este đa chức hay và khó luyện thi đại học

GIẢI TOÁN ESTE ĐA CHỨC GV: Nguyễn Văn Giang – THPT Nguyễn Du – Bình Phước
CHỦ DỀ : ESTE ĐA CHỨC
Một số chú ý khi giải toán
1. Một số công thức tổng quát của este đa chức
- Este tạo thành từ axit đơn chức và ancol đa chức (n chức):
,
( )
n
RCOO R
- Este tạo thành từ axit đa chức (n chức) và ancol đơn chức:
,
( )
n
R COOR
- Este tạo thành từ axit đa chức (n chức) và ancol đa chức (m chức):
,
.
( )
m n m n
R COO R
. Khi n = m thành
,
( )
n
R COO R
=>
este vòng
- Este no, 2 chức, mạch hở: C
n
H
2n-2

O
4

2. Phản ứng xà phòng hóa: x =
NaOH
este
n
n
=> x là số nhóm chức este
- Khi xà phòng hóa este 2 chức với dung dịch NaOH cho:
* 1 muối + 1 ancol + 1 anđehit thì este đó có cấu tạo:
1 2
R OOC R COO CH CH R− − − − = −
PỨ:
0
1 2 1 2
2
2
t
R OOC R COO CH CH R NaOH NaOOC R COONa R OH R CH CHO− − − − = − + → − − + + − −
* 2 muối + 1 ancol thì este đó có cấu tạo:
1 2
R COO R OOC R− − − −
PỨ:
0
1 2 1 2
2
2 ( )
t
R COO R OOC R NaOH R COONa R COONa R OH− − − − + → − + − +

Ta có :
OH
n
−
= 2n
este
=
∑
n
muối
; n
ancol
= n
este
* 1 muối + 2 ancol thì este đó có cấu tạo:
1 2
R OOC R COO R− − − −
PỨ:
0
1 2 1 2
2
t
R OOC R COO R NaOH NaOOC R COONa R OH R OH− − − − + → − − + +
Ta có :
OH
n
−
= 2n
muối
= 2n

este
; n
OH
-
= 2
∑
n
rượu
.
* 1 muối + 1 ancol thì este đó có cấu tạo:
,
2
( )R COOR
hoặc
,
2
( )RCOO R
PỨ:
0
, ,
2
( ) 2 2
t
R COOR NaOH NaOOC R COONa R OH+ → − − +

0
, ,
2 2
( ) 2 2 ( )
t

RCOO R NaOH RCOONa R OH+ → +
BÀI TẬP TỰ LUẬN
Bài 1(ĐH Y -1998): Hợp chất hữu cơ X chứa một loại nhóm chức có CTPT là C
8
H
14
O
4
. Khi thủy phân X trong dung dịch
NaOH thu được một muối và hỗn hợp hai ancol A và B. Phân tử ancol B có số nguyên tử cacbon nhiều gấp đôi trong A.
Khi đun nóng với H
2
SO
4
đặc, A cho một anken và B cho 2 anken. Tìm CTCT của X
HD: X + NaOH
→
1 muối + 2 ancol => X: R
1
OOC-R-COOR
2
A, B đều tạo ra anken => A, B phải có ít nhất 2 nguyên tử C
X có 8C, có 2 nhóm –COO, B có số C gấp đôi số C của A=> A có 2C (C
2
H
5
OH) và B có 4C (C
4
H
9

OH) có CTCT: CH
3
-
CHOH-CH
2
CH
3
Axít tạo ra este là axit oxalic: HOOC-COOH
=> X: COO-CH
2
-CH
3
COO-CH(CH
3
)-CH
2
-CH
3
Bài 2(ĐH TCKT-1992): Ba chất hữu cơ A, B, D có cùng CTPT C
6
H
10
O
4
, mạch thẳng, không tác dụng với Na. Xác định
CTCT của A, B, D và viết ptpứ minh họa biết rằng khi tác dụng với dd NaOH thì A tạo thành 1 muối và 2 ancol kế tiếp
nhau trong dãy đồng đẳng, B tạo thành 2 muối và 1 ancol, D tạo thành 1 muối và 1 ancol
HD: X không phản ứng với Na => X không có H linh động
A + NaOH
→

1 muối + 2 ancol kế tiếp nhau trong cùng 1 dãy đồng đẳng. Vậy A là este của axit 2 chức no và 2 ancol no
đơn chức đồng đẳng kế tiếp => CTCT của A: CH
3
OOC-CH
2
-COO-C
2
H
5
B + NaOH
→
2 muối + 1ancol => B là este của ancol 2 chức no và 2 axit đơn chức no
=> CTCT của B: HCOO-CH
2
-CH
2
-CH
2
-OOCCH
3
hoặc HCOO-CH
2
-CH
2
-OOC-CH
2
-CH
3
D + NaOH
→

