Tìm hiểu về aceton

A- Tổng quan.
I) Cấu tạo.
II) Tính chất vật lý.
III) Tính chất hoá học.
IV) Phơng pháp điều chế.
B- Công nghệ sản xuất.
I) Nguyên tắc.
II) Quy trình sản xuất.
A- TNG QUAN
- Axeton là hoá chất quan trọng, thông dụng trong nhiều ngành
và đợc dùng để chế tạo chất chất dẻo, các loại sợi, dợc phẩm và
nhiều hoá chất khác. Nó có trong các sản phẩm kỹ nghệ nh sơn,
mực in, chất làm keo, nhựa, thuốc nhuộm, thuốc rửa móng tay
- Hoá chất đợc tổng hợp trong phòng thí nghiệm nhng cũng có
một phần trong môi trờng thiên nhiên nh trong không khí, nớc,
đất. Từ không gian aceton hoà nhập vào đất, nớc sau những cơn
ma nó không tích tụ trong đất, nớc mà sẽ đợc các vi sinh vật
chuyển biến chúng thành các chất khác.
A- TNG QUAN (tip)
- Trong cơ thể aceton cũng có tự nhiên trong các bộ phận,
cơ quan và do sự chuyển hoá thực phẩm tạo ra. Bình thờng
aceton đợc nớc tiểu thải ra ngoài nhng nếu trong trờng
hợp cơ thể không thể thải đợc ra ngoài thì độ axit trong máu
tăng cao có thể gây bất tỉnh. Tự nó, aceton vô hại nếu chỉ là số
lợng nhỏ, aceton sẽ đợc gan biến hoá thành các phần tử vô
hại và có thể đợc chuyển thành năng lợng cung cấp cho các
chức năng của cơ thể. Trái lại, nếu hít thở không khí có mức độ
aceton cao dù chỉ trong thời gian ngắn, cũng ảnh hởng không
tốt cho sức khoẻ, nếu ngửi aceton trong thời gian dài sẽ gây hại
đến gan, thận và làm mất trí nhớ.

- Trong kỹ nghệ hoặc các tiệm làm móng 97% aceton thoát
ra ngoài khi đợc sản xuất hoặc sử dụng sẽ hoà lần trong
không khí
I) CU TO
- Aceton có CTPT là CH
3
COCH
3
,
ứng với công thức chung là
C
m
H
2m
O (m3). Các kết quả
khảo sát cấu trúc phân tử của
aceton bằng phơng pháp hoá
học và vật lý cho thấy góc liên
kết giữa CCC = 116,0
0
, chiều
dài liên kết C- C bằng152,0pm
và C = O bằng 121,3pm. Góc
giữa các liên kết C=O bằng
120
0
II) TNH CHT VT Lí
- Aceton là chất lỏng không mầu, dễ bay hơi và có mùi
đặc biệt
- Khác với ancol giữa các phân tử aceton không có liên

kết H nên t
0
nóng chảy thấp hơn ancol nhng có t
0
sôi
cao hơn hydrocacbon vì nhóm C=O phân cực.
- Aceton tan tốt trong nớc nhờ có liên kết H với nớc.
Cụng thct
0
C sụi t
0
C nc tan
-95
CH
3
CH
2
CH
2
OH 97,2 -126,1
56,5CH
3
COCH
3
II) T
II) T


NH CH
NH CH

T HO
T HO


H
H


C
C
-
-
Trong ph
Trong ph
â
â
n t
n t
ử
ử
aceton li
aceton li
ê
ê
n kết C = O lu
n kết C = O lu
ô
ô

n
n
ph
ph
â
â
n c
n c
ự
ự
c về phía O v
c về phía O v
ì
ì
oxi có
oxi có
độ
độ
â
â
m
m
đ
đ
i
i
ệ
ệ
n l
n l

ớ
ớ
n
n
h
h
ơ
ơ
n C n
n C n
ê
ê
n nhóm C = O s
n nhóm C = O s
ẽ
ẽ
quyết
quyết
đ
đ
ịnh nh
ịnh nh
ữ
ữ
ng
ng
tính chất ho
tính chất ho
á
á

h
h
ọ
ọ
c
c
đặ
đặ
c tr
c tr


ng c
ng c
ủ
ủ
a aceton m
a aceton m
à
à
n
n
ổ
ổ
i
i
b
b
ậ
ậ

t nhất l
t nhất l
à
à
ph
ph
ả
ả
n
n
ứ
ứ
ng c
ng c
ộ
ộ
ng nucleophin.
ng nucleophin.
1) Ph
1) Ph
ả
ả
n
n
ứ
ứ
ng c
ng c
ộ
ộ

