Chuyên đề hóa hữu cơ hay

Tài Liệu Ôn Thi Đại Học Môn Hóa Hữu Cơ

Trung Tâm LTĐH Diệu Hiền – 43D – Đường 3/2 – TP. Cần Thơ - 0983336682
1

CHƯƠNG I: ĐẠI CƯƠNG HỮU CƠ
XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC PHÂN TỬ
I. THÀNH PHẦN NGUYÊN TỐ
1. Khái niệm về hợp chất hữu cơ:
Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon (trừ các muối cacbonat, các oxit của cacbon)
2. Thành phần nguyên tố cấu tạo chất hữu cơ:
a/ Hai nguyên tố chính là: C và H
b/ Nguyên tố phụ có thể là: kim loại, phi kim
II. PHÂN LOẠI HỢP CHẤT HỮU CƠ
Dựa vào thành phần nguyên tố, có 2 loại
1. Hiđrocacbon: chỉ chứa C và H trong phân tử
- CTTQ: C
x
H
y
với y

2x + 2
hoặc C
n
H
2n+2-2a
với n

1-số lượng cacbon; a


0-số lk

hoặc vòng
2. Dẫn xuất của hiđrocacbon: ngoài C và H còn chứa các nguyên tố phụ như: Na, N, O, Cl…
Ví dụ:
- Nếu chất hữu cơ chứa (C, H, O) →CTTQ: C
x
H
y
O
z

- Nếu chất hữu cơ chứa (C, H, Cl) →CTTQ: C
x
H
y
Cl
v

- Nếu chất hữu cơ chứa (C, H, N) →CTTQ: C
x
H
y
N
t

- Nếu chất hữu cơ chứa (C, H, N, O) →CTTQ: C
x
H
y

O
z
N
t

III. LẬP CTPT CỦA CHẤT HỮU CƠ A
1. Định lượng C và H:
2
CO
m (g)

Đốt cháy a (g) HCHC thu được
2
H O
m (g)

- Tính khối lượng các nguyên tố:
m
C
= 12
2
CO
n
= 12
2
CO
m
44
m
H

= 2
2
H O
n
= 2
2
H O
m
18

- Tính thành phần % khối lượng các nguyên tố:
%C =
C
m .100%
a
%H =
H
m .100%
a

2. Định lượng N:
m
N
= 28
2
N
n

%N =
N

m .100%
a

3. Định lượng O:
m
O
= a – (m
C
+ m
H
+ m
N
) %O = 100% - (%C + %H + %N)
* Ghi chú:
- Nếu chất khí đo ở đkc (0
0
C và 1atm):
V(l)
n =
22,4

- Nếu chất khí đo ở điều kiện không chuẩn:
4. Xác định khối lượng mol:
- Dựa trên tỷ khối hơi:
A
A/B
B
m
d =
m


A
A/B
B
M
d =
M

M
A
= M
B
.d
A
/B

Nếu B là không khí thì M
B
= 29  M = 29.dA
/KK

0
P.V
n =
R.(t C + 273)

P: Áp suất (atm)
V: Thể tích (lít)
R  0,082
Tài Liệu Ôn Thi Đại Học Môn Hóa Hữu Cơ

Trung Tâm LTĐH Diệu Hiền – 43D – Đường 3/2 – TP. Cần Thơ - 0983336682
2

- Dựa trên khối lượng riêng a (g/ml): Gọi V
0
(lít) là thể tích mol của chất khí có khối
lượng riêng a (g/ml) trong cùng điều kiện thì M = a.V
0

- Dựa trên sự bay hơi: Làm hóa hơi m (g) hợp chất hữu cơ thì thể tích nó chiếm V lít. Từ
đó tính khối lượng của một thể tích mol (cùng đk) thì đó chính là M.
Hóa hơi cùng điều kiện V
A
= V
B
n
A
= n
B
5. Xác định % khối lượng mỗi nguyên tố trong HCHC:
Dựa vào khối lượng hay (%) các nguyên tố.
x y z t
C H O N
(x, y, z, t nguyên dương)
C O N
H
m m m
m
x : y : z : t = : : :

12 1 16 14
hoặc
% % % %
x : y : z : t = : : :
12 1 16 14
C H O N
=  :  :  : 
6. Lập CTPT hợp chất hữu cơ:
a. Dựa vào phần trăm khối lượng các nguyên tố:
C H O N
12x y 16z 14t M
= = = =
m m m m m

Hoặc
12x y 16z 14t M
= = = =
%C %H %O %N 100%

b. Thông qua CTĐGN:
Từ CTĐGN: C

H

O

N

suy ra CTPT: (C


H

O

N

)
n
.
M = (
12 16 14
   
  
)n

n =
 141612
M
 CTPT
c. Tính trực tiếp từ khối lượng sản phẩm đốt cháy:
2 2 2
( )
4 2 2 2
x y z t
y z y t
C H O N x xCO H O N
     

M 44x 9y 14t
m

2
CO
m

2
H O
m

2
N
m

Do đó:
2 2 2
CO H O N
M 44x 9 14
= = =
m
y t
m m m

Sau khi biết được x, y, t và M ta suy ra z
4. Một số ptpư cháy thường gặp

o
o
o
o
t C
x y 2 2 2

t C
x y z 2 2 2
t C
x y t 2 2 2 2
t C
x y z t 2 2 2 2
y y
C H + (x + )O xCO + H O
4 2
y z y
C H O + (x + - )O xCO + H O
4 2 2
y y t
C H N + (x + )O xCO + H O + N
4 2 2
y z y t
C H O N +(x + - )O xCO + H O + N
4 2 2 2





◘ Chú ý:
a/ Dẫn sản phẩm cháy (CO
2
, H
2
O, N
2

) qua các bình
 Nếu qua nhiều bình:
-Bình 1 chứa: axit đặc, P
2
O
5
, CaCl
2
khan, (hút H
2
O)
m
bình tăng
= m
H2O
-Bình 2 chứa dd bazơ như: NaOH, KOH, Ca(OH)
2
, Ba(OH)
2

Tài Liệu Ôn Thi Đại Học Môn Hóa Hữu Cơ

Trung Tâm LTĐH Diệu Hiền – 43D – Đường 3/2 – TP. Cần Thơ - 0983336682
3

m
bình tăng
= m
CO2

(có thể xác định dữ kiện của CO
2
dựa vào phản ứng của CO
2
với dd bazơ)
 Nếu chỉ qua duy nhất 1 bình chứa dd bazơ, khi đó:
m
bình tăng
= m
CO2
+ m
H2O
Chất khí không bị giữ lại ở các bình là khí nitơ
b/ Những định luật thường sử dụng trong hóa học hữu cơ
+ Định luật bảo toàn khối lượng


m
trước pứ
=

m
sau pứ

+ Định luật bảo toàn nguyên tố


n
ngtố trước pứ
=


n
ngtố sau pứ


ĐỒNG ĐẲNG - ĐỒNG PHÂN
I. ĐỒNG ĐẲNG
1. Khái niệm
“Đồng đẳng là hiện tượng các chất có cấu tạo và tính chất tương tự nhau nhưng công thức
phân tử khác nhau một hoặc vài nhóm mêtylen (-CH
2
-)”
2. Một số dãy đồng đẳng thường gặp
a. Hiđrocacbon
Dãy đồng đẳng CTTQ
Ankan (parafin) C
n
H
2n+2
với n ≥ 1
Xicloankan C
n
H
2n
với n ≥ 3
Anken (olefin) C
n
H
2n
với n ≥ 2

Ankađien (điolefin) C
n
H
2n-2
với n ≥ 3
Ankin C
n
H
2n-2
với n ≥ 2
Dãy đđ của benzen C
n
H
2n-6
với n ≥ 6
b. Dẫn xuất của hiđrocacbon chứa oxi
CTTQ (A) A có thể thuộc dãy đồng đẳng Điều kiện
C
n
H
2n
O
1. Andehit no đơn chức
2. Xeton no đơn chức
3. Ancol không no đơn chức (có 1 nối đôi)
4. Ete không no (có 1 nối đôi)
n  1
n  3
n  3
n  3

C
n
H
2n
O
2

1. Axit hữu cơ no, đơn chức
2. Este no, đơn chức
3. Tạp chức ancol, andehit no
n  1
n  2
n  2
C
n
H
2n + 2
O 1. Ancol no, đơn chức
2. Ete no, đơn chức
n  1
n  2

Tài Liệu Ôn Thi Đại Học Môn Hóa Hữu Cơ

Trung Tâm LTĐH Diệu Hiền – 43D – Đường 3/2 – TP. Cần Thơ - 0983336682
4

VD
1
: C

3
H
6
O

CH
3
CH
2
CHO
CH
3
C CH
3
O
CH
2
CH CH
2
OH
CH
2
CH O CH
3

VD
2
: C
3
H

6
O
2



CH
3
CH
2
COOH
CH
3
COOCH
3
OH CH
2
CH
2
CHO

VD
3
: C
3
H
8
O

CH
3
CH
2
CH
2
OH
CH
3
CH CH
3
OH
CH
3
O CH
2
CH
3

II. ĐỒNG PHÂN
1. Khái niệm: Đồng phân là hiện tượng các chất có cùng CTPT nhưng cấu tạo khác nhau vì vậy
tính chất cũng khác nhau.
2. Cách viết đồng phân
a. Mạch cacbon có:
- Mạch hở gồm: + mạch thẳng
+ nhánh (C
4
trở lên)
- Mạch kín (C
3

trở lên)
b. Vị trí liên kết bội (nối đôi hoặc nối ba)
c. Vị trí của nguyên tố phụ (Cl, O, N,…)
■ Chú ý: ngoài đồng phân cấu tạo còn có đồng phân lập thể
3. Liên kết trong hợp chất hữu cơ
Liên kết cộng hóa trị là loại liên kết chủ yếu và phổ biến nhất trong hóa hữu cơ. Có hai loại điển
hình:
1. Liên kết đơn do một cặp electron tạo nên và được biểu diễn bằng một gạch nối giữa hai
nguyên tử. Ta gọi đó là liên kết σ. Liên kết σ là loại liên kết bền vững.
Thí dụ :





2. Liên kết bội bao gồm liên kết đôi và liên kết ba.
Liên kết đôi do 2 cặp electron tạo nên, được biểu diễn bằng 2 gạch nối song song giữa hai
nguyên tử : một gạch tượng trưng cho liên kết σ bền vững và một gạch tượng trưng cho liên kết
linh động hơn gọi là liên kết π. Trong phản ứng hóa học, liên kết π dễ bị đứt ra để liên kết đôi trở
thành liên kết đơn.



