Hidrocacbon khong no_hidrocacbon thom

Hirocacbon khụng no-th m (ch ng trỡnh chu n)
Trang 1
Hiđrocacbon không no
A. Lý THUYếT CƠ BảN
A/- Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp:
I/- Đồng đẳng:
1) Đồng đẳng anken : C
2
H
4
, C
3
H
6
. CnH
2n
(n2). Hợp chất đơn giản nhất : C
2
H
4
CH
2
=CH
2
.
Anken : Là h.c HC không no mạch hở, phân tử có chứa một liên đôi (gồm 1 lk 1 lk )
2) Dãy đồng đẳng ankađien : C
3
H
4
; C

4
H
6
; . CnH
2n-2
(n3); Hợp chất đơn giản nhất : CH
2
=C=CH
2

Ankadien là hợp chất HC không no, mạch hở, phân tử có chứa hai liên kết đôi.
3) Dãy đồng đẳng ankin : C
2
H
2
; C
3
H
4
; C
5
H
8
CnH
2n-2
(n2); Hợp chất đơn giản nhất CHCH (axetilen)
Ankin là hợp chất HC mạch hở, phân tử có chứa liên ba (gồm 1 lk và 2 lk)
II/- Đồng phân : Anken, Ankin, Ankadien, từ 4C trở lên có đồng phân, gồm Đồng phân vị trí liên kết đôi hoặc ba, Đồng phân về cấu
trúc mạch C, Ngoài ra khi xét cấu tạo không gian của liên kết đôi, thì ta có thể có thêm đồng phân hình hoc:
Ví dụ : C

4
H
8
có các đồng phân: CH
2
=C-CH
3
; CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
: CH
3
-CH=CH-CH
3
. (*)

CH
3
.
(*) có đồng phân hình học nh sau:
CH
3
CH
3
CH
3
H

C = C C = C

H H H CH
3
Cis Trans but-2-en
*Đồng phân hình học (Cis-Trans) là đồng phân về vị trí của các nhóm ngtử liên kết với C mang nối đôi trong không gian.
Dạng Cis : khi các nhóm ngtử nằm cùng phía đối với mạch chính
Dạng Trans : khi các nhóm ngtử nằm khác phía đối với mạch chính.
*Điều kiện : Anken có đồng phân hình học thì mỗi ngtử C mang nối đôi phải liên kết với hai nhóm ngtử khác nhau.
Vd : Hợp chất : CH
3
CH = CBr C
2
H
5
.
CH
3
Br CH
3
C
2
H
5
.

C = C C = C

H C

2
H
5
. H H.
Trans Cis.
III/- Danh pháp :
1/ Tên th ờng của anken: Tên thờng = tên ankan thay đuôi an bằng ilen
CH
3
-CH
3
CH
2
=CH
2
: etilen ; CH
3
-CH
2
-CH
3
CH
2
=CH-CH
3
: propilen
2/- Tên quốc tế : (IUPAC):
Tên anken = tên ankan thay đuôi an bằng đuôi en
Tên ankađien = tên ankan thay đuôi an bằng đuôi ađien
Tên ankin = tên ankan thay đuôi an bằng đuôi in

CH
2
=C-CH
3
. 2-metyl prop-1-en CH
3
-CH=CH-CH
3
. But-2-en

CH
3
.
Nếu có đồng phân vị trí liên kết đôi, liên kết ba, ta thêm vị trí liên kết đó trớc đuôi en hay ađien, in.
Chú ý : Mạch chính : dài nhất chứa liên kết đôi và đợc đánh số : u tiên đánh từ phía gần liên kết đôi hoặc ba (cho dù không có nhánh
vẫn dánh số cho mạch C để xác định vị trí của liên kết đôi).
1 2 3 4 5
Ví dụ : CH
3
CH = CBr CH
2
CH
3
. 3-brom pent-2-en
CH
3
-CH-CC-CH-CH
3
.

