các hợp chất hữu cơ có nhóm chức - vũ khắc ngọc

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP.HCM
LỚP TOÁN VB2-K2



























VŨ KHẮC NGỌC

Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Lý thuyết trọng tâm về ancol-phenol

Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 1 -





Câu 1: Cho các chất có công thức cấu tạo như sau: HOCH
2
-CH
2
OH (X); CH
2
-CH
2
-CH
2
OH (Y); HOCH
2
-
CHOH-CH
2
OH (Z); CH
3
-CH
2

-O-CH
2
-CH
3
(R); CH
3
-CHOH-CH
2
OH (T). Những chất tác dụng được với
Cu(OH)
2
tạo thành dung dịch màu xanh lam là:
A. X, Y, R, T. B. X, Z, T. C. Z, R, T. D. X, Y, Z, T.
(Trích đề thi tuyển sinh Cao đẳng– 2007)
Câu 2: Cho các hợp chất sau:
(a) HOCH
2
-CH
2
OH (b) HOCH
2
CH
2
CH
2
OH
(c) HOCH
2
-CH(OH)-CH
2

OH (d) CH
3
CH(OH)CH
2
OH
(e) CH
3
-CH
2
OH (f) CH
3
-O-CH
2
CH
3

Các chất đều tác dụng được với Na, Cu(OH)
2
là:
A. (a), (b), (c). B. (c), (d), (f). C. (a), (c), (d). D. (c), (d), (e).
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2009)
Câu 3: Có bao nhiêu rượu (ancol) bậc 2, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo của nhau mà phân tử
của chúng có phần trăm khối lượng cacbon bằng 68,18%:
A. 2. B. 5. C. 3. D. 4.
(Trích đề thi tuyển sinh Cao đẳng– 2007)
Câu 4: Một hợp chất X chứa ba nguyên tố C, H, O có tỉ lệ khối lượng m
C
: m
H
: m

O
= 21:2:4. Hợp chất X
có công thức đơn giản nhất trùng với công thức phân tử. Số đồng phân cấu tạo thuộc loại hợp chất thơm
ứng với công thức phân tử của X là:
A. 5. B. 4. C. 6. D. 3.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2009)
Câu 5: Hợp chất hữu cơ X tác dụng được với dung dịch NaOH và dung dịch brom nhưng không tác dụng
với dung dịch NaHCO
3
. Tên gọi của X là:
A. metyl axetat. B. axit acrylic. C. anilin. D. phenol.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2009)
Câu 6: Khi phân tích thành phần một ancol đơn chức X thì thu được kết quả: tổng khối lượng của cacbon
và hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi. Số đồng phân rượu (ancol) ứng với công thức phân tử của X là:
A. 2. B. 3. C. 4. D. 1.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2008)
Câu 7: Dãy gồm các chất đều tác dụng với ancol etylic là:
A. HBr (t
o
), Na, CuO (t
o
), CH
3
COOH (xúc tác).
B. Ca, CuO (t
o
), C
6
H
5

OH (phenol), HOCH
2
CH
2
OH.
C. NaOH, K, MgO, HCOOH (xúc tác).
D. Na
2
CO
3
, CuO (t
o
), CH
3
COOH (xúc tác), (CH
3
CO)
2
O.
(Trích đề thi tuyển sinh Cao đẳng– 2009)
Câu 8: Trong thực tế, phenol được dùng để sản xuất:
A. nhựa poli(vinyl clorua), nhựa novolac và chất diệt cỏ 2,4-D.
B. nhựa rezol, nhựa rezit và thuốc trừ sâu 666.
C. poli(phenol-fomanđehit), chất diệt cỏ 2,4-D và axit picric.
D. nhựa rezit, chất diệt cỏ 2,4-D và thuốc nổ TNT.
(Trích đề thi tuyển sinh Cao đẳng– 2009)
LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ ANCOL VÀ PHENOL
(BÀI TẬP TỰ LUYỆN)
Giáo viên: VŨ KHẮC NGỌC
Các bài tập trong tài liệu này được biên soạn kèm theo bài giảng “Lý thuyết trọng tâm về ancol và phenol (Phần

1)” thuộc Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) tại website Hocmai.vn để giúp các Bạn
kiểm tra, củng cố lại các kiến thức được giáo viên truyền đạt trong bài giảng tương ứng. Để sử dụng hiệu quả, Bạn
cần học trước bài giảng “Lý thuyết trọng tâm về ancol và phenol (Phần 1)” sau đó làm đầy đủ các bài tập trong tài
liệu này.

Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Lý thuyết trọng tâm về ancol-phenol

Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 2 -


Câu 9: Dãy gồm các chất đều phản ứng với phenol là:
A. nước brom, anđehit axetic, dung dịch NaCl.
B. dung dịch NaCl, dung dịch NaOH, kim loại Na.
C. nước brom, axit axetic, dung dịch NaOH.
D. nước brom, anhiđrit axetic, dung dịch NaOH.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2007)
Câu 10: Ảnh hưởng của nhóm -OH đến gốc C
6
H
5
- trong phân tử phenol thể hiện qua phản ứng giữa
phenol với:
A. dung dịch NaOH. B. Na kim loại.
C. nước Br
2.
D. H
2

(Ni, nung nóng).
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2008)
Câu 11: Cho sơ đồ phản ứng:
2
oo
+ Cl (1:1)
+ NaOH, d + HCl
66
Fe, t t cao, P cao
C H X Y Z
-


Hai chất hữu cơ Y, Z lần lượt là:
A. C
6
H
6
(OH)
6
, C
6
H
6
Cl
6.
B. C
6
H
4

(OH)
2
, C
6
H
4
Cl
2.

C. C
6
H
5
OH, C
6
H
5
Cl. D. C
6
H
5
ONa, C
6
H
5
OH .
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2007)
Câu 12: Cho các phản ứng:
HBr + C
2

H
5
OH
0
t
C
2
H
4
+ Br
2

C
2
H
4
+ HBr C
2
H
6
+ Br
2

askt (1:1)

Số phản ứng tạo ra C
2
H
5
Br là:

A. 4. B. 3. C. 2. D. 1.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2008)
Câu 13: Cho sơ đồ chuyển hoá:
24
o
H SO
+ HBr + Mg, ete khan
t
Butan - 2 - ol X (anken) Y Z
®Æc

Trong đó X, Y, Z là sản phẩm chính. Công thức của Z là:
A. (CH
3
)
3
C-MgBr. B. CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-MgBr.
C. CH
3
-CH(MgBr)-CH
2
-CH

3.
D. (CH
3
)
2
CH-CH
2
-MgBr.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2009)
Câu 14:
Cho sơ đồ chuyển hoá sau :
0
0
2
+Br (1:1), Fe, t
+NaOH (d), t , p +HCl (d)
X Y ZToluen

