LÝ THUYẾT BÀI TẬP RƯỢU. PHENOL

Biển học vô bờ Chuyên cần là bến.
CHUYấN
RU - PHENOL
Dành cho:
- Luyện thi Đại học
- Luyện thi Tốt nghiệp
- Học sinh Phổ thông
- Giáo viên và các bạn quan tâm đến Hóa
học
Ths. Nguyễn Đức Trung
ĐT - 0905.70.72.75
Trung t©m Båi d ìng v¨n ho¸ - LT§H
Bộ tài liệu gồm các nội dung chi tiết sau:
Hóa học Vô cơ
Phần 1 (gồm kiến thức Hóa học Đại cương và vô cơ lớp 10,
11). Gồm:
Chuyên đề 1: Cấu tạo nguyên tử-Định luật tuần hoàn;
Chuyên đề 2: Sự điện ly-pH-Phản ứng trao đổi ion;
Chuyên đề 3: Phi kim.
Phần 2 (gồm các kiến thức về kim loại và hợp chất của chúng,
lớp 12). Gồm:
Chuyên đề 4: Đại cương Kim loại;
Chuyên đề 5: Kim loại nhóm IA, IIA, IIIA và hợp chất;
Chuyên đề 6: Crom-Sắt-Đồng.
Hóa Hữu cơ
Phần 1 (kiến thức Hóa học Hữu cơ 11): Từ đại cương Hóa
Hữu cơ và toàn bộ Hiđrocacbon. Gồm:
Chuyên đề 1: Đại cương Hóa học Hữu cơ.
Chuyên đề 2: Hiđrocacbon.
Phần 2: Bao gồm các hợp chất có nhóm chức (hết Chuyên đề
trình Hữu cơ). Gồm 6 Chuyên đề:

Chuyên đề 3: Rượu – Phenol;
Chuyên đề 4: Anđehit – Xeton;
Chuyên đề 5: Axit cacboxylic;
Chuyên đề 6: Este – Lipit;
Chuyên đề 7: Cacbohiđrat;
Chuyên đề 8: Amin – Aminoaxit – Polime.
Mời quý bạn đọc đón xem. Hy vọng tài liệu đem lại nhiều
ý nghĩa cho quý vị. Trân trọng cảm ơn.
Nếu có vấn đề cần trao đổi vui lòng liên hệ:

Gi¸o viªn: NguyÔn §øc Trung – 0905.70.72.75
1
Trung t©m Båi d ìng v¨n ho¸ - LT§H
CHUYÊN ĐỀ 4
RƯỢU - PHENOL
I. NHÓM CHỨC
1. Ví dụ C
2
H
5
OH : rượu etylic ; CH
3
COOH : axit axetic => nhóm
-OH , -COOH : nhóm chức
2. Định nghĩa: Nhóm chức là nhóm nguyên tử quyết định tính chất hoá
học đặc trưng của 1 hợp chất hữu cơ.
3. Giới thiệu một vài nhóm chức thường gặp
-OH : nhóm chức rượu (nhóm hydroxyl)
-O- : nhóm chức ete
-CHO : nhóm chức andehit (nhóm fomit)

-CO- : nhóm chức xeton
-COOH : nhóm chức axit (nhóm cacboxyl)
-COO- : nhóm chức este
-NH
2
: nhóm chức amin bậc I (nhóm amino)
-NH- : nhóm chức amin bậc II
N
: nhóm chức amin bậc III
4. Hợp chất đơn chức, đa chức, tạp chức
- Hợp chất đơn chức: là những hợp chất hữu cơ chỉ có 1 nhóm chức
trong phân tử (Vd: C
2
H
5
OH, CH
3
NH
2
, )
- Hợp chất đa chức: là những hợp chất hữu cơ có nhiều nhóm chức
giống nhau trong phân tử (Vd: CH
2
OH-CH
2
OH, )
- Hợp chất tạp chức: là những hợp chất hữu cơ có nhiều nhóm chức
khác nhau trong phân tử (Vd: NH
2
-CH