ng v
ng v


o nhóm C=O
o nhóm C=O
-
-
Cacbon trong li
Cacbon trong li
ê
ê
n kết C=O mang
n kết C=O mang
đ
đ
i
i
ệ
ệ
n tích (+) do li
n tích (+) do li
ê
ê
n kết C=O
n kết C=O
ph
ph
â
â

n c
n c
ự
ự
c về phía O n
c về phía O n
ê
ê
n aceton có th
n aceton có th
ể
ể
c
c
ộ
ộ
ng v
ng v
ớ
ớ
i nhiều t
i nhiều t
á
á
c nh
c nh
â
â
n
n

nucleophin kh
nucleophin kh
á
á
c nhau nh
c nhau nh


: H
: H
-
-
OH, RO
OH, RO
-
-
H, H
H, H
-
-
CN, R
CN, R
-
-
MgBr
MgBr
a) C
a) C
ộ
ộ

ng H
ng H
2
2
O t
O t
ạ
ạ
o r
o r
ợ
ợ
u b
u b
ậ
ậ
c 2:
c 2:
b) C
b) C
ộ
ộ
ng r
ng r
ợ
ợ
u t
u t
ạ
ạ

o h
o h
ê
ê
mixetal (ph
mixetal (ph
ả
ả
n
n
ứ
ứ
ng khó x
ng khó x
ả
ả
y ra v
y ra v
à
à
hi
hi
ệ
ệ
u suất
u suất
kh
kh
ô
ô

ng cao).
ng cao).
c)
c)
C
C
ộ
ộ
ng
ng
natrihydrosunphit t
natrihydrosunphit t
ạ
ạ
o th
o th
à
à
nh h
nh h
ợ
ợ
p chất c
p chất c
ộ
ộ
ng bisunphit.
ng bisunphit.
d) C
d) C

ộ
ộ
ng xianua t
ng xianua t
ạ
ạ
o th
o th
à
à
nh xianhydrin.
nh xianhydrin.

e) Cộng hợp chất cơ Magiê.
đem thuỷ phân ta đợc rợu bậc 3.
2) Phản ứng thế nguyên tử oxi của nhóm cacbonyl.
Thực chất đây là phản ứng cộng nucleophin vào nhóm C=O và
đợc nối tiếp ngay bằng phản ứng tách nớc để đợc sản phẩm
thay thế.
a) phản ứng thế tạo liên kết C=C ( phản ứng andol hoá).
- Khi có mặt chất xúc tác là bazơ, phân tử aceton có thể tác dụng
với phân tử khác có nhóm CH
2
- linh động (CH
2
- bên cạnh
nhóm hút e nh C=O, NO
2
)
b) phản ứng thế tạo liên kết C=N.

- Aceton có thể tác dụng với dẫn xuất của NH3 tạo thành một sản
phẩm
thế theo m
thế theo m
ộ
ộ
t ph
t ph
ả
ả
n
n
ứ
ứ
ng 2 giai
ng 2 giai
đ
đ
o
o
ạ
ạ
n.
n.
CH
3
COCH
3
+ RNH
+ RNH

2
2


> (CH3)
> (CH3)
2
2
C=N
C=N
-
-
R + H
R + H
2
2
O.
O.
(R có th
(R có th
ể
ể
l
l
à
à
H, ankyl )
H, ankyl )
3) Ph
3) Ph

ả
ả
n
n
ứ
ứ
ng OXH
ng OXH
-
-
K
K
a) Ph
a) Ph
ả
ả
n
n
ứ
ứ
ng kh
ng kh
ử
ử
Đ
Đ
ể
ể
th
th

ự
ự
c hi
c hi
ệ
ệ
n ph
n ph
ả
ả
n
n
ứ
ứ
ng kh
ng kh
ử
ử
aceton có th
aceton có th
ể
ể
d
d
ù
ù
ng H tr
ng H tr
ê
ê

n chất x
n chất x
ú
ú
c
c
t
t
á
á
c Ni, Pt ho
c Ni, Pt ho
ặ
ặ
c d
c d
ù
ù
ng LiAlH
ng LiAlH
4
4
.
.
b
b
)
)
Ph
Ph

ả
ả
n
n
ứ
ứ
ng OXH
ng OXH
-
-
Kh
Kh
á
á
c v
c v
ớ
ớ
i an
i an
đê
đê
hit, aceton kh
hit, aceton kh
ô
ô
ng bị oxh b
ng bị oxh b
ở
ở

i dung dịch AgNO
i dung dịch AgNO
3
3
,
,
Cu(OH)
Cu(OH)
2
2
trong m
trong m
ô
ô
i tr
i tr


ờng kiềm.
ờng kiềm.
-
-
Khi g
Khi g
ặ
ặ
p chất oxh m
p chất oxh m
ạ
ạ

nh(KMnO
nh(KMnO
4
4
/H
/H
2
2
SO
SO
4
4
;K
;K
2
2
Cr
Cr
2
2
O
O
7
7
/H
/H
2
2
SO
SO

