Bài 41. Phenol

GIÁO ÁN GIẢNG DẠY
Trường: THPT Hoàng Diệu Họ và tên GSh: Sơn Thị Chanh Thu
Lớp: 11A4

. Môn: Hóa học Mã số SV: 2096728
Tiết thứ: . Ngày: 20/03/2013 Họ và tên GVHD: Trần Thị Mỹ Ngọc
Bài 41
PHENOL
I. MỤC TIÊU:
1. Về kiến thức
HS biết :
Định nghĩa, phân loại hợp chất phenol.
Tính chất vật lí, ứng dụng của phenol.
Cấu tạo, tính chất, điều chế phenol đơn giản.
HS hiểu :
• Nguyên nhân dẫn đến tính chất hóa học của phenol.
• So sánh được những điểm giống nhau và khác nhau về tính chất hóa học của
phenol và ancol.
2.Về kĩ năng
• Phân biệt phenol và ancol thơm
• Viết các PTHH của phenol với NaOH, Br
2
(dd)
• Vận dụng các tính chất hoá học của phenol để giải đúng bài tập.
3.Giáo dục tư tưởng
Hợp chất phenol là chất độc, cần cẩn thận trong thí nghiệm và đời sống.
II. PHƯƠNG PHÁP VÀ PHƯƠNG TIỆN DẠY HỌC
1. Phương pháp
Diễm giảng, đàm thoại, giải thích, trực quan, thuyết trình, gợi mở…
2. Phương tiện
Sách giáo khoa, máy tính, projector

III. NỘI DUNG VÀ TIẾN TRÌNH LÊN LỚP
1.Ổn định lớp (1phút): Kiểm tra sĩ số.
2. Kiểm tra bài cũ (5 phút)
Etanol tác dụng với các chất nào sau đậy: Na, NaOH, HBr, C
2
H
5
OH (H
2
SO
4
đ, 140
o
C),
CuO, dd Br
2
. Viết phương trình phản ứng minh họa.
1
Đáp án: Etanol không phản ứng với NaOH và không làm mất màu dung dịch Brom.
2C
2
H
5
- OH + 2Na 2C
2
H
5
– ONa + H
2
C

2
H
5
-OH + HBr C
2
H
5
Br

+ H
2
O
2C
2
H
5
-OH C
2
H
5
-O-C
2
H
5
+ H
2
O
CH
3
- CH

2
- OH + CuO CH
3
- CHO + Cu + H
2
O
3. Nội dung bài học
Nội dung
Thờ
i
gian
Hoạt động của GV & HS
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
Phenol là những hợp chất hữu cơ mà
trong phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-
OH) liên kết trực tiếp với cacbon của vòng
benzen.
-Phenol đơn giản: C
6
H
5
-OH
5’ Hoạt động 1
GV: Cho HS phân tích sự giống
và khác nhau về cấu tạo phân tử
của hai chất (A) và (C)
HS: Quan sát và nhận xét:
-Giống nhau:
+Đều có vòng benzene

+Đều có nhóm OH
-Khác nhau:
+Chất A có nhóm OH gắn trực
tiếp vào vòng benzene
+Chất C nhóm OH gắn gián tiếp
vào vòng benzen thông qua 1
nhóm CH
2
GV: Biết chất A là phenol và chất
C là ancol thơm, yêu cầu HS:
-Rút ra định nghĩa phenol?
HS nêu định nghĩa.
Chú ý: Phenol cũng là tên riêng
của chất (A). Đó là chất phenol
đơn giản nhất tiêu biểu cho các
phenol. Chất (A), (B) … phenol.
-Chất (C) có nhóm OH đính vào
mạch nhánh của của vòng thơm
2
2. Phân loại
Cơ sở: Dựa theo số lượng nhóm OH trong
phân tử.
- Những phenol mà phân tử có chứa 1
nhóm OH thuộc loại phenol đơn chức.
phenol o-crezol m-crezol p-crezol
- Những phenol mà phân tử có chứa nhiều
nhóm OH thuộc loại phenol đa chức.
catechol rezoxinol hiđroquinol
II. PHENOL
1. Cấu tạo

- CTPT: C
6
H
6
O ( M =94)
- CTCT: C
6
H
5
–OH
Hay:
5’
5’
thì chất đó không thuộc loại
phenol mà thuộc loại ancol
thơm.
Hoạt động 2
GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK
để biết cách phân loại phenol.
HS phân loại
GV lưu ý HS đến đặc điểm :
nhóm OH phải liên kết trực tiếp
với vòng benzen, đồng thời
hướng dẫn cách gọi tên.
- Nhóm –OH liên kết với C của
vòng benzen gọi là –OH phenol.
- C
6
H
5

– gốc phenyl.

Hoạt động 3
GV cho HS nghiên cứu SGK để biết
CTPT, CTCT của phenol.
GV yêu cầu HS phân tích sự giống
nhau và khác nhau của hai hợp
chất:C
6
H
5
OH , C
6
H
6
HS phân tích :
-Đều có chứa vòng benzene
3

2. Tính chất vật lí
T
nóng chảy
0
C. 43
T
sôi
0
C. 182
Độ
tan,g/100g

9,5g (25
0
C)
- Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong
nước nóng.
- Rất độc, dây vào tay gây bỏng nặng.
3. Tính chất hóa học
- Phenol có phản ứng thế H ở nhóm OH và
có tính chất của vòng benzen.
10’
-Khác :Phenol có nhóm OH trong
phân tử .
GV bổ sung: ngoài ra oxi còn có
cặp electron tự do bị vòng
benzene hút gây ra hiệu ứng đẩy
electron vào vòng benzen làm
giàu các vị trí octhor(o) và para
(p)và làm nghèo trên nguyên tử O
( làm phân cực liên kết O-H)
GV yêu cầu HS tham khảo sgk và
tổng kết tính chất vật lí của
phenol
GV nhấn mạnh: phenol rất độc,
khi dây vào tay nó có thể gây
bỏng da nên phải cẩn thận khi sử
dụng
GV so sánh nhiệt độ sôi của
phenol với etanol, từ đó dự đoán
khả năng tạo liên kết hidro liên
phân tử của C

