giải quyết vấn đề đồng phân trong hoá hữu cơ

Trường THPT Số 2 Đức Phổ Giáo Viên: Nguyễn Chí Thanh
Sáng Kiến Kinh Nghiệm Trang 1
PHẦN I: MỞ ĐẦU
I. Lý Do Chọn Đề Tài:
“Đồng Phân” là vấn đề khó, rộng và sun suốt chương trình hóa hữu cơvì nó liên
quan đến “cấu tạo hóa học”, “tính chất của chất”, “sự biến đổi chất này thành chất khác” là
những vấn đề then chốt của bộ mơn hóa học.
Vấn đề đồng phân ln được quan tâm nhiều ở chương trình học, đề kiểm tra, đề thi
tuyển sinh Đại học-Cao đẳng trong các năm qua. Mâu thuẫn giửa bài làm của học sinh với
đáp án của đề thi. Sự lúng túng của học sinh khơng biết mình xác định đúng, đủ số lượng các
chất hay chưa, làm thế nào để xác định đúng, đủ các chất đó một cách nhanh chóng.
Để đáp ứng u cầu chạy đua thời gian với hình thức thi trắc nghiệm hiện nay, với
nhưng trăn trở của học sinh nhưđã nêu, cùng với sự u mến nghề nghiệp tơi xin được đóng
góp một phần nhỏ kinh nghiệm của mình để góp phần giải quyết các tồn tại nhưđã trình bày,
đồng thời để hạn chế tối đa nhưng sai lầm về kiến thức khi giảng dạy bộ mơn hóa học của
mình. Tơi đã chon đề tài: “Giải Quyết Vấn Đề Đồng Phân Trong Hóa Hữu Cơ”
II. Phạm Vi Dề Tài:
Chỉ nghiên cứu các vấn đề đồng ở bộ mơn hóa hữu cơcủa chương trình THPT. Đối
tượng là các vấn đề đồng phân dễbị thiếu sót, nhầm lẩn, gây khó khăn đối với học sinh lớp
11, lớp 12, học sinh luyện thi đại học.
III. Định Nghĩa Một Số Từ Viết Tắc Trong Đề Tài:
- NTL : Ngun tố lạ ! (là ngun tố khác C và H )
- CTPT : Cơng thức phân tử.
- CTCT : Cơng thức cấu tạo.
- đp : Đồng phân.
- mp : Mặt phẳng.
- # hay

: Khác.
- hchc: Hợp chất hữ cơ
- h/s Học sinh.

- lk: Liên kết.
- TH: Trường hợp.
Nitro PDF Trial
www.nitropdf.com
Trường THPT Số 2 Đức Phổ Giáo Viên: Nguyễn Chí Thanh
Sáng Kiến Kinh Nghiệm Trang 2
PHẦN II: NỘI DUNG
I. CơSở Lý Thuyết Liên Quan Đến Vấn Đề Đồng Phân:
I.1. Khái niệm “Đồng Đẳng” và ý nghĩa:
I.1.a. Khái niệm chất đồng đẳng
“Đồng đẳng” là những chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm
CH
2
(nhóm metilen) nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau. Các chất đồng đẳng hợp
thành một dãy gọi là dãy đồng đẳng của các chất đó.
Lưu ý: Các chất cùng một dãy đồng đẳng thì phải tương tự về cấu tạo hóa học và tính
chất hóa học. Phân tử khối các chất đồng đẳng liên tiếp nhau lập thành một cấp số cộng với
cơng sai d = 14.
Ví dụ: Các chất CH
3
OH, CH
3
CH
2
OH CH
3
(CH
2
)
x

OH (x

0) đều thuộc một dãy đồng đẳng.
I.1.b. Ý nghĩa đồng đẳng:
▬ Nếu biết được 1 chất cụ thể trong dãy đồng đẳng thì ta sẽ tìm được cơng thức chung
cho dãy đồng đẳng của chúng.
Ví dụ1: Tìm cơng thức chung cho dãy đồng đẳng của ancol metylic có cơng thức CH
3
OH
Gợi ý: Ta có: CH
3
OH => các chất đồng đẳng có dạng CH
3
(CH
2
)
x
OH hay C
1+x
H
3+2x
OH
Đặt n = 1+x thì => C
n
H
2n+1
OH vì x

