Giáo trình thực hành chuyên ngành hữu cơ

GIÁO TRÌNH THỰC HÀNH
CHUYÊN NGÀNH HỮU CƠ
HỆ CAO ĐẲNG
TRƯỜNG CAO ĐẲNG CÔNG NGHIỆP 4
KHOA HOÁ
Thành phố Hồ Chí Minh, 9 – 2004
Khoa Hóa Giáo trình thực hành Chuyên ngành Hóa hữu cơ
2
MỤC LỤC
MỤC LỤC 2
MÔN HỌC: THƯ ÏC HÀNH CHUYÊN NGÀNH HƯ ÕU CƠ 4
NỘI QUY PHÒNG THÍ NGHIỆM 6
PHẦN 1: HƯ ƠNG LIỆU MỸ PHẨM 7
BÀI 1: TỔNG HP TREFOL 7
BÀI 2: TỔNG HP HƯ ƠNG HOA THƯ ỜNG XUÂN ĐẮNG 11
BÀI 3: TỔNG HP HƯ ƠNG XUA CÔN TRÙNG TRONG NHÀ 14
PHẦN 2: PHẨM MÀU VÀ PIGMENT 17
BÀI 1: TỔNG HP MÀU PARARED 18
BÀI 2: TỔNG HP MÀU SUN SET YELLOW 20
BÀI 3: TỔNG HP PIGMENT LỤC MALACHIT 21
PHẦN 3: KỸ THUẬT NHUỘM 23
BÀI 1: NHUỘM VẢI COTTON 100% BẰNG PHẨM HOẠT TÍNH 23
BÀI 2: NGHIÊN CƯ ÙU KỸ THUẬT NHUỘM VẢI COTTON 100% 28
BÀI 3: ĐÁNH GIÁ ĐỘ BỀN MÀU CỦA VẬT LIỆU NHUỘM 32
BÀI 4: ĐÁNH GIÁ ĐỘ CO, ĐỘ NHÀU VÀ KHẢ NĂNG HẤP PHỤ CỦA VẢI 100 %
CELLULOZE 36
BÀI 5: TỔNG HP XƠ CELLULOSE MONO ACETATE VÀ DI ACETATE 41
BÀI 6: THƯ ÏC HÀNH KỸ THUẬT IN HOA TRÊN SẢN PHẨM DỆT 44
PHẦN 4: SẢN PHẨM CHĂM SÓC CÁ NHÂN 48
BÀI 1: NƯ ỚC RƯ ÛA CHÉN 48
BÀI 2: MỸ PHẨM CHO TÓC 51

BÀI 3: KEM GIẶT ĐA NĂNG 55
PHẦN 5: PHƯ ƠNG PHÁP PHÂN LẬP 58
BÀI 1: PHÂN LẬP VÀ TÁCH HP CHẤT HƯ ÕU CƠ 58
PHẦN 6: POLIMER - CAO SU 65
BÀI 1: TỔNG HP NHƯ ÏA POLI ESTER KHÔNG NO 65
BÀI 2: XÁC ĐỊNH HÀM LƯ NG CHẤT BAY HƠI TRONG CAO SU CỐM (SVR) 71
BÀI 3: XÁC ĐỊNH HÀM LƯ NG TRO TRONG CAO SU CỐM (SVR) 74
BÀI 4: XÁC ĐỊNH HÀM LƯ NG CHẤT BẨN TRONG CAO SU CỐM (SVR) 77
BÀI 5: XÁC ĐỊNH TỔNG HÀM LƯ NG CHẤT RẮN TRONG LATEX (TSC) 82
BÀI 6: GIA CÔNG SẢN PHẨM NHƯ ÏA COMPOSITE 86
BÀI 7: SẢN XUẤT NỆM XỐP TƯ Ø CAO SU LATEX 90
PHẦN 7: CÔNG NGHỆ GIẤY 93
BÀI 1: CHUẨN BỊ BỘT CHO XEO GIẤY TƯ Ø BỘT GIẤY CÓ SẴN VÀ XEO GIẤY 93
BÀI 2: CHUẨN BỊ BỘT GIẤY VÀ HÌNH THÀNH TỜ GIẤY TƯ ØGIẤY PHẾ LIỆU 96
BÀI 3: QUY TRÌNH KIỂM TRA CHẤT LƯ NG GIẤY 99
BÀI 4: XÁC ĐỊNH ĐỘ THẤM DẦU VÀ ĐỘ TRO CỦA GIẤY 104
TÀI LIỆU THAM KHẢO 107
Khoa Hóa Giáo trình thực hành Chuyên ngành Hóa hữu cơ
3
LỜI NÓI ĐẦU
Quyển sách thí nghiệm chuyên ngành hư õu cơ do tập thể giảng viên của bộ môn
Hoá hư õu cơ biên soạn dư ïa theo chư ơng trình đào tạo đư ợc đổi mới tư ø năm học 2004 -
2005. Ư ùng dụng thư ïc hành các kiến thư ùc chuyên ngành hư õu cơ là quan điểm chủ đạo
của tập sách này.
Một số bài đư ợc biên soạn dư ïa trên các tài liệu đã công bố, phần lớn như õng bài
còn lại đư ợc chúng tôi biên soạn dư ïa vào lý thuyết đã đư ợc học kết hợp với thư ïc tế tại
các nhà máy liên quan đến lónh vư ïc hoá hư õu cơ.
Nội dung của giáo trình và thành phần giảng viên biên soạn như sau:
Nội dung
Giảng viên biên soạn