Trong đó X, Y, Z đều là hỗn hợp của các chất hữu cơ, Z có thành phần chính gồm:
A. m-metylphenol và o-metylphenol. B. benzyl bromua và o-bromtoluen.
C. o-bromtoluen và p-bromtoluen. D. o-metylphenol và p-metylphenol.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2008)
Câu 15: Số chất ứng với công thức phân tử C
7
H
8
O (là dẫn xuất của benzen) đều tác dụng được với dung
dịch NaOH là:
A. 3. B. 1. C. 4. D. 2.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2007)

Câu 16: Các đồng phân ứng với công thức phân tử C
8
H
10
O (đều là dẫn xuất của benzen) có tính chất: tách
nước thu được sản phẩm có thể trùng hợp tạo polime, không tác dụng được với NaOH. Số lượng đồng
phân ứng với công thức phân tử C
8
H
10
O, thoả mãn tính chất trên là:
A. 2. B. 4. C. 1. D. 3.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2007)
Câu 17: Hợp chất hữu cơ X (phân tử có vòng benzen) có công thức phân tử là C
7
H
8
O
2
, tác dụng được với
Na và với NaOH. Biết rằng khi cho X tác dụng với Na dư, số mol H
2
thu được bằng số mol X tham gia
phản ứng và X chỉ tác dụng được với NaOH theo tỉ lệ số mol 1:1. Công thức cấu tạo thu gọn của X là:
A. HOC
6
H
4
CH
2

OH. B. CH
3
C
6
H
3
(OH)
2.

C. CH
3
OC
6
H
4
OH. D. C
6
H
5
CH(OH)
2.

(Trích đề thi tuyển sinh Cao đẳng– 2007)
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Lý thuyết trọng tâm về ancol-phenol

Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 3 -

Câu 18: Cho X là hợp chất thơm, a mol X phản ứng vừa hết với a lít dung dịch NaOH 1M. Mặt khác, nếu
cho a mol X phản ứng với Na (dư) thì sau phản ứng thu được 22,4a lít khí H
2
(ở đktc). Công thức cấu tạo
thu gọn của X là:
A. HO-C
6
H
4
-COOCH
3 .
B. CH
3
-C
6
H
3
(OH)
2.

C. HO-CH
2
-C
6
H
4
-OH . D. HO-C
6
H

4
-COOH.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2009)
Câu 19: Khi tách nước từ rượu (ancol) 3-metylbutanol-2 (hay 3-metylbutan-2-ol), sản phẩm chính thu
được là:
A. 2-metylbuten-3 (hay 2-metylbut-3-en).
B. 2-metylbuten-2 (hay 2-metylbut-2-en).
C. 3-metylbuten-2 (hay 3-metylbut-2-en).
D. 3-metylbuten-1 (hay 3-metylbut-1-en).
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2008)
Câu 20: Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử C
4
H
10
O tạo thành ba anken là đồng phân của
nhau (tính cả đồng phân hình học). Công thức cấu tạo thu gọn của X là:
A. (CH
3
)
3
COH. B. CH
3
OCH
2
CH
2
CH
3.

C. CH

3
CH(OH)CH
2
CH
3.
D. CH
3
CH(CH
3
)CH
2
OH .
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2007)


Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc
Nguồn: Hocmai.vn

Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Lý thuyết trọng tâm về ancol-phenol

Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 1 -





1. B

2. C
3. C
4. A
5. D
6. C
7. A
8. C
9. D
10. C
11. D
12. B
13. C
14. D
15. A
16. A
17. A
18. C
19. B
20. C


Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc
Nguồn: Hocmai.vn

LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ ANCOL VÀ PHENOL
(ĐÁP ÁN BÀI TẬP TỰ LUYỆN)
Giáo viên: VŨ KHẮC NGỌC
Các bài tập trong tài liệu này được biên soạn kèm theo bài giảng “Lý thuyết trọng tâm về ancol và phenol (Phần
1)” thuộc Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) tại website Hocmai.vn để giúp các Bạn
kiểm tra, củng cố lại các kiến thức được giáo viên truyền đạt trong bài giảng tương ứng. Để sử dụng hiệu quả, Bạn

cần học trước bài giảng “Lý thuyết trọng tâm về ancol và phenol (Phần 1)” sau đó làm đầy đủ các bài tập trong tài
liệu này.

Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol

Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 1 -





I. ANCOL
1, Khái niệm chung
a, Định nghĩa: Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với
nguyên tử C no.
Chú ý: Sự chuyển hóa của rượu không bền
b, Phân loại: Có 3 cách phân loại ancol: - Theo cấu tạo gốc hiđrocacbon: Ancol no, không no, thơm
CH
3
CH
2
CH
2
OH CH
2
=CH-CH
2

OH C
6
H
5
-CH
2
OH
ancol n-prolylic ancol alylic ancol benzylic
- Theo bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nhóm –OH: bậc I, II, III.
Chú ý: Khái niệm bậc của rượu và phân biệt với bậc của amin.
- Theo số lượng nhóm hiđroxyl: Ancol đơn chức, ancol đa chức…
VD: rượu etylic (đơn chức), etylenglicol (2 chức), glixerol (3 chức)
c, Đồng phân và danh pháp
- Đồng phân:
+ Các ancol có từ 2C trở lên có thêm đồng phân nhóm chức ete .
+ Các ancol từ 3C trở lên có thêm đồng phân vị trí nhóm chức –OH.
+ Các ancol từ 4C trở lên có thêm đồng phân về mạch C.
- Danh pháp: có 2 cách gọi tên
+ Tên thông thường: Tên ancol = Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic .
VD: Ancol metylic, etylic, isopropylic, isobutylic, sec-butylic .
+ Tên thay thế: Tên ancol = Tên hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính + số chỉ vị trí + ol .
Trong đó, mạch chính là mạch C dài nhất có chứa nhóm –OH, còn số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần
nhóm –OH hơn .
VD: 2-metylpropan-1-ol (isobutylic), butan-2-ol (sec-butylic) .
d, Dãy đồng đẳng
Tùy theo cấu tạo của rượu (mạch C, số nhóm chức –OH, ) mà ta có các dãy đồng đẳng khác nhau, trong
chương trình phổ thông, ta chủ yếu xét dãy đồng đẳng rượu no, đơn chức, mạch hở, có các đặc điểm sau:
- Công thức dãy đồng đẳng: C
n
H

