Hướng dẫn học sinh giải nhanh một số dạng bài tập hoá học liên quan đến hợp chất hữu cơ có liên kết pi

Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail:
A. ĐẶT VẤN ĐỀ
I. LỜI MỞ ĐẦU
Công nghiệp hoá, hiện đại hoá đất nước là vấn đề cấp bách. Giáo dục
đóng vai trò quan trọng trong sự nghiệp công nghiệp hoá, hiện đại hoá và thúc
đẩy xã hội phát triển phồn vinh… Để nâng cao chất lượng giáo dục thì chất
lượng mỗi môn học phải được nâng cao.
Cũng như các môn khoa học khác, Hoá học là môn khoa học mang đầy
tính tư duy, trừu tượng. Bình thường việc nhận thức và lĩnh hội nó đã khó, nếu
không có phương pháp dạy học có hiệu quả của giáo viên và phương pháp học
tập tốt của học sinh thì việc lĩnh hội và nhận thức nó càng khó hơn.
Với sự đổi mới trong việc thi trắc nghiệm như hiện nay thì việc đổi mới
phương pháp dạy của giáo viên và phương pháp học của học sinh là hết sức cần
thiết, kinh nghiệm của thầy truyền cho trò cũng đóng vai trò đặc biệt quan trọng.
II. THỰC TRẠNG CỦA VẤN ĐỀ NGHIÊN CỨU
Các bài tập liên quan đến hợp chất hữu cơ có liên kết pi (
π
) trong phân tử
rất đa dạng và phong phú, trong khi chương trình phổ thông chỉ có một vài tiết
luyện tập ở phần hiđrocacbon của hoá học lớp 11 đề cập đến. Như vậy kĩ năng
tính số liên kết pi trong phân tử hợp chất hữu cơ để giải nhanh các bài tập hoá
học liên quan của học sinh thường rất mơ hồ, học sinh chỉ có thể có được kĩ
năng đó nhờ việc đọc nhiều sách tham khảo và đặc biệt là nhờ kinh nghiệm
truyền đạt của người thầy.
Ví dụ: Cho hỗn hợp X gồm CH
4
, C
2
H
2
, C

3
H
6
, C
4
H
6
(butin). Đốt cháy hoàn
toàn 0,1 mol hỗn hợp X thu được 0,25 mol CO
2
và 0,225 mol H
2
O. Hỏi cho 0,1
mol hỗn hợp X tác dụng với dung dịch nước brom dư thì có bao nhiêu mol Br
2
đã tham gia phản ứng?
Nhận xét: trong ví dụ trên, các học sinh yếu và trung bình thường đặt số
mol các chất lần lượt là x, y, z, t rồi lập hệ để giải, làm theo cách này mất rất
nhiều thời gian và nếu không ghép được ẩn số thường không ra kết quả, nếu hỗn
1
Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail:
hợp có nhiều chất hơn nữa thì việc đặt ẩn số hết sức phức tạp. Một số học sinh
giỏi tính theo cách sau:
Gọi công thức chung của các hiđrocacbon:
2 2 2
C H
n n a
+ −

3 1

( 1 )
2 2 2 2 2 2
2
n a
C H O nCO n a H O
n n a
+ −
+ → + + −
+ −
0,1 0,1
n
0,1
( 1 )n a
+ −
(mol)
0,1 0,25 2,5
0,1( 1 ) 0,225 1,25
n n
n a a
⇒
 
= =
 
⇒
 
+ − = =
 
 
Phản ứng:
2 2 2 2 2 2 2 2

C H aBr C H Br
n n a n n a a
+ →
+ − + −
0,1 mol 0,1
a
mol
Vậy số mol Br
2
phản ứng là 0,1
a
mol = 0,125 mol
Như vậy, chỉ số ít học sinh làm được theo cách giải trên trong khi cách
giải đang còn dài, mất nhiều thời gian. Nếu gặp bài toán hóc búa hơn thì học
sinh chỉ còn cách “Tô nhầm hơn bỏ sót”. Với việc thi trắc nghiệm như hiện nay
nếu học sinh không có kĩ năng làm bài tốt thì ngay cả khi nắm được cách làm thì
các em cũng đang mắc phải “Vấn đề tâm lí” chứ chưa nói là không có cách làm.
Lúc này kinh nghiệm của người thầy dẫn dắt học sinh là cần thiết hơn bao giờ
hết.
Trước thực trạng trên để giúp các em học sinh giải quyết một số dạng bài
tập liên quan đến hợp chất hữu cơ có liên kết
π
một cách nhanh chóng mà
không phải viết phương trình hoá học từ đó tiết kiệm được rất nhiều thời gian
làm bài thi đại học, cao đẳng tôi mạnh dạn nghiên cứu đề tài SKKN: “Hướng
dẫn học sinh giải nhanh một số dạng bài tập hoá học liên quan đến hợp chất
hữu cơ có liên kết pi”
2
Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail:
B. GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ

I. CÁC GIẢI PHÁP THỰC HIỆN
3
Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail:
Để góp phần nâng cao chất lượng học Hoá học cho học sinh đặc biệt là
phần giải nhanh một số dạng bài tập hoá học liên quan đến hợp chất hữu cơ có
liên kết pi đồng thời nâng cao năng lực chuyên môn của bản thân, sau khi tìm
hiểu thực trạng vì sao học sinh thường lúng túng khi gặp dạng bài tập này tôi đã
đi dến một số giải pháp như sau:
+ Tiến hành nghiên cứu, tìm tòi, để đúc rút kinh nghiệm tìm ra phương
pháp giải mới có hiệu quả.
+ Tìm hiểu kĩ sách giáo khoa, sách tham khảo, đọc tài liệu, sách báo, các
đề thi đại học và cao đẳng để chắt lọc các bài tập liên quan.
+ Trao đổi kinh nghiệm với đồng nghiệp về phương pháp làm dạng bài
tập này.
+ Ngoài ra, tôi còn khảo sát chất lượng, phân loại từng đối tượng học
sinh, đồng thời theo dõi phát hiện để tìm ra những nguyên nhân không nắm bắt
được vấn đề của học sinh từ đó tìm ra giải pháp chung nhất cho từng đối tượng
học sinh:
- Với học sinh yếu: Trước hết giảng bài mẫu đối với từng dạng cụ thể sau
đó đưa ra các bài tập cùng dạng và yêu cầu học sinh làm đi làm lại nhiều bài
cùng dạng.
- Đối với học sinh trung bình: Giảng bài mẫu sau đó đưa ra các bài tập từ
dễ đến khó, yêu cầu học sinh so sánh bản chất hoá học giữa các bài tập đó và
giải quyết từng bài một.
- Đối với học sinh khá và giỏi: Nếu chỉ dừng lại ở việc hướng dẫn bài tập
mẫu rồi yêu cầu học sinh giải các bài tập cùng dạng thì rất tầm thường. Với đối
tượng học sinh này trong khi giảng dạy cần tạo lập tình huống có vấn đề để đòi
hỏi sự sáng tạo của học sinh. Có thể đưa ra một loạt bài tập để học sinh khá giỏi
tự phân loại các bài tập nào cùng dạng, để giải quyết được những bài tập đó các
bước tiến hành như thế nào, có thể phát triển bài đó thành bài khác được không.

II. CÁC BIỆN PHÁP TỔ CHỨC THỰC HIỆN
4
Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail:
Qua nhiều năm dạy học tôi đã đúc rút được kinh nghiệm hướng dẫn học
sinh giải nhanh một số dạng bài tập hoá học liên quan đến hợp chất hữu cơ có
liên kết pi như sau:
Phần 1. Cơ sở lí thuyết:
1. Khi đốt cháy một hỗn hợp chất hữu cơ mạch hở chứa các nguyên tố C, H,
O và có chứa
a
liên kết pi trong phân tử ta có phương trình đốt cháy như sau:
3 1
( 1 )
2 2 2 2 2 2
2
n a
C H O nCO n a H O
n n a
+ −
+ → + + −
+ −

n
hh

.n n
hh

( 1 ).n a n
hh

+ −
(mol)
(
n
hh
là số mol hỗn hợp đem đốt cháy)
Ta có:
. ( 1 ).
2
2
n n n n n a n
CO
hh
H O hh
− = − + −
Hay
( 1).
2
2
n n a n
CO
H O hh
− = −
Suy ra:
2 2
1
n n
CO H O
a
n

hh
−
= +
Lưu ý:
+ Khi bài toán chỉ đốt cháy 1 chất hữu cơ thì thay
a
bằng a (số liên kết pi
trong chất hữu cơ) và thay
n
hh
bằng n (số mol chất hữu cơ). Khi đó ta áp dụng
các công thức:
( 1).
2
2
n n a n
CO
H O
− = −
hoặc
2 2
1
n n
CO H O
a
n
−
= +
+ Với hợp chất hữu cơ mạch hở là hiđrocacbon thì các công thức trên vẫn
đúng.

2. Bài toán liên quan đến phản ứng cộng vào liên kết pi
Một liên kết pi có thể bị phá vỡ khi cộng vào đó 1 phân tử H
2
hoặc 1 phân
tử Br
2
, 1 phân thử HX…Như vậy, khi một chất chứa liên kết pi được thực hiện
5
Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail:
phản ứng qua nhiều giai đoạn: giai đoạn phản ứng với H
2
, giai đoạn phản ứng
với Br
2
… thì:
Số mol liên kết pi phản ứng =

2 2
n n
H Br
+ +
3. Khi thực hiện phản ứng hiđro hoá thì số mol hỗn hợp sau phản ứng sẽ
giảm so với hỗn hợp trước phản ứng, số mol hỗn hợp giảm bằng số mol H
2
đã
tham gia phản ứng:
2
n
H
phản ứng = n

hh
trước phản ứng - n
hh
sau phản ứng.
Phần 2. Hướng dẫn học sinh giải nhanh một số dạng bài tập hoá học liên
quan đến hợp chất hữu cơ có liên kết pi.
Dạng 1: Bài toán Hoá học có phản ứng đốt cháy hoàn toàn.
+ Phạm vi áp dụng: Các bài toán Hoá học về hiđrocacbon, ancol, anđehit,
axit cacboxylic, este, chất béo đều có mạch hở và có liên quan đến phản ứng đốt
cháy hoàn toàn.
+ Công thức áp dụng:
( 1).
2
2
n n a n
CO
H O hh
− = −
hoặc
2 2
1
n n
CO H O
a
n
hh
−
= +
Trong đó:
a