Tài Liệu Ôn Thi Đại Học Môn Hóa Hữu Cơ

Trung Tâm LTĐH Diệu Hiền – 43D – Đường 3/2 – TP. Cần Thơ - 0983336682
5

Liên kết ba do 3 cặp electron tạo nên, được biểu diễn bằng ba gạch nối song song giữa hai
nguyên tử : một gạch tượng trưng cho liên kết σ và hai gạch tượng trưng cho hai liên kết π. Trong

phản ứng hóa học các liên kết π bị phá vỡ trước.
Thí dụ :





DANH PHÁP HÓA HỌC HỮU CƠ

I. BẬC CỦA NGUYÊN TỬ C: bằng số nguyên tử C liên kết trực tiếp với nguyên tử C đó

CH
3
CH
2
CH C
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
I
II
III
IV

II. GỐC HIDROCACBON: là phần còn lại của phân tử hidrocacbon (C

x
H
y
) sau khi mất đi một
hay nhiều H
Gốc hidrocacbon thường kí hiệu là R
Một số gốc hidrocacbon thường gặp
a.
Gốc no, hóa trị I (ankyl C
n
H
2n + 1
)
CH
3
– Metyl CH
3
– CH
2
– Etyl
C
3
H
7
–
CH
3
CH
2
CH

2
n-propyl

CH
3
CH
2
CH
3
iso-propyl

C
4
H
9
–
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
butyl


CH
3
CH

2
CH
CH
3
sec-butyl

CH
3
CH
CH
3
CH
2
iso-butyl

C H
3
C
C H
3
C H
3
t e r t - b u t y l

C
5
H
12
–
C H

2
C
C H
3
C H
3
C H
3
tert-pentyl

C H
3
C
C H
3
C H
3
C H
2
n e o -p e n t y l

sec: gốc C bậc II; tert: gốc C bậc III
b. Tên của một số nhóm thế thường gặp:

CH
3
- : metyl C
2
H
5

- (hay CH
3
-CH
2
-): etyl
CH
3
-CH
2
-CH
2
- : n-propyl C
6
H
5
- : phenyl
C
6
H
5
-CH
2
- : benzyl CH
2
=CH- : vinyl
CH
2
=CH-CH
2
- : alyl CH≡C- : etinyl

H
2
N- : amino O
2
N-: nitro
Tài Liệu Ôn Thi Đại Học Môn Hóa Hữu Cơ

Trung Tâm LTĐH Diệu Hiền – 43D – Đường 3/2 – TP. Cần Thơ - 0983336682
6

Chú ý: Trong cùng dãy đồng đẳng, nhiệt độ sôi của các chất tăng dần theo chiều tăng của
khối lượng phân tử. Giữa các đồng phân, đồng phân nào có mạch cacbon càng phân nhánh thì
nhiệt độ sôi càng thấp.
III. NHÓM CHỨC: là nhóm nguyên tử gây ra những phản ứng hóa học đặc trưng cho một hợp
chất hữu cơ
Một số nhóm chức thường gặp
Ancol – OH Ete – O –
Andehit – CHO Xeton
C
O

Axit
cacboxylic
– COOH Este
C
O
O

IV. DANH PHÁP
1. Để chỉ số nguyên tử C mạch chính ta dùng các tiếp đầu ngữ

1 2 3 4 5
Met Et Prop But Pent
6 7 8 9 10
Hex Hept Oct Non Dec
2. Các chất trong cùng dãy đồng đẳng có cùng tiếp vị ngữ

Dãy ĐĐ Tiếp vị ngữ Dãy ĐĐ Tiếp vị ngữ
Ankan
An
Anken
en
Ankin
In
Ankadien
dien
Ancol
Ol
Ete
ete
Andehit
Al
Xeton
on
Axit
cacboxylic
Oic
* Ankan:
STT nhánh + tên nhánh + số C mạch chính + an
- Mạch chính: là mạch chứa nhiều C nhất và có nhiều nhánh nhất
- Đánh số trên mạch chính sao cho tổng các nhánh là nhỏ nhất

- Nếu có nhiều nhánh giống nhau thêm các tiếp đầu ngữ di, tri, tetra, trước tên nhánh
- Giữa số và chữ có dấu gạch (-), số và số có dấu phẩy (,)
* Anken: STT nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + số chỉ nối đôi + en
* Ankin: STT nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + số chỉ nối ba + in
* Ankadien: STT nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + (a) + 2 số chỉ nối đôi + dien
 Lưu ý: khi đánh số trên mạch chính ưu tiên vị trí nối đôi, ba có số nhỏ nhất
CH
3
C
C H
3
C H
3
C CH
CH
3
C
C H
3
C H
3
C H
2
C H
2
C H CH
2
CH
3
C H

2
C C H
2
C H
3
C H
2

Tài Liệu Ôn Thi Đại Học Môn Hóa Hữu Cơ

Trung Tâm LTĐH Diệu Hiền – 43D – Đường 3/2 – TP. Cần Thơ - 0983336682
7

R C
R'
O


*Aren: tên gốc hidrocacbon + benzen
Nếu trên nhân benzen có 2 gốc hidrocacbon gắn ở vị trí 1,2; 1,3; 1,4 thì lần lượt đọc là
ortho (o –), meta(m–), para (p–).
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH

3
CH
2
CH
3

* Dẫn xuất halogen R - X
Tên gốc hidrocacbon + halogenua
Halogen + tên hidrocacbon tương ứng
CH
3
CHCl
2
CH CH
3
Br
Br
Br

* Ancol
Ancol + tên gốc hidrocacbon + ic
STT nhánh + tên nhánh + tên HC mạch chính + ol
 Ưu tiên đánh số sao cho nhóm OH nhỏ nhất

CH
3
CH
2
OH
CH

2
CH CH
2
OH
CH
2
CH
2
OH OH
CH
2
CH CH
2
CH
3
CH
2
OHOH

* Ete: R – O – R’
tên gốc R + tên gốc R’ + ete
theo thứ tự , 

CH
3
O CH
3
CH
3
O

C
2
H
5
CH
2
O CH CH
3
CH
3
CH
3

* Andehit: R – CHO
Andehit + tên thường của axit tương ứng
Tên hidrocacbon có cùng số C tương ứng + al
 C của nhóm CHO luôn đánh số 1
1
R C HO




CH
3
CH CH
2
CH
2
CHO

CH
3
CH
2
CH
CHO

* Xeton


Tên R + tên R’ + xeton
Tài Liệu Ôn Thi Đại Học Môn Hóa Hữu Cơ

Trung Tâm LTĐH Diệu Hiền – 43D – Đường 3/2 – TP. Cần Thơ - 0983336682
8

Tên HC mạch chính cùng C+ STT nhóm CO+ on

C
O
CH
3
CH
3
C
O
CH CH
3
CH
3

CH
3

* Axit cacboxylic R - COOH
Tên HC tương ứng có cùng số C + oic
 C của nhóm COOH luôn đánh số 1
 Nếu trong công thức axit có chứa các nhóm chức khác thì:
- OH: hidroxy - X: halogen
- CHO: formyl - CO: oxo

CH
3
CH
CH
3
CH
2
CH
2
COOH
CH
2
CH
OH
COOHHOOC
CH
2
COOH
Br

Đọc tên các hợp chất sau đây
C H
2
C H C H
2
C H C H
2
C H
3
C H
3
C
2
H
5
C H
3
C
2
H
5
C H
2
C H
2
C H
2
C H
3
C H

2
C H
3
C H
3
C H C H
2
CH
3
C
C H
3
C H
3
O H
CH
3
C H
C H
3
C H
C l
C H
2
C H
2
O H
CH
3
C H

2
C H
2
C H
2
C H O
CH
3
C H
C H
3
C H O
CH
3
C H
2
C H
2
C C H
3
O
CH
3
C H
C H
3
C H
2
C O O H
C

6
H
5
C O O H
C
6
H
5
C H O
C H C H
C O O H
O HO H
H O O C
C H
2
C C H
2
C O O H
O H
C O O H
H O O C
(C H
3
)
3
C C H
2
C (C H
3
)

3
( C H
3
)
2
C H C H
2
C H ( C H
3
) C H
3
(C H
3
)
2
C = C (C H
3
)
3




Tài Liệu Ôn Thi Đại Học Môn Hóa Hữu Cơ

Trung Tâm LTĐH Diệu Hiền – 43D – Đường 3/2 – TP. Cần Thơ - 0983336682
9

MỘT SỐ QUY TẮC VIẾT PTPƯ TRONG
HÓA HỌC HỮU CƠ

I. QUY TẮC THẾ VÀO ANKAN, ANKEN ANKIN
1. Thế halogen vào ankan (tỷ lệ 1 : 1)
Nguyên tử H gắn với C có bậc càng cao càng dễ bị thay thế bởi clo hoặc brom
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH CH
3
Cl
CH
3
CH
2
CH
2
Cl
+ Cl
2

+ HCl
+ HCl
spc
spp

2. Thế halogen vào phân tử anken ở t
0
cao
Ưu tiên thế cho H của nguyên tử C

so với C của nối đôi
0
500
2 3 2 2 2
CH CH C H Cl CH CH CH Cl HCl

      

3. Thế với ion kim loại Ag
+

Chỉ xảy ra với ankin có nối ba đầu mạch
CH  CH + 2[Ag(NH
3
)
2
]OH → AgC  CAg + 4NH
3
+ 2H
2
O
R – C  CH + [Ag(NH
3
)
2

]OH → R – C  CAg + 2NH
3
+ H
2
O
II. QUY TẮC CỘNG MARKOVNIKOV
Khi cộng hợp chất HX (X: halogen, OH) vào anken hay ankin bất đối xứng phản ứng
thường xảy ra theo hướng: H
+
sẽ liên kết với C nhiều H hơn, X
-
sẽ liên kết với C ít H hơn → Tạo
ra sản phẩm chính.
CH
3
CH CH
2
CH
3
CH CH
3
OH
CH
3
CH
2
CH
2
OH
+ HOH

spc
spp

III. QUY TẮC TÁCH ZAIZEV
Trong pư tách H
2
O khỏi ancol ROH hay tách HX khỏi dẫn xuất halogen RX, nhóm OH và
X ưu tiên tách cùng với H của C kế bên có bậc cao hơn
CH
2
CH CH
3
OH
CH
3
CH
3
CH CH CH
3
CH
3
CH
2
CH CH
2
spc
spp

IV. QUY TẮC THẾ VÀO VÒNG BENZEN
Khi trên vòng benzen đã có sẵn nhóm thế A, vị trí thế kế tiếp trên nhân sẽ phụ thuộc vào bản

chất của nhóm thế A. Cụ thể

Tài Liệu Ôn Thi Đại Học Môn Hóa Hữu Cơ

Trung Tâm LTĐH Diệu Hiền – 43D – Đường 3/2 – TP. Cần Thơ - 0983336682
10

Nếu A là nhóm đẩy e (thường no, chỉ có
liên kết đơn)
VD: gốc ankyl – CH
3
, - C
2
H
5
, – OH, – NH
2
,
- X, …
→ Pư thế vào nhân xảy ra dễ dàng hơn, ưu
tiên thế vào vị trí o -, p –
Nếu A là nhóm rút e (thường không no, có
chứa liên kết đôi)
VD: – NO
2
, – CHO, – COOH, ….