Br CH
3
. 2-brom-5-metylhex-3-in .
CHC-CH
2
-CH
2
-CH
3
pent- 1-in đồng phân của C
5
H
8
CH
3
-CC-CH
2
-CH
3
pent-2-in
CHC-CH-CH
3
3-mtêyl but-1-in

CH
3
IV/- Tính chất hoá học :
1) Đặc điểm cấu tạo :
- Anken: có chứa một liên kết đôi : gồm một liên kết và một liên kết . Liên kết rất kém bền, dễ đứt gãy
Ti li u ụn thi i H c, n m 2009 GV so n:

V n Cụng M u
Hirocacbon khụng no-th m (ch ng trỡnh chu n)
Trang 2
Anken có tính chất đặc trng : t.c không no có các pứ đặc trng : Pứ cộng, OXH, trùng hợp.
- Ankadien: có chứa liên kết đôi có liên kết kém bền nên ankadien có tính chất không no nh anken. Tuy nhiên với hai liên kết đôi
thì ankadien có thể tham gia pứ tạo ra nhiều sản phóam khác nhau.
- Ankin có chứa lk ba trong đó có chứa lk kém bền. Vậy nên ankin vẫn mang tính chất đặc trng là tính chất không no tham gia chủ
yếu : pứ cộng, OXH, trùng hợp. Tuy nhiên, đối với ankin đầu mạch do lk ba hút e nên làm cho ntứ H linh động tham gia pứ thế kim
loại.
2) Pứng hoá học:
* Với anken:
a/- Pứng cộng : H
2
, X
2
(Cl
2
; Br
2
..), HX (HCl; HBr; HOH..)
*Cộng H
2
:
CH
2
=CH
2
+ H
2
CH

3
-CH
3
; CH
2
=CH-CH
3
+ H
2
CH
3
-CH
2
-CH
3
; CnH
2n
+ H
2
CnH
2n+2
.
*Cộng X
2
:
CH
2
=CH-CH
3
+ Br

2
CH
2
CH CH
3
; H
2
=CH
2
+ Br
2
CH
3
-CH
2
-Br; CnH
2n
+ Br
2
CnH
2nBr2
.

Br Br (Pứ làm mất màu dd Br
2
dùng làm pứ nhận biết anken).
*Cộng HX : (X

: Cl

; Br

; OH

..)
CH
2
=CH
2
+ HBr CH
3
-CH
2
-Br.
CH
3
-CHBr-CH
3
. (chính)
CH
2
=CH-CH
3
+ HBr
Br-CH
2
-CH
2
-CH
3

. (phụ)
Vậy : Khi một anken bất đối xứng cộng với một tác nhân bất đối xứng, ta thu đợc hai sản phóam. (Qui tắc Maccôpnhicôp)
Ví dụ : Br

CH
2
=C-CH
3
+ HBr CH
3
C CH
3
.

CH
3
CH
3
.
b) Pứng trùng hợp:
* Ví dụ : nCH
2
=CH
2
(-CH
2
CH
2
-)
n

.nCH
3
-CH=CH
2
(-CH
2
CH-)
n
.

CH
3
.
c) Pứng OXH :
* OXH bằng KMnO
4
:
3CH
2
=CH
2
+ 2KMnO
4
+ 4H
2
O 3CH
2
CH
2
+ 2MnO

2
+ 2KOH.

OH OH
3CnH
2n
+2KMnO
4
+4H
2
O3CnH
2n
(OH)
2
+2MnO
2
+ 2KOH.
* Phản ứng cháy :CnH
2n
+ 3n/2 O
2
nCO
2
+ nH
2
O. (nCO
2
= nH
2
O).

d) Tính chất đặc biệt của anken :
Anken có thể tham gia pứ thế ở nhiệt độ cao (500
oC
). Pứ u tiên thế vào C no trong anken.
Vd: CH
2
=CH
2
+ Cl
2
CH
2
=CH-Cl + HCl; CH
2
=CH-CH
3
+ Cl
2
CH
2
=CH-CH
2
-Cl + HCl.
* Với ankađien:
a) Phản ứng cộng : cộng H
2
; Br
2
; HBr.
CH

2
=CH-CH
2
-CH
3
.
CH
2
=CH-CH=CH
2
+ H
2

CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
.
CH
2
-CH-CH=CH
2

CH
2
=CH-CH=CH

2
+ Br
2
Br Br
CH
2
-CH=CH-CH
2
.

