Tài liệu bồi dưỡng học sinh giỏi hóa hữu cơ lớp 11

Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại :

1


Đ Ề C Ư Ơ N G Ô N T H I H Ọ C S I N H G I Ỏ I
C H U Y Ê N Đ Ề – H Ó A H Ọ C H Ữ U CƠ
A – L Ý T H U Y Ế T C Ă N B Ả N

PHẦ N M Ộ T
HÓA HỌC HỮU CƠ
PHÂN LOẠI HỢP CHẤT HỮU CƠ
Hiđrocacbon Hợp chất hữu cơ có nhóm chức
C
x
H
y
( y 2x + 2) (là dẫ n x uấ t c h ứ a h i đ r o c ac b o n )
+ Phân loại HCHC có nhóm chức :
-Thành ph ầ n : G ố c h y đ r o c a c b o n + n h ó m c h ức .
-Công thức tổng quát: C
x
H
y-k
A
k
(Điều kiện k

y).
Đơn chức Đa chức Tạp chức
1 nhóm chức ( k=1)

2 nhóm chức cùng loại trở lê n ( k

2) 2 nhóm chức khác loại trở lê n ( k

2)
Gố c C
x
H
y
n o ( C
n
H
2n+2-k
A
k
)  H C H C n o .
Gố c C
x
H
y
kh ôn g n o (C
n
H
y-k
A
k
)  H C H C k h ô n g n o .
+ Bảng công thức tổng quát một số HCHC quan trọng.
H ợp chất hữu cơ Công thức tổng quát Điều kiện
H ợp chất chứa C, H, O

H ợp chất chứa C, H, O, N
H ợp chất chứa C, H, O, X
(X là halogen)
C
x
H
y
O
z
C
x
H
y
O
z
N
t

C
x
H
y
O
z
X
u
y

2x +2
y


2x +2 +t
y

2x +2 –u
Ancol, no
Ancol đơn chức
Ancol bậc I, đơn chức
Ancol đơn chức, no, bậc I
R ( O H )
x
h a y C
n
H
2n+2-x
(OH)
x
C
x
H
y
–OH
C
x
H
y
–CH
2
OH
C

n
H
2n+1
(OH) hay C
n
H
2n+2
O
C
n
H
2n+1
–CH
2
OH
x,n

1
x

1, y

2x+1
x

0, y

2x+1
n


1
n

0
Anđe h i t
Anđe h i t n o
Anđehit đơn chức
Anđehit đon chức, no
R ( C H O )
x

C
n
H
2n+2-x
(CHO)
x

R – C H O h a y C
x
H
y
CHO
C
n
H
2n+1
CHO hay C
m
H

2m
O
x

1
x

1, n

0
x

0, y

2x+1
n

0, m

1
Axit đơn chức
Đi axit no
Axit đơn chức, no
R – C O O H h a y C
x
H
y
COOH
C
n

H
2n
(COOH)
2
C
n
H
2n+1
COOH hay C
m
H
2m
O
2

x

0, y

2x+1
n

0
n

0, m

1
Este đơn chức
Este đơn chức, no

R – C O O – R ’
C
n
H
2n
O
2

R ’

H
n

2
Amin đơn chức
Amin đơn chức, n o
Amin bậc I, no, đơn chức
C
n
H
y
N
C
n
H
2n+3
N
C
n
H

2n+1
–NH
2

y

2x+3
n

1
n

1
Điều kiện chung: x, y, z, t, u, n, m đều

N
(R –) là gố c h i d r o c a c b o n n o h a y k h ô n g n o
+ Bảng các dãy đồng đẳng thường gặp ứng với công thức tổng quát.
CTTQ Có thể t h u ộ c d ãy các đồng đẳng Điều kiện
C
n
H
2n
O
+ Anđehit no, đơn chức ( ankanal)
+ Xeton no, đơn chức.
+Rượu đơn chức, không no (có một nối đôi ở phần gốc
hidrocacbon)
n


1
n

3
n

3
Trường PTDT N󰗙I TRÚ THAN UYÊN
Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại :

2


+Ete ( có 1 nố i đ ô i ở g ố c C
x
H
y
)
n

3
C
n
H
2n
O
2

+Axit hữu cơ no, đơn chức.
+Este no, đơn chức.

n

1
n

2
C
n
H
2n+2
O
+Ancol no, đơn chức (ankanol)
+Ete no, đơn chức
n

1
n

2
CHƯƠNG I
ANCOL - PHENOL
1. Ancol ( Rượu )
I. Định nghĩa, tên gọi, bậc ancol
1. Định nghĩa
- Rượu là hợp chất có nhóm –OH liên kế t v ớ i g ố c h y đ r o c a c b o n . B ậ c c ủ a r ư ợ u b ằ n g b ậ c c ủ a C m a n g n h ó m –OH
- Nế u t h a y thế H ở đoạn mạch nhánh của hiđrocacbon thơm bằng nhóm ( -OH) ta được rượu thơm.
- Khi thay thế m ộ t n g u y ên tử H của ankan bằng một nhóm OH thì t a được đồng đẳng của ancol etylic. (dãy đồng
đẳng ancol no đơn chất)
Công thức: C
n

H
2n+1
OH (n  1)
2. Tên gọi:
- Tên thông thường Ancol + gốc ankyl + ic
- Tên quố c t ế : T ê n a n k a n + o l + s ố c h ỉ v ị t r í n h ó m O H
Ví dụ: CH
3
- C H
2
OH ancol mêtylic
Butannol – 2
( Rượu benzylic) ( p-Crezol)
3. Bậ c a n c o l : l à b ậc của nguyên tử C có nhóm OH
Bậc của nguyên tử C là số n g u y ên tử C khác liên kế t t r ự c t i ế p v ớ i n g u y ên tử C đó.
Ví dụ: CH
3
- C H
2
- C H
2
OH (ancol bậc 1)
(ancol bậc 2)
II. Tính chấ t l í h ọ c
- Các ancol đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường.
- Nhiệt độ sôi tăng dầ n khi khối lượng phân tử tăng thường thấp hơn nhiệt độ sôi của nước.
- Tan tố t t r o n g n ư ớ c
- Nhẹ h ơ n n ư ớ c
III. Tính chấ t h ó a h ọ c
1.Tác dụng với natri : +Ancol tác dụng với kim l o a ị k i ề m t ạ o r a ancolat v à g i ải phóng khí hiđro.

2
( ) ( )
2
x y z x y z
z
C H OH zNa C H ONa H
  

CH
3
–C H
2
OH +Na  C
2
H
5
ONa +
2
1
2
H
+Ancol hầu như không phản ứng được với NaOH, mà ngược lại, natri ancolat ( RO –Na) bị t h ủ y p h â n h oàn toàn:
RO –Na +H –OH  R O – H + N a O H
2. Tác dụng với Cu(OH)
2
: Chỉ p h ả n ứ n g v ớ i r ư ợ u đ a c h ức có ít nhất 2 nhóm –OH kế nhau c h o d d c ó m à u x a n h
la m.
TRƯ󰗝NG PTDT N󰗙I TRÚ THAN UYÊN
Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại :

3


Đồng (II) glixerat, màu xanh lam
Phản ứng này dùng để nhận biết glixerol và các poliancol mà các nhóm –OH đính với những nguyên tử C cạnh
n ha u , c hẳng hạn như etylen glicol.
3.Tách nước tạo ete:
a . T á c h n ư ớ c t ạ o e t e :
b . T ác h nư ớ c t ạ o l iên kết  : Khi đun nóng với H
2
SO
4
đặc ở 170
0
C, cứ mỗi phân tử ancol tách 1 phân tử nước tạo
thành 1 phân tử Anken hoặc ankadien nếu chất phản ứng co 1 liên kế t  :

CH
3
OH không có phản ứng tách nước tạo anken. Hướng của phản ứng tách nước tuân theo quy tắc zai-xép:
Quy tắ c z a i -xép (Zaitsev): Nhóm –OH ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh để tạo
thành liên kế t đ ô i C = C . V í d ụ :
4. Este hóa:
A x i t + R ư ợ u Este +H
2
O
5. Oxi hóa:
+Rượu bậc (I) bị oxi hóa cho andehit : RCH
2
OH +CuO RCHO +Cu +H

