nghiên cứu thành phần hóa học vỏ quả măng cụt xanh

i

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN



ĐỖ VĂN ĐĂNG



NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VỎ QUẢ MĂNG CỤT XANH
(Garcinia Mangostana L.)



LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC

Hà Nội – 2011
ii

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN



Đỗ Văn Đăng


NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VỎ QUẢ MĂNG CỤT XANH
(Garcinia Mangostana L.)

Chuyên ngành : Hóa học hữu cơ
Mã số : 60 44 27

LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC

NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: PGS. TS. NGUYỄN VĂN ĐẬU

Hà Nội – 2011
72
MỤC LỤC

DANH MỤC BẢNG BIỂU
i
DANH MỤC HÌNH VẼ
v
DANH MỤC SƠ ĐỒ
vi
LỜI MỞ ĐẦU
1
CH ƢƠNG 1. TỔNG QUAN 3

1.1. Vài nét về họ bứa (Clusiaceae) . 3
1.1.1. Đặc điểm thực vật 3
1.1.2. Một số chi trong họ bứa (Clusiaceae) 3
1.2. Cây măng cụt (Garcinia mangostana L.) 4
1.2.1. Đặc điểm thực vật 4
1.2.2. Nguồn gốc và phân bố 5
1.2.3. Hóa thực vật của cây măng cụt 6
1.2.3.1. Tinh dầu 6
1.2.3.2. Các axit phenolic được tách ra từ quả măng cụt 6
1.2.3.3. Các xanthon được tách ra từ vỏ quả măng cụt 7
1.3. Công dụng và các hoạt chất sinh học 13
1.3.1. Ứng dụng trong y học dân gian 13
1.3.2. Các hoạt tính sinh học của cây măng cụt (Garcinia mangostana L.) 14
1.3.2.1. Hoạt tính chống oxy hóa 14
1.3.2.2. Hoạt tính kháng ung thư 16
1.3.2.3. Hoạt tính chống viêm và chống dị ứng 18
73
1.3.2.4. Hoạt tính chống khuẩn, chống nấm và chống virut 20
1.3.2.5. Hoạt tính chống sốt rét 22
CHƢƠNG 2. NHIỆM VỤ VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 23
2.1 NHIỆM VỤ NGHIÊN CỨU CỦA LUẬN VĂN 23
2.2 PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 23
2.2.1 Phƣơng pháp chiết và phân tách các hợp chất trong mẫu thực vật 23
2.2.2 Các phương pháp phân tích, phân tách và phân lập sắc ký 23
2.2.2.1 Sắc ký lớp mỏng 23
2.2.2.2. Sắc ký cột 24
2.2.2.3 Phương pháp kết tinh lại 25
2.2.3 Các phƣơng pháp nghiên cứu cấu trúc (các phƣơng pháp phổ) 25
CHƢƠNG 3. THỰC NGHIỆM 26
3.1 Thiết bị và hóa chất. 26

3.2 Nguyên liệu thực vật 26
3.3 Điều chế các phần chiết từ vỏ quả măng cụt xanh 26
3.4 Phân tích cặn GMD 27
3.4.1 Phân tích cặn GMD bằng TLC 27
3.4.2 Phân tách cặn GMD bằng CC 28
3.4.3 Hằng số vật lý và dữ kiện phổ của các chất đã phân lập đƣợc từ phần chiết
điclometan ( GMD) 29
3.4.3.1 Chất D1 29
3.4.3.2 Chất D2 29
3.4.3.3. Chất D3 29
3.5 Phân tích cặn GMB 30
74
3.5.1 Phân tích cặn GMB bằng TLC 30
3.5.2 Phân tách cặn GMB bằng CC 30
3.5.3 Hằng số vật lý và dữ kiện phổ của các chất đã phân lập đƣợc từ phần chiết n-
BuOH…………………………………………………………………………….31
3.6. Thử hoạt tính sinh học 31
3.6.1 Hoạt tính chống oxi hóa DPPH 32
3.6.2. Phƣơng pháp thử hoạt tính kháng sinh 33
3.6.2.1. Hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định 33
3.6.2.2. Các chủng vi sinh vật kiểm định 33
3.6.2.3. Môi trường nuôi cấy 34
3.6.2.4. Cách tiến hành 34
CHƢƠNG 4. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 36
4.1. Điều chế các phần chiết 36
4.2. Phân tích và phân tách cặn chiết diclometan (GMD) 38
4.2.1.Phân tích cặn chiết điclometan (GMD) bằng TLC 38
4.2.2 Phân tách cặn chiết điclometan (GMD) bằng CC 39
4.3. Phân tích và phân tách cặn chiết n- BuOH 40
4.3.1 Phân tích cặn n- BuOH bằng TLC 40

