đồ án tốt nghiệp nghiên cứu tổng hợp chalcone

LOGO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI
VIỆN KỸ THUẬT HÓA HỌC
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ HÓA DƯỢC VÀ BVTV
ĐẶT VẤN ĐỀ

Chalcone là một nhóm của lớp Flavonoid.

Benzylideneacetophenone (1,3-diphenyl-2-
propene-1-one).

Có nhiều hoạt tính sinh học hấp dẫn như
chống oxi hóa, chống sốt rét, kìm hãm tế bào
ung thư và độc tế bào.
NỘI DUNG
2
2
Thực nghiệm
3
3
Kết quả và thảo luận
Tổng quan về Chalcone
Tổng quan về Chalcone
1
1
TỔNG QUAN VỀ CHALCONE

Chalcone là flavonoid vòng mở, 2 nhân thơm kết
hợp với nhau qua ba cacbon chưa bão hòa α, β
liên hợp với nhóm cacbonyl.


Một số tên khác của các chalcone: chalkone,
benzylideneacetophenone, phenyl styryl ketone
benzalacetophenone,
TỔNG QUAN VỀ CHALCONE

Các phương pháp tổng hợp Chalcone
•
Tổng hợp chalcone bằng phản ứng Claisen-Schmidt
•
Tổng hợp chalcone bằng phương pháp sử dụng vi sóng
TỔNG QUAN VỀ CHALCONE
•
Tổng hợp chalcone dùng Boron trifluoride-etherate
•
Ngoài ra có thể tổng hợp chalcone bằng nhiều phản
ứng khác như phản ứng Suzuki, phản ứng Wittig,…
TỔNG QUAN VỀ CHALCONE

Đặc điểm cấu trúc và phổ của các chalcone
•
IR:

Pic: 960-995 cm
-1
→ dao động biến dạng không phẳng nhóm CH
trong nhóm vinyl.

Pic: 1550-1615 cm
-1
→ dao động hóa trị C=C liên hợp.


Pic: 1635-1695 cm
-1
hoặc 1631-1690 cm
-1
→dao động hóa trị
nhóm CO liên hợp.
•
1
H-NMR: dịch chuyển ở 7-8,2 ppm với hiệu ứng mái nhà rất
rõ, J =15-17 Hz cấu hình
TỔNG QUAN VỀ CHALCONE

Hoạt tính sinh học của chalcone
•
Chalcone có phổ hoạt tính khá rộng: độc tế bào,
kháng khuẩn, kháng nấm, kháng viêm…
•
Hoạt tính quan trọng nhất của Chalcone là chống ung
thư và chống oxi hóa.
•
Chalcone có vòng A xuất phát từ 2,5-
dihydroxyacetophenone có khả năng ức chế các dòng
tế bào ung thư.
THỰC NGHIỆM

Hóa chất
•
Các hóa chất và dung môi dùng để tổng hợp được mua
từ công ty Aldrich và Merck, sử dụng trực tiếp không

tinh chế lại.

Thiết bị
•
Bản mỏng: TLC silicagel 60 F
254
, Merck.
•
Máy cô chân không: IKA RV 10 Digital và IKA RV 10
Basic.
•
Bếp từ IKA RH Basic 2.
•
Đèn UV 254nm.
THỰC NGHIỆM

Phương pháp nghiên cứu:
•
Tham khảo các công trình nghiên cứu đã công bố
về tổng hợp chalcone.
•
Các phương pháp tách và làm sạch các hợp chất
hữu cơ.
•
Kiểm tra, xác định cấu trúc của sản phẩm điều
chế ra thông qua các loại phổ như : IR,
1
H NMR,
13
C NMR.

THỰC NGHIỆM

Tổng hợp các hợp chất 64, 64a và 64b
HO
OH
O
Br
+
O
OH
O
acetone/K
2
CO3
Rf/72h
2,4- dihydroxy- acetophenone
proparyl bromide
64
OHC
R
O
OH
O
R
64a: R= -Cl
64b: R= -F
EtOH/KOH/Rt/48h
HO
CHO
Br

+
DMF/K2CO3
Rt/48h
O
CHO
65
4-hydroxybenzaldehyde
O
65a
O
OH
H
3
C
O
OH
OH
C=C
OH
CH
2
= CH
C = O
CH
3

Tổng hợp Chalcone 64a từ 64
OH
C = C

C = O
C = C Liên hợp
Vì một Việt Nam khỏe mạnh hơn
KẾT LUẬN

Bằng phản ứng Allkyl nhóm -OH của vòng thơm đã
tổng hai hợp chất trung gian 64 và 65 với hiệu suất khá
cao phục vụ cho tổng hợp các Chalcone.

Sử dụng phản ứng ngưng tụ Claisen-Schmidt đã tổng
hợp thành công ba Chalcone mới (64a, 64b và 65a) trên
cơ sở 4-hydroxyacetophenone và 2,4-
dihydroxyacetophenone


Cấu trúc của Chalcone và các sản phẩm trung gian được
xác định bằng các phổ hiện đại.
Em xin chân thành cảm ơn