2
-COOH, )
II. DẪN XUẤT HALOGEN
1. Định nghĩa: Khi thay H/hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được
dẫn xuất halogen.
2. Phân loại:
- Dựa vào Halogen
- Dựa vào gốc hiđrocacbon
- Dựa vào bậc của nguyên tử cacbon mà halogen đính vào
Gi¸o viªn: NguyÔn §øc Trung – 0905.70.72.75
1
Trung t©m Båi d ìng v¨n ho¸ - LT§H
3. Đồng phân, danh pháp
a. Đồng phân: - Đồng phân mạch cacbon
- Đồng phân vị trí chức
b. Danh pháp
- Danh pháp thường:
CHCl
3
(clorofom); CHBr
3
(bromfom); CHI
3
(iodofom)
- Danh pháp gốc-chức: Tên dẫn xuất = tên gốc + halogen
CH
2
Cl
2
; CH

2
=CH-F ; CH
2
=CH-CH
2
-Cl ;
metylenclorua vinylflorua anlylclorua
C
6
H
5
-CH
2
-Br C
6
H
5
-Br
Benzylbromua Phenylbromua
- Tên thay thế: số-halogen + tên mạch chính
CH
3
CH Cl
Cl
1
CH
2
CH
2
Cl Cl

1
2
Br
Br
Br
Br
1
3
1
4
1,1-dicloetan 1,2-dicloetan
1,3-dibrombezen
1,4-dibrombezen
4. Hoá tính
a. Phản ứng v ới dung dịch kiềm tạo rượu:
R-X + OH
-

→
R-OH + X
-
Khả năng phản ứng: gốc không no > gốc no
?
gốc thơm
b. Phản ứng tách HX
C
n
H
2n + 1-2k
X + KOH

ruou
→
C
n
H
2n -2k
+ KX + H
2
O
Hướng tách: tuân theo quy tắc Zaixep ‘X tách ưu tiên với H
α
ở cacbon
bậc cao’
c. Phản ứng với Mg tạo hợp chất cơ magiê
R-X + Mg
→
R-Mg-X
III. RƯỢU
Gi¸o viªn: NguyÔn §øc Trung – 0905.70.72.75
2
Trung t©m Båi d ìng v¨n ho¸ - LT§H
 CTTQ: C
n
H
2n+2-2k
(OH)
x
(x ≤ n)
 Chú ý: - 2(-OH) đính cùng 1C
→

Anđehit
- OH đính vào C nối đôi
→
Anđehit
* DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA RƯỢU ETYLIC
(RƯỢU ĐƠN CHỨC NO, ANKANOL)
I/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, bậc rượu:
1. Đồng đẳng :
Công thức chung: C
n
H
2n+1
OH (n ≥1)
2. Đồng phân: : - Đồng phân mạch cacbon
- Đồng phân vị trí chức
3. Danh pháp :
- Danh pháp IUPAC:
Số - Tên nhánh + Tên mạch chính - vị trí nhóm (-OH) - ol
- Danh pháp thường: rượu + tên gốc ankyl + ic
Bậc rượu: Rượu bậc n là rượu có nhóm -OH liên kết với C bậc n
II/ Tinh chất vật lý:
- Rượu đơn chức no từ 1-> 12 C: thể lỏng
- Có t
0
s
cao bất thường so với hiđrocacbon, ete, dẫn xuất halogen có M
chênh nhau không nhiều, t
0
s
tăng khi số C tăng

- Các rượu đồng phân có t
0
s giảm dần từ rượu bậc I đến rượu bậc III
Lưu ý :
- Tất cả các ankanol đều nhẹ hơn nước
- Độ rượu (D
0
) :
0
.100
ruou
ddruou
V
D
V
=
IV/ Tính chất hoá học.
1. Tác dụng với kim loại mạnh: (Na , K , Ca , Ba) -> H
2

ROH +Na → RONa + 1/2H
2

2. Tác dụng với axit tạo thành este:
• Với axit vô cơ (HCl , HBr )
C
2
H
5
OH + HCl → C

2
H
5
Cl + H
2
O
• Với axit hữu cơ:
Gi¸o viªn: NguyÔn §øc Trung – 0905.70.72.75
3
Trung t©m Båi d ìng v¨n ho¸ - LT§H
RCOOH + R’OH
2 4
0
H SO
t
ˆ ˆ ˆ ˆ†
‡ ˆ ˆ ˆˆ
RCOOR’ + H
2
O
• Phản ứng giữa axit rượu gọi là phản ứng este hoá, là phản ứng thuận
nghịch có hằng số cân bằng cân bằng K.
[ ] [ ]
[ ] [ ]
2
'
este H O
K
ROH R COOH
=

