nghiên cứu thành phần hóa học cây dây thìa canh (gymnema sylvestre (retz.)), họ thiên lý ở thái nguyên

Số hóa bởi Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên


ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM
 + 




VŨ ĐÌNH DOANH




NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CÂY DÂY
THÌA CANH (GYMNEMA SYLVESTRE(RETZ.)), HỌ
THIÊN LÝ Ở THÁI NGUYÊN.



Chuyên ngành : Hoá học Hữu cơ
Mã số : 60.44.27



LUẬN VĂN THẠC SỸ HOÁ HỌC

Người hướng dẫn khoa học : TS. NGUYỄN QUYẾT TIẾN

Thái Nguyên: 2011


Số hóa bởi Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên

1
MỞ ĐẦU

Nền Y dược học cổ truyền ở Việt Nam đã có từ bao đời nay, hiện nay vẫn
đang được coi là một trong những phương pháp chữa bệnh có vai trò và tiềm
năng to lớn trong sự nghiệp bảo vệ và phòng chống các loại dịch bệnh phục vụ
sức khỏe cho nhân dân của Nhà nước ta.
Từ nhiều thế kỷ nay, những bài thuốc Y học cổ truyền được coi như một
kho tàng dược liệu quí báu. Đảng và Nhà nước đã xây dựng một chiến lược phát
triển Y học cổ truyền trong đó y tế phối hợp với các ngành khoa học tự nhiên,
các tổ chức xã hội nghiên cứu, kế thừa, bảo tồn và phát triển nhằm xây dựng nền
y dược học Việt Nam ngày càng khoa học hiện đại nâng cao tính khoa học và
phát huy tiềm năng Y học cổ truyền trong công tác chăm sóc sức khoẻ nhân dân.
Việt Nam nằm trong vùng khí hậu nhiệt đới, gió mùa nên được thừa
hưởng nguồn động thực vật vô cùng phong phú và đa dạng sinh học với nhiều
cây dược liệu quí. Các hợp chất thiên nhiên thể hiện hoạt tính sinh học rất phong
phú và là một trong những định hướng làm chất dẫn đường để các nhà khoa học
có thể tổng hợp ra nhiều loại hoạt chất mới chống lại các bệnh hiểm nghèo, các
chất bảo quản thực phẩm cũng như các chế phẩm phục vụ nông nghiệp có hoạt
tính sinh học cao ít ảnh hưởng đến môi trường.
Việc sử dụng các loại thuốc thảo dược theo cách cổ truyền hay từ các hợp

chất nguồn gốc tự nhiên có xu hướng ngày càng tăng đã chiếm một vị trí quan
trọng trong nền Y học (Các thuốc chữa bệnh có nguồn gốc tự nhiên chiếm tới
60% [13]). Chế phẩm thảo dược dù chỉ có một hoặc nhiều loại dược liệu đều là
hỗn hợp của nhiều hợp chất khác nhau và trong mọi trường hợp hầu hết còn
chưa xác định được rõ hoạt chất chính của chúng. Vì vậy, những bài thuốc sử
dụng thảo dược hay những cây dược liệu là đối tượng để cho các nhà khoa học
nghiên cứu một cách đầy đủ về bản chất các hoạt chất có trong cây cỏ thiên
nhiên. Từ đó định hướng cho việc nghiên cứu, gieo trồng, thu hoạch, chiết xuất
ra các loại hoạt chất mới hay bằng con đường bán tổng hợp để tạo ra những chất

