Hidrocacbon Không No

Bài thuy t trình nhóm 3ế
Đề tài: Hidrocacbon Không No
Giảng viên: TS Lê Thanh Thanh
Nội dung chính:
1. Giới thiệu chung về hidrocacbon không no.
2. Đồng phân, danh pháp.
3. Tính chất vật lý.
4. Tính chất hóa học.
5. Điều chế.
6. Ứng dụng.
- Hidrocacbon không no (hay hidrocacbon không bão hòa) là
hidrocacbon mà trong phân tử có các liên kết bội ( C=C… ).
+ Hidrocacbon không no, mạch hở, có 1 liên kết C=C gọi là
ALKEN.
+ Hidrocacbon không no, mạch hở, có 2 liên kết C=C gọi là
ALKADIEN.
+ Hidrocacbon không no, mạch hở, có 1 liên kết 3 C&C gọi là
ALKIN
.
1. Giới thiệu chung về hidrocacbon không no
2. Đồng phân, danh pháp
A. Đồng phân
-Anken có 2 đồng phân là đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học.
+ Đồng phân cấu tạo: anken từ C
4
trở lên có đồng phân mạch carbon và vị trí lien kết đôi.
Ví dụ:
+ Đồng phân hình học: anken từ C
4
trở lên nếu mỗi C mang liên kết đôi đính với 2 nhóm nguyên tử khác
nhau thì sẽ có 2 cách phân bố không gian khác nhau dẫn tới 2 đồng phân hình học.

Ví dụ:
- Tương tự alken, akadien cũng có các đồng phân hình học, tùy thuộc vào các nhóm thế liên kết với nguyên tử
cacbon của liên kết đôi.
B. Danh pháp
-
-Alken: xuất phát từ tên gọi của alkan tương ứng.
+ Danh pháp quốc tế: an => en
+ danh pháp thường: an => ilen
Ví dụ: CH2=CH2 : Etilen hay Eten
CH2=CH-CH3 : Propilen hay Propen
CH3-CH=CH-CH3 : But-2-en
- Alkadien : tên gọi cũng xuất phát từ alkan tương ứng.
Danh pháp quốc tế: an => đien
Ví dụ: CH2=CH-CH=CH2 : Buta-1,3-đien
CH2=CH-CH2-CH=CH2 : Penta- 1,4-dien
3. Tính chất vật lý
-Có nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy tăng theo khối lượng mol phân tử.
-Đều không tan trong nước. Alken hòa tan tốt trong dầu mỡ, alkadien có
khả năng tan trong các dung môi hữu cơ.
4. Tính chất hóa học
Alken Alkadien
a)Phản ứng cộng hidro
Khi có mặt chất xúc tác như Ni, Pt, Pd, ở nhiệt độ
thích hợp, alken cộng hidro vào nối đôi tạo
thành alkan tương ứng.
Ví dụ:
a)Phản ứng cộng hidro


CH

2
C CH CH
2
CH
3
H
2
Ni, t
0
CH
3
CH
CH
2
CH
3
CH
3
b, Cộng halogen và hidro halogenua
+ Cộng halogen
+Cộng hidro halogenua.
b, Cộng halogen và hidro halogenua
+ Cộng halogen

+ Cộng hidro halogenua.
CH
2
CH
2
Br

2
25
0
C,
CCL
4
CH
2
Br
CH
2
Br
CH
3
CH
2
CH
CH
2
AcOH
CH
3
CH
2
CHBrCH
3
HBr
H
2
C=CH

CH=CH
2

+
Br
2
1
:
1
H
2
C
H
2
C
CH
CH
CH
2
1
2
Br
Br
CH
CH
CH
2
1
4
Br

Br
H
2
C
CH
CH
CH
2
HBr
1
:
1
H
2
C
CH
Br
CH
CH
2
1
2
H
2
C
1
2
3
4
H

H
CH
CH
CH
2
Br
1
4
c, Phản ứng oxi hóa
+ Phản ứng cháy hoàn toàn
C
n
H
2n
+ 3n/2 O
2
=>
nCO
2
+ nH
2
O
+ Phản ứng oxh không hoàn toàn.
3CH
2
=CH
2
+2 KMnO
4
+ 4H

2
O
=>3HOCH
2
-CH
2
OH + 2MnO
2
+ 2 KOH
c, Phản ứng oxi hóa
+ Phản ứng cháy hoàn toàn
C
n
H
2n-2
+ (3n-1)/2 O
2
=>
nCO
2
+ (n-1)H
2
O
+ Phản ứng oxh không hoàn toàn.
- Giống như alken, alkadien cũng làm mất màu dung
dịch thuốc tím KMnO
4
.
d, Phản ứng trùng hợp
-