trong đó [ ] là nồng độ mol/lit của các chất lúc phản ứng đạt cân bằng
3. Phản ứng tách nước/ pư đehiđrat hoá.
• Từ 1 phân tử rượu: Pư anken hoá
C
n
H
2n+1
OH
2 4
0
H SO
170 C>
→
C
n
H
2n
+ H
2
O (n ≥ 2)
Lưu ý: phản ứng tách nước tuân theo qui tắc Zaixep: nhóm -OH bị
tách cùng bị tách cùng với nguyên tử H ở nguyên tử C có bậc cao
hơn.
• Từ 2 phân tử rượu: phản ứng ete hoá
2C
n
H
2n+1
OH
2 4

0
H SO
140 C<
→
(C
n
H
2n+1
)
2
O + H
2
O
• Riêng rượu etylic:
CH
3
-CH
2
-OH
2 4
0
H SO
170 C>
→
CH
2
=CH
2
+ H
2

O
2C
2
H
5
OH
2 4
0
H SO
140 C<
→
C
2
H
5
-O-C
2
H
5
+ H
2
O
2C
2
H
5
OH
 →
ZnOMgO,
CH

2
=CH-CH=CH
2
+ 2H
2
O + H
2

4. Phản ứng với chất oxi hoá:
• Rượu bậc I oxi hoá andehit
CH
3
CH
2
OH + CuO
0
t
→
CH
3
CHO + Cu + H
2
O
• Rượu bậc II oxi hoá xeton
CH
3
CHOHCH
3
+ O
2

0
t ,Cu
→
CH
3
COCH
3
+ H
2
O
• Rượu bậc III khó bị oxi hóa
Chú ý: C
2
H
5
OH + O
2

mengiam
→
CH
3
COOH + H
2
O
5. Phản ứng cháy :
C
n
H
2n+1

OH +
3n
2
O
2
0
t
→
nCO
2
+ (n+1) H
2
O
IV/ Điều chế.
Gi¸o viªn: NguyÔn §øc Trung – 0905.70.72.75
4
Trung t©m Båi d ìng v¨n ho¸ - LT§H
1. Phương pháp chung:
a) Cộng H
2
O vào anken: C
n
H
2n
+ H
2
O
→
+H
C

n
H
2n+1
OH
Sản phẩm chính tuân theo qui tắc Maccopnhicop
b) Thuỷ phân dẫn xuất halogen trong môi trường kiềm:
RX + NaOH
→
ROH + NaX (X = Cl, Br, I )
c) Cộng H
2
vào andehit, xeton.
RCHO + H
2

→
Ni
RCH
2
OH
R CH R'
OH
R C R'
O
H
2
Ni, t
0
2. Phương pháp riêng điều chế C
2

H
5
OH , CH
3
OH
a) Điều chế C
2
H
5
OH từ tinh bột:
(C
6
H
10
O
5
)n + nH
2
O
→
men
nC
6
H
12
O
6
(glucozơ)
C
6

H
12
O
6

 →
menruou
2C
2
H
5
OH + 2CO
2
b) Điều chế metanol từ khí than hoặc CH
4

CO + 2H
2

2 3
0
ZnO,Cr O
400 C,200atm
→
CH
3
OH
2CH
4
+ O

2
0
Cu,200 C,100atm,
→
2CH
3
OH
V/ Ứng dụng CH
3
OH : sản xuất chất dẻo, HCHO, rất độc
C
2
H
5
OH : làm thức uống, sản xuất CH
3
COOH, cao su tổng
hợp
* RƯỢU ĐA CHỨC CÓ 2 NHÓM -OH KỀ NHAU
+ Một số rượu:

CH
2
CH
2
OH OH
CH
2
CH CH
2

OH OH OH
1
2
31 2
etan-1,2-diol
(etylenglicol)
propan-1,2,3-triol
(glixerol)
+ Hoá tính
- Giống ancol no đơn chức
- Tính chất riêng của rượu đa chức có 2 nhóm -OH kề nhau
Phản ứng với Cu(OH)
2
tạo phức chất tan màu xanh, dùng nhận biết
rượu đa chức có 2 nhóm -OH kề nhau
Gi¸o viªn: NguyÔn §øc Trung – 0905.70.72.75
5
Trung t©m Båi d ìng v¨n ho¸ - LT§H
CH
2
OH
CH OH
CH
2
OH
Cu(OH)
2
CH
2
O