Br Br
Br

CH
3
-C-CH=CH
2
. (chính)

CH
2
=CH-C=CH
2
+ HBr CH
3


CH
3
CH

2
=CH-CH CH
2
. (phụ)

CH
3
Br
CH
2
-CH=C-CH
3
. (chính)
Ti li u ụn thi i H c, n m 2009 GV so n:
V n Cụng M u
Hirocacbon khụng no-th m (ch ng trỡnh chu n)
Trang 3

Br CH
3

b) Phản ứng OXH :
3CnH
2n-2
+ 4KMnO
4
+ 8H
2
O 3CnH
2n-2

(OH)
4
+ 4MnO
2
+ 4H
2
O.
(pứ làm mất màu KMnO
4
dùng làm pứ nhận biết ankadien)
c) Phản ứng trùng hợp : Đây là phản ứng dùng để sản xuất cao su.
Khi trùnghợp ankadien ta có nhiều hớng bẻ liên kết tạo nhiều sản phóam.
CH
3
.

CH
2
- C

nCH
2
=CH-C=CH
2
CH=CH
2
n
CH - CH
2
CH

3

isopren CH
3
-C=CH
2
n
CH
2
-CH=C-CH
2

CH
3
. n
4) Phản ứng cháy :
CnH
2n-2
+
2
O
2
1n3

nCO
2
+ (n-1) H
2
O. Luôn có: nCO
2
> nH
2
O.
* Với ankin:
1/- Phản ứng cộng :
-Cộng H
2
: CnH
2n-2
+ H
2
CnH
2n
.
CnH
2n-2
+ 2H
2
CnH
2n+2
.
-Cộng hal : CnH
2n-2
+ X

2
CnH
2n-2
X
2
.
CnH
2n-2
+ 2X
2
CnH
2n-2
X
4
.
-Cộng HX :
CHCH + HCl CH
2
=CH-Cl
CHCH + 2HCl CH
3
-CH-Cl

Cl
-Cộng H
2
O :
CHCH + H
2
O CH

2
=CH-OH CH
3
-CHO
R-CCH + H
2
O R-C=CH-OH R-C-CH
3

OH O
2/- Phản ứng trùng hợp :
2CHCH CHC-CH=CH
2
.

3CHCH

3/- Phản ứng OXH :
a/ Phản ứng cháy :
CnH
2n-2
+
)
2
1n3
(
+
O
2
nCO

2
+ (n+1)H
2
O. nCO
2
> nH
2
O.
b/ Phản ứng OXH hữu hạn.
3CHCH + 8KMnO
4
+4H
2
O 3COOH + 8MnO
2
+ 8KOH

COOH
4/- Phản ứng thế kim loại :
Liên kết ba có tính chất hút e, nên làm cho nguyên tử H linh động, dễ tham gia pứ thế kim loại.
a) Thế kim loại mạnh :
R-CCH + Na R-CNa + H
2
.
b) Thế kim loại yếu :
Thế Ag với tác nhân AgNO
3
/NH
3
.

HCCH + 2AgNO
3
+ 2NH
3
AgCCAg + 2NH
4
NO
3
.
R-CCH + AgNO
3
+ NH
3
R-CCAg + NH
4
NO
3
.
Ti li u ụn thi i H c, n m 2009 GV so n:
V n Cụng M u
Pd, t
o
Ni, t
o
HgSO
4
,80
o
C
CuCl/NH

4
Cl
C; 600
o
C
Xt, t
o
Xt, t
o
t
0
, xt
t
0
, xt
Hirocacbon khụng no-th m (ch ng trỡnh chu n)
Trang 4
R-CCH + CuCl + NH
3
R-CCCu + NH
4
Cl.
c) Điều kiện : chỉ có anikin đầu mạch mới có H linh động và có khả năng htế kim loại.
d) Tái tạo ankin : R-CCAg + HCl R-CCH + AgCl.
V/- Điều chế:
* anken :
1/- Từ ankan :
CnH
2n+2

o
Xt, t C
de hidro hoa

CnH
2n
+ H
2
. CmH
2m+2

o
Fe, t C
crackinh
CnH
2n
+ CaH
2a+2
(a+n=m)
2/- Từ dẫn xuất halogen của HC no :
a) Dẫn xuất monohal :
CnH
2n+1
X
ancol/ KOH

CnH
2n
+ HX.
CnH

2n+1
X + KOH
ancol

CnH
2n
+ KX + H
2
O.
b) Từ dẫn xuất dihal :
CnH
2nX2
+ Zn CnH
2n
+ ZnX
2
.
Ví dụ :
CH
3
CH CH CH
3
+ Zn CH
3
-CH=CH-CH
3
+ ZnX
2

X X

Chỉ có dxuất đihal liên tiếp mới tách X
2
tạo anken.
c) Từ ancol no đơn chức. CnH
2n+1
OH
o
2 4
H SO , 170 C

CnH
2n
+ H
2
O.
Ví dụ :
CH
2
CH
2
CH
2
=CH
2
+ H
2
O.