2
O
+Rượu bậc (II) bị oxi hóa cho xeton. :
'
|
OH
R CH R  
+CuO
2
'
||
O
R C R Cu H O
   
6. Cách chuyển rượu bậc (I) sang bậc (II):
R –CH
2
–C H
2
–O H R –CH =CH
2
+H
2
O
R –CH =CH
2
+H
2
O
3

|
OH
R CH CH  
IV. Điều chế
1. Lên men tinh bột:
(C
6
H
10
O
5
)
n
+nH
2
O n C
6
H
12
O
6

enzim
3CH
3
OH +3C
2
H
5
OH

TRƯ󰗝NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN
Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại :

4


C
6
H
12
O
6

 
m e n
röô ïu
2C
2
H
5
OH + 2CO
2


2. Hiđrat hóa anken xúc tác axit
C
n
H
2n
+H

2
O C
n
H
2n+1
OH
CH
2
=CH
2
+ H
2
O CH
3
CH
2
OH
3. Từ andehit và x e t o n .
R –CHO +H
2
R –CH
2
OH ( rượu bậc I )
R –CO –R’ R –CHOH –R’ ( Rượu bậc II)
4. Thủ y p h â n d ẫ n x u ấ t h a l o g e n t r o n g m ô i t r ư ờ n g k i ề m :
R –Cl +NaOH R –OH +NaCl
C
2
H
5

Cl + NaOH C
2
H
5
–O H + Na Cl
2 2 2 2
3 3
| | | | | |
Cl Cl
OH OH OH
CH CH CH NaOH CH CH CH NaCl
Cl
      
5. Thủ y p h â n e s t e ( x à p h ò n g h ó a ) :
R –COO –R’ + NaOH R –COONa + R’OH
6 . Metanol ( CH
3
OH )có thể sản xuất từ 2 cách sau:
+CH
4
+H
2
O CO + 3H
2

CO +2H
2
CH
3
OH

+ 2CH
4
+O
2
2CH
3
–O H
Giới thiệu ancol đa chức quan trọng
GLIXEROL
I. Công thức cấu tạo và l í t í n h
Glixerol là ancol đa chức C
3
H
8
O
3
hoặc C
3
H
5
(OH)
3
Công thức cấu tạo
II. Tính chấ t h ó a h ọc ( Mang đầy đủ tính chất hóa học của ancol đa chức có nhóm OH liền kề)
1. Phản ứng với Natri
2. Phản ứng với axit (phản ứng este hóa)
t
o
,xt,p
t

o
,xt,p
t
o
,xt
t
o
t
o
t
o
Ni,t
o
Ni
H
2
SO
4
, 30 0
0
C
H
+
TRƯ󰗝NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN
Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại :

5


3. Phản ứng với Cu(OH)

2

Cho chất lỏng màu xanh lam đặc trưng nên được dùng để nhận biết glixerin
III. Điều chế
1. Thủy phân chất béo
2. Đi từ propylen
+ 2CH
4
+O
2
2CH
3
–O H
2. PHENOL
I. Định nghĩa - Công thức cấu tạo
Phenol là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm OH gắn trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen.
Ví dụ: CH
3

Khác với Phenol, ancol thơm l à h ợp chất hữu cơ mà p hâ n t ử có nhóm OH không gắn trực tiếp và o n h â n b e n z e n .
Ví dụ: CH
2
– OH là ancol thơm, chứ không phải phenol
Phenol có lực axit mạnh hơn ancol ( k hô n g nh ững tác dụng được với kim loại k i ềm mà còn phản ứng được với
NaOH), tuy nhiên nó vẫn chỉ là mộ t a x i t r ấ t y ế u ( b ị a x i t c a c b o n i c đ ẩ y k h ỏ i p h e n o l a t ) . D u n g d ị c h p h e n o l k h ô n g l à m đ ổ i
m à u q u ỳ t í m .
II. Tính chấ t h ó a h ọ c
1. Phản ứng với kim loại kiềm
t
o

,xt,p
OH OH
TRƯ󰗝NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN
Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại :

6


2. Phản ứng với dung dịch kiềm

- Phản ứng này chứng tỏ phenol có tính axit, nhưng rất yếu
+H
2
O +CO
2
 +NaHCO
3

- Phản ứng này chứng tỏ C
6
H
5
OH yế u h ơ n c ả H
2
CO
3

3. Phản ứng thế với nước brôm
Kế t t ủ a t r ắ n g
2, 4, 6- tribrôm phenol

- Phản ứng này dùng để nhận biết phenol
4. Tác dụng với HNO
3
đặc: thu được sản phẩm 2,4,6- trinitrophenol
III. Điều chế
1 . C h ư n g c ấ t n h ự a t h a n đ á
2. Từ C
6
H
6
:
C
6
H
6
C
6
H
5
CH(CH
3
)
2
C
6
H
5
OH + CH
3
COCH

3

C
6
H
6
+C l
2
C
6
H
5
Cl +HCl
C
6
H
5
Cl + NaOH C
6
H
5
OH +NaCl
3. Từ natri phenolat:
C
6
H
5
ONa +HCl  C
6
H

5
OH + NaCl
C
6
H
5
ONa + CO
2
+H
2
O  C
6
H
5
OH + NaHCO
3

4. Oxi hóa iso propyl benzen:
t
o
,
p
Fe
1)O
2
(kk); 2)H
2
SO
4

CH
2
=CHCH
3
, H
+
TRƯ󰗝NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN
Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại :

7


CHƯƠNG II
ANĐEHIT – AXIT CACBOXYLIC
1. Anđehit
I. Định nghĩa

-Andehit là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm (CH=O) liên kế t t r ự c t i ế p v ớ i n g u y ên tử cacbon hoặc
hiđro. Nhóm –CH=O được gọi là nhóm chức của andehit, nó được gọi là nhóm cacbanđehit.
Vídụ: HCH=O ( fomandehit); CH
3
CH=O( axetandehit)…,
Công thức phân tử: C
n
H
2n +2 -2k –x
( CH=O )
x
trong đó k= liên kết π , x = số chức.
No đơn chức là C

n
H
2n
O
Công thức cấu tạo :

II. Đồng phân – danh pháp:
Các chất trong nhóm andehit gọi theo IUPAC: tên ankan cùng bậc cacbon cộng thêm đuôi -al, ví dụ metan
CH
4
sang H-CHO metanal.
Bậc cacbon Tên IUPAC Tên thường Điểm sôi °C Công thức
1 Metanal Fo ma nd e hit -19,5 H-CHO
2 Etanal Acetandehit 21 CH
3
-CHO
3 Propanal Propylandehit 48 C
2
H
5
-CHO
4 Butanal Butyrandehit 75 C
3
H
7
-CHO
5 Pentanal Amylaldehyd 103 C
4
H
9

-CHO
6 Hexanal Hexandehit 131 C
5
H
11
-CHO
7 Heptanal Heptylandehit 153 C
6
H
13
-CHO
8 Octanal Octylandehit 171 C
7
H
15
-CHO
9 Nonanal Nonylandehit 193 C
8
H
17
-CHO
Một số andehit có tên thông thường đọc theo quy tắc:
"Andehit" + Tên axit tương ứng hoặc Tên axit tương ứng bỏ "ic" + "andehit"
HCHO : formandehit hay andehit formic; CH
3
CHO : axetandehit hay andehit axetic;
C
2
H
5

CHO : propionandehit hay andehit propionic;
CH
3
CH
2
CH
2
CHO : andehit butiric;
(CH
3
)
2
CH-CHO : andehit isobutiric;
CH
2
=CH-CHO : andehit acrylic hay acrylandehit;
TRƯ󰗝NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN
Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại :

8


OHC-CHO : andehit oxalic hay oxalandehit.
III. Tính chấ t h ó a h ọ c :
1. Phản ứng cộng H
2
( phản ứng khử): Khi có xúc tác Ni đun nóng, andehit cộng với hiđro tạo ra ancol bậc I:
RCHO +H
2
RCH

2
OH
CH
3
CH=O + H
2
CH
3
CH
2
–O H
2. Phản ứng brom và kali pemanganat:
Andehit rất dễ bị oxi hóa, nó làm mất màu nước Brom, dung dịch kali pemanganat và bị o x i h óa t h ành axit
cacboxylic.
RCH=O +Br
2
+H
2
O  RCOOH + 2HBr
3. Tham gia phản ứng tráng gương (Phản ứng tráng bạc).
RCHO +2 AgNO
3
+3NH
3
+H
2
O RCOONH
4
+2NH
4

NO
3
+2Ag.
Ví dụ:OHC –CHO + 4 AgNO
3
+6NH
3
+2H
2
O  NH
4
OOC–COONH
4
+4NH
4
NO
3
+4Ag
Chú ý: HCHO khi tác dụng với dung dịch AgNO
3
/NH
3
sẽ t ạ o t ỉ l ệ m o l l à 1:4 trong khi các andehit đơn c h ức khác
chỉ t ạ o b ạ c t h e o t ỉ l ệ m o l 1 : 2
HCHO + 4 AgNO
3
+6NH
3
+2H
2

