Những câu hỏi thường gặp lí thuyết hoá hữu cơ

3
NHỮNG CÂU HỎI THƯỜNG GẶP TRONG LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ
DẠNG 1. Những chất phản ứng được với dung dịch AgNO
3
/NH
3
1. Hiđrocacbon có liên kết ba đầu mạch : Phản ứng thế bằng ion kim loại
Tổng quát : R-C≡CH + AgNO
3
+ NH
3
→ R-C≡Ag + 2NH
4
NO
3
Đặc biệt: CH≡CH + 2AgNO
3
+ 2NH
3
→ AgC≡CAg + 2NH
4
NO
3
Các chất thường gặp: Axetilen( etin) C
2
H
2
, Propin CH≡C-CH
3
, Vinyl axetilen CH
2

=CH-C≡CH.
Nhận xét: - Chỉ có axetilen phản ứng theo tỉ lệ 1:2
- Các ank-1-in khác phản ứng theo tỉ lệ 1-1
2. Anđehit: Phản ứng tráng bạc ( tráng gương ). Anđehit đóng vai trò là chất khử.
R(CHO)
x
+ 2xAgNO
3
+ 3x NH
3
+ xH
2
O → R(COONH
4
)
x
+ 2xNH
4
NO
3
+ 2xAg
RCHO + 2AgNO
3
+ 3NH
3
+ H
2
O → RCOONH
4
+ 2NH

4
NO
3
+ 2Ag
Tỉ lệ mol: n
RCHO
: n
Ag
= 1: 2
Riêng với HCHO theo tỉ lệ mol: n
HCHO
: n
Ag
= 1: 4
HCHO + 4AgNO
3
+ 6NH
3
+ 2H
2
O → (NH
4
)
2
CO
3
+ 4NH
4
NO
3

+ 4Ag
Nhận xét:
- Xác định số nhóm chức –CHO trong phân tử anđehit. Sau đó để biết anđehit no hay chưa no ta dựa vào tỉ lệ mol
giữa anđehit và H
2
trong phản ứng khử anđehit thành ancol bậc I.
- Riêng với HCHO theo tỉ lệ mol: n
HCHO
: n
Ag
= 1: 4. Do đó nếu hỗn hợp anđehit đơn chức tác dụng với AgNO
3
cho
n
Ag
> 2.n
anđehit
thì một trong anđehit đó là HCHO.
3. Những chất có nhóm –CHO
Tỉ lệ mol: n
RCHO
: n
Ag
= 1: 2
- Axit fomic: HCOOH
- Este của axit fomic: HCOOR
- Glucozơ: C
6
H
12

O
6
.
- Mantozơ: C
12
H
22
O
11
DẠNG 2. Những chất phản ứng được với dung dịch brom
Dung dịch brom là dung dịch có màu nâu đỏ
1. Hiđrocacbon bao gồm các loại hiđrocacbon sau:
- Xiclo propan : C
3
H
6
- Anken : C
n
H
2n
- Ankin : C
n
H
2n – 2
n
≥
2
- Ankađien : C
n
H

2n – 2
n
≥
3
- Stiren : C
6
H
5
- CH = CH
2
2. Hợp chất hữu cơ có chứa gốc hiđrocacbon không no.
Điển hình là gốc: Vinyl CH
2
= CH –
3. Anđehit
RCHO + Br
2
+ H
2
O → RCOOH + 2HBr
Các chất hữu cơ có nhóm chức anđehit
+ Axit fomic HCOOH
+ Este của axit fomic HCOOR
+ Glucozơ C
6
H
12
O
6
+ Br

2

→
axit gluconic
+ Mantozơ C
12
H
22
O
11
4. Phenol (C
6
H
5
OH) và Anilin (C
6
H
5
–NH
2
)
DẠNG 3. Những chất có phản ứng cộng H
2
Freelancer Đỗ Bình IT www.ITLoveLetter.tk
3
1. Hiđrocacbon
- Xiclo propan C
3
H
6

, Xiclobutan C
4
H
8
: phản ứng cộng mở vòng
- Anken C
n
H
2n
- Ankin C
n
H
2n – 2
n
≥
2
- Ankađien C
n
H
2n – 2
n
≥
3
- Stiren C
6
H
5
- CH = CH
2

2. Hợp chất hữu cơ có chứa gốc hiđrocacbon không no.
Điển hình là gốc: Vinyl CH
2
= CH –
3. Anđehit + H
2
→ ancol bậc I
RCHO + H
2
→ RCH
2
OH
4. Xeton + H
2
→ ancol bậc II
R-CO-R’+ H
2
→ R-CHOH-R’
5. Các chất hữu cơ có nhóm chức anđehit
- Glucozơ: khử glucozơ bằng hiđro : CH
2
OH[CHOH]
4
CHO + H
2
 →
0
,tNi
CH

2
OH[CHOH]
4
CH
2
OH
- Fructozơ : C
6
H
12
O
6
- Glucozơ : C
6
H
12
O
6
- Mantozơ : C
12
H
22
O
11
DẠNG 4. Những chất phản ứng được với Cu(OH)
2
1. Ancol đa chức có nhóm – OH gần nhau tạo phức màu xanh lam với Cu(OH)
2
Ví dụ: etylen glycol C
2

