lý thuyết và bài tập đặc trưng của aminoaxit

Khóa

học

LTĐH

KIT-1:

Môn

Hóa

học

(Thầy

Vũ

Khắc

Ngọc) Lý

thuyết

và

bài

tập

đặc

trưng

về

amino

axit
L
Ý
TH
UY
ẾT
VÀ
B
ÀI
T
Ậ
P
ĐẶC
T
R
Ư
N
G
V
Ề
A
M
IN

O
AXI
T (TÀI LIỆU BÀI GIẢNG)
Giáo viê
n:

VŨ
KH
ẮC

N
GỌ
C
Đây

là

tài

liệu

tóm

lược

các

kiến

thức

đi

kèm

với

bài

giảng

“L

ý




t

huyết




v à

b

ài




t

ập




đặ

c




t r

ư n

g

về




a

m i

no
ax it

”

thuộc

Khóa




học




L T

ĐH

K I

T

- 1:




M ô

n




H ó

a




họ

c

(

T

h ầ

y




V

ũ




K

hắc




N

g ọ

c)

tại

website

Hocmai.vn.

Để

có
thể

nắm

vững

kiến

thức

phần

“Lý

thuyết

và

bài

tập

đặc

trưng

về

amino

axit”,

Bạn

cần

kết

hợp

xem

tài

liệu
cùng

với

b

ài




gi ả

n

g




n à

y .
I
. KH
ÁI

NI
ỆM
C
H
UN

G 1.
Đ
ị
nh

n
g
h
ĩa
A
mino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino
(-NH
2
)

và nhóm cacboxyl
(-
C
OOH)
.
2.
D
a
nh
p
h
áp
Coi amino axit là axit cacboxylic có nhóm t
h
ế

-NH
2
ở gốc
hiđ
r
ocacbon.
-
Tên thay thế:
Tên
A
mino axit =
S
ố chỉ vị t
r
í + amino + tên hệ thống của axit
tương ứng.
-
Tên nửa hệ thống:
Tên
A
mino axit =
K
ý hiệu chỉ vị t
r
í + amino + tên thông thường của axit
tương ứng.
-
Tên thông thườ
n
g:

G
lyxin,
A
lanin,
V
alin,
-

H
ệ thống ký hiệu 3 chữ: các α – amino axit còn có thể ký hiệu bằng 3 chữ cái đầu
tiên t
r
ong tên thông thường.
3. Tí
nh
c
h
ất vật lý
Các amino axit là những chất
r
ắn ở dạng ti
n
h thể không màu, có nhiệt độ nóng chảy cao và dễ
tan t
r
ong nước do chúng tồn tại ở dạng lưỡng cực
(
muối nội phân tử
-
hợp chất ion

)
.
R
-
C
H-
C
OO
-
+
N
H
3
d
¹
ng

i
o
n

l
ì
ng

c
ù
c
R
-

C
H-
C
OO
H

N
H
2
d
¹
ng

p
h
©
n

t
ö
II
.
Đ
Ồ
N
G
ĐẲN
G
-

Đ
Ồ
N
G PH
ÂN
T
r
ong chương t
r
ình chủ yếu chỉ xét đến một vài amino axit quen thuộc t
r
ong đó có
G
ly,
A
la và
V
al
là cùng dãy đồng đẳng.
A
mino axit có đồng phân về mạch C và vị t
r
í của
nhóm chức.
III
. T
ÍN
H
C
H

Ấ
T HÓ
A
HỌ
C
1. Tí
nh
c
h
ất axit – ba
z
ơ c
ủ
a d
un
g dịc
h

ami
n
o axit
-

A
mino axit có tính lưỡng tính:
H
2
N
-
C

H
2
-
C
OO
H

+

H
C
l
H
3
N

C
H
2
C
OO
H
C
l
H
2
N
-
C
H

2
-
C
OO
H

+

N
a
O
H H
2
N
C
H
2
C
OO
N
a

+

H
2
O
-

D

ung dịch amino axit có thể t
r
ung tính, axit hoặc bazơ tùy thuộc vào tỷ lệ
s
ố nhóm chức
-NH
2
:
s
ố nhóm chức –C
OOH
.
N
ếu tỷ
s
ố t
r
ên
(
k
)
:
+
k = 1 môi t
r
ường t
r
ung tính, khôn
g
đổi màu quỳ tím.