O  (NH
4
)
2
CO
3
+4NH
4
NO
3
+4Ag
4. Phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm:
RCHO+2Cu(OH)
2
+NaOH  R C O O N a + C u
2
O

+3H
2
O
Ví dụ: CH
3
CHO + 2 Cu(OH)
2
+NaOH  C H
3
COONa+Cu
2
O


+3H
2
O
5. Phản ứng trùng ngưng với phenol:
III. Điều chế :
1. Oxi hóa rượu bậc (I):
R –CH
2
–O H + CuO R –CHO +Cu +H
2
O
CH
3
OH +CuO HCHO +Cu +H
2
O
Fomandehit còn được điều chế bằng cách oxi hó a m e t a n o l n h ờ oxi không khí ở 600-700
0
C với xúc tác là Cu hoặc
Ag.
2CH
3
–O H + O
2
2H CH O + 2H
2
O
2. Oxy hoá ankan ở điều kiện thíc h hợp.
CH

4
+ O
2

HCHO + H
2
O
3. Thủ y p h â n d ẫ n x u ấ t 1 , 1 – đihalogen.
3
Cl
|
2
|
Cl
CH CH NaOH
 
CH
3
CHO +2NaCl +H
2
O
4. Oxi hóa cumen rồi chế hóa với axit sunfuric thu được axeton với phenol:
t
o
,
t
o
,xt
t
o

,
t
o
,
TRƯ󰗝NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN
Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại :

9


(CH
3
)
2
CH –C
6
H
5
tiể u p h â n t r u n g g i a n CH
3
–C O – CH
3
+ C
6
H
5
–O H
* 2 C H

CH +O

2
2CH
3
CH=O
* C
2
H
2
+H
2
O CH
3
CHO
*RCOOH=CH
2
+N a OH RCOONa + CH
3
CHO
2 . Axit hữu cơ (axit cacboxylic)
I. Định nghĩa
A x í t c a c b o x y l i c : L à một loại axit hữu cơ chứa nhóm chức cacboxyl, có công thức tổng quát là
R-C(=O)-OH, đôi khi được viết thành R-COOH hoặc R-CO
2
H t ro ng đ ó R- là gốc hydrocarbon n o h o ặc
không no.Loại axít cacboxylic đơn giản nhất là no, đơn chức, ký hiệu R-COOH trong đó R- là g ốc
hydrocarbon thậm chí chỉ là 1 n g u y ê n t ử hydro.
Đồng đẳng và d a n h p h á p
1 . Đồng đẳng
A x i t c a c b o x y l i c n o đ ơ n c h ứ c l à những hợp chất hữu cơ mà phân tử gồm một nhóm - COOH liên kế t v ớ i g ố c
alkyl.

Công thức tổng quát C
n
H
2n+1
COOH (n  0) Hay CmH
2m
O
2
( m  1)
Công thức tổng q u á t c ủa ãit mạch hở là : C
n
H
2n +2 – 2 k – x
(C OO H)
x
1. Tên gọi
Số nguyên tử Carbon Tên thông dụng Danh pháp IUPAC Công thức cấu tạo Thường có trong
1 Axít f o r m i c Axít m e t a n o i c HCOOH Nọc của c ô n t r ù n g
2 Axít axetic Axít etanoic CH
3
COOH Giấm ăn
3 Axít propionic Axít propanoic CH
3
CH
2
COOH
4 Axít b u t yr i c Axít b u t a n o i c CH
3
(CH
2

)
2
COOH Bơ ôi
5 Axít valeric Axít pentanoic CH
3
(CH
2
)
3
COOH
6 Axít caproic Axít hexanoic CH
3
(CH
2
)
4
COOH
7 Axít enantoic Axít heptanoic CH
3
(CH
2
)
5
COOH
8 Axít caprylic Axít octanoic CH
3
(CH
2
)
6

COOH
9 Axít pelargonic Axít n o n a n o i c CH
3
(CH
2
)
7
COOH
10 Axít capric Axít decanoic CH
3
(CH
2
)
8
COOH
12 Axít l a u r i c Axít dodecanoic CH
3
(CH
2
)
10
COOH Có nhiều trong dầu dừa
18 Axít stearic Axít octadecanoicCH
3
(CH
2
)
16
COOH
Tên thay thế = tên ankan +oic

Nếu axit không no: CH
2
= C H - CO OH (a x it a cr yl ic )
CH
2
= C - CO OH ( a xit met a cr yl ic )
CH
3
- (C H
2
)
7
- C H = C H - (C H
2
)
7
- C OOH
(axit oleic)
II. Tính chấ t v ậ t l í
- Các axit tan trong H
2
O vì tạo liên kế t h i đ r o v ớ i H
2
O
- Các axit có nhiệt độ soi cao hơn hẳn so với ancol có cùng số nguyên tử C do giữa hai phân tử axit tạo
được 2 liên hết hiđro.
-Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl ( -COOH) liên kết trực tiếp với nguyện
tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.
HgSO
4

,t
o
PdCl
2
, CuCl
2
2)H
2
SO
4
, 20%
1)O
2
CH
3

TRƯ󰗝NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN
Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại :

10


III. Tính chấ t h ó a h ọ c
1. Tính axit:
- Axit cacboxylic điện li không hoàn toàn trong nước theo cân bằng:
R –COOH +H
2
O H
3
O

+
+ R –COO
-
;
3
[ ] [ ]
[ ]
a
H O RC O O
K
RCOOH
 


(K
a
l à m ức đo lực axit, K
a
c à n g l ớn thì a x i t cà n g mạnh và ngược lại)
- A x i t c a c b o x y l i c l à m ộ t a x i t y ế u . T u y v ậ y , c h ú n g c ó đ ủ t í n h c h ấ t c ủ a 1 a x i t : làm quỳ tím hóa đỏ, tác dụng được
với kim loại giải phóng hiđro, với oxit kim loại, với bazơ, với muối và rượu.
HCOOH +Na  H C O O N a + 1 / 2 H
2

2CH
3
COOH +MgO  (CH
3
COO)
2

Mg +H
2
O
2CH
2
=CH –COOH +Na
2
CO
3
2CH
2
CH –COONa +CO
2
+H
2
O
HOOC –COOH +Ca(OH)
2

2
2
\ /
Ca
OOC COO H O
 
- Trong các axit no đơn chức, axit fomic (HCOOH) mạnh hơn cả. Các nhóm ankyl đẩy electron về phía nhóm
cacboxyl nên là m giảm lực axit. Các nguyên tử có độ âm điện lớn ở gốc R hút electron của nhóm cacboxyl .
2 Phản ứng với ancol ( phản ứng este hóa )
3. Phản ứng tách nước liên phân tử:
Khi cho tác dụng với P

2
O
5
. hai phân tử axit tách đi một phân tử nước tạo thành phân tử anhiđrit axit:
4. Phản ứng thế ở gốc no.
Khi dùng photpho xúc tác, Cl chỉ t h ế c h o H ở c a c b o n b ên cạnh nhóm cacboxyl
CH
3
CH
2
CH
2
COOH +Cl
2

3 2
|
Cl
CH CH CHCOOH HCl


5. Phản ứng thế ở Cacbon
CH
3
- C H
2
- C OOH + C l
2

as


CH
3
- C H - C OO H + HC l

6. Phản ứng thế ở gốc thơm.
Nhóm cacboxyl ở vòng benzen định hướng cho phản ứng thế tiếp theo vào vị t r í m e t a l àm cho phản ứng khó khăn
h ơ n s o v ớ i t h ế v ào benzen.
7. Phản ứng đặc biệt của gốc R:
+ Nếu HOOH có khả năng tham gia tráng bạc:
P
Cl
TRƯ󰗝NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN
Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại :

11


HOOH +2AgNO
3
+ 4NH
3
→( NH
4
)
2
CO
3
+ 2Ag

+ 2NH
4
NO
3
+R có nối đôi , thì có phản ứng tham gia trù ng h ợp, cộng, oxi hóa
Axit chưa no còn cho phản ứng cộng, trùng hợp.
CH
2
=CH –COOH +H
2
O  HO –CH
2
–C H
2
–C O OH
n C H
2
=CH –COOH
 