2n+2
O .
- Khi đốt cháy: nCO
2
<nH
2
O và nancol= nH
2
O – nCO
2
.
- Khi tác dụng với kim loại kiềm: nancol=2nH
2
.
2, Tính chất vật lý và liên kết hiđro
Các phân tử rượu tạo được 2 loại liên kết hiđro là:
- Liên kết H liên phân tử với nhau → làm tăng nhiệt độ sôi so với các hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete,
anđehit,xeton, có khối lượng tương đương (các ancol từ C
1
đến C
13
là chất lỏng) .
- Liên kết H với nước → làm tăng độ tan trong nước (các ancol từ C
1
đến C
3
tan vô hạn).
3, Tính chất hóa học:
a, Phản ứng thế H linh động
- Phản ứng thế bởi kim loại kiềm:

Tổng quát: R(OH)
n
+ nNa →
2
n
H
2
+ R(ONa)
n

- Phản ứng riêng của rượu đa chức có nhiều nhóm –OH kề nhau:
LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ ANCOL, PHENOL
(TÀI LIỆU BÀI GIẢNG)
Giáo viên: VŨ KHẮC NGỌC
Đây là tài liệu tóm lược các kiến thức đi kèm với bài giảng “Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol (Phần 1)” thuộc
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) tại website Hocmai.vn. Để có thể nắm vững kiến
thức phần “Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol”, Bạn cần kết hợp xem tài liệu cùng với bài giảng này.
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol

Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 2 -




Tương tự với etylenglicol hoặc propan – 1,2 – điol.
Các yêu cầu giải toán có liên quan:
+ Nhận biết, Biện luận công thức cấu tạo.

+ Ngoài ra, chú ý tỷ lệ phản ứng ancol : Cu(OH)
2
= 2 : 1 khi giải toán.
b. Phản ứng với axit vô cơ
Tổng quát:
R(OH)
n
+ nHA → RA
n
+ nH
2
O.
VD:
CH
3
OH + HBr → CH
3
Br + H
2
O.
(CH
3
)
2
CHCH
2
CH
2
OH + H
2

SO
4
→ (CH
3
)
2
CHCH
2
CH
2
O
4
SH + H
2
O.
Chú ý: Ancol isoamylic không tan trong nước và axit loãng, lạnh nhưng tan trong H
2
SO
4
đặc.
C
3
H
5
(OH)
3
+ 3 HONO
2
→ C
3

H
5
(ONO
2
)
3
+ 3 H
2
O.
Chú ý: Glixeryl trinitrat cũng là 1 loại thuốc nổ
c, Phản ứng tách nước
- Điều kiện:
+ Với ancol no, đơn chức, mạch hở: H
2
SO
4
đặc, 170-180
o
C
Tổng quát:
C
n
H
2n
+O
2

24
0
170

H SO
C
C
n
H
2n
+ H
2
O.
Ancol → Anken + H
2
O.
VD:
C
2
H
5
OH → C
2
H
4
+ H
2
O.
+ Với glixerin
0
4
,80
3 5 3 2 2
( ) 2

KHSO C
C H OH CH CH CHO H O

- Quy tắc tách Zaixep (tương tự phản ứng tách HX của dẫn xuất Halogen): “Nhóm –OH được tách cùng
với nguyên tử H ở C
β
có bậc cao hơn (tạo ra anken có nhiều nhánh hơn).
- Phản ứng tách nước theo kiểu thế nhóm –OH tạo ete

Tổng quát


Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol

Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 3 -





II. PHENOL
1, Định nghĩa
Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên
tử C củavòng benzen.
Chú ý: phân biệt rượu thơm và phenol.
VD: ancol benzylic và các crezol .
2, Tính chất vật lý: Là chất rắn, không màu, ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn trong nước nóng. Có liên

kết H liên phân tử tương tự ancol nên nhiệt độ sôi và nóng chảy cao.
3, Tính chất Hóa học
a, Cấu tạo và ảnh hưởng qua lại giữa gốc và nhóm chức trong phenol
- Nhóm gốc phenyl (C
6
H
5
-) hút electron vào nhân thơm làm H trong nhóm –OH linh động hơn và có tính
axit
- Nhóm –OH còn 2 đôi electron chưa liên kết đẩy vào nhân thơm làm hoạt hóa nhân thơm, các phản ứng
thế trên nhân xảy ra dễ dàng hơn và định hướng vào các vị trí o- và p-
b, Tính chất của nhóm –OH – tính axit
C
6
H
5
OH + NaOH → C
6
H
5
ONa + H
2
O.
Rắn, không tan tan, trong suốt
→ không chỉ tác dụng với kim loại kiềm (như rượu) mà còn tác dụng với dung dịch kiềm, thể hiện tính axit
(axit“phenic”)
c, Phản ứng thế của nhân thơm
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol

Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 4 -








Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc
Nguồn: Hocmai.vn

Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Lý thuyết trọng tâm về ancol-phenol

Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 1 -





Câu 1: Cho các chất có công thức cấu tạo như sau: HOCH
2
-CH
2
OH (X); CH

2
-CH
2
-CH
2
OH (Y); HOCH
2
-
CHOH-CH
2
OH (Z); CH
3
-CH
2
-O-CH
2
-CH
3
(R); CH
3
-CHOH-CH
2
OH (T). Những chất tác dụng được với
Cu(OH)
2
tạo thành dung dịch màu xanh lam là:
A. X, Y, R, T. B. X, Z, T. C. Z, R, T. D. X, Y, Z, T.
(Trích đề thi tuyển sinh Cao đẳng– 2007)
Câu 2: Cho các hợp chất sau:
(a) HOCH

2
-CH
2
OH (b) HOCH
2
CH
2
CH
2
OH
(c) HOCH
2
-CH(OH)-CH
2
OH (d) CH
3
CH(OH)CH
2
OH
(e) CH
3
-CH
2
OH (f) CH
3
-O-CH
2
CH
3

Các chất đều tác dụng được với Na, Cu(OH)
2
là:
A. (a), (b), (c). B. (c), (d), (f). C. (a), (c), (d). D. (c), (d), (e).
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2009)
Câu 3: Có bao nhiêu rượu (ancol) bậc 2, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo của nhau mà phân tử
của chúng có phần trăm khối lượng cacbon bằng 68,18%:
A. 2. B. 5. C. 3. D. 4.
(Trích đề thi tuyển sinh Cao đẳng– 2007)
Câu 4: Một hợp chất X chứa ba nguyên tố C, H, O có tỉ lệ khối lượng m
C
: m
H
: m
O
= 21:2:4. Hợp chất X
có công thức đơn giản nhất trùng với công thức phân tử. Số đồng phân cấu tạo thuộc loại hợp chất thơm
ứng với công thức phân tử của X là:
A. 5. B. 4. C. 6. D. 3.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2009)
Câu 5: Hợp chất hữu cơ X tác dụng được với dung dịch NaOH và dung dịch brom nhưng không tác dụng
với dung dịch NaHCO
3
. Tên gọi của X là:
A. metyl axetat. B. axit acrylic. C. anilin. D. phenol.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2009)
Câu 6: Khi phân tích thành phần một ancol đơn chức X thì thu được kết quả: tổng khối lượng của cacbon
và hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi. Số đồng phân rượu (ancol) ứng với công thức phân tử của X là:
A. 2. B. 3. C. 4. D. 1.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2008)