1. Hư ơng liệu
ThS. Trần Hư õu Hải
2. Mỹ phẩm
ThS. Trần Hư õu Hải
3. Kỹ thuật nhuộm
ThS. Trần Hư õu Hải
4. Kỹ thuật nhuộm-in hoa trên sản phẩm
dệt
ThS. Trần Hư õu Hải
5. Công nghệ giấy và bột giấy
KS. Hồ Thanh Anh Tuấn
6. Công nghệ cao su
ThS. Nguyễn Quang Khuyến
7. Nệm xốp
ThS. Huỳnh Thò Việt Hà
Mặc dầu có sư ï chuẩn bò kỹ trong khi biên soạn, song giáo trình này chắc chắn còn
nhiều hạn chế. Chúng tôi rất mong nhận đư ợc các ý kiến, đóng góp xây dư ïng của quý
đọc giả để lần tái bản sau đạt chất lư ợng cao hơn.
Thay mặt Ban biên soạn
ThS. Trần Hư õu Hải
Khoa Hóa Giáo trình thực hành Chuyên ngành Hóa hữu cơ
4
MÔN HỌC: THỰC HÀNH CHUYÊN NGÀNH HỮU CƠ
1. Mã môn học: 047HO230
2. Số đơn vò học trình: 4
3. Trình độ thuộc khối kiến thức: chuyên ngành.
4. Phân bố thời gian: 100% thư ïc hành
5. Điều kiện tiên quyết: Học trong giai đoạn chuyên ngành, sau các môn cơ sở
ngành và chuyên ngành.
6. Tóm tắt nội dung: Giúp cho sinh viên có cơ sở lý thuyết và thư ïc nghiệm của các

quá trình tổ hợp hư ơng, qui trình tạo các sản phẩm mỹ phẩm, chất tẩy rư ûa, polime,
nhuộm, cao su… phổ biến, khảo sát sư ï ảnh hư ởng của các thông số vật lý, hóa học
của nguyên liệu cũng như quá trình gia công tạo sản phẩm, khả năng thiết kế một
đơn công nghệ sản phẩm.
7. Nhiệm vụ của học sinh: Tham dư ï và nộp báo cáo đầy đủ. Thi và kiểm tra theo qui
chế 04/ 1999 / QĐ-BGD
8. Tài liệu học tập: Giáo trình thư ïc hành và các tài liệu tham khảo có liên quan.
9. Tài liệu tham khảo:
[1]. Rene cerbelaud, Hư ơng liệu trong mỹ phẩm và thư ïc phẩm - NXB KHKT –
1992.
[2]. K.S Cao Nam Q, Công nghệ sản xuất hư ơng phẩm, mỹ phẩm, NXB
TPHCM - 1994.
[3]. J.B.Wilkinson, Harry’s Cosmeticology seventh edition - NXB Longman
Scientific.
[4]. Bộ môn hóa hư õu cơ, Thư ïc hành hóa hư õu cơ, Đại học Bách khoa TP HCM –
1994.
10. Tiêu chuẩn đánh giá sinh viên:
- Nắm đư ợc cơ bản nội dung môn học
- Có tính chủ động và thái độ ngiêm túc trong học tập
11. Thang điểm: 10/10.
12. Mục tiêu của môn học: làm cơ sở ban đầu cho sinh viên khi tiếp cận với các lónh
vư ïc ư ùng dụng trong chuyên ngành đã đư ợc đào tạo.
Khoa Hóa Giáo trình thực hành Chuyên ngành Hóa hữu cơ
5
13. Nội dung chi tiết môn học:
Nội dung
Số tiết
Thư ïc
hành
Chư ơng 1 : Hư ơng liệu mỹ phẩm.

5
5
Chư ơng 2 : Phẩm mầu và pigment
10
10
Chư ơng 3 : Kỹ thuật nhuộm
5
5
Chư ơng 4 : Sản phẩm chăm sóc cá nhân và gia đình
5
5
Chư ơng 5 : Phư ơng pháp phân lập
5
5
Chư ơng 6 : Công nghệ polymer
5
5
Chư ơng 7 : Công nghệ giấy
10
10
Khoa Hóa Giáo trình thực hành Chuyên ngành Hóa hữu cơ
6
NỘI QUY PHÒNG THÍ NGHIỆM
1. Phải đến phòng thí nghiệm đúng ngày, giờ quy đònh.
2. Để túi xách đúng nơi quy đònh, chỉ để tập ghi chép tại bàn thí nghiệm.
3. Làm việc trật tư ï, nghiêm túc, cẩn thận, không đùa giỡn gây mất trật tư ï.
4. Nếu làm hư , vỡ dụng cụ do cẩu thả, không đúng kỹ thuật thì phải bồi thư ờng.
5. Không hút thuốc, ăn uống trong phòng thí nghiệm.
6. Không tiếp khách trong phòng thí nghiệm.
7. Không đư ợc tư ï ý rời khỏi phòng thí nghệm trong khi đang thư ïc hành mà không

đư ợc phép của giáo viên hư ớng dẫn.
8. Không tư ï ý làm như õng thí nghiệm không có trong bài.
9. Không di dời các chai hóa chất tư ø bài này sang bài khác.
10. Trư ớc khi ra về phải rư ûa sạch dụng cụ, sắp xếp lại hóa chất, làm vệ sinh tại chỗ
làm thí nghiệm, khóa điện, nư ớc xong, bàn giao tất cả cho giáo viên hư ớng dẫn
trư ớc khi ra về.
11. Mỗi tổ làm xong thí nghiệm phải trình bày bảng số liệu sau khi thí nghiệm cho
giáo viên hư ớng dẫn kểm tra và ký tên xác nhận vào bảng số liệu.
12. Không hút hóa chất bằng miệng.
13. Lấy hóa chất xong phải đậy ngay nút chai lại và trả về vò trí ban đầu.
14. Không mồi lư ûa đèn cồn bằng một đèn cồn đang cháy khác.
15. Không để hóa chất chạm vào mắt, da, quần áo,
16. Không cho nư ớc vào axit đậm đặc.
17. Phải mặc áo blouse khi vào phòng thí nghiệm.
Sinh viên phải có trách nhiệm đọc kỹ và tuân thủ các quy đònh trên, nếu vi phạm
sẽ bò đình chỉ thí nghiệm. Phòng thí nghiệm sẽ không chòu trách nhiệm về như õng tai nạn
xảy ra do sinh viên không tuân thủ các quy đònh về an toàn nêu trên.
Khoa Hóa Giáo trình thực hành Chuyên ngành Hóa hữu cơ
7
PHẦN 1
HƯƠNG LIỆU MỸ PHẨM
BÀI 1: TỔNG HP TREFOL
(Izo Amyl Ester Salicilate – hương phong lan và cỏ ba lá)
I. PHẢN ỨNG ESTER HOÁ
Nếu phản ư ùng Ester hoá giư õa an col và rư ợu không có xúc tác là phản ư ùng thuận
nghòch. Nếu thêm xúc tác vào khoảng 3- 5 % H
2
SO
4 đậm đặc
rất chậm, phản ư ùng đạt trạng