4.3.2 Phân tích cặn n- BuOH bằng CC 41
4.4. Hằng số vật lý của các chất đã phân lập đƣợc từ các phần chiết 42
4.4.1. Chất D1 42
4.4.2 Chất D2 43
4.4.3.Chất D3 43
4.4.4 Chất D4 43
75
4.5. Xác định cấu trúc các chất phân lập 43
4.5.1. Chất D1 43
4.5.2. Chất D2 45
4.5.3. Chất D3 46
4.5.4 Chất D4 48
4.6 Kết quả thử hoạt tính kháng sinh và chống oxi hóa của một số xanthone 51
4.6.1 Hoạt tính chống oxy hóa DPPH 51
4.6.2 Hoạt tính kháng sinh 52
KẾT LUẬN 54
HƢỚNG NGHIÊN CỨU TIẾP THEO
55
TÀI LIỆU THAM KHẢO 57
PHỤ LỤC
63







iv
DANH MỤC BẢNG BIỂU

STT

TÊN BẢNG BIỂU
TRANG
1
Bảng 1.1
Các xanthon được tách từ vỏ quả măng cụt

09
2
Bảng 4. 1
Hiệu suất các phần chiết từ vỏ quả măng
cụt

36
3
Bảng 4. 2
Kết quả phân tích cặn chiết điclometan
bằng TLC

38
4
Bảng 4. 3

Quá trình phân tách cặn chiết điclometan
(GMD) bằng CC
39
5
Bảng 4.4

Kết quả phân tích cặn chiết n- BuOH bằng
TLC

41
6
Bảng 4. 5
Quá trình phân tách cặn chiết n- butanol
(GMB) bằng CC

41
7
Bảng 4. 6
Các dữ liệu phổ
1
H- và
13
C NMR của các
hợp chất (D1-4)

50
8
Bảng 4. 7
Kết quả thử hoạt tính chống oxy hóa DPPH

52
9
Bảng 4. 8
Kết quả thử hoạt tính kháng sinh
52
v

DANH MỤC HÌNH VẼ

STT

TÊN HÌNH VẼ
TRANG
1
Hình 1.1
Hình ảnh cây măng cụt ( Garcinia
Mangostana L.)
05
2
Hình 1.2
Hình ảnh quả măng cụt ( Garcinia
Mangostana L.)

06
3
Hình 1. 3
Khung cơ bản của xanthon

08
4
Hình 2. 1
Sắc ký lớp mỏng

24
5
Hình 2. 2
Sắc ký cột

25
6
Hình 4. 1
Phổ
1
H- NMR của D1
44
7
Hình 4. 2
Phổ
1
H- NMR của D3
47
8
Hình 4. 3
Phổ
1
H- NMR của D4
49
vi
DANH MỤC SƠ ĐỒ

STT

TÊN SƠ ĐỒ
TRANG
1
Sơ đồ 4. 1
Quy trình chiết các lớp chất trong vỏ quả
măng cụt xanh

37
2
Sơ đồ 4. 2

Quá trình phân tách cặn GMD
40
3
Sơ đồ 4. 3

Quá trình phân tách cặn GMB
42













1
LỜI MỞ ĐẦU

Ngày nay, cùng với sự phát triển của khoa học và công nghệ, mức sống của
con ngƣời ngày càng đƣợc nâng cao hơn. Đặc biệt, trong lĩnh vực y – dƣợc học, từ
những năm đầu của thế kỉ XIX, việc kết hợp giữa các phƣơng pháp khoa học kỹ