Số hóa bởi Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên

2
có hoạt tính sinh học cao, nhanh chóng đưa vào công tác chữa trị nhiều loại bệnh
thông thường cũng như nan y. Chính vì vậy, việc nghiên cứu hóa thực vật những
cây cỏ thiên nhiên có một ý nghĩa khoa học và thực tiễn cao.
Gần đây, việc nghiên cứu và chiết xuất thành công axit shikimic từ cây
Hồi Lạng sơn (Illicium verum), nguyên liệu ban đầu để sản xuất tamiflu
(oseltamivir photphat) làm thuốc trị dịch cúm gia cầm H5N1, hay như chè
Mallotus từ cây Ngũ gia bì (Mallotus apellta) trong việc hỗ trợ và điều trị ung
thư ở Việt Nam là những ví dụ cụ thể cho hướng nghiên cứu này… Những kết
quả nói trên có phần đóng góp xứng đáng của các nhà khoa học thuộc nhiều
chuyên ngành như sinh học, hoá học, công nghệ học v.v Theo điều tra xã hội
học toàn quốc năm 2002, tỷ lệ mắc bệnh tiểu đường của người từ 30 tuổi đến 64
tuổi của Việt Nam là 2,7% (gần 2 triệu người), riêng khu vực thành thị tỷ lệ mắc
bệnh tiểu đường là 4,4%, trong đó tỷ lệ bệnh nhân chưa chuẩn đoán bệnh và
điều trị là 64,6%. Nếu không được phát hiện và điều trị kịp thời, bệnh dễ gây ra
những biến chứng nguy hiểm, 44% người bệnh tiểu đường ở nước ta bị biến
chứng thần kinh, 71% biến chứng về thận, 8% bị biến chứng về mắt. Ngoài ra
còn các biến chứng về tim mạch, khớp… Các biến chứng này thường tạo nên

các di chứng nguy hiểm có thể dẫn đến tàn phế suốt đời hoặc tử vong. Tiếp tục
theo hướng nghiên cứu nói trên, cây Dây thìa canh hay còn gọi là Dây muôi,
với danh pháp khoa học là Gymnema sylvestre (Retz.), thuộc họ Thiên lý
(Asclepiadaceae) thuộc loại thực vật của Việt nam, lại là cây thuốc dân gian có
tác dụng chống đái tháo đường tốt, chế phẩm Diabetna chiết xuất từ cây này đã
được sử dụng để điều trị các bệnh nhân đái tháo đường tại Việt Nam. Đã có
nhiều công trình nghiên cứu về thành phần hóa học của nó được công bố kể cả
trong và ngoài nước, tuy nhiên cũng còn rất nhiều khía cạnh cần được tiếp tục
nghiên cứu kỹ lưỡng hơn kể cả thành phần hóa học cũng như hoạt tính sinh học
của cây Dây thìa canh. Do vậy, chúng tôi đã chọn đề tài với tên: “Nghiên cứu
thành phần hoá học cây Dây thìa canh (Gymnema sylvestre (Retz.)), họ

Số hóa bởi Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên

3
Thiên lý ở Thái Nguyên” là nội dung chính của luận văn.

Số hóa bởi Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên

4
CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN
1. CÁC THỰC VẬT CHI LÕA TI (GYMNEMA) VÀ THÀNH PHẦN
HOÁ HỌC CỦA CHÚNG
1.1. Khái quát về các thực vật chi Gymnema
Dây thìa canh hay còn gọi là Dây muôi, với danh pháp khoa học là
Gymnema sylvestre (Retz.), chi Lõa ti (Gymnema), họ Thiên lý
(Asclepiadaceae), bộ Long đờm (Gentianales), lớp Hai lá mầm
(Magnoliopsida), ngành Thực vật có hoa; Mộc lan, giới Thực vật Hạt kín
(Magnoliophyta).
Ở Việt Nam, chi Lõa ti (Gymnema) có khoảng 8 loài [1, 2]. Cây thường

mọc trong các bờ bụi, hàng rào tại một số nơi ở miền Bắc Việt Nam từ Hải
Hưng, Hải Phòng, Hà Bắc, Ninh Bình, Thanh Hoá, Kon Tum, … Ngoài ra, còn
phân bố ở Trung Quốc, Ấn Độ, Inđônêxia. Dây thìa canh được thu hái các bộ
phận của toàn cây quanh năm, dùng tươi hay phơi khô.
Bảng 1.1. Danh sách một số loài thực vật chi Lõa ti ở Việt Nam

1
Gymnema albiflorum
2
Gymnema alterniflorum
3
Gymnema foetidum
4
Gymnema griffithii
5
Gymnema inodorum
6
Gymnema latifolium
7
Gymnema reticulatum
8
Gymnema sylvestre

Dây thìa canh là thực vật dây leo cao 6-10m, nhựa mủ màu vàng, thân có
lông dài 8-12cm, to 3mm, có lỗ bì thưa. Lá có phiến bầu dục xoan ngược thon
dài 6-7cm, rộng 2,5-5cm, đầu nhọn, có mũi, gân phụ 4-6 cặp, rõ ở mặt dưới,

