ĐỀ TÀI BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI HÓA HỌC 9

ĐỀ TÀI:
BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI HÓA HỌC 9
PHẦN I: MỞ ĐẦU
I.Lý do viết sáng kiến
Khoa học là nguồn tri thức vô tận của con người, được nghiên cứu và
phát minh ra khoa học là niềm đam mê của mỗi người và của mỗi nhà
khoa học. Một quốc gia có nền khoa học kỹ thuật phát triển quốc gia đó
có nền kinh tế phát triển.Để đất nước ta ngày một phát triển về khoa học
kỹ thuật và nhảy vọt về kinh tế , sánh vai với các nước có nền kinh tế
hiện đại hàng đầu thế giới .Vì vậy ngành giáo dục có vai trò quan trọng
trong việc bồi dưỡng nhân tài - đào tạo nhân lực. Một đất nước có nhiều
Thầy giỏi chắc chắn đào tạo ra nhiều thế hệ giỏi có trình độ chuyên môn
nghiệp vụ phục vụ đất nước và đưa đất nước ngày một đi lên.
Việc bồi dưỡng học sinh giỏi là nhiệm vụ hàng đầu của ngành giáo dục
nói chung và của mỗi giáo viên nói riêng. Học sinh giỏi đánh giá trình độ
tri thức của mỗi giáo viên, tri thức của mỗi quốc gia và cũng là tri thức
của nhân loại .Quốc gia có nhân tài giỏi ắt hẳn quốc gia đó có nền tri thức
cao và từ đó chiếm lĩnh được các thành tựu khoa học kỹ thuật tiên tiến và
hiện đại trên thế giới.
Để góp phần nhỏ bé của mình vào công cuộc phát triển thành tựu khoa
học kỹ thuật của đất nước và nhằm nâng cao chất lượng hiệu quả giáo dục
nên tôi viết sáng kiến này hy vọng là tài liệu hữu ích cho bạn đọc và đồng
nghiệp.
PHẦN II: NỘI DUNG VÀ PHƯƠNG PHÁP
BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI
PHẦN RƯỢU
I.Nội dung gồm có:
-Định nghĩa
-Phân loại
-Công thức tổng quát
-Tên gọi

-Tính chất vật lý và hoá học
-Điều chế
II. Phương pháp
1.Thực hiện đủ và đúng nội dung cơ bản
1
2. Hệ thống hoá kiến thức
3. Tái hiện kiến thức, kỹ năng, kỹ xảo cần thiết cho việc hệ thống hoá
kiến thức.
4.Khái quát hoá, hệ thống hoá kiến thức trên cơ sở so sánh, lập luận, lý
giải.
5.Lĩnh hội mẫu ứng dụng tổng hợp kiến thức.
6.Ứng dụng chúng ở dạng khái quát hoá vào những tình huống mới.
7.Đưa kiến thức đã lĩnh hội vào một hệ thống thống nhất và lĩnh hội
chính hệ thống đó.
*Để bồi dưỡng học sinh giỏi đạt hiệu quả và chất lượng cao. Giáo viên
cần xác định rõ nội dung, vị trí của từng tiết học mà định ra những kiến
thức cơ bản cần bồi dưỡng, dự kiến những sai lệch mà học sinh có thể
mắc để có phương pháp khắc phục, xác định điều kiện áp dụng của kiến
thức, sự liên quan đến kiến thức trước và sau nó.
-Nội dung phải từ dễ đến khó
-Phần đầu là bài tập để nhắc lại và chính xác hoá kiến thức, tiếp theo
là mức độ khó dần.
-Đa dạng hoá về bài tập để phát huy tư duy, sáng tạo của học sinh.
-Trình tự các bước bồi dưỡng HSG
+Tái hiện những kiến thức là điểm tựa và uốn nắn những sai lệch
+Xác định giới hạn,điều kiện ứng dụng kiến thức đó.
+Áp dụng
+Cho học sinh ôn luyện theo mẫu trong điều kiện quen thuộc
nhằm mục đích rèn luện kỹ năng ứng dụng kiến thức một cách đúng đắn.
+Ôn luyện ứng dụng kiến thức vào các tình huống mới.