thái cân bằng chỉ sau vài giờ.
Lúc này cơ chế phản ư ùng xẩy ra như sau:
H
2
SO
4
H
+
+ HSO
-
4
Vậy khi có xúc tác H
+
thì điện tích dư ơng của Cacbon đư ợc tăng cư ờng, nên giúp cho
Oxy của ancol dễ dàng tấn công vào:
Để tăng hiệu suất cho quá trình có thể dùng các biện pháp sau:
R
C
O
O
+
H
2
+
H
+
R
C
O
O

H
Chuyển vò proton
R
C
+
O
H
O
H
R
C
+
O
H
O
H
R
`
O
H
+
O
H
C
R
O
+
O
H
`

R
H
O
H
C
R
O
+
O
H
`
R
H
Chuyển vò
proton
O
R
`
C
R
+
H
2
O
O
H
O
R
`
C

+
R
O
H
-
h2oH
2O
R
C
O
O
R
`
O
R
`
C
+
R
O
H
- H
+
Khoa Hóa Giáo trình thực hành Chuyên ngành Hóa hữu cơ
8
- Tách nư ớc ra khỏi hỗn hợp phản ư ùng bằng phư ơng pháp chư ng cất hoặc hấp
thu.
- Tách Ester ra khỏi hỗn hợp phản ư ùng bằng phư ơng pháp chư ng cất.
- Dùng dư tác chất phản ư ùng.
- Dùng tác nhân ester hoá mạnh hơn axit tư ơng ư ùng là anhydric axit.

- Đun cách thuỷ hỗn hợp.
II. TÍNH CHẤT HOÁ LÝ CỦA SẢN PHẨM
Phản ư ùng:
COOH
OH
+
OH
COO
OH
Sản phẩm là chất lỏng không màu, có mùi thơm hoa phong lan, cỏ ba lá. Không tan
trong nư ớc, tan tốt trong cồn ester … sản phẩm có độ ổn đònh mùi cao, bền hoá học, dùng
phổ biến để phối hư ơng cho dầu gội, xà phòng tắm, chất tẩy rư õa dạng lỏng…
Nhiệt độ sôi: 276 – 277
o
C / ở 760 mmHg, 151 – 152
o
C / ở 15 mmHg.
Izo Amylic có nhiệt độ sôi: 131
o
C.
Lấy một giọt sản phẩm cho vào dung dòch Fe
3+
loãng để thư û vết axit Salicilic còn
lẫn trong sản phẩm.
Lấy 0.5 ml sản phẩm hoà vào 10 ml cồn 96
o
, nhận xét màu, mùi của hỗn hợp thu
đư ợc.
III. DỤNG CỤ VÀ HOÁ CHẤT
Dụng cụ:

- Bình cầu đáy tròn
- Sinh hàn hồi lư u ( xoắn).
- Bình chư ng
- Nhiệt kế
- Bếp điện kín
250 ml
1 cái.
100 ml.
300
o
C
1 cái.
- Bình nón
Sinh hàn Libie
(thẳng)
- Phễu chiết
- Lư ới amiang.
100 ml.
1 cái.
1 cái.
1 cái.
Hoá chất:
- Axit Salicilic
- H
2
SO
4
- MgSO
4
khan

7 g
2.5 ml.
5g.
- Izo Amylic
- Na
2
CO
3
khan
54 ml.
5 g.
IV. CÁCH TẾN HÀNH
Cho lư ợng axit Salicilic vào bình cầu (bình phải làm sạch bằng cách tráng cồn, để
khô), lắp vào hệ thống như hình vẽ. Cho lư ợng axit H
2
SO
4
đậm đặc vào tư ø sinh hàn, tiếp
Khoa Hóa Giáo trình thực hành Chuyên ngành Hóa hữu cơ
9
tục cho ancol Izo Amylic vào tư ø sinh hàn (cho vài viên đá bọt). Đun sôi trong một giờ
(sôi nhẹ). Để nguội hỗn hợp đến nhiệt độ phòng, cho vào phễu chiết có chư ùa sẳn 10ml
nư ớc cất, tách bỏ phần nư ớc, tiếp tục rư õa bằng dung dòch Na
2
CO
3
5% đến khi có phản
ư ùng kiềm trên giấy đo pH (mỗi lần khoảng 10 ml), cuối cùng rư õa lại bằng nư ớc cất.
Chiết phần dầu vào erlen có chư ùa 5 g MgSO
4

khan, lắc nhẹ, gạn sản phẩm vào
bình cầu, lắp sinh hàn hồi lư u không khí theo hình vẽ, đun sôi trên lư ới amiăng (sôi nhẹ)
khoảng 30 phút (có cho vài viên đá bọt).
Để nguội, đư a sản phẩm vào bìmh chư ng Claisen, cho đá bọt, lắp sinh hàn không
khí, đun sôi trên lư ới amiăng thu phân đoạn sản phẩm có nhiệt độ sôi tư ø: 270
o
C – 280
o
C. Đong thể tích sản phẩm thu đư ợc, bảo quả trong lọ kín tối màu.
Hiệu suất của quá trình đạt khoảng 80 %.
V. BÁO CÁO
Họ và tên
Lớp
Ngày thư ïc tập
Điểm
:
:
:
:
1. Vì sao khi làm khan cần phải dùng MgSO
4
?






