Bài giảng hóa học Rượu

Ancol
Ancol


Dµnh cho häc sinh líp 11 THPH
Dµnh cho häc sinh líp 11 THPH


(2 tiÕt)
(2 tiÕt)
1. Định nghĩa và phân loại
1. Định nghĩa và phân loại
2. Đồng phân
2. Đồng phân
3. Danh pháp
3. Danh pháp
4. Tính chất vật lý
4. Tính chất vật lý
5. Tính chất hoá học
5. Tính chất hoá học
6.
6.
ứ
ứ
ng dụng
ng dụng
7. Điều chế
7. Điều chế
Bài:
Bài:
Phân loại, đồng phân, danh pháp

Phân loại, đồng phân, danh pháp


1.§Þnh nghÜa vµ ph©n lo¹i
1.§Þnh nghÜa vµ ph©n lo¹i




* R îu hay ancol lµ nh÷ng hîp chÊt h÷u c¬ cã mét hay nhiÒu nhãm
* R îu hay ancol lµ nh÷ng hîp chÊt h÷u c¬ cã mét hay nhiÒu nhãm
hidroxyl liªn kÕt víi nguyªn tö cacbon no cña gèc hidrocacbon
hidroxyl liªn kÕt víi nguyªn tö cacbon no cña gèc hidrocacbon


* C«ng thøc ph©n tö:
* C«ng thøc ph©n tö:
C
C
n
n
H
H
2n+2-2a-x
2n+2-2a-x
(OH)
(OH)
x
x

§iÒu kiÖn :
§iÒu kiÖn :
1
1
≤ x
≤ x


≤ n
≤ n


a
a
≥
≥
0
0


1.1.§Þnh nghÜa
1.1.§Þnh nghÜa
Chó ý
Chó ý


1. Mét nguyªn tö cacbon chØ liªn kÕt vèi mét nhãm -OH
1. Mét nguyªn tö cacbon chØ liªn kÕt vèi mét nhãm -OH

2. Nhãm - OH kh«ng liªn kÕt trùc tiÕp víi C kh«ng no.
2. Nhãm - OH kh«ng liªn kÕt trùc tiÕp víi C kh«ng no.
3. Sè cacbon tèi thiÓu cña r îu kh«ng no lµ bao nhiªu ?
3. Sè cacbon tèi thiÓu cña r îu kh«ng no lµ bao nhiªu ?
1.2.ph©n lo¹i
1.2.ph©n lo¹i
1.
1.
Theo gèc hidrocacbon :
Theo gèc hidrocacbon :
1.
1.
Gèc hidrocacbon no
Gèc hidrocacbon no
2.
2.
Gèc hidrocacbon kh«ng no
Gèc hidrocacbon kh«ng no
2.
2.
Theo sè nhãm -OH:
Theo sè nhãm -OH:


1. Mét nhãm -OH
1. Mét nhãm -OH
→
→
r îu ®¬n chøc
r îu ®¬n chøc

vÝ dô: CH
vÝ dô: CH
3
3
─ CH
─ CH
2
2
─ OH
─ OH


2. NhiÒu nhãm -OH
2. NhiÒu nhãm -OH
→
→
r îu ®a chøc
r îu ®a chøc


vÝ dô: CH
vÝ dô: CH
2
2
─CH
─CH
2
2

| |
| |


OH OH
OH OH


R îu no
R îu no


R îu kh«ng no
R îu kh«ng no
2.§ång ph©n
2.§ång ph©n
M¹ch
M¹ch
nh¸nh
nh¸nh
§ång ph©n cña r îu
§ång ph©n cña r îu
§ång ph©n vÒ vÞ trÝ nhãm -OH
§ång ph©n vÒ vÞ trÝ nhãm -OH
M¹ch kh«ng
M¹ch kh«ng
nh¸nh

nh¸nh


R îu
R îu
bËc mét
bËc mét
R îu
R îu
bËc hai
bËc hai
R îu
R îu
b©c ba
b©c ba
§ång ph©n vÒ m¹ch
§ång ph©n vÒ m¹ch
cac bon
cac bon
VÝ dô : ViÕt c¸c ®ång ph©n cña r îu cã c«ng thøc ph©n tö: C
VÝ dô : ViÕt c¸c ®ång ph©n cña r îu cã c«ng thøc ph©n tö: C
4
4
H
H
10
10
O
O