Số hóa bởi Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên

5

nhăn lúc khô; cuống dài 5-8mm. Hoa nhỏ, màu vàng, xếp thành xim dạng tán ở
nách lá, cao 8mm, rộng 12-15mm; đài có lông mịn và rìa lông; tràng không có
lông ở mặt ngoài, tràng phụ là 5 răng. Quả đại dài 5,5cm, rộng ở nửa dưới; hạt
dẹp, lông mào dài 3cm. Hoa tháng 7, quả tháng 8.
Tính vị, tác dụng: Lá và axit gymnemic có trong nó không có tác dụng
kháng khuẩn. Tác dụng phụ của nó biểu hiện bởi các trạng thái làm ăn kém
ngon, ỉa chảy, suy nhược. Nó kích thích tim và hệ thống tuần hoàn, gây bài tiết
nước tiểu. Thuốc có tác dụng gián tiếp lên sự tiết insulin của tuỵ tạng, làm giảm
glucozơ niệu, làm mất vị ngọt của đường và các vị đắng của thuốc đắng trong
một vài giờ. Lá cũng có tính chất nhuận tràng do có các dẫn xuất anthraquinon
và gây nôn. Rễ cũng có tác dụng gây nôn và long đờm.
Đến nay đã có khoảng 70 nghiên cứu cả trong và ngoài nước về Dây thìa
canh, bao gồm cả nghiên cứu trên động vật và người, các nghiên cứu đã cho
thấy tác dụng giảm đường huyết rất rõ rệt của Dây thìa canh.
Ở Việt Nam, thường dùng trị đái đường, với liều 4g lá khô đủ để làm ngưng
glucozơ niệu. Lá cũng dùng làm thuốc nhuận tràng, còn dùng tán thành bột để
giải độc.
Tại Việt Nam, từ năm 2006 các nhà khoa học thuộc Trường Đại học Dược
Hà Nội do tiến sĩ Trần Văn Ơn, phụ trách bộ môn Thực vật chủ trì đã lần đầu
tiên điều tra phát hiện Dây thìa canh tại một số tỉnh miền Trung và miền Bắc
Việt Nam. Nhận thấy đây là một cây thuốc quý, nhóm nghiên cứu đã tiến hành
thu thập mẫu, phân loại, nghiên cứu thành phần hoá học, tổ chức nuôi trồng để
tạo nguồn dược liệu sạch, ổn định để sản xuất sản phẩm dạng viên nang tiện sử
dụng cho các bệnh nhân đái tháo đường.
Kết quả nghiên cứu đề tài được công bố trên tạp chí Dược học - Bộ y tế số
391 tháng 11/2008 cho thấy Dây thìa canh tại Việt Nam cũng cho tác dụng hạ
đường huyết như dây thìa canh ở nhiều nước khác. Tác dụng hạ đường huyết
của Dây thìa canh có những điểm tương đồng như insulin nhanh: đỉnh tác dụng