2. Vai trò của việc dùng sinh hàn không khí trong bài thí nghiệm?

Khoa Hóa Giáo trình thực hành Chuyên ngành Hóa hữu cơ
10
3. Trong phản ư ùng ester hoá thư ờng phải dùng xúc tác có proton, hãy giải thích rõ vì
sao ?








Sơ đồ đun hoàn lư u cho
phản ư ùng và đun hoàn lư u
không khí để loại rư ợu
Cách xếp giấy lọc
Sơ đồ chiết sản phẩm
Sơ đồ chư ng cất với
sinh hàn không khí
Khoa Hóa Giáo trình thực hành Chuyên ngành Hóa hữu cơ
11
BÀI 2: TỔNG HP HƯƠNG HOA THƯỜNG XUÂN ĐẮNG
(Metyl Salicilate)

II. LÝ THUYẾT PHẢN ỨNG ESTER HOÁ
Xem bài Tổng hợp hư ơng phong lan và cỏ ba lá
I. TÍNH CHẤT HOÁ LÝ CỦA SẢN PHẪM
Phản ứng:
OH
COOH
+
CH
3
OH
OH
COOCH
3
+
H
2
O
Sản phẩm là chất lỏng không màu, có mùi thơm hoa thư ờng xuân đắng, mùi tinh dầu
nóng.Không tan trong nư ớc, tan tốt trong cồn ester … sản phẩm có độ ổn đònh mùi cao,
bền hoá học, mùi bốc cao, dùng phổ biến để phối hư ơng cho nư ớc hoa nam, hư ơng lài,
có tính chất làm giãn mạch máu, dùng trong xoa bóp cơ thể …
Hiệu suất của quá trình đạt khoảng 85 %.
Nhiệt độ sôi: 220 – 226
o
C / ở 760 mmHg
Izo Amylic có nhiệt độ sôi: 64.7
o
C.
Lấy một giọt sản phẩm cho vào dung dòch Fe
3+

loãng để thư û vết axit Salicilic còn lẫn
trong sản phẩm.
Lấy 0.5 ml sản phẩm hoà vào 10 ml cồn 96
o
, nhận xét màu, mùi của hỗn hợp thu đư ợc.
II. DỤNG CỤ VÀ HOÁ CHẤT
III. Dụng cụ:
- Bình cầu đáy tròn 250 ml.
- Sinh hàn hồi lư u (xoắn).
- Bình chư ng 100 ml.
- Nhiệt kế 300
o
C.
- Bếp điện kín
1 cái.
1 cái.
1 cái.
1 cái.
1 cái.
- Bình nón 100 ml
- Sinh hàn Libie (thẳng)
- Phễu chiết
- Lư ới amiang
1 cái.
1 cái.
1 cái.
1 cái.
Hoá chất:
- Axit Salicilic
- Izo Amylic

- H
2
SO
4
7 g.
20 ml.
2.5 ml.
- Na
2
SO
4
khan
- MgSO4 khan
- Na
2
CO
3
khan
5 g.
1g.
5 g.
Khoa Hóa Giáo trình thực hành Chuyên ngành Hóa hữu cơ
12
III. CÁCH TiẾN HÀNH
Cho lư ợng axit Salicilic vào bình cầu (bình phải làm sạch bằng cách tráng cồn, để
khô), lắp vào hệ thống như hình vẽ. Cho lư ợng axit H
2
SO
4
đậm đặc vào tư ø sinh hàn, tiếp

tục cho Metylic vào tư ø sinh hàn (cho vài viên đá bọt). Đun sôi trong một giờ (sôi nhẹ).
Để nguội hỗn hợp đến nhiệt độ phòng, cho vào phễu chiết có chư ùa sẳn 10ml nư ớc cất,
tách bỏ phần nư ớc, tiếp tục rư õa bằng dung dòch Na
2
CO
3
5% đến khi có phản ư ùng kiềm
trên giấy đo pH (mỗi lần khoảng 10 ml), cuối cùng rư õa lại bằng nư ớc cất.
Chiết phần dầu vào erlen có chư ùa 5 g MgSO
4
khan, lắc nhẹ, gạn sản phẩm vào bình
cầu, lắp sinh hàn hồi lư u không khí theo hình vẽ, đun sôi trên lư ới amiăng (sôi nhẹ)
khoảng 30 phút (có cho vài viên đá bọt).
Để nguội, đư a sản phẩm vào bìmh chư ng Claisen, cho đá bọt, lắp sinh hàn không
khí, đun sôi trên lư ới amiăng thu phân đoạn sản phẩm có nhiệt độ sôi tư ø t = 220
o
C –
226
o
C.
Đong thể tích sản phẩm thu đư ợc, bảo quả trong lọ kín, tối màu.
IV. BÁO CÁO
Họ và tên
Lớp
Ngày thư ïc tập
Điểm
:
:
:
:

1. Vì sao khi đun sôi cần cho đá bọt vào?








2. Vai trò của việc dùng sinh hàn không khí trong bài thí nghiệm?





Khoa Hóa Giáo trình thực hành Chuyên ngành Hóa hữu cơ
13



3. Trong phản ư ùng ester hoá với tác nhân là metylic thì dễ xẩy ra hơn với các ancol
mạch cao hơn hay không, giải thích rõ vì sao?