: Số liên kết
π
trung bình của hỗn hợp các chất đem đốt cháy.
n
hh
: Số mol hỗn hợp các chất đem đốt cháy.
2
n
CO
: Số mol CO
2
sinh ra từ phản ứng đốt cháy.
2
n
H O
: Số mol H
2
O sinh ra từ phản ứng đốt cháy.
1.1 Bài toán liên quan đến este, chất béo.
Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 0,01 mol chất béo Y thu được 0,57 mol CO
2
và 0,52 mol H
2
O. Hỏi cần bao nhiêu mol H
2
để hiđro hoá hoàn toàn 17,68 gam
Y?
Nhận xét:
6
Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail:

Học sinh có thể giải theo cách gọi công thức của chất béo là C
n
H
2n+2-2a
O
6
(a là tổng số liên kết pi trong phân tử chất béo), viết phương trình phản ứng đốt
cháy và dựa vào dữ kiện bài toán để tìm a, làm theo cách này mất thời gian hơn.
Hướng dẫn giải:
Áp dụng công thức:
( 1).
2
2
n n a n
CO
H O Y
− = −
Thay số:
0,57 0,52 ( 1).0,01 6a a− = − ⇒ =
Vậy trong chất béo Y có 3 liên kết pi ở 3 nhóm chức -COO- và 3 liên kết
pi ở gốc.
0,01 mol Y có khối lượng m = m
C
+ m
H
+ m
O
= 0,57.12 + 0,52.2 +
0,01.6.16 = 8,84 gam
⇒

17,68 gam Y ứng với 0,02 mol Y
⇒
17,68 gam Y sẽ
phản ứng với tối đa 0,02.3 = 0,06 mol H
2
.
Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn m gam chất béo X cần dùng vừa đủ 0,79 mol O
2
.
Toàn bộ sản phẩm cháy được hấp thụ hết vào dung dịch nước vôi trong dư thu
được 57 gam kết tủa và khối lượng dung dịch giảm 22,92 gam so với dung dịch
nước vôi trong ban đầu. Hỏi m gam hỗn hợp X phản ứng cộng vừa đủ với bao
nhiêu mol I
2
?
Nhận xét:
Đây là bài tập tương đối khó với học sinh, học sinh phải tính được tổng số
liên kết pi trong phân tử chất béo và chỉ những liên kết pi ngoài gốc mới phản
ứng cộng với I
2
(3 liên kết pi trong 3 nhóm chức -COO- của chất béo không
phản ứng cộng với I
2
)
Hướng dẫn giải:

57
0,57
100
2 3

n n mol
CO CaCO
= = =

34,08 0,57.44
57 22,92 34,08 0,5
18
2
2 2
m m gam n mol
H
CO H O
O
−
+ = − = ⇒ = =
Theo định luật bảo toàn nguyên tố oxi:

( ) ( ) ( ) ( )
2
2 2
n n n n
O X O O O CO O H O
pu
+ = +
7
Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail:

6 2.0,79 2.0,57 0,5
0,01
n

X
n mol
X
+ = +
⇒ =
Áp dụng công thức:

( 1).
2
2
0,57 0,5 ( 1).0,01 8
n n a n
CO
H O X
a a
− = −
− = − ⇒ =
Trong chất béo X có 8 liên kết pi mà trong 3 nhóm chức este (-COO-) có
3 liên kết pi, do đó X còn 5 liên kết pi ở ngoài gốc.
Vậy m gam X (0,01 mol) sẽ phản ứng với tối đa 0,05 mol I
2
.
Ví dụ 3: Hỗn hợp X gồm: vinyl axetat, metyl axetat, etyl fomat, etyl
axetat và propyl fomat. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X thu được 15,84
gam CO
2
và 6,12 gam H
2
O. Tính phần trăm khối lượng vinyl axetat trong hỗn
hợp X?

Nhận xét:
Bài tập này có thể giải được theo cách khác, nhưng hướng làm nhanh và
hay nhất vẫn là hướng tìm thấy số liên kết pi trong từng phân tử.
Hướng dẫn giải:
Trong X có:
vinyl axetat: CH
3
COOCH=CH
2
metyl axetat: CH
3
COOCH
3
etyl fomat: HCOOCH
2
CH
3
etyl axetat: CH
3
COOC
2
H
5
propyl fomat: HCOOCH
2
CH
2
CH
3
Dễ thấy trong phân tử vinyl axetat có 2 liên kết pi, các chất còn lại đều có

1 liên kết pi. Riêng đốt cháy vinyl axetat thu được n
vinyl axetat
=
2 2
n n
CO H O
−
, đốt
các chất còn lại thu được
2 2
n n
CO H O
=
Vậy n
vinyl axetat
=
0,36 0,34 0,02
2 2
n n mol
CO H O
− = − =
8
Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail:
m
hhX
= m
C
+ m
H
+ m

O
= 0,36.12 + 0,34.2 + 0,1.2.16 = 8,2 gam
%CH
3
COOC
2
H
3
=
0,02.86
.100% 20,98%
8,2
=
1.2 Bài toán liên quan đến axit cacboxylic.
Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn x gam hỗn hợp gồm 2 axit cacboxylic hai
chức mạch hở đều có một liên kết đôi C=C trong phân tử thu được V lít CO
2
(đktc) và y mol H
2
O. Tính V theo x, y?
Nhận xét:
Học sinh có thể giải bằng cách khác: gọi công thức chung của các axit là
C
n
H
2n-4
O
4
(vì trong mỗi phân tử axit 2 chức đều có 3 liên kết pi) sau đó viết
phương trình phản ứng đốt cháy để giải.

