Nghiên cứu thành phần hóa học vỏ quả măng cụt

Nghiên cứu thành phần hóa học vỏ quả
măng cụt xanh

Đỗ Văn Đăng

Trường Đại học Khoa học Tự nhiên; Khoa Hóa học
Chuyên ngành: Hóa hữu cơ; Mã số: 60 44 27
Người hướng dẫn: PGS. TS Nguyễn Văn Đậu
Năm bảo vệ: 2011

Abstract. Tổng quan về các thành phần hóa học vỏ quả măng cụt xanh: Vài nét về
họ bứa (Clusiaceae); Cây măng cụt (Garcinia mangostana L.); Công dụng và các
hoạt chất sinh học. Trình bày các phương pháp nghiên cứu: Phương pháp chiết và
phân tách các hợp chất trong mẫu thực vật; Các phương pháp phân tích, phân tách
và phân lập sắc ký; Các phương pháp nghiên cứu cấu trúc (các phương pháp phổ).
Tiến hành thực nghiệm nghiên cứu: Thiết bị và hóa chất; Nguyên liệu thực vật;
Điều chế các phần chiết từ vỏ quả măng cụt xanh; Phân tích cặn GMD; Phân tích
cặn GMB; Thử hoạt tính sinh học. Trình bày kết quả và thảo luận: Điều chế các
phần chiết; Phân tích và phân tách cặn chiết diclometan (GMD); Phân tích và phân
tách cặn chiết n- BuOH; Hằng số vật lý của các chất đã phân lập được từ các phần
chiết; Xác định cấu trúc các chất phân lập; Kết quả thử hoạt tính kháng sinh và
chống oxi hóa của một số xanthone.
Keywords. Hóa hữu cơ; Thành phần hóa học; Quả măng cụt

Content
Măng cụt là một trong “mười siêu trái cây”, mệnh danh là „‟ nữ hoàng trái cây‟‟, được xếp
vào nhóm thực phẩm chức năng, chứa một lượng lớn các loại xanthon.

Xanthon hay xanthen-9H-one là chất chuyển hóa thứ cấp được tìm thấy trong một
số họ thực vật lớn, nấm và địa y. Chúng là một trong những ngành quan trọng của hợp chất

dị vòng được oxy hóa. Khung cơ bản của xanthon được biết đến như 9-xanthenone hay
dibenzo-γ-pyron và được sắp xếp một cách cân đối. Các nguyên tử cacbon được đánh số
theo sự thuận tiện của tổng hợp sinh học. Các nguyên tử cacbon ở vị trí từ 1-4 được đánh
số theo vòng B có nguồn gốc từ shikimate, và cacbon từ 5-8 được đánh số theo vòng A có
nguồn gốc từ axetat.
Luận văn đã thu được một số kết quả:
Đã xây dựng được một quy trình điều chế các cặn chiết từ vỏ quả măng cụt xanh là
diclometan và n- butanol, chứa lớp họat chất mà chúng tôi quan tâm nghiên cứu:
Ngâm chiết mẫu thực vật đã phơi khô bằng EtOH. Để tăng hiệu suất chiết tiến
hành ngâm chiết nhiều lần, mỗi lần ngâm trong 3 ngày. Cất quay dung môi EtOH dưới
áp suất giảm ta thu được cặn EtOH. Cặn EtOH này sau đó được phân bố giữa H
2
O và
các dung môi hữu cơ khác nhau nhằm làm giàu các lớp chất theo độ phân cực tăng dần:
diclometan và n- butanol. Kết quả thu được hai cặn chiết: cặn diclometan(121,3g) chiếm
6.6% so với khối lượng mẫu ban đầu và cặn n- butanol(22,23g) chiếm 1.1% so với khối
lượng mẫu ban đầu.
- Đã phân tích thành phần cặn chiết diclometan và n- BuOH bằng phương pháp sắc
ký lớp mỏng. Hệ dung môi diclometan/axeton: 22/1 hoặc n- hexan/aceton: 4/1 cho sự
phân tách tốt nhất đối với cặn chiết diclometan. Đối với cặn n- BuOH thì hệ dung môi
cho sự phân tách tốt nhất là diclometan/metanol: 9/1.
- Phân lập được một số xanthone từ cặn chiết diclometan và n- Butanol bằng
phương pháp sắc ký cột kết hợp với kỹ thuật kết tinh lại: Gartanin, α-Mangosteen, 8-
deoxy Gartanin và 9,11- dihidroxy-5-methoxy-3,3-dimethyl-10-(3-methylbut-2-en-1-
yl)pyrano[3,2-α]xanthen-12(3H)-one.