H OH
CH

3
-CH=CH-CH
3
+ H
2
O
CH
3
CH CH CH
2

CH
3
-CH
2
-CH=CH
2
+ H
2
O.
H OH H

* Với ankađien: Phơng pháp chính là đi từ ankan tơng ứng.
VD: CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH

3
CH
2
=CH
2
-CH
2
=CH
2
+2H
2
Butan
2C
2
H
5
-OH ` CH
2
=CH
2
-CH
2
=CH
2
+2H
2
O + H
2
ancol etylic
CH

3
-CH-CH
2
-CH
3
CH
2
=C-CH
2
=CH
2
+2H
2
| |
CH
3
CH
3
Isopentan
* Với ankin:
a) Điều chế riêng CHCH.
2CH
4

0
1500 C
LLN
CHCH + 3H
2
; CaC

2
+ 2H
2
O CHCH + Ca(OH)
2
.
AgCCAg + HCl 2AgCl + CHCH; Br-CH
2
CH
2
-Br + KOH
ancol

CHCH + KBr + H
2
O.
Br-CH CH-Br + Zn CHCH + 2ZnBr
2
.

Br Br
C + H
2

o
3000 C

CHCH.
b) Điều chế đồng đẳng ankin : Thờng đi từ CHCH :
CHCH + Na CHCNa + H

2
; CHCNa + R-Cl CHC-R + NaCl.
BàI TậP TRắC NGHIệM
1. Theo chiều tăng số nguyên tử cacbon trong phân tử , phần trăm khối lợng cacbon trong phân tử anken
A. Tăng dần B. giảm dần C. không đổi D. biến đổi không theo quy luật
2. Theo chiều tăng số nguyên tử cacbon trong phân tử, phần trăm khối lợng cacbon trong phân tử ankin.
A. Tăng dần B. Giảm dần C. Không đổi D. biến đổi không theo quy luật
3. Có bao nhiêu đồng phân công thức cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C
4
H
8
? ( không kể đp hình học)
A. 6 B. 3 C. 4 D. 5
4. ứng với công thức phân tử C
4
H
8
có bao nhiêu đồng phân cấu tạo đều tác dụng đợc với hidro?
Ti li u ụn thi i H c, n m 2009 GV so n:
V n Cụng M u
Hirocacbon khụng no-th m (ch ng trỡnh chu n)
Trang 5
A. 2 B. 3 C. 5 D. 6
5. ứng với công thức phân tử C
4
H
8
có bao nhiêu đồng phân của ôlêfin?
A. 4 B. 3 C. 5 D. 6
6. Có bao nhiêu chất đồng phân cấu tạo có cùng công thức phân tử C

4
H
8
tác dụng với Brom( dung dịch)?
A. 5 chất B. 6 chất C. 4 chất D. 3 chất
7. Anken CH
3
CH=CHCH
2
CH
3
có tên là
A. metylbut-2-en B. pent-3-en C. pent-2-en D. but-2-en
8. Trong Phòng thí nghiệm có thể điều chế một lợng nhỏ khí etilen theo cách nào sau đây?
A. Đề hidro hóa etan B. Đun sôi hỗn hợp gồm etanol với axit H
2
SO
4
, 170
OC
.
C. Crackinh butan. D. Cho axetilen tác dụng với hidro có xúc tác là Pd/PbCO
3
.
9. Để tách riêng metan khỏi hỗn hợp với etilen và khí SO
2
có thể dẫn hỗn hợp vào:
A. dd Natrihidroxit B. dd axit H
2
SO