Hướng dẫn giải:
Tổng số liên kết pi trong mỗi phân tử axit cacboxylic là 3 và mỗi phân tử
axit cacboxylic có 4 nguyên tử oxi.
Áp dụng công thức:
( 1).
2
2
n n a n
CO
H O hh
− = −
Thay số:
2. ( ) 4 ( 2 )
11,2
22,4 44,8 2
V V
V
y n n mol n n y mol
hh hh
O hh
y
− = ⇒ = − ⇒ = = −
Mặt khác:

22,4
2
2 2
2
V
n n mol

C CO
n n ymol
H
H O
= =
= =
Ta có:

11
.12 2 ( 2 ).16 30
22,4 11,2 5,6
5,6.( 30 )
11
V V V
x m m m y y y
H
C O
x y
V
= + + = + + − = −
+
⇒ =
Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn x mol axit cacboxylic E thu được y mol CO
2
và z mol H
2
O (biết y = x + z). Mặt khác cho x mol E tác dụng với dung dịch
NaHCO
3
dư thu được y mol CO

2
. Tìm tên của E?
9
Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail:
Nhận xét:
Đây là bài tập hay, bài tập này có thể làm theo phương pháp suy luận.
Hướng dẫn giải:
Áp dụng công thức:
( 1).
2
2
n n a n
CO
H O E
− = −
Thay số: y - z = (a - 1).x
Do y = x + z
⇒
y - z = x
Như vậy x = (a - 1).x
⇒
a = 2
⇒
E là axit cacboxylic có tổng 2 liên kết pi
trong phân tử.
Mặt khác:
x mol E + NaHCO
3

→

y mol CO
2
và đốt x mol E
→
y mol CO
2

⇒
E có số nguyên tử C trong nhóm chức bằng tổng số nguyên tử C trong
phân tử.
Vậy E là HOOC-COOH: axit oxalic.
1.3 Bài toán liên quan đến anđehit.
Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn p mol một anđehit X mạch hở thu được q
mol CO
2
và t mol H
2
O. Biết 2p = q - t. Mặt khác khi cho p mol X tác dụng với
dung dịch AgNO
3
dư trong NH
3
thu được 4p mol Ag. Tìm công thức chứa nhóm
chức và công thức phân tử của X?
Nhận xét:
Học sinh thường gọi công thức của anđehit là C
x
H
y
O

2
, viết phương trình
đốt cháy để tìm y theo x rồi giải tiếp. Làm theo cách này mất nhiều thời gian
hơn.
Hướng dẫn giải:
Áp dụng công thức:
( 1).
2
2
n n a n
CO
H O
− = −
Với a là số liên kết pi trong phân tử X
n là số mol của X.
Thay số ta có: q - t = (a - 1).p
Mà q - t = 2p (theo đề cho)
10
Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail:
Suy ra a = 3. Vậy trong phân tử X có tổng 3 liên kết pi.
Mặt khác p mol X tạo ra 4p mol Ag khi phản ứng với dung dịch AgNO
3
dư trong NH
3
nên X là anđehit 2 chức. Như vậy ngoài gốc của X có 1 liên kết pi.
Tóm lại X là C
n
H
2n-2
(CHO)

2
(n
≥
2), CTPT của X là: C
m
H
2m-4
O
2
(m
≥
4)
Ví dụ 2: Hỗn hợp X gồm 4 anđehit cùng dãy đồng đẳng và có mạch hở.
Biết a mol X phản ứng với tối đa 3a mol H
2
và a mol X khi phản ứng với dung
dịch AgNO
3
dư trong NH
3
sinh ra 2a mol Ag. Khi đốt cháy hoàn toàn m gam
hỗn hợp X thu được V lít CO
2
(đktc) và x gam H
2
O. Tính giá trị của m theo V và
x?
Nhận xét:
Trong bài tập này, việc tính được số liên kết pi trong anđehit là bước đệm
quan trọng để tìm ra số mol hỗn hợp X theo số mol CO

2
và số mol H
2
O. Từ đó
sẽ tìm nhanh được kết quả bài toán.
Hướng dẫn giải:
a mol X phản ứng với 3a mol H
2
suy ra trong X gồm các anđehit đều có 3
liên kết pi trong phân tử.
a mol X tác dụng với dung dịch AgNO
3
dư trong NH
3
thu được 2a mol Ag
suy ra các anđehit trong X đơn chức.
Áp dụng công thức:
( 1).
2
2
n n a n
CO
H O hh
− = −
Thay số:
2 ( )
22,4 18 44,8 36
V x V x
n n
hh hh

− = ⇒ = −
Ta có:
m m m m
H
C O
= + +
Mà:

22,4
2
2
2
9
( )
44,8 36
V
n n mol
C CO
x
n n mol
H
H O
V x
n n mol
O
hh
= =
= =
= = −
11

Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail:
Vậy

.12 ( ).16
22,4 9 44,8 36
10
( )
11,2 3
V x V x
m gam
V x
m gam
= + + −
= −
1.4 Bài toán liên quan đến hiđrocacbon.
Ví dụ 1: Hỗn hợp X gồm một ankan, một anken, một ankin và một
ankađien. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X thu được 0,4 mol CO
2
và 0,38
mol H
2
O. Hỏi khi cho 0,01 mol hỗn hợp X tác dụng với dung dịch Br
2
dư thì có
bao nhiêu mol Br
2
tham gia phản ứng?
Nhận xét:
Gặp bài tập này đa số học sinh thường lúng túng trong việc đi tìm phương
pháp giải. Số ít học sinh giải được theo cách gọi công thức chung của các

hiđrocacbon là
2 2 2
C H
n n a
+ −
sau đó viết phương trình đốt cháy rồi dựa vào dữ
kiện bài toán để giải.
Hướng dẫn giải
Áp dụng công thức:
2 2
1
n n
CO H O
a
n
hh
−
= +
Ta được:
0,4 0,38
1 1,2
0,1
a
−
= + =
Vậy số mol Br
2
phản ứng với 0,01 mol hỗn hợp X là: 0,01
a
= 0,012 mol

Ví dụ 2: Hỗn hợp X gồm etilen, xiclopropan, propen, propan và axetilen.
Đốt cháy hoàn toàn 0,5 mol hỗn hợp X thu được 1,3 mol CO
2
và 1,3 mol H
2
O.
Hỏi 0,1 mol hỗn hợp X có thể phản ứng với tối đa bao nhiêu mol H
2
?
Nhận xét:
Xiclopropan có mạch vòng nhưng tham gia phản ứng cộng mở vòng được
với H
2
, dung dịch Br
2
, HX nên vẫn áp dụng được công thức trên.
Hướng dẫn giải
12
Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail:
Áp dụng công thức:
2 2
1
n n
CO H O
a
n
hh
−
= +
Ta được

1 1
1,3 1,3
0,5
a = + =
−
.
Vậy 0,1 mol hỗn hợp X tác dụng với tối đa 0,1 mol H
2
.
1.5. Bài toán có hỗn hợp nhiều chất khác dãy đồng đẳng.
Ví dụ 1: Hỗn hợp X gồm axit linoleic, vinyl acrylat, anlyl metacrylat và
tristearin. Đốt cháy hoàn toàn 0,04 mol hỗn hợp X, toàn bộ sản phẩm cháy được
hấp thụ hết vào dung dịch nước vôi trong thu được 10 gam kết tủa và dung dịch
Y. Đun nóng dung dịch Y đến khi lượng kết tủa không tăng thêm thu được 37
gam kết tủa nữa. Hỏi khối lượng dung dịch Y tăng hay giảm bao nhiêu gam so
với dung dịch nước vôi trong ban đầu.
Nhận xét:
Việc phát hiện ra các chất đều có cùng số liên kết pi trong phân tử là chìa
khoá giải bài tập trên và các bài tập cùng dạng khác.
Hướng dẫn giải:
Axit linoleic: C
17
H
31
COOH, vinyl acrylat: CH
2
=CH-COOCH=CH
2
, anlyl
metacrylat: CH

2
=C(CH
3
)COOCH
2
-CH=CH
2
, tristearin: (C
17
H
35
COO)
3
C
3
H
5
.
Cả 4 chất trên đều có 3 liên kết pi trong phân tử
Áp dụng công thức:
( 1).
2
2
n n a n
CO
H O hh
− = −

2 0,08 (*)
2 2

n n n mol
CO H O
hhX
⇒ − = =
CO
2
+ Ca(OH)
2

→
CaCO
3
+ H
2
O (1)
2CO
2
+ Ca(OH)
2

→
Ca(HCO
3
)
2
(2)
Ca(HCO
3
)
2

o
t
→
CaCO
3
+ H
2
O + CO
2
(3)

2 0,1 2.0,37 0,84
2 3(1) 3(3)
n n n mol
CO CaCO CaCO
= + = + =
Thay số mol CO
2
vào (*) ta tính được số mol H
2
O bằng 0,76 mol
13
Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail:
Vậy khối lượng dung dịch Y tăng bằng:
0,84.44 0,76.18 10 40,64
2 3(1)
2
m m m gam
CO

H O CaCO
+ − = + − =
Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn 3,42 gam hỗn hợp X gồm axit acrylic, vinyl
axetat, metyl acrylat và axit oleic rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào dung
dịch nước vôi trong dư sau phản ứng thu được 18 gam kết tủa và dung dịch Y.
Hỏi khối lượng dung dịch Y tăng hay giảm bao nhiêu gam so với dung dịch
nước vôi trong ban đầu? Khi cho 3,42 gam hỗn hợp X tác dụng với dung dịch
Br
2
dư thì có bao nhiêu mol Br
2
phản ứng?
Nhận xét:
Để giải nhanh bài tập này thì học sinh phải xác định được các chất trên có
cùng số liên kết pi trong phân tử và đều phản ứng với Br
2
theo tỉ lệ mol 1:1.
Hướng dẫn giải:
Axit acrylic: CH
2
=CH-COOH, vinyl axetat: CH
3
COOCH=CH
2
, metyl
acrylat CH
2
=CH-COOCH
3
, axit oleic: C