CH O
CH
2
OH
H
Cu
O CH
2
CHO
CH
2
HO
H
H
2
O
2
2
dung dÞch xanh
Hoặc 2C
x
H
y
O
z
+ Cu(OH)
2

→
(C

x
H
y-1
O
z
)
2
Cu + 2H
2
O
(Phức màu xanh)
BÀI TẬP RƯỢU
Vd 1. (2007) Dãy đồng đẳng của rượu etylic có công thức chung là [9-
32]
A. C
n
H
2n – 1
OH (n ≥ 3).
B. C
n
H
2n – 7
OH (n ≥ 6).
C. C
n
H
2n +1
OH (n ≥ 1).
D. C

n
H
2n + 2 – x
(OH )
x
(n ≥ x, x >1).
Vd 2. (2007) Các rượu (ancol) no đơn chức tác dụng được với CuO
nung nóng tạo anđehit là [32-32]
A. rượu bậc 1 và bậc 2. B. rượu bậc 1.
C. rượu bậc 3. D. rượu bậc 2.
Vd 3. (2007) Đun nóng C
2
H
5
OH ở 170
0
C xúc tác H
2
SO
4
đặc thu được
anken là [3-31]
A. C
5
H
10
. B. C
3
H
6

.
C. C
2
H
4
. D. C
4
H
8
.
Vd 4. (2007) Glixerol là rượu có số nhóm hiđroxyl (-OH) là [6-31]
A. 2. B. 4.
C. 3. D. 1.
Vd 5. (2007) Công thức cấu tạo của glixerin là [24-33]
A. HOCH
2
CHOHCH
2
OH.
B. HOCH
2
CH
2
OH
C. HOCH
2
CHOHCH
3
.
D. HOCH

2
CH
2
CH
2
OH.
Vd 6.(2007) Số đồng phân rượu ứng với công thức phân tử C
3
H
8
O là [6-
31]
A. 3. B. 4.
C. 2. D. 1.
Vd 7. (2007) Số đồng phân ứng với công thức phân tử C
3
H
8
O là [38-32]
Gi¸o viªn: NguyÔn §øc Trung – 0905.70.72.75
6
Trung t©m Båi d ìng v¨n ho¸ - LT§H
A. 1. B. 4. C. 3. D. 2.
Vd 8. (2007) Cho 0,1 mol rượu X phản ứng hết với Na dư thu được 2,24
lít khí H
2
( đktc). Số nhóm chức –OH của rượu X là [1-32]
A. 1. B. 4.
C. 2. D. 3.
Vd 9. (2007) Dãy gồm các chất đều phản ứng được với C

2
H
5
OH là [6-
32]
A. CuO, KOH, HBr. B. Na, Fe, HBr.
C. Na, HBr, CuO. D. NaOH, Na, HBr
Vd 10. (2007) Cho các chất sau: [13-32]
(X) HO – CH
2
– CH
2
– OH,
(Y) CH
3
– CH
2
– CH
2
OH.
(Z) CH
3
– CH
2
– O – CH
3
.
(T) HO – CH
2
– CH(OH) – CH

2
– OH.
Số lượng chất hòa tan được Cu(OH)
2
ở nhiệt độ phòng là
A. 1. B. 4.
C. 2. D. 3.
Vd 11. (2007) Cho 11 gam hỗn hợp hai rượu no đơn chức, kế tiếp trong
dãy đồng đẳng tác dụng hết với Na dư th được 3,36 lít khí H
2
(đktc).
Hai rượu đó là [28-32]
A.C
3
H
7
OH, C
4
H
9
OH. B. C
2
H
5
OH, C
3
H
7
OH.
C.CH

3
OH, C
2
H
5
OH. D. C
4
H
9
OH, C
5
H
11
OH.
Vd 12. (2007) Đốt cháy m gam rượu no đơn chức mạch hở, sau phản ứng
thu được 13,2 gam CO
2
và 8,1 gam H
2
O. Công thức của rượu no đơn
chức là (Cho H = 1, C = 12, O = 16) [12-33]
A. C
2
H
5
OH. B. C
3
H
7
OH.