Câu 7: Dãy gồm các chất đều tác dụng với ancol etylic là:
A. HBr (t
o
), Na, CuO (t
o
), CH
3
COOH (xúc tác).
B. Ca, CuO (t
o
), C
6
H
5
OH (phenol), HOCH
2
CH
2
OH.
C. NaOH, K, MgO, HCOOH (xúc tác).
D. Na
2
CO
3
, CuO (t
o
), CH
3
COOH (xúc tác), (CH
3

CO)
2
O.
(Trích đề thi tuyển sinh Cao đẳng– 2009)
Câu 8: Trong thực tế, phenol được dùng để sản xuất:
A. nhựa poli(vinyl clorua), nhựa novolac và chất diệt cỏ 2,4-D.
B. nhựa rezol, nhựa rezit và thuốc trừ sâu 666.
C. poli(phenol-fomanđehit), chất diệt cỏ 2,4-D và axit picric.
LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ ANCOL VÀ PHENOL
(BÀI TẬP TỰ LUYỆN)
(Tài liệu dùng chung cho các bài giảng số: 1, 2, 3 thuộc chuyên đề 2)
Giáo viên: VŨ KHẮC NGỌC
Các bài tập trong tài liệu này được biên soạn kèm theo bài giảng “Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol (Phần 2)”
thuộc Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) tại website Hocmai.vn để giúp các Bạn kiểm
tra, củng cố lại các kiến thức được giáo viên truyền đạt trong bài giảng tương ứng. Để sử dụng hiệu quả, Bạn cần
học trước bài giảng “Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol (Phần 2)” sau đó làm đầy đủ các bài tập trong tài liệu
này.

Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Lý thuyết trọng tâm về ancol-phenol

Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 2 -


D. nhựa rezit, chất diệt cỏ 2,4-D và thuốc nổ TNT.
(Trích đề thi tuyển sinh Cao đẳng– 2009)
Câu 9: Dãy gồm các chất đều phản ứng với phenol là:
A. nước brom, anđehit axetic, dung dịch NaCl.

B. dung dịch NaCl, dung dịch NaOH, kim loại Na.
C. nước brom, axit axetic, dung dịch NaOH.
D. nước brom, anhiđrit axetic, dung dịch NaOH.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2007)
Câu 10: Ảnh hưởng của nhóm -OH đến gốc C
6
H
5
- trong phân tử phenol thể hiện qua phản ứng giữa
phenol với:
A. dung dịch NaOH. B. Na kim loại.
C. nước Br
2.
D. H
2
(Ni, nung nóng).
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2008)
Câu 11: Cho sơ đồ phản ứng:
2
oo
+ Cl (1:1)
+ NaOH, d + HCl
66
Fe, t t cao, P cao
C H X Y Z
-


Hai chất hữu cơ Y, Z lần lượt là:
A. C

6
H
6
(OH)
6
, C
6
H
6
Cl
6.
B. C
6
H
4
(OH)
2
, C
6
H
4
Cl
2.

C. C
6
H
5
OH, C
6

H
5
Cl. D. C
6
H
5
ONa, C
6
H
5
OH .
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2007)
Câu 12: Cho các phản ứng:
HBr + C
2
H
5
OH
0
t
C
2
H
4
+ Br
2

C
2
H

4
+ HBr C
2
H
6
+ Br
2

askt (1:1)

Số phản ứng tạo ra C
2
H
5
Br là:
A. 4. B. 3. C. 2. D. 1.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2008)
Câu 13: Cho sơ đồ chuyển hoá:
24
o
H SO
+ HBr + Mg, ete khan
t
Butan - 2 - ol X (anken) Y Z
®Æc

Trong đó X, Y, Z là sản phẩm chính. Công thức của Z là:
A. (CH
3
)

3
C-MgBr. B. CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-MgBr.
C. CH
3
-CH(MgBr)-CH
2
-CH
3.
D. (CH
3
)
2
CH-CH
2
-MgBr.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2009)
Câu 14:
Cho sơ đồ chuyển hoá sau :
0
0
2
+Br (1:1), Fe, t

+NaOH (d), t , p +HCl (d)
X Y ZToluen

Trong đó X, Y, Z đều là hỗn hợp của các chất hữu cơ, Z có thành phần chính gồm:
A. m-metylphenol và o-metylphenol. B. benzyl bromua và o-bromtoluen.
C. o-bromtoluen và p-bromtoluen. D. o-metylphenol và p-metylphenol.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2008)
Câu 15: Số chất ứng với công thức phân tử C
7
H
8
O (là dẫn xuất của benzen) đều tác dụng được với dung
dịch NaOH là:
A. 3. B. 1. C. 4. D. 2.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2007)
Câu 16: Các đồng phân ứng với công thức phân tử C
8
H
10
O (đều là dẫn xuất của benzen) có tính chất: tách
nước thu được sản phẩm có thể trùng hợp tạo polime, không tác dụng được với NaOH. Số lượng đồng
phân ứng với công thức phân tử C
8
H
10
O, thoả mãn tính chất trên là:
A. 2. B. 4. C. 1. D. 3.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2007)
Câu 17: Hợp chất hữu cơ X (phân tử có vòng benzen) có công thức phân tử là C
7

H
8
O
2
, tác dụng được với
Na và với NaOH. Biết rằng khi cho X tác dụng với Na dư, số mol H
2
thu được bằng số mol X tham gia
phản ứng và X chỉ tác dụng được với NaOH theo tỉ lệ số mol 1:1. Công thức cấu tạo thu gọn của X là:
A. HOC
6
H
4
CH
2
OH. B. CH
3
C
6
H
3
(OH)
2.

Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Lý thuyết trọng tâm về ancol-phenol

Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 3 -

C. CH
3
OC
6
H
4
OH. D. C
6
H
5
CH(OH)
2.

(Trích đề thi tuyển sinh Cao đẳng– 2007)
Câu 18: Cho X là hợp chất thơm, a mol X phản ứng vừa hết với a lít dung dịch NaOH 1M. Mặt khác, nếu
cho a mol X phản ứng với Na (dư) thì sau phản ứng thu được 22,4a lít khí H
2
(ở đktc). Công thức cấu tạo
thu gọn của X là:
A. HO-C
6
H
4
-COOCH
3 .
B. CH
3
-C

6
H
3
(OH)
2.

C. HO-CH
2
-C
6
H
4
-OH . D. HO-C
6
H
4
-COOH.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2009)
Câu 19: Khi tách nước từ rượu (ancol) 3-metylbutanol-2 (hay 3-metylbutan-2-ol), sản phẩm chính thu
được là:
A. 2-metylbuten-3 (hay 2-metylbut-3-en).
B. 2-metylbuten-2 (hay 2-metylbut-2-en).
C. 3-metylbuten-2 (hay 3-metylbut-2-en).
D. 3-metylbuten-1 (hay 3-metylbut-1-en).
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2008)
Câu 20: Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử C
4
H
10
O tạo thành ba anken là đồng phân của

nhau (tính cả đồng phân hình học). Công thức cấu tạo thu gọn của X là:
A. (CH
3
)
3
COH. B. CH
3
OCH
2
CH
2
CH
3.