+Giao các dạng bài tập nâng cao từng chuyên đề và bài tập nâng
cao tổng hợp nhằm phát huy tư duy,sáng tạo của học sinh.
*Phần hệ thống hoá kiến thức
Rượu (Ancol)
Nhóm định chức: -OH (Hiđroxyl)
I. Định nghĩa: Rượu là hợp chất hữu cơ trong phân tử chứa một hay
nhiều nhóm –OH (nhóm hiđroxyl) liên kết với gốc hiđrocacbon.
II. Phân loại rượu: Theo 3 cách khác nhau
+Rượu đơn chức, đa chức (theo số lượng nhóm –OH)
+Rượu no, không no và thơm (theo gốc hiđrocacbon)
2
+Rượu bậc 1, 2, 3 (theo bậc C gắn với nhóm –OH)
III.Công thức tổng quát của rượu
+Rượu bất kỳ C
x
H
y
O
z
hoặc C
x
H
y
(OH)
z
hoặc C
n
H
2n+2-2k-z
(OH)

z
Trong đó k là số nối đôi hay số liên kết
+Rượu no đơn chức C
n
H
2n+1
OH n ≥ 1
+Rượu no đa chức C
n
H
2n+2-z
(OH)
z
hoặc C
n
H
2n+2
O
z
(n ≥ z ≥ 2)
+Rượu không no đơn chức có một nối đôi C
n
H
2n-1
OH ( n ≥3).
Nếu n=2 thì CH
2
=CH-OH  CH
3
CHO (nhóm liên kết với

cacbon mang một nối đôi thì không bền)
CH
2
=CH-CH
2
OH Rượu Alylic hay propennol
+Rượu thơm C
6
H
5
-CH
2
-OH rượu benzylic
IV.Danh pháp
1. Rượu đơn chức no không phân nhánh
a. Danh pháp thông thường
Ancol(hoặc rượu)+Tên gốc hiđrocacbon tương ứng +ic
b. Danh pháp quốc tế
Tên hiđrocacbon tương ứng + ol
2. Rượu đơn chức no mạch phân nhánh
Gọi tên các mạch nhánh (nếu có ) cùng với số chỉ vị trí của
chúng trên mạch chính, rồi đến đuôi ol cùng với số chỉ vị trí nhóm –OH
(có thể ghi trước tên mạch chính, trước hoặc sau ol)
3 2 1
VD: CH
3
-CH-CH
2
-OH 2-metyl-1-propanol
|

CH
3
V.Bậc của rượu
+Rượu bậc1: R-CH
2
-OH (R là H hay gốc hiđrocacbon)
+Rượu bậc 2 : R- CH- OH (R,R
1
là gốc hiđrocacbon)
|
R
1
+Rượu bậc 3:
R
2
|
R
1
-C-OH (R
1
,R
2
,R
3
làgốchiđrocacbon)
|
R
3
VI. Tính chất
1. Tính chất vật lý

3
-Rươụ tan vô hạn trong nước vì tạo liên kết hiđro với nước,
khi mạch cacbon tăng, tính tan giảm dần.
…H-O…H-O…H-O…H-O…
| | | |
H C
2
H
5
H C
2
H
5
-Rượu có nhiệt độ sôi cao hơn với hiđrocacbon hoặc dẫn xuất
halogen có khối lượng phân tử tương đương do tạo liên kết hiđro giữa các
phân tử rượu
2. Tính chất hoá học
a. Tính chất hoá học của rượu đơn chức
-Tác dụng với kim loại kiềm
C
n
H
2n+1
OH + Na  C
n
H
2n+1
ONa + H
2
-Phản ứng tạo este (Tác dụng với dung dịch axit)

xt
R-OH + H-X —> RX + H
2
O
(este vô cơ)
R-OH + R
1
COOH — > R
1
COOR + H
2
O
(etse hữu cơ)
-Phản ứng loại nước
+Tạo ete 2C
n
H
2n+2
OH H
2
SO
4
140
0
(C
n
H
2n+1
)
2

O +H
2
O
Ete hoá hỗn hợp n rượu khác nhau có thể tạo n(n+1)/2 ete
+Tạo anken C
n
H
2n+2
OH H
2
SO
4
170
0
C
n
H
2n
+H
2
O
-Phản ứng oxi hoá
+Rượu bậc một bị oxi hoá cho anđehit
R-CH
2
- OH +CuO  R-CHO +Cu+H
2
O
+ Rượu bậc hai bị oxi hoá cho xêton
R- CH- OH +CuO  R-C=O +Cu+H

2
O
| |
R
1
R
1
+ Rượu bậc ba bị oxi hoá ở điều kiện mãnh liệt và phân tử bị
cắt đứt tạo ra nhiều sản phẩm.
-Phản ứng đốt cháy
C
n
H
2n+2
OH + 1,5nO
2
n CO
2
+ (n+1)H
2
O
-Phản ứng cộng hợp và phản ứng trùng hợp với rượu không no
đơn chức
CH
2
=CH-CH
2
-OH + Br
2
 CH

2
-CH-CH
2

| | |
4
Br OH Br
n CH
2
=CH  ( -CH
2
-CH - )
n

| |
CH
2
-OH CH
2
-OH
b. Tính chất của rượu đa chức
- Công thức tổng quát : R(OH)
x
với x ≥ 2
-Rượu đa chức mạch hở, có công thức tổng quát :
C
n
H
2n+2-z
(OH)

z
hoặc C
n
H
2n+2
O
z
(n ≥ z ≥ 2)
+Na R(ONa )
x
+ 0,5x H
2
R(OH)
x
+HNO
3
(H
2
SO
4
)R(ONO
2
)
x
+xH
2
O
+Cu(OH)
2
Tạo dung dịch xanh thẫm đồng II glixerat