Số hóa bởi Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên

6
hạ đường huyết ở 2h và duy trì đến 4h; mức độ hạ đường huyết tương đương ở
thời điểm 2h và 4h. Ngoài ra trên một số nghiên cứu khác cho thấy tác dụng
giảm cholesterol máu, giảm béo phì cũng rất hiệu quả.
Như vậy Dây thìa canh có thể sử dụng điều trị cho cả bênh nhân tiểu đường
tuýp 1 hoặc tuýp 2, phối hợp với các thuốc điều trị khác để kiểm soát và làm
giảm đường huyết, ổn định kéo dài hàm lượng đường huyết, phòng ngừa biến
chứng, giảm cholesterol và lipit trong máu, nâng cao đời sống tình dục của bệnh
nhân tiểu đường Nam giới. Hiệu quả rất khả quan đạt được sau đợt dùng 2-3
tháng, kết hợp với chế độ ăn uống và tập thể dục đều đặn.
Có thể nói việc phát hiện cây Dây thìa canh tại Viêt Nam - một dược liệu
quý, phòng ngừa và hỗ trợ điều trị tiểu đường và giảm mỡ máu, mở ra triển vọng
lớn sử dụng các cây thuốc quý Việt Nam phục vụ cho sức khoẻ con người - một
hướng giải pháp an toàn lâu dài cho bệnh nhân tiểu đường.
Ở Ấn Độ, người ta dùng Dây thìa canh đắp lên vết cắn và dùng sắc uống để
trị rắn độc cắn, còn ở Trung Quốc, người ta dùng cả cây bỏ rễ và quả làm thuốc
trị phong thấp tê bại, viêm mạch máu, rắn độc cắn, trĩ và các vết thương do dao
súng gây ra, dùng diệt chấy rận. Dây thìa canh được biết đến và sử dụng rộng rãi
tại nhiều nước như Việt Nam với tên Diabetna, Ấn độ với tên Diabeticin, Mỹ
với tên Sugarest, Singapore với tên Glucose care, Nhật Bản, Trung Quốc, Úc…
1.2. Những nghiên cứu hoá thực vật về chi Gymnema
Cho đến nay đã có khoảng 8 loài thực vật chi Gymnema được nghiên cứu
hoá thực vật [1,2], đã phân lập và nhận dạng được nhiều chất, thuộc các nhóm
chất khác nhau: Thành phần hóa học có hoạt tính sinh học chính của Dây thìa
canh là các axit gymnemic, một lớp hoạt chất thuộc nhóm saponin triterpenoit.
Ngoài ra, cây còn chứa các thành phần khác như flavonoit, anthraquinon, các
ancol mạch dài hexatri-acontanol, pentatriacontanol, α và β-chlorophylls, phytin,
resin, d-quercitol, axit tartaric, axit formic, axit butyric, các triterpen, các
ancaloit…

Số hóa bởi Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên

7
1.2.1. Triterpenoit khung dammaran [4]i[4][
t Từ cây Dây thìa canh (G. sylvestre), người ta đã phân lập được một số
hợp chất khung dammaran như sau:

Số hóa bởi Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên

8

1. Gymnemaside VI
20-O-[α-L-Rhamnopyranosyl-(1-6)-β-D-
glucopyranoside]

Điểm chảy: 188-190
0
C [4]

2. Gymnemaside VII
25-Hydroperoxide, 20-O-[β-D-xylopyranosyl-(1-
6)-β-D-glucopyranoside]

Điểm chảy: 185-187
0
C [4]

3. Gypenoside XLV
3-O-β-D-Glucopyranoside, 20-O-[α-L-

rhamnopyranosyl-(1-6)-β-D-glucopyranoside]

Điểm chảy: 196-198
0
C [14]


4. Gynosaponin E. (Gypenoside V)
3-O-[β-D-Glucopyranosyl-(1-2)-β-D-
glucopyranoside], 20-O-[α-L-rhamnopyranosyl-
(1-6)-β-D-glucopyranoside]

Điểm chảy: 199-201
0
C [15a,b]
O
O
OH
OH
H
HO
H
O
O
O
OH
HO
H
OH
20

O
HO
OH
OH
HO
O
19

5. Gymnemaside IV
19-Aldehyde, 3-O-β-D-glucopyranoside, 20-O-[β-
O
O
OH
OH
H
HO
H
O
OH
20
O
HO
OH
OH
HO
O
19

6. Gymnemaside I
19-Aldehyde, 3,20-di-β-D-glucopyranoside

Số hóa bởi Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên

9
D-xylopyranosyl-(1-6)-β-D-glucopyranoside]
Điểm chảy: 256-257
0
C [4]

Điểm chảy: 159-161
0
C [21]
O
O
OH
OH
H
HO
H
O
OH
20
O
HO
OH
OH
O
O
OH
HO

OH
O
19
HO

7. Gymnemaside II
19-Aldehyde, 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1-2)-β-
D-glucopyranoside], 20-O-β-D-glucopyranoside

Điểm chảy: 212-214
0
C [4]

O
O
OH
OH
H
HO
H
O
O
O
OH
HO
H
OH
20
O
HO

OH
OH
O
O
OH
HO
OH
O
19
HO

8. Gymnemaside V
19-Aldehyde, 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1-2)-β-
D-glucopyranoside], 20-O-[β-D-xylopyranosyl-(1-
6)-β-D-glucopyranoside]

Điểm chảy: 187-189
0
C [4]
O
O
OH
OH
H
HO
H
O
OH
20
O

HO
OH
OH
O
O
OH
HO
OH
O
19

9. Gymnemaside III
19-Aldehyde, 3-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1-2)-β-
D-glucopyranoside], 20-O-β-D-glucopyranoside