thuật và các loại thực vật xuất phát từ thiên nhiên đã đƣa con ngƣời tiến một bƣớc
lớn trong việc phát minh ra nhiều loại thuốc, có khả năng chữa nhiều căn bệnh
đƣợc cho là nan y ở các thế kỉ trƣớc đó.
Xanthon là một trong những khám phá mang tính tích cực của con ngƣời.
Giới khoa học đang tiếp tục nghiên cứu sâu về các xanthon vì những lợi ích bất
ngờ cho cơ thể con ngƣời và khả năng tham gia vào nhiều vấn đề sức khỏe. Trong
công nghệ thực phẩm thì xanthon là thành phần tốt nhất từ trƣớc đến nay mà
chúng ta có đƣợc. Nó đƣợc ví nhƣ một dƣỡng chất thực vật đa năng trong lĩnh vực
dinh dƣỡng. Bên cạnh đó, xanthon còn mang lại nhiều hoạt tính sinh học, nổi bật
là hoạt tính chống oxy hóa.
Theo nhƣ nhiều nguồn thông tin thu thập trên thế giới cũng nhƣ trong nƣớc,
thì măng cụt là một trong “mƣời siêu trái cây”, mệnh danh là „‟ nữ hoàng trái
cây‟‟, đƣợc xếp vào nhóm thực phẩm chức năng, chứa một lƣợng lớn các loại
xanthon. Điều này giải thích vì sao từ hàng nghìn năm nay, các chất pha chế từ
quả măng cụt đƣợc sử dụng rộng khắp trên toàn thế giới nhƣ một phƣơng thuốc
chữa bệnh hay một loại thuốc bổ, có tính chống oxy hóa, kháng khuẩn, kháng
viêm, giảm đau, kháng nấm, giúp hệ tiêu hóa tốt vv. Gần đây, ngƣời ta còn khám
phá ra khả năng chữa bệnh tim, tác dụng bảo vệ gan, mật, hay hơn nữa là chống
đƣợc các bệnh nhƣ ung thƣ, HIV Tuy nhiên, điều đặc biệt ở chỗ, các hoạt tính đó
của trái măng cụt xuất phát chủ yếu từ vỏ quả măng cụt – phần mà chúng ta
thƣờng loại bỏ sau khi lấy phần thịt quả.
2
Cùng với yếu tố Việt Nam là một trong những nƣớc có nguồn măng cụt với
số lƣợng lớn, phong phú trên thế giới, việc tập trung nghiên cứu, tìm hiểu hóa
dƣợc của trái măng cụt là cần thiết, có lợi, tận dụng đƣợc nguồn nguyên liệu sẵn
có. Xuất pháp từ những lý do đó chúng tôi tiến hành nhiên cứu đề tài:
“Nghiên cứu thành phần hóa học vỏ quả măng cụt xanh (Studying the
compositon of Green fruit hulls of Garcinia Mangostana L.)”

Để góp phần nghiên cứu thành phần hóa học của vỏ quả măng cụt xanh các

nhiệm vụ đƣợc đặt ra:
- Xây dựng phƣơng pháp chiết hiệu quả với vỏ quả măng cụt xanh.
- Khảo sát định tính và phân tách các chất từ vỏ quả măng cụt xanh.
- Xác định cấu trúc các chất phân lập đƣợc từ vỏ quả măng cụt xanh
- Thử hoạt tính chống oxi hóa và kháng sinh đối với một số chất phân lập
đƣợc.











3

CH ƯƠNG 1. TỔNG QUAN


1.1. Vài nét về họ bứa (Clusiaceae) .
1.1.1. Đặc điểm thực vật
Họ Bứa hay họ măng cụt có danh pháp khoa học: Clusiaceae (còn gọi là
Guttiferae, đƣợc Antoine Laurent de Jussieu đƣa ra năm 1789), là một họ thực vật
có hoa bao gồm khoảng 27-28 chi và 1050 loài các cây thân gỗ hay cây bụi, thông
thƣờng có nhựa trắng nhƣ sữa và quả hay quả nang để lấy hạt[3].
Đặc điểm thực vật: cây gỗ hay cây bụi thƣờng xanh, cành thƣờng mọc
ngang. Trong thân và lá có ống tiết nhựa mủ màu vàng. Lá mọc đối đơn, nguyên,