VD
:
G
ly,
A
la,
+
k > 1 môi t
r
ường bazơ, quỳ tím chuyển thành màu xanh.
VD
: Ly
s
,
+
k < 1 môi t
r
ường axit, quỳ tím chuyển thành màu đỏ hồng.
VD
:
G
lu, Có các dung dịch
r
iêng biệt
s
au:
V
D:
C
6

H
5
NH
3
Cl
(
phenylamoni clo
r
ua
)
,
NH
2
–C
H
2
–C
H
2
–C
H(NH
2
)
–C
OOH
, Cl
NH
3
–C
H

2
–C
OOH
,
HOO
C– C
H
2
–C
H
2
–C
H(NH
2
)
–C
OOH
,
NH
2
–C
H
2
–C
OON
a
S
ố lượng các dung dịch có p
H
< 7 là:

A
. 2. B. 4.
C
. 5.
D
. 3.
Đ
áp án
D
.
(Tr
ích đề thi tuyển
s
inh
ĐH
– C
Đ
khối A
– 2008
)
2. P
h
ả
n

ứn
g e
s
te
h

óa c
ủ
a
nh
óm
-
C
OO
H
P
hản ứng xảy
r
a tương tự như axit cacboxylic
(
có axit vô cơ xúc tác, phản ứng thuận nghịch
)
H o

cm a

i. v

n

–

Ngôi

trường

chung

của

học

trò

Việt
Tổng

đài

tư

vấn:

1900

58-58-12
-

Trang

|

1

-
Khóa

học

LTĐH

KIT-1:

Môn

Hóa

học

(Thầy

Vũ

Khắc

Ngọc) Lý

thuyết

và

bài

tập

đặc

trưng

về

amino

axit
V
D:
H
C
l
(k)


H
2
N
-
C
H
2
-
C
OO
H

+

C
2
H
5
O
H




H
2
N
C
H
2
C
OO
C
2
H
5
+

H
2
O
V
D
1

:

Đ
ốt cháy hoàn toàn một lượng chất hữu cơ
X
thu được 3,36 lít khí C
O
2
, 0,56 lít khí
N
2
(
các khí đo ở
đktc
)
và 3,15 gam
H
2
O
.
K
hi
X
tác dụng với dung dịch
N
a
OH
thu được
s
ản phẩm có muối

H
2
N-
C
H
2
-
C
OON
a. Công thức cấu tạo thu gọn của
X
là:
A
.
H
2
N-
C
H
2
-
C
H
2
-
C
OOH
. B.
H
2

N-
C
H
2
-
C
OO-
C
H
3.
C
.
H
2
N-
C
H
2
-
C
OO-
C
3
H
7.
D
.
H
2
N-

C
H
2
-
C
OO-
C
2
H
5.
(Tr
ích đề thi tuyển
s
inh
ĐH
– C
Đ
khối A – 2007
)
Đ
áp án B.
S
ử dụng kỹ năng tính nhẩm, ta dễ dàng có:
3,36
=
0,56

6
tỷ lệ C :
N

= 3:1 loại C,
D
.
*
T
ỷ lệ về thể tích cũng là tỷ lệ về
s
ố
m
ol nê
n
ta tính toán ngay với thể tích
m
à không cần chuyển về
s
ố
m
ol,
m
ặc dù các
s
ố liệu thể tích ở đây đều ở đktc và dễ dàng chuyển đổi thành
s
ố
m
ol.
X
tác dụng với dung dịch
N
a

OH
thu được
s
ản phẩm có muối
H
2
N-
C
H
2
-
C
OON
a loại
A
.
V
D
2
:
Cho 1 mol amino axit
X
phản ứng với dung dịch
H
Cl
(
dư
)
, thu được m
1

gam muối
Y
. Cũng 1 mol
amino axit
X
phả
n
ứng với dung dịch
N
a
OH

(
dư
)
, thu được m
2
gam muối Z. Biết m
2
– m
1
=7,5. Công thức
phân tử của
X
là:
A
. C
4
H
10

O
2
N
2.
B. C
5
H
9
O
4
N
.
C
. C
4
H
8
O
4
N
2.
D
. C
5
H
11
O
2
N
.