Gartanin 8- desoxy Gartanin

α- mangosteen 9,11- dihidroxy-5-methoxy-3,3-dimethyl-10-(3-
methylbut-2-en-1-yl)pyrano[3,2-α]xanthen-

12(3H)-one
- Thử hoạt tính kháng sinh và chống oxy hóa của hai xanthon là Gartanin và 8-
desoxy Gartanin. Kết quả cho thấy cả 2 xanthone đều có hoạt tính chống oxy hóa mạnh,
8- desoxy Gartanin có hoạt tính kháng sinh mạnh đối với chủng vi sinh vật Gram(+),
đặc biệt là trên vi sinh vật Bacillus subtillis còn D1 không có hoạt tính này. Cả 2 xanthon
đều không có hoạt tính kháng sinh trên chủng Gram(-) và nấm men

References :
Tài liệu tiếng Việt
1. Nguyễn Văn Đậu, Trung Thị Hương, Nguyễn Thùy Linh, Nguyễn Thị Quyên (2009),
„‟Phân lập sáu xanthon từ vỏ quả măng cụt‟‟, Tạp chí hóa học, 47(4A), tr. 299-
303.
2.Trần Việt Hưng, Ds Lê Văn Nhân(2008),‟‟ Giá trị dinh dưỡng và dược tính của cây
măng cụt‟‟, Biên khảo nghiên cứu mới.
3. Trung Thị Hương(2008), ‘’Góp phần nghiên cứu hóa thực vật của vỏ quả măng cụt
(Garcinia Mangostana L.)‟‟, Khóa luận tốt nghiệp hệ đại học chính quy , Khoa
Hóa học, trường Đại học KHTN, ĐHQG Hà Nội.
4. Đỗ tất Lợi(2004), „‟Cây thuốc và vị thuốc Việt nam’’, NXB Y học, tr. 429
5. Hà Diệu Ly, Phạm Đình Hùng, Harrison J. Leslie, Nguyễn D. Liên Hoa(2009), TC.
Dược học, 395 (3), tr. 25-29.
6. Tạp chí Phụ nữ Ấp Bắc(2005), số 140 (5).
Tài liệu tiếng Anh
7. Alexander J. Macleod and Nirmala M. Pieris(1982), ‘’Volatile flavour components of
mangosteen, Garcinia Mangostana’’, Phytochemistry, 21(1), pp.117-l19.
8. Ashis K.Sen, Kalyan K.Sarkar, Ptonobesh C.mazumder, Nilimabanerij, Raino
Uusvouri and Tapio, A.Hase(1982), „‟The stucture of garcinones A, B and C:
Three new xanthones from Garcinnia Mangostana‟‟, Phytochemistry, 21(7), pp.
1747-1750.
9. Bennett, G.J., Lee, H.H(1989),‟‟ Xanthones from the Guttiferae‟‟, Phytochemistry,
28, pp. 967- 998.