-Khi phân tử rượu có nhóm –OH gắn với một nguyên tử cacbon
thì rượu này không bền, chuyển vị thành anđêhit hay xêton.
R- CH- OH  R-CHO + H
2
O
|
OH
OH
|
R- CH- OH  R-C=O + H
2
O
| |
R
1
R
1
-Khi phân tử rượu có ba nhóm –OH gắn với một nghuyên tử cacbon thì
rượu này không bền biến thành axit.
OH
|
R- CH- OH  R-COOH + H
2
O
|
OH


VII.Phương pháp điều chế rượu đơn chức và đa chức
1. Phương pháp điều chế rượu no đơn chức

C
n
H
2n+1
X + NaOH  C
n
H
2n+1
OH + H
2
O
C
n
H
2n
+ H
2
O  C
n
H
2n+1
OH
C
n
H
2n+1
ONa + HCl  C
n
H
2n+1

OH + NaCl
R-C=O + H
2
 R-C-OH
| |
R
1
R
1
R-COOR
1
+ H
2
O  R-COOH + R
1
OH
5
-Phương pháp điều chế rượu metylic và etylic
+Rượu metylic điều chế trong công nghiệp
CO + 2H
2
 CH
3
OH
2CH
4
+ O
2
 2 CH
3

OH
+Rượu etylic được điều chế (C
6
H
10
O
5
)
n
 C
6
H
12
O
6
 C
2
H
5
OH
-Phương pháp điều chế rượu đa chức
+Phương pháp điều chế glixerin
CH
2
=CH-CH
3
+ Cl
2
 CH
2

-CH-CH
2
Cl + HCl
CH
2
=CH-CH
2
-Cl + Cl
2
 CH
2
-CH-CH
2

| | |
Cl Cl Cl
CH
2
-CH-CH
2
+ 3NaOH  CH
2
-CH-CH
2
+ 3NaCl
| | | | | |
Cl Cl Cl OH OH OH
+Phương pháp điều chế etylenglicol
3CH
2

=CH
2
+2KMnO
4
+4H
2
O3C
2
H
4
(OH)
2
+2 MnO
2
*PHENOL VÀ RƯỢU THƠM
I. Định nghĩa và cấu trúc
Phenol và rượu thơm có công thức tổng quát C
n
H
2n-7
OH ( n ≥ 7)
+Phenol là những hợp chất hữu cơ có nhóm –OH liên kết trực
tiếp với vòng ben zen.
Cấu trúc : Do nhân benzen hút e đồng thời có hiệu ứng liên
hợp p-n làm chuyển dịch e về phía vòng benzen nên liên kết O-H phân
cực mạnh, H linh động hơn rượu thơm và có tính axit tuy rất yếu. Mật độ
e tăng lên trong nhân benzen, đặc biệt tập trung ở các vị trí ortho, para
mêm dễ cho phản ứng thế ái điện tử vào nhân.
+Rượu thơm là những hợp chất hữu cơ có nhóm –OH gắn vào
mạch nhánh của vòng ben zen.

Cấu trúc : Liên kết O-H phân cực bình thường nên chỉ thể
hiện tính chất của một rượu.
II.Tính chất hoá học của phenol
1. Tác dụng với kim loại kiềm
C
6
H
5
OH + Na  C
6
H
5
ONa + 1/2 H
2
2. Tác dụng với dung dịch NaOH
6
- Rượu thơm không tác dụng với dung dịch NaOH
- Phenol là axit yếu còn gọi là
“
axit phenic
”
nên tác dụng với
dung dịch NaOH
C
6
H
5
OH + NaOH  C
6
H

5
ONa + H
2
O
Phenol chỉ là axit yếu nên không làm đổi màu quỳ tím, nấc
phân li thứ nhất của H
2
CO
3
mạnh hơn phenol nên đẩy phenol ra khỏi muối
C
6
H
5
ONa . Để tách phenol với anilin người ta thường cho phenol tác dụng
với dung dịch NaOH phenol tan, anilin không tan nổi lên trên, lọc ta được
dung dịch nước lọc. Sau đó sục khí CO
2
vào dung dịch nước lọc ta được
phenol vẩn đục nổi lên trên.
C
6
H
5
ONa + CO
2
+H
2
O  C
6

H
5
OH + NaHCO
3
Vẩn đục nổi lên trên
3. Phenol tham gia phản ứng thế ở vòng benzen
-Phản ứng với dung dịch brom
C
6
H
5
OH + Br
2
 C
6
H
2
Br
3
OH + H
2
O
Kết tủa màu trắng
- Phản ứng với dung dịch HNO
3
C
6
H
5
OH + HONO