không có lá kèm. Gân cấp hai thƣờng gần thẳng góc với gân chính. Hoa đều, nhỏ,
thƣờng đơn tính hoặc vừa đực vừa hoa lƣỡng tính trên cùng một cây. Mọc đơn độc
hay họp thành cụm hoa. Đài 2-6 tồn tại dƣới quả. Tràng 2-6 cánh dễ rụng nhị
nhiều, tự do hay dính lại thành bó. Bộ nhụy gồm 3-5 lá, noãn tạo thành bầu trên.
Quả khô mở vách hay quả thịt.
Họ bứa đƣợc phân bố đều trên toàn thế giới, tập trung chủ yếu ở các vùng
có khí hậu nhiệt đới, ngoại trừ 2 chi Hypericum và Triadenum phân bố ở Trung
Quốc. Nhiều loài trong số đó đã mang lại nhiều lợi ích cho các quốc gia. Ví dụ
nhƣ làm vật liệu xây dựng, dƣợc phẩm, thuốc nhuộm, nhựa, mỹ phẩm (lấy tinh
dầu), đặc biệt có những loài là trái cây bổ dƣỡng cho con ngƣời (măng cụt, táo
mammey) và đƣợc coi là một loại thuốc cổ truyền.
1.1.2. Một số chi trong họ bứa (Clusiaceae)
Họ Bứa có 4 chi quan trọng sau:
4
Thứ nhất, chi bứa (Garcinia) có nguồn gốc ở Châu Á, Australia, vùng nhiệt
đới và miền nam Châu Phi và Polynesia. Chi này có khoảng 50–300 loài cây thân
gỗ hay cây bụi thƣờng xanh, hoa khác gốc và một vài loài có thể sinh sản vô tính.
Tên gọi garcinia lấy theo tên của nhà thực vật học Laurence Garcia, ngƣời đã sƣu
tập các mẫu cây cỏ và sống tại Ấn Độ vào thế kỷ 18.
Thứ hai, chi Calophyllum (theo tiếng Hy Lạp nghĩa là lá đẹp) có khoảng
180–200 loài. Chi này có nguồn gốc từ Madagascar, Đông Phi, phía Nam và Đông
Nam Á (từ hƣớng Đông Pakistan cho tới Việt Nam và Indonesia), những hòn đảo
Thái Bình Dƣơng và Mỹ La Tinh.
Thứ ba, chi Clusia gồm có khoảng 140–150 loài, phân bố chủ yếu ở các
vùng nhiệt đới và cận nhiệt đới, thƣờng là các cây bụi hay cây leo (bò), có chiều
cao từ trung bình lên tới 20m, với tán lá xanh. Một số loài bắt đầu cuộc sống nhƣ
những thực vật biểu sinh, rồi phát triển những gốc dài mà đi xuống tới nền, dần
dần làm nghẹt và giết chết cây chủ, rất giống với cây đa.
Thứ tƣ, chi Mammea gồm khoảng 50 loài, đƣợc phân bố rải rác trên thế
giới. Chúng đƣợc tìm thấy ở vùng nhiệt đới của Mỹ và Tây Ấn Độ, Châu Phi,

Madagascar; Indonexia, Malaysia và Thái Bình Dƣơng. Quả chỉ có một hạt, ăn
đƣợc.
1.2. Cây măng cụt (Garcinia mangostana L.)
Măng cụt có tên tiếng Anh, Mỹ là mangosteen; Pháp: Mangoustanier;
Trung Quốc: Sơn trúc tử; Thái Lan: Mankhut[2- 4].
1.2.1. Đặc điểm thực vật
Cây cao 6-25m, thân lớn, đƣờng kính có thể lên đến 25-35cm, có nhựa
vàng. Lá dày cứng, mọc đối, không lông, mặt dƣới có màu nhạt hơn mặt trên. Hoa
đa tính, thƣờng có hoa cái và hoa lƣỡng tính. Hoa lƣỡng tính có cuống có đốt, 4 lá
đài, 4 cánh hoa màu trắng, 16-17 nhị và bầu 5-8 ô. Quả tròn mang đài tồn tại có vỏ
5
quả rất dai, xốp, màu đỏ nhƣ rƣợu vang chứa 5-8 hạt, quanh hạt có lớp áo hạt
trắng, ngọt ngon. [4]
1.2.2. Nguồn gốc và phân bố
Măng cụt đƣợc khai hóa đầu tiên ở Thái Lan hoặc My-an-mar, cách đây ít
nhất 2000 năm, và sau đó đƣợc mở rộng sang những vùng nhiệt đới khác. Hiện có
khoảng 10 loài khác nhau đƣợc trồng để lấy quả. Cây măng cụt ƣa khí hậu nóng
ấm. Ở Việt Nam loài cây này đƣợc trồng phổ biến ở đồng bằng Sông Cửu Long và
Đông Nam Bộ, nhiều nhất ở Lái Thiêu, Thủ-Dầu-Một. Ở các nƣớc Đông Nam Á,
măng cụt đƣợc trồng nhiều tại Thái Lan, Cam-pu-chia, My-an-mar, Sri Lanka và
Phi-lip-pin.
Măng cụt cho trái sau 10–15 năm trồng nhƣng cây có thể sống trên 50
năm. Cây tốt có thể cho trái sau 7–8 năm trồng (vùng Lái Thiêu, Thủ-Dầu-Một,
Việt Nam). Tại miền nam nƣớc ta, măng cụt trổ hoa vào tháng 1 – 2 dƣơng lịch và
bắt đầu thu trái từ tháng 5 đến tháng 8 dƣơng lịch[4].

Hình 1.1 Hình ảnh cây măng cụt ( Garcinia Mangostana L.)
6

Hình 1.2 Hình ảnh quả măng cụt ( Garcinia Mangostana L.)