4
4
,
,


) th
) th
ì
ì
aceton bị g
aceton bị g
ã
ã
y m
y m
ạ
ạ
ch C c
ch C c
ạ
ạ
nh nhóm cacbonyl t
nh nhóm cacbonyl t
ạ
ạ
o axit h
o axit h
ữ
ữ

u c
u c
ơ
ơ
.
.
4) Ph
4) Ph
ả
ả
n
n
ứ
ứ
ng
ng
ở
ở
g
g
ố
ố
c metyl
c metyl
CH
3
COCH
3
+ Cl
+ Cl

2
2


> CH
> CH
3
3
COCH
COCH
2
2
Cl + HCl
Cl + HCl
1) OXH r−îu propanol-2
2) Thñy ph©n 2,2-diclo propan
3) §i tõ hîp chÊt c¬ Magiª.
CH
3
MgCl + CH
3
COCl ——> CH
3
COCH
3
+ MgCl
2
CH
3
MgCl + CH

3
COOCH
3
——> CH
3
COCH
3
+ CH
3
OMgCl
4) OXH 2-metyl propen-1
IV) ĐIỀU CHẾ
IV) §IÒu chÕ (tiÕp)
5) Hidrat ho¸ metyl axetilen
HC≡C-CH
3
+ H
2
O ——> CH
3
COCH
3
6) nhiÖt ph©n muèi Natriaxetat
2CH
3
COONa ——> CH
3
COCH
3
+ Na

2
CO
3
7) Tõ axit axetic khan ( MnO, 300
0
C)
8) Tõ Cumen
9) §i tõ axetilen vµ n−íc
2HC≡CH + 3H
2
O —
ZnO, 400
—> CH
3
COCH
3
+ CO
2
+ 2H
2
B- CÔNG NGHệ SảN XUấT
- Oxi hoá propylen sản xuất aceton.
Ptp
Ptp


: CH
: CH
3
3

-
-
CH=CH
CH=CH
2
2
+ 1/2 O
+ 1/2 O
2
2


>
> CH
3
COCH
3
- Quá trình vận hành dựa trên thiết kế của hãng Wacker Chemie kết
hợp với Hoechst và đợc thơng mại hoá bởi Hoechst-Uhde.
1) Nguyên tắc quá trình
Kỹ thuật phản ứng oxi hoá áp dụng cho nguyên liệu propylen có mặt
xúc tác paladi clorua và đồng clorua ban đầu đợc thiết kế dựa trên
công nghệ sản xuất axetaldehyt từ etylen. Về nguyên tắc, quá trình
chuyển hoá trải qua các giai đoạn sau:
Tạo phức giữa xúc tác với propylen:
Phức này sẽ bị thủy phân tạo thành aceton và kim loại paladi.
Ph
Ph
ả
ả

n
n
ứ
ứ
ng t
ng t
ổ
ổ
ng c
ng c
ủ
ủ
a qu
a qu
á
á
tr
tr
ì
ì
nh h
nh h
ì
ì
nh th
nh th
à
à
nh aceton l
nh aceton l

à
à
:
:
CH
CH
3
3
-
-
CH=CH
CH=CH
2
2
+ PdCl
+ PdCl
2
2
+ H
+ H
2
2
O
O


>
> CH
3
COCH

3
+ Pd + 2HCl
+ Pd + 2HCl
M
M
ứ
ứ
c
c
độ
độ
oxi ho
oxi ho
á
á
gi
gi
ả
ả
m d
m d
ầ
ầ
n khi h
n khi h
à
à
m l
m l
ợ

ợ
ng paladi clorua mất
ng paladi clorua mất
đ
đ
i. Do
i. Do
đ
đ
ó, paladi kim lo
ó, paladi kim lo
ạ
ạ
i ph
i ph
ả
ả
i
i
đợ
đợ
c ho
c ho
à
à
n nguy
n nguy
ê
ê
n l

n l
ạ
ạ
i nhờ ph
i nhờ ph
ả
ả
n
n
ứ
ứ
ng v
ng v
ớ
ớ
i
i
đồ
đồ
ng clorua
ng clorua
S
S
ự
ự
kết h
kết h
ợ
ợ
p c

p c
ủ
ủ
a 2 qu
a 2 qu
á
á
tr
tr
ì
ì
nh chuy
nh chuy
ể
ể
n ho
n ho
á
á
n
n
à
à
y t
y t
ạ
ạ
o n
o n
ê