2
 C
6
H
2
(NO
2
)
3
OH + H
2
O
Kết tủa màu vàng
4. Phenol tham gia phản ứng cộng
Tương tự như benzen, phenol có thể cộng với hiđro cho
xiclohexanol.
C
6
H
5
OH + H
2
 C
6
H
11
OH
III. Điều chế phenol và rượu thơm
1.Điều chế phenol
-Tách chiết từ nhựa than đá:

chưng cất phân đoạn
Luyện than cốc Nhựa than đá Phenol
-Tổng hợp phenol từ benzen
C
6
H
6
 C
6
H
5
Cl  C
6
H
5
OH
C
6
H
6
 C
6
H
5
CH(CH
3
)
2
 C
6

H
5
OH
C
6
H
6
 C
6
H
5
OCOCH
3
 C
6
H
5
OH
2.Điều chế rượu thơm:
Điều chế rượu benzylic từ bezen
C
6
H
6
C
6
H
5
BrC
6

H
5
CH
3
C
6
H
5
CH
2
ClC
6
H
5
CH
2
OH
PHÂN LOẠI CÁC DẠNG BÀI TẬP
7
Dạng 1: Bài tập củng cố lý thuyết dưới dạng sơ đồ phản ứng
1. Bài tập về rượu
a. OH
|
CH
3
- CH-COONa  CH
3
- CH
2
-OH  CH

3
- CH
2
-Cl C
2
H
4
 CH
3
- CH
2
-OH C
2
H
4
 CH
3
- CH
2
-Cl
b. Propanol-1 Propanol-2
Mỗi mũi tên ứng với nhiều phương trình phản ứng
c.
OH
|
CH
2
-COONaCH
3
OHCH

3
-ONaCH
3
OHCH
3
Cl

HCHO  HCOOH
A C
2
H
5
OH
d. Tinh bột  Glucôzơ  Rượu etylic  etylclorua  etylen 
etylen glicol  axit oxalic  Kali oxalat
e. Hecxan  etylen  etanol  axit axetic  canxi axêtat 
axeton  propanol  propilen  alylclorua  Rượu alylic 2,3-
đibrom propannol-1  glixerin Đồng glixerat
g.
A B C
2
H
5
OH C

Etylvinyl ete E D

2. Bài tập về phenol
a. (NaCOO)
2

CH
2
 CH
4
 C
2
H
2
 C
6
H
6
 C
6
H
5
-Cl C
6
H
5
-OH
 phenyl axetat
Cumen Axeton
8
b. C
6
H
5
-ONa  C
6

H
5
-OH  Axit picric
C
6
H
5
-OCH
3
2,4,6-tribrom phenol
Để làm tốt dạng bài phương trình phản ứng học sinh cần nắm vững
phần hệ thống hoá kiến thức đồng thời học sinh biết cách áp dụng một
cách tư duy sáng tạo
Ví dụ1: Phần bài tập về rượu
a. + Từ: OH
|
CH
3
- CH-COONa  CH
3
- CH
2
-OH
Học sinh biết được đây là quá trình điều chế rượu
OH
| Vôi tôi, t
o
C
CH
3

- CH-COONa + NaOH CH
3
- CH
2
-OH + Na
2
CO
3

+Từ CH
3
- CH
2
-OH  CH
3
- CH
2
-Cl
Học sinh biết được đây là tính chất hoá học của rượu no đơn
chức tác dụng với axit.
H
2
SO
4
CH
3
- CH
2
-OH + HCl CH
3

- CH
2
-Cl +H
2
O
+Từ CH
3
- CH
2
-Cl  C
2
H
4

Học sinh biết được đây là quá trình điều chế anken nói chung và
etylen nói riêng trong môi trường kiềm rượu
KOH/ rượu
CH
3
- CH
2
-Cl C
2
H
4
+ HCl
+Từ C
2
H
4

 CH
3
- CH
2
-OH
Học sinh biết được đây là tính chất hoá học của anken và đây
cũng chính là quá trình điều chế rượu no đơn chức
C
2
H
4
+H
2
O H
3
PO
4
t
o
c p

CH
3
- CH
2
-OH
+Từ C
2
H
4

 CH
3
- CH
2
-Cl
Học sinh biết được đây là tính chất hoá học của anken
C
2
H
4
+ HCl  CH
3
- CH
2
-Cl
b. . Propanol-1 Propanol-2
9
Với mỗi mũi tên ứng với nhiều phương trình phản ứng . Loại bài
này có nhiều cách để làm nhưng điều quan trọng học nhận biết được đây
chính là quá trình điều chế rượu : Từ rượu bậc 1 ra rượu bậc 2 và ngược
lại
+Từ : Propanol-1 Propanol-2
Bước1: Tách nước từ propanol-1
CH
3
-CH
2
-CH
2
-OH H