2
|
COOH
n
CH CH
  
+Ngoài ra axit có khả n ă n g t h a m g i a p h ả n ứ n g t r ù n g n g ư n g :
IV. Điều chế
1. Oxi hóa anđêhit tương ứng Oxi hóa hiđrocacbon, ancol, andehyt tương ứng:
C
6

H
5
–C H
3
C6H5COOK C
6
H
5
–C OO H
+Oxi hóa rượu bậc I tương ứng:
5CH
2
–C H
2
OH + 4KMnO
4
+ 6 H
2
SO
4
 5CH
3
COOH + 2K
2
SO
4
+4MnSO
4
+11H
2

O
+Oxi hóa hiđrocacbon chưa no:
5CH
3
–C H = C H – CH
3
+8 KM nO
4
+12H
2
SO
4
 10CH
3
COOH + 4K
2
SO
4
+8MnSO
4
+1 2H
2
O
+Oxi hóa ankan thích hợp:
R –CH
3
RCOOH +H
2
O
CH

3
- C H
2
- C H O +
1
2
O
2

xt

CH
3
- C H
2
- C O OH
2. Riêng CH
3
COOH còn thêm các phương pháp điều chế khác như sau:
a. Lên men giấm
C
2
H
5
OH + O
2

Men giaám
 
CH

3
COOH + H
2
O
b. Tổng hợp từ C
2
H
2

C
2
H
2
+ H
2
O
4
0
80
HgSO
C

CH
3
CHO
CH
3
CHO +
1
2

O
2

2
Mg

 
CH
3
COOH
CH
2
OH +CO CH
3
COOH
3 . R -C≡N + 2H
2
O → R C O O H + N H
3
t
o
, xt
KMnO
4
H
2
O,t
0
[O], xt. t
0

H
3
O
+
x t , t
0
, P
TRƯ󰗝NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN
Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại :

12


CHƯƠNG III
ESTE – LIPIT
1. ESTE
I. Định nghĩa
E s t e l à d ẫn xuất của axit cacboxylic. Khi thay thế nhóm hiđroxyl (–OH) ở nhó m cacboxyl (–
COOH) của axit cacboxylic bằng nhóm –OR’ thì được este. Este đơn giản có công thức cấu tạo: RCOOR’ với
R, R’ là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm
II. Công thức cấu tạo và d a n h p h á p
V ới este tạo từ axit đơn chức no phản ứng với ancol đơn chức no, ta có công thức C
n
H
2n+1
COOC
m
H
2n +1
hay

C
k
H
2k
O
2
( k  2)
Công thức este tổng quát: C
n
H
2n +2 - 2k – x
O
x
( x = 2z) ; R
x
(COO)
xy
R’
y
Tên este = tên gố c h y đ r o c a c b o n + t ên gốc axit
Ví dụ: CH
3
- C OO - C
2
H
5
(êtylaxetat)
C
2
H

5
- C OO - CH
3
(m êt y lp r op on at )
III. Tính chấ t h ó a h ọ c
1. Tính chất chung
a. Phản ứng thủy phân
Este + nước
0
, H t


axit + ancol
H - COOC
2
H
5
+ H
2
O
0
, H t


HCOOH + C
2
H
5
OH
b. Phản ứng xà phòng hóa

Este + NaOH
0
t

Muố i n a t r i + a n c o l
CH
3
- C OO - C
2
H
5
+ Na OH
0
t

CH
3
COONa + C
2
H
5
OH
2. Tính chất đặc biệt
- Phản ứng tráng gương xảy ra ở các este fomiat khi phản ứng với dung dịch AgNO
3
/N H
3

H - C - O C
2

H
5
+ A g
2
O
3
0
NH
t
 
2Ag + CO
2
+ C
2
H
5
OH
- Phản ứng tạo hai muối: xảy ra ở các este phenyl khi phản ứng với dung dịch NaOH.
CH
3
- C OOC
6
H
5
+ 2 Na OH
0
t

CH
3

COONa + C
6
H
5
ONa + H
2
O
- Phản ứng tạo axit và anđehit: xảy ra ở các este vinyl khi thủy phân
CH
3
- C OO - C H = C H
2
+ H
2
O
0
, H t


CH
3
COOH + CH
3
CHO
- Phản ứng trùng hợp, cộng làm mất màu nước brom xảy ra ở các este chưa no.
CH
2
= C H - O OC - C H
3
+ Br

2
 C H
2
Br - C HBr - OO C - CH
3
4. Điều chế
- Cho axit tương ứng phản ứng với ancol tương ứng
- Tuy nhiên có các este được điều chế theo phương pháp riêng như sau:
* A x i t + A x e t y l e n  Estevinyl
CH
3
COOH + CH = CH
xt

CH
2
= C H = OO C CH
3

O
TRƯ󰗝NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN
Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại :

13


* P h e n o l + a n h i đ r i t a x i t  Estephenyl
C
6
H

5
OH + O(CH
3
CO)
2
 C
6
H
5
- OO C - CH
3
+ CH
3
COOH
2. LIPIT
I – PHÂN LOẠI, KHÁI NIỆM VÀ T R ẠNG THÁI TỰ NHIÊN
1. Phân loại lipit
- Lipit được chia làm hai loại: lipit đơn giản và lipit phức tạp.
+ Lipit đơn giản: sáp, triglixerit ( còn gọ i l à chất béo) và steroit
+ Lipit phức tạp: photpholipit
Sáp: - Este của monoancol phân tử khối lớn với axit béo phân tử khối lớn
- Là chất rắn ở điều kiện thường (sáp ong…)
Steroit: - Este của axit béo có phân tử khối lớn với monoancol đa vòng có phân tử khối lớn (gọi chung là
sterol)
- Là chất rắn không màu, không tan trong nước
Ph ot ph olip it : - Este hỗn tạp của glixerol với axit béo có phân tử khối cao và axit photphoric
- Ví dụ: lexithin (trong lòng đỏ trứng gà)…
2. Khái niệm chất béo
- Chất béo là trieste của glyxerol với các axit béo ( axit béo là a xit thường t ừ 12C đến 24C khô ng phân
nhánh, gọi chung là triglixerit.

- Khi thủy phân chất béo thì t h u được glyxerol và axit béo (hoặc muối)
- Chất béo có công thức chung là:
- Axit béo no thường gặp là: C
15
H
31
COOH (axit panmitic, t
nc
= 6 3
o
C); C
17
H
35
COOH (axit stearic, t
nc
= 7 0
o
C)
- Axit béo không no thường gặp là: C
17
H
33
COOH (axit oleic hay axit cis-octađeca-9-enoic, t
nc
= 1 3
o
C);
C
17

H
31
COOH (axit linoleic hay axit cis,cis-octađeca-9,12-đienoic, t
nc
= 5
o
C)
- Tristearin (glixeryl tristearat) có t
nc
= 7 1,5
o
C; tripanmitin (glixeryl panmitat) có t
nc
= 6 5,5
o
C; triolein
(glixeryl trioleat) có t
nc
= - 5, 5
o
C
II – TÍNH CHẤT CỦA CHẤT BÉO
1. Tính chất vật lí
- Các chất béo không tan trong nước do gốc hiđrocacbon lớn của các axit béo làm tăng tính kị nước của các
phân tử chất béo - Dầu thực vật thường có hàm lượng axit béo chưa no (đều ở dạng –cis) cao hơn mỡ động vật
l à m c h o n h i ệt độ nóng chảy của dầu thực vật thấp hơn so với mỡ động vật. Thực tế, mỡ động vật hầu như tồn
tại ở trạng thái rắn còn dầu thực vật tồn tại ở trạng thái lỏng
2. Tính chất hóa học
a) Phản ứng thủy phân trong môi trường axit:
TRƯ󰗝NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN

Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại :

14


Triglixerit Glixerol Axit béo
b) Phản ứng xà phòng hóa:
Triglixerit Glixerol Xà phòng
- Khi đun nóng chất béo với dung dịch kiềm thì t ạo ra glixerol và hỗn hợp muối của các axit béo. Muối natri
(hoặc kali) của axit béo chính là xà phòng
- Phản ứng xà phòng hóa xảy ra nhanh hơn phản ứng thủy phân trong môi trường axit và không thuận nghịch
- Để xác định chất lượng của chất béo người ta thường dựa vào một số chỉ số sau:
+ Chỉ s ố a x i t : l à số miligam KOH để trung hòa hoàn toàn các axit tự d o c ó t r o n g 1 g a m c h ấ t b é o
+ Chỉ s ố x à phòng hóa: là tổng số miligam KOH để xà phòng hóa chất béo và axit tự do có trong 1 gam chất
b é o
+ Chỉ s ố e s t e : l à hiệu của chỉ số xà phòng hóa và chỉ s ố a x i t
+ Chỉ s ố i o t : l à số gam iot có thể cộng vào liên kết bội trong mạch cacbon của 100 gam chất béo
c) Phản ứng hiđro hóa:
Triolein (lỏng) Tristearin (rắn)
Phản ứng hiđro hóa chất béo làm tăng nhiệt độ nóng chảy của chất béo
d) Phản ứng oxi hóa:
Nối đôi C=C ở gốc axit không no của chất béo bị ox hóa chậm bởi oxi không khí tạo thành peoxit, chất này bị
phân hủy thành anđehit có mùi khó chịu. Đó là nguyên nhân của hiện tượng dầu mỡ bị ôi thiu
CHƯƠNG IV
GLUXIT
1. GLUCOZƠ
1. Cấ u t r ú c - Lí tính
a. Glycozơ l à hợp chất tạp chức, có cấu tạo của ancol đa chức và anđêhit đơn c h ức.
HOCH
2

- C HOH - CH OH - C HO H - CH OH - C H = O
Hoặc HOCH
2
- (C HO H)
4
- C H = O
TRƯ󰗝NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN
Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại :

15


b. Glucozơ là chất rắn, không màu, tan nhiề u t r o n g n ư ớ c v à có vị n g ọ t , n ó n g c h ả y ở 1 4 6
0
C.
2. Tính chất hóa học
a. Tính chất của ancol đa chức
- Tác dụng với Cu(OH)
2

0
t
phoøng

d u n g d ịch xanh lam
- Tạo ra este chứa 5 gốc axit trong phân tử
Ví dụ:
CH
2
OH - (CHOH)

4
- C HO + 5C H
3
COOH
2 4
H SO

CH
2
OCOCH
3
- (C HO - COC H
3
)
4
- C HO + 5H
2
O
b. Tính chất của anđehit
- Phản ứng tráng gương CH
2
OH - (CHOH)
4
- C HO + Ag O
3
0
NH
t
 
CH

2
OH - (CHOH)
4
- C OOH + 2Ag
- Phản ứng với Cu(OH)
2
đung nóng
CH
2
OH - (CHOH)
4
- C HO + 2C u (OH )
2

0
t

CH
2
OH - (CHOH)
4
- C OOH + C u
2
O + 2H
2
O
- Phản ứng cộng
CH
2
OH - (CHOH)

4
- C H = O + H
2

Ni

CH
2
OH - (CHOH)
4
- C H
2
OH
c. Phản ứng lên men ancol
C
6
H
12
O
6

men röôïu
 
2C
2
H
5
OH + 2CO
2

3. Điều chế
(C
6
H
10
O
5
)
n
+ nH
2
O
0
, H t


n C
6
H
12
O
6

Tinh bộ t
4. Đồng phân
Glucozơ có đồng phân là fructozơ. Fructozơ có cấu tạo sau:
Dạng mạch hở
Dạng vò n g  - Fructozơ
Fructozơ cũng có tính chất của anc o l đ a c h ứ c , v à chú ý tuy không chứa nhóm - CHO trong phân tử nhưng
Fructozơ cho được phản ứng tráng gương và tạo kết tủa đỏ với Cu(OH)

2
khi đun nóng, do trong môi trường bazơ,
Fructozơ chuyển hóa thành glycozơ.
2. SACCAROZƠ C
12
H
22
O
11

1. Trạng thái tự nhiên
Saccarozơ là loại đường phổ biến, có trong nhiều loại thực vật, như mía, của cải đường.
Công thưc phân tử :
C
12
H
22
O
11
Công thức cấu tạo:
TRƯ󰗝NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN
Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại :

16


2. Tính chất lí học
Chất rắn, không màu, không mùi, có vị n g ọ t , t a n t r o n g n ư ớ c
3. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thủy phần

C
12
H
22
O
11
+ H
2
O
0
,H t


C
6
H
12
O
6
+ C
6
H
12
O
6
glucozơ fructozơ
b. Phản ứng với Cu(OH)
2
. Cho d ung d ịch xanh lam
4. Đồng phân

Saccarozơ có đồng phân là mantozơ (đường mạch nha)
Mantozơ có cấu tạo sau:
Gố c  - glucozơ Gố c  - glucozơ
Khác với saccarozơ, mantozơ cho được phản ứng của một anđêhit.
3. TINH BỘT (C6H
10
O
5
)
n
1. Trạng thái tự nhiên
Tinh bộ t c ónhiề u t r o n g c á c l o ạ i h ạ t t h ự c v ậ t : g ạ o , m ì, kê, ngô Trong các loại củ như: khoai tây, khoai lang,
sắn
2. Tính chất vật lí
Tinh bộ t l à chất bột vô định hình, màu trắng, không tan trong nước
Khi đun sôi một phần tinh bột tan trong nước, còn phần chủ yếu tạo thành dung dịch keo là hồ t i n h b ộ t .
3. Cấ u t ạ o
Gồm 2 dạng
a. Amilozơ: mạch thẳng, gồm 600 - 1200 gố c  - glucozơ nối với nhau nhờ các liên kế t  - 1 , 4 - g l u c o z i t .
b. Amilopectin: mạch phân nhánh, gồm 6000 - 36000 gố c  - glucozơ nối với nhau nhờ các liên kế t  - 1,4 -
glucozit và  - 1 , 6 - g l u c o z i t .
4. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thủy phân
(C
6
H
10
O
5
)

n
+ nH
2
O
0
,H t


n C
6
H
12
O
6

Glucozơ
b. Phản ứng màu với iốt
Tinh bộ t + n ư ớ c i ô t  màu xanh
* Chú ý: tinh bột không cho các phản ứng của một anđêhit
4. XENLULOZƠ (C
6
H
10
O
5
)
n

1. Trạng thái tự nhiên
Xenlulozơ là thành phần chính tạo nên lớp màng tế b ào thực vật.

Xenlulozơ có nhiều trong: bông, sợi đay, gai, tre, nứa v.v trong gỗ khoảng 40 - 50% xenlulozơ.
2. Tính chất lí học
Xenlulozơ là chất rắn, có dạng sợi, màu trắng, không mùi, không tan trong nước, ete, ancol, benzen tan trong
n ư ớ c S v a y d e ( d u n g d ị c h N H
3
chứa Cu(OH)
2
)
3. Cấ u t ạ o
Xenlulozơ chỉ có cấu tạo mạch thẳng, hình thành dạng sợi của xenlulozơ, gồm từ 6000 đến 42000 gốc  - glucozơ
nối với nhau nhờ các liên kế t  - 1,4 - glucozit.
Do mỗi gốc glucozơ C
6
H
10
O
5
có ba nh óm O H n ên c ôn g t hức của xenlulozơ có thể viết [C
6
H
7
O
2
(OH)
3
]
n

TRƯ󰗝NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN
Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại :

17


4. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thủy phân
(C
6
H
10
O
5
)
n
+ nH
2
O
0
, H t


n C
6
H
12
O
6

Glucozơ
b. Phản ứng este hóa : Tác dụng với HNO

3
đặc (có H
2
SO
4
đặc làm xúc tác, đun nóng)
[C
6
H
7
O
2
(OH)
3
]
n
+ 3 nH OO N
2

2 4
0
H SO
t

[C
6
H
7
O
2

(ONO
2
)
3
]
n
+ 3 n H
2
O
CHƯƠNG V
AMIN - AMINOAXIT VÀ PRÔTÊIN
1. AMIN


I – KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP VÀ ĐỒNG PHÂN

1. Khái niệm

Amin là hợ p c h ấ t h ữ u c ơ đ ư ợ c t ạ o r a k h i t h ế m ộ t h o ặ c n h i ề u n g u y ên tử hiđro trong phân tử amoniac bằng một hoặc nhiều gốc
hiđrocacbon. Ví dụ:

2. Phân loại Amin được phân loại theo hai cách thông dụng nhất:

a) Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon: amin thơm, amin béo, amin dị vò n g . V í d ụ:

b) Theo bậ c c ủ a a m i n : B ậ c a m i n : l à s ố nguyên tử H t r o n g p h â n t ử N H 3 b ị t h a y t h ế b ở i g ố c h i đ r o c a c b o n . T h e o đ ó , c á c a m i n đ ư ợ c
phân loại thành: amin bậ c 1 , b ậ c 2 , b ậ c 3 . V í d ụ :