Các anken ở đầu dãy như etilen , propilen butilen ở
đk t
0
áp suất, xúc tác thích hợp thì tham gia phản
ứng cộng nhiều phân tử với nhau thành những phân
tử mạch dài và có khối lượng lớn.
d, Phản ứng trùng hợp
-
Khi có mặt chất xúc tác, ở nhiệt độ và áp suất thích
hợp, buta-1,3-ddien và isopren tham gia phản ứng
trùng hợp chủ yếu theo kiểu cộng 1,4 tạo thành các
polime mà mỗi mắt xích có chứa 1 lk đôi ở giữa.
nCH
2
CH
2

Peoxit,
100
300
O
C
100
atm
(
CH
2
CH
2

)
n
polietilen, n= 3000-4000
nCH
2
CH
CH
3
t
O
, XT
(
CH
2
CH
CH
3
)
n
polipropilen
nCH
2
CH
CH
CH
2
xt, t
O
,
P

(
CH
2
CH
CH
CH
2
)
n
polibutadien
nCH
2
C
CH
CH
2
CH
3
xt, t
O
,
P
( CH
2
C
CH
3
CH
CH
2

)
poliisopren
e, Phản ứng ozon phân
- Vận tốc phản ứng nhanh,t
0
phòng
- Hợp chất tạo thành không bền.
*Phản ứng này dùng để xác định alken trong sản phẩm dầu,
qua đó ta khẳng định có liên kết đôi trong sản phẩm dầu.
e, Phản ứng Diels-Alder
( phản ứng hoàn hóa)
-
Đó là phản ứng cộng alken (chất thân dien) với dien tiếp
cách. Sản phẩm là ciclohexen trí hoán.
1,3-butadien 3-buten-2-on
3-ciclohexenil metil xeton
H
3
C CH CH CH
2
CH
3
O
3
H
3
C
CH
O O
CH

O
CH
2
CH
3

H
2
O
H
3
C
CH
O
O
O
CH
CH
2
CH
3
H
2
Pd
CH
3
C
H
O
C

O
H
CH
2
CH
3

H
2
O
H
H
H
H
H
H
H
HH
CH
3
O
C
6
H
6
Me
O
f, Sự cộng alkan
-
Trong kỹ nghệ người ta thường điều chế isooctan theo cách

như sau: cho isobutilen tác dụng với isobutan xúc tác axit,
phản ứng cho ra trực tiếp isooctan.
-
Ngoài ra alken còn có phản ứng cộng alken, hidrobor hóa-
oxit hóa, cộng carben, hidroxil hóa
f, phản ứng vòng hóa
-1,3 butadie có khả năng vòng hóa khi đun nóng tạo thành
xyclobuten. Phản ứng cũng xảy ra theo cơ chế đồng bộ, theo
quy tắc đối xứng obitan của Woodward Hoffmann:
-Ngoài ra alkadien còn có phản ứng dime và trime hóa.

CH
3
C

CH
2
CH
3
(CH
3
)
3
CH
H
2
SO
4
or
HF

0
10
0
C
CH
3
CH
CH
2
C
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
CH
CH
2
CH
2
t
O
HC
HC
CH
2

CH
2
5. Điều chế
Alken Alkadien
* Trong công nghiệp.
a, Phương pháp cracking.
- Nguồn alken chủ yếu trong công nghiệp là các sản phẩm
cracking dầu mỏ. Về mặt kĩ thuật có nhiều phương pháp
cracking. Sự cracking nhiệt độ chủ yếu là etilen. Sự cracking
hơi nước thì chủ yếu là etilen, propilen, butadien, isopren và
ciclopentadien.
* Trong công nghiệp.
a, Phương pháp cracking.
-
Đien quan trọng nhất trong kỹ nghệ là 1,3-butadien được
điều chế với số lượng lớn bằng phương pháp cracking.
Xúc tác thường sử dụng là ocid crom, ocid nhôm, nhiệt độ
khoảng 600
o
C.
C
n
H
2n+2

t
O
, xt
C
m

H
2m
+ C
n-m
H
2(n-m) +2
(2<m<n)
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
CH
2
CH
3
CH
CHCH
3
CH
2
CHCH