1.2.3. Hóa thực vật của cây măng cụt
1.2.3.1. Tinh dầu [2, 3]
Hƣơng thơm của trái măng cụt có đƣợc là do nó có chứa một số lớn các
chất dễ bay hơi. Điều này đƣợc xác định thông qua GC-MS sử dụng EI-MS.
Sắc ký lỏng hiệu năng cao(HPLC) phát hiện trong tinh dầu măng cụt có 52
chất chính, trong đó khoảng 28 chất đã đƣợc xác định. Thành phần thơm quan
trọng nhất là hexyl acetate (7,80 %), cis-hex-3-enyl acetate (1,40%) và cis-hex-3-
en-1-ol (27,27 %). Các chất còn lại tuy chiếm thành phần ít hơn nhƣng cũng đóng
góp tạo nên hƣơng vị của trái măng cụt, phức tạp và thoảng qua: mùi trái cây
(hexenal, hexanol, -bisabolen), mùi xoài (-copaen), mùi hoa nhài (furfuryl
methylceton), mùi huệ dạ hƣơng (phenyl axetaldehit), mùi cỏ (hexenol, hexanal),
mùi cỏ héo (pyridin), mùi lá ƣớt (xylen), mùi hoa khô (benzaldehit), mùi hồ đào
(-cadinen) Axeton, ethyl xyclohexan đóng góp tính chất dịu ngọt trong lúc
toluen, -terpinol đem lại mùi đƣờng thắng, methyl butenol, guaien mùi dầu,
valenxen đặc biệt mùi mứt cam.
1.2.3.2. Các axit phenolic được tách ra từ quả măng cụt
7
Theo các nghiên cứu trƣớc đây, đã có khoảng 10 axit phenolic (chủ yếu là
các dẫn xuất của axit hydroxybenzoic) đƣợc xác định trong cây măng cụt thông qua
GC-MS. Ngoài một số axit nhƣ vanillic, veratric, caffeic, p-coumaric, ferulic, p-
hydroxyphenylaxetic, benzoic, cinnamic, mandelic thì nổi trội lên là một số axit
phenolic có hàm lƣợng lớn hơn hẳn ở các bộ phận khác nhau của cây măng cụt nhƣ:
axit protocatechuic (vỏ quả và vỏ cây); axit p-hydroxybenzoic (áo hạt); axit m-
hydroxybenzoic (vỏ quả); 3,4–dihydroxymandelic (vỏ cây) [8, 28,37,49].

OH
OH
OH
O
OH

OHO
OH
OH

3,4 – dihydroxymandelic axit protocacheuic

OH
OHO

OH
O
OH

axit p-hydroxybenzoic axit m-hydroxybenzoic
1.2.3.3. Các xanthon được tách ra từ vỏ quả măng cụt
Trái măng cụt đã đƣợc chỉ ra là có chứa một lƣợng lớn các chất chuyển hóa
thứ cấp nhƣ là prenyl xanthon và oxygen xanthon[13,14, 28, 49].
Xanthon hay xanthen-9H-one là chất chuyển hóa thứ cấp đƣợc tìm thấy
trong một số họ thực vật lớn, nấm và địa y. Chúng là một trong những ngành quan
trọng của hợp chất dị vòng đƣợc oxy hóa. Khung cơ bản của xanthon đƣợc biết
đến nhƣ 9-xanthenone hay dibenzo-γ-pyron và đƣợc sắp xếp một cách cân đối
(hình 3). Các nguyên tử cacbon đƣợc đánh số theo sự thuận tiện của tổng hợp sinh
học. Các nguyên tử cacbon ở vị trí từ 1-4 đƣợc đánh số theo vòng B có nguồn gốc
8
từ shikimate, và cacbon từ 5-8 đƣợc đánh số theo vòng A có nguồn gốc từ axetat.
[15, 27].

Hình 1.3 Khung cơ bản của xanthon
Xanthon đƣợc phân thành năm nhóm: xanthon oxy hóa đơn giản, xanthon

glycosid, prenyl xanthon, xanthonolignoid và xanthon miscellaneous. Trong đó,
các xanthon oxy hóa đơn giản lại đƣợc chia nhỏ thành 6 nhóm theo mức độ oxy
hóa[9, 15, 23, 30, 38].
Năm mƣơi xanthon đã đƣợc tách ra từ vỏ quả măng cụt. Hợp chất đầu tiên
trong số chúng đƣợc đặt tên là mangostin (1) (sau đƣợc đổi thành α-mangostin),
đƣợc tách ra vào năm 1855 (Schmid, 1855). Chất này mang màu vàng, thu đƣợc từ
vỏ hoặc nhựa khô của cây măng cụt (Dragendorff, 1930).
Sau này, Dragendorff (1930) và Murakami (1932) đã làm sáng tỏ cấu trúc
của mangostin. Yates và Stout (1958) đã đƣa ra công thức phân tử, phân loại và vị
trí của các nhóm thế của α-mangostin. Hơn thế nữa, Dragendorff (1930) cũng đã
tách đƣợc β-mangostin (2), cấu trúc của hợp chất này vẫn chƣa đƣợc làm sáng tỏ
cho đến năm 1968 (Yates và Bhat, 1968). Jefferson (1970) và Govindachari và
Muthukumar-aswamy (1971) cũng tách đƣợc α và β-mangostin.

