màu
Chương III - Amin
Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 - 24 -
Câu 31: Một trong những điểm khác nhau giữa protein với cacbonhidrat và lipit là:
a. protein luôn có k/lượng phân tử lớn hơn b. ptử protein luôn có chứa nguyên tử nitơ
c. phân tử protein luôn có nhóm chức OH d. protein luôn có chất hữu cơ no
Câu 32: Tripeptit là hợp chất:
mà mỗi phân tử có chứa 3 liên kết peptit
có lkết peptit mà phân tử có 3 gốc amino axit giống nhau
có lkêt peptit mà phân tử có 3 gốc amino axit khác nhau
có lkêt peptit mà phân tử có 3 gốc amino axit
Câu 33: Trong các chất dưới đây chất nào là đipeptit
NH
2
CH
2

CONHCH
2
CONHCH
2
COOH
NH
2
CH
2
CONHCH(CH
3
)COOH
NH
2
CH
2
CONHCH(CH
3
)CONHCH
2
COOH
NH
2
CH(CH
3
)CONHCH
2
CONHCH(CH
3
)COOH

Câu 34: Từ glyxin(glyxerin) và alanin có thể tạo mấy chất đipeptit
a. 1 b. 2 c. 3 d.4
Câu 35: Trong các nhận xét dưới đây, nhận xét nào đúng
dung dịch các amino axit đều làm đổi màu quì tím thành đỏ
dung dịch các amino axit đều làm đổi màu quì tím thành xanh
dung dịch các amino axit đều ko làm đổi màu quì tím
d
2
các amino axit có thể làm đổi màu quì thành đỏ hoặc xanh hoặc ko đổi màu
Câu 36: Trong các nhận xét dưới đây, nhận xét nào ko đúng
peptit có thể thuỷ phân hoàn toàn thành các
α
-amino axit nhờ xúc tác axit hoặc bazơ
Peptit có thể thuỷ phân ko h/toàn thành các peptit ngắn hơn nhờ x/tác axit hoặc bazơ
Các peptit đều t/d với Cu(OH)
2
trong MT kiềm tạo ra h/chất có màu tím hoặc đỏ tím
Enzim có tác dụng xúc tác đặc biệt đối với peptit: mỗi loại enzim chỉ xúc tác cho sự phân cắt một số liên
kết peptit nhất định
Câu 37: Dung dịch chất nào dưới đây làm đổi màu quì thành xanh
Chương III - Amin
Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 - 25 -
a. C
6
H
5
NH
2
b. NH
2

CH
2
COOH
c. CH
3
CH
2
CH
2
NH
2
d. NH
2
CH(CH
3
)COOH
Câu 38: C
2
H
5
NH
2
trong H
2
O không phản ứng với chất nào trong số các chất sau:
a. HCl b. H
2
SO
4
c. NaOH d. Quì tím

Câu 39: Cho các chất (1) C
6
H
5
NH
2
, (2) C
2
H
5
NH
2
, (3) (C
2
H
5
)
2
NH, (4) NaOH, (5) NH
3
Dãy các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần lực bazơ là:
a. 1<5<2<3<4 b. 1<2<5<3<4
c. 1<5<3<2<4 d. 2<1<3<5<4
Câu 40: Cho hỗn hợp gồm 2 amino axit X và Y. X chứa 2 nhóm chức axit, 1 nhóm chức amino, Y chứa 1
nhóm axit, 1 nhóm amino.
Mx
My
= 1,96. Đốt 1 mol X hoặc 1 mol Y thì số mol CO
2
thu được nhỏ hơn 6.

CTCT của X và Y có thể là:
H
2
NCH
2
CH(COOH)CH
2
COOH và H
2
NCH
2
CH(NH
2
)COOH
H
2
NCH(COOH)CH
2
COOH và H
2
NCH
2
CH
2
COOH
H
2
NCH
2
CH(COOH)CH

2
COOH và H
2
NCH
2
COOH
H
2
NCH(COOH)CH
2
COOH và H
2
NCH
2
COOH
Câu 41: HCHC X chứa C,H,N và trong đó N chiếm 16,09% về khối lượng. X t/d được với HCl theo tỉ lệ
số mol 1:1. CT cử X là:
a. C
3
H
7
NH
2
b. C
4
H
9
NH
2
c. C

2
H
5
NH
2
d. C
5
H
11
NH
2
Câu 42: Để trung hoà 200ml dung dịch amino axit X cần 0,5M cần 100g dung dịch NaOH 8%, cô cạn
dung dịch thu được 16,3g muối khan. X có CTCT là:
a. H
2
NCH
2
CH
2
COOH b.H
2
NCH(COOH)
2
c. (H
2
N)
2
CHCOOH d.H
2
NCH

2
CH(COOH)
2
Câu 43: Hợp chất X gồm các nguyên tố C,H,O,N với tỉ lệ khối lượng tương ứng là 3:1:4:7. Biết phân tử
X có 2 nguyên tử Nitơ. CTPT của X là:
a. CH
4
ON
2
b. C
3
H
8
ON
2
c. C
3
H
8
O
2
N
2
d. C
4
H
6
NO
2
Câu 44: Trong các tên gọi dưới đây,tên nào phù hợp với chất -CH

2
NH
2
a. Phenylamin b. Benzyl amin c. Anilin d. Phenyl metylamin
Câu 45: Có bao nhiêu aminoaxit có cùng CTPT C
4
H
9
O
2
N
a. 3 b. 4 c. 7 d.8
Chương III - Amin