CH
2
xt
t
o
xt, t
o
-
Qua quá trình cracking sản phẩm thu được gồm : alken,
alkan và các hidrocacbon khác. Để tách alken ra khỏi hỗn
hợp ta dùng thủy ngân điaxetac.
-
Sản phẩm dễ bị phân hủy thành thủy ngân axetic & alken do
xúc tác HCl.
R
CH
CH
R'
Hg
O
C
CH
3
O
O
C CH
3
O
CH
3

OH
t
O

phòng
RCH
CHR'
H
3
CO
HgOC
CH
3
O
CH
3
COOH
b, Tách hidro khỏi alkan
- Alken tách hidro từ alkan cho ra sản phẩm thích
hợp.
Ví dụ:
b, tách hidro khỏi alkan
-alkadien cũng tách hidro từ alkan tương ứng với
nhiệt độ và xúc tác thích hợp.
Ví dụ:
C
n
H
2n+2
C

n
H
2n
H
2
t
0
,xt
CH
3
CH
2
CH
3
t
0
,xt
CH
2
CH
CH
3
H
2
CH
3
CH
2
CH
2

CH
3
t
O
, XT
CH
2
CH
CH CH
2
2H
2
CH
3
CH CH
2
CH
3
CH
3
t
O
,
xt
CH
2
C
CH
CH
2

CH
3
2H
2
* Trong phòng thí nghiệm
a, khử nước của ancol đơn chức, no
- Ancon khử nước cho ra alken tương ứng với xúc tác axit
hoặc alumin ở nhiệt độ cao. Tùy theo bậc của phản ứng và số
lượng nguyên tử C mà dùng lượng H
2
SO
4
, nhiệt độ thích
hợp.
•
Trong phòng thí nghiệm
a, tách nước từ ancol
-
Phản ứng được thực hiện trong pha hơi ở nhiệt độ khoảng
450
o
C có mặt của xúc tác Al
2
O
3
.
C

H

OH
C

C

C

H
2
O
t
0
xt
CH
3
CH
2
OH CH
2
CH
2
H
2
O
H
2
SO
4
170
0

C
2C
2
H
5
OH
Al
2
O
3
450
O
C
CH
2
CH
CH CH
2
H
2
O
2 H
2
b, Tách hidro halogen, halogen
+Tách hidro halogen cho ra alken tương ứng. Phản ứng được
đun nóng và xúc tác bằng 1 bazơ mạnh trong môi trường
ancol.
+ tách halogen bằng xúc tác kim loại kẽm.
b, Tách loại HX từ dẫn xuất halogen của Alken
Ví dụ: phản ứng tách loại HBr từ 4-bromo-4-methyl-1-

hexene bằng tác nhân KOH trong ethanol cho sản phẩm
chính là 4-methyl-1,3-hexadiene.
C
n
H
2n+1
X
KOH
d
ancol
t
o
C
n
H
2n

KX
H
2
O
CH
3
CHCH
3
Br
KOH
EtOH
t
O

CH
3
CH
CH
2
KBr
H
2
O
C
n
H
2n
X
2
Zn C
n
H
2n
ZnX
2
CH
3
CHBrCHBrCH
3
Zn
CH
3
CH CHCH
3

ZnBr
2
CH
2
CHCH
2
CCH
2
CH
3
CH
3
Br
KOH/C
2
H
5
OH
t
O
CH
2
CHCH C
CH
2
CH
3
CH
3
6. ứng dụng

A. Alken
-Alken s d ng làm nguyên li u cho nghành s n xu t, nguyên li u đ t ng h p nhi u hóa ch t quan ử ụ ệ ả ấ ệ ể ổ ợ ề ấ
tr ng ( etilen làm nguyên li u s n xu t etanol ). Ngoài ra qua ph n ng trùng h p ta thu đ c các polime đ ọ ệ ả ấ ả ứ ợ ượ ể
ch t o màng m ng, bình ch a, ng d n n c, dùng cho nhi u m c đích khác nhau.ế ạ ỏ ứ ố ẫ ướ ề ụ
B.Alkadien
- Qua phản ứng trùng hợp alkadien các monome ( butadien & isopren ) được hình thành. Khi trùng hợp
hoặc đồng trùng hợp chúng với các monome thích hợp khác sẽ thu được những polime có tính đàn hồi như
cao su thiên nhiên lại có tính bền nhiệt hoặc chịu dầu mỡ nên đáp ứng được nhu cầu đa dạng của kĩ thuât.
Săm lốp
Nệm
The end
Thành viên:
Ngô Bá Việt
Phạm Thị Ái Trân
Lê Minh Hiển
Vũ Thị Thảo
Lê Thị Hồng Chí
Trần Thị Cẩm Tú
Nguyễn Hữu Huy
Thanks for listening