Giáo án điện tử môn Hóa Học: Alkaloid ppt

1
ALKALOID

Giảng viên: Trần Thị Phụng
2
M c tiêu học tập:ụ
•
Sau khi học xong chương này
sinh viên phải: Trình bày được

ònh nghóa, tính chất Đ
chung c a ủ alkaloid.

Sự phân loại alkaloid
theo cấu trúc hóa học.




3
3
1.Đònh nghóa
1.Đònh nghóa



Alkali: kiềm
Alkali: kiềm




Oid: Nhóm chất.
Oid: Nhóm chất.
Vậy alkaloid là những base
Vậy alkaloid là những base
hữu cơ, luôn luôn chứa
hữu cơ, luôn luôn chứa
nitrogen trong c cấuơ
nitrogen trong c cấuơ
…
…




4
4
2. Lòch Sử:
2. Lòch Sử:

1803: DESOSNE (dược só người Pháp) trích ly
từ cây Á phiện một muối kết tinh có phản ứng
base được goi là muối á phiện.

1804: SEGUIN trích ly từ cây Á phiện một
muối kết tinh tan trong acid, trầm hiện bởi
base.

1817: SERTURNER trích ly một chất từ cây

Á phiện, đặt tên là Morphium và xác nhận tính
base của morphium.




5
5
Công trình nghiên cứu đã phát minh hàng
Công trình nghiên cứu đã phát minh hàng
trăm chất base, trích ly từ cây cỏ khác,
trăm chất base, trích ly từ cây cỏ khác,

Sự phát minh ra alkaloid trong cây cỏ
Sự phát minh ra alkaloid trong cây cỏ
là tiếng vang rất lớn trong ngành
là tiếng vang rất lớn trong ngành
Hóa ở thế kỷ XIX.
Hóa ở thế kỷ XIX.



Là những nét nổi bật mạnh trong sự
Là những nét nổi bật mạnh trong sự
nghiên cứu dược thảo chống ung thư,
nghiên cứu dược thảo chống ung thư,
chống lão hóa và kháng khuẩn của
chống lão hóa và kháng khuẩn của
CATHARANTHUS và PACLITAXEL từ
CATHARANTHUS và PACLITAXEL từ

nửa sau thế k XX.ỷ
nửa sau thế k XX.ỷ




6
6
3. Nguồn gốc:
3. Nguồn gốc:



Thông thường các
Thông thường các
Alkaloid, trích t ừ
Alkaloid, trích t ừ
Dicotyledones,Monocotyl
Dicotyledones,Monocotyl
edones, Cryptogames,
edones, Cryptogames,
các ẫn hoa có nhiều
các ẫn hoa có nhiều
mạch như Lycopodiaceae
mạch như Lycopodiaceae
chứa rất nhiều Alkaloid
chứa rất nhiều Alkaloid

mọc ở vùng nhiệt đới. Sự tiêu hóa CO
2

bởi cây cỏ là mạnh nhất và yếu tố này
đóng vai trò quan trọng trong sinh tổng
hợp các alkaloid.




7
7
Một cây chứa nhiều alkaloid rất ít ở
Một cây chứa nhiều alkaloid rất ít ở
dạng tự do mà luôn ở trạng thái hóa
dạng tự do mà luôn ở trạng thái hóa
hợp với acid hữu cơ hoặc vô cơ.
hợp với acid hữu cơ hoặc vô cơ.

Cùng một cây alkaloid này đóng vai trò
Cùng một cây alkaloid này đóng vai trò
biến chất tính sinh lý đối với Alkaloid
biến chất tính sinh lý đối với Alkaloid
khác như brucine giảm độc tính của
khác như brucine giảm độc tính của
Strychnine trong hột mã tiền.
Strychnine trong hột mã tiền.
Hàm lượng alkaloid thay đổi nhiều hay ít tùy
theo điều kiện bên ngoài (Khí hậu, ánh
sáng, mùa thu hái.),đất đai (trạng thái vật lý
và thành phần hóa học.),phân bón …

8
8

Chúng là những chất dự trữ, chất
Chúng là những chất dự trữ, chất
thãi hay đóng vai trò là chất kích
thãi hay đóng vai trò là chất kích
thích tố…
thích tố…
Theo Polonopski, protid của tế bào thực vật
chứa amino acid như nhau
thì tại sao cây này lại tạo ra một
kiểu alkaloid khác cây kia? Vì vậy vai
trò alkaloid trong cây chưa xác đònh
được.