3. Danh pháp

a) Cách gọ i t ê n th eo d an h p h á p gốc – c h ức : ank + yl + amin
b) Cách gọ i t ê n t he o da nh p háp t ha y th ế : ankan + vị trí + amin
c) Tên thông thường chỉ áp dụng với một số amin

Hợp chất Tên gố c – chức Tên tha y t hế Tên thường

CH
3
–NH
2
metylamin metanamin
CH
3
–CH(NH
2
)–CH
3
isopropylamin propan-2-amin
CH
3
–NH–C
2
H
5
etylmetylamin N-metyletanamin
CH
3
–CH(CH
3
)–CH

2
–NH
2
isobutylamin 2-metylpropan-1-amin
CH
3
–CH
2
–CH(NH
2
)–CH
3
sec-butylamin butan-2-amin
(CH
3
)
3
C–NH
2
tert-butylamin 2-metylpropan-2-amin
CH
3
–NH–CH
2
–CH
2
–CH
3
metylpropylamin N-metylpropan-1-amin
TRƯ󰗝NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN

Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại :

18


CH
3
–NH–CH(CH
3
)
2
isopropylmetylamin N-metylpropan-2-amin
C
2
H
5
–NH–C
2
H
5
đ i e t y l a m i n N-etyletanamin
(CH
3
)
2
N–C
2
H
5
e t y l đi m e t yl a m i n N,N-đ i m e t y l e t a n a m i n

C
6
H
5
–NH
2
phenylamin benzenamin anilin

Chú ý:

- Tên các nhóm ankyl đọc theo thứ tự chữ cái a, b, c…
- Với các amin bậc 2 và 3, chọ n m ạ c h d ài nhất chứa N là m m ạch chính, N có chỉ số vị trí nhỏ nhất. Đặt một nguyê n t ử N trước mỗi
nhóm thế c ủ a a m i n - Khi nhóm –NH
2
đóng vai trò n h ó m t h ế t h ì gọ i l à nhóm amino. Ví dụ : C H
3
CH(NH
2
)COOH (axit 2-
aminopropanoic)

4. Đồng phân Amin có các loại đồng phân:

- Đồng phân về mạch cacbon:
- Đồng phân vị trí nhóm chức
- Đồng phân về bậc của amin

II – TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Metyl–, đimetyl–, trimetyl– và etylamin là nhữ n g c h ấ t k h í có m ùi khai khó chịu, độc, dễ t a n t r o n g n ư ớ c , c á c a m i n đ ồn g đ ẳ n g c a o

hơn là chất lỏng hoặc rắn
- Anilin là chất lỏng, nhiệt độ sôi là 184
o
C, không màu, rấ t đ ộ c , í t t a n t r o n g nư ớ c , t a n t r o n g a n c o l v à benzen

III – CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ SO SÁNH LỰC BAZƠ

1. Cấu trúc phân tử của amoniac và các amin

2. Cấu tạo phân tử của amoniac và các amin

T r ên ng uy ê n t ử nitơ đều có cặp electron tự do nên amoniac và các amin đều dễ dàng nh ậ n p r o t o n . V ì v ậy amoniac và các amin đều
c ó t í n h b a z ơ.

3. Đặc điểm cấu tạo của phân tử anilin

- Do gố c p h e nyl (C
6
H
5
–) hút cặ p e l e ct r o n t ự d o c ủ a n i t ơ v ề p h í a m ìn h , sự ch u yển d ị ch e l e c t r o n th e o h i ệ u ứ n g l i ê n h ợp p – p (chiề u
như mũi tê n c o n g) l àm c h o mậ t đ ộ e l e c t r o n t r ê n n g u y ê n t ử n it ơ g i ả m đi , k h ả n ă n g n h ận p r o t o n giả m đ i . K ế t q uả l à l à m ch o t ính b a z ơ
của anilin rấ t y ế u ( k h ô n g l à m x a n h đ ư ợ c q uỳ tí m , k h ô n g l àm hồ n g đ ư ợ c p h e n o l p h t a l e i n ) .
- Nhóm amino (NH
2
) làm tăng khả năng thế Br vào gố c p h e n y l ( d o ả n h h ư ở n g c ủ a h i ệ u ứ n g + C ) . P h ả n ứ n g t h ế x ả y r a ở c á c v ị t r í
o r t h o v à p a r a d o n h ó m N H
2
đẩy electron vào làm mật độ e l e c t r o n ở c á c v ị t r í n à y t ă n g l ê n

4. So sánh lực bazơ

a) Các yế u t ố ả n h h ư ở ng đ ế n l ự c b a z ơ c ủ a a m in :

TRƯ󰗝NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN
Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại :

19


- Mậ t đ ộ e l e c t r o n t r ê n n g u y ê n t ử N: m ậ t đ ộ c àng c ao , lực bazơ càng mạnh và ngược lại
- Hiệ u ứ n g k h ô n g gi an : g ố c R c àng cồ n g k ề n h v à càng nhiề u gố c R thì làm cho tính bazơ g i ả m đ i , p h ụ t h u ộ c v ào gốc hiđrocacbon.
Ví dụ t í n h b a z ơ c ủ a ( C H
3
)
2
NH > CH
3
NH
2
> (CH
3
)
3
N ; (C
2
H
5
)
2

NH > (C
2
H
5
)
3
N > C
2
H
5
NH
2


b) Phương pháp

Gố c đ ẩ y e l e c t r o n l à m t ă n g t í n h b a z ơ , g ố c h ú t e l e c t r o n l à m g i ảm tính bazơ. Ví dụ: p-NO
2
-C
6
H
4
NH
2
< C
6
H
5
NH
2

< NH
3
< CH
3
NH2 <
C
2
H
5
NH
2
< C
3
H
7
NH
2


IV – TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Tính chất của chức amin

a) Tính bazơ: t ác d ụng lên giấ y q u ỳ t í m ẩ m h o ặ c p h e n o l p h t a l e i n v à t á c d ụng với axit

- Dung dịch metylamin và nhiề u đ ồn g đ ẳ n g c ủ a n ó c ó k h ả n ă n g l àm xanh giấy quỳ t í m h o ặ c l àm hồ n g p h e n o l p h t a l e i n d o k ế t h ợ p v ớ i
proton mạ n h h ơ n am o n i ac
- Anilin và các amin thơm rất ít tan trong nước. Dung dịch của chúng không làm đổi màu quỳ t í m v à phenolphtalein

b) Phản ứng với axit nitrơ:

- Amin no bậc 1 + HNO
2
→ R O H + N
2
+ H
2
O. Ví dụ : C
2
H
5
NH
2
+ HONO → C
2
H
5
OH + N
2
+ H
2
O
- Amin thơm bậc 1 tác dụng với HNO
2
ở nhiệt độ thấp tạo thà nh muố i đ i a z o n i .
Ví dụ : C
6
H
5
N H

2
+ H ON O + H Cl C
6
H
5
N
2
+
Cl
-
+ 2 H
2
O
benzenđiazoni clorua

c) Phản ứng ankyl hóa: amin bậc 1 hoặc bậc 2 tác dụng với ankyl halogenua (CH
3
I , … . )

Phả n ứ n g n à y d ù n g đ ể đ i ề u c h ế a m i n b ậ c c a o t ừ a m i n b ậ c t hấ p h ơ n .
Ví dụ : C
2
H
5
NH
2
+ CH
3
I → C
2

H
5
NHCH
3
+ HI

d) Phản ứng của amin tan trong nước với dung dịch muối của các kim loại có hiđroxit kết tủa

3CH
3
NH
2
+ FeCl
3
+ 3 H
2
O → F e ( O H )
3
+ 3CH
3
NH
3
Cl

2. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin

TRƯ󰗝NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN
Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại :

20

V . ĐIỀU CHẾ

1. Điều chế

a) Thay thế n g u y ê n t ử H của phân tử amoniac

Ankylamin được điều chế từ amoniac và ank y l h al og e n u a . Ví dụ :

b) Khử hợp chất nitro

Anilin và các amin thơm thường được điều chế bằng cách khử nitrobenzen (hoặc dẫn xuất nitro tương ứng) bởi hiđro mới sinh nhờ
tác dụ n g c ủ a k i m l o ạ i ( n h ư F e , Z n … ) v ớ i a x i t H C l . V í d ụ :

Hoặc viết gọn là:

2. AMINOAXIT
1. Định nghĩa , c ô n g t h ức cấu tạo và d a n h p h á p
a. Định nghĩa : Aminoaxit là hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử của chúng có chứa đồng thời nhóm chức
amino (-CH
2
) và nhóm chức cacboxyl (-COOH).
Chất đơn giản nhất: H
2
N - CH
2
- C OOH ax it a min o a xê ti c
b. Danh pháp : Các amino axit được gọi tên theo trình tự sau
A x i t + a m i n o + t ê n a x i t c a c b o x y l i c t ư ơ n g ứ n g