H
4
(OH)
2
và glixerol C
3
H
5
(OH)
3
2. Những chất có nhóm –OH gần nhau
- Glucozơ, fructozơ : 2C
6
H
12
O
6
+ Cu(OH)
2
→ (C
6
H
11
O
6
)
2
Cu + 2H
2
O

- Saccarozơ : 2C
12
H
22
O
11
+ Cu(OH)
2
→ (C
12
H
21
O
11
)
2
Cu + 2H
2
O
- Mantozơ
3. Axit cacboxylic
2RCOOH + Cu(OH)
2
→ (RCOO)
2
Cu + 2H
2
O
4. Những chất có chứa nhóm chức anđehit tác dụng với Cu(OH)
2

/NaOH nung nóng sẽ cho kết tủa Cu
2
O
- Anđehit : RCHO + 2Cu(OH)
2
+ NaOH
o
t
→
RCOONa + Cu
2
O + 3H
2
O
- Glucozơ : HOCH
2
[CHOH]
4
CHO + 2Cu(OH)
2
+ NaOH
o
t
→
HOCH
2
[CHOH]
4
COONa + Cu
2

O + 3H
2
O
- Mantozơ :
5. Tripeptit trở lên và protein
Phản ứng màu biure với Cu(OH)
2
/ OH
-
tạo phức màu tím
DẠNG 5. Nhứng chất phản ứng được với NaOH
1. Dẫn xuất halogen
R-X + NaOH → ROH + NaX
2. Phenol
C
6
H
5
OH + NaOH → C
6
H
5
ONa + H
2
O
3. Axit cacboxylic
RCOOH + NaOH → RCOONa + H
2
O
4. Este

RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH
5. Muối của amin
R-NH
3
Cl + NaOH → R-NH
2
+ NaCl + H
2
O
6. Amino axit
H
2
N-R-COOH + NaOH → H
2
N-R-COONa
7. Muối của nhóm amino của amin
HOOC – R – NH
3
Cl + 2NaOH → NaOOC – R – NH
2
+ NaCl + 2H
2
O
Freelancer Đỗ Bình IT www.ITLoveLetter.tk
3
DẠNG 6. Những chất phản ứng được với HCl
Tính axit sắp xếp tăng dần: Phenol < axit cacbonic < axit cacboxylic < HCl
Nguyên tắc: axit mạnh hơn đẩy axit yếu hơn ra khỏi muối
- Phản ứng cộng của chất có gốc hiđro cacbon không no. Điển hình là gốc: vinyl CH
2

= CH –
CH
2
=CH-COOH + HCl → CH
3
-CHCl-COOH
- Muối của phenol
C
6
H
5
ONa

+ HCl → C
6
H
5
OH + NaCl
- Muối của axit cacboxylic
RCOONa + HCl → RCOOH + NaCl
- Amin
R-NH
2
+ HCl → RNH
3
Cl
- Aminoaxit
HCOO-R-NH
2
+ HCl → HCOOR-R-NH

3
Cl
- Muối của nhóm cacboxyl của axit
NaOOC-R-NH
2
+ 2HCl → HOOC-R-NH
3
Cl + NaCl
DẠNG 7. Những chất phản ứng được với HCl và NaOH
1. Axit cacboxylic có gốc hiđrocacbon không no
CH
2
=CH-COOH + NaOH → CH
2
=CH-COONa + H
2
O
CH
2
=CH-COOH + HCl → CH
3
-CHCl-COOH
2. Este không no
HCOOCH=CH
2
+ NaOH → HCOONa + CH
3
CHO
HCOOCH=CH
2

+ HCl → HCOOCHClCH3
3. Aminoaxit
H
2
N-R-COOR’ + NaOH → H
2
N-R-COONa + R’OH
H
2
N-R-COOR’ + HCl → ClH
3
N-R-COOR’
4. Muối anmino của axit cacboxylic
R-COONH
4
+ NaOH → RCOONa + NH
3
+ H
2
O
R-COONH
4
+ HCl → RCOOH + NH
4
Cl

DẠNG 8. Những chất làm quỳ tím chuyển sang màu xanh,màu đỏ,không đổi màu
1. Những chất làm quỳ tím chuyển sang màu đỏ (thông thường là tính chất của axit ) :
- Axit cacboxylic
- Muối của các bazơ yếu và axit mạnh

- Aminoaxit (–COOH) > (-NH
2
)
2.Những chất làm quỳ tím chuyển sang màu xanh ( thông thường là tính chất của bazơ ) :
- Amin R-NH
2
(trừ anilin C
6
H
5
NH
2
)
- Muối của bazơ mạnh và axit yếu RCOOM (M
∈
IA, IIA)
- Aminoaxit (-NH
2
) > (–COOH)
Amino axit Axit béo
Glyxin 75 H
2
N-CH
2
COOH Axit pamitic C
15
H
31
COOH
Alanin 89 H

2
N-CH(CH
3
)-COOH Axit Stearic C
17
H
35
COOH
Valin 117 (CH
3
)
2
CH-CH(NH
2
)-COOH Axit Linoleic C
17
H
31
COOH
Lysin 146 H
2
N-[CH
2
]
4
-CH(NH
2
)-COOH Axit Oleic C
17
H

33
COOH
Axit Glu 147 HOOC-CH(NH
2
)-CH
2
-CH
2
-COOH
Nhiệt độ sôi
Freelancer Đỗ Bình IT www.ITLoveLetter.tk
3

Freelancer Đỗ Bình IT www.ITLoveLetter.tk