1 muối + 1 ancol => D là este của 1 axit no 2 chức và 1 ancol no đơn chức hoặc 1 axit no đơn chức và 1
ancol no hai chức. Vậy D có thể có các CTCT sau:
CH
3
-OOC-CH
2
-CH
2
-COOCH
3
; C
2
H
5
-OOC-COO-C
2
H
5
; CH
3
-COO-CH
2
-CH
2
-OOC-CH
3
Bài 3(ĐHNT-1994): Chất A có CTPT là C
11
H
20

O
4
. A tác dụng với NaOH tạo ra muối của axit hữu cơ B mạch thẳng và 2
ancol là etanol và propanol-2. Hãy viết CTCT của A, B và gọi tên chúng
HD: A: C
11
H
20
O
4
+ NaOH
→
muối + C
2
H
5
OH + CH
3
-CHOH-CH
3
=> A là este tạo nên từ axit no 2 chức và 2 ancol trên =>
CTCT của a là: C
2
H
5
OOC-CH
2
-CH
2
-CH

2
-CH
2
-COO-CH-(CH
3
)
2
GIẢI TOÁN ESTE ĐA CHỨC GV: Nguyễn Văn Giang – THPT Nguyễn Du – Bình Phước
Bài 4(ĐHYD TP.HCM-1997): Một chất X có CTPT C
8
H
12
O
5
, mạch hở. Thủy phân X trong môi trường axit thu được
glyxerol và 2 axit đơn chức A, B hơn nhau 1 nguyên tử cacbon. B cộng nước cho chất hữu cơ C (sản phẩm chính). Xác định
CTCT của X, A, B, C và viết ptpứ minh họa
HD: X có dạng:
,
x y
R COO C H OOC R− − − −
Bài 5: Để thủy phân 0,1 mol este A chỉ chứa 1 loại nhóm chức cần dùng vừa đủ 100gam dd NaOH 12%, thu được 20,4 gam
muối của một axit hữu cơ và 9,2 gam một ancol. Xác định CTPT, viết CTCT và gọi tên este đó. Biết 1 trong 2 chất (ancol
hoặc axit) tạo thành este là đơn chức
HD: (HCOO)
3
-C
3
H
5

(glixerol trifomat)
Bài 6: Este A có CTPT là C
7
H
12
O
4
chỉ chứa một loại nhóm chức.Để thủy phân 16 gam A cần dùng vừa đủ 200 gam dd
NaOH 4%, thu được một ancol B và 17,8 gam hh 2 muối. Xác định CTCT của A
HD: A là este 2 chức có dạng :R
1
-COO-R-OOC-R
2
=> CTCT: HCOO-CH
2
-CH
2
-OOC-C
3
H
7
Hoặc CH
3
-COO-CH
2
-CH
2
-OOC-C
2
H

5
Bài 7: Đun nóng 0,1 mol este A với một lượng vừa đủ dd NaOH thu được 13,4 gam muối của một axit hữu cơ B với 9,2
gam ancol đơn chức. Cho ancol đó bay hơi ở 127
0
C và 600mmHg chiếm thể tích là 8,32 lít. Xác định CTCT của A
HD: A là este 2 chức có dạng R(COOC
2
H
5
)
2
=> CTCT: C
2
H
5
-OOC—COO-C
2
H
5
Bài 8: Cho 2,54 gam este A bay hơi trong một bình kín dung tích 0,6 lít, ở nhiệt độ 136,5
0
C. Người ta nhận thấy khi este
bay hơi hết thì áp suất trong bình là 425mmHg
a) Xác định khối lượng phân tử của A
b) Để thủy phân 25,4 gam A cần dùng 200gam dd NaOH 6%. Mặt khác khi thủy phân 6,35gam A bằng xút thu được
7,05 gam muối duy nhất. Xác định CTCT và gọi tên este biết rằng một trong hai chất (ancol hoặc axit) tạo nên este
là đơn chức
HD: A là (CH
2
=CH-COO)