Một số xanthon khác đƣợc tách ra từ vỏ quả măng cụt đƣợc trình bày trong
bảng 1.
9
Bảng 1.1 Các xanthon được tách từ vỏ quả măng cụt.
STT
Tên hợp chất
Công thức cấu
tạo
Tài liệu tham
khảo
1
γ-mangostin
(3)
[5]
2
Gartanin

(4)
[16]
3
8-deoxy gartanin
(5)
[16]
4
garcinone A
(6)
[17]
5
garcinone B
(7)
[17]
6
garcinone C
(8)
[17]
7
garcinone D
( 9)
[19]
8
garcinone E
( 10)
[19]
9
BR-xanthon A
(11)
[25]

10
BR-xanthon B
(12)
[25]
11
Mangostingone
(13)
[32]
12
garcimangosones B
(14)
[39]
13
tovophyllin A
(15)
[39]
14
Mangostenone C
(16)
[40]
15
Mangostenone D
(17)
[40]
16
Mangostenone E
(18)
[40]
17
Thwaitesixanthon

(19)
[40]
18
Demethylcalabaxanthon
(20)
[40]
19
Mangostanol
(21)
[40]
10

Theo nhiều báo cáo, α, β và γ-mangostin, gartanin, 8-deoxy gartanin,
garcinone E là những xanthon đƣợc nghiên cứu nhiều nhất do mang nhiều hoạt tính
sinh học.





20
Mangostanin
(22)
[40]
21
11-hydroxy-1-isomangostin
(23)
[40]
22
tovophyllin B

(24)
[42]
23
Trapezifolixanthon
(25)
[42]
24
cudraxanthon G
(26)
[47]
25
8-hydroxycudraxanthon G
(27)
[47]
26
1-isomangostin
(28)
[47]
27
Smeathxanthon A
(29)
[47]
11






12

13

1.3. Công dụng và các hoạt chất sinh học
1.3.1. Ứng dụng trong y học dân gian
Trái măng cụt thơm ngon cũng còn cống hiến nhiều môn thuốc. Từ lâu, ở
Á châu, bên Ấn Độ, hệ thống y học ayurvedic đã kê nó vào nhiều thang thuốc cổ
truyền, đặc biệt chống viêm, chữa tiêu chảy, ức chế dị ứng, làm giãn phế quản
trong cuộc điều trị hen suyễn. Nó cũng đƣợc xem nhƣ là thuốc chống dịch tả,
bệnh lỵ, kháng vi khuẩn, kháng vi sinh vật, chống suy giảm miễn dịch. Ngƣời
Thái dùng nó để chữa vết thƣơng ngoài da. Ngƣời Malaysia, Philipin dùng nƣớc
sắc vỏ chữa lỵ, đau bụng, đi tiêu lỏng, bệnh vàng da. Ngoài ra, ngƣời ta còn dùng
lá và vỏ cây măng cụt sắc lấy nƣớc làm thuốc hạ nhiệt, điều trị bệnh tƣa miệng ở
trẻ em, nấm candida ở phụ nữ và rối loạn đƣờng tiết niệu. Rễ cây măng cụt sắc lấy
nƣớc uống giúp điều hòa kinh nguyệt. Nƣớc sắc vỏ quả cũng đƣợc dùng làm nƣớc
rửa âm đạo trong trƣờng hợp bị bệnh bạch đới, khí hƣ[3].
Tinh dầu trích từ vỏ măng cụt đƣợc dùng để chữa bệnh eczema (chàm bội
nhiễm) và các rối loạn về da khác.
Vỏ măng cụt đem sắc lấy nƣớc uống còn chữa đƣợc viêm bàng quang, và
dùng ngoài da để chữa bệnh lậu, ung nhọt.
Theo Đông y, vỏ quả măng cụt có vị chua chát, tính bình, đi vào hai kinh
phế và đại tràng, có công năng thu liễn, sáp trƣờng, chi huyết, dùng trị tiêu chảy,
ngộ độc chất ăn, khi bệnh thuyên giảm thì thôi, dùng lâu sinh táo bón. Sau đây là
một số bài thuốc từ quả măng cụt: chữa tiêu chảy, kiết lỵ, tiêu độc, chữa rối loạn