→ Pư thế vào nhân xảy ra khó hơn, ưu tiên
thế ở vị trí m–


BÀI TẬP ÁP DỤNG

Dạng 1: Tìm công thức phân tử dựa vào tỉ lệ

Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn 6,9g một hợp chất hữu cơ X người ta thu được 6,72 lít khí CO
2
(đktc)
và 8,1g nước. Biết tỷ khối hơi của X so với mêtan là 5,75. Công thức phân tử của X là:

Câu 2: Khi phân tích 2,46 gam một chất hữu cơ X đã thu được 5,28g CO
2
, 0,90g nước và 224 cm
3

khí nitơ (đktc). Biết tỉ khối hơi của X đối với không khí bằng 4,24. Công thức phân tử của X là:

Câu 3: Đốt cháy 0,46 gam chất hữu cơ A thu được 448 ml CO
2
(đktc) và 0,54 gam H
2
O. Tỉ khối
của A so với không khí bằng 1,58. Công thức phân tử của A là:

Câu 4: Đốt cháy 1,5 gam chất hữu cơ X thu được 1,76 gam CO
2
, 0,9 gam H
2
O và 112 ml nitơ đo
ở 0
o

C và 2 atm. Nếu hóa hơi 1,5 gam chất ở 127
o
C và 1,64 atm thu được 0,4 lít khí.Công thức
phân tử của X là:

Câu 5: Phân tích 1,47 gam chất hữu cơ B (chỉ chứa C, H, O) bằng CuO thì sau thí nghiệm thu
được H
2
O; 2,156 gam CO
2
và lượng CuO giảm 1,568 gam, biết tỉ khối hơi so với không khí của
B: 3 < d
B/kk
< 4. Công thức phân tử của B là:

Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn 1,605 gam hợp chất hữu cơ A thu được 4,62 gam CO
2
, 1,215 gam
H
2
O và 168 ml N
2
(đktc). Tỉ khối hơi của A so với không khí không vượt quá 4. Công thức phân
tử của X là:

Câu 7: Đốt cháy 0,04 mol một hợp chất A chứa (C, H, O, Na) cần 6,272 lít oxi (đktc) thu được
2,12 gam Na
2
CO
3

, một hỗn hợp CO
2
và H
2
O có tổng khối lượng là 11,48 gam. Nếu cho hỗn hợp
này qua H
2
SO
4
đặc thì khối lượng hỗn hợp giảm 1,8 gam. Công thức phân tử của A là:

Câu 8: Phân tích 1,85 gam chất hữu cơ A chỉ tạo thành CO
2
, H
2
O và HCl. Toàn bộ sản phẩm
phân tích được dẫn vào bình chứa lượng dư dung dịch AgNO
3
trong HNO
3
thì thấy khối lượng
bình chứa tăng 2,17 gam, xuất hiện 2,87 gam chất kết tủa. Thoát ra sau cùng là 1,792 lít khí duy
nhất (đktc). Khi hóa hơi 11,1 gam A đã thu được 1 thể tích đúng bằng thể tích của 1,92 gam
mêtan đo ở cùng đk: nhiệt độ và áp suất. Công thức phân tử của A là:

Câu 9: Đốt cháy hoàn toàn 10,4 gam hợp chất hữư cơ Y (chứa C, H, O) rồi cho toàn bộ sản phẩm
cháy lần lượt qua bình 1 đựng H
2
SO
4

, bình 2 đựng nước vôi trong dư. Sau thí nghiệm, người ta
thấy khối lượng bình 1 tăng 3,6 gam và ở bình 2 thu được 30 gam kết tủa. Công thức phân tử của
Y là:
A. C
3
H
6
O
2
B. C
4
H
6
O
2
C. C
4
H
6
O
4
D. C
3
H
4
O
4
Tài Liệu Ôn Thi Đại Học Môn Hóa Hữu Cơ

Trung Tâm LTĐH Diệu Hiền – 43D – Đường 3/2 – TP. Cần Thơ - 0983336682

11

Câu 10: Đốt cháy hoàn toàn 4,3 gam một chất hữu cơ đơn chức A chứa C, H, O rồi dẫn sản phẩm
cháy qua bình 1 chứa P
2
O
5
dư và bình 2 chứa NaOH dư. Sau thí nghiệm bình 1 tăng 2,7 gam,
bình 2 thu được 21,2 gam muối. Công thức phân tử của A là:
A. C
2
H
3
O B. C
4
H
6
O C. C
3
H
6
O
2
D. C
4
H
6
O
2
Câu 11: Đốt cháy hoàn toàn 5,8 gam chất A thu được 2,65 gam Na

2
CO
3
; 2,26 gam H
2
O và 12,1
gam CO
2
. Công thức phân tử của A là:
A. C
6
H
5
O
2
Na B. C
6
H
5
ONa C. C
7
H
7
O
2
Na D. C
7
H
7
ONa

Câu 12: Phân tích x gam chất hữu cơ A chỉ thu được a gam CO
2
, b gam H
2
O, biết 3a = 11b và 7x
= 3(a+b), biết tỉ khối hơi của A so với không khí < 3. Công thức phân tử cảu A là:

Câu 13: Phân tích một lượng chất hữu cơ A chỉ chứa C, H, O thu được 224 cm
3
CO
2
(đktc) và
0,24 gam H
2
O, biết tỉ khối hơi của A so với He bằng 19. Công thức phân tử cảu A là:

Câu 14: Đốt cháy hoàn toàn 4,3 gam chất hữu cơ Y chỉ chứa một nhóm chức, sau đó dẫn toàn bộ
sản phẩm cháy hấp thụ vào dung dịch Ca(OH)
2
dư. Sau phản ứng thu được 20 gam kết tủa, khối
lượng dung dịch còn lại giảm 8,5 gam so với trước phản ứng, biết M
Y
< 100 đvC. Công thức
phân tử của Y là:

Câu 15: Đốt cháy hoàn toàn 6,66 gam chất X cần 9,072 lít oxi (đktc). Sản phẩm cháy được dẫn
qua bình 1 đựng H
2
SO
4

đặc, bình 2 đựng Ca(OH)
2
dư thấy bình 1 tăng 3,78 gam, bình 2 tăng m
gam, M
X
< 250. Công thức phân tử của X là:

Câu 16: Hợp chất A có C, H, N, O, thành phần gồm 12% N, 27,3% O, d
A/kk
= 4,05. Công thức
phân tử của A là:

Câu 17: Chất hữu cơ A chứa 7,86% H, 15,73% N về khối lượng. Đốt cháy hoàn toàn 2,225 gam
A thu được 1,68 lít CO
2
(đktc), ngoài ra còn có hơi nước và khí nitơ, M
A
< 100. Công thức phân
tử của A là:

Câu 18: Oxi hoá hoàn toàn m gam một hợp chất hữu cơ A bằng CuO và cho hấp thụ toàn bộ sản
phẩm trong bình có chứa 0,5 lít dung dịch Ca(OH)
2
0,1M thì thấy khối lượng bình tăng 3,72g, có
4g kết tủa, khối lượng CuO giảm 1,92g. Biết rằng A có chứa 1 chức axit (1 COOH) và một chức
rượu (1 OH). Công thức phân tử của A là:

Câu 19: 1,64g một hợp chất hữu cơ A có chứa Na khi bị oxi hoá bằng CuO cho ra 1,06 g Na
2
CO

3

và hỗn hợp CO
2
và hơi H
2
O. Hấp thụ hoàn toàn hỗn hợp 2 khí này trong dung dịch Ca(OH)
2
dư
thì có 3 gam kết tủa và khối lượng dung dịch giảm 1,14 gam. Biết A là muối Na của axit hữu cơ
đơn chức. Công thức phân tử của A là:

Câu 20: Một hợp chất hữu cơ X chứa 2 nguyên tố, đốt cháy m gam X thu được 9m/7 gam H
2
O.
Tỉ khối hơi của X so với không khí nằm trong khoảng 2,3 đến 2,5. Công thức phân tử của X là:

Dạng 2: Tìm công thức phân tử dựa vào phương trình phản ứng

Câu 21: Đốt cháy hoàn toàn một lượng Y (chứa C, H, O) cần 0,3 mol O
2
tạo ra 0,2 mol CO
2
và
0,3 mol H
2
O. Công thức phân tử của Y là:
A. C
2
H

6
O B. C
2
H
6
O
2
C. CH
4
O D. C
3
H
6
O

Tài Liệu Ôn Thi Đại Học Môn Hóa Hữu Cơ

Trung Tâm LTĐH Diệu Hiền – 43D – Đường 3/2 – TP. Cần Thơ - 0983336682
12

Câu 22: Một hợp chất hữu cơ Y khi đốt cháy thu được CO
2
và H
2
O có số mol bằng nhau, đồng
thời lượng oxi cần dùng bằng 4 lần số mol của Y. Công thức phân tử của Y là:
A. C
2
H
6