(Tr
ích đề thi tuyển
s
inh
ĐH
– C
Đ
khối A – 2009
)
Đ
áp án B.
P
h
â
n
tíc
h
đề bài
:
bài tập phản ứng của aminoaxit với dung dịch kiềm hoặc axit có cho biết khối lượng của
muối tạo thành thì ta thường áp dụng
P
hươn
g
pháp Tăng giảm khối lượng.
P
hư
ơ
n
g p

h
áp t
ru
yề
n
t
h
ố
n
g
:
G
ọi CT
P
T của
X
dạng
(H
2
N)
a
-
R
-(
C
OOH)
b
3
+
H

C
l
C
l
H

N

a
R
C
OO
H

b

kh
ố
i lượng tăng 36,5a gam.
2
+
N
a
O
H
H

N

a

R
C
OO
N
a

b

khối lượng tăng 22b gam.
D
o đó, 22b – 36,5a = 7,5 a = 1 và b = 2
X
có 2 nguyên tử
N
và 4 nguyên tử
O
.
P
hư
ơ
n
g p
h
áp ki
nh

n
g
h
iệm

:
Ta thấy 1 mol –
NH
2
1 mol –
NH
3
Cl thì khối lượng tăng 36,5g.
1 mol –C
OOH
1 mol –C
OON
a thì khối lượng tăng 22g.
*
thế mà đề bài lại cho m
2
> m
1
s
ố nhóm –C
OOH
phải nhiều hơn
s
ố nhóm –
NH
2.
C
ũ
ng có thể
s

uy luận
r
ằng
:
7,5 là 1
s
ố lẻ
(
0,5
)
nên
s
ố nhó
m
–N
H
2
phải là 1
s
ố lẻ, dễ dàng loại đ
ư
ợc đáp
án C và
D
.
Từ
4
đáp án,
s
uy

r
a kết quả đúng phải là B.
V
D
3
:

H
ợp chất
X
mạch hở có công thức phân tử là C
4
H
9
NO
2
. Cho 10,3 gam
X
phản ứng vừa đủ với dung
dịch
N
a
OH

s
inh
r
a một chất khí
Y
và dung dịch Z.

K
hí
Y
nặng hơn không khí, làm giấy quỳ tím ẩm
chuyển màu xanh.
D
ung dịch Z có khả năng làm mất màu nước b
r
om. Cô cạn dung dịch Z thu được m gam
muối khan.
G
iá t
r
ị của m là:
A
. 8,2. B. 10,8.
C
. 9,4.
D
. 9,6.
(Tr
ích đề thi tuyển
s
inh
ĐH
– C
Đ
khối A – 2009
)
Đ

áp án C.
Từ
đ
ặc điểm hóa học của
Y
, ta thấy
Y
phải là 1 amin hữu cơ
(
có không ít hơn 1C
) X
là muối của amoni
hữu cơ Z là 1 muối nat
r
i của axit cacboxylic, Z có không quá 3C
(
t
r
ong đó có 1C t
r
ong nhóm – C
OO-)
và dung dịch Z có khả năng làm mất màu dung dịch b
r
om Z là
H
C
OON
a hoặc C
H

2
=C
H-
C
OON
a.
D
ễ dàng có n
X
= 0,1 mol đáp án đúng là 9,4g hoặc 6,8g.
T
r
ong t
r
ường hợp bài này, ta buộc phải chọn đáp án đúng là C, đây là một thiếu
s
ót của đề bài.
Bài tập này không khó, chỉ đòi hỏi những
s
uy luận cơ bản nhưng khá hay.
3. P
h
ả
n

ứn
g c
ủ
a
nh

óm –
N
H
2
với H
NO
2
Tương tự amin.
H
2
N
-
C
H
2
-
C
OO
H

+

H
O
N
O
H
O
-
C

H
2
-
C
OO
H

+

N
2
+

H
2
O
4. P
h
ả
n

ứn
g t
rùn
g
n
g
ưn
g
Các amino axit c

ó
thể kết hợp với nhau tạo t
h
ành các polime bằng phản ứng t
r
ùng ngưng do nhóm –C
OOH
phản ứng với nhóm –
NH
2
giải phóng
H
2
O
.
H o

cm a

i. v

n

–

Ngôi

trường

chung

của

học

trò

Việt Tổng

đài

tư

vấn:

1900

58-58-12
-

Trang

|

2

-
Khóa

học

LTĐH

KIT-1:

Môn

Hóa

học

(Thầy

Vũ

Khắc

Ngọc) Lý

thuyết

và

bài

tập

đặc

trưng

về

amino

axit
IV
. Ứ
N
G
DỤN
G
-
Là nguyên liệu cấu tạo nên peptit – p
r
otein t
r
ong cơ thể
s
ống.
-
Là nguyên liệu cho công nghiệp dược phẩm và thực phẩm
(
thuốc bổ, gia vị,
)
.
-
Là nguyên liệu
s
ản xuất nilon – 6, nilon – 7,

Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc
Nguồn: Ho c ma i

. vn
H o

cm a

i. v

n

–

Ngôi

trường

chung

của

học

trò

Việt Tổng

đài

tư

vấn:

1900

58-58-12
-

Trang

|

3

-