C. C
4
H
9
OH. D. CH
3
OH.
Vd 13. (2007) Đốt cháy hoàn toàn một rượu (ancol) X thu được CO
2
và
H
2
O có tỉ lệ số mol tương ứng là 3:4. Thể tích khí oxi cần dùng để đốt
cháy X bằng 1,5 lần thể tích khí CO
2
thu được (ở cùng điều kiện). Công
thức phân tử của X là [1-37]
A. C
3
H
4
O. B. C
3
H
8
O
3
.
C. C
3

H
8
O. D. C
3
H
8
O
2
.
Vd 14. (2007) Cho hỗn hợp hai anken đồng đẳng kế tiếp nhau tác dụng
với nước (có H
2
SO
4
làm xúc tác) thu được hỗn hợp Z gồm hai rượu
(ancol) X và Y. Đốt cháy hoàn toàn 1,06 gam hỗn hợp Z sau đó hấp thu
Gi¸o viªn: NguyÔn §øc Trung – 0905.70.72.75
7
Trung t©m Båi d ìng v¨n ho¸ - LT§H
toàn bộ sản phẩm cháy vào 2lít dung dịch NaOH 0,1M thu được dung
dịch T trong đó nồng độ của NaOH bằng 0.05M. Công thức cấu tạo thu
gọn của X và Y là (Cho H = 1; C = 12; O = 16; thể tích dung dịch thay
đổi không đáng kể) [22-37]
A. C
4
H
9
OH và C
5
H

11
OH. B. C
2
H
5
OH và C
4
H
9
OH.
C. C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH. D. C
3
H
7
OH và C
4
H
9
OH.
Vd 15. (2007) Có bao nhiêu rượu (ancol) bậc 2, no , đơn chức, mạch hở
là đồng phân cấu tạo của nhau mà phân tử của chúng có phần trăm khối
lượng cacbon bằng 68,18%? (Cho H = 1, C = 12, O = 16) [29-37]

A. 2. B. 5.
C. 3. D. 4.
Vd 16. (2007) Khi thực hiện phản ứng tách nước đối với rượu (ancol) X.,
chỉ thu được một anken duy nhất. Oxi hóa hoàn toàn một lượng chất X
thu được 5,6 lít CO
2
(ở đktc) và 5,4 gam nước. Có bao nhiêu công thức
cấu tạo phù hợp với X ( Cho H = 1; C = 12; O = 16) [46-37]
A. 2. B. 3.
C. 4. D. 5.
Vd 17. (2007) Cho các chất có công thức cấu tạo như sau: HOCH
2
-
CH
2
OH (X); HOCH
2
-CH
2
-CH
2
OH (Y); HOCH
2
-CHOH-CH
2
OH (Z);
CH
3
-CH
2

-O-CH
2
-CH
3
(R); CH
3
-CHOH-CH
2
OH (T). Những chất tác
dụng được với Cu(OH)
2
tạo thành dung dịch màu xanh lam là [50-37]
A. X, Y, R, T. B. Z, R, T.
C. X, Z, T. D. X, Y, Z, T.
Vd 18. (2007) Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử C
4
H
10
O
tạo thành ba anken có đồng phân của nhau (tính cả đồng phân hình
học). Công thức cấu tạo thu gọn của X là [34-38]
A. (CH
3
)
3
COH. B. CH
3
CH(CH
3
)CH

2
OH.
C. CH
3
CH(OH)CH
2
CH
3
D. CH
3
OCH
2
CH
2
CH
3
.
Vd 19. (2007) Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol (rượu) đơn chức, kế tiếp
nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu được 24,5
gam chất rắn. Hai ancol đó là ( cho H = 1, C = 12, O = 16, Na = 23)
[42-38]
A. CH
3
OH và C
2
H
5
OH. B. C
3
H

5
OH và C
4
H
7
OH.
Gi¸o viªn: NguyÔn §øc Trung – 0905.70.72.75
8
Trung t©m Båi d ìng v¨n ho¸ - LT§H
C. C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH. D. C
3
H
7
OH và C
4
H
9
OH
Vd 20. (2007) Cho m gam một ancol (rượu) no, đơn chức X qua bình
CuO (dư), nung nóng. Sau khi phản ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn
trong bình giảm 0,32 gam. Hỗn hợp hơi thu được có tỉ khối hơi đối với
hiđro là 15,5. Giá trị của m là (cho H = 1, C = 12, O = 16) [9-39]