CH
CH
3
3
CH
CH
2
2
CH
CH
2
2
CH
CH
2
2
OH
OH


CH
CH
3
3
CH CH
CH CH
2
2
OH

OH


CH3 CH2 CH OH
CH3 CH2 CH OH
CH3 C OH
CH3 C OH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
3. Danh ph¸p
3. Danh ph¸p


Danh ph¸p
Danh ph¸p
Danh ph¸p th«ng
Danh ph¸p th«ng
dông
dông
Danh ph¸p
Danh ph¸p
IUPAC
IUPAC
R îu + tªn gèc

R îu + tªn gèc
hidrocacbon+ic
hidrocacbon+ic
Tªn hidrocacbon
Tªn hidrocacbon
+
+
vÞ trÝ nhãm -OH
vÞ trÝ nhãm -OH
+
+
ol
ol
VÝ dô:
VÝ dô:


CH
CH
3
3
─
─
CH
CH
2
2
─
─
CH

CH
2
2
─
─
OH r îu propylic
OH r îu propylic


propan -1-ol
propan -1-ol


CH
CH
3
3
─
─
CH
CH
─
─
CH
CH
2
2
─
─
OH r îu iso-butylic

OH r îu iso-butylic


| 2-metyl-propan-1-ol
| 2-metyl-propan-1-ol


CH
CH
3
3


CH
CH
3
3


|
|




CH
CH
3
3
– C – OH r îu tert-butylic

– C – OH r îu tert-butylic


| 2,2-dimetyl etanol
| 2,2-dimetyl etanol


CH
CH
3
3
4. TÝnh chÊt vËt lý
4. TÝnh chÊt vËt lý




4.1. Tr¹ng th¸i
4.1. Tr¹ng th¸i


ë
ë
®iÒu kiÖn th êng c¸c ancol:
®iÒu kiÖn th êng c¸c ancol:


- Tõ 1 cacbon ®Õn 12 cacbon ë thÓ láng.
- Tõ 1 cacbon ®Õn 12 cacbon ë thÓ láng.

- Tõ 13 cacbon trë lªn ë thÓ r¾n.
- Tõ 13 cacbon trë lªn ë thÓ r¾n.


- Tõ 1 ®Õn 3 cacbon tan v« h¹n trong n íc.
- Tõ 1 ®Õn 3 cacbon tan v« h¹n trong n íc.




C«ng thøc
C«ng thøc


T
T
nc
nc
,
,
0
0
C
C


T
T
s

s
,
,
0
0
C
C


D,g/cm
D,g/cm
3
3


§é tan,g/100g
§é tan,g/100g
H
H
2
2
O
O
CH
CH
3
3
OH
OH
-97,7

-97,7
64,7
64,7
0,792
0,792
∞
∞
CH
CH
3
3
CH
CH
2
2
OH
OH
-114,5
-114,5
78,3
78,3
0,789
0,789
∞
∞
CH
CH
3
3
CH

CH
2
2
CH
CH
2
2
OH
OH
-126,1
-126,1
97,2
97,2
0,804
0,804
∞
∞
CH
CH
3
3
CH(OH)CH
CH(OH)CH
3
3
-89,0
-89,0
82,4
82,4
0,785

0,785
∞
∞
CH
CH
2
2
=CHCH
=CHCH
2
2
OH
OH
-129,0
-129,0
97,0
97,0
0,854
0,854
∞
∞
CH
CH
3
3
CH
CH
2
2
CH

CH
2
2
CH
CH
2
2
OH
OH
-89,5
-89,5
117,3
117,3
0,809
0,809
9 (15
9 (15
0
0
C)
C)
CH
CH
3
3
CH
CH
2
2
CH(OH)CH

CH(OH)CH
3
3
-114,7
-114,7
99,5
99,5
0,806
0,806
12,5 (25
12,5 (25
0
0
C)
C)
(CH
(CH
3
3
)
)
2
2
CHCH
CHCH
2
2
OH
OH
-108,0

-108,0
108,4
108,4
0,803
0,803
9,5 ( 18
9,5 ( 18
0
0
C)
C)
(CH
(CH
3
3
)
)
3
3
COH
COH
-25,5
-25,5
82,2
82,2
0,789
0,789
∞
∞
(CH