2
SO
4 đ
170
0
C CH
2
=CH-CH
3
+ H
2
O
Bước2: Cho nước tác dụng với CH
2
=CH-CH
3
theo qui tắc
Maccopnhicop
CH
2
=CH-CH
3
+ H
2
O H
3
PO
4
t
o

c p

CH
3
-CH-CH
3

|
OH
Từ : Propanol-2 Propanol-1
Bước1:Cũng tách nước từ propanol-2
CH
3
-CH-CH
3
H
3
PO
4
t
o
c p

CH
2
=CH-CH
3
+ H
2
O

|
OH
Bước2: Cho CH
2
=CH-CH
3
tác dụng với Clo ở 500
0
C
CH
2
=CH-CH
3
+ Cl
2
500
0
C CH
2
=CH-CH
2
Cl + HCl
Bước3: Cho CH
2
=CH-CH
3
tác dụng với H
2
( Bước 2 và 3 chính
là tính chất của anken )

CH
2
=CH-CH
2
Cl + H
2
Ni, t
o
C CH
3
-CH
2
-CH
2
Cl

Bước 4: Cho CH
3
-CH
2
-CH
2
Cl tác dụng với NaOH ta thu
được propanol-1
CH
3
-CH
2
-CH
2

Cl + NaOH  CH
3
-CH
2
-CH
2
-OH + NaCl
Ví dụ 2: Bài tập phần phenol
+Từ C
6
H
5
-ONa  C
6
H
5
-OH  Axit picric
Học biết được đây là quá trình điều chế phenol
C
6
H
5
-ONa + CO
2
+ H
2
O  C
6
H
5

-OH + NaHCO
3
+Từ C
6
H
5
-OH  Axit picric
Học sinh biết được đây là tính chất hoá học của phenol tác dụng
với HNO
3
trong môi trường H
2
SO
4đ
làm xúc tác tạo axitpicric
H
2
SO
4đ
C
6
H
5
-OH +3HNO
3
C
6
H
2
(NO

2
)
3
OH + 3H
2
O
10
Ví dụ 3: Bài tập phần amin
3.Bài tập về amin
CH
4
 C
2
H
2
 C
6
H
6
 C
6
H
5
-NO
2
 C
6
H
5
-NH

2
Ba PTPƯ đầu học sinh xác định được đây chính là tính chất hoá
học của ankan, anken và aren
1500
0
C,lln
CH
4
C
2
H
2
+ 3H
2
600
0
C, C

3

C
2
H
2
C
6
H
6

H

2
SO
4đ
C
6
H
6
+ HNO
3
C
6
H
5
NO
2
+ H
2
O
Từ C
6
H
5
NO
2
cho ra C
6
H
5
-NH
2

đây chính là tính chất hoá học của
phenol.
C
6
H
5
NO
2
+ 3Fe + 6HCl C
6
H
5
NH
2
+ 3FeCl
2
+2 H
2
O
Dạng 2: Bổ túc và cân bằng phản ứng hoá học
1. Bài tập về rượu
a. (CH
3
COO)
2
Ca t
0
C A + B
A + C  D
D H

2
SO
4
E + F
E + G 300
0
C H + K
H + I t
0
C J + NaCl
K + I  NaCl + F
J + G  L
L + I  Glixerin + NaCl
b. A + H
2
O  B + G
B  D + H
2
O
D + E  F + HCl
F + C  G + H
G + H
2
 B
G + [O] + H
2
O  I
I + J  TNG + H
2
O

2.Bài tập phenol và rượu thơm
a. A Pt,400
0
C B + C
B + D Bột Fe E + F
F + G t
0
C H + NaBr
H + D  F + I trắng
C + D F
H + C Ni Xiclohexanol
11
A + 19O
2
 12CO
2
+ 14 H
2
O
b. Clobenzen + A t
o
C B + C
B + Kali  D + E
D + F  B + C
J + O
2
các oxit nitơ 600-800
0
C G + I
A + F  C +I

A Pt,400
0
C B + C
B + D Bột Fe E + F
F + G t
0
C H + NaBr
H + D  F + I trắng
C + D F
H + C Ni Xiclohexanol
A + 19O
2
 12CO
2
+ 14 H
2
O
Từ : H + C Ni Xiclohexanol
H + D  F + I trắng
Suy ra H là: C
6
H
5
OH
C là: H
2
I là : C
6
H
2

Br
3
OH trắng
D: Br
2
Từ: A + 19O
2
 12CO
2
+ 14 H
2
O
Suy ra A là : C
6
H
14
Từ: C + D F
Suy ra F là HBr
Từ : A Pt,400
0
C B + C
Suy ra B: C
6
H
6
Từ:
B + D Bột Fe E + F
F + G t
0
C H + NaBr

suy ra E: C
6
H
5
Br
G: C
6
H
5
ONa
12
Dạng 3: Xác định công thức phân tử dựa vào tính chất hoá học
*Phương pháp giải bài tập về rượu
Một rượu bất kì:
C
x
H
y
O
z
+ [x+y-z/2] O
2
 x CO
2
+ y/2 H
2
O
Nếu là rượu no đơn chức:
C
n