O B. C
4
H
8
O C. C
3
H
6
O D. C
3
H
6
O
2
Câu 22: Đốt cháy hoàn toàn một hợp chất hữu cơ đơn chức X thu được sản phẩm cháy chỉ gồm
CO
2
và H
2
O với tỉ lệ khối lượng tương ứng là 44 : 27. Công thức phân tử của X là:
A. C
2
H
6
B. C
2
H
6
O C. C
2

H
6
O
2
D. C
2
H
4
O
Câu 23: Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một axit cacboxylic no 2 lần thu được 1,2 mol CO
2
. Công
thức phân tử của axit đó là:

Câu 24: Đốt cháy hoàn toàn một axit đa chức A thu được 1,344 lít khí CO
2
(đktc) và 0,9 gam
H
2
O
.
Công thức đơn giản của A là:
A. C
2
H
3
O
2
B. C
4

H
7
O
2
C. C
3
H
5
O
2
D. CH
2
O


Câu 25: Đốt cháy hoàn toàn một lượng chất X (chứa C, H, O) cần 0,6 mol O
2
tạo ra 0,6 mol CO
2

và 0,6 mol H
2
O
.
Công thức phân tử của X là:
A. C
6
H
12
O

6
B. C
12
H
22
O
11
C. C
2
H
6
O
2
D. CH
2
O
2
Câu 26: Hợp chất hỗn hợp Y có tỉ khối so với hidro là 37. Y tác dụng với Na, NaOH và tham gia
phản ứng tráng gương. Công thức phân tử của Y là:
A. C
4
H
10
O B. C
3
H
6
O
2
C. C

2
H
2
O
3
D. C
4
H
8
O
Câu 27: Khi đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol một hidrocacbon no Y chưa rõ mạch hở hay mạch vòng
người ta dùng hết 84 lít không khí (đktc). Công thức phân tử của Y là:
A. C
4
H
10
B. C
4
H
8
C. C
5
H
10
D. C
5
H
12
Câu 28: Đốt cháy 10 cm
3

chất hữu cơ A với 50 cm
3
oxi. Hỗn hợp khí sau khi thí nghiệm có thể
tích 80 cm
3
được dẫn qua CaCl
2
khan thì giảm phân nửa. Nếu dẫn tiếp qua KOH dư thì còn lại 20
cm
3

một hỗn hợp khí mà khi nổ trong hồ quang điện thì còn lại một khí duy nhất (các thể tích khí
đo ở cùng điều kiện). Công thức phân tử của A là:

Câu 29: Đốt cháy hoàn toàn 112 cm
3
một hiđrocacbon X (là chất khí ở đktc) rồi dẫn sản phẩm lần
lượt qua bình 1 đựng H
2
SO
4
đậm đặc và bình 2 chứa KOH dư người ta thấy khối lượng bình 1
tăng 0,18 gam và bình 2 tăng 0,44 gam. Công thức phân tử của X là:

Câu 30: Trong một bình kín chứa hơi chất hữu cơ X (có dạng C
n
H
2n
O
2

) mạch hở và O
2

(số mol O
2

gấp đôi số mol cần cho phản ứng cháy) ở 139,9
o
C, áp suất trong bình là 0,8 atm. Đốt cháy
hoàn toàn X sau đó đưa về nhiệt độ ban đầu, áp suất trong bình lúc này là 0,95 atm. X có công
thức phân tử là

Câu 31: Đốt cháy hoàn toàn 0,12 mol chất hữu cơ A mạch hở cần dùng 10,08 lít O
2
(đktc). Dẫn
toàn bộ sản phẩm cháy (gồm CO
2
, H
2
O và N
2
) qua bình đựng dung dịch Ba(OH)
2
dư thấy khối
lượng bình tăng 23,4g và có 70,92g kết tủa. Khí thoát ra khỏi bình có thể tích 1,344 lít (đktc).
Công thức phân tử của A là:

Câu 32: Đốt cháy 400 ml hỗn hợp gồm hidrocacbon và N
2
với 900 ml O

2
(có dư), thể tích khí thu
được là 1,4 lít. Sau khi cho hơi nước ngưng tụ còn 800 ml. Cho hỗn hợp này lội qua dung dịch
KOH đặc thì còn 400 ml, các khí đo ở cùng điều kiện. Công thức phân tử của hidrocacbon là:
A. C
2
H
4
B. C
2
H
6
C. C
3
H
6
D. C
3
H
8
Câu 33: Cho 3 chất hữu cơ A, B, C mà phân tử lượng của chúng lập thành một cấp số cộng. Bất
cứ chất nào khi cháy cũng tạo ra CO
2
và nước có tỉ lệ mol tương ứng là 2 : 3. Công thức phân tử
của A, B, C là:

Tài Liệu Ôn Thi Đại Học Môn Hóa Hữu Cơ

Trung Tâm LTĐH Diệu Hiền – 43D – Đường 3/2 – TP. Cần Thơ - 0983336682
13

Câu 34: Trộn 10 cm
3
một hidrocacbon X ở thể khí với 80 cm
3
oxi rồi đốt cháy. Sau khi làm lạnh
để nước ngưng tụ rồi đưa về điều kiện ban đầu thì thể tích còn lại là 55 cm
3
. Trong đó 40 cm
3
bị
KOH hấp thụ, phần còn lại bị hút bởi photpho. Công thức phân tử của X là:
A. C
3
H
8
B. C
4
H
8
C. C
3
H
6
D. C
4
H
10

Câu 35: Có hai chất hữư cơ A, B đơn chức C, H, O trong phân tử. Đốt cháy mỗi chất đều cho số

mol CO
2
, H
2
O và O
2
bằng nhau, biết A, B đều phản ứng với NaOH. Công thức phân tử của A, B
là:

Câu 36: X, Y là hai chất hữu cơ chứa C, H, O, phân tử mỗi chất đều chứa 53,33% oxi về khối
lượng. Phân tử lượng của Y gấp 1,5 lần phân tử lượng của X. Đốt cháy hết 0,02 mol hỗn hợp X,
Y cần 0,05 mol oxi. Công thức phân tử của X, Y là:

Câu 37: Để hidro hoá một hidrocacbon A mạch hở chưa no thành no phải dùng một thể tích H
2

gấp đôi thể tích hơi hidrocacbon đã dùng. Mặc khác, đốt cháy một thể tích hơi A thu được 9 thể
tích hỗn hợp CO
2
và hơi nước (các thể tích đo ở cùng điều kiện). Công thức phân tử của A là:

Câu 38: Đốt cháy hoàn toàn 0,02 mol một amin bậc nhất với lượng ôxi vừa đủ, thu toàn bộ sản
phẩm cho qua bình nước vôi trong dư thấy khối lượng bình nước vôi tăng 3,2g và còn 0,448 lít
(đktc) một khí không bị hấp thụ; khi lọc dung dịch thu được 4g kết tủa. Công thức phân tử của
amin là:

Câu 39: Một hỗn hợp khí gồm 3 hidrocacbon A, B, C trong đó B, C có cùng số nguyên tử C trong
phân tử và số mol A gấp 4 lần tổng số mol B và C trong hỗn hợp. Đốt cháy hoàn toàn 1,12 lít hỗn
hợp khí trên (ở đktc) thu được 3,08 gam CO
2

và 2,2025 gam H
2
O. Công thức phân tử của A, B, C
có thể là:
A. C
3
H
6
, C
3
H
8
, C
3
H
4
B. CH
4
, C
3
H
6
, C
3
H
4

C. C
2
H

4
, C
3
H
6
, C
2
H
2
D. CH
4
, C
3
H
8
, C
3
H
4

Câu 40: Có một hỗn hợp X gồm hidrocacbon A và CO
2
. Cho 0,5 lít hỗn hợp X với 2,5 lít O
2
(lấy
dư) vào trong một khí nhiên kế. Sau khi bật tia lửa điện thu được 3,4 lít hỗn hợp khí và hơi, tiếp
tục làm lạnh thì chỉ còn 1,8 lít và sau khi cho qua KOH chỉ còn 0,5 lít. Công thức phân tử của A
là:
A. C
2

H
6
B. C
3
H
6
C. C
3
H
8
D. C
3
H
4


Tài Liệu Ôn Thi Đại Học Môn Hóa Hữu Cơ

Trung Tâm LTĐH Diệu Hiền – 43D – Đường 3/2 – TP. Cần Thơ - 0983336682
14

CHƯƠNG II: HYDROCACBON
I. ANKAN
1. Tính chất vật lí:
- C
1
–C
4
: khí; C
5

– C
17
: lỏng; C
18
trở đi: rắn
- C tăng t
nc
, t
s
tăng
- Không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ
2. Tính chất hóa học: tương đối trơ về mặt hóa học: ở nhiệt độ thường không phản ứng với axit,
bazơ, chất oxi hóa mạnh như KMnO
4

Dưới tác dụng của as, nhiệt, xúc tác, tham gia phản ứng thế, tách , oxi hóa
a. Phản ứng thế:
CH
4
+ Cl
2
as
CH
3
Cl + HCl
CH
3
CH
2
CH

3
+ Br
2
CH
3
CHBrCH
3
+ CH
2
BrCH
2
CH
3
+ HBr
97%
3%
as

b. Phản ứng tách
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
500
o
C

CH
3
CH=CHCH
3
+ H
2
CH
2
=CHCH
2
CH
3
+ H
2
CH
3
CH=CH
2
+ CH
4
CH
2
=CH
2
+ CH
3
CH
3
,xt

c. Phản ứng oxi hóa:
- Hoàn toàn( phản ứng cháy)
C
n
H
2n+2
+ (3n+1)/2 O
2

n CO
2
+ (n+1)H
2
O.
- Không hoàn toàn:

CH
4
+O
2
xt,to
HCH=O + H
2
O

II. XYCLOANKAN
CH
3

:

1. Phản ứng cộng mở vòng (3C,4C)
+ Br
2
BrCH
2
CH
2
CH
2
Br
+ H
2
Ni,120
o
C
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3

2. Phản ứng thế (tương tự ankan)
3. Phản ứng oxi hóa
III. ANKEN:

Điều kiện để có đồng phân cis - trans

(đồng phân hình học): A ≠ B và A’ ≠ B’