10. Chi- Kuan Ho, Yu- Ling Huang, Chieh- Chih Chen,(2002),‟‟Garcinone E, a xanthone
derivative, has potent cytotoxic effect against hepatocellular carcinoma cell
lines‟‟, Planta Med, 68(11), pp. 975- 979.
11. Da Re, P., Sagramora, L., Mancini, V., Valenti, P., Cima, L(1970), „‟ NMR structure
determination of some new 4-hydroxyxanthone derivatives‟‟, J.Med. Chem., 13,
pp. 574- 577.
12. Essery, J. M., O'Herron, F.A., McGregor, D.N., Bradner, W.T. J.(1976), „‟
Preparation and antitumor activities of some derivatives of 5-methoxy
sterigmatocystin‟‟, Med. Chem., 19, pp. 1339- 1342.
13. Fujio Asai, Hideki Tosa, Toshiyuki Tanaka and Munekazu Linuma(1995), „‟A
xanthone from pericarps of Garcinia Mangostana‟‟, Phytochemistry, 39(4), pp. 943-
944.
14. Geetha GopalakrisnanU, Banumathy Balaganesan(2000), „‟Two novel xanthones
from Garcinia mangostana‟‟, Fitoterapia, 71, pp. 607-609
15. Huyn-Ah Jung, Bao-Ning Su, William J.Keller, Rajendra G.Mehta, and A. Douglas
Kinghorn(2006), „‟Antioxidant Xanthones from the Pericarp of Garcinia
mangostana (Mangosteen)‟‟, J. Agric. Food Chem, 54, pp. 2077- 2082.
16. José Pedraza-Chaverri, Noemí Cárdenas-Rodríguez, Marisol Orozco-Ibarra, Jazmin
M. Pérez-Rojas(2008), „‟Medicinal properties of mangosteen
(Garcinia mangostana)‟‟, Food and Chemical Toxicology, 46, pp. 3227– 3239.
17. Krishnamoorthi Balasubkamanian and Krishnamoorthi Rajagopalan(1988), „‟Novel
xanthone from Garcinia Mangostana,structure of BR-Xanthone-A and BR-
xanthone-B‟‟, Biophysi & Biochem, 27(5), pp. 1552 - 1554.
18. Lih- Geeng Chen, Ling- Ling Yang, Ching- Chiung Wang(2008), „‟ Anti –
inflamatory activity of mangostins from Garcinia mangostana‟‟, Food and
Chemical Toxicology, 46, pp. 688- 693.
19. Limei Yu , Mouming Zhao , Bao Yang , Qiangzhong Zhao , Yueming Jiang(2007),
„‟Phenolics from hull of Garcinia mangostana fruit and their antioxidant
activities‟‟, Food Chemistry, 104 , pp.176– 181.
20. Lin, C.N., Liou, S.J., Lee, T.H., Chuang, Y.C., Won, S.J(1996), „‟Xanthone

derivatives as potential anti-cancer drugs‟‟ J.Pharm. Pharmacol, 48, pp. 539- 544.
21. Liou S.S., Shieh W.L., Cheng T.H., Won S.J., Lin C.N(1993) , ‘’Gamma-pyrone
compounds as potential anti-cancer drugs‟‟, Pharm. Pharmacol, 45, pp. 791- 794.
22. Mahabusarakam W., Proudfoot J., Taylor W., Croft K(2000), „‟ Inhibition of
lipoprotein oxidation by prenylated xanthones derived from mangostin‟‟, Free
Radic. Res, 33, pp. 643- 659.
23. Mandal S., Das P.C., Joshi P.C(1992),’’ Naturally occurring xan- thones from
terrestrial flora‟‟, J. Indian Chem. Soc. , 69,pp. 611- 636.
24. Madan B., Singh I., Kumar A., Prasad A., Raj H., Parmar V., Ghosh B(2002), „‟
Xanthones as inhibitors of microsomal lipid peroxidation and TNF-alpha induced
ICAM-1 expression on human umbilical vein endothelial cells (HUVECs),
Bioorg. Med. Chem, 10, pp. 3431- 3436.
25. Mehtab Parveen and Nizam Ud-din Khan(1988), „‟Two xanthones from Garcinia
Mangostana‟‟, Phytochemistry, 27(11), pp 3694- 3696.
26. Miwakokondo, Liliang zhang,Hongping Ji,Yan Kou and Boxin Ou(2009),
„‟Bioavailability and Antioxidant Effects of a Xanthone-Rich Mangosteen