Điểm chảy: 182-184
0
C [11, 19]

10. Gypenoside II
3-O-[β-D-Glucopyranosyl-(1-2)-[α-L-
rhamnopyranosyl-(1-6)]-β-D-glucopyranoside], 20-O-
[α-L-rhamnopyranosyl-(1-6)-β-D-glucopyranoside]

Điểm chảy: 196-198
0
C [4, 14, 17]

1.2.2. Terpenoit khung sterani
Từ loài Gymnema alternifolium, các nhà hóa học đã phân lập được một số

hợp chất khung steran như sau:

Số hóa bởi Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên

10

11. Gymnepregoside G [4]
3-O-[β-D-Thevetopyranosyl-(1-4)-β-D-oleandropyranosyl-
(1-4)-β-D-cymaropyranosyl-(1-4)-β-D-cymaropyranoside]
Điểm chảy: 159-161
0
C

12. Gymnepregoside C [4]
12-Cinnamoyl, 3-O-[β-D-thevetopyranosyl-(1-4)-β-D-oleandropyranosyl-(1-4)-β-D-
cymaropyranosyl-(1-4)-β-D-cymaropyranoside]

Số hóa bởi Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên

11
Điểm chảy: 153-154
0
C

13. Gymnepregoside J [4]
12-Cinnamoyl, 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1-4)- β -D-thevetopyranosyl-(1-4)-β-D-
oleandropyranosyl-(1-4)-β-D-cymaropyranosyl-(1-4)-β-D-cymaropyranoside]
Điểm chảy: 169-171
0
C

14. Gymnepregoside M [4]
12-Cinnamoyl, 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1-4)-β-D-cymaropyranosyl-(1-4)-6-deoxy-3-O-
methyl-β-D-allopyranosyl-(1-4)-β-D-oleandropyranosyl-(1-4)-β-D-cymaropyranosyl-(1-4)-β-
D-cymaropyranoside]
Điểm chảy: 166-167
0
C
Ngoài ra, trong cây này còn phát hiện một số hợp chất tương tự với số
đường và loại đường khác nhau trong phân tử như [4, 22, 23]:
15. Gymnepregoside I

Số hóa bởi Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên

12
{12-Cinnamoyl, 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1-4)-6-deoxy-3-O-methyl-β-D-allopyranosyl-(1-
4)-β-D-oleandropyranosyl-(1-4)-β-D-cymaropyranosyl-(1-4)-β -D-cymaropyranoside]};
16. Gymnepregoside N
{12-Cinnamoyl, 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1-4)-6-deoxy-3-O-methyl-β-D-allopyranosyl-(1-
4)-β-D-oleandropyranosyl-(1-4)-β-D-oleandropyranosyl-(1-4)- β-D-cymaropyranosyl-(1-4)-β-
D-cymaropyranoside]};
17. Gymnepregoside P
{12-Cinnamoyl, 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1-4)-6-deoxy-3-O-methyl-β-D-allopyranosyl-(1-
4)-β-D-canaropyranosyl-(1-4)-β-D-oleandropyranosyl-(1-4)-β-D-cymaropyranosyl-(1-4)-β-D-
cymaropyranoside]};
18. Gymnepregoside O
12-Cinnamoyl(Z-), 3-O-[6-deoxy-3-O-methyl-β-D-allopyranosyl-(1-4)-β-D-
oleandropyranosyl-(1-4)-β-D-oleandropyranosyl-(1-4)-β-D-cymaropyranosyl-1-4)-β-D-
cymaropyranoside]};
19. Gymnepregoside A