C C
A'
B'
A
B

CH
3
CH
CH
3
CH CH
2
3-Metylbuten-1



Xiclopropan Metylxiclopropan Xiclobutan Xiclopentan Xiclohexan
Tài Liệu Ôn Thi Đại Học Môn Hóa Hữu Cơ

Trung Tâm LTĐH Diệu Hiền – 43D – Đường 3/2 – TP. Cần Thơ - 0983336682
15


C C
C
2
H

5
CH
3
H
3
C
H
C C
C
2
H
5
CH
3
H
H
3
C

cis-3-Metylpenten-2 trans-3-Metylpenten-2

1. Phản ứng cộng H
2

C
n
H
2n
+ H
2

Ni,to
C
n
H
2n+2

2. Phản ứng cộng halogen (X
2
)
C
n
H
2n
+ X
2
C
n
H
2n
X
2
CH
3
CH=CH
2
+ Br
2
CH
3
CHBrCH

2
Br

3. Cộng axit, H
2
O vào anken
a. Anken đối xứng cho một sản phẩm cộng
CH
2
=CH
2
+ HBr
CH
3
CH
2
Br
CH
2
=CH
2
+ HOH
CH
3
CH
2
OH
H
+
,

to

b. Anken bất đối xứng cho 2 sản phẩm cộng (qui tắc mackonhikov)
CH
3
CH=CH
2
+ HBr CH
3
CHBrCH
3
+ CH
3
CH
2
CH
2
Br
spc
spp

4. Phản ứng trùng hợp
n CH
2
=CH
2
xt, to, P
CH
2
- CH

2
n
PE

CH
2
=CHCl
xt, to, P
CH
2
CH
Cl
n
n
vynylclorua
PVC

5. Phản ứng oxhi hóa
- Phản ứng cháy: C
n
H
2n
+ 3n/2 O
2

nCO
2
+ nH
2
O

- Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: mất màu dung dịch KMnO
4
3C
n
H
2n
+ 2KMnO
4
+ 4H
2
O → 3C
n
H
2n
(OH)
2
+ 2MnO
2
+ 2KOH
IV.ANKADIEN
* Một số ankadien liên hợp:
CH
2
=CH-CH=CH
2
: buta-1,3-dien
CH
2
=C(CH
3

)-CH=CH
2
: 2-metylbuta-1,3-dien hoặc isopren
Phản ứng cộng H
2
, cộng Br
2
, cộng H
2
O, phản ứng với KMnO
4
, phản ứng trùng hợp,…
1. Phản ứng cộng:
Butadien cộng vào vị trí C
1,2
và C
1,4
; Isopren cộng vào vị trí C
1,2
, C
1,4
và C
3,4

CH
2
=CH
-
CH= CH
2

+ Br
2
CH
2
Br-CHBr -CH=CH
2
CH
2
BrCH=CHCH
2
Br
+
-80
o
40
o

2. Phản ứng trùng hợp:

n CH
2
=CH - CH=CH
2
CH
2
- CH=CH - CH
2
n
xt,to,P
cao su buna

Tài Liệu Ôn Thi Đại Học Môn Hóa Hữu Cơ

Trung Tâm LTĐH Diệu Hiền – 43D – Đường 3/2 – TP. Cần Thơ - 0983336682
16

V. ANKIN
1. Phản ứng cộng
a. Cộng H
2:
C
n
H
2n – 2

2
0
,
H
Ni t


C
n
H
2n

2
0
,

H
Ni t


C
n
H
2n + 2

C
n
H
2n – 2

2
3
,
H
Pd PbCO


C
n
H
2n

b. Cộng halogen:
C
n
H

2n – 2
+ Br
2
→ C
n
H
2n – 2
Br
4

c. Cộng axit:
C
n
H
2n – 2
+ HA → C
n
H
2n – 1
A
d. Cộng H
2
O

HC CH
+ HOH
CH
3
=CH
2

OH
Hg
2+
CH
3
CH=O

2. Phản ứng thế ion kim loại (AgNO
3
/NH
3
) tạo kết tủa vàng (ankin-1)
HC
CH
+ 2 [Ag(NH
3
)
2
](OH)
AgC
CAg
+ 2 H
2
O + 4NH
3

C
CH
+ [Ag(NH
3

)
2
](OH)
C
CAg
+ H
2
O + 2NH
3
R
R

3. Phản ứng trùng hợp:
2CH  CH
0
t
xt

CH  C – CH = CH
2

3CH  CH
0
600
C

C
6
H
6

4. Phản ứng oxi hóa:
- Phản ứng cháy: C
n
H
2n-2
+ (3n-1)/2 O
2

nCO
2
+ n-1 H
2
O
- Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: mất màu dung dịch KMnO
4
3C
2
H
2
+ 8KMnO
4
→ 3KOOC – COOK + 8MnO
2
+ 2KOH + 2H
2
O
VI. HYDROCACBON THƠM
CH
3

metyl benzen( toluen)
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
o- xilen
m- xilen p-xilen

Tính chất hóa học của hidrocacbon thơm là: dễ thế, khó cộng và bền với tác nhân oxi hóa.
1. Phản ứng thế:
a. Halogen hóa

+ Cl
2
+ HCl
Fe, to
Cl
H
3
C
CH
3

Cl
CH
3
Cl
+ Cl
2
+ HCl
+ HCl
Fe, to

Tài Liệu Ôn Thi Đại Học Môn Hóa Hữu Cơ

Trung Tâm LTĐH Diệu Hiền – 43D – Đường 3/2 – TP. Cần Thơ - 0983336682
17

b. Phản ứng nitro hóa
+ H
2
O
H
2
SO
4
dd
NO
2
NO
2
+HNO
3

NO
2
NO
2
+HNO
3
+ H
2
O
H
2
SO
4
dd

2. Phản ứng cộng
+ 3H
2

N i

3. Phản ứng oxi hóa
C
6
H
5
CH
3
+ 2KMnO
4

→ C
6
H
5
COOK + 2MnO
2
+ KOH + H
2
O
C
6
H
5
COOK + HCl → C
6
H
5
COOH + KCl
 LƯU Ý
* stiren C
6
H
5
CH = CH
2

Trong stiren vừa có nối đôi C = C nên có thể tham gia những phản ứng của HC không no
như cộng, trùng hợp, oxh, … vừa có nhân thơm nên có tính thơm như tham gia phản ứng thế vào
vòng benzen.
C

6
H
5
CH = CH
2
+ Br
2
→ C
6
H
5
CHBr – CH
2
Br
CH CH
2
C
6
H
5
CH
C
6
H
5
CH
2
n

xt, t

0
, p

Polistiren

BÀI TẬP ÁP DỤNG
Câu 1: Hidrocacbon X có công thức phân tử C
4
H
6
, X được dùng để điều chế cao su nhân tạo. X
có tên là
A. butađien – 1,2 (buta – 1,2 – đien) B. iso – pren
C. butađien – 1,3 (buta – 1,3 – đien) D. butin – 2 (but – 2 – in)
Câu 2: Trong các chất dưới đây chất nào được gọi tên là đivinyl?
A. CH
2
=C=CH-CH
3
B. CH
2
=CH-CH=CH
2

C. CH
2
-CH
2
-CH
2

-CH=CH
2
D. CH
2
=CH-CH-CH
3

Câu 3: Hợp chất 1,3-Đimetylbenzen còn có tên gọi khác là
A. o-Xilen B. p-Xilen C. m-Xilen D. Stiren
Câu 4: Công thức tổng quát của hidrocacbon có dạng: C
n
H
2n+2-2a
(a = Số LK

+ số vòng). Giá trị
a trong dãy đồng đẳng của axetilen là
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
Câu 5: Công thức tổng quát của hidrocacbon có dạng: C
n
H
2n+2-2a
(a = Số LK

+ số vòng). Giá trị
a trong dãy đồng đẳng của benzen là
A. 5 B. 4 C. 6 D. 7
Câu 6: Công thức tổng quát của hidrocacbon có dạng: C
n
H

2n+2-2a
(a = Số LK

+ số vòng). Giá trị
a trong dãy đồng đẳng của stiren là
A. 5 B. 3 C. 4 D. 6
Câu 7: Số đồng phân cấu tạo ứng với công thức phân tử C
6
H
14
là
A. 3 B. 4 C. 5 D. 6

Tài Liệu Ôn Thi Đại Học Môn Hóa Hữu Cơ

Trung Tâm LTĐH Diệu Hiền – 43D – Đường 3/2 – TP. Cần Thơ - 0983336682
18

Câu 8: Số đồng phân cấu tạo ứng với công thức phân tử C
4
H
8
là:
A. 3 B. 4 C. 5 D. 6
Câu 9: Số đồng phân mạch hở (kể cả đồng phân hình học) có cùng công thức phân tử C
5
H
10
là:
A. 4 B. 6 C. 5 D. 7

Câu 10: Số đồng phân mạch hở có cùng công thức phân tử C
5
H
10
là:
A. 8 B. 9 C. 10 D. 11
Câu 11: Cho các chất sau: CH
2
=CH-CH
2
-CH=CH
2
, CH
2
=CH-CH=CH-CH
2
-CH
3
, CH
3
-
C(CH
3
)=CH-CH
3
, CH
2
=CH-CH
2
-CH=CH

2
. Số chất có đồng phân hình học là
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
Câu 12: Một đồng đẳng của benzen có công thức phân tử C
8
H
10
. Số đồng phân của chất này là
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
Câu 13: Công thức tổng quát của hidrocacbon A có dạng (C
n
H
2n+1
)
m
. A thuộc dãy đồng đẳng:
A. Ankan B. Anken C. Ankin D. Aren
Câu 14: Hyđrocacbon X có tỉ khối đối với H
2
là 28. Biết X có thể làm mất màu nước Br
2
. Khi cho
X tác dụng với H
2
O (xt, t
0
) ta chỉ có thể thu được một sản phẩm duy nhất. X là
A. but-1-en B. but-2-en C. 2-metylpropen D. xiclobutan
Câu 15: A có công thức phân tử C
5

H
12
. Cho A tác dụng với Cl
2
có chiếu sáng theo tỉ lệ mol 1:1
chỉ thu được 1 sản phẩm mono clo hóa duy nhất. Tên gọi của A là
A. 2-metylbutan B. 2,2-đimetylpropan.
C. pentan D. 2,3-đimetylpropan
Câu 16: Cho hỗn hợp các ankan sau: pentan (t
s
= 36
0
C), hexan (t
s
= 69
0
C), heptan (t
s
= 98
0
C),
octan (t
s
= 126
0
C), nonan (t
s
= 151
0
C). có thể tách riêng từng chất nào dưới đây?