C. CH
3
CH(OH)CH
2
CH
3.
D. CH
3
CH(CH
3
)CH
2
OH .
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2007)

Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc
Nguồn: Hocmai.vn

Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Lý thuyết trọng tâm về ancol-phenol

Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 1 -





1. B
2. C
3. C
4. A
5. D
6. C
7. A
8. C
9. D
10. C
11. D
12. B
13. C
14. D
15. A
16. A

17. A
18. C
19. B
20. C


Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc
Nguồn: Hocmai.vn

LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ ANCOL VÀ PHENOL
(ĐÁP ÁN BÀI TẬP TỰ LUYỆN)
(Tài liệu dùng chung cho các bài giảng số: 1, 2, 3 thuộc chuyên đề 2)
Giáo viên: VŨ KHẮC NGỌC
Các bài tập trong tài liệu này được biên soạn kèm theo bài giảng “Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol (Phần 2)”
thuộc Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) tại website Hocmai.vn để giúp các Bạn kiểm
tra, củng cố lại các kiến thức được giáo viên truyền đạt trong bài giảng tương ứng. Để sử dụng hiệu quả, Bạn cần
học trước bài giảng “Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol (Phần 2)” sau đó làm đầy đủ các bài tập trong tài liệu
này.

Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol

Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 1 -

I. ANCOL
1, Khái niệm chung
a, Định nghĩa: Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với
nguyên tử C no.
Chú ý: Sự chuyển hóa của rượu không bền
b, Phân loại: Có 3 cách phân loại ancol: - Theo cấu tạo gốc hiđrocacbon: Ancol no, không no, thơm
CH
3
CH
2
CH
2
OH CH
2
=CH-CH
2
OH C
6
H
5
-CH
2
OH
ancol n-prolylic ancol alylic ancol benzylic
- Theo bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nhóm –OH: bậc I, II, III.
Chú ý: Khái niệm bậc của rượu và phân biệt với bậc của amin.
- Theo số lượng nhóm hiđroxyl: Ancol đơn chức, ancol đa chức…
VD: rượu etylic (đơn chức), etylenglicol (2 chức), glixerol (3 chức)
c, Đồng phân và danh pháp
- Đồng phân:

+ Các ancol có từ 2C trở lên có thêm đồng phân nhóm chức ete .
+ Các ancol từ 3C trở lên có thêm đồng phân vị trí nhóm chức –OH.
+ Các ancol từ 4C trở lên có thêm đồng phân về mạch C.
- Danh pháp: có 2 cách gọi tên
+ Tên thông thường: Tên ancol = Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic .
VD: Ancol metylic, etylic, isopropylic, isobutylic, sec-butylic .
+ Tên thay thế: Tên ancol = Tên hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính + số chỉ vị trí + ol .
Trong đó, mạch chính là mạch C dài nhất có chứa nhóm –OH, còn số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần
nhóm –OH hơn .
VD: 2-metylpropan-1-ol (isobutylic), butan-2-ol (sec-butylic) .
d, Dãy đồng đẳng
Tùy theo cấu tạo của rượu (mạch C, số nhóm chức –OH, ) mà ta có các dãy đồng đẳng khác nhau, trong
chương trình phổ thông, ta chủ yếu xét dãy đồng đẳng rượu no, đơn chức, mạch hở, có các đặc điểm sau:
- Công thức dãy đồng đẳng: C
n
H
2n+2
O .
- Khi đốt cháy: nCO
2
<nH
2
O và nancol= nH
2
O – nCO
2
.
- Khi tác dụng với kim loại kiềm: nancol=2nH
2
.

2, Tính chất vật lý và liên kết hiđro
Các phân tử rượu tạo được 2 loại liên kết hiđro là:
- Liên kết H liên phân tử với nhau → làm tăng nhiệt độ sôi so với các hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete,
anđehit,xeton, có khối lượng tương đương (các ancol từ C
1
đến C
13
là chất lỏng) .
- Liên kết H với nước → làm tăng độ tan trong nước (các ancol từ C
1
đến C
3
tan vô hạn).
3, Tính chất hóa học:
a, Phản ứng thế H linh động
- Phản ứng thế bởi kim loại kiềm:
Tổng quát: R(OH)
n
+ nNa →
2
n
H
2
+ R(ONa)
n

- Phản ứng riêng của rượu đa chức có nhiều nhóm –OH kề nhau:
LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ ANCOL, PHENOL
(TÀI LIỆU BÀI GIẢNG)
(Tài liệu dùng chung cho các bài giảng số: 1, 2, 3 thuộc chuyên đề 2)

Giáo viên: VŨ KHẮC NGỌC
Đây là tài liệu tóm lược các kiến thức đi kèm với bài giảng “Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol (Phần 2)” thuộc
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) tại website Hocmai.vn. Để có thể nắm vững kiến
thức phần “Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol”, Bạn cần kết hợp xem tài liệu cùng với bài giảng này.
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol

Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 2 -




Tương tự với etylenglicol hoặc propan – 1,2 – điol.
Các yêu cầu giải toán có liên quan:
+ Nhận biết, Biện luận công thức cấu tạo.
+ Ngoài ra, chú ý tỷ lệ phản ứng ancol : Cu(OH)
2
= 2 : 1 khi giải toán.
b. Phản ứng với axit vô cơ
Tổng quát:
R(OH)
n
+ nHA → RA
n
+ nH
2
O.
VD:

CH
3
OH + HBr → CH
3
Br + H
2
O.
(CH
3
)
2
CHCH
2
CH
2
OH + H
2
SO
4
→ (CH
3
)
2
CHCH
2
CH
2
O
4
SH + H

2
O.
Chú ý: Ancol isoamylic không tan trong nước và axit loãng, lạnh nhưng tan trong H
2
SO
4
đặc.
C
3
H
5
(OH)
3
+ 3 HONO
2
→ C
3
H
5
(ONO
2
)
3
+ 3 H
2
O.
Chú ý: Glixeryl trinitrat cũng là 1 loại thuốc nổ
c, Phản ứng tách nước
- Điều kiện:
+ Với ancol no, đơn chức, mạch hở: H