Ví dụ:
+ NH
2
- C H
2
- C O OH a xit a mi no a x êt ic
+ CH
3
- C H - C OO H a xit  a m i n o p r o p i o n i c
2. Tính chất hóa học
a. Tính bazơ
Amino + axit  muối
H
2
N - CH
2
- C OOH + HC l  H
3
N
+
- CH
2
- C OOHC l
-

b. Tính axit
Tác dụng với bazơ, oxit bazơ  muối + nước
Tác dụng với ancol  este
H
2

N - CH
2
- C OOH + Na O H  H
2
N - CH
2
- C OONa + H
2
O
H
2
N - CH
2
- C OOH + C
2
H
5
OH
HC l

H
2
N - CH
2
- C OOC
2
H
5
+ H
2

O
c. Phản ứng trùng ngưng
Phản ứng tạo ra polipeptit
2. PROTIT
TRƯ󰗝NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN
Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại :

21


1. Định nghĩa
Protit là những chuỗi polipeptit dài mà các mắt xích là các gốc  - a m i n o a x i t .
2. Cấ u t ạ o c ủ a p r o t i t
Thành phần nguyên tố: gồm C, H, O, N. Ngoài ra có protit còn chứa S, P, I v.v
* C ấu tạo
Prôtit
thuûy phaân

hỗn hợp trê n 2 0 a m i n o a x i t k h á c n h a u .
Vì vậy có thể coi phân tử protit gồm các mạch dài polipeptit hợp thành.
3. Phản ứng thủy phân
a. Phản ứng thủy phân
b. Sự đông tụ
Mộ t s ố p r ô t i t t a n t r o n g n ư ớ c t ạ o t h ành dung dị c h k e o , k h i đ u n n ó n g t ạ o k ế t t ủ a .
c. Phản ứng màu
axit HNO
3
đặc + lò n g t r ắng trứng (abumin)  h ợp chất có màu
CHƯƠNG VI
HỢP CHẤT CAO PHÂN TỬ

VÀ VẬT LIỆU POLIME
1. KHÁI NIỆ M C H U NG P O LI M E
1. Định nghĩa
Những hợp chất có khối lượng phân tử rất lớn, do nhiều mắt xích l iên kế t v ớ i n h a u đ ư ợ c g ọ i l à hợp chất cao phân
tử hay polime.
2. Tính chất
a. Tính chất lí học
- Các polime không bay hơi, do khối lượng phân tử lớn và lực liên kế t g i ữ a c á c p h â n t ử l ớ n .
- Nhiệt nóng chảy không xác định
- Khó hòa tan
b. Tính chất hóa học
- Nhiều polime bền với axit, bazơ, chất oxi hóa.
- Mộ t s ố k é m b ề n v ữ n g v ớ i a x i t , b a z ơ
Ví dụ: len, tơ tằm, tơ nilon
3. Điều chế
a. Trùng hợp
(CH
2
= C H
2
)
0
.200
1 0 0
xt C
at
 
(-CH
2
- C H

2
-)
n

b. Trùng ngưng
n H
2
N - CH
2
- C OOH
0
t

(-HN - CH
2
- C -)
n
+ n H
2
O
2. CHẤT DẺO
1. Định nghĩa
Chất dẻo là những vật dụng có khả năng bị biến dạng khi chịu tác dụng của nhiệt, áp suất và vẫn giữ được sự biến
d ạng đó khi thôi tác dụng.
2. Thành phần chất dẻo : Chất dẻo là hỗn hợp của nhiều ch ất : Polime (thiên nhiên hoặc tổng hợp), chất hóa dẻo. chất
độn, chất phụ
3. Một số polime dù n g l à m c h ất dẻo
a. PE : Công thức (-CH
2
- C H

2
-)
n

- Sản phẩm trùng hợp của CH
2
= CH
2

b. PS : Công thức (-CH - CH
2
-)
n

O
C
6
H
5
TRƯ󰗝NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN
Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại :

22


- Sản phẩm trùng hợp của C
6
H
5
- C H = C H

2

c. PVC : Công thức (-CH
2
- C H-)
n

- Sản phẩm trùng hợp của CH
2
= CH - Cl
d. P.P : Công thức (-CH
2
- C H-)
n

Sản phẩm trùng hợp của CH
2
= C H - C H
3

e. Nhựa phenolfmandehit
Công thức
Sản phẩm trùng ngưng của C
6
H
5
OH và CH
2
O
3. TƠ HÓA HỌC

Gồm tơ nhận t ạo và tư tổng hợp
1. Tơ nhân tạo
Là loại tơ được sản xuất từ polime thiên nhiên nhưng được chế biến thêm bằng con đường hóa học.
Tơ visco, tơ axetat thuộc nhóm tơ nhân tạo.
2. Tơ tổng hợp
Là loại tơ được sản xuất từ những polime tổng hợp
Tơ polieste, tơ nilon thuộc nhóm tơ tổng hợp
Cl

CH
3
TRƯ󰗝NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN
Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại :

23


PHỤ LỤC
*Cách viết đồng phân ứng với công thức phân tử:
-Bư ớ c 1 : X á c đ ị n h đ ộ bấ t b ão hòa (Δ) và nhóm chức có thể có.
Độ bất bão hòa (Δ): cho biết số liên kế t  (nố i đ ô i , n ố i b a ) h o ặ c d ạ n g m ạ c h v ò n g , h o ặc cả hai mà HCHC có thể c ó .
Cách tính giá trị ( Δ ) : V ớ i H C H C d ạ n g C
x
H
y
O
z
N
t
X

u
(X là halogen) ta có:
2 2 ( )
2
x y u t
   
 

Bảng giá trị Δ và loại HCHC tương ứng ( có thể có )
Δ C
x
H
y
C
x
H
y
O C
x
H
y
O
z
C
x
H
y
N
t
0 Ankan

Rượu no, đơn chức,
Ete no, đơn c h ức
Rượu no, 2 chức este
+ rượu
Amin no
1 Anken xicloanken
Andehit, xeton, rượu,
e t e c h ư a n o
A x i t . E s t e ,
Andehit+Rượu,
andehit+este
Amin không no
2
Ankin, ankadien,
xicloanken
Andehit, xeton có
chứa ( C=C)
A x i t , e s t e c h ư a n o ,
andehit 2 chức
4
Benzen dẫn xuất của
h a l o g e n
Amin thơm
5
Benzen có 1 liên kế t
(C=C) ngoài vòng.
Xác định nhóm chức (có thể có) :
-Dựa vào công thức phân tử, giá trị Δ có t h ể s u y r a c á c n h ó m c h ứ c c ó t h ể c ó .
Ví dụ: Với hợp chất C
x

H
y
O
z
N
t
nế u Δ > 0 t h ì :
Δ= tổng số liên kế t  v à d ạng mạch vòng mà HCHC có thể c ó .
Các liên kế t  có thể t h u ộ c ( C = C ) ; ( -C

C-); (C=O); (C=N-); (-N=O), từ đó suy ra được nhóm định chức và số n ố i đ a
trong HCHC.
-Bư ớ c 2 : Viế t m ạ c h c a c b o n c ó t h ề c ó , t ừ m ạ c h d ài nhất ( mạch thẳng) đến mạch chính ngắn nhất, bằng cách bớt dần số
nguyên tử cacbon ở mạch chính để tạo nhánh ( gốc ankyl).
-Bước 3: Thêm nói đa(đôi, ba), nhóm chức, nhóm thế vào các vị trí thích hợp trên từng mạch cacbon.
-Bước 4: Bão hòa giá trị cacbon bằng số nguyên tử Hidro sao cho đủ.
TRƯ󰗝NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN
Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại :

24


* Một số gốc hidrocacbon và gọi tên cần chú ý:
Gố c
Cấu tạo Gọi tên
CH
3
CH
2
CH

2
- n - p r o p y l
CH
3
-CH-
|
CH
3
Iso-propyl (iso: nhóm –CH
3
gắn vào vị
trí C thứ 2 từ ngoài mạch đếm vào)
CH
3
CH
2
CH-
|
CH
3