A. 0,32. B. 0,46.
C. 0,92. D. 0,64.
Vd 21. (2007) X là một ancol (rượu) no, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn
0,05 mol X cần 5,6 gam oxi, thu được hơi nước và 6,6 gam CO
2
. Công
thức của X là (cho H = 1, C = 12, O = 16) [43-39]
A. C
2
H
4
(OH)
2
. B. C
3
H
6
(OH)
2
.
C. C
3
H
5
(OH)
3
. D. C
3
H
7

OH.
Vd 22. (2008) Khi tách nước từ rượu (ancol) 3-metylbutanol-2 (hay 3-
metylbutan-2-ol), sản phẩm chính thu được là [33-40]
A. 3-metylbuten-2 (hay 3-metylbut-2-en).
B. 3-metylbuten-1 (hay 3-metylbut-1-en).
C. 2-metylbuten-2 (hay 2-metylbut-2-en).
D. 2-metylbuten-3 (hay 2-metylbut-3-en).
Vd 23. (2008)
Khi phân tích thành phần một rượu (ancol) đơn chức X
thì thu được kết quả: tổng khối
lượng của cacbon và hiđro gấp 3,625
lần khối lượng oxi. Số đồng phân rượu (ancol) ứng với công thức phân
tử của X là [37-40]
A. 2. B. 1. C. 4. D. 3.
Vd 24. (2008) Cho m gam hỗn hợp X gồm hai rượu (ancol) no, đơn chức,
kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với CuO (dư) nung nóng, thu
được một hỗn hợp rắn Z và một hỗn hợp hơi Y (có tỉ khối hơi so với H
2
là
13,75). Cho toàn bộ Y phản ứng với một lượng dư Ag
2
O (hoặc AgNO
3
)
trong dung dịch NH
3
đun nóng, sinh ra 64,8 gam Ag. Giá trị của m là [41-
40]
A. 8,8. B. 9,2. C. 7,8. D. 7,4.
Vd 25. $ Oxi hoá 4 gam ancol đơn chức thì được 5,6 gam một hỗn hợp X

gồm anđehit, nước và ancol dư. Cho hỗn hợp X tác dụng hết với dd
AgNO
3
/NH
3
dư thì thu được bao nhiêu gam Ag? [24;15]
a 21,6 g b 10,80 g c 43,20 g d 20,52 g
Gi¸o viªn: NguyÔn §øc Trung – 0905.70.72.75
9
Trung t©m Båi d ìng v¨n ho¸ - LT§H
Vd 26. (2008) Đun nóng hỗn hợp gồm hai rượu (ancol) đơn chức, mạch
hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng với H2SO4 đặc ở 140
0
C. Sau khi
các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp gồm ba ete và 1,8 gam
nước. Công thức phân tử của hai rượu trên là [7-41]
A. C3H5OH và C4H7OH. B. C2H5OH và C3H7OH.
C. CH3OH và C2H5OH. D. C3H7OH và C4H9OH.
Vd 27. (2008) Đun nóng một rượu (ancol) đơn chức X với dung dịch
H2SO4 đặc trong điều kiện nhiệt độ thích hợp sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ
khối hơi của X so với Y là 1,6428. Công thức phân tử của Y là [18-41]
A. C3H8O. B. CH4O. C. C2H6O. D. C4H8O.
Vd 28. (2008) Khi đun nóng hỗn hợp rượu (ancol) gồm CH3OH và
C2H5OH (xúc tác H2SO4 đặc, ở 140
0
C) thì số ete thu được tối đa là [11-
42]
A. 4. B. 2. C. 3. D. 1.
Vd 29. (2008) Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M gồm hai rượu (ancol) X và
Y là đồng đẳng kế tiếp của nhau, thu được 0,3 mol CO2 và 0,425 mol