tiêu hóa.
14
- Lấy khoảng mƣời cái vỏ cho vào một nồi đất, đậy thật kín bằng một tàu
lá chuối. Sau đó đun sôi cho đến khi nƣớc có màu thật sẫm, uống mỗi ngày 3-4
chén.
- Ở vùng nóng ngƣời ta còn phối hợp với các vị thuốc khác; bài 1: vỏ Măng
cụt khô 60g, hạt Mùi 5g hạt thìa là 5g đem sắc với 1200ml nƣớc. Ðun sôi kỹ, còn
lại 600ml chiết ra để uống, ngày hai lần, mỗi lần 120ml. Nếu là ngƣời lớn, đau
bụng, có thể thêm thuốc phiện; bài 2: vỏ quả măng cụt (1 quả), rau sam, rau má,
cỏ mực mỗi thứ 20 gam, cỏ sữa lá nhỏ (hoặc lớn), rễ cây mua mỗi thứ 8 g, cam
thảo đất, vỏ quýt, gừng tƣơi mỗi vị 4 g, thêm 1 lít nƣớc, sắc còn phân nửa, uống
trong ngày.
- Lấy một nắm vỏ khoảng 50g, đem cắt ra từng khoanh, cho vào nồi đất với
hai bát nƣớc, sắc nhƣ sắc thuốc, đun nhỏ lửa cho sôi từ 15-30 phút. Sau đó để
nƣớc âm ấm, chiết lấy nƣớc uống làm nhiều lần, mỗi lần độ 1 ly nhỏ. Thuốc sắc
ngày nào thì uống trong ngày đó, có thể thêm đƣờng để uống và đỡ khát.
- Lấy vỏ quả măng cụt thái nhỏ, phơi khô, tẩm rƣợu, sao thơm rồi tán thành
bột mịn. Khi ăn phải những thức ăn ôi thiu gây rối loạn tiêu hóa, ăn không tiêu, đi
tả, nôn mửa nên lấy ngay một thìa bột thuốc nói trên hòa với nƣớc đun sôi, cho
thêm ít muối trắng, uống ngay lúc nƣớc còn nóng sẽ thấy đỡ.
1.3.2. Các hoạt tính sinh học của cây măng cụt (Garcinia mangostana L.)
1.3.2.1. Hoạt tính chống oxy hóa [13,22,24, 26, 41]
Năm 1994, Yoshikawa và các cộng sự thực hiện phƣơng pháp dọn gốc 2,2-
diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) đối với phần chiết metanol từ vỏ quả măng cụt.
α và β mangostin đã chỉ ra hoạt tính chống oxy hóa thông qua sử dụng phƣơng
pháp sắt thiocyanat. Năm 1995, Williams và các cộng sự đã phát hiện ra α-
mangostin làm giảm quá trình oxy hóa LDL (low density lipoproteins) đối với con
ngƣời, đƣợc cảm ứng bởi đồng hay gốc peroxyl. Họ cũng phát hiện ra rằng α-
mangostin, thứ nhất là kéo dài thời gian chậm trế của các đien liên hợp ở 234 nm
15

theo liều lƣợng, thứ hai là giảm bớt quá trình sản xuất TBARS (thiobarbituric
reactive substances), và thứ ba là làm giảm khả năng tiêu thụ α-tocopherol, đƣợc
cảm ứng bởi sự oxi hóa LDL. Sau đấy, năm 2000, Mahabusarakam và các cộng sự
cũng nhận ra rằng α-mangostin và những dẫn xuất tổng hợp từ đó ngăn cản quá
trình giảm mức tiêu thụ α-tocopherol, đƣợc cảm ứng bởi sự oxy hóa LDL. Những
tác giả này cũng nhận ra rằng sự thay đổi cấu trúc của α-mangostin cũng làm thay
đổi hoạt tính chống oxy hóa. Cụ thể, sự thay thế giữa C-3 và C-6 với dẫn xuất
aminoethyl làm tăng hoạt tính; bất kỳ sự thay thế nào cùng với các nhóm metyl,
axetat, propanediol hay nitrile đều khử hoạt tính chống oxy hóa.
Mặt khác, Leong và Shui (2002) đã so sánh toàn bộ khả năng chống oxy
hóa của 27 loại trái cây có giá trị trên thị trƣờng Singapo, bao gồm cả măng cụt, có
sử dụng phép phân tích ABTS và DPPH; và họ chỉ ra rằng các chất tách ra từ trái
măng cụt có vị trí thứ 8 về hiệu quả chống oxy hóa.
Năm 2006, Weecharangsan và các cộng sự đã nghiên cứu hoạt tính chống
oxy hóa và bảo vệ thần kinh của bốn phần chiết thu đƣợc từ vỏ trái măng cụt (bao
gồm: nƣớc, 50 % etanol, 95 % etanol, và etyl axetat). Khả năng chống oxy hóa
đƣợc đánh giá dựa vào phƣơng pháp DPPH sử dụng 1, 10, 50 và 100 μg/mL ở mỗi
phần chiết. Phần chiết từ nƣớc và etanol (50 %) chỉ ra khả năng chống oxy hóa
cao (nồng độ ức chế theo thứ tự định sẵn ở 50 % (IC
50
) là 34,98 ± 2,24 và 30,76 ±
1,66 μg/mL). Khả năng chống oxy hóa của những phần chiết này đƣợc kiểm
nghiệm trên dòng tế bào ung thƣ ngoài sọ (neuroblastoma – NG108-15) thông qua
H
2
O
2
; cả 2 phần chiết đều bộc lộ tính bảo vệ thần kinh khi đƣợc sử dụng ở nồng
độ 50 μg/mL. Phần chiết chứa 50 % etanol có tính bảo vệ thần kinh cao hơn phần
chiết nƣớc. Gần đây hơn, năm 2007, Chomnawang và các cộng sự đã chỉ ra là cặn