{12-Cinnamoyl, 20-tigloyl, 3-O-[6-deoxy-3-O-methyl-β-D-allopyranosyl-(1-4)-β-D-
oleandropyranosyl-(14)-β-D-cymaropyranosyl-(1-4)-β-D-cymaropyranoside]};
20. Gymnepregoside B
{12-Cinnamoyl, 20-tigloyl, 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1-4)-6-deoxy-3-O-methyl- β-D-
allopyranosyl-(1-4)-β-D-oleandropyranosyl-(1-4)-β-D-cymaropyranosyl-(1-4)-β-D-
cymaropyranoside]};
21. Gymnepregoside K
{12-Cinnamoyl, 20-tigloyl, 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1-4)-β-D-thevetopyranosyl-(1-4)-β-D-
oleandropyranosyl-(1-4)-β-D-cymaropyranosyl-(1-4)-β-D-cymaropyranoside]};
22. Gymnepregoside Q
{12-Cinnamoyl, 20-tigloyl, 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1-4)-6-deoxy-3-O-methyl-β-D-
allopyranosyl-(1-4)-β-D-canaropyranosyl-(1-4)-β-D-oleandropyranosyl-(1-4)-β-D-
cymaropyranosyl-(1-4)-β-D-cymaropyranoside]};
23. Gymnepregoside L
{12-Cinnamoyl, 20-benzoyl, 3-O-[6-deoxy-3-O-methyl-β-D-allopyranosyl-(1-4)-β-D-
oleandropyranosyl-(1-4)-cymaropyranosyl-(1-4)-β-D-cymaropyranoside]};

Số hóa bởi Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên

13
24. Gymnepregoside E
{12-Cinnamoyl, 20-benzoyl, 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1-4)-6-deoxy-3-O-methyl-β-D-
allopyranosyl-(1-4)-β-D-oleandropyranosyl-(1-4)-β-D-cymaropyranosyl-(1-4)-β-D-
cymaropyranoside]};
1.2.3. Triterpenoit khung oleanan [4]i
Lớp chất oleanan đã được phát hiện có cả trong loài G. sylvestre và loài
Gymnema alternifolium, các hợp chất trong lớp chất này khá phong phú và có
nhiều hoạt tính quí.

25. Axit 3β,16β,22β,28-Tetrahydroxy-12-oleanen-30-oic [24]

26. Axit 3β-hydroxy-12-oleanen-28-oic [4]
3-O-[β-D-Xylopyranosyl-(1-6)-β-D-glucopyranosyl-(1-6)-β-D-glucopyranoside]


Số hóa bởi Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên

14
27. Dẫn xuất Axit 3β-hydroxy-12-oleanen-28-oic [8]
3-O-[β-D-Xylopyranosyl-(1-6)-β-D-glucopyranosyl-(1-6)-β-D-glucopyranoside], 28-O-β-D-
glucopyranosyl ester
Điểm chảy: 212-215
0
C

28. Dẫn xuất Axit 3β-hydroxy-12-oleanen-28-oic [4]
3-O-[β-D-Glucopyranosyl-(1-6)-β-D-glucopyranoside], 28-O-β-D-glucopyranosyl ester
Điểm chảy: 206-209
0
C

29. Dẫn xuất Axit 3β-hydroxy-12-oleanen-28-oic
3-O-[β-D-Glucopyranosyl-(1-6)-β-D-glucopyranoside], 28-O-[β-D-glucopyranosyl-(1-6)-β-
D-glucopyranosyl] ester
Điểm chảy: 209-211
0
C


Số hóa bởi Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên

15
30. Dẫn xuất Axit 3β-hydroxy-12-oleanen-28-oic [4.8, 27]
3-O-[β-D-Xylopyranosyl-(1-6)-β-D-glucopyranosyl-(1-6)-β-D-glucopyranoside], 28-O- β -D-
glucopyranoside
Điểm chảy: 187-189
0
C

31. Alternoside IX [8, 27]
3-O-[β-D-Glucopyranosyl-(1-3)-β-D-glucuronopyranoside], 28-O-β-D-glucopyranoside
Điểm chảy: 208-210
0
C

32. Axit 3β-hydroxy-12-oleanen-28-oic [4]
3-O-[β-D-Glucopyranosyl-(1-3)-β-D-glucuronopyranoside]
Điểm chảy: 305-310
0
C

Số hóa bởi Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên

16

33. Alternoside XVIII [4]
3-O-β-D-Glucuronopyranoside, 28-O-β-D-glucopyranoside
Điểm chảy: 196-198
0
C

34. 3,16β,28-Trihydroxy-12-oleanen [4]
3-O-β-D-Glucuronopyranoside
Điểm chảy: 198-202
0
C

