kỹ thuật tách chiết glycosid tim

Kỹ thuật chiết tách
Glycosid tim : Oleandrin
SVTH : Nhóm 6
Lớp 08CHD
Đại cương về Glycosid
Theo quan niệm chung:
Glycosid = Đường Phân tử hữu cơ
•
Điều kiện : nhóm hydroxyl bán acetal
của phần đường phải tham gia vào sự
ngưng tụ.
Liên kết Glycosid
Theo quan niệm Dược học:
Glycosid = Đường Aglycon
•
Phần đường gọi là glycon, có thể là glucose, rhamnose, galactose….
•
Phần không đường gọi là aglycon hoặc genin, có thể là steroid,
sterol,aldehit,phenol…
•
Hoạt tính sinh học của hợp chất do phần aglycon quyết định
Liên kết Glycosid
Cấu trúc hoá học
•
O-Glycosid :
nhóm OH bán acetal của phần đường ngưng tụ với nhóm OH alcol hoặc phenol của aglycon
tạo cầu nối oxi
Phần đường
Liên kết O-Glycosid
aglycon
O

H
OH
H
OHH
OH
CH
2
OH
H
O Ar(R)
Cấu trúc hoá học
•
C-Glycosid :
phần đường nối với aglycon theo dây nối C-C. Khi ngưng tụ đường với aglycon thì cả nhóm OH
bán acetal bị mất
Barbaloin
Phần đường
Liên kết C-Glycosid
Aglycon
CH
2
OH
OHHO
O
O
H
OH
H
OHH
OH

CH
2
OH
H
Cấu trúc hoá học
•
S-Glycosid :
OH bán acetal của phần đường ngưng tụ với thiol tạo cầu nối S.
•
Công thức chung của dây nối glycosid được tạo thành do tác dụng giữa glucose
và thiol
C
S-Gluc
R
N O SO
2
OX
Cấu trúc hoá học
N-Glycosid :
phần đường là ribose hoặc 2-desoxyribose nối với các gốc purin ở N-9 hoặc với
các gốc pyrimidin ở N-3
Phần đường
Liên kết N-glycosid
Aglycon
(Gốc adenin)
Crotonosid
N
N
N
O

H
NH
2
H
CH
2
OH
H
N
OH
OH
H H
O
Chiết tách Glycosid
Nguyên tắc
•
Cấu trúc hóa học của Glycosid rất đa dạng không có một phương pháp nào
chung cho tất cả các glycosid.
•
Chọn dung môi và điều kiện nhiệt độ, độ ẩm… phải dựa vào cấu trúc của chất
cần chiết
•
Muốn thu Glycosid nguyên sinh thì phải loại bỏ enzim thuỷ phân trước khi chiết.
Phương pháp chiết tách
PHƯƠNG PHÁP
NGÂM CHIẾT
CHIẾT HỒI LƯU
CHIẾT LIÊN TỤC
NGẤM KiỆT
•

PHÂN CỰC
•
KHÔNG PHÂN CỰC
•
PHÂN CỰC
•
KHÔNG PHÂN CỰC
DUNG MÔI
DUNG MÔI
•
THƯỜNG
•
NÓNG
•
LẠNH
•
THƯỜNG
•
NÓNG
•
LẠNH
NHIỆT ĐỘ
NHIỆT ĐỘ
Nguyên liệu
Nguyên liệu
Bột nguyên liệu
Bột nguyên liệu
Bã
Bã
Dịch chiết

Dịch chiết
Cặn tạp chất
Cặn tạp chất
Dịch lọc
Dịch lọc
Dung dịch trong
Dung dịch trong
Dung dịch
Dung dịch
Glycosid
Glycosid
Sản phẩm
Sản phẩm
Tạp chất
Tạp chất
PbSO
4
PbSO
4
Sơ chế
Loại bỏ enzim thuỷ phân(nếu cần)
Chiết với dung môi đã chọn
Dd Pb(CH
3
COO)
2
- Lọc gạn
Dd Na
2
SO

4
- Lọc rửa kết tủa
Chiết với dung môi thích hợp với sản phẩm cần lấy
Thu hồi dung môi
Tinh chế
Rửa bằng dung môi chiết
Ép
Glycosid tim : Oleandrin
Cấu trúc hoá học :
•
CTPT : C
32
H
48
O
9
•
CTCT :
Phần đường
Nhân Steroit
Liên kết Glycosid
Lacton
H
OH
O
O
O
O
CH
3

O
O
OH
H
H
H
HO
H
H
CH
3
H
3
C
Tên gọi :
Lập thể : có năng suất quay cực phải
neriolin
oleandrosid
folinerin
Tính chất vật lý
•
Tinh thể hình kim không màu, vị rất đắng
•
Ít tan trong nước, hầu như không tan trong ete và benzene, tan trong
chloroform,etanol và metanol.
•
Điểm nóng chảy : 249
o
C-250
o

C
•
Khối lượng phân tử : ~577g/mol
Tính chất hóa học:
•
Thủy phân với axit HCl 0,1N sẽ cho phần Aglycon gọi là oleandringenin và phần
đường là oleandroza
•
Thuỷ phân với axit HCl 0,5N trong 4h cho dianhydrogitoxigenin
•
Thuỷ phân với kiềm loãng thu được desacetyloleandrin
Chiết tách oleandrin
từ lá trúc đào
Nguyên tắc chiết tách :
•
Phương pháp : ngâm chiết
•
Dung môi : etanol

Oleandrin là một glycosid có nhân steroit,là
chất tan tốt trong cồn

Cồn là dung môi dễ bay hơi , có điểm sôi
thấp (78
0
C) ,
•
Điều kiệt nhiệt độ:50-55
0
C

Nguyên liệu : Cây Trúc đào
•
Bộ phận dùng : lá
•
Thu hái : khi trời khô ráo,tốt nhất là vào mùa hè hoặc mùa thu
Lá Trúc đào
Lá Trúc đào
Lá khô
Lá khô
Bột nguyên liệu
Bột nguyên liệu
Phơi hoặc sấy
t
o
< 50
o
C
Xay thô
Cách tiến hành

gồm 4 giai đoạn
•
Giai đoạn chiết :
Lọc
gạn
Ngâm qua
đêm
Ép bã
Bột nguyên liệu

Bột nguyên liệu
•
Etanol
•
Etanol
Dịch chiết
Dịch chiết
•
Bã
•
Bã
Dịch chiết
Dịch chiết
•
Dịch chiết
•
Dịch chiết
•
Giai đoạn loại tạp chất
Đ
ể

l
ắ
n
g
Dịch chiết
Dịch chiết
Dịch trong
Dịch trong

Dịch lọc
Dịch lọc
Dịch lọc
Dịch lọc
PbSO
4
PbSO
4
Cặn tạp chất
Cặn tạp chất
D
d

c
h
ì

a
x
e
t
a
t

3
0
%
C
ồ
n

2
5
o
d
d

N
a
2
S
O
4

1
5
%
L
ọ
c
Dung môi
Dung môi
•
Giai đoạn bốc hơi dung môi
Dịch chiết
Dịch chiết
Dung dịch
Dung dịch
Oleandrin thô
Oleandrin thô

Đun cách thuỷ ở áp suất giảm
Cô cạn dung dịch
Giai đoạn tinh chế
Đ
u
n

c
á
c
h

t
h
u
ỷ
Để nguội, làm lạnh
Oleandrin kết tinh
Lắc đều
Lắc đều
oleandrin thô
oleandrin thô
etanol
etanol
Dung dịch
Dung dịch
Lọc cặn
Cám ơn thầy và các bạn
đã lắng nghe