Chuyên đề hóa hữu cơ luyện thi đại học hóa hữu cơ

Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ
GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 1 - Cell phone: 0935228284
SỞ GIÁO DỤC & ĐÀO TẠO ĐÀ NẴNG
TRUNG TÂM LTĐH ĐH SƯ PHẠM



LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP
LTĐH HÓA HỌC – TẬP 1

ĐẠI CƯƠNG HỮU CƠ - HIĐROCACBON
ANCOL PHENOL - ANDEHIT - AXIT HỮU CƠ







Tài liệu này của HS :……………………………………………………………………………………
Lớp :……………………………………………………………………………………




Đà Nẵng năm 2011

Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ
GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 2 - Cell phone: 0935228284

BÀI 1: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ

I. Một số khái niệm
- Hợp chất hữu cơ
- Đặc điểm chung của HCHC :
+ Thành phần và cấu tạo : Hợp chất hữu cơ nhất thiết phải chứa cacbon. Các nguyên tử
cacbon thường liên kết với nhau đồng thời liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác như
H, O, N, S, P, halogen, Liên kết hoá học ở các hợp chất hữu cơ thường là liên kết cộng hoá
trị.
+ Về tính chất vật lí : Các hợp chất hữu cơ thường có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi
thấp (dễ bay hơi) và thường không tan hoặc ít tan trong nước, nhưng tan trong dung môi hữu
cơ.
+ Về tính chất hoá học : Đa số các hợp chất hữu cơ khi bị đốt thì cháy, chúng kém bền
với nhiệt nên dễ bị phân huỷ bởi nhiệt. Phản ứng của các hợp chất hữu cơ thường xảy ra chậm,
không hoàn toàn, không theo một hướng nhất định, thường cần đun nóng hoặc cần có xúc tác.
- Phương pháp tách, tinh chế hợp chất hữu cơ
+ Chưng cất
+ Chiết
+ Kết tinh
II. Phân loại và danh pháp
1. Phân loại
- Hiđrocacbon
- Dẫn xuất của hiđrocacbon
2. Danh pháp
a) Tên thông thường
b) Tên hệ thống
- Tên gốc chức : tên phần gốc + tên phần định chức
- Tên thay thế :
Tên thay thế
Tên phần thế
(có thể không có)

Tên mạch cacbon chính

(bắt buộc phải có)
Tên phần định chức

(bắt buộc phải có)



Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ
GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 3 - Cell phone: 0935228284
Số đếm Mạch cacbon chính
1 mono
2 Đi
3 tri
4 tetra
5 penta
6 hexa
7 hepta
8 octa
9 nona
10 Đeca
C met
C-C et
C-C-C prop
C-C-C-C but
C-C-C-C-C pent
C-C-C-C-C-C hex
C-C-C-C-C-C-C hep
C-C-C-C-C-C-C-C oct

C-C-C-C-C-C-C-C-C non
C-C-C-C-C-C-C-C-C-C Đec


Không xuất phát từ
số đếm



Xuất phát từ số đếm


BÀI TẬP ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ
Câu 1. Ankan X có công thức cấu tạo :
Tên gọi của X là
A. 2—isopropylbutan B. 3—isopropylbutan
C. 2,3—đimetylpentan D. 3,4—đimetylpentan
Câu 2 : Hợp chất CH
3
CH(CH
3
)CH(CH
3
)CH=CH
2
có tên gọi là
A. 3,4—đimetylpent—1—en B. 2,3—đimetylpent—4—en
C. 3,4—đimetylpent—2—en D. 2,3—đimetylpent—1—en
Câu 3 : Trường hợp nào sau đây có công thức cấu tạo không đúng với tên gọi đã cho ?
Isopentan

3-etyl-2-metylpentan
neopentan
3,3-®ietylpentan
CH
3
CHCH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CHCHCH
2
CH
3
CH
3
CHCH
3
CH
3
CH
2
CHCH
2
CH
3
CH

3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
A.
B.
D.
C.

Câu 4 : Hợp chất hữu cơ X có công thức C
4
H
9
Br. Đun hỗn hợp gồm X, KOH và ancol etylic
thấy chỉ tạo ra but—1—en. Tên gọi của X là
A. 1—brombutan B. 2—brombutan
C. 1—brom—2—metylpropan D. 2—brom—2—metylpropan
Câu 5 : Hợp chất hữu cơ X có công thức cấu tạo : CH
2

=CHOCOCH
3
. Tên gọi của X là
Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ
GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 4 - Cell phone: 0935228284
A. metyl acrylat B. vinyl axetat
C. vinyl fomat D. anlyl fomat
Câu 6 : Amin (CH
3
)
2
CH-NH-CH
3
có tên gọi là
A. N-metylpropan-2-amin B. N-metylisopropylamin
C. metylpropylamin D. N-metyl-2-metyletanamin
Câu 7 : Amin CH
3
-NH-C
2
H
5
có tên gọi gốc - chức là
A. propan-2-amin B. etyl metyl amin
C. metyletylamin D. etylmetylamin
Câu 8 : Tên gọi nào sau đây không đúng với chất có công thức CH
3
CH(NH
2
)COOH?

A. axit 2-aminopropanoic B. axit

-aminopropionic
C. axit

-aminopropanoic D. alanin
Câu 9 : Tên thay thế của chất có cấu tạo CH
3
CHClCH
3
là
A. 2-clopropan B. propyl clorua
C. propylclorua D. 2-clo propan
Câu 10: Tên gọi của C
6
H
5
-NH-CH
3
là
A. metylphenylamin. B. N-metylanilin.
C. N-metylbenzenamin. D. cả A, B, C đều đúng.
Câu 11 : Tên gọi của chất CH
3
– CH – CH – CH
3
là
C
2
H

5
CH
3

A. 2-etyl-3-metylbutan. B. 3-etyl-2-metylbutan.
C. 2,3-đimetylpentan. D. 2,3-đimetylbutan.
Câu 12 : Tên gọi của chất hữu cơ X có CTCT :
2 5
3 2 2 3
3
3
C H
|
|
CH
CH C CH CH CH CH
|
CH
    
Là :
A. 2-metyl-2,4-đietylhexan C. 5-etyl-3,3-đimetylheptan
B. 2,4-đietyl-2-metylhexan D. 3-etyl-5,5-đimetylheptan
Câu 13 : Trong các chất dưới đây, chất nào được gọi tên là đivinyl ?
A. CH
2
= C = CH-CH
3
B. CH
2
= CH-CH = CH

2

C. CH
2
-CH-CH
2
-CH = CH
2
D. CH
2
= CH - CH = CH - CH
3

Câu 14 : Chất
3
3
3
CH
|
CH C C CH
|
CH
   có tên gọi là ?
A. 2,2-đimetylbut-1-in B. 2,2-đimeylbut-3-in
Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ
GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 5 - Cell phone: 0935228284
C. 3,3-đimeylbut-1-in D. 3,3-đimeylbut-2-in
Câu 15 :
Chất cú tờn là gỡ ?

A. 1-butyl-3-metyl-4-etylbenzen. B. 1-butyl-4-etyl-3-metylbenzen.
C. 1-etyl-2-metyl-4-butylbenzen. D. 4-butyl-1-etyl-2-metylbenzen.
Câu 16 : Chất
3 2
3
CH CH CH COOH
|
CH
  
tên gọi là :
A. Axit 2-metylpropanoic B. Axit 2-metylbutanoic
C. Axit 3-metylbuta-1-oic D. Axit 3-metylbutanoic.
Câu 17 : Gọi tên hợp chất có CTCT như sau theo danh pháp thay thế ?

2 2
3
OHC -CH - CH -CH -CH = CH - CHO
|
CH

A. 5-metylhep-2-en-1,7-dial B. iso-octen-5-dial
C. 3-metylhep-5-en-1,7-dial D. iso-octen-2-dial
Câu 18 : Gọi tên hợp chất có CTCT như sau theo danh pháp thay thế :

3 2
2 5 2 5
CH - CH CH - CH - COOH
| |

C H C H


A. 2,4-đietylpentanoic B. 2-metyl-4-etylhexanoic
C. 2-etyl-4-metylhexanoic D. 4-metyl-2-etylhexanoic
Câu 19 : Gọi tên hợp chất có CTCT như sau theo danh phỏp gốc – chức.

3 2 2 2 2 3
3
CH CH CH CH N CH CH
|
CH
     

A. Etylmetylaminobutan C. butyletylmetylamin
B. etylmetylbutylamin D. metyletylbutylamin
Câu 20 : Gọi tên hợp chất có CTCT như sau theo danh pháp thông thường :

A. 1-amino-3-metyl benzen. C. m-toludin.
B. m-metylanilin. D. Cả B, C.
C
H
2
CH
3
CH
2
C
H
2

C
H
2
CH
3
CH
3
Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ
GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 6 - Cell phone: 0935228284
Câu 21 Những phân tử nào sau đây có thể có phản ứng trùng hợp: 1. CH
2
=CH
2
2. CH

CH;
3. CH
2
=CHCl; 4. CH
3
-CH
3

A. 1, 3. B. 3, 2. C. 1, 2, 3, 4. D. 1, 2, 3
Câu 22: Hợp chất đơn chức:
A. Là hợp chất hữu cơ có một loại nhóm chức.
B. Là hợp chất hữu cơ có từ hai nhóm chức cùng loại trở lên.
C. Là hợp chất hữu cơ chỉ có một nhóm chức.
D. Là hợp chất hữu cơ chỉ có một loại nhóm chức và có từ hai nhóm chức trở lên.
Câu 23 Đồng phân :

A. Là những chất hữu cơ khác nhau về sự phân bố các nguyên tử trong không gian.
B. Là những chất hữu cơ có cùng công thức tổng quát nhưng khác nhau về công thức cấu
tạo.
C. Là những chất hữu cơ có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau công thức cấu tạo
nên tính chất khác nhau.
D. Là những chất có cấu tạo tương tự nhau nhưng thành phần phân tử hơn kém nhau một
hay nhiều nhóm (-CH
2
-).
Câu 24 Hợp chất đa chức:
A. Là những chất hữu cơ có từ hai nhóm chức cùng loại trở lên.
B. Là hợp chất hữu cơ chỉ có một loại nhóm chức với số lượng nhóm từ hai trở lên.
C. Là hợp chất hữu cơ có từ hai nhóm chức khác loại trở lên.
D. Là hợp chất hữu cơ chỉ có một nhóm chức.
Câu 25 Hợp chất tạp chức:
A. Là hợp chất hữu cơ có từ hai loại nhóm chức trở lên.
B. Là hợp chất hữu cơ có từ hai nhóm chức trở lên.
C. Là hợp chất hữu cơ có nhiều nhóm chức.
D. Là hợp chất hữu cơ có hai nhóm chức.
Câu 26 Hợp chất đa chức và hợp chất tạp chức giống nhau ở chỗ:
A. Đều là hợp chất có nhiều nhóm chức.
B. Đều là hợp chất chứa các nhóm chức giống nhau.
C. Phân tử luôn có liên kết

.
D. Mạch cacbon trong phân tử có liên kết

.
Câu 27 Nhiệt độ sôi của ancol etylic (1), ancol metylic (2), axeton (3) dimetyl ete (4) xếp theo
trật tự giảm dần là:

A. (1) > (2) > (3) > (4) B. (1) > (2) > (4) > (3)
Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ
GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 7 - Cell phone: 0935228284
C. (1) > (3) > (4) > (2) D. (4) > (3) > (2) > (1)
Câu 28 Ancol etylic (1), etyl bromua (2) và etan (3), trật tự về độ tan trong nước giảm dần là:
A. (1), (3), (2) B. (1), (2), (3) C. (3), (2), (1) D. (2), (1), (3)
Câu 29 So sánh nhiệt độ sôi của các chất sau ancol etylic (1) , etyl clorua (2), đietyl ete (3)
và axit axetic (4) ta có:
A. (1 ) > (2) > (3) > (4) B. (4) > (3) > (2) > (1 )
C. (4) > (1) > (3) > (2) D. (1) > (2) > (3) > (4)
Câu 30 Sắp xếp các chất sau đây theo trình tự tăng dần nhiệt độ sôi: CH
3
COOH (1),
HCOOCH
3
(2), CH
3
CH
2
COOH (3), CH
3
COOCH
3
(4), CH
3
CH
2
CH
2
OH (5)

A. (3) > (5) > (1 ) > (2) > (4) B. (1 ) > (3) > (4) > (5) > (2)
C. (3) > (1) > (4) > (5) > (2) D. (3) > (1) > (5) > (4) > (2)
Câu 31 Anđehit axetic có nhiệt độ sôi thấp (t
o
S
= 21
o
C) đó là vì :
A. Có liên kết hiđro giữa các phân tử andehyt.
B. Anđehit axetic có khối lượng phân tử nhỏ.
C. Liên kết =C=O trong – CHO bị phân cực.
D. Anđehit axetic có phân tử khối thấp và không có liên kết hiđro.
Câu 32 Sắp xếp các hợp chất: CH
3
COOH, C
2
H
5
OH và C
6
H
5
OH theo thứ tự tính axit tăng
dần. Trường hợp nào sau đây đúng?
A. C
2
H
5
OH < CH
3

COOH < C
6
H
5
OH B. C
6
H
5
OH < CH
3
COOH < C
2
H
5
OH
C. CH
3
COOH < C
6
H
5
OH < C
2
H
5
OH D. C
2
H
5
OH < C

6
H
5
OH < CH
3
COOH

HIĐROCACBON MẠCH HỞ
I - ANKAN
1. Tính chất vật lí

Ankan Công thức
C
n

,
o
nc
t C

,
o
s
t C

Khối lượng riêng (g/cm
3
)
Metan
CH

4
C
1

-183 -162
0,415 (-164C)
Etan
CH
3
CH
3
C
2

-183 -89
0,561 (-100C)
Propan
CH
3
CH
2
CH
3
C
3

-188 -42
0,585 (-45C)
Butan
CH

3
[CH
2
]
2
CH
3
C
4

-158 -0,5
0,600 ( 0C)
Pentan
CH
3
[CH
2
]
3
CH
3
C
5

-130 36
0,626 (20C )
Hexan
CH
3
[CH

2
]
4
CH
3
C
6

-95 69
0,660 (20C )
Heptan CH
3
[CH
2
]
5
CH
3
C
7
-91 98
0,684 (20C )
Octan
CH
3
[CH
2
]
6
CH

3
C
8

-57 126
0,703 (20C )
Nonan
CH
3
[CH
2
]
7
CH
3
C
9

-54 151
0,718 (20C )
Đekan
CH
3
[CH
2
]
8
CH
3
C

10

-30 174
0,730 (20C )
Icosan CH
3
[CH
2
]
18
CH
3
C
20
37 343
0,778 (20C )
Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ
GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 8 - Cell phone: 0935228284

2.Tính chất hóa học
a. Phản ứng thế
Khi chiếu sáng hoặc đốt nóng hỗn hợp metan và clo sẽ xảy ra phản ứng thế lần lượt các nguyên tử
hiđro bằng clo :
CH
4
+ Cl
2
 CH
3
Cl + HCl

metyl clorua (clometan)
CH
3
Cl + Cl
2
 CH
2
Cl
2
+ HCl
metylen clorua (điclometan)
CH
2
Cl
2
+ Cl
2
 CHCl
3
+ HCl
clorofom (triclometan)
CHCl
3
+ Cl
2
 CCl
4
+ HCl
cacbon tetraclorua (tetraclometan)
Các đồng đẳng của metan cũng tham gia phản ứng thế tương tự metan. Thí dụ :

CH
3
-CH
2
-CH
3

2
o
Cl ,as.
25 C

CH
3
-CHCl -CH
3
+ CH
3
-CH
2
-CH
2
-Cl + HCl
2-clopropan, 57% 1-clopropan, 43%
CH
3
-CH
2
-CH
3

2
o
Br ,as.
25 C

CH
3
-CHBr -CH
3
+ CH
3
-CH
2
-CH
2
-Br + HBr
97% (chính) 3% (phụ)
Phản ứng thế H bằng halogen thuộc loại phản ứng halogen hoá, sản phẩm hữu cơ có chứa
halogen gọi là dẫn xuất halogen.
Clo thế H ở cacbon các bậc khác nhau. Brom hầu như chỉ thế cho H ở cacbon bậc cao. Flo phản
ứng mãnh liệt nên phân huỷ ankan thành C và HF. Iot quá yếu nên không phản ứng với ankan.
b. Phản ứng tách (gãy liên kết C - C và C - H)
CH
3
- CH
3

o
500 C,xt


CH
2
= CH
2
+ H
2

CH
3
CH=CHCH
3
+ H
2

CH
3
CH
2
CH
2
CH
3

o
500 C,xt
CH
3
CH=CH
2

+ CH
4

CH
2
=CH
2
+ CH
3
CH
3

c. Phản ứng oxi hoá
 Khi đốt, các ankan bị cháy tạo ra CO
2
, H
2
O và toả nhiều nhiệt :
CH
4
+ 2O
2
 CO
2
+ 2H
2
O ;




H
890 kJ
C
n
H
2n+2
+
3n 1
2

O
2
 n CO
2
+ (n + 1) H
2
O
 Khi có xúc tác, nhiệt độ thích hợp, ankan bị oxi hoá không hoàn toàn tạo thành dẫn xuất chứa
oxi, thí dụ :
CH
4
+ O
2

o
t ,xt

HCH = O + H
2
O

II - ANKEN
1. Tính chất vật lí
Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ
GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 9 - Cell phone: 0935228284
Anken Cấu tạo t
nc
,
º
C t
s
,
º
C D, g/cm
3

Eten (etilen) CH
2
= CH
2
- 169 - 104 0,57 (-110
o
C)
Propen CH
2
= CHCH
3
- 186 - 47 0,61 (- 50
o
C)

But-1-en CH
2
= CHCH
2
CH
3
- 130 - 6 0,63 (- 6
o
C)
2-Metylpropen CH
2
= C(CH
3
)
2
- 141 - 7 0,63 (- 7
o
C)
Pent-1-en CH
2
= CHCH
2
CH
2
CH
3
- 165 30 0,64 (20
0
C)
cis -Pent-2-en cis-CH

3
CH = CHC
2
H
5
- 151 37 0,66 (20
o
C)
trans -Pent-2-en trans-CH
3
CH = CHC
2
H
5
- 140 36 0,65 (20
o
C)
Hex-1-en CH
2
= CH[CH
2
]
3
CH
3
- 140 64 0,68 (20
o
C)
Hept-1-en CH
2

= CH[CH
2
]
4
CH
3
- 119 93 0,70 (20
o
C)
Oct-1-en CH
2
= CH[CH
2
]
5
CH
3
- 102 122 0,72 (20
o
C)
Non-1-en CH
2
= CH[CH
2
]
6
CH
3
- 146 0,73 (20
o

C)
Đek-1-en CH
2
= CH[CH
2
]
7
CH
3
- 87 171 0,74 (20
o
C)
2. Tính chất vật lí
a. Phản ứng cộng hiđro (phản ứng hiđro hoá)
CH
2
= CH
2
+ H
2

o
xt, t

CH
3
-CH
3

R

1
R
2
C = CR
3
R
4
+ H
2

o
xt, t

R
1
R
2
CH-CHR
3
R
4

b. Phản ứng cộng halogen (phản ứng halogen hoá)
a) Tác dụng với clo
CH
2
= CH
2
+ Cl
2


2 2
ClCH CH
Cl

(1,2-đicloetan, t
s
83,5
o
C)
b) Tác dụng với brom
CH
3
CH = CHCH
2
CH
2
CH
3
+ Br
2

3 2 2 3
| |
CH CH CHCH CH CH
Br Br
- (2,3-đibromhexan)
Anken làm mất màu của dung dịch brom, vì thế người ta thường dùng nước brom hoặc dung
dịch brom trong CCl
4

làm thuốc thử để nhận biết anken.
c. Phản ứng cộng axit và cộng nước
a) Cộng axit
Hiđro halogenua (HCl, HBr, HI), axit sunfuric

đậm đặc… có thể cộng vào anken.
Thí dụ : CH
2
= CH
2
+ H-Cl (khí )  CH
3
CH
2
Cl (etyl clorua)
CH
2
= CH
2
+ H-OSO
3
H  CH
3
CH
2
OSO
3
H (etyl hiđrosunfat)
b) Cộng nước (phản ứng hiđrat hoá)
Ở nhiệt độ thích hợp và có xúc tác axit, anken có thể cộng nước, thí dụ :

CH
2
= CH
2
+ H-OH
o
H , t



2 2
CH CH
H OH
- (etanol)
c) Hướng của phản ứng cộng axit và nước vào anken
Phản ứng cộng axit hoặc nước vào anken không đối xứng thường tạo ra hỗn hợp hai đồng phân,
trong đó có một đồng phân là sản phẩm chính. Thí dụ :
CH
2
= CH-CH
3
HCl


2 3
|
|
CH CH CH
- -
H

Cl
+
2 3
|
|
CH CH CH
H
Cl
- -
(Sản phẩm chính) (Sản phẩm phụ)
Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ
GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 10 - Cell phone: 0935228284
2 3
|
3
CH C CH
CH
= -
|
|
HOH
2 3
|
3
CH C CH
CH
H OH
¾ ¾ ¾ ¾® - - +
|
|

2 3
|
3
CH C CH
CH
OH H
- -
(Sản phẩm chính) (Sản phẩm phụ)
Quy tắc Mac-côp-nhi-côp
Trong phản ứng cộng axit hoặc nước (kí hiệu chung là HA) vào liên kết C= C của anken, H
(phần tử mang điện tích dương) ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp hơn),
còn A (phần tử mang điện tích âm) ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn (cacbon bậc cao hơn).
d. Phản ứng trùng hợp
nCH
2
= CH
2

o
Peoxit,100 300 C
100atm


( CH
2
-CH
2
)
n
(polietilen, n= 3000 - 40 000)

2
|
3
nCH CH
CH


0
t , xt


2
|
3
n
CH CH
CH
  
(polipropilen)
Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự
nhau tạo thành những phân tử rất lớn gọi là polime.
Trong phản ứng trùng hợp, chất đầu (các phân tử nhỏ) được gọi là monome. Sản phẩm của phản
ứng gồm nhiều mắt xích monome hợp thành nên được gọi là polime. Số lượng mắt xích
monome trong một phân tử polime gọi là hệ số trùng hợp và kí hiệu là n.
e. Phản ứng oxi hoá
Giống với ankan, anken cháy hoàn toàn tạo ra CO
2
, H
2

O và toả nhiều nhiệt :
C
n
H
2n
+
3n
2
O
2
 nCO
2
+ nH
2
O ;
H

< 0
Khác với ankan, anken làm mất màu dung dịch KMnO
4
và bị oxi hoá. Thí dụ :
3CH
2
= CH
2
+ 2KMnO
4
+ 4H
2
O  3HOCH

2
-CH
2
OH + 2MnO
2
+ 2KOH
(etylen glicol)

III - ANKIN
1. Cấu trúc phân tử
Trong phân tử ankin, hai nguyên tử C liên kết ba ở trạng thái lai hoá sp (lai hoá đường thẳng).
Liên kết ba C  C gồm 1 liên kết

và 2 liên kết . Hai nguyên tử C mang liên kết ba và 2
nguyên tử liên kết trực tiếp với chúng nằm trên một đường thẳng.






2. Tính chất hóa học
a. Phản ứng cộng
Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ
GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 11 - Cell phone: 0935228284
- Cộng hiđro : Khi có xúc tác Ni, Pt, Pd ở nhiệt
độ thích hợp, ankin cộng với H
2
tạo thành ankan
:

Muốn dừng lại ở giai đoạn tạo ra anken thì phải
dùng xúc tác là hỗn hợp Pd với PbCO
3
:

CHCH + 2H
2


0
Ni, t
CH
3
– CH
3

CHCH + H
2

Pd / PbCO
3

CH
2
= CH
2
- Cộng brom : Giống như anken, ankin làm mất màu nước brom, phản ứng xảy ra qua hai giai
đoạn. Muốn dừng lại ở giai đoạn thứ nhất thì cần thực hiện phản ứng ở nhiệt độ thấp, thí dụ :
C
2

H
5
-C  C-C
2
H
5
2
o
Br
20 C



2 5 2 5
| |
C H C C C H
Br Br
  
2
Br


|
|
2 5 2 5
|
|
Br Br
C H C C C H
Br Br

  
hex-3-in 3,4-đibromhex-3-en 3,3,4,4-tetrabromhexan
- Cộng hiđro clorua
CH  CH + HCl


2
o
HgCl
150 200 C
CH
2
= CH - Cl (vinyl clorua)
CH
2
= CH - Cl + HCl

CH
3
- CHCl
2
(1,1-đicloetan)
- Cộng nước (hiđrat hoá)
Khi có mặt xúc tác HgSO
4
trong môi trường axit, H
2
O cộng vào liên kết ba tạo ra hợp chất
trung gian không bền và chuyển thành anđehit hoặc xeton, thí dụ :
HC  CH + H-OH

2
,
4 4
o
HgSO H SO
80 C

[CH
2
= CH – OH]  CH
3
– CH = O
etin (không bền) anđehit axetic
Phản ứng cộng HX, H
2
O vào các ankin trong dãy đồng đẳng của axetilen cũng tuân theo quy tắc
Mac-côp-nhi-côp như anken.
- Phản ứng đime hoá và trime hoá
2CH  CH
0
xt,t

CH
2
= CH - C  CH
vinylaxetilen
3CHCH
0
xt, t


C
6
H
6
b. Phản ứng thế bằng ion kim loại
AgNO
3
+ 3NH
3
+ H
2
O  [Ag(NH
3
)
2
]
+
OH
-
+ NH
4
NO
3

(phức chất, tan trong nước)
HCCH + 2[Ag(NH
3
)
2
]OH  Ag – CC – Ag + 2H

2
O + 4NH
3

(kết tủa màu vàng nhạt)
Phản ứng này không những dùng để nhận ra axetilen mà cả các ankin có nhóm H – C  C- (các
ankin mà liên kết ba ở đầu mạch) :
R – C  C – H + [Ag(NH
3
)
2
]OH  R–C  C–Ag + H
2
O + 2NH
3

(kết tủa màu vàng nhạt)
c. Phản ứng oxi hoá
Các ankin cháy trong không khí tạo ra CO
2
, H
2
O và toả nhiều nhiệt :
C
n
H
2n-2
+
2
3n 1

O
2

 nCO
2
+ (n – 1)H
2
O ; H < 0
Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ
GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 12 - Cell phone: 0935228284
Giống như anken, ankin làm mất màu dung dịch KMnO
4
. Khi đó nó bị oxi hoá ở liên kết ba tạo
ra các sản phẩm phức tạp, còn KMnO
4
thì bị khử thành MnO
2
(kết tủa màu nâu đen).
III - Điều chế và ứng dụng


BÀI TẬP HIĐROCACBON MẠCH HỞ

Câu 1: Hai hiđrocacbon A và B có cùng CTPT C
5
H
12
tác dụng với Cl
2
theo tỉ lệ mol 1 : 1 thì A

tạo ra một dẫn xuất duy nhất còn B thì cho 4 dẫn xuất. Tên gọi của A và B lần lượt là
A. 2,2-đimetylpropan và 2-metylbutan. B. 2,2-đimetylpropan và pentan.
C. 2-metylbutan và 2,2-đimetylpropan. D. 2-metylbutan và pentan.
Câu 2: Cho các ankan C
2
H
6
, C
3
H
8
, C
4
H
10
, C
5
H
12
. Nhóm ankan không có đồng phân khi tác
dụng với Cl
2
tỉ lệ 1 : 1 về số mol tạo ra dẫn xuất duy nhất là
A. C
2
H
6
, C
3
H

8
. B. C
2
H
6
,

C
5
H
12
. C. C
3
H
8
, C
4
H
10
. D. C
3
H
8
, C
4
H
10
, C
5
H

12
.
Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn một thể tích khí thiên nhiên gồm metan, etan, propan bằng oxi không
khí (trong không khí, oxi chiếm 20% thể tích), thu được 7,84 lít khí CO
2

(ở đktc) và 9,9 gam nước.
Thể tích không khí (ở đktc) nhỏ nhất cần dùng để đốt cháy hoàn toàn lượng khí thiên nhiên trên là
A. 70,0 lít. B. 78,4 lít. C. 84,0 lít. D. 56,0 lít.
Câu 4: Tiến hành crackinh 2,9 gam butan ở nhiệt độ cao. Sau một thời gian thu được hỗn hợp
khí A gồm CH
4
, C
2
H
6
, C
2
H
4
, C
3
H
6
và C
4
H
10
. Đốt cháy A trong khí O
2

dư, rồi dẫn toàn bộ sản
phẩm sinh ra qua bình đựng H
2
SO
4
đặc. Độ tăng khối lượng của bình đựng H
2
SO
4
đặc là
A. 9,0 gam. B. 6,75 gam. C. 2,25 gam. D. 4,5 gam.
Câu 5: Khi crackinh hoàn toàn một thể tích ankan X thu được ba thể tích hỗn hợp Y (các thể
tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất) ; tỉ khối của Y so với H
2

bằng 12. Công thức
phân tử của X là
A. C
6
H
14
. B. C
3
H
8
. C. C
4
H
10
. D. C

5
H
12
.
Câu 6: Khi brom hoá một ankan chỉ thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất có tỉ khối hơi
đối với hiđro là 75,5. Tên của ankan đó là
A. 3,3-đimetylhecxan. B. 2,2-đimetylpropan. C. isopentan. D. 2,2,3-trimetylpentan.
Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon X thu được 0,11 mol CO
2

và 0,132 mol H
2
O. Khi
X tác dụng với khí clo (theo tỉ lệ số mol 1 : 1) thu được một sản phẩm hữu cơ duy nhất. Tên
gọi của X là
A. 2-metylbutan. B. etan. C. 2,2-đimetylpropan. D. 2-metylpropan.
Câu 8: Khi cho ankan X (trong phân tử có phần trăm khối lượng cacbon bằng 83,72%) tác
dụng với clo theo tỉ lệ số mol 1 : 1 (trong điều kiện chiếu sáng) chỉ thu được 2 dẫn xuất
Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ
GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 13 - Cell phone: 0935228284
monoclo đồng phân của nhau. Tên của X là
A. 2-metylpropan. B. 2,3-đimetylbutan. C. butan. D. 3-metylpentan.
Câu 9: Hiđrocacbon mạch hở X trong phân tử chỉ chứa liên kết

và có hai nguyên tử cacbon
bậc ba trong một phân tử. Đốt cháy hoàn toàn 1 thể tích X sinh ra 6 thể tích CO
2

(ở cùng điều
kiện nhiệt độ,

áp suất). Khi cho X tác dụng với Cl
2

(theo tỉ lệ số mol 1 : 1), số dẫn xuất
monoclo tối đa sinh ra là

A. 3. B. 4. C. 2. D. 5.
Câu 10: Công thức đơn giản nhất của một hiđrocacbon là C
n
H
2n+1
. Hiđrocacbon đó thuộc dãy
đồng đẳng của
A. ankan. B. ankin. C. ankađien. D. anken.
Câu 11: Số đồng phân cấu tạo của anken ứng với công thức phân tử C
5
H
10
(không kể đồng
phân cis - trans) là
A. 4. B. 5. C. 6. D. 10.
Câu 12: Trong phòng thí nghiệm etilen được điều chế bằng cách
A. tách hiđro từ etan. B. crackinh propan.
C. đun nóng ancol etylic với H
2
SO
4
đặc ở 170
o
C. D. cộng hiđro vào axetilen.

Câu 13: Số sản phẩm tối đa tạo thành khi cho isopren tác dụng với HBr theo tỉ lệ mol 1 : 1 là
A. 3. B. 4. C. 5. D. 6.
Câu 14: Hợp chất CH
3
CH
2
-CH(CH
3
)-C

C-CH(CH
3
)
2
có tên là
A. 3,6-đimetylhept-4-in. B. isopropylisobutylaxetilen.
C. 5-etyl-2-metylhex-3-in. D. 2,5-đimetylhept-3-in.
Câu 15: Phát biểu nào sau đây là không đúng ?
A. Trong phân tử hiđrocacbon, số nguyên tử hiđro luôn là số chẵn.
B. Trong phân tử anken, liên kết đôi gồm một liên kết

và một liên kết

.
C. Hiđrocacbon no là hiđrocacbon mà trong phân tử chỉ có liên kết đơn.
D. Công thức chung của hiđrocacbon no có dạng C
n
H
2n + 2
.

Câu 16: Có 5 chất: metan, etilen, propin, buta-1,3-đien, xiclopentan. Số lượng các chất có khả
năng làm mất màu dung dịch brom là
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
Câu 17: Cho sơ đồ chuyển hoá: Metan

(1)
X
1


(2)
X
2


(3)
X
3


(4)
Cao su buna
X
2
là chất nào sau đây ?
A. Axetilen. B. Etilen. C. Vinylaxetilen. D. Etilen hoặc axetilen.
Câu 18: Từ đá vôi, than đá và các chất vô cơ cần thiết. Số phản ứng tối thiểu điều chế etylen
glicol là
Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ
GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 14 - Cell phone: 0935228284

A. 4. B. 5. C. 6. D. 7.
Câu 19: Cho hiđrocacbon Y tác dụng với brom trong điều kiện thích hợp, chỉ thu được một
dẫn xuất chứa brom có tỉ khối hơi đối với hiđro là 75,5. Công thức phân tử của Y là
A. C
5
H
10
. B. C
4
H
10
. C. C
5
H
12
. D. C
6
H
6
.
Câu 20: Đốt cháy hoàn toàn 4,3 gam một hiđrocacbon X cần dùng vừa đủ V lít O
2
(ở đktc),
thu được hỗn hợp sản phẩm trong đó khối lượng CO
2
nhiều hơn khối lượng H
2
O là 6,9 gam.
Công thức phân tử của X và giá trị V là
A. C

6
H
14
; 10,64. B. C
6
H
14
; 6,72. C. C
5
H
8
; 11,2. D. C
4
H
8
; 10,08.
Câu 21: Hợp chất Z có công thức phân tử C
5
H
8
. Hiđro hoá hoàn toàn Z thu được một hợp chất
no, mạch nhánh. Z có khả năng trùng hợp tạo ra polime. Công thức cấu tạo của Z là
A. (CH
3
)
2
CH-C

CH. B. CH
2

=CH-CH
2
-CH=CH
2
.
C. CH
3
-CH=CH-CH=CH
2
. D. CH
2
=C(CH
3
)-CH=CH
2
.
Câu 22: Cho các chất: xiclobutan, 2-metylpropen, but-1-en, cis-but-2-en, 2-metylbut-2-en. Dãy gồm
các chất sau khi phản ứng với H
2

(dư, xúc tác Ni, t
o
), cho cùng một sản phẩm là
A. xiclobutan, cis-but-2-en và but-1-en. B. but-1-en, 2-metylpropen và cis-but-2-en.
C. xiclobutan, 2-metylbut-2-en và but-1-en. D. 2-metylpropen, cis-but-2-en và xiclobutan.
Câu 23: Ba hiđrocacbon X, Y, Z là đồng đẳng kế tiếp, khối lượng phân tử của Z bằng 2 lần
khối lượng phân tử của X. Các chất X, Y, Z thuộc dãy đồng đẳng
A. ankan. B. ankađien. C. anken. D. ankin.
Câu 24: Để tách riêng từng chất khí từ hỗn hợp propan, propen, propin ta chỉ cần dùng các
chất là

A. Zn, dung dịch Br
2
, dung dịch NaOH, dung dịch AgNO
3
trong NH
3
.
B. dung dịch Br
2
, dung dịch HCl, dung dịch KMnO
4
, Na.
C. dung dịch KMnO
4
, dung dịch NaCl, dung dịch AgNO
3
trong NH
3
.
D. dung dịch HCl, dung dịch Br
2
, dung dịch AgNO
3
trong NH
3
, Zn.
Câu 25: Một hiđrocacbon X cộng hợp với axit HCl theo tỉ lệ mol 1 : 1 tạo sản phẩm có
thành phần khối lượng clo là 45,223%. Công thức phân tử của X là
A. C
3

H
6
. B. C
3
H
4
. C. C
2
H
4
. D. C
4
H
8
.
Câu 26: Đốt cháy hoàn toàn m gam hiđrocacbon A là chất khí ở điều kiện thường thu được m
gam H
2
O. CTPT của A là
A. C
4
H
8
. B. C
3
H
8
. C. C
2
H

4
. D. C
4
H
6
.
Câu 27: Ba hiđrocacbon X, Y, Z kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, trong đó khối lượng
phân tử Z gấp đôi khối lượng phân tử X. Đốt cháy 0,1 mol chất Y, sản phẩm khí hấp thụ
hoàn toàn vào dung dịch Ca(OH)
2

(dư), thu được số gam kết tủa là
Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ
GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 15 - Cell phone: 0935228284
A. 20. B. 40. C. 30. D. 10.
Câu 28: Chất A có công thức phân tử là C
7
H
8
. Cho A tác dụng với AgNO
3
(dư) trong dung
dịch NH
3
thu được chất B kết tủa. Phân tử khối của B lớn hơn của A là 214. Số công thức cấu
tạo có thể có của A là
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 29: Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon Y, toàn bộ sản phẩm cháy được dẫn vào bình
đựng nước vôi trong (dư) thấy tạo thành 6 gam kết tủa, đồng thời khối lượng dung dịch giảm
1,92 gam. Công thức cấu tạo của Y là

A. CH
3
-CH
2
-CH
3
.

B. CH
2
=CH-CH
3
.

C. CH

C-CH
3
.

D. CH
2
=C=CH
2
.


Câu 30: Cho 0,1 mol một hiđrocacbon X mạch hở làm mất màu vừa đủ 300 ml dung dịch Br
2

1M, tạo dẫn xuất có chứa 90,22% brom về khối lượng. X tác dụng với dung dịch AgNO
3
trong
NH
3
tạo kết tủa. Công thức cấu tạo của X là
A. CH

C-CH
2
-C

CH.

B. CH
2
=CH-C

CH.


C. CH
3
-CH=CH-C

CH. D. CH

C-CH
2
-CH=CH

2
.




HIĐROCACBON THƠM
I - BENZEN
1. Cấu trúc của phân tử
Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen ở trạng thái lai hoá sp
2
(lai hoá tam giác). Mỗi
nguyên tử C sử dụng 3 obitan lai hoá để tạo liên kết

với 2 nguyên tử C bên cạnh nó và 1
nguyên tử H. Sáu obitan p còn lại của 6 nguyên tử C xen phủ bên với nhau tạo thành hệ liên
hợp

chung cho cả vòng benzen. Nhờ vậy mà liên kết

ở benzen tương đối bền vững hơn so
với liên kết

ở anken cũng như ở những hiđrocacbon không no khác.
Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen tạo thành một lục giác đều. Cả 6 nguyên tử C và 6
nguyên tử H cùng nằm trên 1 mặt phẳng (gọi là mặt phẳng phân tử). Các góc hoá trị đều bằng
120
o
.
2. Tính chất

a) Phản ứng thế
Halogen hóa (xú tác Fe bột)
C
6
H
6
+ Cl
2

Fe

C
6
H
5
Cl + HCl

Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ
GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 16 - Cell phone: 0935228284
Phản ứng nitro hoá
 Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO
3
đặc và H
2
SO
4
đậm đặc tạo thành nitrobenzen :

 Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp axit HNO
3
bốc khói và H
2
SO
4
đậm đặc đồng thời đun nóng
thì tạo thành m-đinitrobenzen.


b) Phản ứng cộng
o
Ni, t
6 6 2 6 12
C H 3H C H
 

c. Phản ứng oxi hoá
Benzen không tác dụng với KMnO
4
(không làm mất màu dung dịch KMnO
4
).
Các benzen khi cháy trong không khí thường tạo ra nhiều muội than và toả nhiều nhiệt.
C
6
H
6
+
15

2
O
2
 6 CO
2
+ 3 H
2
O
II. Ankylbenzen
1. Cánh gọi tên
Khi thay các nguyên tử hiđro trong phân tử benzen (C
6
H
6
) bằng các nhóm ankyl, ta được các
ankylbenzen. Thí dụ :
C
6
H
5
–CH
3
C
6
H
5
–CH
2
–CH
3

C
6
H
5
–CH
2
–CH
2
-CH
3
…
Metylbenzen (toluen) etylbenzen propylbenzen …
Các ankylbenzen họp thành dãy đồng đẳng của benzen có công thức chung là C
n
H
2n-6
với n  6.
Khi coi vòng benzen là mạch chính thì các nhóm ankyl đính với nó là
mạch nhánh (còn gọi là nhóm thế). Ankylbenzen có đồng phân mạch
cacbon. Để gọi tên chúng, phải chỉ rõ vị trí các nguyên tử C của vòng
bằng các chữ số hoặc các chữ cái o, m, p (đọc là ortho, meta, para) như ở
hình bên.
Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ
GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 17 - Cell phone: 0935228284





2. Tính chất hóa học

a) Phản ứng thế
Tác dụng Cl
2
, HNO
3

Quy tắc thế ở vòng benzen
Khi ở vòng benzen đã có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, -NH
2
, -OCH
3
…), phản ứng thế vào
vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho và para. Ngược lại, nếu ở vòng benzen đã
có sẵn nhóm –NO
2
(hoặc các nhóm -COOH, -SO
3
H …) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và
ưu tiên xảy ra ở vị trí meta.
b. Phản ứng cộng
o
Ni, t
6 6 2 6 12
C H 3H C H
 
 
o
Ni, t
6 11 3 2 6 11 3
C H CH 3H C H CH

c. Phản ứng oxi hoá
Các ankylbenzen khi đun nóng với dung dịch KMnO
4
thì chỉ có nhóm ankyl bị oxi hoá.
Thí dụ : Toluen bị KMnO
4
oxi hoá thành kali benzoat, sau đó tiếp tục cho tác dụng với axit
clohiđric thì thu được axit benzoic.
C
6
H
5
CH
3

4 2
0
KMnO , H O
80-100 C


6 5
||
C H C OK
O
 
HCl


6 5
||
C H C OH
O
 

BÀI TẬP HIĐROCACBON MẠCH VÒNG

Câu 1 : Chất có tên là gì ?



etylbenzen


1,2
-
đimetylbenzen


1,3
-
đimetylbenzen

1,4
-
đimetylbenzen

o-đimetylbenzen m-đimetylbenzen p-đimetylbenzen
(o-xilen) (m-xilen) (p-xilen)

C
H
2
CH
3
CH
2
C
H
2
C
H
2
CH
3
CH
3
Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ
GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 18 - Cell phone: 0935228284
A. 1-butyl-3-metyl-4-etylbenzen. B. 1-butyl-4-etyl-3-metylbenzen.
C. 1-etyl-2-metyl-4-butylbenzen. D. 4-butyl-1-etyl-2-metylbenzen.
Câu 2: Một đồng đẳng của benzen có CTPT C
8
H
10
. Số đồng phân của chất này là :
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
Câu 3 : Các câu sau câu nào sai ?
A. Benzen có CTPT là C
6

H
6

B. Chất có CTPT C
6
H
6
phải là benzen
C. Chất có công thức đơn giản nhất là CH không chỉ là benzen
D. Benzen có công thức đơn giản nhất là CH.
Câu 4 : Dùng 39 gam C
6
H
6
điều chế toluen. Khối lượng toluen tạo thành là :
A. 78 g B. 46 g C. 92g D. 107 g
Câu 5 : Cho sơ đồ :

Các nhóm X,Y phù hợp sơ đồ trên là :
A. X(CH
3
), Y(NO
2
) B. X(NO
2
), Y(CH
3
)
C. X(NH
2

), Y(CH
3
) D. X(-CH
3
) và Y(-NH
2
)
Câu 6 : Cho sơ đồ :

Các nhóm X,Y không phù hợp với sơ đồ trên là :
A. X(CH
3
), Y(Cl) B. X(CH
3
), Y(NO
2
).
C. X(Cl), Y(CH
3
) D. X(NO
2
); Y(CH
3
).
Câu 7 : Cho sơ đồ :
n 2n 6
C H (X) (A) (B) (C) polistiren

   
CTPT phù hợp của X là :

A. C
6
H
5
CH
3.
B. C
6
H
6.
C. C
6
H
5
C
2
H
5
D. C
6
H
5
CH(CH
3
)
2
Câu 8 : Để phân biệt 4 chất lỏng : benzen, toluen, stiren, etylbenzen người ta dùng thuốc thử
nào sau đây:

A. Dung dịch Br

2
. B. Dung dịch KMnO
4
/dung dịch HCl
D. Khí clo. C. Dung dịch HNO
3
đ, xúc tác H
2
SO
4
đ.
Câu 9: Số đồng phân hiđrocacbon thơm ứng với công thức phân tử C
8
H
10

là
A. 2. B. 4. C. 3. D. 5.
Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ
GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 19 - Cell phone: 0935228284
Câu 10: Toluen phản ứng với Br
2
khi chiếu sáng cho sản phẩm thế dễ dàng ở vị trí nào ?
A. nhóm metyl. B. meta. C. ortho và para. D. ortho.
Câu 11: Có ba chất lỏng không màu là: benzen, toluen, stiren. Có thể dùng dung dịch nào sau
đây để nhận biết mỗi chất trên ?
A. Dung dịch H
2
SO
4

. B. Dung dịch NaOH.
C. Dung dịch KMnO
4
. D. Dung dịch Br
2
.
Câu 12: Dãy gồm các chất đều có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp là
A. stiren ; clobenzen ; isopren ; but-1-en.
B. 1,2-điclopropan ; vinylaxetilen ; vinylbenzen ; toluen.
C. buta-1,3-đien ; cumen ; etilen ; trans-but-2-en.
D. 1,1,2,2-tetrafloeten ; propilen ; stiren ; vinyl clorua.
Câu 13: Cho các hiđrocacbon: eten, axetilen, benzen, xiclopropan, toluen, isopentan, stiren,
naphtalen. Số chất làm mất màu dung dịch Br
2
là
A. 3. B. 4. C. 5. D. 6.
Câu 14: Chất nào sau đây đều là thành phần chính của khí thiên nhiên và của khí mỏ dầu ?
A. H
2
. B. CO. C. CH
4
. D. C
4
H
10
.
Câu 15: Nhựa than đá đem chưng cất ở phân đoạn sôi 170 - 230
o
C, gọi là
A. dầu nhẹ. C. dầu trung. B. dầu nặng. D. hắc ín.

Câu 16: Nhà máy “lọc dầu” là nhà máy
A. chỉ lọc bỏ các tạp chất có trong dầu mỏ.
B. cho sản phẩm đều là các chất lỏng.
C. chế biến dầu mỏ thành các sản phẩm khác nhau.
D. chỉ sản xuất xăng dầu.


ANCOL - PHENOL
I - ANCOL
1. Công thức phân tử
Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl (

OH) liên kết trực tiếp với
nguyên tử cacbon no. C
n
H
2n+2
O; ROH; R(OH)
n

Phân loại
- Theo bậc : ancol bậc I, II và III.
- Theo số nhóm chức : đơn và đa
Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ
GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 20 - Cell phone: 0935228284
- Theo gốc : no, không no, thơm
Ancol
Phân loại theo cấu tạo
gốc hiđrocacbon
Phân loại theo theo số

lượng nhóm hiđroxyl
C
2
H
5
OH
Ancol no, bậc I
(
*
)

Ancol đơn c ức (monoancol)
Xiclo – C
6
H
11
OH Ancol no, bậc II Ancol đơn chức (monoancol)
(CH
3
)
3
COH Ancol no, bậc III Ancol đơn chức (monoancol)
HO-CH
2
CH
2
-OH Ancol no, bậc I Ancol đa chức (poliancol)
HO-CH
2
CHOHCH

2
-OH Ancol no, bậc I, II Ancol đa chức (poliancol)
CH
2
=CH-CH
2
-OH Ancol không no, bậc I Ancol đơn chức (monoancol)
C
6
H
5
CH
2
OH Ancol thơm bậc I Ancol đơn chức (monoancol)
2. Danh pháp
Ngoài đồng phân nhóm chức (chẳng hạn CH
3
CH
2
OH và CH
3
OCH
3
), ancol có đồng phân mạch
cacbon và đồng phân vị trí nhóm chức. Thí dụ :
CH
3
CH
2
CH

2
CH
2
OH CH
3
CH
2
CH(OH)CH
3
(CH
3
)
2
CHCH
2
OH (CH
3
)
3
COH

ancol butylic ancol sec-butylic ancol isobutylic
ancol tert-butylic

 Tên thông thường (tên gốc - chức) :
Thí dụ :
CH
3
OH (CH
3

)
2
CHOH CH
2
=CHCH
2
OH C
6
H
5
CH
2
OH
ancol metylic ancol isopropylic ancol anlylic ancol benzylic
 Tên thay thế :

Mạch chính được quy định là mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm OH.
Số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm OH hơn.
Thí dụ :
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
3 2 3
|

CH CH CHCH
OH

3 2
|
3
CH CH CH OH
CH

|
3 3
|
3
OH
CH C CH
CH

butan-1-ol butan-2-ol 2-metylpropan-1-ol 2-metylpropan-2-ol


Ancol + tê
n g
ốc hiđrocacbon + ic

Tên hiđrocacbon tương
ứng theo mạch chính + số chỉ vị trí + ol
Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ
GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 21 - Cell phone: 0935228284

2 2

|
|
CH CH
OH
OH


2 2
|
|
|
CH CH CH
OH
OH
OH
 

3 2 2 2 2
|
|
3 3
CH C CHCH CH CHCH CH OH
CH CH


etan-1,2-điol propan-1,2,3-triol 3,7-đimetyloct-6-en-1-ol
(etylen glicol) (glixerol) (xitronelol, trong tinh dầu sả)

3. Tính chất vật lí
Công thức t

nc
,
0
C t
s
.
0
C D, g/cm
3
Độ tan, g/100g H
2
O
CH
3
OH -97,7 64,7 0,792 
CH
3
CH
2
OH -114,5 78,3 0,789 
CH
3
CH
2
CH
2
OH -126,1 97,2 0,804 
CH
3
CH(OH)CH

3
-89,0 82,4 0,785 
CH
2
=CHCH
2
OH -129,0 97,0 0,854 
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH -89,5 117,3 0,809 9 (15
o
C)
CH
3
CH
2
CH(OH)CH
3
-114,7 99,5 0,806 12,5 (25
o
C)
(CH
3
)

2
CHCH
2
OH -108,0 108,4 0,803 9,5 (18
o
C)
(CH
3
)
3
COH -25,5 82,2 0,789 
(CH
3
)
2
CHCH
2
CH
2
OH -117,2 132,0 0,812 2,7 (22
o
C)
HO CH
2
CH
2
OH -12,6 197,8 1,115 
HOCH
2
CHOHCH

2
OH 20,0 290,0 1,260 
C
6
H
5
CH
2
OH -15,3 205,3 1,045 4,0 (17
o
C)
Ở điều kiện thường, các ancol từ CH
3
OH đến khoảng C
12
H
25
OH là chất lỏng, từ khoảng
C
13
H
27
OH trở lên là chất rắn. Các ancol có từ 1 đến 3 nguyên tử C trong phân tử tan vô hạn
trong nước. Khi số nguyên tử C tăng lên thì độ tan giảm dần.
Các poliol như etylen glicol, glixerol thường sánh, nặng hơn nước và có vị ngọt.
Các ancol trong dãy đồng đẳng của ancol etylic đều là những chất không màu.
Liên kết hiđro
Người ta nhận thấy rằng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan trong nước của ancol đều cao
hơn so với hiđrocacbon, dẫn xuất halogen hoặc ete có phân tử khối chênh lệch nhau không
nhiều.

CH
3
CH
3
CH
3
OH CH
3
F CH
3
OCH
3

M, đvC 30 32 34 46
t
nc
,
o
C -172 -98 -142 -138
t
s
,
o
C -89 65 -78 -24
Độ tan, g/100gH
2
O 0,007

0,25 7,6

Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ
GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 22 - Cell phone: 0935228284



Nguyên tử H mang một phần điện tích dương (
+
) của nhóm –OH này khi ở gần nguyên tử O
mang một phần điện tích âm (
-
) của nhóm –OH kia thì tạo thành một liên kết yếu gọi là liên
kết hiđro, biểu diễn bằng dấu… như ở hình 8.3. Trong nhiều trường hợp, nguyên tử H liên kết
cộng hoá trị với nguyên tử F, O hoặc N thường tạo thêm liên kết hiđro với các nguyên tử F, O
hoặc N khác.
Ảnh hưởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lí
Do có liên kết hiđro giữa các phân tử với nhau (liên kết hiđro liên phân tử), các phân tử ancol
hút nhau mạnh hơn so với những phân tử có cùng phân tử khối nhưng không có liên kết hiđro
(hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete,…). Vì thế cần phải cung cấp nhiệt nhiều hơn để chuyển
ancol từ trạng thái rắn sang trạng thái lỏng (nóng chảy) cũng như từ trạng thái lỏng sang trạng
thái khí (sôi).
Các phân tử ancol nhỏ, một mặt có sự tương đồng với các phân tử nước, mặt khác lại có khả
năng tạo liên kết hiđro với nước, nên có thể xen giữa các phân tử nước, “gắn kết” với các phân
tử nước. Vì thế chúng hoà tan tốt trong nước.
4. Tính chất hóa học
a) Phản ứng thế H của nhóm OH ancol
- Tác dụng với kim loại kiềm
RO-H + Na 
1
2
H