35. Gymnemasaponin V [28]
23,28-Di-O-[β-D-glucopyranosyl-(1-6)-β-D-glucopyranoside]

Số hóa bởi Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên

17
Điểm chảy: 186-188
0
C

36. Gymnemasaponin II [4]
3,28-Di-O-β-D-glucopyranoside
Điểm chảy: 190-192
0
C

37. Gymnemasaponin I [4]
28-O-β-D-Glucopyranoside
Điểm chảy: 184-185
0
C

Số hóa bởi Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên

18
38. Gymnemasaponin III [4]
23-O-β-D-Glucopyranoside, 28-O-[β-D-glucopyranosyl-(1-6)-β-D-glucopyranoside]
Điểm chảy: 203-205
0
C

39. Alternoside XIV [4]
22-Tigloyl, 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1-3)-β-D-glucuronopyranoside], 28-O-β-D-glucopyranoside
Điểm chảy: 186-188
0
C

40. Alternoside III [4]
22-Tigloyl, 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(13)-β-D-glucuronopyranoside], 28-O-α-L-rhamnopyranoside
Điểm chảy: 205-207
0
C


Số hóa bởi Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên

19
41. Alternoside XV [4]
22-Tigloyl, 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1-3)-β-D-glucuronopyranoside], 28-O-β-D-fucopyranoside
Điểm chảy: 192-194
0
C

42. Alternoside XVI [4]
22-Tigloyl, 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1-3)-β-D-glucuronopyranoside], 28-O-β-D-xylopyranoside
Điểm chảy: 192-194
0
C

43. Alternoside XI [4]
22-Tigloyl, 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1-3)-β-D-glucuronopyranoside]
Điểm chảy: 203-205
0
C


Số hóa bởi Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên

20
44. Alternoside XVII [4]
22-Tigloyl, 3-O-β-D-glucuronopyranoside, 28-O-α-L-rhamnopyranoside
Điểm chảy: 199-201
0
C

45. Alternoside XIII [4]
16-Tigloyl, 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1-3)-β-D-glucuronopyranoside]
Điểm chảy: 192-194
0
C

46. Alternoside IV [4]

22-Ac, 3-O-β-D-glucuronopyranoside, 28-O-α-L-rhamnopyranoside
Điểm chảy: 242-244
0
C


Số hóa bởi Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên

21
47. Alternoside II [4]
16-Ac, 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1-3)-β-D-glucuronopyranoside], 28-O-α-L-rhamnopyranoside
Điểm chảy: 230-232
0
C

48. 3β,16β,21β,28-tetrahydroxy-12-oleanen [4]
21-Benzoyl, 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1-3)-β-D-glucuronopyranoside]
Điểm chảy: 226-228
0
C

49. 3β,16β,21β,28-tetrahydroxy-12-oleanen [4]
21-Benzoyl, 3-O-β-D-glucuronopyranoside
Điểm chảy: 192-195
0
C

Số hóa bởi Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên

22

50. Gymnemasin A [4, 16]
22-Tigloyl, 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1-3)-β-D-glucuronopyranoside]
Điểm nóng chảy: 215-217
0
C

51. Gymnemasin C [4]
22-Tigloyl, 3-O-β-D-glucuronopyranoside
Điểm chảy: 212-214
0
C

52. Gymnemasin B [4]
3-O-[β-D-Glucopyranosyl-(1-3)-β-D-glucuronopyranoside]
Điểm chảy: 221-222
0
C

Số hóa bởi Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên

23

53. Gymnemasin D [4]
3-O-β-D-Glucuronopyranoside
Điểm chảy: 221-222
0
C

54. Axit gymnemic VII [4, 14]

3-O-β-D-Glucuronopyranoside
Điểm chảy: 222-223
0
C

55. Gymnestrogenin [4]
(3β,16β,21β,23,28-pentahydroxy-12-oleanen)

Số hóa bởi Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên

24
Điểm chảy: 288-289
0
C

56. Axit gymnemic XVIII [4]
28-Benzoyl, 3-O-β-D-glucuronopyranoside
Điểm chảy: 201-203
0
C

57. Axit gymnemic XIII (3β,16β,21β,22β,23,28-hexahydroxy-12-oleanen)
28-O-(2-Methylbutanoyl), 3-O-β-D-glucuronopyranoside
Điểm chảy: 185-187
0
C

58. Axit gymnemic II (3β,16β,21β,22β,23,28-hexahydroxy-12-oleanen)
21-O-(2S-Methylbutanoyl), 3-O-β-D-glucuronopyranoside, 28-Ac [4]