(CH
3
3
)
)
2
2
CHCH
CHCH
2
2
CH
CH
2
2
OH
OH
-117,2
-117,2
132,0
132,0
0,812
0,812
2,7 (22
2,7 (22
0
0
C)
C)
HOCH

HOCH
2
2
CH
CH
2
2
OH
OH
-12,6
-12,6
197,8
197,8
1,115
1,115
∞
∞
HOCH
HOCH
2
2
CHOHCH
CHOHCH
2
2
OH
OH
20,0
20,0
290,0

290,0
1,260
1,260
∞
∞
C
C
6
6
H
H
5
5
CH
CH
2
2
OH
OH
-15,3
-15,3
205,3
205,3
1,045
1,045
4,0 (17
4,0 (17
0
0
C)

C)
4.2. NhiÖt ®é s«i, nhiÖt ®é nãng ch¶y:
4.2. NhiÖt ®é s«i, nhiÖt ®é nãng ch¶y:






B¶ng nhiÖt ®é s«i, nhiÖt ®é nãng ch¶y vµ ®é tan cña mét sè chÊt h÷u c¬
B¶ng nhiÖt ®é s«i, nhiÖt ®é nãng ch¶y vµ ®é tan cña mét sè chÊt h÷u c¬
C
C
2
2
H
H
6
6
CH
CH
3
3
OH
OH
CH
CH
3
3
F

F
CH
CH
3
3
OCH
OCH
3
3
M
M
30
30
32
32
34
34
46
46
T
T
0
0
nc
nc
-172
-172
-98
-98
-142

-142
-138
-138
T
T
0
0
S
S
-89
-89
65
65
-78
-78
-24
-24
§é tan ( g/100gH
§é tan ( g/100gH
2
2
O)
O)
0,007
0,007
∞
∞
0,25
0,25
7,6

7,6
NhËn xÐt:
NhËn xÐt:




Tõ b¶ng trªn ta cã:
Tõ b¶ng trªn ta cã:


NhiÖt ®é nãng ch¶y, nhiÖt ®é s«i, vµ ®é tan cña ancol lín h¬n cña
NhiÖt ®é nãng ch¶y, nhiÖt ®é s«i, vµ ®é tan cña ancol lín h¬n cña
hidrocacbon, dÉn xuÊt hidro cacbon, ete cã khèi l îng t ¬ng ® ¬ng
hidrocacbon, dÉn xuÊt hidro cacbon, ete cã khèi l îng t ¬ng ® ¬ng


Để giải thích điều này, hy so sánh sự phân cực của nhóm CHO của
Để giải thích điều này, hy so sánh sự phân cực của nhóm CHO của
ancol và nhóm HOH của n ớc:
ancol và nhóm HOH của n ớc:




Nguyên tử H mang một phần điện tích d ơng (
Nguyên tử H mang một phần điện tích d ơng (


+

+
) của nhóm OH r ợu này khi
) của nhóm OH r ợu này khi
ở gần nguyên tử O mang một phần điện tích âm (
ở gần nguyên tử O mang một phần điện tích âm (


-
-
) của nhóm OH r ợu kia
) của nhóm OH r ợu kia
sẽ tạo thành 1 liên kết yếu gọi là liên kết hidro
sẽ tạo thành 1 liên kết yếu gọi là liên kết hidro
105
0
O
C H
104,5
0
O
H H


-
-


+
+

+
+


+
+


-
-
HO
C
2
H
5
C
2
H
5
HO
••• ••• •••
HO
C
2
H
5
••• ••• ••• O H
H
O H

H
O H
H
••• ••• •••
δ
+
δ
+
δ
+
δ
+
δ
+
δ
+
δ
-
δ
-
δ
-
δ
-
δ
-
δ
-
ả
ả

nh h ởng của liên kết hidro đến tính chất vật lí
nh h ởng của liên kết hidro đến tính chất vật lí


Do có liên kết hidro gữa các phân tử với nhau (liên kết hidro liên
Do có liên kết hidro gữa các phân tử với nhau (liên kết hidro liên
phân tử), các phân tử ancol hút nhau mạnh hơn so với những phân
phân tử), các phân tử ancol hút nhau mạnh hơn so với những phân
tử có cùng khối l ợng nh ng không có liên kết hidro (hidrocacbon, dân
tử có cùng khối l ợng nh ng không có liên kết hidro (hidrocacbon, dân
xuất halogen, ete). Vì thế cần phải cung cấp nhiều nhiệt hơn cho
xuất halogen, ete). Vì thế cần phải cung cấp nhiều nhiệt hơn cho
ancol để chuyển nó từ trạng thái rắn sang lỏng cũng nh từ lỏng sang
ancol để chuyển nó từ trạng thái rắn sang lỏng cũng nh từ lỏng sang
hơi.
hơi.