4. Nêu lên vai trò của các hợp chất ester trong việc phối hư ơng.








Khoa Hóa Giáo trình thực hành Chuyên ngành Hóa hữu cơ
14
BÀI 3: TỔNG HP HƯƠNG XUA
CÔN TRÙNG TRONG NHÀ
I. LÝ THUYẾT
Việc sư û dụng các chất có hoạt tính sinh học trong thiên nhiên đang là xu hư ớng của các
loại sản phẩm mỹ phẩm hiện nay. Hầu hết chúng tạo đư ợc ấn tư ợng, thu hút sư ï quan tâm
lớn cho ngư ời tiêu dùng.
Trong tư ï nhiên có nhiều hoạt chất q mà chúng ta có thể sư û dụng vào sản phẩm
mỹ phẩm, trong đó có các hoạt chất tư ø hoa cúc và nhiều loại tinh dầu khác có tác dụng
diệt, xua côn trùng. Mục đích của bài thư ïc hành này là xây dư ïng ý tư ởng để phối liệu
sản phẩm tư ø các hoạt chất tư ï nhiên trên, ngoài ra thông qua bài này sẽ làm cho chúng ta
có ý tư ởng khám phá, tìm tòi và đư a ra các ư ùng dụng khác tư ø các loại hoạt chất có hoạt
tính sinh học rất phong phú có trong tư ï nhiên.
II. DỤNG CỤ HÓA CHẤT
Dụng cụ:
- Hệ thống lọc hút chân không
- Hệ thống chư ng cất tinh dầu
- Ống nhỏ giọt
- Đũa khuấy
- Becher 250 ml

- Ống đong 50 ml
- Chai đư ïng mẫu ( màu tối có nút kín)
Hóa chất:
- Nư ớc cất
- Cồn 98
0
- Hoa cúc héo
- Sã bào héo
- Hư ơng bư ởi tổng hợp
- Chất bảo quản dạng lỏng
- Màu vàng hoa cúc tổng hợp.
III. CÁCH TiẾN HÀNH
Phần chuẩn bò trước:
Chuẩn bò hoa cúc héo: hoa cúc dại hoặc hoa cúc Việt Nam (có mùi mạnh, nho
nhỏ), bỏ cuốn, rãi trong bóng râm. Sau một thời gian hoa sẽ héo. Thu gom vào bao ny-
lông kín. Phần này sinh viên chuẩn bò ở nhà.
Cho khoảng 100 g hoa héo đã chuẩn bò vào bình thủy tinh kín, có thể ép lại khi
cho hoa vào, cho khoảng 100-200 ml đến khi ngập mặt hoa. Để yên. Phần này phải
chuẩn bò trư ớc ít nhất 24 giờ, trư ớc khi tiến hành thư ïc nghiệm.
Phần tiến hành tại phòng thí nghiệm:
- Chuẩn bò 300 gam sã bào, băm nhỏ. Tiến hành chư ng cất lôi cuốn hơi nư ớc
với 300 ml nư ớc cất hòa tan 50 g NaCl trong hệ thống chư ng cất tinh dầu.
Lư ợng tinh dầu cần ít nhất là 3 ml.
- Tinh dầu thu đư ợc, tiến hành làm khan bằng Na
2
SO
4
. Cho vào becher 250 ml
đậy kín.
Khoa Hóa Giáo trình thực hành Chuyên ngành Hóa hữu cơ

15
- Lọc hút chân không dòch ngâm, thu nư ớc lọc cho vào becher chư ùa tinh đầu sã
ở trên. Khuấy đều.
- Ổn đònh mùi bằng: 5 ml glycerin, 1 ml HCHO 40% và 1-2 giọt CCl
4
.
- Chỉnh lại mùi bằng dung dòch: 5% etylacetate, 25% tinh dầu sã tổng hợp, 5%
tinh dầu bư ởi, 5% glycerin và cồn đủ 100 % theo thể tích. Cho tư ø tư ø tùng
giọt, khuấy đều.
- Chỉnh lại màu bằng dung dòch thuốc nhuộm tan. Hỗn hợp sản phẩm thu đư ợc
cho vào bình xòt kín để đánh giá.
IV. BÁO CÁO
Họ và tên
Lớp
Ngày thư ïc tập
Điểm
:
:
:
:
1. Dùng cồn kế xác đònh độ cồn của sản phẩm. Sinh viên giải thích vì sao độ cồn
giảm:






2. Quan sát sản phẩm bằng cảm quan theo bảng sau:
STT

Đạt
Không đạt
Màu (độ bám dính lên da)
Màu (khả năng rư õa sạch bằng nư ớc sau khi
bám dính lên da)
Mùi
Mùi chủ đạt (độ rõ nét của mùi chủ đạo)
Độ cồn
Khả năng bay hơi (xòt lên bề mặt, ghi nhận
thời gian bốc hơi hết)
Khoa Hóa Giáo trình thực hành Chuyên ngành Hóa hữu cơ
16
3. Thư û nghiệm hoạt tính của sản phẩm: Sinh viên xòt lên da tay, để hở vào môi
trư ờng có côn trùng, quan sát và đư a ra nhận xét.









4. Sinh viên hãy đề nghò một đơn công nghệ sư û dụng tổ hợp hư ơng trên để tạo sản
phẩm xua côn trùng dạng kem.

Khoa Hóa Giáo trình thực hành Chuyên ngành Hóa hữu cơ
17
PHẦN 2
PHẨM MÀU VÀ PIGMENT
TỔNG QUAN VỀ LÝ THUYẾT PHẢN ỨNG ĐIAZO HOÁ
VÀ PHẢN ỨNG GHÉP ĐÔI
Thuốc nhuộm họ Azo hiện nay đư ợc chia ra thành ba loại chính như sau:
- MonoAzo : Ar - N = N - Ar
`
.
- Đi Azo : Ar - N = N - Ar
`
- N = N - Ar
``
.
- Tri và poli Azo: Ar - N = Ar
`
- N = N - Ar
``
- N = Ar
```
- N = N - Ar
```
- …
Trong đó Ar … là như õng gốc hư õu cơ nhân thơm có cấu tạo mạch vòng, đa vòng, dò