H
2n+2
OH + 1,5nO
2
n CO
2
+ (n+1)H
2
O
Nếu là rượu no đa đơn chức:
C
n
H
2n+2-
x(OH)
x
+ (1,5n+0,5-0,5x)O
2
n CO
2
+ (n+1)H
2
O
-Một số ghi nhớ khi làm bài tập về rượu:
Dựa vào dữ kiện đề bài phải xác định tượu đó là đơn chức hay đa
chức, no hay không no ( công thức tổng quát đã được biết ở phần hệ
thống kiến thức)
Ví dụ : Khi đốt cháy một rượu đơn chức cho CO
2
va H

2
O, nếu qua
đề bài tính được
n
CO
2
=
n
H
2
O thì rượu đó là rượu không no chứa một nối
đôi
+Còn nếu khi cho một rượu tác dụng với kim loại hoạt động mạnh
(Vừa đủ hoặc dư ) nếu bài cho
V
H
2
= 1/2
V
hơi H
2
O đo ở cùng nhiệt
độ và áp suất thì rượu đó là rượu đơn chức(Trong cùng điều kiện nhiệt độ
và áp suất thì tỷ lệ về thể tích chính là tỷ lệ về số mol)
R(OH)
x
+ xNa  R(ONa)
x
+ x/2 H
2

+Nếu khi đun rượu trong môi trường H
2
SO
4
đặc ở nhiệt độ trên
170
0
C thì rượu đó là rượu no đơn chức.
+Nếu bài cho biết số mol của CO
2
, số mol của H
2
O và số mol oxi
tham gia phản ứng thì số mol oxi trong rượu :
n
O
trong rượu
= (
n
O trong CO
2
+
n
O trong H
2
O) –
n
O tham gia phản ứng
Bài toán ví dụ : Một rượu no đa chức X mạch hở có n nguyên tử
cácbon và m nhóm –OH trong cấu tạo phân tử. Cho 7,6g rượu trên phản

ứng với lượng dư Na, thu được 2,24lít khí ở đktc .
a, Lập biểu thức liên hệ giữa n và m?
b, Cho n=m+1, tìm công thức phân tử của rượu X, từ đó suy ra
công thức cấu tạo của nó.
Phương pháp giải:
-Xác định được đây là rượu no đa chức, đặt công thức tổng quát
C
n
H
2n+2-m
(OH)
m
-Dựa vào tính chất hoá học của rượu viết được PTPƯ
C
n
H
2n+2-m
(OH)
m
+ mNa  C
n
H
2n+2-m
(ONa)
m
+ m/2 H
2
13
-Dựa vào đề bài tính được số mol H
2

2,24

n
H
2
= ― = 0,1
22,4
-Theo PTPƯ
n
rượu = 2/m
n
H
2
= 0,2/m (mol)
 (14n +2 + 16m).0,2/m = 7,6
a.  7n + 1 = 11m *
b. Thay n = m+1 vào (*) ta có m=2 , n=3
vậy ta được CTPT của rượu: C
3
H
6
(OH)
2
CTCT :
CH
2
-CH
2
-CH
2

| |
OH OH
CH
3
- CH

- CH
2

| |
OH OH
OH
|
CH
3
-C-CH
3

|
OH

OH
|
CH
3
-CH
2
-CH
|

OH
Một số bài toán tham khảo áp dụng tính chất hoá học và một số bài
toán nâng cao ( biện luận)
1. Cho hai rượu cùng bậc X và Y. Lấy mỗi rượu 1,15g cho tác dụng với
Na dư, X cho 280cm
3
hiđro, còn Y chỉ cho 214,66 cm
3
hiđro . Xác định
công thức cấu tạo của X và Y. Biết các khí đo ở đktc.
2. Hỗn hợp X gồm một rượu no đơn chức mạch thẳng A và một rượu no
mạch thẳng B, được trộn theo tỷ lệ 1:1 về khối lượng. Khi cho hỗn hợp
tác dụng với Na dư thì thể tích hiđro sinh ra do B bằng 16/17 thể tích
hiđro do A sinh ra (các thể tích đo ở cùng điều kiện nhiệt độ va áp suất).
Mặt khác khi đốt cháy 13,6g hỗn hợp khí X thì thu được 10,36 lít khí CO
2
(ở đktc)
a. Viết các phương trình phản ứng.
14
b. Xác định công thức cấu tạo của A và B, cho biết tỷ khối hơi của
B so với A là 4,25.
3. Đun nóng 0,166 hỗn hợp hai rượu với H
2
SO
4
đặc ta thu được hỗn hợp
hai olêfin là đồng đẳng liên tiếp (H=100%). Trộn hai olêfin với 1,4336 lít
không khí đo ở đktc. Sau khi đốt cháy và làm ngưng tụ hơi nước thì hỗn
hợp khí còn lại A là 1,5 lít (đo ở 27,3
0