9
9
4. Tính ch tấ
4. Tính ch tấ

Alkaloid là chất có trọng lượng
Alkaloid là chất có trọng lượng
phân tử khá lớn.
phân tử khá lớn.


Chứa oxigene thường là chất rắn,
kết tinh, không lôi cuốn bỡi hơi nước.

Alkaloid thường không màu, vò
đắng và có tính triền quang .
.
10
5. Danh pháp:

Gọi chúng theo tên riêng.

Tiếp vó ngữ in xuất phát từ:
•
- Tên chi hoặc tên của loài cây + in, ví dụ:
Papaverin từ papaver somniferum; palmatin
từ Jatrorrhiza palmate; cocain từ erythroxylum
coca.
•
- Tác dụng của alkaloid đó, ví dụ: morphine
do từ morpheus ( gây ngủ)…
11
- Tên người + in.
Ví dụ Pelletierin do tên
Pelletier; Nicotin do tên J.
Nicot.
- Tiếp đầu ngữ nor diễn tả
dẫn chất mất một nhóm

metyl. Ví dụ: Ephedrin
(C
10
H
15
ON) norephedrin
(C
9
H
13
ON).




12
12
6. Phân lo iạ
6. Phân lo iạ
:
:

Pyridine

Pyrolidine – pyridine

Quinoline

Isoquinoline


Phenantrene

Indol.




13
13
6.1 Nhoùm pyridine:
6.1 Nhoùm pyridine:
Söôøn cô baûn
Söôøn cô baûn
N
N
1
2
3
4
5
6




14
14
Nhoựm pyridine: Trigoneline
Nhoựm pyridine: Trigoneline
(C

(C
7
7
H
H
7
7
O
O
2
2
N) trong haùt Caứ pheõ
N) trong haùt Caứ pheõ
N
COO
CH
3
Cl
CH
3
NH
2
Ba(OH)
2
N
COOH
CH
3
Cl
Acid nicotinic ( acid piridin_

3
_carboxilic
)
HCl, P




15
15
Toång hôïp trigoniline (PP
Toång hôïp trigoniline (PP
HANTZSCH)
HANTZSCH)
N
COOH
MeI
KOH, T
N
COOMe
I
Me
AgOH
T
N
COOH
Me
OH
(
H

2
O)
N
COO
Me
Trigonelin




16
16
Ricinine (C
Ricinine (C
8
8
H
H
8
8
O
O
2
2
N
N
2
2
) trong haït
) trong haït

Thaàu daàu
Thaàu daàu


OMe
CN
N O
Me




17
17
Nh
Nh
ngữ
ngữ
alkaloid coù trong h t ạ
alkaloid coù trong h t ạ
Cau ( Areca cotechu ) nh sau:ư
Cau ( Areca cotechu ) nh sau:ư
N
COOH

H
Guvacine (acid1,2,5,6_tetrahidronicotinic)

18
18
N
COOCH
3
H
Guvacoline
(1,2,5,6_tetrahidronicotinatmetil)




19
19
N
COOCH
3
CH
3
Arecoline (N_metil_1,2,5,6_tetrahidronicotinatmetil)




20
20
Nhöõng alkaloid coù trong caây löïu (
Nhöõng alkaloid coù trong caây löïu (

Punica
Punica
granatum)
granatum)
h Punicaece ọ
h Punicaece ọ
N
HO
Peletierine




21
21
N CH
2
C
OH
CH
3
Isopeletierine




22
22
Nhửừng alkaloid coự trong haùt tieõu
Nhửừng alkaloid coự trong haùt tieõu

ủen
ủen
(piper nigrum)
(piper nigrum)
hoù Piperaceae
hoù Piperaceae
N
C
C
C
H
O
H
C
C
H
H
O
O
Piperine




23
23
Piper nigrum
Piper nigrum
L.
L.

24
24
Nhóm Pyridine:
Nhóm Pyridine:

Ricinine (C
Ricinine (C
8
8
H
H
8
8
O
O
2
2
N
N
2
2
)
)

Trigoneline (C
7

H
7
O
2
N)

Guvacine, Guvacoline, Arecoline

Peletierine, Isopeletierine

Piperine
N
N
1
2
3
4
5
6




25
25
6.2 Nhoựm
6.2 Nhoựm
Pirolidine_Pyridine.
Pirolidine_Pyridine.

Alkaloid coự trong caõy thuoỏc laự (n
Alkaloid coự trong caõy thuoỏc laự (n
icotiana
icotiana
tabacum)
tabacum)
hoù Solanaceae
hoù Solanaceae