Sec-butyl (Sec: -CH
3
g ắn vào vị t r í C
thứ 3 từ ngoài mạch đếm vào )
CH
3

|
CH

3
–C –
|
CH
3

Tert- B uty l
No
CH
3

|
CH
3
–C –C H
2
–
|
CH
3

Neo-pentyl
CH
2
=CH- Vinyl
CH
3
-CH=CH- Propenyl
Không no
CH

2
=C –
|
CH
3
Iso- propenyl
C
6
H
5
- Phenyl
C
6
H
5
–C H
2
– Benzyl
Thơm
CH
3
–C
6
H
4
– p-Tolyl
B – H Ệ T H Ố N G M Ộ T S Ố K I Ế N T H Ư C T Ổ N G Q U Á T V Ề H Ợ P C H Ấ T H Ữ U C Ơ
I / - C á c k h á i n i ệ m c ơ b ả n
1 . Đ ồ n g đ ẳ n g l à n h ữ n g h ợ p c h ấ t h ữ u c ơ c ó c ấ u t ạ o h ó a h ọ c t ư ơ n g t ự n h a u , t í n h c h ấ t h ó a h ọ c g i ố n g n h a u n h ư n g t h à n h
p h ầ n c ấ u t ạ o c ủ a p h â n t ử h ơ n k é m n h a u m ộ t h a y n h i ề u n h ó m m e t y l e n (  C H

2
 ) .
V í d ụ : CH
4
; C
2
H
6
;
H C O O H ; C H
3
C O O H ; C
2
H
5
C O O H ; . . .
2 . Đ ồ n g p h â n là n hữ n g c h ấ t h ợ p c h ấ t h ữ u c ơ c ó c ù n g C T P T n h ư n g C T C T k h á c n h a u n ê n t í n h c h ấ t h ó a h ọ c k h á c
n h a u .
V í d ụ : CH
3
 C H
2
 O H v à C H
3
 O  C H
3
 Đ ồ n g p h â n h ì n h h ọc:
 Đ ồ n g p h â n c i s : N ế u 2 n h ó m h o ặ c 2 n g u y ên tử c ù n g l ớn hoặc cù n g n h ỏ liên kế t v à o 2 n g u y ê n t ử C c ủ a l i ên
k ế t đ ô i n ằ m c ù n g m ộ t p h í a v ớ i l i ê n k ế t đ ô i .
 Đ ồ n g p h â n t r a n s : N ế u h a i n h ó m h o ặ c 2 n g u y ê n t ử c ù n g lớn hoặc cù n g n h ỏ liên kế t v à o 2 n g u y ê n t ử C c ủ a

l i ê n k ế t đ ô i n ằ m v ề 2 p h í a đ ố i v ớ i l i ên kế t đ ô i .
a c
C = C
b b
v ới
a

b
c  d
TRƯ󰗝NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN
Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại :

25


V í d ụ :
3 . N h ó m c h ứ c l à n h ó m n g u y ê n t ử g â y r a n h ữ n g p h ả n ứ n g h ó a h ọ c đ ặ c t r ư n g c h o h ợ p c h ấ t h ữ u c ơ .
* H ợ p c h ấ t đ ơ n c h ứ c l à n h ững hợp chất chỉ có một nhóm chức trong phân tử. Ví dụ: C
2
H
5
O H ; C H
3
C O O H ; . . .
* H ợ p c h ấ t t ạ p c h ứ c l à n h ữ n g h ợ p c h ấ t c ó h a i h a y n h i ề u n h ó m c h ứ c k h á c n h a u . V í d ụ : N H
2
 C H
2
 C O O H ;
H O C H

2
 ( C H O H )
4
 C H O ( g l u c o z ơ ) .
* H ợ p c h ấ t đ a c h ứ c l à n h ữ n g h ợ p c h ấ t c ó 2 h a y n h i ề u n h ó m c h ứ c g i ố n g n h a u . V í d ụ : C
2
H
4
(O H )
2
; C
3
H
5
(O H )
3
; . . .
I I / - Định nghĩa một số hợp chất hữu cơ
1 . P a r a f i n (a n k a n ) l à n h ữ n g h i đ r ocacbon mạ c h h ở , c h ỉ c ó l i ên kế t đ ơ n t r o n g p h â n t ử , c ó C T T Q C
n
H
2n + 2
( n  1 ) .
2 . O l e f i n ( a n k e n ) l à n h ữ n g h i đ r o c a c b o n k h ô n g n o , c ó m ộ t l i ê n k ế t đ ô i , m ạ c h h ở , c ó C T T Q C
2
H
2 n
( n  2 ) .
3 . Đ i o l e f i n ( a n k a đ i e n ) là n h ững hiđrocacbon không no, mạch hở, có 2 liên kế t đ ô i , c ó C T T Q C
n

H
2n - 2
(n  3 ) .
4 . A n k i n l à n h ững hiđrocacbon không no, mạch hở, có một liên kế t 3 , c ó C T T Q C
n
H
2n - 2
(n  2 ) .
5 . A r e n l à n h ững hidrocacbon khụng no, mạch vũng , cú 4 liờn kết  c ú C T T Q C
n
H
2n - 6
(n  6 ) .
6 . A n c o l l à n h ững hợp chất hữu cơ m à p h â n t ử c ó m ộ t h a y n h i ề u n h ó m h i đ r o x y l l i ê n k ế t v ớ i g ố c h i đ r o c a c b o n .
- Anco l no đơn chức: C
n
H
2n + 1
O H h a y : C
n
H
2n + 2
O đ k : ( n ≥ 1 )
- Anco l không no đơn chức có 1 nối đôi : C
n
H
2n - 1
O H h a y : C
n
H

2n
O đ k : ( n ≥ 3 )
- Anco l t hơm đơn chức: C
n
H
2n – 7
O H h a y : C
n
H
2n - 6
O đ k : ( n ≥ 7 )
- Anco l no đa chức: C
n
H
2n + 2 - a
(O H )
a
h a y : C
n
H
2n + 2
O
a
đ k : ( n ≥ 2 ; a ≥ 2 ; n ≥ a )
7 . P h e n o l l à n h ững hợp chất hữu cơ mà phân tử của chúng có nhóm hiđroxyl liên kế t t r ự c t i ế p v ớ i n g u y ê n t ử
c a c b o n c ủ a v òng benzen.
V í d ụ :
C
6
H

5
O H
8 . A n đ e h i t n o đ ơ n c h ứ c l à n h ữ n g h ợ p c h ấ t h ữ u c ơ m à p h â n t ử c ó m ộ t n h ó m c h ứ c a n đ e h i t
H
C
O
 
 

 
 
liên kế t
v ới gốc hiđrocacbon no.
9 . A x i t c a c b o x y l i c n o đ ơ n c h ứ c là hợ p c h ấ t h ữ u c ơ m à p h â n t ử c ó m ộ t n h ó m c a c b o x y l (  C O O H ) l i ê n k ế t v ớ i g ố c
h i đ r o c a c b o n n o .
A x i t c a c b o x y l i c k h ô n g n o đ ơ n c h ứ c l à n h ững hợp chất hữu cơ mà phân tử có một nhóm cacboxyl liên kế t v ớ i
g ốc hiđrocacbon không no (có liê n k ế t đ ô i h o ặ c l i ên kế t b a ) .
V í d ụ : CH
2
= CH  C O O H : a x i t a c r y l i c
: a x it m e t a c r y lic
C H
3
 ( C H
2
)
7
 C H = C H  ( C H
2
)

7
 C O O H : a x i t o l e i c
1 0 . Amin là nhữ n g h ợ p c h ấ t h ữ u c ơ s i n h r a d o n g u y ê n t ử h i đ r o t r o n g p h â n t ử a m o n i a c đ ư ợ c t h a y b ằ n g g ố c
h i đ r o c a c b o n . Tùy t heo số n g u y ên tử h i đ r o t r o n g p h â n t ử a m o n i a c đ ư ợ c t h a y t h ế t a đ ư ợ c a m i n b ậ c 1 , b ậ c 2 , b ậ c 3 .
V í d ụ :
C H
3
 N H
2
: me t y la m i n ( b ậ c 1 ) : trimetylamin (bậ c 3 )
C
6
H
5
N H
2
: p h eny la m i n ha y a n i l in ( bậ c 1 )
C H
3
 N H  C H
3
: đ i me t y l a m i n ( b ậ c 2 )
1 1 . Lipit ( c h ấ t b é o ) l à n h ững este của glixerin với các axit béo.
H H
C = C
CH
3
CH
3
cis buten - 2

H CH
3
C = C
CH
3
H
trans buten
-
2
OH
CH
o - crezol
OH
CH
m - c r e z o l
OH
CH
p- crezol
CH
3


N

CH
3

|
CH
3

CH
2
= C

COOH
|
CH
3