A. Chưng cất lôi cuốn hơi nước B. Chưng cất phân đoạn
C. Chưng cấp áp suất thấp D. Chưng cất thường.
Câu 17: Trong số các ankan đồng phân của nhau, loại đồng phân có nhiệt độ sôi cao nhất là
A. Đồng phân mạch không nhánh B. Đồng phân nhiều nhánh nhất.
C. Đồng phân iso-ankan D. Đồng phân tert-ankan
Câu 18: Cho các chất sau:
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
(X); CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
(Y); CH
3
-CH(CH
3

)-CH
2
-CH
3
(Z);
CH
3
-CH
2
-C(CH
3
)
3
(T). Chiều giảm nhiệt độ sôi từ trái sang phải là:
A. T, Z, X, Y B. Y, Z, T, X
C. Y, T, Z, X D. T, Y, Z, X
Câu 19: Ankan tương đối trơ về mặt hóa học, ở nhiệt độ phòng không phản ứng với axit, bazơ và
chất oxi hóa mạnh vì:
A. Ankan chỉ gồm các liên kết bền vững
B. Ankan có khối lượng phân tử lớn.
C. Ankan có nhiều nguyên tử H bao bọc xung quanh.
D. Ankan có tính oxi hóa mạnh.
Câu 20: Cho iso-pentan tác dụng với Cl
2
theo tỉ lệ mol 1:1, số sản phẩm monoclo tối đa thu được
A. 2 B. 3 C. 5 D. 4
Câu 21: Hydrocacbon X có tỉ khối đối với metan là 4,5. Cho A tác dụng với Cl
2
có chiếu sáng
theo tỉ lệ mol 1:1 chỉ thu được 3 sản phẩm mono clo hóa. Công thức cấu tạo của A là

A. CH
3
(CH
2
)
3
CH
3
B. CH
3
CH(CH
3
)CH
2
CH
3

C. (CH
3
)
4
C D. Không có chất nào.
Câu 22: Cho isopentan (2-Metylbutan) tác dụng với Cl
2
theo tỉ lệ mol là 1:1 có ánh sáng khuếch
tán. Sản phẩm mono clo dễ hình thành nhất là:
A. CH
3
CHClCH(CH
3

)
2
B. CH
3
CH
2
CCl(CH
3
)
2

C. (CH
3
)
2
CHCH
2
CH
2
Cl D. ClCH
2
CH(CH
3
)CH
3

Tài Liệu Ôn Thi Đại Học Môn Hóa Hữu Cơ

Trung Tâm LTĐH Diệu Hiền – 43D – Đường 3/2 – TP. Cần Thơ - 0983336682
19

Câu 23: X là một đồng phân có công thức phân tử C
5
H
8
. X tác dụng với Br
2
trong CCl
4
theo tỉ lệ
mol 1:1 tạo ra 4 sản phẩm. Công thức cấu tạo của X là
A. CH
2
=C=CH-CH
2
-CH
3
B. CH
2
=C(CH
3
)-CH=CH
2

C. CH
2
=CH-CH
2
-CH=CH
2

D. Không có chất nào thỏa mãn.
Câu 24: Cho buta-1,3- đien tác dụng với dung dịch HCl theo tỉ lệ mol 1:1 thì có thể thu được tối
đa bao nhiêu sản phẩm dẫn suất clo (kể cả đồng phân hình học nếu có)?
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
Câu 25: Cho Isopren (2-Metybuta-1,3-đien) tác dụng với H
2
(Ni, t
0
) theo tỉ lệ số mol 1:1 thì có
thể thu được tối đa bao nhiêu sản phẩm (kể cả đồng phân hình học nếu có)?
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
Câu 26: Cho sơ đồ:
CH
4
 
C
0
500.1
A  
 CClNHCuCl
00
4
10080,,
B
 
 
0
2
,tPdH
C

Số loại phản ứng polime khác nhau có thể thu được khi polime hóa (trùng hợp) hợp chất
C (không kể sự khác nhau về hệ số trùng hợp) là:
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
Câu 27: Đốt cháy hoàn toàn a gam 1 hiđrocacbon A mạch hở. Sản phẩm cháy đượcdẫn qua bình
chứa nước vôi trong có dư, thu được 3 gam kết tủa, đồng thời bình nặng thêm 1,68 gam. CTPT
của A là:
A. C
2
H
6
B. C
3
H
8
C. C
3
H
4
D. C
2
H
2

Câu 28: Cho các phản ứng sau:
CH
3
-CH=CH
2
+ ICl →
CH

3
– CH =CH
2
+ HBr
 
peoxit

Sản phẩm chính của các phản ứng lần lượt là:
A. CH
3
– CHCl – CH
2
I và CH
3
– CHBr – CH
3

B. CH
3
– CHCl – CH
2
I và CH
3
– CH
2
– CH
2
Br
C. CH
3

– CHCl – CH
2
I và CH
3
– CH
2
Br – CH
3

D. CH
3
– CHI – CH
2
Cl và CH
3
– CH
2
– CH
2
Br
Câu 29: Hỗn hợp A gồm hai ankin. Nếu đốt cháy hết m gam hỗn hợp A, rồi cho toàn bộ sản phẩm
cháy hấp thụ hết vào bình đựng nước vôi trong dư thấy khối lượng bình tăng 27,24 gam và trong
bình có 48 gam kết tủa. Khối lượng brom cần dùng để phản ứng cộng vừa đủ với m gam hỗn hợp
A là:
A. 22,4 gam B. 44,8 gam C. 41,6 gam D. 51,2 gam
Câu 30: Phản ứng của CH
2
= CH – CH
3
với Cl

2
(khí) (ở 500
0
C) cho sản phẩm chính là:
A. CH
2
ClCHClCH
3
B. CH
2
= CClCH
3

C. CH
2
= CHCH
2
Cl D. CH
3
CH = CHCl
Câu 31: Cho toluen tác dụng với Br
2
khan (có bột Fe xúc tác, t
0
), phản ứng ưu tiên thế ở:
A. Nhánh B. Vị trí octo
C. Vị trí meta D. Vị trí octo và para
Câu 32: Cho toluen tác dụng với Br
2
khan có chiếu sáng, phản ứng ưu tiên thế ở:

A. Nhánh B. Vị trí Octo C. Vị trí meta D. Vị trí octo và para.
Câu 33: Cho sơ đồ chuyển hóa: CH
4
→ C
2
H
2
→ C
2
H
3
Cl → PVC. Để tổng hợp 250 kg PVC theo
sơ đồ trên thì cần Vm
3
khí thiên nhiên (đktc). Giá trị của V là (biết CH
4
chiếm 80% thể tích khí
thiên nhiên và hiệu suất của quá trình là 50%)
A. 358,4 B. 448,0 C. 286,7 D. 224,0
Câu 34: Dẫn 1,68 lít hỗn hợp khí X gồm hai hydrocacbon vào bình đựng dung dịch brom (dư).
Sau khi kết thúc phản ứng thấy có 4 gam brom đã phản ứng và còn lại 1,12 lít khí. Mặt khác, nếu
đốt cháy hoàn toàn 1,68 lít X thì sinh ra 2,8 lít khí CO
2
. Công thức phân tử của hai hydrocacbon
trên là: (cho các thể tích khí trên đo ở cùng điều kiện).
Tài Liệu Ôn Thi Đại Học Môn Hóa Hữu Cơ

Trung Tâm LTĐH Diệu Hiền – 43D – Đường 3/2 – TP. Cần Thơ - 0983336682
20

A. CH
4
và C
2
H
4
B. CH
4
và C
3
H
4

C. CH
4
và C
3
H
6
D. C
2
H
6
và C
3
H
6

Câu 35: Sắp xếp các chất sau theo thứ tự tăng dần khả năng tham gia phản ứng thế: Benzen (1);
Metyl – benzen (2); Nitrobenzen (3); p – Đinitrobenzen (4); Thứ tự đúng sẽ là:

A. (1) < (2) < (3) < (4) B. (3) < (2) < (1) < (4)
C. (4) < (3) < (1) < (2) D. (3) < (4) < (1) < (2)
Câu 36: Dãy gồm các chất được dùng để tổng hợp cao su buna – S là:
A. CH
2
= C(CH
3
) – CH = CH
2
, C
6
H
5
CH = CH
2

B. CH
2
= CH – CH = CH
2
, C
6
H
5
CH = CH
2

C. CH
2
= CH – CH = CH

2
, lưu huỳnh.
D. CH
2
= CH – CH = CH
2
, CH
3
– CH = CH
2

Câu 37: Có 3 chất lỏng benzen, toluen, stiren, đựng riêng biệt trong 3 lọ mất nhãn. Thuốc thử để
phân biệt 3 chất lỏng trên là:
A. HNO
3
đặc (xt H
2
SO
4
đặc) B. Nước brom
C. Giấy quỳ tím D. Dung dịch KMnO
4

Câu 38: Khi trùng hợp stiren người ta thu được một polime có phân tử khối trung bình là
3,12.10
5
. Hệ số trùng hợp của polime này là:
A. 3120 B. 3000 C. 300 D. 312
Câu 39: Muốn điều chế 12,3 tấn nitrobenzen cần phải dùng a tấn benzen với hiệu suất phản ứng
là 80%, Giá trị của a là:

A. 9,75 B. 6,24 C. 7,80 D. 12,3
Câu 40: Khi brom hóa một ankan chỉ thu được một dẫn suất monobrom duy nhất có tỉ khối hơi
đối với hydro là 75,5. Tên của ankan đó là:
A. 2,2,3,3 – Trimetylbutan B. 2,2 – Đimetylpropan
C. Isopentan D. 2,3 – Đimetylbutan
Câu 41: Khi cho ankan X (trong phân tử có % theo khối lượng C bằng 83,72%) tác dụng với clo
theo tỉ lệ mol 1:1 (có chiếu sáng) chỉ thu được 2 dẫn suất monoclo là đồng phân của nhau. Tên
của X là:
A. 2 – metylpropan B. 2,3 – đimetylbutan
C. 3 – metylpentan D. Butan
Câu 42: Hydrocacbon mạch hở X trong phân tử chỉ chứa liên kết σ và có hai nguyên tử cacbon
bậc ba trong phân tử. Đốt cháy hoàn toàn một thể tích X sinh ra 6 thể tích CO
2
(ở cùng điều kiện,
nhiệt độ, áp suất). Khi cho X tác dụng với Cl
2
(theo tỉ lệ mol 1:1), số dẫn suất monoclo tối đa sinh
ra là:
A. 3 B. 4 C. 2 D. 5
Câu 43: Đốt cháy hoàn toàn một hydrocacbon X thu được 0,11 mol CO
2
và 0,132 mol H
2
O. Khi
X tác dụng với khí clo theo tỉ lệ mol 1:1 thì thu được một sản phẩm hữu cơ duy nhất. Tên gọi của
X là
A. 2 – metylbutan B. 2 – metylpropan
C. 2,2 – đimetylpropan D. Etan
Câu 44: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M gồm một ankan X và một ankin Y, thu được số mol CO
2

bằng số mol H
2
O. Thành phần % số mol của X và Y trong hỗn hợp M lần lượt là
A. 35% và 65% B. 75% và 25%
C. 20% và 80% D. 50% và 50%
Câu 45: Hỗn hợp X gồm hai ankan là đồng đẳng kế tiếp có tỉ khối đối với hydro là 24,8. Công
thức phân tử của hai ankan đó là:
A. CH
4
và C
2
H
6
B. C
2
H
6
và C
3
H
8

C. C
3
H
8
và C
4
H

10
D. C
4
H
10
và C
5
H
12

Tài Liệu Ôn Thi Đại Học Môn Hóa Hữu Cơ

Trung Tâm LTĐH Diệu Hiền – 43D – Đường 3/2 – TP. Cần Thơ - 0983336682
21

Câu 46: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm một ankan và một anken thu được 6,72 lít CO
2

(đktc) và 6,3 gam H
2
O. Số mol ankan trong hỗn hợp là:
A. 0,1 mol B. 0,05 mol C. 0,15 mol D. 0,025 mol
Câu 47: Đốt cháy hoàn toàn một thể tích khí thiên nhiên gồm metan, etan, propan bằng oxi không
khí (trong không khí, oxi chiếm 20% thể tích), thu được 7,84 lít khí CO
2
(ở đktc) và 9,9 gam
nước. Thể tích không khí (đktc) nhỏ nhất cần dùng để đốt cháy hoàn toàn lượng khí thiên nhiên
trên là:
A. 70,0 lít B. 78,4 lít C. 84,0 lít D. 56,0 lít
Câu 48: Khi cracking hoàn toàn một thể tích ankan X thu được 3 thể tích hỗn hợp Y (các thể tích

đo ở cùng điều kiện, nhiệt độ, áp suất); tỉ khối của Y so với H
2
bằng 12. Công thức phân tử của X
là:
A. C
6
H
14
B. C
3
H
8
C. C
4
H
10
D. C
5
H
12

Câu 49: Ba hydrocacbon X, Y, Z kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, trong đó khối lượng phân tử
Z gấp đôi khối lượng phân tử X. Đốt cháy 0,1 mol chất Y, sản phẩm khí hấp thụ hoàn toàn vào
dung dịch Ca(OH)
2
(dư), thu được số gam kết tủa là:
A. 20 B. 40 C. 30 D. 10
Câu 50: Đốt cháy hoàn toàn một hợp chất hữu cơ X cần 6,72 lít O
2
(đktc). Sản phẩm cháy hấp thụ

hết vào bình đựng dung dịch Ba(OH)
2
thấy có 19,7 gam kết tủa xuất hiện và khối lượng dung
dịch giảm 5,5 gam. Lọc bỏ kết tủa đun nóng nước lọc lại thu được 9,85 gam kết tủa nữa. Công
thức phân tử của X là:
A. C
2
H
6
B. C
2
H
6
O C. C
2
H
6
O
2
D. C
3
H
8
Câu 51: Dẫn V lít (ở đktc) hỗn hợp X gồm axetilen và hidro đi qua ống sứ đựng bột Ni nung
nóng, thu được khí Y. Dẫn Y vào lượng dư AgNO
3
(hoặc Ag
2
O) trong dung dịch NH
3

thu được
12 gam kết tủa. Khí đi ra khỏi dung dịch phản ứng ứng vừa đủ với 16 gam brom và còn lại khí Z.
Đốt cháy hoàn toàn khí Z thu được 2,24 lít khí CO
2
(ở đktc) và 4,5 gam nước. Giá trị của V bằng:
A. 8,96 B. 5,60 C. 11,2 D. 13,44
Câu 52: Một hợp chất X có chứa 3 nguyên tố C, H, O có tỉ lệ khối lượng m
C
: m
H
: m
O
= 21:2:4.
Hợp chất X có công thức đơn giản nhất trùng với công thức phân tử. Số đồng phân cấu tạo thuộc
loại hợp chất thơm ứng với công thức phân tử của X là:
A. 5 B. 4 C. 6 D. 3
Câu 53: Có V lít khí A gồm H
2
và hai olefin là đồng đẳng liên tiếp, trong đó H
2
chiếm 60% về thể
tích. Dẫn hỗn hợp A qua bột Ni nung nóng được hỗn hợp khí B. Đốt cháy hoàn toàn khí B được
19,8 gam CO
2
và 13,5 gam H
2
O. Công thức của hai olefin là:
A. C
2
H

4
và C
3
H
6
B. C
3
H
6
và C
4
H
8

C. C
4
H
8
và C
5
H
10
D. C
5
H
10
và C
6
H
12

Câu 54: Hỗn hợp A gồm 1 anken và hidro có tỉ khối so với H
2
bằng 6,4. Cho A đi qua Ni nung
nóng được hỗn hợp B có tỉ khối so với H
2
bằng 8 (giả thiết hiệu suất phản ứng xảy ra là 100%).
Công thức phân tử của anken là:
A. C
2
H
4
B. C
3
H
6
C. C
4
H
8
D. C
5
H
10

Câu 55: Hỗn hợp gồm hidrocacbon X và oxi có tỉ lệ số mol tương ứng là 1:10. Đốt cháy hoàn
toàn hỗn hợp trên thu được hỗn hợp khí Y. Cho Y qua dung dịch H
2
SO
4

đặc, thu được hỗn hợp
khí Z có tỉ khối đối với hidro bằng 19. Công thức phân tử của X là:
A. C
3
H
8
B. C
3
H
6
C. C
4
H
8
D. C
3
H
4

Câu 56: A là hỗn hợp gồm một số hidrocacbon ở thể khí, B là không khí. Trộn A với B ở cùng
nhiệt độ áp suất theo thể tích (1:15) được hỗn hợp khí D. Cho D vào bình kín dung tích không đổi
V. Nhiệt độ và áp suất trong bình là t
0
C và p atm. Sau khi đốt cháy A, trong bình chỉ có N
2
, CO
2

và hơi nước, với
OHCO

VV
22
:
= 7 : 4. Đưa bình về t
0
C, áp suất trong bình sau khi đốt p
1
có giá trị là:
Tài Liệu Ôn Thi Đại Học Môn Hóa Hữu Cơ

Trung Tâm LTĐH Diệu Hiền – 43D – Đường 3/2 – TP. Cần Thơ - 0983336682
22

A.
PP
48
47
1

B. P
1
= P C.
PP
17
16
1

D.
PP
5

3
1


Câu 57: Trộn a gam hỗn hợp X gồm 2 hidrocacbon C
6
H
14
và C
6
H
6
theo tỉ lệ số mol (1:1) với m
gam một hidrocacbon D rồi đốt cháy hoàn toàn thu được
82
275a
gam CO
2
và
82
5,94 a
gam H
2
O. D
thuộc loại hidrocacbon:
A. C
n
H
2n+2
B. C

m
H
2m-2
C. C
n
H
2n
D. C
n
H
m

Câu 58: Đun nóng hỗn hợp khí gồm 0,06 mol C
2
H
2
và 0,04 mol H
2
với xúc tác Ni, sau một thời
gian thu được hỗn hợp khí Y. Dẫn toàn bộ hỗn hợp Y lội từ từ qua bình đựng brom (dư) thì còn
lại 0,448 lít hỗn hợp khí Z (ở đktc) có tỉ khối so với O
2
là 0,5. Khối lượng bình đựng dung dịch
brom tăng là:
A. 1,04 gam B. 1,32 gam C. 1,64 gam D. 1,20 gam
Câu 59: Đốt cháy hoàn toàn 10,4 gam hidrocacbon A được CO
2
và H
2
O. Toàn bộ sản phẩm cho

qua bình đựng dung dịch Ca(OH)
2
thấy có 40 gam kết tủa và khối lượng dung dịch sau phản ứng
tăng lên 2,4 gam. Nếu cho tiếp KOH vào dung dịch sau phản ứng có thêm 40 gam kết tủa nữa.
Biết
2
H
A
d
= 52. Biết 3,12 gam A phản ứng hết 4,8 gam Br
2
hoặc tối đa 2,688 lít H
2
(đktc). A có tên
là:
A. Etylbenzen B. Stiren
C. Oct – 3 – en – 1,7 – điin D. Toluen
Câu 60: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai hidrocacbon đồng đẳng A và B thu được 4,4 gam CO
2

và 2,52 gam H
2
O. Biết tỉ lệ khối lượng m
A
:m
B
= 1:3,625 và số mol mỗi chất đều vượt quá 0,015
mol. Công thức phân tử của A và B là:
A. CH
4

và C
2
H
6
B. C
2
H
6
và C
4
H
10

C. C
2
H
6
và C
3
H
8
D. CH
4
và C
4
H
10

Tài Liệu Ôn Thi Đại Học Môn Hóa Hữu Cơ

Trung Tâm LTĐH Diệu Hiền – 43D – Đường 3/2 – TP. Cần Thơ - 0983336682
23

CHƯƠNG III: DẪN XUẤT HALOGEN – ALCOL – PHENOL

I. DẪN XUẤT HALOGEN:

- Thủy phân dẫn xuất halogen trong dung dịch kiềm tạo ancol:
RX + KOH
to

ROH + KX.
* Lưu ý : C
6
H
5
Cl + 2KOH ( to, P)
to

C
6
H
5
OK + KCl + H
2
O
- Tách HX tạo anken(qui tắc zaixep)
CH
3
CHClCH

2
CH
3
+KOH
ancol
CH
2
=CH - CH
2
-CH
3
+KCl + H
2
O
t
o
CH
3
-CH=CH - CH
3
+KCl + H
2
O
spc
spp

- Phản ứng với cơ Mg:
RX + Mg RMgX.
II. ANCOL:
* Tính chất vật lí: có liên kết Hiđro, nhiệt độ sôi cao bất thường so với những hợp chất

hữu cơ cùng số C, tan trong nước. Khi số nguyên tử C tăng thì nhiệt độ sôi tăng, tính tan giảm
1. Phản ứng với kim loại kiềm:
R(OH)
x
+xNa R(ONa)
x
+x/2 H
2