chiết etanol từ măng cụt sở hữu hoạt tính chống oxy hóa đáng kể, đƣợc xác định
thông qua sự ức chế về thông tin của các gốc DPPH là 50 %. Phần tách ra này đã
thể hiện chỉ số IC
50
ở 6,13 μg/mL bằng cách so sánh với các cặn etanol của
Houttuynia cordata, Eupatorium odoratum và Senna alata (theo thứ tự IC
50
là
32,53, 67,55 và 112,46 μg/mL). Thêm vào đó, phần chiết từ trái măng cụt khử
16
đƣợc đáng kể sản phẩm ROS (reactive oxygen species) của PML
(polymorphonuclear leucocytes) với 77,8 % tỉ lệ ức chế superoxide anion, theo thứ
tự là 62,6 %, 44,9 % và 35,18 %. Cũng trong năm 2007, Haruenkit và các cộng sự
đã chỉ ra tính chống oxy hóa của măng cụt dựa vào phân tích DPPH và ABTS. Họ
đã tìm ra chỉ tiêu của các chất tƣơng đƣơng trolox trên 100 g tính theo khối lƣợng
tƣơi, theo các phân tích DPPH và ABTS lần lƣợt là 79,1 và 1268,6 μM. Bên cạnh
đó, với các loài chuột đƣợc cho ăn theo khẩu phần ăn kiêng cơ bản bổ sung thêm
1% cholesterol cộng với 5% măng cụt thì sự tăng thể huyết tƣơng và sự giảm tính
chống oxy hóa đƣợc thấy rõ với việc ngăn cản mỗi cholesterol.
Năm 2004, Moongkarndi và các cộng sự đã chỉ ra rằng phần chiết từ măng
cụt làm giảm hiệu quả quá trình sản xuất ROS nội bào, thông qua phƣơng pháp
DCFH-DA (2,7-dichlorofluorescein diacetate) trong dòng tế bào SKBR3.
Năm 2008, Chin và các cộng sự đã nghiên cứu khả năng hoạt động loại bỏ
HO
.
của các xanthon tách ra từ măng cụt. Trong số 16 xanthon đƣợc kiểm nghiệm
chỉ có duy nhất γ-mangostin có khả năng này (IC
50
0,2 μg/mL). Sau đó, họ cũng
kiểm tra các xanthon tƣơng tự thông qua quá trình cảm ứng của khử quinone ( QR,

phase II drug-metabolizing enzyme), thử nghiệm trên các tế bào murine hepatoma.
Tất cả các xanthon, ngoại trừ α-mangostin đều gây cảm ứng với hoạt động khử
QR. Nồng độ làm gấp đôi giá trị hoạt động cảm ứng QR của các hợp chất trên lần
lƣợt là: 1,3 μg/mL ( 1,2-dihydro-1,8,10-trihydroxy-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-9-
(3-methylbut-2-enyl)furo[3,2-a]xanthen-11-one), 2,2 μg/mL (6-deoxy-7-
demethylmangostanin), 0,68 μg/mL (1,3,7-trihydroxy-2,8-di-(3-methylbut-2-
enyl)xanthon, 0,95 μg/mL (mangostanin).
1.3.2.2. Hoạt tính kháng ung thư
Rất nhiều nghiên cứu cho thấy xanthon trong vỏ măng cụt có hoạt tính
chống ung thƣ[13,31]. Các loại dòng tế bào nhƣ: Dòng tế bào ung thƣ biểu mô gan,
dòng tế bào ung thƣ vú ở ngƣời SKBR3 và dòng tế bào bạch cầu ở ngƣời đƣợc sử
dụng.