17
H
33
COOH.
Cả 4 chất trên đều có 2 liên kết pi trong phân tử và đều phản ứng với Br
2
theo tỉ lệ mol 1:1

0,18
2 3
n n mol
CO CaCO
= =
Gọi số mol hỗn hợp X là x mol, số mol H
2
O là y mol.
Áp dụng công thức:
( 1).
2
2
n n a n
CO
H O hhX
− = −

0,18 (1)y x⇒ − =
Mặt khác ta lại có: m
C
+ m
H

+ m
O
=3,42
Hay:
12.0,18 2 32 3,42(2)y x+ + =
Từ (1) và (2)
{
0,03
0,15
x mol
y mol
=
⇒
=

0,18.44 0,15.18 10,62
2
2
18
3
m m gam
CO
H O
m gam
CaCO
+ = + =
=
14
Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail:
Suy ra khối lượng dung dịch Y giảm 18 - 10,62 = 7,38 gam so với dung

dịch nước vôi trong ban đầu.
3,42 gam hỗn hợp X (0,03 mol) tác dụng với tối đa 0,03 mol Br
2
.
Dạng 2: Bài toán cộng H
2
hoặc cộng Br
2
vào liên kết pi.
Ví dụ 1: Hỗn hợp X gồm 0,1 mol vinyl axetilen, 0,15 mol axetilen và 0,5
mol H
2
. Nung nóng hỗn hợp X (xt: Ni, t
o
) một thời gian thu được hỗn hợp Y có
tỉ khối so với H
2
bằng 10,1. Nếu dẫn hỗn hợp Y qua bình đựng dung dịch Br
2
dư
thì sau phản ứng hoàn toàn có bao nhiêu mol Br
2
đã tham gia phản ứng?
Nhận xét:
Việc xác định tổng số mol liên kết pi trong mỗi chất rồi áp dụng công thức
2 2
n n n
Br H
lk
pu pu

π
= +
để giải sẽ rất nhanh và phù hợp đối với dạng bài tập này.
Hướng dẫn giải:
Vinyl axetilen: CH
≡
C-CH=CH
2
: 0,1 mol.
Axetilen: CH
≡
CH : 0,15 mol.
Theo định luật bảo toàn khối lượng:
m
hhY
= m
hhX
= 0,1.52 + 0,15.26 + 0,5.2 = 10,1 gam

10,1
0,5
10,1.2
n mol
hhY
⇒ = =
Mà n
hhX
= 0,75 mol. Suy ra số mol hỗn hợp khí giảm 0,75 - 0,5 = 0,25 mol
chính là số mol H
2

phản ứng.
Ta có:
2 2
n n n
Br H
lk
pu pu
π
= +

(0,1.3 0,15.2) 0,25 0,35
2
2
n n n mol
H
lk
Br
pu
pu
π
⇒ = − = + − =
Ví dụ 2: Hỗn hợp X gồm C
2
H
2
và H
2
lấy cùng số mol. Cho một lượng hỗn
hợp X qua xúc tác Ni đun nóng thu được hỗn hợp Y gồm 4 chất. Cho Y qua
dung dịch Br

2
/CCl
4
dư, sau phản ứng hoàn toàn khối lượng bình tăng 10,8 gam
15
Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail:
và thoát ra 4,48 lít hỗn hợp khí Z (đktc), tỉ khối của hỗn hợp Z so với H
2
bằng 8.
Tính số mol Br
2
đã phản ứng?
Nhận xét:
Học sinh có thể viết các phương trình phản ứng rồi đặt ẩn số để giải bài
tập trên.
Hướng dẫn giải:
Sơ đồ bài toán:

Theo định luật bảo toàn khối lượng ta có:
m
hhX
= m
hhY
= 10,8 + 0,2.16 = 14 gam
Gọi
2
2 2
n n x
H
C

H
= =
mol
⇒
26x + 2x = 14
⇒
x = 0,5 mol.
n
lk
π

= 0,5.2 = 1mol
Bây giờ đi tìm số mol H
2
phản ứng sẽ tính ra số mol Br
2
phản ứng (
2 2
n n n
Br H
lk
pu pu
π
= +
)
Trong 0,2 mol hỗn hợp Z gọi:
,
2
2 6
n amol n bmol

H
C
H
= =
{ {
0,2 0,1
30 2 0,2.16 0,1
a b a mol
a b b mol
+ = =
⇒ ⇒
+ = =
Do số mol H
2
dư là 0,1 mol nên số mol H
2
phản ứng là 0,4 mol. Vậy số
mol Br
2
phản ứng là 0,6 mol.
Ví dụ 3: Hỗn hợp X gồm ancol anlylic, anđehit propionic, propen và axit
acrylic. Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X thu được 0,3 mol CO
2
. Cho m
gam hỗn hợp X tác dụng với 0,03 mol H
2
thu được hỗn hợp Y. Cho Y qua dung
dịch nước Br
2
dư thì có tối đa a mol Br

2
tham gia phản ứng.Tính giá trị của a?
Nhận xét:
Phản ứng giữa anđehit propionic với dung dịch nước brom không phải là
phản ứng cộng tuy nhiên vẫn theo tỉ lệ mol 1:1.
16
hhXhhY
Hh Z thoát ra
Bình tăng 10,8 gam
Dd Br
2
dư
Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail:
Hướng dẫn giải:
Hỗn hợp X gồm các chất đều có 3 nguyên tử cacbon trong phân tử, các
chất này phản ứng với H
2
và Br
2
theo tỉ lệ mol 1:1.