ê
n m
n m
ộ
ộ
t giai
t giai
đ
đ
o
o
ạ
ạ
n
n
đầ
đầ
u ti
u ti
ê
ê
n trong c
n trong c
ô
ô
ng ngh
ng ngh
ệ
ệ
oxi ho

oxi ho
á
á
propylen s
propylen s
ả
ả
n xuất aceton:
n xuất aceton:
Giai
Giai
đ
đ
o
o
ạ
ạ
n th
n th
ứ
ứ
2 trong qu
2 trong qu
á
á
tr
tr
ì
ì
nh l

nh l
à
à
t
t
á
á
i sinh CuCl nhờ kh
i sinh CuCl nhờ kh
ô
ô
ng khí ho
ng khí ho
ặ
ặ
c
c
oxi:
oxi:
Ph
Ph
ả
ả
n
n
ứ
ứ
ng t
ng t
ổ

ổ
ng c
ng c
ủ
ủ
a to
a to
à
à
n b
n b
ộ
ộ
qu
qu
á
á
tr
tr
ì
ì
nh:
nh:
Về nguyên tắc, propylen đợc oxi hoá ở 90 ữ 120
0
C, áp suất thấp
0,9 ữ 1,2 MPa và đợc tái sinh trong cùng điều kiện. Với các
điều kiện nh vậy, độ chuyển hoá 1 lần đạt 98 ữ 99% và hiệu
suất đạt 92 ữ 94% mol.
2) Sản xuất công nghiệp

Nguyên liệu propylen sau khi qua bộ phận hoá hơi và gia nhiệt
đến 115
0
C đợc dẫn vào thiết bị phản ứng. Tại đây, dung dịch
xúc tác đợc trộn lẫn cùng dòng nguyên liệu, gia nhiệt tới
nhiệt độ tơng đơng và quá trình sản xuất diễn ra dới áp suất
1,2MPa.
Dòng sản phẩm ra khỏi thiết bị phản ứng ở nhiệt độ 120
0
C đợc
xả dới áp suất 0,5MPa cho phép phân tách các nhân phản ứng
và sản phẩm ở dạng khí ra khỏi dung dịch xúc tác.
Xúc tác đợc tái sinh trong pha lỏng ở nhiệt độ khoảng 110
0
C, áp
suất 1,2 MPa với sự có mặt của không khí nén. Nhờ xả áp đến
0,5 MPa, các khí thải đợc tách ra khỏi hệ xúc tác. Xúc tác sau
tái sinh đợc bổ sung axit clohydric và các hợp chất clo mất
mát trong quá trình trớc, rồi đa trở lại thiết bị phản ứng. Các
hợp chất hữu cơ, kể cả aceton tách ra trong pha khí, đợc thu
hồi nhờ quá trình rửa nớc trong tháp hất thụ làm việc ở 50
0
C
và đợc tuần hoàn cùng dung dịch xúc tác.
Aceton thô đợc tạo ra từ giai đoạn thứ nhất của phản ứng trớc
hết đợc loại bỏ các cấu tử khí (propylen cha chuyển hoá,
propan ). Những lợng nhỏ bị cuốn theo sẽ đợc hấp thụ ở
quá trình rửa nớc ở 50
0
C và áp suất khí quyển. Aceton sau đó

đợc chng cất để tách các sản phẩm nhẹ và các sản phẩm
nặng(nớc, axit axetic, các hợp chất chứa clo nh mono,
dicloaceton, ) Quá trình sử lý bằng NaOH đợc tiến hành
trong tháp cuối cùng để dễ dàng phân huỷ các hợp chất clo và
nâng cao hiệu suất quá trình.
C) Kết luận
- Aceton có vai trò rất quan trọng trong cuộc sống, nó đợc ứng
dụng rộng rãi trong nhiều lĩnh vực nh chế tạo chất dẻo(
plastic), các loại sợi, dợc phẩm và các hoá chất khác vì vậy
việc tổng hợp aceton là việc làm cần thiết.
T
T


i li
i li
ệ
ệ
u tham kh
u tham kh
ả
ả
o :
o :
1.
1.
C
C
ơ
ơ

s
s
ở
ở
ho
ho
á
á
h
h
ọ
ọ
c h
c h
ữ
ữ
u c
u c
ơ
ơ
:
:
Th
Th
ầ
ầ
y Tr
y Tr
ầ
ầ

n qu
n qu
ố
ố
c
c
s
s
ơ
ơ
n
n
-
-
đặ
đặ
ng v
ng v
ă
ă
n liếu
n liếu
.
.
2.
2.
C
C
ô
ô

ng ngh
ng ngh
ệ
ệ
t
t
ổ
ổ
ng h
ng h
ợ
ợ
p h
p h
ữ
ữ
u c
u c
ơ
ơ
:
:
Ph
Ph
ạ
ạ
m thanh
m thanh
huyền
huyền

nguyễn h
nguyễn h
ồ
ồ
ng li
ng li
ê
ê
n
n
.
.
KÝnh chóc thÇy gi¸o
Cïng
C¸c b¹n m¹nh kháe!