H2O. Mặt khác, cho 0,25 mol hỗn hợp M tác dụng với Na (dư), thu
được chưa đến 0,15 mol H2. Công thức phân tử của X, Y là: [31-42]
A. C2H6O2, C3H8O2. B. C2H6O, CH4O.
C. C2H6O, C3H8O. D. C3H6O, C4H8O.
Vd 30. (2008) Đốt cháy hoàn toàn một rượu (ancol) đa chức, mạch hở X,
thu được H2O và CO2 với tỉ lệ số mol tương ứng là 3:2. Công thức phân
tử của X là [37-42]
A. C3H8O2. B. C2H6O.
C. C2H6O2. D. C4H10O2.
Vd 31. (2008) Oxi hoá ancol đơn chức X bằng CuO (đun nóng), sinh ra
một sản phẩm hữu cơ duy nhất là xeton Y (tỉ khối hơi của Y so với khí
hiđro bằng 29). Công thức cấu tạo của X là [51-42]
A. CH3-CO-CH3. B. CH3-CH2-CHOH-CH3.
C. CH3-CHOH-CH3. D. CH3-CH2-CH2-OH
IV. PHENOL
I/ Định nghĩa
Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử của chúng có nhóm
-OH liên kết trực tiếp với vòng benzen. Phenol khác với rượu thơm, ở
rượu thơm nhóm OH gắn với C ở nhánh.
Gi¸o viªn: NguyÔn §øc Trung – 0905.70.72.75
10
Trung t©m Båi d ìng v¨n ho¸ - LT§H
OH
Phenol

OH
CH
3
OH
CH

3
OH
CH
3
o- crezol m- crezol p- crezol

CH
2
OH
R îu benzylic

II/ Lí tính
- Rắn, không màu, mùi khó chịu, độc, gây bỏng.
- Ít tan trong nước lạnh nhưng ở 70
0
C tan vô hạn, tan trong dung môi
hữu cơ
III/ Cấu tạo

- Trong phân tử phenol có nhóm -OH đẩy electron vào nhân benzen
làm cho nhân benzen của phenol giàu electron hơn benzen nhất là ở
vị trí 2,4,6 nên phenol tham gia được phản ứng thế với brôm.
- Gốc phenyl (C
6
H
5
-) hút electron làm cho oxy của nhóm -OH nghèo
electron hơn trong rượu nên liên kết O-H dễ bị cắt dứt hay H trong
-OH của phenol linh động hơn rượu nên phenol có tính axit.
IV/ Hoá tính.

1. Tác dụng với kim loại kiềm -> H
2
(tương tự rượu đơn chức)
C
6
H
5
OH + Na
→
C
6
H
5
ONa +
1
2
H
2
↑

(phenolat natri)
Gi¸o viªn: NguyÔn §øc Trung – 0905.70.72.75
11
Trung t©m Båi d ìng v¨n ho¸ - LT§H
2. Tính axit yếu
⇒
Phenol còn gọi là axit phenic
- Phenol không làm đổi màu quỳ tím
- Yếu hơn H
2

CO
3

C
6
H
5
ONa + CO
2
+ H
2
O
→
C
6
H
5
OH + NaHCO
3
(tách phenol khói
hỗn hợp)
- Tác dụng với bazơ mạnh
C
6
H
5
OH + NaOH
→
C
6

H
5
ONa + H
2
O
3. Phản ứng thế H trong nhân benzen.
• Tác dụng với dung dịch brom (khác với benzen) -> kết tủa trắng
(nhận biết)
2,4,6-tribromphenol
• Tác dụng với HNO
3
đặc/H
2
SO
4
đặc->axit picric (2,4,6-
trinitrophenol)
V/ Điều chế
1. Tách từ nhựa than đá
2. Từ benzen
C
6
H
6
2
Cl (Fe)+
→
C
6
H

5
Cl
0
NaOH(p,t cao)+
→
C
6
H
5
ONa
2 2
CO H O+ +
→
C
6
H
5
OH
C
6
H
6
2 3
CH CH CH
H
+
= −
→
C
6

H
5
CH(CH
3
)
2
2
2 4
(1) O
(2) H SO
+
+
→
C
6
H
5
OH + CH
3
COCH
3
VI/ Ứng dụng
- Điều chế nhựa phenol fomadehit
Gi¸o viªn: NguyÔn §øc Trung – 0905.70.72.75
12
Trung tâm Bồi d ỡng văn hoá - LTĐH
- Sn xut t poliamit
- Sn xut cht dit c, thuc n, thuc sỏt trựng