2
SO
4
đặc, 170-180
o
C
Tổng quát:
C
n
H
2n
+O
2

24
0
170
H SO
C
C
n
H
2n
+ H
2
O.
Ancol → Anken + H
2
O.
VD:

C
2
H
5
OH → C
2
H
4
+ H
2
O.
+ Với glixerin
0
4
,80
3 5 3 2 2
( ) 2
KHSO C
C H OH CH CH CHO H O

- Quy tắc tách Zaixep (tương tự phản ứng tách HX của dẫn xuất Halogen): “Nhóm –OH được tách cùng
với nguyên tử H ở C
β
có bậc cao hơn (tạo ra anken có nhiều nhánh hơn).
- Phản ứng tách nước theo kiểu thế nhóm –OH tạo ete

Tổng quát


Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)

Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol

Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 3 -





II. PHENOL
1, Định nghĩa
Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên
tử C củavòng benzen.
Chú ý: phân biệt rượu thơm và phenol.
VD: ancol benzylic và các crezol .
2, Tính chất vật lý: Là chất rắn, không màu, ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn trong nước nóng. Có liên
kết H liên phân tử tương tự ancol nên nhiệt độ sôi và nóng chảy cao.
3, Tính chất Hóa học
a, Cấu tạo và ảnh hưởng qua lại giữa gốc và nhóm chức trong phenol
- Nhóm gốc phenyl (C
6
H
5
-) hút electron vào nhân thơm làm H trong nhóm –OH linh động hơn và có tính
axit
- Nhóm –OH còn 2 đôi electron chưa liên kết đẩy vào nhân thơm làm hoạt hóa nhân thơm, các phản ứng
thế trên nhân xảy ra dễ dàng hơn và định hướng vào các vị trí o- và p-
b, Tính chất của nhóm –OH – tính axit
C

6
H
5
OH + NaOH → C
6
H
5
ONa + H
2
O.
Rắn, không tan tan, trong suốt
→ không chỉ tác dụng với kim loại kiềm (như rượu) mà còn tác dụng với dung dịch kiềm, thể hiện tính axit
(axit“phenic”)
c, Phản ứng thế của nhân thơm
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol

Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 4 -








Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc
Nguồn: Hocmai.vn

Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Lý thuyết trọng tâm về ancol-phenol

Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 1 -





Câu 1: Cho các chất có công thức cấu tạo như sau: HOCH
2
-CH
2
OH (X); CH
2
-CH
2
-CH
2
OH (Y); HOCH
2
-
CHOH-CH
2
OH (Z); CH
3
-CH

2
-O-CH
2
-CH
3
(R); CH
3
-CHOH-CH
2
OH (T). Những chất tác dụng được với
Cu(OH)
2
tạo thành dung dịch màu xanh lam là:
A. X, Y, R, T. B. X, Z, T. C. Z, R, T. D. X, Y, Z, T.
(Trích đề thi tuyển sinh Cao đẳng– 2007)
Câu 2: Cho các hợp chất sau:
(a) HOCH
2
-CH
2
OH (b) HOCH
2
CH
2
CH
2
OH
(c) HOCH
2
-CH(OH)-CH

2
OH (d) CH
3
CH(OH)CH
2
OH
(e) CH
3
-CH
2
OH (f) CH
3
-O-CH
2
CH
3

Các chất đều tác dụng được với Na, Cu(OH)
2
là:
A. (a), (b), (c). B. (c), (d), (f). C. (a), (c), (d). D. (c), (d), (e).
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2009)
Câu 3: Có bao nhiêu rượu (ancol) bậc 2, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo của nhau mà phân tử
của chúng có phần trăm khối lượng cacbon bằng 68,18%:
A. 2. B. 5. C. 3. D. 4.
(Trích đề thi tuyển sinh Cao đẳng– 2007)
Câu 4: Một hợp chất X chứa ba nguyên tố C, H, O có tỉ lệ khối lượng m
C
: m
H

: m
O
= 21:2:4. Hợp chất X
có công thức đơn giản nhất trùng với công thức phân tử. Số đồng phân cấu tạo thuộc loại hợp chất thơm
ứng với công thức phân tử của X là:
A. 5. B. 4. C. 6. D. 3.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2009)
Câu 5: Hợp chất hữu cơ X tác dụng được với dung dịch NaOH và dung dịch brom nhưng không tác dụng
với dung dịch NaHCO
3
. Tên gọi của X là:
A. metyl axetat. B. axit acrylic. C. anilin. D. phenol.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2009)
Câu 6: Khi phân tích thành phần một ancol đơn chức X thì thu được kết quả: tổng khối lượng của cacbon
và hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi. Số đồng phân rượu (ancol) ứng với công thức phân tử của X là:
A. 2. B. 3. C. 4. D. 1.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2008)
Câu 7: Dãy gồm các chất đều tác dụng với ancol etylic là:
A. HBr (t
o
), Na, CuO (t
o
), CH
3
COOH (xúc tác).
B. Ca, CuO (t
o
), C
6
H

5
OH (phenol), HOCH
2
CH
2
OH.
C. NaOH, K, MgO, HCOOH (xúc tác).
D. Na
2
CO
3
, CuO (t
o
), CH
3
COOH (xúc tác), (CH
3
CO)
2
O.
(Trích đề thi tuyển sinh Cao đẳng– 2009)
Câu 8: Trong thực tế, phenol được dùng để sản xuất:
A. nhựa poli(vinyl clorua), nhựa novolac và chất diệt cỏ 2,4-D.
B. nhựa rezol, nhựa rezit và thuốc trừ sâu 666.
C. poli(phenol-fomanđehit), chất diệt cỏ 2,4-D và axit picric.
LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ ANCOL VÀ PHENOL
(BÀI TẬP TỰ LUYỆN)
(Tài liệu dùng chung cho các bài giảng số: 1, 2, 3 thuộc chuyên đề 2)
Giáo viên: VŨ KHẮC NGỌC
Các bài tập trong tài liệu này được biên soạn kèm theo bài giảng “Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol (Phần 3)”

thuộc Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) tại website Hocmai.vn để giúp các Bạn kiểm
tra, củng cố lại các kiến thức được giáo viên truyền đạt trong bài giảng tương ứng. Để sử dụng hiệu quả, Bạn cần
học trước bài giảng “Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol (Phần 3)” sau đó làm đầy đủ các bài tập trong tài liệu
này.

Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Lý thuyết trọng tâm về ancol-phenol

Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 2 -


D. nhựa rezit, chất diệt cỏ 2,4-D và thuốc nổ TNT.
(Trích đề thi tuyển sinh Cao đẳng– 2009)
Câu 9: Dãy gồm các chất đều phản ứng với phenol là:
A. nước brom, anđehit axetic, dung dịch NaCl.
B. dung dịch NaCl, dung dịch NaOH, kim loại Na.
C. nước brom, axit axetic, dung dịch NaOH.
D. nước brom, anhiđrit axetic, dung dịch NaOH.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2007)
Câu 10: Ảnh hưởng của nhóm -OH đến gốc C
6
H
5
- trong phân tử phenol thể hiện qua phản ứng giữa
phenol với:
A. dung dịch NaOH. B. Na kim loại.
C. nước Br
2.

D. H
2
(Ni, nung nóng).
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2008)
Câu 11: Cho sơ đồ phản ứng:
2
oo
+ Cl (1:1)
+ NaOH, d + HCl
66
Fe, t t cao, P cao
C H X Y Z
-


Hai chất hữu cơ Y, Z lần lượt là:
A. C
6
H
6
(OH)
6
, C
6
H
6
Cl
6.
B. C
6

H
4
(OH)
2
, C
6
H
4
Cl
2.

C. C
6
H
5
OH, C
6
H
5
Cl. D. C
6
H
5
ONa, C
6
H
5
OH .
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2007)
Câu 12: Cho các phản ứng:

HBr + C
2
H
5
OH
0
t
C
2
H
4
+ Br
2

C
2
H
4
+ HBr C
2
H
6
+ Br
2

askt (1:1)

Số phản ứng tạo ra C
2
H

5
Br là:
A. 4. B. 3. C. 2. D. 1.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2008)
Câu 13: Cho sơ đồ chuyển hoá:
24
o
H SO
+ HBr + Mg, ete khan
t
Butan - 2 - ol X (anken) Y Z
®Æc

Trong đó X, Y, Z là sản phẩm chính. Công thức của Z là:
A. (CH
3
)
3
C-MgBr. B. CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-MgBr.
C. CH
3
-CH(MgBr)-CH

2
-CH
3.
D. (CH
3
)
2
CH-CH
2
-MgBr.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2009)
Câu 14:
Cho sơ đồ chuyển hoá sau :
0
0
2
+Br (1:1), Fe, t
+NaOH (d), t , p +HCl (d)
X Y ZToluen

Trong đó X, Y, Z đều là hỗn hợp của các chất hữu cơ, Z có thành phần chính gồm:
A. m-metylphenol và o-metylphenol. B. benzyl bromua và o-bromtoluen.
C. o-bromtoluen và p-bromtoluen. D. o-metylphenol và p-metylphenol.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2008)
Câu 15: Số chất ứng với công thức phân tử C
7
H
8
O (là dẫn xuất của benzen) đều tác dụng được với dung
dịch NaOH là:

A. 3. B. 1. C. 4. D. 2.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2007)
Câu 16: Các đồng phân ứng với công thức phân tử C
8
H
10
O (đều là dẫn xuất của benzen) có tính chất: tách
nước thu được sản phẩm có thể trùng hợp tạo polime, không tác dụng được với NaOH. Số lượng đồng
phân ứng với công thức phân tử C
8
H
10
O, thoả mãn tính chất trên là:
A. 2. B. 4. C. 1. D. 3.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2007)
Câu 17: Hợp chất hữu cơ X (phân tử có vòng benzen) có công thức phân tử là C
7
H
8
O
2
, tác dụng được với
Na và với NaOH. Biết rằng khi cho X tác dụng với Na dư, số mol H
2
thu được bằng số mol X tham gia
phản ứng và X chỉ tác dụng được với NaOH theo tỉ lệ số mol 1:1. Công thức cấu tạo thu gọn của X là:
A. HOC
6
H
4

CH
2
OH. B. CH
3
C
6
H
3
(OH)
2.

Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Lý thuyết trọng tâm về ancol-phenol

Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 3 -


C. CH
3
OC
6
H
4
OH. D. C
6
H
5
CH(OH)

2.

(Trích đề thi tuyển sinh Cao đẳng– 2007)
Câu 18: Cho X là hợp chất thơm, a mol X phản ứng vừa hết với a lít dung dịch NaOH 1M. Mặt khác, nếu
cho a mol X phản ứng với Na (dư) thì sau phản ứng thu được 22,4a lít khí H
2
(ở đktc). Công thức cấu tạo
thu gọn của X là:
A. HO-C
6
H
4
-COOCH
3 .
B. CH
3
-C
6
H
3
(OH)
2.

C. HO-CH
2
-C
6
H
4
-OH . D. HO-C

6
H
4
-COOH.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2009)
Câu 19: Khi tách nước từ rượu (ancol) 3-metylbutanol-2 (hay 3-metylbutan-2-ol), sản phẩm chính thu
được là:
A. 2-metylbuten-3 (hay 2-metylbut-3-en).
B. 2-metylbuten-2 (hay 2-metylbut-2-en).
C. 3-metylbuten-2 (hay 3-metylbut-2-en).
D. 3-metylbuten-1 (hay 3-metylbut-1-en).
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2008)
Câu 20: Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử C
4
H
10
O tạo thành ba anken là đồng phân của
nhau (tính cả đồng phân hình học). Công thức cấu tạo thu gọn của X là:
A. (CH
3
)
3
COH. B. CH
3
OCH
2
CH
2
CH
3.

C. CH
3
CH(OH)CH
2
CH
3.
D. CH
3
CH(CH
3
)CH
2
OH .
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2007)


Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc
Nguồn: Hocmai.vn

Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Lý thuyết trọng tâm về ancol-phenol

Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 1 -

1. B
2. C
3. C
4. A
5. D
6. C
7. A
8. C
9. D
10. C
11. D
12. B
13. C
14. D
15. A
16. A
17. A
18. C
19. B
20. C


Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc
Nguồn: Hocmai.vn

LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ ANCOL VÀ PHENOL
(ĐÁP ÁN BÀI TẬP TỰ LUYỆN)
(Tài liệu dùng chung cho các bài giảng số: 1, 2, 3 thuộc chuyên đề 2)
Giáo viên: VŨ KHẮC NGỌC

Các bài tập trong tài liệu này được biên soạn kèm theo bài giảng “Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol (Phần 3)”
thuộc Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) tại website Hocmai.vn để giúp các Bạn kiểm
tra, củng cố lại các kiến thức được giáo viên truyền đạt trong bài giảng tương ứng. Để sử dụng hiệu quả, Bạn cần
học trước bài giảng “Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol (Phần 3)” sau đó làm đầy đủ các bài tập trong tài liệu
này.

Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol

Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 1 -





I. ANCOL
1, Khái niệm chung
a, Định nghĩa: Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với
nguyên tử C no.
Chú ý: Sự chuyển hóa của rượu không bền
b, Phân loại: Có 3 cách phân loại ancol: - Theo cấu tạo gốc hiđrocacbon: Ancol no, không no, thơm
CH
3
CH
2
CH
2
OH CH

2
=CH-CH
2
OH C
6
H
5
-CH
2
OH
ancol n-prolylic ancol alylic ancol benzylic
- Theo bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nhóm –OH: bậc I, II, III.
Chú ý: Khái niệm bậc của rượu và phân biệt với bậc của amin.
- Theo số lượng nhóm hiđroxyl: Ancol đơn chức, ancol đa chức…
VD: rượu etylic (đơn chức), etylenglicol (2 chức), glixerol (3 chức)
c, Đồng phân và danh pháp
- Đồng phân:
+ Các ancol có từ 2C trở lên có thêm đồng phân nhóm chức ete .
+ Các ancol từ 3C trở lên có thêm đồng phân vị trí nhóm chức –OH.
+ Các ancol từ 4C trở lên có thêm đồng phân về mạch C.
- Danh pháp: có 2 cách gọi tên
+ Tên thông thường: Tên ancol = Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic .
VD: Ancol metylic, etylic, isopropylic, isobutylic, sec-butylic .
+ Tên thay thế: Tên ancol = Tên hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính + số chỉ vị trí + ol .
Trong đó, mạch chính là mạch C dài nhất có chứa nhóm –OH, còn số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần
nhóm –OH hơn .
VD: 2-metylpropan-1-ol (isobutylic), butan-2-ol (sec-butylic) .
d, Dãy đồng đẳng
Tùy theo cấu tạo của rượu (mạch C, số nhóm chức –OH, ) mà ta có các dãy đồng đẳng khác nhau, trong
chương trình phổ thông, ta chủ yếu xét dãy đồng đẳng rượu no, đơn chức, mạch hở, có các đặc điểm sau:

- Công thức dãy đồng đẳng: C
n
H
2n+2
O .
- Khi đốt cháy: nCO
2
<nH
2
O và nancol= nH
2
O – nCO
2
.
- Khi tác dụng với kim loại kiềm: nancol=2nH
2
.
2, Tính chất vật lý và liên kết hiđro
Các phân tử rượu tạo được 2 loại liên kết hiđro là:
- Liên kết H liên phân tử với nhau → làm tăng nhiệt độ sôi so với các hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete,
anđehit,xeton, có khối lượng tương đương (các ancol từ C
1
đến C
13
là chất lỏng) .
- Liên kết H với nước → làm tăng độ tan trong nước (các ancol từ C
1
đến C
3
tan vô hạn).

3, Tính chất hóa học:
a, Phản ứng thế H linh động
- Phản ứng thế bởi kim loại kiềm:
Tổng quát: R(OH)
n
+ nNa →
2
n
H
2
+ R(ONa)
n

- Phản ứng riêng của rượu đa chức có nhiều nhóm –OH kề nhau:
LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ ANCOL, PHENOL
(TÀI LIỆU BÀI GIẢNG)
(Tài liệu dùng chung cho các bài giảng số: 1, 2, 3 thuộc chuyên đề 2)
Giáo viên: VŨ KHẮC NGỌC
Đây là tài liệu tóm lược các kiến thức đi kèm với bài giảng “Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol (Phần 3)” thuộc
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) tại website Hocmai.vn. Để có thể nắm vững kiến
thức phần “Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol”, Bạn cần kết hợp xem tài liệu cùng với bài giảng này.
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol

Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 2 -

Tương tự với etylenglicol hoặc propan – 1,2 – điol.
Các yêu cầu giải toán có liên quan:
+ Nhận biết, Biện luận công thức cấu tạo.
+ Ngoài ra, chú ý tỷ lệ phản ứng ancol : Cu(OH)
2
= 2 : 1 khi giải toán.
b. Phản ứng với axit vô cơ
Tổng quát:
R(OH)
n
+ nHA → RA
n
+ nH
2
O.
VD:
CH
3
OH + HBr → CH
3
Br + H
2
O.
(CH
3
)
2
CHCH
2

CH
2
OH + H
2
SO
4
→ (CH
3
)
2
CHCH
2
CH
2
O
4
SH + H
2
O.
Chú ý: Ancol isoamylic không tan trong nước và axit loãng, lạnh nhưng tan trong H
2
SO
4
đặc.
C
3
H
5
(OH)
3

+ 3 HONO
2
→ C
3
H
5
(ONO
2
)
3
+ 3 H
2
O.
Chú ý: Glixeryl trinitrat cũng là 1 loại thuốc nổ
c, Phản ứng tách nước
- Điều kiện:
+ Với ancol no, đơn chức, mạch hở: H
2
SO
4
đặc, 170-180
o
C
Tổng quát:
C
n
H
2n
+O
2

24
0
170
H SO
C
C
n
H
2n
+ H
2
O.
Ancol → Anken + H
2
O.
VD:
C
2
H
5
OH → C
2
H
4
+ H
2
O.
+ Với glixerin
0

4
,80
3 5 3 2 2
( ) 2
KHSO C
C H OH CH CH CHO H O

- Quy tắc tách Zaixep (tương tự phản ứng tách HX của dẫn xuất Halogen): “Nhóm –OH được tách cùng
với nguyên tử H ở C
β
có bậc cao hơn (tạo ra anken có nhiều nhánh hơn).
- Phản ứng tách nước theo kiểu thế nhóm –OH tạo ete

Tổng quát


Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol

Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 3 -





II. PHENOL
1, Định nghĩa
Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên

tử C củavòng benzen.
Chú ý: phân biệt rượu thơm và phenol.
VD: ancol benzylic và các crezol .
2, Tính chất vật lý: Là chất rắn, không màu, ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn trong nước nóng. Có liên
kết H liên phân tử tương tự ancol nên nhiệt độ sôi và nóng chảy cao.
3, Tính chất Hóa học
a, Cấu tạo và ảnh hưởng qua lại giữa gốc và nhóm chức trong phenol
- Nhóm gốc phenyl (C
6
H
5
-) hút electron vào nhân thơm làm H trong nhóm –OH linh động hơn và có tính
axit
- Nhóm –OH còn 2 đôi electron chưa liên kết đẩy vào nhân thơm làm hoạt hóa nhân thơm, các phản ứng
thế trên nhân xảy ra dễ dàng hơn và định hướng vào các vị trí o- và p-
b, Tính chất của nhóm –OH – tính axit
C
6
H
5
OH + NaOH → C
6
H
5
ONa + H
2
O.
Rắn, không tan tan, trong suốt
→ không chỉ tác dụng với kim loại kiềm (như rượu) mà còn tác dụng với dung dịch kiềm, thể hiện tính axit
(axit“phenic”)

c, Phản ứng thế của nhân thơm
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol

Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 4 -








Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc
Nguồn: Hocmai.vn