4
C. dd nớc brom D. dd HCl
10. Cho biết tên của hợp chất sau theo IUPAC :
CH
2
C
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
Cl
A. 1-Clo-4-Etylpent-4-en B. 1-clo-4-metylenhexan C. 2-etyl-5-Clopent-1-en D. 5- Clo-2-etylpent-1-en
11. Trong số các anken C
5
H
10
đồng phân cấu tạo của nhau, bao nhiêu chất có cấu tạo hình học ?
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
12.Những hợp chất nào sau đây có thể có đồng phân hình học (cis-trans) : CH
3
CH = CH
2
(I); CH
3

CH = CHCl (II) ;
CH
3
CH = C(CH
3
)
2
(III),
CH
3
C C
CH
3
C
2
H
5
C
2
H
5
(IV) ;
CH
3
C C
Cl
H
C
2
H

5
(V)
A. (I), (IV), (V) B. (II), (IV), (V) C. (III), (IV) D. (II), III, (IV), (V)
13. Có bao nhiêu anken đồng phân cấu tạo của nhau khi cộng hidro đều tạo thành 2- metylbutan?
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
14. Các anken đồng phân hình học của nhau
A. Giống nhau về tính chất hóa học, khác nhau về một vài tính chất vật lý.
B. Giống nhau về tính chất vật lý, khác nhau về một vài tính chất hóa học .
C. khác nhau về tính chất hóa học và một vài tính chất vật lý.
D. Giống nhau về tính chất hóa học và tính chất vật lý.
15. Cho biết sản phóam chính của phản ứng sau: CH
2
= CHCH
2
CH
3
+ HCl ?.
A. CH
3
CHClCH
2
CH
3
. B. CH
2
= CHCH
2
CH
2
Cl. C. CH

2
ClCH
2
CH
2
CH
3
. D. CH
2
= CHCHClCH
3
.
16. Hidrocacbon A và B thuộc cùng một dãy đồng đẳng. Biết MA = 2MB. A và B thuộc dãy đồng đẳng nào?
A. Anken hoặc xicloankan B. Aren
C. Có thể thuộc bất kỳ dãy nào. D. Anken
17. Cho 2,24 lít anken X (đktc) tác dụng với dd brom thu đợc sản phóam có khối lợng lớn hơn khối lợng anken là
A. 0,8 g B. 10,0g C. 12,0 g D. 16,0g
18. Anken X tác dụng với nớc (xúc tác axit) tạo ra hỗn hợp 2 ancol đồng phân của nhau.
d
/N
2
= 2,00. Tên của X là
A. iso-penten B. but-1-en C. but-2-en D. pent-1en
19. Anken Y tác dụng với dd brom tạo thành dân xuất đibrom trong đó % khối lợng C bằng 17,82 %. CTPT Y là
A. C
3
H
6
B.C
4

H
8
C. C
4
H
10
D. C
5
H
10
20. Đốt cháy hoàn toàn 1,12 lít một anken X (đktc) thu đợc 5,60 lít khí CO
2
(đktc). CTPT X là:
A. C
3
H
6
B.C
4
H
8
C. C
4
H
10
D. C
5
H
10
21. Đốt cháy hoàn toàn một thể tích hỗn hợp gồm anken X và hidrocacbon Y thu đợc 5,56 lít khí CO

2
(đktc) và 5,40 g nớc. Y thuộc
loại hiđrocacbon có công thức phân tử dạng.
A.CnH
2n
B.CnH
2n-2
C. CnH
2n+2
D. CnH
2n-4

22. Có bao nhiêu ankin ứng với công thức phân tử C
5
H
8
?
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
23. Có bao nhiêu đồng phân của ankin nhau khi cộng hidro d, xúc tác niken, to tạo thành 3-metyl hexan?
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
24. Có bao nhiêu chất mạch hở đồng phân cấu tạo (gồm ankin và ankađien liên hợp) có cùng CTPT C
5
H
8
?
A. 5 chất B. 6 chất C. 4 chất D. 3 chất
25. Ankađien là đồng phân cấu tạo của:
A. ankan B. anken C. ankin D. xicloankan
26. Cho công thức cấu tạo: CH
2

=CH-CH=CH-CH
3
. Tên gọi nào sau đây là phù hợp với CTCT đó?
A. pentadien B. penta-1,3-dien C. penta-2,4-dien D. isopren
27. Có bao nhiêu hiđrocacbon mạch hở khi cộng hiđro tạo thành butan?
A. 2 B. 3 C.5 D. 6
Ti li u ụn thi i H c, n m 2009 GV so n:
V n Cụng M u