vòng…
Thuốc nhuộm Azo là lớp thuốc nhuộm quan trọng nhất, có lòch sư û phát triễn lâu
đời nhất. Nó bao gồm hầu hết các loại thuốc nhuộm như : trư ïc tiếp, bazơ, cation, axit,
phân tán, cầm màu, Azo không tan và Pigmemt. Trong đó thuốc nhuộm Azo đư ợc sản
xuất nhiều nhất, chiếm gần 50% tổng sản lư ợng thuốc nhuộm hiện nay.
Để tạo nhóm Azo cần phải tiến hành qua hai giai đoạn liên tục:
- Phản ư ùng điAzo hoá Amin thơm bậc một.
- Phản ư ùng ghép đôi Azo.
Như õng Amin có tính Bazơ yếu phải tiến hành điAzo hoá trong môi trư ờng pH  1.
Còn như õng Amin có tính Bazơ trung bình và mạnh sẽ tiến hành điAzo hoátrong môi
trư ờng pH = 1- 3. Thư ờng dùng muối Natri nitric với Axit vô cơ trong môi trư ờng nư ớc:
2 NaNO
2
+ H
2
SO
4
= HO - NO + Na
2
SO
4
+ H
2
O.
Tốt nhất là sư û dụng H
2
SO
4
đậm đặc hoặc hỗn hợp của H
2

SO
4
đậm đặc với
CH
3
COOH băng hoặc với H
3
PO
4
. Không dùng HNO
3
, HCl vì dễ gây nổ, xảy ra một số
phản ư ùng phụ như : nitro hoá, oxy hoá …
Phản ư ùng điAzo hoá là toả nhiệt khoảng 20 - 30 Kcal/ mol. Do đó cần làm lạnh
hỗn hợp phản ư ùng ở 0 - 10
0
C. Hợp chất điAzo chỉ bền khi có một lư ợng axit dư tư ø 0.4 - 1
mol axit cho một mol Amin. Sau phản ư ùng cần khư û hết HNO
2
thư øa bằng cách cho tác
dụng với Ure, axit Sunfamic như sau:
HNO
2
+ NH
2
CO NH
2
N
2
+ CO

2
+ H
2
O.
HNO
2
+ NH
2
SO
3
H N
2
+ H
2
SO
4
+ H
2
O.
Khoa Hóa Giáo trình thực hành Chuyên ngành Hóa hữu cơ
18
BÀI 1: TỔNG HP MÀU PARARED
I. CƠ SỞ LÝ THUYẾT
Công thư ùc tổng quát của pigmemt họ Azo:
Trong đó:
X, Y là các nhóm hàm sắc và trợ sắc.
Phản ư ùng diễn ra như sau:
OH
II. DỤNG CỤ HÓA CHẤT
Dụng cụ:

- Becher 250 ml
- ng đong 50 ml
- Thau như ïa
- ng nhỏ giọt
2 cái.
2 cái.
1 cái.
2 cái.
- Becher 100 ml
- Đũa thuỷ tinh
- Bộ lọc hút chân không
2cái.
1 cái.
1 bộ.
Hoá chất:
- Giấy công gô.
- p- Nitro anilin
- HCl đậm đặc
1.5 g.
25 ml.
1.0 g.
- NaNO2
- ß - Naphthol
- Cồn 960
2.0 g.
15 ml
III. CÁCH TIẾN HÀNH
Cho vào becher 1.5 g P- Nitro Anilin, 25 ml HCl đậm đặc khuấy đều làm lạnh
trong nư ớc đá đến nhiệt độ: 0 - 5
0

C (dung dòch 1).
Cân 1.0 g NaNO
2
hoà tan trong 5 ml nư ớc (dung dòch 2)
O
2
N
N
N
Cl
ONa
+
N
O
2
N
NaO
N
X
N
N
HO
Y
+ NaOH
ONa
+ NaCl + H
2
0
O
2

N
N
N
Cl
+ NaNO
2
+ HCl
O
2
N
NH
2
Khoa Hóa Giáo trình thực hành Chuyên ngành Hóa hữu cơ
19
Cân 2.0 g ß - Naphthol, hoà tan trong 15 ml NaOH 5%, hơ nóng cho mau tan,
khuấy đều, đem làm lạnh. (dung dòch 3).
Cho tư øng giọt dung dòch 2 vào dung dòch 1, khuấy đều, kiểm soát pH của dung
dòch bằng giấy cônggô, giư õ yên ở nhiệt độ 0 - 5
0
C thêm 10 phút nư õa (lúc này không
khuấy). Tiếp tục cho tư øng giọt dung dòch 3 vào, khuấy đều, phẩm màu sẽ tạo thành, sau
khi cho hết giư õ yên hỗn hợp thêm 20 phút có thể tiếp tục khuấy cho lư ợng ß – Naphthol
tham gia phản ư ùng hết, đem ngâm cách thuỷ ở 45
0
C, khuấy (khoảng vài phút).
Đem hỗn hợp lọc hút chân không cho thật ráo nư ớc, cho sản phẩm vào trong
becher 15 ml cồn, đem lọc hút chân không để thu sản phẩm.
Khoa Hóa Giáo trình thực hành Chuyên ngành Hóa hữu cơ
20
BÀI 2: TỔNG HP MÀU SUN SET YELLOW

I. CƠ SỞ LÝ THUYẾT
Phản ư ùng diễn ra như sau:
II. DỤNG CỤ HÓA CHẤT
Dụng cụ:
- Becher 250 ml
- Becher 100 ml
- Thau như ïa
- ng nhỏ giọt
2 cái.
2cái.
1 cái.
2 cái.
- ng đong 50 ml
- Đũa thuỷ tinh
- Bộ lọc hút chân không
1 cái.
2 cái.
1 bộ.
Hoá chất:
- Axit Sulfanilic
- NaNO
2
- NaOH
- Giấy cônggô
2.5 g.
1.0 g.
3.0 g.
- HCl đậm đặc
- Axit Sơffơ
- Cồn 96