⇒
0,1
2 2
n n n mol
Br H
hhX
pu pu
+ = =

0,1 0,03 0,07
2
n mol
Br
pu
⇒ = − =
⇒
a = 0,07 mol
Ví dụ 4: Cho butan qua chất xúc tác ở nhiệt độ cao thu được hỗn hợp X
gồm C
4
H
10
, C
4
H
8
, C
4
H
6
và H
2
, Tỉ khối của hỗn hợp X so với butan bằng 0,4. Nếu
cho 0,6 mol hỗn hợp X vào dung dịch Br
2
dư thì số mol Br
2
phản ứng tối đa là
bao nhiêu?

Nhận xét:
C
4
H
10
tách H
2
ra để cộng Br
2
vào nên số mol Br
2
cộng vào bằng số mol H
2
tách ra.
Hướng dẫn giải:
C
4
H
10
,
o
xt t
→
C
4
H
8
+ H
2
C

4
H
10
,
o
xt t
→
C
4
H
6
+ 2H
2
Dễ thấy số mol hỗn hợp khí tăng lên bằng số mol H
2
sinh ra. C
4
H
10
tách H
2
ra để cộng Br
2
vào nên số mol Br
2
cộng vào bằng số mol H
2
sinh ra và bằng số
mol khí tăng lên.
Giả sử ban đầu có 1 mol C

4
H
10
(58 gam) thì số mol hỗn hợp X là
58
2,5
58.0,4
mol=
⇒
tăng 1,5mol
⇒
2,5 mol hỗn hợp X phản ứng cộng được với tối
đa 1,5 mol Br
2
.
Vậy 0,6 mol hỗn hợp X cộng với tối đa
0,6.1,5
0,36
2,5
=
mol
Dạng 3: phản ứng cộng hiđro vào hiđrocacbon không no và anđehit.
17
Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail:
Nhận xét chung: Trong phản ứng hiđro hoá thì số mol hỗn hợp sau phản
ứng sẽ giảm so với hỗn hợp trước phản ứng, số mol hỗn hợp giảm bằng số mol
H
2
đã tham gia phản ứng:
2

n
H
phản ứng = n
hh
trước phản ứng - n
hh
sau phản ứng.
Ví dụ 1: Hỗn hợp khí X gồm C
2
H
4
và H
2
, d
X/He
= 3,75. Đun nóng hỗn hợp
X với xúc tác Ni thu được hỗn hợp Y, d
Y/He
= 5. Tính hiệu suất của phản ứng
hiđro hoá?
Hướng dẫn giải:
Xét hỗn hợp X (
M
X

= 3,75.4 = 15). Theo quy tắc đường chéo ta có:
C
2
H
4

(28) 13
15
4
2
2
n n
H
C H
⇒ =
H
2
(2) 13
Giả sử ban đầu có 1 mol hỗn hợp X. Khi đó số mol C
2
H
4
= số mol H
2
=
0,5 mol
⇒
Hiệu suất phản ứng tính theo C
2
H
4
hay H
2
đều được.
Theo định luật bảo toàn khối lượng ta có
m

hh Y
= m
hh X
= 15 gam.
15
0,75
5.4
n mol
hhY
⇒ = =

1 0,75 0,25
2
n mol
H
pu
⇒ = − =
. Vậy hiệu suất phản ứng:
0,25
.100% 50%
0,5
=
Ví dụ 2: Cho hỗn hợp X gồm H
2
và 1 olefin có thể tích bằng nhau qua Ni
đun nóng làm xúc tác thu được hỗn hợp Y, tỉ khối của Y so với H
2
bằng 23,2.
Hiệu suất phản ứng hiđro hoá bằng 75%. Tìm công thức của olefin?
Hướng dẫn giải:

Giả sử có 1 mol hỗn hợp X, khi đó

0,5
2
2
n n mol
H
C H
n n
= =
18
Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail:

75
0,5. 0,375
100
2
n mol
H
pu
= =
n
hhY
=1 - 0,375 = 0,625 mol
Theo định luật bảo toàn khối lượng:
m
hhY
= m
hhX
= 14n.0,5 + 2.0,5 = (7n + 1) gam

46,4 4
0,625
7 1
n
n
⇒ = ⇒ =
+
Olefin là C
4
H
8
Ví dụ 3: Đun nóng hỗn hợp X gồm ankanal và H
2
(Tỉ khối hơi của X so
với H
2
bằng 22) có xúc tác Ni sau một thời gian thì có 1/3 lượng ankanal phản
ứng. Hỗn hợp Y thu được sau phản ứng có tỉ khối hơi so với H
2
bằng 27,5. Tìm
công thức của ankanal?
Hướng dẫn giải:
Giả sử có 1 mol hỗn hợp X. Theo định luật bảo toàn khối lượng thì
m
hhY
= m
hhX
=44 gam
44

0,8
27,5.2
n mol
hhY
⇒ = =
Số mol anđehit phản ứng bằng số mol H
2
phản ứng = số mol hỗn hợp
giảm = 0,2 mol.