3
-C
3
H
5
(glixerol tri acrylat)
TRẮC NGHIỆM ESTE ĐA CHỨC
Câu 1: Cho 21,8 gam chất hữu cơ X mạch hở chỉ chứa một loại nhóm chức tác dụng với 1 lít dung dịch NaOH 0,5M thu được 24,6 gam
muối và 0,1 mol ancol. Lượng NaOH dư được trung hoà vừa hết bởi 0,5 lít dung dịch HCl 0,4M. Công thức cấu tạo của X là
A. (HCOO)
3
C
3
H
5
. B. (CH
3
COO)
2
C
2
H
4
. C. (CH
3
COO)
3
C
3
H

5
. D. C
3
H
5
(COOCH
3
)
3
.
Câu 2: Để thuỷ phân 0,01 mol este tạo bởi một ancol đa chức và một axit cacboxylic đơn chức cần dùng 1,2 gam NaOH. Mặt khác để
thủy phân 6,35 gam este đó cần 3 gam NaOH, sau phản ứng thu được 7,05 gam muối. Công thức cấu tạo của este đó là
A. (CH
3
COO)
3
C
3
H
5
. B. (CH
2
= CHCOO)
3
C
3
H
5
.
C. (CH

2
= CHCOO)
2
C
2
H
4
. D. (C
3
H
5
COO)
3
C
3
H
5
.
Câu 3: Để điều chế một este X, dùng làm thuốc chống muỗi gọi tắt là DEP người ta cho axit Y tác dụng với một lượng dư ancol Z. Muốn
trung hoà dung dịch chứa 1,66 gam Y cần 100 ml dung dịch NaOH 0,2M. Trong dung dịch ancol Z 94% (theo khối lượng) tỉ lệ số mol
2
Z H O
n : n 86:14=
. Biết 100 < M
Y
< 200. Công thức cấu tạo của X là
A. CH
2
= CHCOOCH
3

. B. C
6
H
5
COOC
2
H
5
. C. C
6
H
4
(COOC
2
H
5
)
2
. D. (C
2
H
5
COO)
2
C
6
H
4
.
Câu 4: Đun nóng 0,1 mol X với lượng vừa đủ dd NaOH thu được 13,4g muối của axit hữu cơ đa chức B và 9,2g ancol đơn chức C. Cho

ancol C bay hơi ở 127
0
C và 600 mmHg sẽ chiếm thể tích 8,32 lít.Công thức phân tử của chất X là:
A.
CH
COOCH
3
COOCH
3
COOCH
3
B.
CH
2
C
H
2
COOCH
3
COOCH
3
C.
O
O
OC
2
H
5
OC
2

H
5
D.
O
O
OCH
3
OCH
3

Câu 5: X là este của glixerol và axit hữu cơ Y. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X rồi hấp thụ tất cả sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)
2
dư
thu được 60g kết tủa. X có công thức cấu tạo là:
A.(HCOO)
3
C
3
H
5
B. (CH
3
COO)
3
C
3
H
5
C. (C
17

H
35
COO)
3
C
3
H
5
D. (C
17
H
33
COO)
3
C
3
H
5
Câu 6: X là este mạch hở do axit no A và ancol no B tạo ra. Khi cho 0,2 mol X phản ứng với NaOH thu được 32,8 gam muối. Để đốt cháy
1 mol B cần dùng 2,5 mol O
2
. Công thức cấu tạo của X là …
A.(CH
3
COO)
2
C
2
H
4

. B.(HCOO)
2
C
2
H
4
. C.(C
2
H
5
COO)
2
C
2
H
4
. D.(CH
3
COO)
3
C
3
H
5
.
Câu 7: Khi thủy phân hoàn toàn 0,05 mol este tiêu tốn hết 5,6g KOH. Mặt khác, khi thủy phân 5,475g este đó thì tiêu tốn
hết 4,2g KOH và thu được 6,225g muối. Vậy CTCT este là:
A. (COOC
2
H

5
)
2
B. (COOCH
3
)
2
C. (COOCH
2
CH
2
CH
3
)
2
D. Kết quả khác
Câu 8: (ĐHA-2010) Thủy phân 0,2 mol một este E cần dùng vừa đủ 100gam dung dịch NaOH 24 % thu được một ancol và
43,6 gam hỗn hợp muối của 2 axit cacboxylic đơn chức. Hai axit đó là:
A. HCOOH và CH
3
COOH B. CH
3
COOH và C
2
H
5
COOH C.
C
2
H

5
COOH và C
3
H
7
COOH D. HCOOH và C
2
H
5
COOH
Câu 9: Hợp chất hữu cơ X chứa C, H, O mạch thẳng có phân tử khối là 146. X không tác dụng với Na kim loại . Lấy 14,6g
X tác dụng với 100ml dd NaOH 2M thu được 1 muối và 1 ancol. CTCT của X là
A. C
2
H
4
(COOCH
3
)
2
B. (CH
3
COO)
2
C
2
H
4
.
C. (C