2
+ RO-Na
natri ancolat
- Phản ứng riêng của glixerol
Glixerol hoà tan được Cu(OH)
2
tạo thành phức chất tan, màu xanh da trời :
Phản ứng này được dùng để nhận biết glixerol và các poliancol mà các nhóm OH đính với
những nguyên tử C cạnh nhau, chẳng hạn như etylenglicol.
b) Phản ứng thế nhóm OH ancol
Ancol tác dụng với các axit mạnh như axit sunfuric đậm đặc ở lạnh, axit nitric đậm đặc, axit
halogenhiđric bốc khói. Nhóm OH ancol bị thế bởi gốc axit.
ROH + HA  RA + H
2
O
C
2
H
5
OH + HBr  C
2
H
5
Br + H
2
O
Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ
GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 23 - Cell phone: 0935228284
Tốc độ phản ứng với HX : ancol bậc III > II > I

2
2
CH OH
|
CH OH
|
CH OH



+ 3HNO
3

2 2
2
2 2
CH ONO
|
CH ONO
|
CH ONO



+3H
2
O
glixerol "glixeryl trinitrat"
c) Phản ứng tách nước
Tách nước liên phân tử

C
2
H
5
O-H + HOC
2
H
5

4
o
®
2
H SO
140 C

C
2
H
5
-O-C
2
H
5
+ HOH
Tách nước nội phân tử
2 2
CH CH
| |


H OH
4
o
®
2
H SO
170 C

CH
2
=CH
2
+ H-OH
Hướng của phản ứng tách nước nội phân tử tuân theo quy tắc Zai-xép : Nhóm OH ưu tiên
tách ra cùng với H ở cacbon bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C = C mang nhiều
nhóm ankyl hơn. Thí dụ :
2 3
I II
H C CH CH CH
| | |
H
  
OH H
2 4
o
®,
H O
2
H SO t



CH
3
CH=CHCH
3
+ CH
2
=CHCH
2
CH
3

4. Phản ứng oxi hoá






5. Điều chế
Điều chế etanol trong công nghiệp
CH
2
= CH
2
+ HOH
o
3 4
H PO ,300 C


CH
3
CH
2
OH

(C
6
H
10
O
5
)
n
+ nH
2
O
Enzim

nC
6
H
12
O
6
tinh bột glucozơ
C
6
H
12

O
6
Enzim


2C
2
H
5
OH + 2CO
2

Điều chế metanol trong công nghiệp

Ancol bậc I bị oxi hoá nhẹ thành
anđehit.
 Ancol bậc II bị oxi hoá nhẹ thành
xeton.
 Ancol bậc III bị oxi hoá mạnh thì
gãy mạch cacbon.
 Ancol cháy tạo thành CO
2
, H
2
O
và toả nhiệt.
R-CH
2
-OH + CuO
o

t

R-CH=O + Cu +H
2
O
anđehit

R CH R'
|
OH
 
+ CuO
o
t

R C R'
||
O
 
+ Cu + H
2
O
xeton
C
n
H
2n+1
OH +
3n
2

O
2
 n CO
2
+ (n+1) H
2
O

but-2-en (sản phẩm chính) but-1-en (sản phẩm phụ)

Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ
GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 24 - Cell phone: 0935228284
2CH
4
+ O
2

o
Cu
200 C,100atm

2CH
3
 OH

CO + 2H
2

3
o

ZnO, CrO
400 C, 200atm

CH
3
OH
II - PHENOL
1. Định nghĩa
Phenol là loại hợp chất mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với vòng
benzen. Phenol cũng là tên riêng của hợp chất cấu tạo bởi nhóm phenyl liên kết với nhóm
hiđroxyl (C
6
H
5
-OH), chất tiêu biểu cho các phenol. Nếu nhóm OH đính vào mạch nhánh của
vòng thơm thì hợp chất đó không thuộc loại phenol mà thuộc loại ancol thơm. Thí dụ :



2. Tính chất vật lí
Phenol, C
6
H
5
OH, là chất rắn không màu, tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66
o
C, tan tốt
trong etanol, ete và axeton Trong quá trình bảo quản, phenol thường bị chảy rữa và thẫm
màu dần do hút ẩm và bị oxi hoá bởi oxi không khí.
Phenol độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng. Các phenol thường là chất rắn, có nhiệt độ sôi cao. Ở

phenol cũng có liên kết hiđro liên phân tử tương tự như ở ancol.


3. Tính chất hóa học
a) Tính axit

6 5 6 5 2
C H OH NaOH C H ONa H O
  

C
6
H
5
-ONa + CO
2
+ H
2
O  C
6
H
5
OH + NaHCO
3
Phenol là axit mạnh hơn ancol nhưng yếu hơn axit cacbonic.
Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
b) Phản ứng thế ở vòng thơm


Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ

GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 25 - Cell phone: 0935228284
Nhỏ nước brom vào dung dịch phenol, màu nước brom bị mất và xuất hiện ngay kết tủa trắng.
Phản ứng này được dùng để nhận biết phenol.
Phản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn ở benzen (ở điều kiện êm dịu hơn, thế được đồng
thời cả 3 nguyên tử H ở các vị trí ortho và para).
4. Điều chế
Phương pháp chủ yếu điều chế phenol trong công nghiệp hiện nay là sản xuất đồng thời phenol
và axeton theo sơ đồ phản ứng sau :
6 6
C H

2 3
CH CHCH
H



6 5 3 2
C H CH(CH )
2 2 4
1)O (kk) ; 2) H SO
6 5 3 3
C H OH CH COCH



BÀI TẬP ANCOL - PHENOL

Câu 1: Số loại liên kết hiđro có thể có khi hoà tan ancol etylic vào nước là
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.

Câu 2: Khi đun nóng hỗn hợp ancol gồm CH
3
OH và C
2
H
5
OH (xúc tác H
2
SO
4

đặc, ở 140
o
C)
thì số ete thu được tối đa là
A. 4. B. 2. C. 1. D. 3.
Câu 3: Đun nóng hỗn hợp metanol và etanol với H
2
SO
4
đặc trong khoảng nhiệt độ từ 130
o
C
đến 180
o
C. Số lượng sản phẩm hữu cơ thu được là
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
Câu 4: Ancol bị oxi hoá bởi CuO cho sản phẩm có khả năng tham gia phản ứng tráng gương là
A. propan-2-ol. B. etanol. C. pentan-3-ol. D. 2-metylpropan-2-ol.
Câu 5: Ancol nào sau đây khó bị oxi hoá nhất ?

A. Ancol sec-butylic. B. Ancol tert-butylic. C. Ancol isobutylic. D. Ancol butylic.
Câu 6: Đồng phân nào của ancol C
4
H
10
O khi tách nước sẽ cho hai olefin ?
A. Ancol butylic. B. Ancol isobutylic. C. Ancol sec-butylic. D. Ancol tert-butylic.
Câu 7:
Dãy gồm các chất đều tác dụng với ancol etylic là

A. HBr (t
o
), Na, CuO (t
o
), CH
3
COOH (xúc tác).

B. Ca, CuO (t
o
), C
6
H
5
OH (phenol), HOCH
2
CH
2
OH.

C. NaOH, K, MgO, HCOOH (xúc tác).

D. Na
2
CO
3
, CuO (t
o
), CH
3
COOH (xúc tác), (CH
3
CO)
2
O.

Câu 8: Oxi hoá ancol đơn chức X bằng CuO (đun nóng), sinh ra một sản phẩm hữu cơ duy
nhất là xeton Y (tỉ khối hơi của Y so với khí hiđro bằng 29). Công thức cấu tạo của X là:
A. CH
3
-CHOH-CH
3
. B. CH
3
-CH
2
-CHOH-CH
3
.