ĐỀ THI HSG QUỐC TẾ MÔN HÓA HỌC docx

ĐỀ THI HSG QUỐC TẾ MÔN HÓA HỌC
1. Một hợp chất A có trong tự nhiên, chỉ chứa C, H, O và có thành phần nguyên tố cấu
tạo gồm: 63,2%; 5,3% H; 31,5% O.
a) Xác định công thức nguyên và công thức phân tử A, biết M
A
=152
b) A tác dụng được với dung dịch NaOH trong nước, nhưng không tác dụng được với
dung dịch NaHCO
3
trong nước. A có thể tạo được gương bạc với dung dịch Ag(NH
3
)
2
+

và chỉ có liên kết hidro liên phân tử một chiều. Hãy viết bốn công thức cấu tạo có thể có
của hợp chất A. Gọi tên mỗi chất theo danh pháp hệ thống.
c) Hai trong số các đồng phân của A có trị số pKa thấp hơn các chất còn lại. Viết công
thức cấu tạo của hai chất này.
Giải: Công thức nguyên và phân tử: C
8
H
8
O
3
.
Bốn cấu tạo đồng phân:
O
O
CH
3

OH
O
H
3
C
OH
O
(A)
(B)
(C)
O
CH
3
O
OH
(D)
O
CH
3
O
HO

Hai cấu tạo (A) và (C) có pKa thấp hơn các chất còn lại,
2. Shikonin là một hợp chất màu đỏ tách chiết từ rễ cây được dùng trong y học dân
gian và dùng làm thuốc mỡ chữa lành các vết thương.

O
H
O
H

OH
O
O

a) Có bao nhiêu đồng phân lập thể của Shikonin? Tất cả các đồng phân lập thể nói trên
có cùng điểm nóng chảy không?
b) Sơ đồ sau đây là một phần trong qui trình tổng hợp Shikonin:

O
O
O
O-CH
3
CH
3
T¸ c nh©n A
Xóc t¸ c B
O
O
O
O-CH
3
CH
3
O
T¸ c nh©n C
O
O
O
O-CH

3
CH
3
OH

Hãy viết công thức cấu tạo của tác nhân A và công thức phân tử của tác nhân C, gọi tên.
c) Cho sơ đồ (1): Shikonin

2
SOCl
C
16
H
15
ClO
4
(D)

KOH
etanol
C
16
H
14
O
4
(E)
Hãy viết công thức cấu tạo của chất E, chất E có đồng phân lập thể không? nếu có thì
có thể có bao nhiêu?
d) Cho sơ đồ (2):

C
H
3
O
CH
3
O
O
O-CH
3
CH
3
OCH
3
HBr
C
21
H
29
BrO
5
(F)
1.Mg/dietylete
2.CO
2
3.Dung dÞch HCl
C
22
H

30
O
7
(G)

Hãy viết công thức cấu tạo của các hợp chất F và G.