2. Tác dụng với axit
+ Vô cơ :
ROH + HX
t
o
RX + H
2
O.

t
o
ROH + HNO
3
RONO
2
+ H
2
O

+ Hữu cơ:
t

o
H
2
SO
4
98%
R
'
OH +RCOOH
RCOOR
'
+H
2
O

3. Phản ứng tách nước:
+ Tạo anken: đun nóng với H
2
SO
4
đặc từ 170
0
trở lên(qui tắc zaixep)
CH
2
=CH - CH
2
-CH
3
+H

2
O
CH
3
-CH=CH - CH
3
+H
2
O
spc
spp
H
2
SO
4
98%
CH
3
CHOHCH
2
CH
3
170
o

+ Tạo ete: đun nóng với H
2
SO
4
đặc ở 140

0

H
2
SO
4
98%
2 ROH
R - O -R +H
2
O
140
o

4. Phản ứng oxi hóa:
+ Không hoàn toàn
Ancol bậc I:

t
o
RCH
2
OH +CuO
RCH=O +Cu +H
2
O

Ancol bậc II:

t

o
RCHOHR
'
+CuO
+Cu + H
2
O
R
C
R
'
O

Tài Liệu Ôn Thi Đại Học Môn Hóa Hữu Cơ

Trung Tâm LTĐH Diệu Hiền – 43D – Đường 3/2 – TP. Cần Thơ - 0983336682
24

+ Phản ứng cháy: C
n
H
2n+1
OH +3n/2 O
2
t
o
nCO
2
+(n+1) H
2

O
5. Phản ứng với Cu(OH)
2
tạo dung dịch phức xanh lam (có ít nhất 2 nhóm OH kề nhau)
CH
2
CH
CH
2
OH
OH
OH
Cu(OH)
2
+2
CH
2
CH
CH
2
HO
O
O
CH
2
CH
CH
2
OH
O

O
Cu
H H
+ 2 H
2
O

*LƯU Ý:
- Khi cho kim loại kiềm tác dụng với ancol mà số mol H
2
= x/2 số mol ancol

ancol có
x nhóm OH.
- Ancol bị oxi hóa thành andehit

ancol đơn chức có CTC: RCH
2
OH.
- Ancol tách nước tạo anken

ancol no đơn chức có CTC C
n
H
2n+1
OH.
- Ancol tách nước chỉ được một anken duy nhất

ancol no đơn chức bậc 1 có CTC:
C

n
H
2n+1
CH
2
OH.
- Ancol phản ứng với Cu(OH)
2
tạo dung dịch phức xanh lam

ancol đa chức có ít nhất
hai nhóm OH kề nhau.
- Đốt cháy ancol mà số mol H
2
O > số mol CO
2

ancol no đơn chức (C
n
H
2n+1
OH) hoặc đa
chức [C
n
H
2n+2-x
(OH)
x
]
+ Số mol ancol no = số mol H

2
O - số mol CO
2.

+ Đối với ancol no đơn chức: số mol O
2
= 3/2 số mol CO
2
.

III. PHENOL:
Là những hợp chất hữu cơ có nhóm OH liên kết trực tiếp với C của vòng benzen
Tính chất hóa học
1. Tác dụng với kim loại kiềm (1)
C
6
H
5
OH + Na C
6
H
5
ONa + ½ H
2

2. Tác dụng được với dung dịch kiềm (2)
C
6
H
5

OH + NaOH C
6
H
5
ONa + H
2
O
Từ (1) (2)

phenol có tính axit.
- Tính axit của phenol rất yếu: Không làm quì tím hóa đỏ, bị axit mạnh hơn đẩy ra khỏi muối
C
6
H
5
ONa + CO
2
+ H
2
O C
6
H
5
OH + NaHCO
3
.
3. Phản ứng thế ở nhân thơm: tác dụng với dd brom tạo kết tủa trắng
Br
Br
Br

+ 3 Br
2
+ 3 HBr
OH
OH

 BÀI TẬP ÁP DỤNG

Câu 1: Câu nào sau đây về dẫn xuất halogen là không đúng?
A. Dẫn xuất halogen của các hidrocacbon là hợp chất chứa các nguyên tố C, halogen và
có thể có H.
B. Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hidro trong phân tử hidrocacbon bằng các
nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của các hidrocacbon.
C. Dẫn xuất halogen của các hidrocacbon là hợp chất thu được từ khi cho hidrocacbon
không no tác dụng với axit HX hoặc halogen X
2
.
Tài Liệu Ôn Thi Đại Học Môn Hóa Hữu Cơ

Trung Tâm LTĐH Diệu Hiền – 43D – Đường 3/2 – TP. Cần Thơ - 0983336682
25

D. Dẫn xuất halogen của hidrocacbon là hợp chất có công thức C
x
H
y
X
z
.
Câu 2: Nhận xét nào sau đây không đúng?

A. Ankyl bromua dễ tham gia phản ứng thế hơn phenylbromua.
B. Vinyl clorua có thể được điều chế từ 1,2 – đicloetan.
C. Etyl clorua thuộc loại dẫn xuất halogen bậc I.
D. Ứng với công thức phân tử: C
3
H
5
Br có 4 đồng phân cấu tạo.
Câu 3: Có mấy dẫn xuất C
4
H
9
Br khi tác dụng với dung dịch KOH + etanol trong mỗi trường hợp
chỉ tạo ra một anken duy nhất.
A. một chất B. hai chất C. 3 chất D. 4 chất
Câu 4: Hidrat hóa hai anken chỉ tạo thành 2 ancol. Hai anken đó là:
A. 2 – metylpropen và but – 1 – en B. propen và but – 2 – en
C. eten và but – 2 – en D. eten và but – 1 – en
Câu 5: Khi tách H
2
O từ một chất X có công thức phân tử C
4
H
10
O tạo thành 3 anken là đồng phân
của nhau (tính cả đồng phân hình học). Công thức cấu tạo thu gọn của X là:
A. (CH
3
)
3

COH B. CH
3
OCH
2
CH
2
CH
3

C. CH
3
CH(OH)CH
2
CH
3
D. CH
3
CH(CH
3
)CH
2
OH
Câu 6: Các đồng phân ứng với công thức phân tử C
8
H
10
O (đều là dẫn xuất của benzen) có tính
chất: tách nước có thể thu được sản phẩm có thể trùng hợp tạp polime, không tác dụng với
NaOH. Số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C
8

H
10
O thỏa mãn tính chất trên là:
A. 2 B. 4 C. 3 D. 1
Câu 7: Dãy gồm các chất đều phản ứng được với phenol là:
A. dung dịch Br
2
, dung dịch NaOH, kim loại Na
B. Nước brom, axit axetic, dung dịch NaOH
C. Nước brom, andehit axetic, dung dịch NaOH
D. Nước brom, andehit axetic, dung dịch NaOH
Câu 8: Để phân biệt các chất: etanol, propenol, etilenglicol, phenol có thể dùng các cặp chất
A. Nước brom và NaOH B. NaOH và Cu(OH)
2

C. KMnO
4
và Cu(OH)
2
D. Nước brom và Cu(OH)
2

Câu 9: Chất 3 – MCPD (3 – monoclopropandiol) thường lẫn trong nước tương và có thể gây ra
bệnh ưng thư. Chất này có công thức cấu tạo là:
A. HOCH
2
CHClCH
2
OH B. HOCH
2

CHOHCH
2
Cl
C. CH
3
CHClCH(OH)
2
D. CH
3
(OH)
2
CH
2
Cl
Câu 10: Khi đun hỗn hợp axit oxalic với hai ancol là metanol và etanol (có H
2
SO
4
đặc) thì số este
tối đa thu được là:
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
Câu 11: Cho các chất sau:
CH
3
CH
2
OH (1) CH
3
CHOHCH
3

(2) CH
3
CH
2
CH(OH)CH
2
CH
3
(3)
CH
3
CH(OH)C(CH
3
)
3
(4)
Dãy gồm các ancol khi tách nước từ mỗi ancol chỉ cho 1 olefin duy nhất là:
A. 1, 2 B. 1, 2, 3 C. 1, 2, 4 D. 1, 2, 3, 4
Câu 12: A, B là hợp chất thơm có cùng công thức phân tử C
7
H
8
O. A chỉ tác dụng với Na, không
tác dụng với NaOH, B không tác dụng với Na nhưng tác dụng với Br
2
. Công thức của A và B lần
lượt là:
A. C
6
H

5
CH
2
OH và C
6
H
5
– O – CH
3
B. o – HOC
6
H
4
CH
3
và C
6
H
5
CH
2
OH
C. p – HOC
6
H
4
CH
3
và C
6

H
5
CH
2
OH D. p – HOC
6
H
4
CH
3
và C
6
H
5
OCH
3

Câu 13: Cho các chất:
HOCH
2
CH
2
OH (1) HOCH
2
CH
2
CH
2
OH (2) HOCH
2

CH(OH)CH
2
OH (3)
CH
3
CH
2
OCH
2
CH
3
(4) CH
3
CH(OH)CH
2
OH (5)
Những chất tác dụng với Cu(OH)
2
là: