skkn phương pháp giải các bài tập về ancol
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (217.78 KB, 21 trang )
MỤC LỤC
Trang
A. ĐẶT VẤN ĐỀ 2
I. Mở đầu 2
II. Thực trạng vấn đề nghiên cứu 2
1. Thực trạng 2
2. Kết quả……… 2
B. GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ 2
I. Giải pháp thực hiện… 3
II. Các biện pháp tổ chức thực
hiện 3
2.1. Tổng quan 3
2.2. Phân loại và phương pháp giải bài tập
ancol 4
2.2.1. Các bước thông thường giải một bài tập 4
2.2.2. Một số dạng bài tập thường gặp và phương pháp giải 4
C. KẾT LUẬN 18
1. Kết luận kết quả nghiên
cứu 18
ĐỀ KIỂM TRA 01 18
ĐỀ KIỂM TRA 02 19
Bảng 01: Thống kê điểm kiểm tra 20
2. Đề xuất 20
TÀI LIỆU THAM KHẢO 21
Phương pháp giải các bài tập về ancol
1
A . ĐẶT VẤN ĐỀ
I . LỜI MỞ ĐẦU
Bài tập hoá học là một trong những kiến thức cơ bản nhất để dạy học sinh tập
vận dụng kiến thức vào cuộc sống sản xuất và nghiên cứu khoa học. Hiện nay việc giải
bài tập nói chung đối với học sinh còn gặp nhiều khó khăn, một số học sinh chỉ biết làm
bài tập một cách máy móc không hiểu bản chất của bài tập hoá học. Đặc biệt là hiện nay
Bộ Giáo dục và Đào tạo đã đưa phương pháp trắc nghiệm khách quan vào các kì thi tốt
nghiệp THPT, Đại học – cao đẳng. Thì việc giải các bài tập hoá học lại càng trở nên khó
khăn hơn và yêu cầu học sinh ngoài những kiến thức cơ bản cần phải có những kĩ năng
giải các bài toán hoá học bằng những phương pháp giải nhanh. Đặc biệt với chuyên đề về
ancol là một chuyên đề hay và rất quan trọng trong các bài tập về hoá học hữu cơ. Trong
các bài tập hoá học hữu cơ bài tập về ancol chiếm chủ yếu và còn liên quan đến các
chuyên đề khác. Nên nếu học sinh không có phương pháp giải nhanh thì gặp rất nhiều
khó khăn, lúng túng và mất rất nhiều thời gian cho việc giải bái toán về ancol.
Qua quá trình tìm tòi, nghiên cứu nhiều năm tôi đã hệ thống hoá các dạng bài tập về
ancol và phương pháp giải nhanh cho các dạng bài tập đó. Giúp học sinh dễ hiểu, dễ vận
dụng, tránh được lúng túng, sai lầm và làm nhanh không mất nhiều thời gian, nâng cao
kết quả trong các kì thi trắc nghiệm của Bộ Giáo dục và Đào tạo đã ra. Chính vì vậy tôi
đã chọn đề tài : “ Phương pháp giải các bài tập về ancol”
II . THỰC TRẠNG CỦA VẤN ĐỀ NGHIÊN CỨU
1. Thực trạng
Chuyên đề ancol là một phần nhỏ trong tổng thể chương trình hoá học nhưng lại là
phần quan trọng trong những bài tập hoá hữu cơ. Không chỉ riêng bài tập ancol mà các
phần khác như anđehit, axit hay bài tập tổng hợp hoá hữu cơ đều có liên quan đến ancol.
Nên chuyên đề ancol là nội dung quan trọng trong các đề thi tốt nghiệp THPT và đặc biệt
là kì thi Đại học- cao đẳng.
Đây là nội dung đòi hỏi lượng kiến thức lớn và khó đối với học sinh, vì tính chất
của ancol rất nhiều mà bài tập lại rất khó và đa dạng nên khi gặp bài tập phần này đa số
các em đều lúng túng và mất rất nhiều thời gian cho nó. Dẫn đến các em rất ngại khi gặp
các bài tập ancol gây ra tâm lí sợ và không muốn làm.
2. Kết quả
Kết quả nghiên cứu và ứng dụng vào thực tế dạy học cho thấy có sự phân hóa rõ
rệt với từng học sinh và theo từng giai đoạn. Từ hiểu, biết đến vận dụng để giải các bài
tập nâng cao. Nhờ cách phân dạng và phương pháp giải nhanh các bài tập ancol đã tạo
hứng thú, không còn cảm giác sợ sệt, lo âu khi gặp bài tập ancol. Từ đó nâng cao kĩ năng
giải nhanh bài tập ancol cho học sinh.
Trên cơ sở đó tôi mạnh dạn chọn đề tài “Phương pháp giải các bài tập về ancol”
làm sáng kiến kinh nghiệm cho mình. Với hi vọng đề tài này sẽ là tài liệu tham khảo phục
vụ cho việc học tập của các em học sinh và cho công tác giảng dạy của các bạn đồng
nghiệp.
B . GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ
Phương pháp giải các bài tập về ancol
2
I. GIẢI PHÁP THỰC HIỆN
- Nghiên cứu tổng quan về ancol trong khuôn khổ chương trình
- Phân loại một số dạng bài tập thường gặp
- Đề xuất phương pháp chung và hướng dẫn giải chi tiết một số dạng bài tập
- Ứng dụng vào thực tiễn dạy học ở nhà trường
II. CÁC BIỆN PHÁP TỔ CHỨC THỰC HIỆN
2.1. Tổng quan
2.1.1. Định nghĩa và phân loại
2.1.1.1. Định nghĩa
Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl OH liên kết trực tiếp với
nguyên tử cacbon no.
2.1.1.2. Phân loại
- Phân loại theo cấu tạo gốc hiđrocacbon
+ Ancol no : có gốc hiđrocacbon no( ví dụ CH
3
OH; CH
3
– CH
2
OH )
+ Ancol không no : có gốc hiđrocacbon không no( ví dụ CH
2
= CH – CH
2
OH )
+ Ancol thơm : có gốc hiđrocacbon thơm( ví dụ C
6
H
5
CH
2
OH ; C
6
H
5
CH
2
– CH
2
OH……)
- Phân loại theo số lượng nhóm hiđroxyl trong phân tử
+ Ancol đơn chức : có 1 nhóm hiđroxyl (ví dụ CH
3
OH ; CH
2
= CH – CH
2
OH……)
+ Ancol đa chức : có 2 hay nhiều nhóm hiđroxyl (ví dụ CH
2
OH – CH
2
OH ……)
2.1.2. Đồng phân
- Đồng phân nhóm chức ancol - Đồng phân mạch cacbon
- Đồng phân vị trí nhóm chức OH
Ví dụ : C
3
H
8
O có 2 đồng phân ancol và 1 đồng phân ete
CH
3
– CH
2
– CH
2
– OH ; CH
3
– CHOH – CH
3
; CH
3
– O – CH
2
– CH
3
2.1.3. Danh pháp
- Tên thông thường Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic
Ví dụ : CH
3
OH ancol metylic
- Tên thay thế
Tên hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính – số chỉ vị trí nhóm chức – ol
Mạch chính là mạch dài nhất chứa nhóm OH, đánh STT từ phía gần nhóm OH
Ví dụ : CH
3
– CH(CH
3
) – CHBr – CH
2
OH 2 – brom – 3 – metyl butan – 1 – ol
2.1.4. Tính chất hoá học
2.1.4.1. Phản ứng thế H của nhóm OH ancol
+ Phản ứng chung của ancol : ROH + Na
→
RONa + 1/2 H
2
+ Phản ứng riêng của ancol đa chức có 2 nhóm OH kề nhau
2C
2
H
4
(OH)
2
+ Cu(OH)
2
→
(C
2
H
5
O
2
)
2
Cu + 2H
2
O
Tạo phức màu xanh lam
2.1.4.2. Phản ứng thế nhóm OH của ancol
ROH + R’COOH
⇔
R’COOR + H
2
O
ROH + HBr
→
RBr + H
2
O
2.1.4.3. Phản ứng tách nước
+ Tách nước liên phân tử tạo ete
ROH + R’OH
→
CdacSOH 140,
42
ROR’ + H
2
O
Phương pháp giải các bài tập về ancol
3
+ Tách nước nội phân tử tạo anken
C
n
H
2n+1
OH
→
CdacSOH 180,
42
C
n
H
2n
+ H
2
O
Phản ứng này tuân thủ theo quy tắc tách Zaixep : Nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với H
của cacbon bên cạnh có bậc cao hơn (chứa ít H hơn) để tạo thành liên kết đôi C = C mang
nhiều nhóm ankyl hơn
2.1.4.4. Phản ứng oxi hoá
+ Phản ứng cháy C
n
H
2n+1
OH + 3n/2 O
2
→
nCO
2
+ (n+1) H
2
O
+ Phản ứng oxi hoá bởi CuO , đun nóng
R – CH
2
OH + CuO
→
to
R – CHO + Cu + H
2
O
Ancol bậc 1 anđehit có khả năng tráng gương
R – CHOH – R’ + CuO
→
to
R – CO – R’ + Cu + H
2
O
Ancol bậc 2 xeton không có khả năng tráng gương
Ancol bậc 3 không bị oxi hoá
+ Phản ứng oxi hoá bởi oxi không khí có xúc tác Mn
2+
R – CH
2
OH + 1/2 O
2
→
+2
Mn
R – CHO + H
2
O
R – CH
2
OH + O
2
→
+2
Mn
R – COOH + H
2
O
2.1.5. Phương pháp tổng hợp
2.1.5.1. Điều chế etanol trong công nghiệp
CH
2
= CH
2
+ H
2
O
→
43
POH
CH
3
CH
2
OH
(C
6
H
10
O
5
)
n
+ nH
2
O
→
enzim
nC
6
H
12
O
6
→
enzim
2CH
3
CH
2
OH + 2CO
2
2.1.5.2. Điều chế metanol trong công nghiệp
2CH
4
+ O
2
→
atmCCu 100,200,
2CH
3
OH
CO + 2H
2
→
atmCCrOZnO 200,400,,
3
CH
3
OH
2.2. Phân loại và phương pháp giải nhanh bài tập ancol
2.2.1. Các bước thông thường giải một bài tập
Bước 1 : Xác định giả thiết, gọi ẩn x, y,… và viết các phương trình phản ứng
Bước 2 : Lập hệ phương trình hoặc phương trình theo các phản ứng
Bước 3 : Tính theo yêu cầu của bài toán
2.2.2. Một số dạng bài tập và phương pháp giải nhanh
Dạng 1 : Ancol tác dụng với Na
Phương pháp giải nhanh
+ Nếu đề cho khối lượng ancol, khối lượng Na và khối lượng chất rắn sau phản ứng thì
áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có : n
H
2
=
2
CRNaancol
mmm −+
+ Nếu đề cho khối lượng ancol, Na phản ứng hết và khối lượng chất rắn sau phản ứng thì
áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có :
n
Na
=
22
ancolCR
mm −
= a. n
H
2
(với a là số nhóm OH)
+ Số nhóm OH =
ancol
H
n
n
2
2
Câu 1 : Cho 15,6 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác
dụng hết với 9,2 gam Na thu được 24,5 gam chất rắn. 2 ancol đó là
Phương pháp giải các bài tập về ancol
4
A. CH
3
OH và C
2
H
5
OH B. C
3
H
7
OH và C
4
H
9
OH
C. C
3
H
5
OH và C
4
H
7
OH D. C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH
(Trích đề thi TSĐH – CĐ - A – 2007 – mã 429)
Hướng dẫn : Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có
n
H
2
=
2
CRNaancol
mmm −+
=
2
5,242,96,15 −+
= 0,15 mol
Gọi công thức chung của 2 ancol là
R
OH
R
OH + Na
→
R
ONa +
2
1
H
2
0,3 mol 0,15 mol
Suy ra
M
ancol
=
3,0
6,15
= 52
→
R
= 52 – 17 = 35
Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH
Chọn đáp án D
Câu 2 : Cho 18,4 g X gồm glixerol và một ancol no đơn chức Y tác dụng với Na dư thu
được 5,6 lít khí hiđro (đktc). Lượng hiđro do Y sinh ra bằng 2/3 lượng hiđro do glixerol
sinh ra. Công thức phân tử của Y là
A. CH
3
OH B. C
2
H
5
OH C. C
3
H
7
OH D. C
4
H
9
OH
Hướng dẫn Sơ đồ phản ứng
C
3
H
5
(OH)
3
→
+Na
2
3
H
2
ROH
→
+Na
2
1
H
2
a mol 1,5a mol b mol 0,5b mol
Ta có phương trình : n
H
2
= 1,5a + 0,5b =
4,22
6,5
= 0,25 (1) và 0,5b =
3
2
.1,5a (2)
Từ (1) và (2) suy ra a = 0,1 ; b = 0,2 mol
m
X
= 0,1 . 92 + 0,2 . (R + 17) = 18,4
→
R = 29 (C
2
H
5
). Vậy ancol Y là C
2
H
5
OH
Chọn đáp án B
Câu 3 : Cho các chất sau :
1. HOCH
2
CH
2
OH 2. HOCH
2
CH
2
CH
2
OH 5. CH
3
CH(OH)CH
2
OH
3. HOCH
2
CH(OH)CH
2
OH 4. CH
3
CH
2
OCH
2
CH
3
Những chất tác dụng được với Cu(OH)
2
là
A. 1, 2, 3, 5 B. 1, 2, 4, 5 C. 1, 3, 5 D. 3, 4, 5
Hướng dẫn Những chất tác dụng được với Cu(OH)
2
là những chất có 2 nhóm OH kề
nhau
Vậy nên ta chọn đáp án C
Câu 4 : A, B là 2 ancol no đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Cho hỗn hợp
gồm 1,6 gam A và 2,3 gam B tác dụng hết với Na thu được 1,12 lít H
2
(đktc). A, B có
công thức phân tử lần lượt là
A. CH
3
OH ; C
2
H
5
OH B. C
2
H
5
OH ; C
3
H
7
OH
C. C
3
H
7
OH ; C
4
H
9
OH D. C
4
H
9
OH ; C
5
H
11
OH
Hướng dẫn Gọi công thức chung của 2 ancol là
R
OH
Phương pháp giải các bài tập về ancol
5
R
OH + Na
→
R
ONa +
2
1
H
2
0,1 mol 0,05 mol
Suy ra
M
ancol
=
1,0
3,26,1 +
= 39
→
R
= 39 – 17 = 22
Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là CH
3
OH và C
2
H
5
OH
Chọn đáp án A
Câu 5 : Cho 1,52 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác
dụng với Na vừa đủ thu được 2,18 gam chất rắn. 2 ancol đó là
A. CH
3
OH và C
2
H
5
OH B. C
3
H
7
OH và C
4
H
9
OH
C. C
3
H
5
OH và C
4
H
7
OH D. C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH
Hướng dẫn : Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có :
n
Na
=
22
ancolCR
mm −
=
22
52,118,2 −
= 0,03 mol
Gọi công thức chung của 2 ancol là
R
OH
R
OH + Na
→
R
ONa +
2
1
H
2
0,03 mol 0,03 mol
Suy ra
M
ancol
=
03,0
52,1
= 50,67
→
R
= 50,67 – 17 = 36,67
Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH
Chọn đáp án D
Câu 6 : Cho 9,2 gam hỗn hợp ancol propylic và ancol đơn chức B tác dụng với Na dư sau
phản ứng thu được 2,24 lít H
2
(đktc). Công thức của B là
A. CH
3
OH B. C
2
H
5
OH C. CH
3
CH(OH)CH
3
D. CH
2
= CH – CH
2
OH
Hướng dẫn Gọi công thức chung của 2 ancol là
R
OH
R
OH + Na
→
R
ONa +
2
1
H
2
0,2 mol 0,1 mol
Suy ra
M
ancol
=
2,0
2,9
= 46
→
R
= 46 – 17 = 29
Mà có 1 ancol là C
3
H
7
OH nên ancol còn lại phải là CH
3
OH
Chọn đáp án A
Câu 7 : Cho 10 ml dung dịch ancol etylic 46
o
tác dụng với Na dư. Xác định thể tích H
2
tạo thành? (biết khối lượng riêng của ancol etylic là 0,8 g/ml)
A. 2,128 lít B. 0,896 lít C. 3,360 lít D. 4,256 lít
(Trích đề thi TSCĐ - A – 2010 – mã 625)
Hướng dẫn
Thể tích C
2
H
5
OH nguyên chất là :
100
46.10
= 4,6 ml
Khối lượng C
2
H
5
OH nguyên chất là : 4,6 . 0,8 = 3,68 (g)
Thể tích H
2
O = 10 – 4,6 = 5,4 ml ; Khối lượng H
2
O là : 5,4 . 1 = 5,4 g
Sơ đồ phản ứng
Phương pháp giải các bài tập về ancol
6
C
2
H
5
OH
→
+Na
2
1
H
2
H
2
O
→
+Na
2
1
H
2
18
4,5
mol 0,15 mol
46
68,3
mol 0,04 mol
Vậy thể tích H
2
thu được là : (0,04+ 0,15) . 22,4 = 4,256 (lít)
Chọn đáp án D
Câu 8 : Cho các hợp chất sau :
(a) HOCH
2
– CH
2
OH (b) HOCH
2
– CH
2
– CH
2
OH
(c) HOCH
2
– CHOH – CH
2
OH (d) CH
3
– CH(OH) – CH
2
OH
(e) CH
3
– CH
2
OH (f) CH
3
– O – CH
2
– CH
3
Các chất đều tác dụng với Na, Cu(OH)
2
là
A. (c), (d), (f) B. (a), (b), (c) C. (a), (c), (d) D. (c), (d), (e)
(Trích đề thi TSĐH – CĐ - B – 2009)
Hướng dẫn Chọn đáp án C
Dạng 2 : Ancol tách nước tạo anken
Phương pháp giải nhanh
+ Ancol tách nước tạo 1 anken duy nhất thì ancol đó là ancol no đơn chức, bậc 1
+ áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có m
ancol
= m
anken
+ m
nuoc
+ n
ancol
= n
anken
= n
nuoc
+ Hỗn hợp X gồm 2 ancol tách nước thu được hỗn hợp Y gồm các olefin thì lượng CO
2
thu được khi đốt cháy X bằng khi đốt cháy Y
Câu 1 : Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử C
4
H
10
O tạo thành 3 anken là
đồng phân của nhau (tính cả đồng phân hình học). Công thức cấu tạo thu gọn của X là :
A. CH
3
CH(OH)CH
2
CH
3
B. (CH
3
)
3
COH
C. CH
3
OCH
2
CH
2
CH
3
D. CH
3
CH(CH
3
)CH
2
OH
(Trích đề thi TSĐH – CĐ - A – 2007 – Mã 429)
Hướng dẫn
Loại dần đáp án không phù hợp; Loại B và C vì B, C không bị tách nước
Loại D do D chỉ có một hướng tách nên không thể tạo ra 3 anken
Vậy chọn đáp án A
Câu 2 : Khi thực hiện phản ứng tách nước đối với ancol X, chỉ thu được 1 anken duy
nhất. Oxi hoá hoàn toàn một lượng chất X thu được 5,6 lít CO
2
(đktc) và 5,4 gam H
2
O.
Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X?
A. 5 B. 4 C. 2 D. 3
(Trích đề thi TSCĐ - B – 2007 – Mã 197)
Hướng dẫn
X bị tách nước tạo 1 anken
⇒
X là ancol no, đơn chức và chỉ có 1 hướng tách
Công thức phân tử của X là C
n
H
2n+1
OH ; Có n
ancol
= n
H
2
O
- n
CO
2
=
18
4,5
-
4,22
6,5
= 0,05 mol
Và n =
05,0
25,0
= 5 . Nên công thức phân tử của X là C
5
H
11
OH
Công thức cấu tạo của X là
Phương pháp giải các bài tập về ancol
7
CH
3
– CH
2
– CH
2
– CH
2
– CH
2
OH ; CH
3
– CH(CH
3
) – CH
2
– CH
2
OH
CH
3
– CH
2
– CH(CH
3
) – CH
2
OH ; Chọn đáp án D
Câu 3 : Tách nước hoàn toàn từ hỗn hợp X gồm 2 ancol A, B ta được hỗn hợp Y gồm
các olefin. Nếu đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X thì thu được 1,76 g CO
2
. Khi đốt cháy
hoàn toàn Y thì tổng khối lượng nước và CO
2
tạo ra là
A. 2,94 g B. 2,48 g C. 1,76 g D. 2,76 g
Hướng dẫn áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố cacbon ta có
Lượng CO
2
thu được khi đốt cháy Y bằng khi đốt cháy X =
44
76,1
= 0,04 mol
Mà Y là hỗn hợp các olefin nên số mol H
2
O = số mol CO
2
= 0,04 mol
Vậy tổng khối lượng CO
2
và H
2
O thu được là : 0,04 . 18 + 1,76 = 2,48 g
Chọn đáp án B
Câu 4 : Cho các ancol sau :
(1) CH
3
CH
2
OH (2) CH
3
CHOHCH
3
(3) CH
3
CH
2
CH(OH)CH
2
CH
3
(4) CH
3
CH(OH)C(CH
3
)
3
Dãy gồm các ancol khi tách nước từ mỗi ancol chỉ cho 1 olefin duy nhất là
A. 1, 2 B. 1, 2, 3 C. 1, 2, 4 D. 1, 2, 3, 4
Hướng dẫn Chọn đáp án C
Câu 5 : Cho dãy chuyển hoá sau : CH
3
CH
2
CH
2
OH
→
CdacSOH 180,
42
X
→
OHSOH
242
,
Y
Biết X, Y là sản phẩm chính. Vậy công thức cấu tạo của X và Y lần lượt là
A. CH
3
– CH = CH
2
, CH
3
CH
2
CH
2
OH B. CH
3
– CH = CH
2
, CH
3
CH
2
CH
2
OSO
3
H
C. CH
3
– CH = CH
2
, CH
3
CHOHCH
3
D. C
3
H
7
OC
3
H
7
, CH
3
CH
2
CH
2
OSO
3
H
Hướng dẫn Chọn đáp án C
Câu 6 : Cho sơ đồ chuyển hoá sau :
Butan – 2 – ol
→
CdacSOH 180,
42
X
→
HBr
Y
→
etekhanMg,
Z
Trong đó X, Y, Z là sản phẩm chính. Công thức của Z là
A. CH
3
– CH(MgBr) – CH
2
– CH
3
B. (CH
3
)
3
C – MgBr
C. CH
3
– CH
2
– CH
2
– CH
2
– MgBr D. (CH
3
)
2
CH – CH
2
– MgBr
(Trích đề thi TSCĐ - B – 2009)
Hướng dẫn Chọn đáp án A
Dạng 3 : Ancol tách nước tạo ete
Phương pháp giải nhanh
+ Hỗn hợp 2 ancol tách nước tạo 3 ete, 3 ancol tách nước tạo 6 ete
+ áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có m
ancol
= m
ete
+ m
nước
+ n
ete
= n
nước
=
2
1
n
ancol
+ Các ete có số mol bằng nhau thì các ancol cũng có số mol bằng nhau
+ Tổng số nguyên tử cacbon trong ancol bằng số nguyên tử trong ete
Câu 1 : Đun nóng hỗn hợp gồm 2 ancol đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng
đẳng với H
2
SO
4
đặc ở 140
o
C. Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp 3
ete và 1,8 gam nước. Công thức phân tử của 2 ancol trên là
A. CH
3
OH và C
2
H
5
OH B. C
3
H
7
OH và C
4
H
9
OH
C. C
3
H
5
OH và C
4
H
7
OH D. C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH
Phương pháp giải các bài tập về ancol
8
(Trích đề thi TSĐH – CĐ - B – 2008 – mã 195)
Hướng dẫn Ta có n
ancol
= 2n
nước
= 2.
18
8,1
= 0,2 mol
áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có : m
ancol
= m
ete
+ m
nước
= 6 + 1,8 = 7,8 gam
Gọi công thức chung của 2 ancol
R
OH. Suy ra
M
ancol
=
2,0
8,7
= 39
→
R
= 39 – 17 = 22
Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là CH
3
OH và C
2
H
5
OH
Chọn đáp án A
Câu 2 : Đun 132,8 gam hỗn hợp 3 ancol no, đơn chức với H
2
SO
4
đặc, 140
o
C thu được
hỗn hợp các ete có số mol bằng nhau và có khối lượng là 111,2 gam. Số mol của mỗi ete
trong hỗn hợp là
A. 0,1 mol B. 0,15 mol C. 0,4 mol D. 0,2 mol
Hướng dẫn áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có
m
nước
= m
ancol
– m
ete
= 132,8 – 111,2 = 21,6 gam; n
nước
=
18
6,21
= 1,2 mol
Mặt khác n
ete
= n
nước
= 1,2 mol
3 ancol tách nước thu được 6 ete và các ete có số mol bằng nhau
Vậy số mol mỗi ete là :
6
2,1
= 0,2 mol. Chọn đáp án D
Câu 3 : Đun 2 ancol đơn chức với H
2
SO
4
đặc ở 140
o
C thu được hỗn hợp 3 ete. Lấy 0,72
gam một trong 3 ete đem đốt cháy hoàn toàn thu được 1,76 gam CO
2
và 0,72 gam nước.
Hai ancol đó là
A. CH
3
OH và C
2
H
5
OH B. C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH
C. C
2
H
5
OH và C
4
H
9
OH D. CH
3
OH và C
3
H
5
OH
Hướng dẫn Vì ancol đơn chức tách nước cũng thu được ete đơn chức mà ete cháy cho
số mol CO
2
= số mol H
2
O nên công thức phân tử của ete là C
n
H
2n
O
Ta có sơ đồ C
n
H
2n
O
→
to
nCO
2
n
04,0
0,04 mol
Khối lượng ete là :
n
04,0
. (14n + 16) = 0,72
⇒
n = 4
Vậy công thức phân tử của ete là C
4
H
8
O
⇒
Công thức phân tử của 2 ancol phải là
CH
3
OH và CH
2
= CH – CH
2
OH. Chọn đáp án D
Câu 4 : Cho V lít (đktc) hỗn hợp khí gồm 2 olefin liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng
hợp nước (xúc tác H
2
SO
4
đặc), thu được 12,9 gam hỗn hợp A gồm 3 ancol. Đun nóng hỗn
hợp A trong H
2
SO
4
đặc ở 140
o
C thu được 10,65 gam hỗn hợp B gồm 6 ete khan. Công
thức phân tử của 2 anken là
A. C
2
H
4
và C
3
H
6
B. C
3
H
6
và C
4
H
8
C. C
4
H
8
và C
5
H
10
D. C
2
H
4
và C
4
H
8
Hướng dẫn áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có
m
nước
= m
ancol
– m
ete
= 12,9 – 10,65 = 2,25 gam; n
nước
=
18
25,2
= 0,125 mol
Ta có n
ancol
= 2n
nước
= 2. 0,125 = 0,25 mol. Gọi công thức chung của 2 ancol là
R
OH
Phương pháp giải các bài tập về ancol
9
Suy ra
M
ancol
=
25,0
9,12
= 51,6
→
R
= 51,6 – 17 = 34,6. Mà 2 anken là đồng đẳng liên tiếp
nên 3 ancol có 2 ancol là đồng phân của nhau và cũng là các ancol đồng đẳng liên tiếp.
Nên 3 ancol là C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH
⇒
2 anken là C
2
H
4
và C
3
H
6
. Chọn đáp án A
Câu 5 : Đun 2 ancol no đơn chức với H
2
SO
4
đặc ở 140
o
C thu được hỗn hợp 3 ete. Lấy
một trong 3 ete đem đốt cháy hoàn toàn thu được 1,32 gam CO
2
và 0,72 gam nước. Hai
ancol đó là
A. CH
3
OH và C
2
H
5
OH B. C
2
H
5
OH và C
4
H
9
OH
C. C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH D. CH
3
OH và C
3
H
7
OH
Hướng dẫn Vì ancol đơn chức tách nước cũng thu được ete đơn chức mà ete cháy cho
số mol CO
2
< số mol H
2
O nên công thức phân tử của ete là C
n
H
2n+2
O
Ta có n
ete
= 0,04 – 0,03 = 0,01 mol. Suy ra n =
01,0
03,0
⇒
n = 3
Vậy công thức phân tử của ete là C
3
H
8
O
⇒
Công thức phân tử của 2 ancol phải là
CH
3
OH và CH
3
– CH
2
OH. Chọn đáp án A
Câu 6 : Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp X gồm 3 ancol thuộc cùng dãy đồng
đẳng thu được 6,72 lít CO
2
(đktc) và 9,90 gam nước. Nếu đun nóng cũng lượng hỗn hợp
X như trên với H
2
SO
4
đặc ở nhiệt độ thích hợp để chuyển hết thành ete thì tổng khối
lượng ete thu được là
A. 7,40 g B. 5,46 g C. 4,20 g D. 6,45 g
(Trích đề thi TSCĐ - A – 2011 – Mã 497)
Hướng dẫn Ta có n
ancol
=
18
9,9
-
4,22
72,6
= 0,25 mol
Số nguyên tử
C
=
25,0
3,0
= 1,2 suy ra 3 ancol là no đơn chức C
n
H
n2
1+
OH
Nên khối lượng 3 ancol là : 0,25 . (14
n
+ 18) = 0,25 . (14.1,2+18) = 8,7 gam
Mặt khác khi tách nước thì n
nước
=
2
1
n
ancol
=
2
1
. 0,25 = 0,125 mol
áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có :
m
ancol
= m
ete
+ m
nước
→
m
ete
= 8,7 – 0,125 . 18 = 6,45 g
Chọn đáp án D
Dạng 4 : Ancol tách nước trong điều kiện thích hợp
Phương pháp giải nhanh
Ancol X tách nước trong điều kiện thích hợp tạo sản phẩm hữu cơ Y thì
+ Nếu tỉ khối của Y so với X nhỏ hơn 1 thì Y là anken và d
Y/ X
=
1814
14
+n
n
+ Nếu tỉ khối của Y so với X lớn hơn 1 thì Y là ete và d
Y/ X
=
17
162
+
+
R
R
Câu 1 : Đun nóng một ancol đơn chức X với dung dịch H
2
SO
4
đặc trong điều kiện thích
hợp sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối của X so với Y là 1,6428. Công thức phân tử của Y là
A. C
3
H
8
O B. C
2
H
6
O C. CH
4
O D. C
4
H
8
O
(Trích đề thi TSĐH – B – 2008 – mã 195)
Phương pháp giải các bài tập về ancol
10
Hướng dẫn Vì d
X/ Y
= 1,6428
⇒
d
Y/ X
=
6428,1
1
< 1 nên Y là anken
Ta có sơ đồ C
n
H
2n+1
OH
→
CdacSOH 180,
42
C
n
H
2n
d
Y/ X
=
1814
14
+n
n
=
6428,1
1
⇒
n = 2. Vậy công thức phân tử của X là C
2
H
6
O. Chọn đáp án B
Câu 2 : Đun ancol X no đơn chức với H
2
SO
4
đặc thu được hợp chất hữu cơ Y có d
Y/ X
=
0,7. Công thức phân tử của X là
A. C
3
H
5
OH B. C
3
H
7
OH C. C
4
H
7
OH D. C
4
H
9
OH
Hướng dẫn Vì d
Y/ X
= 0,7 < 1 nên Y là anken
Ta có sơ đồ C
n
H
2n+1
OH
→
CdacSOH 180,
42
C
n
H
2n
d
Y/ X
=
1814
14
+n
n
= 0,7
⇒
n = 3. Vậy công thức phân tử của X là C
3
H
8
O. Chọn đáp án B
Câu 3 : Đun ancol X đơn chức với H
2
SO
4
đặc thu được hợp chất hữu cơ Y có d
Y/ X
=
1,75. Công thức phân tử của X là
A. C
3
H
5
OH B. C
3
H
7
OH C. C
4
H
7
OH D. C
4
H
9
OH
Hướng dẫn Vì d
Y/ X
= 1,5 > 1 nên Y là ete
Ta có sơ đồ 2ROH
→
CdacSOH 140,
42
ROR
d
Y/ X
=
17
162
+
+
R
R
= 1,75
⇒
R = 55 (C
4
H
7
). Vậy công thức phân tử của X là C
4
H
7
OH
Chọn đáp án C
Câu 4 : Đun ancol X no đơn chức với H
2
SO
4
đặc thu được hợp chất hữu cơ Y có d
Y/ X
=
1,7. Công thức phân tử của X là
A. CH
3
OH B. C
2
H
5
OH C. C
3
H
7
OH D. C
4
H
9
OH
Hướng dẫn Vì d
Y/ X
= 1,7 > 1 nên Y là ete
Ta có sơ đồ 2ROH
→
CdacSOH 140,
42
ROR
d
Y/ X
=
17
162
+
+
R
R
= 1,7
⇒
R = 43 (C
3
H
7
). Vậy công thức phân tử của X là C
3
H
7
OH
Chọn đáp án C
Dạng 5 : Ancol bị oxi hoá bởi CuO, đun nóng
Phương pháp giải nhanh
+ áp dụng định luật bảo toàn khối lượng và nguyên tố ta có
n
ancol
= n
anđehit
= n
CuO
= n
Cu
=
16
CRgiam
m
=
16
ancolbdsp
mm −
+ Sản phẩm gồm anđehit, nước, ancol dư cho tác dụng với Na dư thì n
ancol bđ
= 2n
H
2
+ Sản phẩm cho tác dụng với dung dịch AgNO
3
/ NH
3
dư thì
- Nếu n
Ag
< 2n
ancol
thì trong 2 ancol có 1 ancol bậc 1 và 1 ancol bậc cao
- Nếu n
Ag
= 2n
ancol
thì trong 2 ancol cả 2 ancol đều là ancol bậc 1 khác CH
3
OH
- Nếu n
Ag
> 2n
ancol
thì trong 2 ancol có 1 ancol là ancol bậc 1 (RCH
2
OH) khác CH
3
OH và
1 ancol là CH
3
OH
Ta có sơ đồ R – CH
2
OH
→
)(O
R – CHO
→
2Ag
x mol 2x mol
CH
3
OH
→
)(O
HCHO
→
4Ag
Phương pháp giải các bài tập về ancol
11
y mol 4y mol
Sau đó lập hệ phương trình giải x, y rồi tính khối lượng 2 ancol tìm được CTPT của ancol
Câu 1 : Oxi hoá ancol đơn chức X bằng CuO (đun nóng), sinh ra một sản phẩm hữu cơ Y
duy nhất là xeton (tỉ khối của Y so với hiđro bằng 29). Công thức cấu tạo của X là
A. CH
3
– CHOH – CH
3
B. CH
3
– CH
2
– CH
2
OH
C. CH
3
– CH
2
– CHOH – CH
3
D. CH
3
– CO – CH
3
(Trích đề thi TSCĐ - A, B – 2008 – mã 420)
Hướng dẫn Vì oxi hoá ancol đơn chức X tạo xeton Y nên X là ancol đơn chức bậc 2
Ta có sơ đồ R – CHOH – R’ + CuO
→
to
R – CO – R’ + Cu + H
2
O
M
Y
= R + 28 + R’ = 29. 2 = 58
⇒
R + R’ = 30 .Chỉ có R = 15, R’ = 15 là thoả mãn
Nên xeton Y là CH
3
– CO – CH
3
. Vậy CTCT của ancol X là CH
3
– CHOH – CH
3
Chọn đáp án A
Câu 2 : Cho m gam một ancol no, đơn chức X qua bình CuO dư đun nóng. Sau khi phản
ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam. Hỗn hợp hơi thu được có tỉ
khối với hiđro là 15,5. Giá trị của m là
A. 0,92 g B. 0,32 g C. 0,64 g D. 0,46 g
(Trích đề thi TSĐH - B – 2007 – mã 285)
Hướng dẫn áp dụng định luật bảo toàn khối lượng và nguyên tố ta có
n
ancol
= n
anđehit
=
16
CRgiam
m
=
16
32,0
= 0,02 mol
Ta có sơ đồ R – CH
2
OH + CuO
→
to
R – CHO + Cu + H
2
O
0,02 mol 0,02 mol 0,02 mol
Ta có
M
=
02,002,0
18.02,0)29.(02,0
+
++R
= 15,5 . 2 = 31
Suy ra R = 15 nên ancol X là CH
3
OH
Vậy khối lượng ancol X là : m = 0,02 . 32 = 0,64 gam. Chọn đáp án C
Câu 3 : Cho m gam hỗn hợp X gồm 2 ancol no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng
đẳng tác dụng với CuO dư đun nóng, thu được một hỗn hợp rắn Z và một hỗn hợp hơi Y
(có tỉ khối so với hiđro là 13,75). Cho toàn bộ Y phản ứng với một lượng dư Ag
2
O (hoặc
AgNO
3
) trong dung dịch NH
3
đun nóng, sinh ra 64,8 gam Ag. Giá trị của m là
A. 7,8 g B. 8,8 g C. 7,4 g D. 9,2 g
(Trích đề thi TSĐH - A – 2008 – mã 263)
Hướng dẫn Ta có sơ đồ
R
– CH
2
OH + CuO
→
to
R
– CHO + Cu + H
2
O
Hỗn hợp hơi Y gồm các anđehit và H
2
O với số mol bằng nhau nên
M
Y
=
2
1829 ++R
= 13,75 . 2
⇒
R
= 8. Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol là
CH
3
OH và C
2
H
5
OH. Vì
R
= 8 =
2
115+
nên 2 ancol có số mol bằng nhau và bằng x mol
Ta có sơ đồ CH
3
– CH
2
OH
→
)(O
CH
3
– CHO
→
2Ag
x mol 2x mol
CH
3
OH
→
)(O
HCHO
→
4Ag
x mol 4x mol
Phương pháp giải các bài tập về ancol
12
→
n
Ag
= 6x =
108
8,64
= 0,6
⇒
x = 0,1 mol. Vậy m = 0,1 . 46 + 0,1 . 32 = 7,8 gam
Chọn đáp án A
Câu 4 : Oxi hoá 0,1 mol ancol etylic thu được m gam hỗn hợp Y gồm axetanddehit, nước
và ancol etylic dư. Cho Na dư vào m gam hỗn hợp Y sinh ra V lít hiđro (đktc). Phát biểu
đúng là
A. V = 2,24 lít B. V = 1,12 lít
C. Hiệu suất phản ứng oxi hoá ancol là 100% D. Số mol Na phản ứng là 0,2 mol
Hướng dẫn Ta có n
ancol bđ
= 2n
H
2
→
n
H
2
=
2
1,0
= 0,05 mol
Vậy V = 0,05 . 22,4 = 1,12 lít . Chọn đáp án B
Câu 5 : Oxi hoá hết 0,2 mol ancol A, B liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng bằng CuO
đun nóng được hỗn hợp X gồm 2 anđehit. Cho X tác dụng với lượng dư dung dịch
AgNO
3
/NH
3
được 54 gam Ag. Vậy A, B là
A. CH
3
OH và C
2
H
5
OH B. C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH
C. C
2
H
4
(OH)
2
và C
3
H
7
OH D. C
2
H
5
OH và C
3
H
5
(OH)
3
Hướng dẫn Vì n
Ag
= 0,5 mol > 2n
ancol
nên 2 ancol A, B là CH
3
OH và C
2
H
5
OH
Chọn đáp án A
Câu 6 : Hỗn hợp X gồm ancol metylic và một ancol no, đơn chức A mạch hở. Cho 2,76
gam X tác dụng hết với Na dư thu được 0,672 lít hiđro (đktc), mặt khác oxi hoá hoàn toàn
2,76 gam X bằng CuO dư nung nóng thu được hỗn hợp anđehit. Cho toàn bộ lượng
anđehit này tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO
3
/NH
3
dư thu được 19,44 gam Ag.
Công thức cấu tạo của A là
A. C
2
H
5
OH B. CH
3
CH
2
CH
2
OH
C. (CH
3
)
2
CHOH D. CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
Hướng dẫn Ta có n
ancol X
= 2n
H
2
= 2 . 0,03 = 0,06 mol
Ta có sơ đồ R – CH
2
OH
→
)(O
R – CHO
→
2Ag
x mol 2x mol
CH
3
OH
→
)(O
HCHO
→
4Ag
y mol 4y mol
Có n
Ag
= 2x + 4y = 0,18 (1)và n
ancol X
= x + y = 0,06 (2)
Từ (1) và (2) suy ra x = y = 0,03 mol. Mặt khácm
ancol X
= 0,03 . 32 + 0,03 . (R + 31) = 2,76
→
R = 29. Vậy ancol A là CH
3
CH
2
CH
2
OH. Chọn đáp án B
Câu 7 : Oxi hoá 1,2 gam CH
3
OH bằng CuO nung nóng, sau một thời gian thu được hỗn
hợp sản phẩm X (gồm HCHO, H
2
O và CH
3
OH dư). Cho toàn bộ X tác dụng với lượng dư
dung dịch AgNO
3
/NH
3
được 12,96 gam Ag. Hiệu suất của phản ứng oxi hoá CH
3
OH là
A. 76,6% B. 80,0% C. 65,5% D. 70,4%
Hướng dẫn Ta có sơ đồ CH
3
OH
→
)(O
HCHO
→
4Ag
0,03 mol 0,03mol 0,12 mol
Khối lượng CH
3
OH phản ứng là : 0,03 . 32 = 0,96 gam
Hiệu suất phản ứng oxi hoá là :
%100.
2,1
96,0
= 80,0%. Chọn đáp án B
Phương pháp giải các bài tập về ancol
13
Câu 8 : Oxi hoá không hoàn toàn ancol isopropylic bằng CuO nung nóng, thu được chất
hữu cơ X. Tên gọi của X là
A. propanal B. metyl vinyl xeton C. metyl phenyl xeton D. đimetyl xeton
(Trích đề thi TSCĐ - A – 2010 – mã 625)
Hướng dẫn Chọn đáp án D
Câu 9 : Cho 4,6 gam một ancol no, đơn chức phản ứng với CuO nung nóng thu được 6,2
gam hỗn hợp X gồm anđehit, nước và ancol dư. Cho toàn bộ lượng hỗn hợp X phản ứng
hoàn toàn với dung dịch AgNO
3
/NH
3
dư, đun nóng thu được m gam Ag. Giá trị của m là
A. 10,8 g B. 43,2 g C. 21,6 g D. 16,2 g
(Trích đề thi TSCĐ - A – 2010 – mã 625)
Hướng dẫn áp dụng định luật bảo toàn khối lượng và nguyên tố ta có
n
ancol
=
16
ancolbdsp
mm −
=
16
6,42,6 −
= 0,1 mol và M
ancol
=
1,0
6,4
= 46 suy ra ancol đó là C
2
H
5
OH
Ta có sơ đồ C
2
H
5
OH
→
)(O
CH
3
CHO
→
2Ag
0,1 mol 0,2 mol
Khối lượng Ag thu được là : m = 0,2 . 108 = 21,6 gam. Chọn đáp án C
Dạng 6: Ancol bị oxi hoá bởi oxi trong dung dịch Mn
2+
Phương pháp giải nhanh
+ Phương trình phản ứng
R – CH
2
OH + 1/2 O
2
→
+2
Mn
R – CHO + H
2
O
R – CH
2
OH + O
2
→
+2
Mn
R – COOH + H
2
O
+ Sản phẩm gồm axit, anđehit, nước, ancol dư tác dụng hết với Na thì n
axit
= 2n
H
2
- n
ancol bđ
+ áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có m
oxi
= m
sp
– m
ancol bđ
+ n
oxi
=
2
1
n
anđehit
+ n
axit
+ n
ancol pư
= n
anđehit
+ n
axit
Câu 1 : Oxi hoá m gam etanol thu được hỗn hợp X gồm axetanđehit, axit axetic, nước và
etanol dư. Cho toàn bộ X tác dụng với dung dịch NaHCO
3
dư thu được 0,56 lít CO
2
(đktc). Khối lượng etanol đã bị oxi hoá tạo ra axit là
A. 5,75 g B. 4,60 g C. 2,30 g D. 1,15 g
(Trích đề thi TSCĐ - B – 2009 – mã 314)
Hướng dẫn Phương trình phản ứng
C
2
H
5
OH + O
2
→
CH
3
COOH + H
2
O
0,025 mol 0,025 mol
CH
3
COOH + NaHCO
3
→
CH
3
COONa + H
2
O + CO
2
0,025 mol 0,025 mol
Khối lượng etanol bị oxi hoá thành axit là : 0,025 . 46 = 1,15 gam. Chọn đáp án D
Dạng 7: Ancol phản ứng với axit cacboxylic tạo este
Phương pháp giải nhanh
+ áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có m
ancol
+ m
axit
= m
este
+ m
nước
+ Hiệu suất phản ứng este hoá H =
estept
estett
m
m
.100%
Phương pháp giải các bài tập về ancol
14
Câu 1 : Hỗn hợp X gồm axit HCOOH và axit CH
3
COOH (tỉ lệ mol 1:1). Lấy 5,3 gam
hỗn hợp X tác dụng với 5,75 gam C
2
H
5
OH (có xúc tác H
2
SO
4
đặc) thu được m gam hỗn
hợp este (hiệu suất của các phản ứng este hoá đều bằng 80%). Giá trị của m là
A. 10,12 g B. 6,48 g C. 8,10 g D. 16,20 g
(Trích đề thi TSĐH - CĐ - B – 2007 – mã 503)
Hướng dẫn Vì số mol ancol lớn hơn số mol 2 axit nên ancol dư.
Số mol ancol pư = số mol 2 axit = 0,1 mol. áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có
m
ancol
+ m
axit
= m
este
+ m
nước
⇔
0,1.46 + 5,3 = m
este
+ 0,1.18
→
m
este
= 8,10 gam
H = 80% nên m
este thu được
=
100
80.10,8
= 6,48 gam. Chọn đáp án B
Câu 2 : Đun 12 gam axit CH
3
COOH với 13,8 gam C
2
H
5
OH (có xúc tác H
2
SO
4
đặc) thu
được 11 gam este. Hiệu suất của phản ứng este hoá là
A. 75% B. 55% C. 62,5% D. 50%
(Trích đề thi TSCĐ - B – 2007 – mã 385)
Hướng dẫn Vì số mol ancol lớn hơn số mol axit nên ancol dư.
Số mol ancol pư = số mol axit = 0,2 mol. áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có
m
ancol
+ m
axit
= m
este
+ m
nước
⇔
0,2.46 + 12 = m
este
+ 0,2.18
→
m
este
= 17,6 gam
Nên H =
6,17
100.11
= 62,5%. Chọn đáp án C
Câu 3 : Đun 45 gam axit CH
3
COOH với 69 gam C
2
H
5
OH (có xúc tác H
2
SO
4
đặc) thu
được 41,25 gam este. Hiệu suất của phản ứng este hoá là
A. 40,00% B. 31,25% C. 62,50% D. 50,00%
(Trích đề thi TSCĐ - A – 2010 – mã 635)
Hướng dẫn Vì số mol ancol lớn hơn số mol axit nên ancol dư.
Số mol ancol pư = số mol axit = 0,75 mol. áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có
m
ancol
+ m
axit
= m
este
+ m
nước
⇔
0,75.46 + 45 = m
este
+ 0,75.18
→
m
este
= 66 gam
Nên H =
66
100.25,41
= 62,50%. Chọn đáp án C
Dạng 8: Bài toán điều chế ancol etylic
Phương pháp giải nhanh
+ Ta có sơ đồ (C
6
H
10
O
5
)
n
→
nC
6
H
12
O
6
→
2nC
2
H
5
OH + 2nCO
2
Tinh bột hoặc xenlulozơ glucozơ
Câu 1 : Lên men dung dịch chứa 300 gam glucozơ thu được 92 gam ancol etylic. Hiệu
suất quá trình lên men tạo thành ancol etylic là
A. 40% B. 60% C. 80% D. 54%
(Trích đề thi TSCĐ - B – 2011 – mã 375)
Hướng dẫn Ta có sơ đồ C
6
H
12
O
6
→
2C
2
H
5
OH
1 mol
46
92
= 2 mol
Khối lượng glucozơ phản ứng là : 1 . 180 = 180 gam. Vậy H =
300
100.180
= 60%
Chọn đáp án B
Phương pháp giải các bài tập về ancol
15
Câu 2 : Lên men hoàn toàn m gam glucozơ thành ancol etylic. Toàn bộ khí CO
2
sinh ra
trong quá trình này được hấp thụ hết vào dung dịch Ca(OH)
2
dư tạo ra 40 gam kết tủa.
Nếu hiệu suất quá trình lên men tạo thành ancol etylic là 75% thì giá trị của m là
A. 60 B. 48 C. 30 D. 58
(Trích đề thi TSCĐ - B – 2009 – mã 304)
Hướng dẫn Ta có sơ đồ C
6
H
12
O
6
→
2C
2
H
5
OH + 2CO
2
0,2 mol 0,4 mol
CO
2
+ Ca(OH)
2
→
CaCO
3
+ H
2
O
0,4 mol
100
40
= 0,4 mol
Khối lượng glucozơ phản ứng là : 0,2 . 180 = 36 g.Vì H = 75% nên m =
75
100.36
= 48 g
Chọn đáp án B
Câu 3 : Lên men m gam tinh bột thành ancol etylic. Toàn bộ khí CO
2
sinh ra trong quá
trình này được hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch Ca(OH)
2
, tạo ra 550 gam kết tủa và dung
dịch X. Đun kĩ dung dịch X thu thêm được 100 g kết tủa. Nếu hiệu suất quá trình lên men
tạo thành ancol etylic là 81% thì giá trị của m là
A. 550 B. 810 C. 650 D. 750
(Trích đề thi TSĐH - CĐ - A – 2007 – mã 304)
Hướng dẫn Ta có sơ đồ (C
6
H
10
O
5
)
n
→
2nC
2
H
5
OH + 2nCO
2
3,75/n mol 7,5 mol
CO
2
+ Ca(OH)
2
→
CaCO
3
+ H
2
O
5,5 mol
100
550
= 5,5 mol
2CO
2
+ Ca(OH)
2
→
Ca(HCO
3
)
2
Ca(HCO
3
)
2
→
CaCO
3
+ H
2
O + CO
2
2 mol 1 mol 1 mol
100
100
= 1 mol
Khối lượng tinh bột phản ứng là : 162n .
n
75,3
= 607,5 gam
Vì H = 81% nên m =
81
100.5,607
= 750 gam. Chọn đáp án D
Câu 4 : Lên men m gam tinh bột thành ancol etylic. Toàn bộ khí CO
2
sinh ra trong quá
trình này được hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch Ca(OH)
2
, tạo ra 330 gam kết tủa và dung
dịch X. Khối lượng dung dịch X giảm đi so với khối lượng nước vôi trong ban đầu là 132
g. Nếu hiệu suất quá trình lên men tạo thành ancol etylic là 90% thì giá trị của m là
A. 486 B. 297 C. 405 D. 324
(Trích đề thi TSĐH - CĐ - A – 2011 – mã 273)
Hướng dẫn Ta có sơ đồ (C
6
H
10
O
5
)
n
→
2nC
2
H
5
OH + 2nCO
2
2,25/n mol 4,5 mol
Khối lượng dung dịch giảm = m
kết tủa
- m
CO
2
⇒
m
CO
2
= 330 – 132 = 198 gam
Khối lượng tinh bột phản ứng là : 162n .
n
25,2
= 364,5 gam
Phương pháp giải các bài tập về ancol
16
Vì H = 90% nên m =
90
100.5,364
= 405 gam. Chọn đáp án C
Dạng 9: Bài toán đốt cháy ancol
Phương pháp giải nhanh
+ Số mol H
2
O > số mol CO
2
suy ra ancol là ancol no
+ Số mol ancol no = Số mol H
2
O - số mol CO
2
+ áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố oxi có
a. số mol ancol + 2. số mol O
2
= Số mol H
2
O +2. số mol CO
2
Câu 1 : Đốt cháy hoàn toàn một ancol đa chức, mạch hở Xthu được H
2
O và CO
2
với tỉ lệ
số mol tương ứng là 3:2. Công thức phân tử của X là
A. C
2
H
6
O
2
B. C
2
H
6
O C. C
4
H
10
O
2
D. C
3
H
8
O
2
(Trích Đề thi TSCĐ - A,B – 2008 – mã 420)
Hướng dẫn H
2
O : CO
2
= 3:2 nên Số mol H
2
O > số mol CO
2
suy ra ancol X no
Gọi CTPT của X là C
n
H
2n+2
O
x.
Ta có n =
23
2
−
= 2 nên CTPT của X là C
2
H
6
O
x
Vì ancol X là ancol đa chức nên x = 2 là thoả mãn . Chọn đáp án A
Câu 2 : Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M gồm 2 ancol X, Y là đồng đẳng kế tiếp nhau, thu
được 0,3 mol CO
2
và 0,425 mol H
2
O. Mặt khác, cho 0,25 mol hỗn hợp M tác dụng với
Na dư, thu được chưa đến 0,15 mol H
2
. Công thức phân tử của X, Y là
A. C
3
H
6
O, C
4
H
8
O B. C
2
H
6
O, C
3
H
8
O
C. C
2
H
6
O
2
, C
3
H
8
O
2
D. C
2
H
6
O, CH
4
O
(Trích Đề thi TSCĐ - A,B – 2008 – mã 420)
Hướng dẫn Vì số mol H
2
O > số mol CO
2
nên X, Y là 2 ancol no
⇒
n
ancol
= 0,425 – 0,3 = 0,125 mol.Số nhóm OH trong ancol <
25,0
15,0.2
= 1,2
⇒
Ancol là đơn chức. Số nguyên tử
C
=
125,0
3,0
= 2,4
⇒
Ancol X, Y là C
2
H
6
O, C
3
H
8
O
Chọn đáp án B
Câu 3 : X là một ancol no, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần 5,6 gam oxi, thu
được hơi nước và 6,6 gam CO
2
. Công thức của X là
A. C
2
H
4
(OH)
2
B. C
3
H
7
OH C. C
3
H
5
(OH)
3
D. C
3
H
6
(OH)
2
(Trích Đề thi TSĐH- B – 2007– mã 285)
Hướng dẫn Vì X là ancol no nên số mol H
2
O = n
ancol
+số mol CO
2
= 0,05 +
44
6,6
= 0,2
mol
Số nguyên tử C =
05,0
15,0
= 3 và số nhóm OH trong X là a thì áp dụng định luật bảo toàn
nguyên tố có : a.số mol ancol + 2. số mol O
2
= Số mol H
2
O +2. số mol CO
2
⇔
a . 0,05 + 2 . 0,175 = 0,2 + 2.0,15
⇒
a = 3 nên CTPT của X là C
3
H
5
(OH)
3
Chọn đáp án C
Câu 4 : Đốt cháy hoàn toàn một ancol X thu được CO
2
và H
2
O có tỉ lệ số mol tương ứng
là 3:4. Thể tích khí oxi cần dùng để đốt cháy X bằng 1,5 lần thể tích khí CO
2
thu được (ở
cùng điều kiện). Công thức phân tử của X là
Phương pháp giải các bài tập về ancol
17
A. C
3
H
8
O
2
B. C
3
H
8
O
3
C. C
3
H
4
O D. C
3
H
8
O
(Trích Đề thi TSCĐ - B – 2007 – mã 197)
Hướng dẫn H
2
O : CO
2
= 4:3 nên Số mol H
2
O > số mol CO
2
suy ra ancol X no
Gọi CTPT của X là C
n
H
2n+2
O
x.
Ta có n =
34
3
−
= 3 nên CTPT của X là C
3
H
8
O
x
Phương trình cháy C
3
H
8
O
x
+ (5 -
2
x
)O
2
→
to
3CO
2
+ 4H
2
O
1,5 1
Nên 5 -
2
x
= 1,5.3
⇒
x = 1 vậy X là C
3
H
8
O. Chọn đáp án D
Câu 5 : Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một ancol X no, mạch hở cần vừa đủ 17,92 lít khí
oxi (đktc). Mặt khác nếu cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam Cu(OH)
2
thì tạo
thành dung dịch có màu xanh lam. Giá trị của m và tên gọi của X tương ứng là
A. 4,9 gam và propan – 1,2 - điol B. 9,8 gam và propan – 1,2 - điol
C. 4,9 gam và glixerin D. 4,9 gam và propan – 1,3 - điol
(Trích Đề thi TSĐH - A – 2009)
Hướng dẫn Ancol X no, mạch hở có CTPT là C
n
H
2n+2
O
a
C
n
H
2n+2
O
a
+
2
13 an −+
O
2
→
to
nCO
2
+ (n+1)H
2
O
4,22
92,17
=
2
13 an −+
. 0,2
⇒
3n = 7 + a . Mặt khác X là ancol đa chức vì làm tan Cu(OH)
2
Nên chỉ có giá trị a = 2 , n = 3 là thoả mãn
Vậy X là C
3
H
6
(OH)
2
với CTCT là CH
3
– CHOH – CH
2
OH : propan – 1,2 - điol
Phương trình phản ứng 2C
3
H
6
(OH)
2
+ Cu(OH)
2
→
(C
3
H
7
O
2
)
2
Cu + 2H
2
O
0,1 mol 0,05 mol
Vậy m = 0,05 . 98 = 4,9 gam. Chọn đáp án A
C . KẾT LUẬN
1. Kết luận về kết quả nghiên cứu
Trên đây là một số kĩ năng và phương pháp giải nhanh một số dạng bài tập cơ bản về
ancol. Quá trình nghiên cứu, tìm tòi của tôi đã giải quyết được những vấn đề sau :
- Nghiên cứu cơ sở lí thuyết của các quá trình xảy ra trong đó
- Từ đó rút ra các bước thông thường để giải một bài toán về ancol
- Phân loại các dạng bài tập ancol một cách tương đối đầy đủ và đưa ra một số phương
pháp giải nhanh cho từng dạng bài tập đó
- Đưa ra một số bài tập cơ bản nhất, hay gặp nhất và hướng dẫn chi tiết các dạng bài tập
đó
Chúng tôi đã tiến hành thử nghiệm giảng dạy và tiến hành kiểm tra đánh giá tại 5
lớp 11B
3
, 11B
4
, 11B
5
, 11B
6
và 11B
7
với tổng học sinh là 204 học sinh (trong đó 85,3%
học sinh có học lực trung bình và yếu; 14,7% học sinh có học lực khá) trường THPT
Đặng Thai Mai.
Đánh giá thông qua hai bài kiểm tra như sau :
ĐỀ KIỂM TRA 01
TEST KHI SỬ DỤNG PHƯƠNG PHÁP THÔNG THƯỜNG GIẢNG DẠY CHO HỌC SINH
Phương pháp giải các bài tập về ancol
18
Thời gian 15 phút
Câu 1 : Điều chế etanol từ tinh bột theo sơ đồ sau :
(C
6
H
10
O
5
)
n
→
nC
6
H
12
O
6
→
2nC
2
H
5
OH
Khối lượng tinh bột cần thiết để điều chế 4,6 tấn etanol 96% với hiệu suất của quá trình
70% là
A. 12,05 tấn B. 11,11 tấn C. 11,03 tấn D. 13,05 tấn
Câu 2 : Công thức chung của ancol no, mạch hở là
A. C
n
H
2n+2-x
(OH)
x
B. C
n
H
2n+2
O C. C
n
H
2n+2
O
x
D. C
n
H
2n+1
OH
Câu 3 : C
4
H
9
OH có bao nhiêu đồng phân ancol khi tách nước chỉ tạo 1 anken
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
Câu 4 : Cho 14,2 g X gồm glixerol và một ancol đơn chức Y tác dụng với Na dư thu
được 4,48 lít khí hiđro (đktc). Lượng hiđro do Y sinh ra bằng 1/3 lượng hiđro do glixerol
sinh ra. Công thức phân tử của Y là
A. C
2
H
4
(OH)
2
B. C
2
H
5
OH C. C
3
H
7
OH D. CH
2
= CH – CH
2
OH
Câu 5 : Có 3 lọ hoá chất không dán nhãn đựng : glixerol, phenol và ancol metylic. Để
phân biệt mỗi lọ đựng chất nào, chúng ta cho lần lượt mẫu thử tác dụng với
A. Cu(OH)
2
, NaCl B. Cu(OH)
2
, CaCO
3
C. dd brom, Cu(OH)
2
D. dd brom,
Na
Câu 6 : Đun nóng m
1
gam ancol X với H
2
SO
4
đặc ở 180
o
C thu được m
2
gam chất hữu cơ
Y. Tỉ khối của Y so với X là 0,7. Công thức của ancol X là
A. C
2
H
5
OH B. C
3
H
7
OH C. C
4
H
9
OH D. C
5
H
11
OH
Câu 7 : Ancol nào sau đây hoà tan được đồng (II) hiđroxit
A. HOCH
2
– CH
2
OH B. HOCH
2
– CH
2
– CH
2
OH
C. CH
3
– CH
2
– CH
2
OH D. (CH
3
)
3
COH
Câu 8 : Đốt cháy hoàn toàn 7,7 gam hỗn hợp 2 ancol no, mạch hở có cùng số nguyên tử
cacbon trong phân tử rồi dẫn qua bình 1 đựng H
2
SO
4
đặc, bình 2 đựng nước vôi trong thì
thấy khối lượng bình 1 tăng 8,1 gam, khối lượng bình 2 tăng 13,2 gam. Công thức cấu tạo
của 2 ancol là
A. C
2
H
5
OH và C
2
H
4
(OH)
2
B. C
3
H
7
OH và C
3
H
6
(OH)
2
C. C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH D. C
2
H
4
(OH)
2
và C
3
H
6
(OH)
2
Câu 9 : Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 ancol là đồng đẳng của nhau có số mol bằng nhau
thu được tỉ lệ thể tích khí CO
2
và hơi nước là 2:3. Hai ancol trên thuộc loại
A. Ancol thơm, đơn chức, mạch hở B. Ancol không no, đơn chức, mạch hở
C. Ancol no, mạch hở D. Ancol no, đa chức, mạch hở
Câu 10 : Có hỗn hợp X gồm glixerol và etanol. Cho 1,38 gam X tác dụng với Na kim
loại dư thì thu được 0,448 lít khí không màu ở đktc. Tỉ lệ số mol giữa glixerol và etanol
trong hỗn hợp là
A. 1:2 B. 1:1 C. 2:1 D. 3:1
ĐỀ KIỂM TRA 02
TEST SAU KHI SỬ DỤNG PHƯƠNG PHÁP PHÂN LOẠI VÀ GIẢI NHANH CHO HỌC SINH
Thời gian 15 phút
Phương pháp giải các bài tập về ancol
19
Cõu 1 : t chỏy hon ton mt hn hp X gm 2 ancol k tip nhau trong dóy ng
ng ca etanol thu c 3,584 lớt khớ CO
2
v 3,96 gam nc. Hai ancol ú l
A. CH
3
OH v C
2
H
5
OH B. C
2
H
5
OH v C
3
H
7
OH
C. CH
3
OH v C
3
H
7
OH D. C
4
H
9
OH v CH
3
OH
Cõu 2 : Cú 2 cht X v Y cú cựng cụng thc phõn t C
3
H
8
O
2
. X v Y cú cựng phn ng
vi kim loi Na, vi CuO khi nung núng nhng khụng phn ng vi dung dch NaOH. X
cú phn ng ho tan ng (II) hiroxit cũn Y khụng cú phn ng hoỏ hc ny. X v Y
cha cựng mt loi chc v l ng phõn ca nhau. X v Y l
A. propan 1,2 - iol v propan 1 ol B. propan 1,3 - iol v butan 1 ol
C. propan 1,2 - iol v propan 1,3 iol D. propan 1,2 - iol v butan 1 ol
Cõu 3 : Cú hn hp X gm phenol v etanol. Cho 7 gam hn hp X tỏc dng vi Na d
thỡ thy cú 1,12 lớt khớ thoỏt ra ktc. % khi lng etanol trong hn hp l
A. 67,14% B. 32,86% C. 16,43% D. 63,57%
Cõu 4 : un núng hn hp mt ancol n chc Y vi H
2
SO
4
c 140
o
C thu c ete X.
Bit t khi hi ca X so vi hiro bng 37. Ancol Y l
A. propanol B. Metanol C. Etanol D. Butan 1 ol
Cõu 5 : Mt ancol n chc X tỏc dng vi HBr cho hp cht Y trong ú brom chim
58,4% khi lng. X l
A. C
2
H
5
OH B. C
3
H
7
OH C. C
4
H
9
OH D. C
5
H
11
OH
Cõu 6 : Ancol etylic khụng phn ng vi cht no sau õy :
A. Na B. NaOH C. HCl D. O
2
Cõu 7 : t chỏy 1 mol ancol no X cn 2,5 mol oxi. Cụng thc cu to ca X l
A. CH
2
OH CHOH CH
2
OH B. CH
2
OH CHOH CH
3
C. CH
2
OH CH
2
OH D. CH
2
OH CH
2
CH
2
OH
Cõu 8 : un núng hn hp ancol C
2
H
5
OH v CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH vi axit sunfuric c,
núng thu c s lng ete l
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
Cõu 9 : Cho 11 gam hn hp gm 2 ancol no, n chc k tip nhau trong dóy ng
ng tỏc dng ht vi Na ó thu c 3,36 lớt khớ (ktc). Cụng thc phõn t ca 2 ancol
l
A. CH
3
OH v C
2
H
5
OH B. C
2
H
5
OH v C
3
H
7
OH
C. C
3
H
7
OH v C
4
H
9
OH D. C
4
H
9
OH v C
2
H
5
OH
Cõu 10 : t chỏy hon ton 1,52 gam mt ancol X thu c 1,344 lớt CO
2
(ktc) v 1,44
gam nc. Cụng thc phõn t ca X l
A. C
3
H
8
O
2
B. C
5
H
10
O
2
C. C
4
H
8
O
2
D. C
3
H
8
O
3
Bng 01 : Thng kờ im kim tra
im 01 (ln 1) im 02 (ln 2)
3 14,6 % 3 10,8 %
4
5 73,3 % 4
5 51,3 %
5,5 6,5 7,7 % 5,5 6,5 37,7 %
7 4,4 %
7 0,2 %
Với việc áp dụng phơng pháp trên tôi thấy khả năng giải bài tập ancol của học sinh đã đ-
ợc nâng cao, các em không còn ngại hay sợ sệt khi gặp các bài tập về ancol mà đã hứng
Phng phỏp gii cỏc bi tp v ancol
20
thú hơn trong học tập. ở các lớp luyện thi đại học với đối tợng là học sinh trung bình khá
thì số học sinh hiểu và giải các bài tập về ancol là tơng đối. Mặc dù tôi đã cố gắng tìm tòi,
nghiên cứu song không tránh khỏi những hạn chế và thiếu sót. Rất mong nhận đợc sự
quan tâm đóng góp của các bạn đồng nghiệp trong toàn tỉnh.
2. Đề xuất
Qua thực tế giảng dạy nhiều năm khi áp dụng các phơng pháp trên, tôi thấy rằng
để có thể giúp học sinh chủ động hơn trong quá trình lĩnh hội kiến thức và giải nhanh các
bài tập ancol thì vai trò chủ yếu là thuộc về giáo viên giảng dạy. Muốn thế giáo viên cần :
- Nghiên cứu, tìm tòi các tài liệu liên quan, hệ thống các nội dung cơ bản và phân loại các
dạng bài tập, đặc biệt là tìm ra phơng pháp giải phù hợp với học sinh cho học sinh dễ hiểu
- Trong quá trình giảng dạy các tiết liên quan đến ancol nh dạy các bài anđehit, xeton,
axit, este và bài tập tổng hợp hoá hữu cơ cần lồng ghép các bài tập về ancol để học sinh
rèn luyện kĩ năng giải bài tập ancol
Đối với học sinh cần
- Nắm vững kiến thức về ancol
- Có kĩ năng nhận dạng bài tập, biết cách vận dụng linh hoạt các phơng pháp giải nhanh
Đối với nhà trờng
- Nhà trờng cần tổ chức các buổi hội giảng nhiều hơn nữa để thúc đẩy sự đổi mới phơng
pháp giảng day, nâng cao hiệu quả nghiên cứu cho giáo viên. Có tủ sách lu lại các chuyên
đề bồi dỡng học tập của giáo viên hàng năm để làm cơ sở nghiên cứu
- Đề nghị các cấp lãnh đạo tạo điều kiện giúp đỡ học sinh và giáo viên có nhiều tài liệu,
sách tham khảo
XC NHN CA TH TRNG N V
Thanh Hoá, ngày 20 tháng 5 năm 2013
Tôi xin cam đoan đây là sáng kiến kinh
nghiệm của mình viết, không sao chép
nội dung của ngời khác.
TI LIU THAM KHO
1. Ngụ Ngc An, Hoỏ hc 12 nõng cao NXB Giỏo dc, H Ni 2006
2. Lờ Xuõn Trng (ch biờn), SGK 12 nõng cao NXB Giỏo dc H Ni 2008
3. thi i hc cao ng cỏc nm 2007, 2008, 2009, 2010, 2011
4. Nguyn Hu nh, Hoỏ hc hu c - Tp 1,2 NXB Giỏo dc 2003
5. Cao C Giỏc, bi ging hoỏ hc hu c, NXB i hc Quc Gia HN, 2001
6. Nguyn Xuõn Trng, Bi tp hoỏ hc trng ph thụng NXB S phm 2003
Phng phỏp gii cỏc bi tp v ancol
21