C; 0,9856atm).
a.Tìm công thức phân tử và khối lượng các rượu?
b.Tính khối lượng hơi nước đã ngưng tụ?
c. Tính tỷ khối của hỗn hợp sau khi đã ngưng tụ ?
4. Đun nóng 132,8g hỗn hợp P gồm ba rượu no đơn chức AOH, BOH và
ROH ta thu được 111,2g hỗn hợp 6 ete có số mol bằng nhau . Mạt khác
đun nóng hỗn hợp P với H
2
SO
4
đặc ở 180
0
C thì thu được hỗn hợp khí chỉ
gồm hai olêfin.
a.Xác định CTPT, viết CTCT của các rượu (H=100%)
b.Tính % khối lượng của mỗi rượu trong hỗn hợp P?
c. Tính %về thể tích của mỗi olêfin trong hỗn hợp của chúng?
5a.Có hai hỗn hợp X và Y được pha trộn từ các rượu no đơn chức cùng
dãy đồng đẳng có số nguyên tử cacbon nhỏ hơn bằng 4. Khi cho X,Y tác
dụng với Na dư ta đều thu được 5,6 lít hiđro (đktc), còn khi đốt cháy hoàn
toàn X,Y đều cần 47,04lít O
2
(đktc).
Xác định thành phần của hỗn hợp X,Y (gồm các rượu nào? Số mol
của mỗi rượu? ), biết rằng mỗi hỗn hợp X và Y có chứa hai rượu.
b.Đun nóng một trong hai rượu trên (hỗn hợp có rượu chứa nhiều
cacbon nhất) với dung dịch H
2
SO
4

đặc ở nhiệt độ không cao (140
0
C) ta
thu được ba ete khác nhau AOA, BOB, AOB (A,B là các gốc ankyl của
hai rượu ) tỷ lệ mol bằng 2:1:2
Hãy tìm khối lượng tương ứng của ete thu được. Giả thiết phản ứng
tách nước tạo ete của các rượu trong hỗn hợp là 100%.
*Phương pháp giải bài tập về phenol và rượu thơm
Đây là loại bài toán cũng thuộc về rượu nhưng có chứa nhân benzen
nên học sinh chủ yếu dựa vào tính chất hoá học để giải loại bài toán này.
+Xác định công thức cấu tạo –nhận biết các chất
1. Viết công thức cấu tạo của tất cả các hợp chất thơm có cùng công
thức C
7
H
8
O. Ghi tên từng chất và cho biết chất nào tác dụng với Na, với
dung dich NaOH
15
+Học sinh xác định được đây là hợp chất thơm nên trong công thức cấu
tạo chứa vòng benzen.
+Vì vậy học sinh viết được các CTCT:
Rượu benzylic : C
6
H
5
-CH
2
-OH
O-crezol, m-crezol, p-crezol : C

6
H
5
(CH
3
)OH
Metylphenylete: C
6
H
5
-O-CH
3
+Dựa vào tính chất hoá học của phenol và rượu học sinh biết được
- Chỉ có Metylphenylete: C
6
H
5
-O-CH
3
không tác dụng với Na còn lại
tất cả đều tác dụng với Na
-Metylphenylete: C
6
H
5
-O-CH
3
và Rượu benzylic : C
6
H

5
-CH
2
-OH
không tác dụng với NaOH còn lại là tác dụng với NaOH
2.Nhận biết các lọ mất nhãn sau bằng phương pháp hoá học
a. Rượu propylic, glixerin và phenol
b.Rượu etylic, phenol và benzen
c. Dung dịch phenolat natri, dung dịch phenol và rượu propylic.
Loại bài này học sinh nhận biết bằng các phản ứng đặc trưng nhất
của mỗi chất
Ví dụ phần a học sinh nhận định được: Cho 3 mẫu thử vào dung
dịch nước brom, mẫu thử nào tác dụng với dung dịch brom cho kết tủa
trắng là phenol
Cho hai mẫu thử còn lại tác dụng với Cu(OH)
2
mẫu thử nào cho
dung dịch trong xanh màu lam là glixerin, còn rượu propylic không tác
dụng.
Công việc còn lại của học sinh trình bày và viết PTPƯ
3.Tách rời các chất ra khỏi hỗn hợp
a.Rượu etylic, phenol, benzen
b.Etylat natri, phenolat natri
c.Phenol và rượu benzylic.
d.Hexen, Etylat natri, phenol và natriclorua.
Học sinh áp dụng cách làm bài toán tách ở lớp dưới(dựa vào phản
ứng hoá học đặc trưng để tách các chất) nhưng lưu ý với bài toán hữu cơ
ta còn phải dùng phương pháp tách chiết, chưng cất…
Ví dụ phần a học sinh nhận định được cách làm: Cho hỗn hợp tác
dụng với dung dịch NaOH, benzen không tan nổi lên trên, dùng phễu