0
8.0 ml.
2.5 g.
15 ml.
III. CÁCH TIẾN HÀNH
Cho vào becher 2.5 g axit Sulfanilic, 5 ml nư ớc cất, 8.0 ml HCl đậm đặc khuấy đều
làm lạnh trong nư ớc đá đến nhiệt độ: 0 - 5
0
C (dung dòch 1).
Cân 1.0 g NaNO
2
hoà tan trong 5 ml nư ớc (dung dòch 2)
Cân 2.5 g axit Sơffơ 2.5 g NaOH hoà tan trong 3.0 ml H
2
O, khuấy đều, đem làm
lạnh. (dung dòch 3).
Cho tư øng giọt dung dòch 2 vào dung dòch 1, khuấy đều, kiểm soát pH của dung
dòch bằng giấy cônggô, giư õ yên ở nhiệt độ 0 - 5
0
C thêm 10 phút nư ûa (lúc này không
khuấy). tiếp tục cho tư øng giọt dung dòch 3 vào, khuấy đều, phẩm màu sẽ tạo thành, sau
khi cho hết giư õ yên hỗn hợp thêm 20 phút, đem ngâm cách thuỷ ở 45
0
C, khuấy (khoảng
vài phút). Đem hỗn hợp lọc hút chân không cho thật ráo nư ớc, cho sản phẩm vào trong
becher 5 ml cồn, đem lọc hút chân không để thu sản phẩm. Cân tính hiệu suất.
HO
3
S
HO

SO
3
H
HO
3
S
N
HO
SO
3
H
N
+
N
N
+
Khoa Hóa Giáo trình thực hành Chuyên ngành Hóa hữu cơ
21
BÀI 3: TỔNG HP PIGMENT LỤC MALACHIT
IV. CƠ SỞ LÝ THUYẾT
Phản ư ùng xảy ra trong quá trình tổng hợp:
V. DỤNG CỤ HOÁ CHẤT
Hóa chất
- Benzadehit
- HCl (đậm đặc)
- PbO
2
- NaOH 40%
- Amoni oxalate
12 g.

70 g.
22 g.
50 g.
2 g.
- Đi metyl anilin
- Na
2
CO
3
- Na
2
SO
4
khan
- Axit oxalic tinh thể
- Nư ớc đá
30 g.
13 g.
20 g.
20 g.
đủ dùng.
Dụng cụ:
- Bình cầu ba cổ 500ml
- Sinh hàn hồi lư u
- Cối, chày sư ù
- Dây đồng (D=1mm)
- Bình Bunzen 500 ml
1cái.
1 cái.
1 bộ.

vài đoạn
1 cái
- Máy khuấy tư ø có gia nhiệt
- Becher 500ml
- Nồi
- Phễu Buchner (D=8 cm)
- Nhiệt kế 200
0
1 bộ.
2 cái.
1 cái.
1 cái
1 cái.
CHO
N(CH
3
)
2
N(CH
3
)
2
(H
3
C)
2
N
C
H
- H2O

+ 2
N(CH
3
)
2
(H
3
C)
2
N
C
H
N(CH
3
)
2
(H
3
C)
2
N
C
OH
PbO2
N(CH
3
)
2
(H
3

C)
2
N
C
OH
N(CH
3
)
2
(H
3
C)
2
N
C
- H2O
(COOH)2
Pigment lục malachit
Khoa Hóa Giáo trình thực hành Chuyên ngành Hóa hữu cơ
22
VI. CÁCH TIẾN HÀNH
Cho lư ợng benzadehit, đimetyl anilin, HCl đậm đặc vào bình cầu ba cổ (có thể dùng
bình cầu 2 cổ nếu dùng máy khuấy tư ø có gia nhiệt). Lắp sinh hàn, nhiệt kế. Đun sôi hồi lư u
hỗn hợp trong 2 giờ, chú ý phải khuấy mạnh.
Đầu tiên nhiệt độ đạt đến 120
0
C rồi sẽ giảm dần theo phản ư ùng.
Khi lư ợng benzadehit đã tham gia phản ư ùng hoàn toàn (không còn mùi hạnh nhân).
Chuyển sản phẩm qua becher 500 ml (cần tráng kỹ bình cầu bằng nư ớc nóng để lấy hết sản
phẩm). Thêm Na

2
CO
3
vào đến khi làm cho phenolphtalein có màu bền.
Cho hỗn hợp trên vào hệ thống chư ng cất lôi cuốn hơi nư ớc để loại đi metylanilin dư .
Chuyển phần dầu còn lại qua qua chén cối sư ù, rư õa gạn vài lần bằng nư ớc sôi. Khi thấy
khối nhão bắt đầu đông đặc, gạn bỏ lớp nư ớc, làm khô và tán nhỏ bằng chày.
Đây là sản phẩm trung gian có dạng bột không màu, nóng chảy ở 90- 95
0
C. Có thể kết
tinh lại trong cồn để thu đư ợc sản phẩm tinh kiết hơn có nhiệt độ nóng chảy 94
0
C.
Vư øa khuấy vư øa hoà tan sản phẩm trên vào 100 ml nư ớc có pha 40 g HCl đậm đặc trong
becher 500 ml. Làm lạnh hỗn hợp xuống 0
0
C bằng nư ớc đá tán nhỏ và muối.
Đồng thời cho lư ợng PbO
2
vào trong becher nhỏ (1) có 60 ml nư ớc đá. Cho lư ợng
Na
2
SO
4
vào trong becher (2) có chư ùa 60 ml nư ớc.
Vư øa khuấy vư øa rót becher(1) vào becher 500 ml ở trên, khoảng 5 phút sau rót becher
(2) vào, khuấy thêm vài phút rồi để yên khoảng 30 phút.
Đem lọc, rư õa vài lần bằng nư ớc. Thêm dung dòch NaOH vào nư ớc lọc đến khi làm mất
màu và tạo tủa Bazo cacbinol. Lọc thu kết tủa. Hiệu suất của quá trình là 100%. Đây là sản
phẩm trung gian thư ù hai.

Cho sản phẩm vư øa thu đư ợc cùng lư ợng axit oxalic hoà tan trong 100 ml nư ớc nóng,
đun sôi, lọc nóng qua phễu lọc Buchner.
Chuyển dung dòch vào cốc, đun sôi và thêm 4 g amoni Oxalate.
Đặt cốc vào trong cái nồi có chư ùa khoảng 1 lít nư ớc nóng (không cho cốc nguội quá
nhanh), nhúng vào cốc một vài sợi đồng (nhớ kẹp chặt vào thành cốc). Đậy cốc bằng lớp
giấy. Để qua hôm sau thu đư ợc tinh thể piment.
Sản phẩm là tinh thể pigment có màu xanh lục dùng để in hoa, nhuộm cho xơ tổng
hợp…
VII. BÁO CÁO
Họ và tên
Lớp
Ngày thư ïc tập
Điểm
: :

:
:
Khoa Hóa Giáo trình thực hành Chuyên ngành Hóa hữu cơ
23
PHẦN 3
KỸ THUẬT NHUỘM
BÀI 1: NHUỘM VẢI COTTON 100%
BẰNG PHẨM HOẠT TÍNH
I. CƠ SỞ LÝ THUYẾT
Vải cotton 100% đư ợc dệt tư ø xơ celluloze. Do có như õng ư u điểm nổi bật như : rẻ,
khả năng thông nhiệt, hút mồ hôi nên hàng vải cotton đặc biệt phù hợp với khí hậu
Việt Nam. Hầu hết các mặt hàng chủ lư ïc hiện nay của các công ty dệt may ở nư ớc ta là
vải cotton, thun …
Qua quá trình phát triển của ngành nhuộm thì phẩm nhuộm hoạt tính đư ợc sư û dụng
chủ yếu để nhuộm thành phần celluloze… Trong điều kiện nhuộm, khi tiếp xúc với vật

liệu thuốc nhuộm sẽ tham gia đồng thời 2 phản ư ùng:
Phản ư ùng chính tạo liên kết hóa học với xơ:
S – F- T – X + HO – Cell S – F- T – Cell + HX.
X: nhóm di động.
T: nhóm phản ư ùng.
S: nhóm tan.
F :nhóm mang màu.
Phản ư ùng thủy phân ( phụ):
S – F- T – X + HO – H S – F- T – OH + HX.
Thuốc nhuộm khi đã bò thủy phân sẽ không còn khả năngtạo liên kết hóa học với
xơ đư ợc nư õa. Chúng chỉ bámvào mặt ngoài của xơ bằng lư ïc hấp phụ vật lí nên không đủ
độ bền màu cần thiết. Do đó phải giặt sạch hết bộ phận thuốc nhuộm này.
II. ĐƠN CÔNG NGHỆ
Thuốc nhuộm: x g/l.
Na
2
SO
4
: 200 g/l.
Na
2
CO
3
: 20 g/l.
Ure : 5 g/l.
Khoa Hóa Giáo trình thực hành Chuyên ngành Hóa hữu cơ
24
III. CÁCH TIẾN HÀNH
Mẫu 1: Phương pháp nhuộm tận trích (exhaust dying methods).
Thư ïc hiện trong 80 phút.

Mẫu 2: Phương pháp nhuộm constant temperature.
Thư ïc hiện trong 80 phút.
Mẫu 3: Phương pháp nhuộm “All in “.
Trư ớc khi nhuộm vải mộc đư ợc làm sạch theo đơn công nghệ như sau:
- NaOH
- NaHSO
3
-
Na
2
SiO
3
- Chất hoạt động bề mặt
- T
0
C
10 g/l.
2.5 g/l.
1 g/l.
1gl
45-50
0
C.
Nhuộm vải trong 80 phút.
Sau khi ngâm, đảo trong 15phút đem xã sạch bằng nư ớc, là khô. Mẫu đã sạch
sẳn sàng cho công đoạn nhuộm.
Thuốc
nhuộm
Muối

Kiềm, ure
ΔT 30
0
C
60
0
C
40 phút
10 10 10
30
o
C
Thuốc nhuộm, muối, kiềm, ure
30
0
C
20’
ΔT 20
0
C
60’
50
o
C
50-60
0
C
Thuốc nhuộm
Muối
10’

20’
40’
kiềm, ure
Khoa Hóa Giáo trình thực hành Chuyên ngành Hóa hữu cơ
25
Mẫu sau khi nhuộm đư ợc xã sạch dư lư ợng thuốc nhuộm bằng nư ớc. Rư õa đến khi
nư ớc thật trong, treo ráo, sấy nhẹ bằng máy sấy tóc (cách 10 cm). Sau đó đem là nóng
bằng cách lót tấm vải trắng lên trên, áp dụng như thế cho cả hai mặt.
Sau thí nghiệm, cho 3 mẫu vào túi xốp trong để làm đối chư ùng so sánh màu giư õa
3 mẫu và để làm thí nghiệm thư ù hai ở buổi sau (đánh giá độ bền màu).
IV. BÁO CÁO
Họ và tên
Lớp
Ngày thư ïc tập
Điểm
:
:
:
:
1. Giải thích vai trò Na
2
SO
4
, Na
2
CO
3
, Ure trong các thí nghiệm trên. Nếu không có
nó sẽ gây ra hậu quả gì khi nhuộm.

2. So sánh 3 mẫu nhuộm theo 3 phư ơng pháp trên, mẫu nào màu và độ đều màu cao
nhất. Hãy nêu ra nguyên nhân gây ra sư ï khác biệt trên.







3. Tại sao khi là nóng cần phải lót tấm vải trắng. Theo em, tại nhà máy phải làm thế
nào để thư ïc hiện.