Chuyên đề Hóa 11 Nhận biết các loại HIĐROCACBON

1







CHUYÊN ĐỀ NHẬN BIẾT CÁC HIĐROCACBON
NỘI DUNG
HỆ THỐNG KIẾN
THỨC CƠ BẢN
VỀ
HIĐROCACBON
BÀI TẬP
I- HỆ THỐNG KIẾN THỨC CƠ BẢN VỀ HIĐROCACBON
HIĐROCACBON
Hiđrocacbon
no
Hiđrocacbon
không no
Hiđrocacbon
thơm
ankan
ankan
xicloankan
xicloankan
anken
anken
ankađien
ankađien

ankin
ankin
Benzen và
đồng đẳng
Benzen và
đồng đẳng
Một số HC
thơm khác
Một số HC
thơm khác
Hãy kể tên các loại
hiđrocacbon đã học
I- HỆ THỐNG KIẾN THỨC CƠ BẢN VỀ HIĐROCACBON
HIĐROCACBON
NO
HIĐROCACBON
KHÔNG NO
HIĐROCACBON
THƠM
ankan
anken
ankin Benzen và
đồng đẳng
Một số loại hiđrocacbon quan trọng
I- HỆ THỐNG HÓA KIẾN THỨC CƠ BẢN VỀ HIĐROCACBON
Yêu cầu ghi nhớ
Công thức phân tử (chú ý điều kiện n)
Đặc điểm cấu tạo (mạch C, liên kết)
Tính chất hoá học (mỗi HC có thể tham gia phản ứng
nào)

Ankan
C
n
H
2n+2
(n≥1)
Anken
C
n
H
2n
(n≥2)
Ankin
C
n
H
2n-2
(n≥2)
Benzen và đ.đẳng
C
n
H
2n-2
(n≥6)
Ankan: mạch hở, chỉ có liên kết đơn
Anken: mạch hở, có 1 liên kết đôi
Ankin: mạch hở, có 1 liên kết ba
Benzen và đ.đẳng: mạch vòng hình 6 cạnh nối đơn xen kẽ nối đôi
Phản ứng thế: HC nào có khả năng tham gia p/ứng thế, thế trong điều kiện nào?
Xúc tác, t

o
?
Phản ứng cộng: HC nào có khả năng tham gia p/ứng cộng? Xúc tác, t
o
?,
trường hợp cộng HX phải chú ý điều gì ?
Phản ứng trùng hợp, p/ứng oxi hoá, p/ư tách…
ANKAN
Thế bởi Halogen ( ánh sáng):
as
VD: CH
4
+ Cl
2
 CH
3
Cl + HCl
Phản ứng tách:
C
2
H
6
CH
4
+ H
2

Phản ứng oxi hóa:
- Phản ứng cháy hoàn toàn:

CH
4
+ 2O
2
CO
2
+ 2H
2
O
- Phản ứng cháy không hoàn toàn :
CH
4
+ O
2
HCH = O + H
2
O
 →
o
txt,
→
o
t
→

ANKEN
Phản ứng cộng hidro (phản ứng hidro hóa)
Điều kiện: xúc tác có thể là: Ni, Pt, Pd
CH
2

= CH
2
+ H
2
CH
3
– CH
3

Phản ứng cộng halogen (phản ứng halogen hóa)
CH
2
= CH
2
+ dd Br
2(đỏ

nâu)
→ CH
2
Br - CH
2
Br
Phản ứng cộng axit, cộng nước
Cộng axit (HCl, HBr, H
2
SO
4
đ …)
Ví dụ: CH

2
= CH
2
+ HCl (khí)  CH
3
CH
2
Cl
Cộng nước
CH
2
= CH
2
+ HOH HCH
2
– CH
2
OH
Phản ứng trùng hợp
nCH
2
= CH
2
( - CH
2
– CH
2
- )
n
Phản ứng oxi hóa

C
n
H
2n
+ 3n/2 O
2
 nCO
2
+ nH
2
O
3CH
2
=CH
2
+2KMnO
4
+ 4H
2
O  3 HOCH
2
– CH-
2
OH + 2MnO
2
+ 2KOH
Etilen glycol
Chú ý: Ankađien cũng làm mất màu dung dịch Brôm và dd thuốc tím
KMnO
4

giống anken
 →
o
txt,

ANKIN
1.Phản ứng cộng :
a/ Cộng hidro
CH ≡ CH + H
2
CH
2
= CH
2

b/Cộng Br
2

CH ≡ CH

+ dd Br
2
→ CHBr - CHBr :
c/Cộng hidroclorua:
CH ≡ CH

+ HCl CH
2
– CHCl
2

d/ Cộng nước ( hidrat hóa )
HC ≡ CH + H- OH [CH
2
= CH – OH ] ( không bền ) CH
3
– CH = O
e.Phản ứng đime hóa và trime hóa:
*Đime hóa :
2 CH ≡ CH

CH C – CH = CH
2

*Trime hóa :
3 CH ≡ CH

C
6
H
6
2.Phản ứng thế bằng ion kim lọai :
Ankin: Đối với các ank-1-in.Thế bởi ion kim loại Ag (dd AgNO
3
trong NH
3
).
CH ≡ C - CH
3
+ AgNO
3

+ NH
3
→ CAg ≡ C

- CH
3
↓ + NH
4
NO
3
3.Phản ứng oxi hóa :
a/Phản ứng cháy :
C
n
H
2n-2
+ O
2
nCO
2
+ (n- 1)H
2
O
b/Oxi hóa bằng dd KMnO
4
Giống anken, ankadien. Ankin cũng làm mất màu dung dịch KMnO
4
 →
o
tNi,

 →
o
txt,
 →
o
txt,
 →
o
txt,
→
o
t
 →
4HgSO
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
A-BENZEN (C
6
H
6
)
Phản ứng thế vòng benzen
C
6
H
6
+ Br
2 khí
C
6
H

5
Br + HBr
C
6
H
6
+ HNO
3
C
6
H
5
NO
2 (Vàng nhạt)
+ H
2
O

Phản ứng cộng
C
6
H
6
+ 3H
2
C
6
H
12
Phản ứng Oxi hóa

C
6
H
6
+ 15/2O
2
6CO
2
+ 3H
2
O
Benzen không tác dụng với dd thuốc tím
B-TOLUEN (C
7
H
8
)
Phản ứng thế ở nhánh
C
7
H
8
+ Br
2 khí
C
7
H
7
Br + HBr
Phản ứng Oxi hóa

C
7
H
8
+ 9O
2
7CO
2
+ 4H
2
O
Toluen tác dụng với dd KMnO
4
khi có nhiệt độ
C-HIĐROCACBON THƠM KHÁC (STIREN-C
8
H
8
)
Phản ứng với dd Brôm (Cộng ở nhánh)
C
8
H
8
+ dd Br
2
C
8
H
8

Br
2
Phản ứng trùng hợp
Phản ứng oxi hóa
C
8
H
8
+ 10O
2
8CO
2
+ 4H
2
O
Tương tự toluen stiren cũng làm mất màu KMnO
4
khi đun nóng


 →
bôtFe
 →
42SOH
 →
0,txt
→
0t
→
0t

→
0t
→
→
0t
II-BÀI TẬP
Nhận biết các chất dưới đây
bằng phương pháp hóa học :
Benzen, Toluen, stiren



(Nhóm 2)

Nhận biết các lỏng chất dưới đây
bằng phương pháp hóa học:
Hexan, penta-1,3-dien, pent-1-in,
toluen.
( Nhóm 4)
Nhận biết các chất khí dưới đây
bằng phương pháp hóa học:
Metan, etilen, axetilen, CO
2.

(Nhóm 1)
Nhận biết các chất khí sau bằng
phương pháp hóa học.
Propan, propin, but-2-in, NH
3.

(Nhóm 3)
Nhóm 1: Nhận biết các chất khí dưới đây bằng phương pháp hóa học:
Metan, etilen, axetilen, CO
2

Hướng dẫn
Cho lần lượt từng chất khí vào dung dịch Brôm
Etilen và axetilen làm mất màu dung dịch Brôm
CH
2
= CH
2
+ dd Br
2
→ CH
2
Br - CH
2
Br
CH ≡ CH

+ dd Br
2
→ CHBr = CHBr

Nhận biết axetilen bằng dd AgNO
3
trong NH
3

CH ≡ CH

+ 2AgNO
3
+ 2NH
3
→ CAg ≡ CAg ↓ + 2NH
4
NO
3
Nhận biết CO
2
và metan bằng dd Ca(OH)
2
CO
2
+ Ca(OH)
2
→ CaCO
3
↓ + H
2
O

Nhóm 2: Nhận biết các chất dưới đây bằng phương pháp hóa học :
Benzen, Toluen, stiren.
Hướng dẫn
Trích mỗi mẫu hóa chất một ít để tiến hành thí nghiệm
Chất làm mất màu dd brom là stiren
C

6
H
5
- CH = CH
2
+ Br
2
→ C
6
H
5
-CHBr-CH
2
Br
Cho 2 chất còn lại vào dd KMnO
4
đun nóng, chất làm mất màu là toluen
CH
3
COOK
2MnO
2
H
2
O
2KMnO
4
KOH
t
o

c¸ch thñy
+
+
+
+
+
Nhóm 3:Nhận biết các chất khí sau bằng phương pháp hóa học:
Propan, propin, but-2-in, NH
3
Hướng dẫn:
Dùng dd Br
2
nhận biết được Propin và but-2-in
CH ≡ C - CH
3
+ 2Br
2
→ CHBr
2
– CBr
2
- CH
3

CH3-C ≡ C - CH
3
+ 2Br
2
→ CH
3

- CBr
2
– CBr
2
- CH
3
Nhận biết propin bằng dd AgNO
3
trong NH
3
CH≡C-CH
3
+ AgNO
3
+ NH
3
→ CAg ≡ C-CH
2
-CH
2
-CH
3
+ NH
4
NO
3
Dùng quỳ ẩm để nhận biết NH
3
→ Màu xanh nhạt

Nhóm 4: Nhận biết các lỏng chất dưới đây bằng phương pháp hóa học:
Hexan, penta-1,4-dien, pent-1-in, toluen
Hướng dẫn:
Cho lần lượt các chất trên vào dung dịch Brôm
Penta-1,3-dien và pent-1-in làm mất màu dd Brôm
CH
2
=CH-CH
2
-CH=CH
2
+ 2Br
2
→ CH
2
Br-CHBr-CH
2
-CHBr-CH
2
Br
CH≡C-CH
2
-CH
2
-CH
3
+ 2Br
2

CHBr
2
-CBr
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
Nhận biết pent-1-in bằng dd AgNO
3
trong NH
3
CH≡C-CH
2
-CH
2
-CH
3
+ AgNO
3
+ NH
3
→ CAg≡ C-CH
2
-CH
2
-CH
3

+ NH
4
NO
3
Nhận biết hexan và toluen dùng dd KMnO
4
chất làm mất màu là toluen
C
6
H
5
CH
3
+ 2KMnO
4
→ C
6
H
5
COOK + KOH + 2MnO
2
+ H
2
O



→
o
tNi,

III - CỦNG CỐ BÀI
Qua các bài tập trên ta có nhận xét về phương pháp nhận biết các
hiđrocacbon đó là:
Dựa vào tính chất hóa học cơ bản của các hiđrocabon vì tính chất của
các hidrocacbon là không hoàn toàn giống nhau.
+ Dựa vào chất đem dùng phản ứng có tính chất gì đặc biệt: Vdụ
dung dịch và nước Brôm có màu đỏ nâu, hay dd KMnO
4
có màu tím để ta
xem sau phản ứng màu dd thay đổi như thế nào.
+ Dựa vào sản phẩm tao thành có hiện tượng gì đặc biệt: Vdụ kết tủa
màu vàng sẽ xuất hiện khi cho ank-1-in tác dụng với AgNO
3
/NH
3
*Chú ý: Dùng tối thiểu số chất đem dùng mà đạt được kết quả cao.