BI TP PHENOL

Vd 32. (2007) Mt cht tỏc dng vi dung dch natri phenolat
(C
6
H
5
ONa) to thnh phenol. Cht ú l [25-31]
A. NaCl. B. C
2
H
5
OH.
C. CO
2
. D. Na
2
CO
3
.
Vd 33. (2007) Hp cht hu c X (phõn t cú vũng benzen) cú cụng thc
phõn t C
7
H
8
O
2
, tỏc dng vi Na v NaOH. Bit rng khi X tỏc dng
vi Na d, s mol H
2
thu c bng s mol X tham gia phn ng v X
ch tỏc dng vi NaOH theo t l mol 1:1. Cụng thc cu to thu gn

ca X l [33-37]
A. HOC
6
H
4
CH
2
OH. B. CH
3
C
6
H
3
(OH)
2
.
C. CH
3
OC
6
H
4
OH. D. C
6
H
5
CH(OH)
2
.
Vd 34. (2007) Cho s

C
6
H
6
(benzen)
2
Cl (tỉ lệ mol 1:1)
+

X
0
NaOHđặc (d )
t cao,pcao
+

Y
axit HCl
+

Z.
Hai cht h c Y, Z ln lc l: [35-38]
A. C
6
H
6
(OH)
6
, C
6
H

6
Cl
6
. B. C
6
H
4
(OH)
2
, C
6
H
4
Cl
2
.
C. C
6
H
5
ONa, C
6
H
5
OH. D. C
6
H
5
OH, C
6

H
5
Cl.
Vd 35. (2007) Cỏc ng phõn ng vi cụng thc phõn t C
8
H
10
O (u l
dn xut ca benzen) cú tớnh cht: tỏch nc thu c sn phm cú th
trựng hp to polime, khụng tỏc dng c vi NaOH. S lng ng
phõn ng vi cụng thc phõn t C
8
H
10
O, thừa món tớnh cht trờn l [2-
39]
A. 4. B. 1.
C. 3. D. 2.
Vd 36. (2007) Dóy gm cỏc cht u phn ng vi phenol l: [52-39]
A. dung dch NaCl, dung dch NaOH, kim loi Na.
B. nc brom, anehit axetic, dung dch NaOH.
C. nc brom, anhiric axetic, dung dch NaOH.
D. nc brom, axit axetic, dung dch NaOH.
Vd 37. (2008) Cho s chuyn hoỏ sau:
Toluen 2
Giáo viên: Nguyễn Đức Trung 0905.70.72.75
13
Trung tâm Bồi d ỡng văn hoá - LTĐH
Toluen
+

o
2
Br ,Fe,t (tỉ lệ mol 1:1)
X
0
NaOHđặc (d )
t cao,pcao
+

Y
axit HCl
+

Z.
Trong ú X, Y, Z u l hn hp ca cỏc cht hu c. Z cú thnh phn
chớnh gm [5-41]
A. m-metylphenol v o-metylphenol.
B. benzyl bromua v o-bromtoluen.
C. o-metylphenol v p-metylphenol.
D. o-bromtoluen v p-bromtoluen.
Vd 38. (2008) nh hng ca nhúm -OH n gc C6H5- trong phõn t
phenol th hin qua phn ng gia phenol vi [37-41]
A. dung dch NaOH. B. Na kim loi.
C. nc Br2. D. H2 (Ni, nung núng).
Vd 39. (K) t chỏy 5,8g cht A ta thu c 2,65g Na
2
CO
3
; 2,25g

H
2
O; v 12,1gCO
2
. Bit rng 1 phõn t A ch cha 1 nguyờn t O. Cụng
thc phõn t ca A l :
a CH
3
COONa. b C
6
H
5
CH
2
ONa.
c C
6
H
5
ONa. d C
3
H
7
ONa.
Vd 40. Cho cỏc cht: CH
3
OH(I), C
2
H
5

OH(II), C
6
H
5
OH(III),
Chiu tng dn linh ng ca nguyờn t H l:
A. (II)<(I)<(III). B. (III)<(II)<(I).
C. (I)<(II)<(III). D. (I)<(III)<(II).
Giáo viên: Nguyễn Đức Trung 0905.70.72.75
14