2
H
5
COO)
2
D. A, B đúng.
GII TON ESTE A CHC GV: Nguyn Vn Giang THPT Nguyn Du Bỡnh Phc
Cõu 10: t chỏy a mol X l trieste ca glixerol vi axit n chc mch h thu c b mol CO
2
v c mol H
2
O, bit b - c =
4a. Hiro húa m gam X cn 6,72 lớt H
2
(ktc) thu c 39 gam mt sn phm. Nu un m gam X vi dung dch cha 0,7
mol NaOH n phn ng hon ton, cụ cn dung dch sau phn ng thu c cht rn khan cú khi lng l
A. 57,2 gam B. 52,6 gam C. 61,48 gam D. 53,2 gam
Cõu 11: Este X c to thnh t etylen glicol v hai axit cacboxylic n chc. Trong phõn t este, s nguyờn t cacbon
nhiu hn s nguyờn t oxi l 1. Khi cho m gam X tỏc dng vi dung dch NaOH (d) thỡ lng NaOH ó phn ng l 10
gam. Giỏ tr ca m l
A. 14,5. B. 17,5. C. 15,5. D. 16,5.
Cõu 12: Cho 13,8 gam glixerol phn ng vi axit hu c n chc B, ch thu c cht hu c E cú khi lng bng 1,18
ln khi lng ca glixerol ban u; hiu sut phn ng l 73,35%. Cú bao nhiờu cụng thc cu to phự hp vi E?
A. 3 B. 5 C. 2 D. 4
Cõu 13: X phũng húa hon ton 1 este X a chc vi 100ml dung dch KOH 1M sau phn ng cụ cn dung dch thu c
8,32 gam cht rn v ancol n chc Y. Nu t chỏy hon ton Y thu c 3,584 lit CO
2
(ktc) v 4,32 gam H
2
O cụng

thỳc cu to ca X l
A.C
2
H
5
OOC-C
2
H
4
-COOC
2
H
5
B.CH
3
COOCH
2
-CH
2
-OOCCH
3

C.C
2
H
5
OOC-CH
2
-COOC
2

H
5
D.CH
3
OOC-C
2
H
4
-COOCH
3
Cõu 14: Cho 0,02 mol mụt este (X) phan ng va hờt vi 200 ml dung dich NaOH 0,2M thu c mụt muụi va mụt ancol
(Y), ờu co sụ mol bng sụ mol este phan ng. Mt khac, khi xa phong hoa hoan toan 2,58 gam este o bng 1 lng KOH
va u, phai dung 20 ml dung dich KOH 1,5M va thu c 3,33 gam muụi. Cụng thc ancol (Y) la
A. C
2
H
5
OH B. C
3
H
6
(OH)
2
C. C
2
H
4
(OH)
2
D. C

3
H
5
(OH)
3
Cõu 15: E l este mch khụng nhỏnh ch cha C, H, O, khụng cha nhúm chc no khỏc. un núng mt lng E vi 150
ml dung dch NaOH 1M n kt thỳc phn ng. trung ho dung dch thu c cn 60ml dung dch HCl 0,5M. Cụ cn
dung dch sau khi trung ho c 11,475 gam hn hp hai mui khan v 5,52 gam hn hp 2 ancol n chc. Cụng thc
cu to ca este l
A. CH
3
CH
2
CH
2
-OOC-CH
2
CH
2
COOCH
3
B. HCOOCH
3
v CH
3
COOC
2
H
5
C. C

2
H
5
-COO-C
2
H
5
D. CH
3
-CH
2
-OOC-CH
2
COOCH
3
Cõu 16: Hợp chất hữu cơ X chứa một loại nhóm chức có CTPT là C
8
H
14
O
4
. Khi thủy phân hoàn toàn 3,48 gam X trong dung
dịch NaOH đợc 1 muối và hỗn hợp 2 ancol A, B. Phân tử ancol B có số C nhiều gấp đôi A. Khi đun nóng với H
2
SO
4
đặc ở
170
0
C: A cho 1 olefin còn B cho 3 olefin đồng phân. Nếu oxi hoá toàn bộ lợng ancol thu đợc bằng CuO đốt nóng, toàn bộ l-

ợng anđehit cho tráng bạc hoàn toàn thì khối lợng bạc thu là:
A. 4,32 gam B. 2,16 gam C. 6,48 gam D. 8,64 gam