6
H
5
OH
HS: phenol có nhiệt độ sôi cao
hơn etanol là do phenol có liên
kết hidro bền hơn etanol (và do
phân tử khối của phenol lớn hơn
etanol)
Hoạt động 4
GV: từ cấu tạo của phenol, yêu
cầu HS phân tích tính chất hóa
học có thể có của phenol?
HS phân tích:
-Có nhóm OH giống ancol nên
phenol có khả năng thế H của
nhóm OH
-Phenol có vòng benzene , nên có
phản ứng thế nguyên tử hiđro
trong vòng benzene.
GV yêu cầu HS tham khảo SGK
Yêu cầu HS viết ptpư của phenol
4
a) Phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm
OH.
Tác dụng với kim loại kiềm
2C
6
H
5

OH + 2Na2C
6
H
5
ONa + H
2

natri phenolat
Phản ứng với dung dịch bazơ.
C
6
H
5
OH+ NaOHC
6
H
5
ONa+ H
2
O
(tan)
-Phenol có tính axit mạnh hơn ancol,
nhưng tính axit yếu, yếu hơn axit cac bonic
và không làm đổi màu giấy quì.
C
6
H
5
ONa+ CO
2

+H
2
OC
6
H
5
OH+ NaHCO
3
-Ảnh hưởng của vòng benzen đến nhóm
–OH, đó là: Vòng benzen làm tăng khả
năng phản ứng của nguyên tử H trong
nhóm –OH hơn trong ancol ( phenol có tính
axit t/d với NaOH).
Đó là kết quả của sự ảnh hưởng qua
lại giữa các nguyên tử trong phân tử.
b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng
benzen.
- Với dung dịch brom.
Phản ứng này dùng để nhận biết phenol.
Ngoài ra phenol còn phản ứng với HNO
3
xúc tác H
2
SO
4
6’
tác dụng với Na?
HS:
2C
6

H
5
OH + NaC
6
H
5
ONa + H
2
GV mô tả thí nghiệm phenol phản
ứng với NaOH
HS theo dõi
GV hỏi: phenol không tan trong
nước nhưng lại tan được trong
dung dịch NaOH, điều đó chứng
minh phenol có tính chất gì?
HS: Tính axit
GV bổ sung: phenol là một axit
rất yếu( yếu hơn cả axit
cacbonic), và không làm đổi màu
quỳ tím.
GV giải thích: Ảnh hưởng của
gốc phenyl lên nhóm OH : gốc
_C
6
H
5
hút e làm cho liên kết – O –
H bị phân cực → H linh động hơn
H của – OH trong ancol → phenol
có tính axit yếu ( yếu hơn H

2
CO
3
)
Hoạt động 5
GV mô tả thí nghiệm phenol tác
dụng với dd brom, thông báo sản
phẩm 2,4,6 – tribromphenol kết
tủa trắng
HS quan sát thí nghiệm nêu hiện
tượng , nhận xét.
GV giải thích:
Ảnh hưởng của nhóm OH lên
gốc phenyl: Nhóm –OH đẩy e làm
tăng mật độ e ở vị trí 2,4,6 → Pứ
thế vào vị trí o- , p-
5
c) Nhận xét
Phản ứng thế vào nhân thơm của phenol
dễ hơn ở benzen, ở điều kiện êm dịu hơn
thế vào cả 3 vị trí.
4. Điều chế
Sản xuất đồng thời phenol và axeton :
Hoặc: C
6
H
6
 C
6
H

5
Br C
6
H
5
ONa  C
6
H
5
OH
Ngoài ra còn được tách từ nhựa than đá.
5. Ứng dụng
-Sản xuất nhựa phenol-fomanđehit hay
poli(phenol-fomanđehit) dùng chế tạo các
đồ dân dụng; nhựa ure-fomanđehit dùng
làm chất kết dính.
-Sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất
diệt cỏ, chất diệt nấm.
4’
1’
Hoạt động 6
GV thuyết trình phương pháp
điều chế phenol trong công
nghiệp hiện nay.
HS lắng nghe và ghi chép
Hoạt động 7
Cần phải cho HS nắm được lợi
ích và độc hại của phenol.
4. Củng cố kiến thức. (2 phút)
Nhắc lại tính chất hoá học của phenol, so sánh với tính chất của ancol.

Bài tập:
Câu 1: Trong số các đồng phân sau, có bao nhiêu đồng phân vừa phản ứng với Na, vừa
phản ứng với NaOH ?
6
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
(đáp án B)
Câu 2: Để nhận biết các chất lỏng sau: phenol, ancol benzylic và benzen có thể dùng
thuốc thử là:
A. Dung dịch Br
2
B. Dung dịch Br
2
và Na
C. Dung dịch KMnO
4
D. Na và dung dịch NaOH
(đáp án B)
5. Dặn dò (1 phút)
Bài tập về nhà từ 1- 6/ SGK
Xem trước bài mới.
Giáo viên hướng dẫn Ngày soạn: 17/03/2013
Ngày duyệt: Người soạn
Chữ ký
7