C¸c ph©n tö ancol nhá, mét mÆt cã sù t ¬ng ®ång víi H
C¸c ph©n tö ancol nhá, mét mÆt cã sù t ¬ng ®ång víi H
2
2
O, mÆt
O, mÆt
kh¸c l¹i cã thÓ t¹o liªn kÕt hidro víi H
kh¸c l¹i cã thÓ t¹o liªn kÕt hidro víi H
2
2
O nªn cã thÓ xen gi÷a c¸c
O nªn cã thÓ xen gi÷a c¸c

ph©n tö n íc. V× thÕ chóng tan tèt trong n íc.
ph©n tö n íc. V× thÕ chóng tan tèt trong n íc.
4.3
4.3
.
.
tính tan
tính tan
1.
1.
Những r ợu đầu dy tan vô hạn trong n ớc
Những r ợu đầu dy tan vô hạn trong n ớc
2.
2.
Số nguyên tử cacbon trong gốc hidrocacbon càng tăng thì độ tan càng
Số nguyên tử cacbon trong gốc hidrocacbon càng tăng thì độ tan càng
giảm
giảm
3.
3.
Để xác định hàm l ợng của r ợu trong n ớc ng ời ta dùng đại l ợng độ của r ợu
Để xác định hàm l ợng của r ợu trong n ớc ng ời ta dùng đại l ợng độ của r ợu


Độ của r ợu
Độ của r ợu
=
=

V
r ợu
V
dung dịch
R îu tan v« h¹n trong
n íc
dung dịch
etanol-nước
4.4.
4.4.
TíNH ĐộC CủA RƯợU
TíNH ĐộC CủA RƯợU


1. CH
1. CH
3
3
OH là chất rất độc chỉ một l ợng rất nhỏ CH
OH là chất rất độc chỉ một l ợng rất nhỏ CH
3
3
OH vào cơ thể đ
OH vào cơ thể đ
có thể gây ra mù loà, một l ợng lớn vào cơ thể sẽ gây ra tử vong
có thể gây ra mù loà, một l ợng lớn vào cơ thể sẽ gây ra tử vong


2. Các đồng đảng của metanol cũng độc (tuy không bằng metanol)
2. Các đồng đảng của metanol cũng độc (tuy không bằng metanol)

Ví Dụ:
Ví Dụ:


C
C
5
5
H
H
11
11
OH:
OH:
gây nhức đầu, chóng mặt, buồn nôn, giảm thị lực
gây nhức đầu, chóng mặt, buồn nôn, giảm thị lực


C
C
2
2
H
H
5
5
OH: gây hại cho dạ dày, gan, tim, hệ thần kinh
OH: gây hại cho dạ dày, gan, tim, hệ thần kinh

T¸c h¹i cña r îu
®èi víi gan
5. TÝnh chÊt ho¸ häc cña r îu
5. TÝnh chÊt ho¸ häc cña r îu


CÊu tróc ph©n tö r îu
r
o h
1.Ph¶n øng este ho¸
2.Ph¶n øng hidrat ho¸
Ph¶n øng thÕ
nguyªn tö Hidro
5.1. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
5.1. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
ancol
ancol




a
a
. Phản ứng chung của nhóm
. Phản ứng chung của nhóm




Thí nghiệm : Cho Na tác dụng với etanol d (bình A không cần đun nóng ), phản ứng xảy

Thí nghiệm : Cho Na tác dụng với etanol d (bình A không cần đun nóng ), phản ứng xảy
ra êm dịu ( không mnh liệt nh với H
ra êm dịu ( không mnh liệt nh với H
2
2
O ). Ch ng cất đuổi hết etanol d , trong bình còn
O ). Ch ng cất đuổi hết etanol d , trong bình còn
lại Natri etylat
lại Natri etylat




Cho n ớc vào bình A, chất rắn tan hết. Dung dịch thu đ ợc làm hồng
Cho n ớc vào bình A, chất rắn tan hết. Dung dịch thu đ ợc làm hồng
phênolphtalein. Ch ng cất thì lại thu đ ợc etanol (B) và NaOH (A).
phênolphtalein. Ch ng cất thì lại thu đ ợc etanol (B) và NaOH (A).


1
2
C
C
2
2
H
H
5
5
OH + Na

OH + Na
H
H
2
2
+ C
+ C
2
2
H
H
5
5
ONa
ONa
C
2
H
2
ONa H
2
O+ C
2
H
5
OH + H
2
O