⇒
Số mol anđehit ban đầu bằng 0,6 mol.
Trong 1 mol hỗn hợp ban đầu có

: 0,6
2 1
0,6.(14 30) 0,4.2 44 3
: 0,4
2
C H CHO mol
n
n
n n
H mol
+
⇒ + + = ⇒ =



Công thức của ankanal là: C

3
H
7
CHO
Ví dụ 4: Đun nóng V lít hơi anđehit X với 3V lít H
2
(xt: Ni, t
o
) sau phản
ứng hoàn toàn thu được hỗn hợp Y có thể tích 2V lít (thể tích các khí đo ở cùng
điều kiện). Ngưng tụ Y thu được chất Z, cho Z tác dụng với Na dư thu được số
mol H
2
bằng số mol Z phản ứng. Xác định công thức chung cho dãy đồng đẳng
của X?
Hướng dẫn giải:
19
Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail:
Thể tích hỗn hợp giảm (V + 3V) - 2V = 2V là thể tích H
2
phản ứng
⇒
X
phản ứng với H
2
theo tỉ lệ mol tương ứng 1:2
⇒
X có tổng 2 liên kết pi trong
phân tử.
Mặt khác, Z + Na dư thu được số mol H

2
bằng số mol Z phản ứng
⇒
Z là
ancol 2 chức
⇒
X là anđehit 2 chức.
Vậy X là anđehit no 2 chức mạch hở. Công thức cho dãy đồng đẳng của X
là: C
n
H
2n
(CHO)
2
(n
≥
0) hay CTPT là: C
m
H
2m-2
O
2
(m
≥
2).
C. KẾT LUẬN
20
Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail:
Qua quá trình thực hiện trên lớp thông qua 4 tiết tổ chức dạy ôn tôi đã
phân loại, hướng dẫn các bài tập mẫu, yêu cầu học sinh làm các bài tập cùng

dạng và bài tập nâng cao sau đó làm phép so sánh (trước khi ôn cho học sinh
làm 10 bài trắc nghiệm, sau khi ôn cho học sinh làm 15 bài trắc nghiệm khó hơn
với đầy đủ các dạng như trong đề tài và với khoảng thời gian đều là 30 phút) tôi
thu được kết quả như sau:
Số HS
Lớp
12T
1
Mốc
thời
gian
Điểm
9-10 % 7-8 % 5-6 % 3-4 % 1-2 %
45
Trước
khi ôn
6 13,3 15 33,3 20 44,4 3 6,7 1 2,3
Sau
khi ôn
20 44,4 20 44,4 5 11,2 0 0,0 0 0,0
Để dạy phần bài tập liên quan đến hợp chất hữu cơ có liên kết pi đạt hiệu
quả cao, đảm bảo tính chính xác, khoa học, phát huy tính chủ động, tích cực của
học sinh thì người thầy cần phải không ngừng nâng cao trình độ chuyên môn
cùng với việc rèn luyện nghiệp vụ sư phạm. Trong quá trình giảng dạy giáo viên
cần rèn luyện cho các em học sinh làm việc khoa học, trong mỗi giờ dạy giáo
viên cần linh hoạt đổi mới phương pháp để tạo hứng thú học tập cho học sinh.
Để giải nhanh và chính xác các dạng bài tập liên quan đến hợp chất hữu
cơ có liên kết pi cần phân biệt nhanh từng dạng bài tập và áp dụng phương pháp
kịp thời, có kĩ năng, kĩ xảo nhạy bén (đã được nêu trong đề tài). Giáo viên phải
có nghiệp vụ vững vàng để giúp học sinh có kĩ năng, kĩ xảo đó.

Như vậy để giải nhanh một số dạng bài tập Hoá học liên quan đến hợp
chất hữu cơ có liên kết pi thì thầy cũng như trò phải phát huy tối đa năng lực của
mình, tuy nhiên sự hứng thú, lòng đam mê, khả năng tư duy của trò là quyết
định.
Do thời gian chuẩn bị cho đề tài có hạn, mặt khác kinh nghiệm của bản
thân chưa được phong phú nên sự khiếm khuyết, thiếu sót trong đề tài là không
tránh khỏi. Vì vậy, tôi rất mong được sự góp ý chân thành của hội đồng khoa
21
Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail:
học các cấp, sự góp ý chân thành từ các đồng nghiệp để đề tài sáng kiến kinh
nghiệm trên được hoàn thiện hơn. Tôi xin chân thành cảm ơn.
XÁC NHẬN CỦA THỦ TRƯỞNG ĐƠN VỊ
Thanh Hoá, ngày 01/05/2013
Tôi xin cam đoan đây là SKKN của
mình viết, không sao chép nội dung
của người khác
Người viết
Nguyễn Văn Nam
MỤC LỤC
Tiêu đề T Trang
A. Đặt vấn đề 1
I. Lời mở đầu 1
II. Thực trạng của vấn đề nghiên cứu. 1
B. Giải quyết vấn đề 3
I. Các giải pháp thực hiện 3
II. Các biện pháp tổ chức thực hiện 3
Phần 1. Cơ sở lí thuyết 3
Phần 2. Hướng dẫn học sinh giải nhanh các dạng bài tập liên quan
đến hợp chất có liên kết pi. 4
Dạng 1 4

Bài toán liên quan đến este, chất béo 5
Bài toán liên quan đến axit cacboxylic 6
Bài toán liên quan đến anđehit 7
Bài toán liên quan đến hiđrocacbon 8
Bài toán gồm nhiều chất khác dãy đồng đẳng 9
Dạng 2 11
Dạng 3 12
C. Kết luận 15
22