chiết thu được benzen
16
Sau đó sục khí CO
2
vào hỗn hợp còn lại, phenol được tái tạo, không
tan nổi lên trên, dùng phễu chiết ta được phenol.
Chưng cất phân đoạn ở nhiệt độ 78
0
C ta thu được rượu etylic.
4.Cho 6,1g một chất hữu cơ A tác dụng với dung dịch brom dư. Sau
phản ứng thu được 17,95g kết tủa chứa 3 nguyên tử brom trong phân tử.
Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo của chất A, biết rằng
chất A là một đồng đẳng của phenol.
Sau khi đọc xong đề bài học sinh biết được vì A là một đồng đẳng của
phenol nên A có công thức tổng quát: C
n
H
2n-7
OH
Viết được PTPƯ và dựa vào số liệu bài cho tính theo PTPƯ tìm được
n
C
n
H
2n-7
OH + 3Br
2
 C
n
H

2n-10
Br
3
OH + 3HBr
(14n + 10)g (14n + 247)g
6,1g 17,95g
 n = 8
CTPT của A: C
8
H
9
OH
Từ công thức phân tử trên học sinh hoàn toàn viết được CTCT
của A (A là hợp chất thơm)
Một số bài toán tham khảo áp dụng tính chất hoá học và một số bài
toán nâng cao
1.Cho 47g phenol tác dụng với hỗn hợp gồm 200g HNO
3
68% và
250g H
2
SO
4
96%.
Giả sử phản ứng xảy ra hoàn toàn
a. Tính khối lượng axit piric sinh ra.
b. Nồng độ % HNO
3
còn dư sau khi đã tách hết axit piric ra khỏi
hỗn hợp.

2.Một hỗn hợp gồm rượu metylic, rượu etylic và phenol có khối
lượng 28,9g. Chia hỗn hợp thành hai phần bằng nhau để làm thí nghiệm
Phần I: Phản ứng hoàn toàn với Na cho 2,806 lít hidro ở nhiệt độ
27
0
C, áp suất 750mmHg.
Phần II: Phản ứng vừa hết với 100ml dung dịch NaOH 1M
a. Viết các PTPƯ
b. Tính thành phần % các chất trong hỗn hợp
3. Đốt cháy 5,8g chất hữu cơ A thu được 2,65g Na
2
CO
3
; 2,25g H
2
O
và 12,1g CO
2
17
a.Xác định CTPT của A, biết một phân tử A chỉ chứa một nguyên
tử oxi.
b.Cho khí CO
2
sục vào dung dịch của A thu được chất B là một
dẫn xuất của benzen. Để trung hoà a(g) hỗn hợp B và một đồng đẳng tiếp
theo C của B cần dùng 200g dung dịch NaOH nồng độ 6a/31%.
Tính tỉ lệ số mol của B và C trong hỗn hợp X?
c. Cho B tác dụng với HNO
3
đặc dư thu được chất T ,cho chất T

vào một bình chịu áp suất dung tích không đổi 560cm
3
và làm chất nổ T ở
1911
0
C
Tính áp suất trong bình ở nhiệt độ đó, biết rằng sản phẩm nổ là hỗn
hợp CO, CO
2
, N
2
, H
2
và áp suất thực tế nhỏ hơn áp suất lí thuyết 10%.
KẾT LUẬN
Công tác bồi dưỡng học sinh giỏi là nghĩa vụ và là công việc của mỗi giáo
viên được tham gia và giảng dạy.Vì vậy mỗi giáo viên phải xác định được
rõ nội dung kiến thức cần truyền tải cho học sinh sao cho trong thời gian
ngắn học sinh nắm và hiểu vấn đề một cách nhanh nhất đồng thời phát
huy tính độc lập sáng tạo của học sinh. Học sinh biết ứng dụng kiến thức
vào những tình huống mới.
Để đạt kết quả cao trong công tác bồi dưỡng học sinh giỏi, giáo viên
phải luôn luôn đổi mới và cải tiến nội dung, phương pháp sao cho phù
hợp với trình độ nhận thức của học sinh.
Giáo viên phát huy được tính độc lập tư duy,lôgic của học sinh trong
từng đơn vị kiến thức và áp dụng những kiến thức đó vào từng dạng bài
cụ thể và trong những bài nâng cao.
Giáo viên thường xuyên kiểm tra, uốn nắn, chỉnh sửa những sai lệch
của học sinh và hướng cho học sinh con đường giải bài toán nhanh, ngắn
gọn và chính xác nhất.

18