0 => n


1. Vậy C
n
H
2n+1
OH , n

1 là cơng thức chung
cho dãy đồng đẳng của ancol metylic.
▬ Những chất trong cùng một dãy đồng đẳng có tính chất tương tự nhau, do đó bài
tốn hỗn hợp các chất đồng đẳng được giải quyết bởi cơng thức chung.
Ví dụ2: Cho 13,4 (g) hỗn hợp hai ancol X, Y cùng một dãy đồng đẳng phản ứng hết với
Na thu được 2,24 lít H
2
(đktc). Hai ancol X, Y là
A. CH
3
OH và C
2
H
5
OH B. C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH
C. CH

3
OH và C
3
H
7
OH D. C
2
H
5
OH và C
4
H
9
OH
Gợi ý: (đề khó là khơng cho biết thơng tin về 2 ancol, nhưng thơng tin đó lộ ra ở đáp án)
Nhìn đáp án ta đặt cơng thức chung cho X, Y là OHHC
nn 12 
hay OHR , a mol
Bảo tồn ngun tố hidro linh động ta có: a.1 = n
H2
.2 = 0,2 mol
=>
hh
hh
n
m
M  =
2,0
4,13
= 67 => Đáp án đúng phải có ancol có M > 67 (C

5
) => chọn D
32 46
74
8860
C
n
H
2n+1
OH , n > 1 )
CH
4
O C
2
C
3
C
4
C
5
( Để ý: Đã thuộc phân tử khối:
I.2. Khái niệm chất đồng phân
“Đồng phân” là những chất khác nhau nhưng có cùng cơng thức phân tử.
Lưu ý: Những chất là đồng phân của nhau tuy có cùng cơng thức phân tử nhưng có
cấu tạo hóa học khác nhau.
I.3. Phân loại đồng phân (khơng xét đồng phân quang học, đồng phân cấu dạng)
Đồng Phân
(cùng CTPT)
đp cấu tạo
đp lập thể

khác CTCT
khác Cấu trúc không gian
Cùng CTCT
đp mạch C ( do mạch C thay đổi: (không nhánh, có nhánh, mạch vòng)
đpnhóm chức ( do sự thay đổi vềbản chất nhómchức)
đp vò trí (do sự thaôi vò trí nhóm chức, vò trí (số lượng) liên kết pi trên mạch C)
đphình học
(các nhón thế lớn nằm khác phía đối với mp liên kết pi)
(các nhón thế lớn nằm cùng phía đối với mp liênkết pi)
đp cis-
đp trans-
C = C
A
B
a b
C = C
A
B
a
b
A # a
B # b
A # a
B # b
?
Không xét
Lưu ý: Điều kiện để có đồng phân hình học:
Nitro PDF Trial
www.nitropdf.com
Trường THPT Số 2 Đức Phổ Giáo Viên: Nguyễn Chí Thanh

Sáng Kiến Kinh Nghiệm Trang 3
+ Phải có liên kết đơi giửa hai ngun tử C ( C = C )
+ Mỗi ngun tử C mang liên kết đơi phải liên kết với hai nhóm thế khác nhau
Ví dụ: Ở sơđồ trên để có đồng phân hình học thì A

a và B

b
I.4. Khái niệm hóa trị của nhóm chức
Nhóm chức hóa trị một ( hai, ba ) là nhóm chức có khả năng tạo được một (hai, ba) liên
kết cộng hóa trị với ngun tử hay nhóm ngun tử khác.
▬ Nhóm chức hóa trị một gồm: -Cl; -OH; -CH=O; -COOH ; -NH
2
; -C

CH ; RCOO-
▬ Nhóm chức hóa trị hai gồm: -O- ; -CO- ; -NH-
▬ Nhóm chức hóa trị ba gồm: 
l
N (amin bậc ba)
I.5. Độ bất bảo hòa (tổng số liên kết

trong một phân tử chất hữu cơ) kí hiệu: a
I.5.a. Cách thành lập cơng thức tính a trong chất hữu cơ (A) C
x
H
y
O
z
N

t
Cl
v
Theo “thuyết cấu tạo hóa học” ta rút ra một số nhận xét sau:
+ Số electron hóa trị của ngun tử C, N, O, H, halogen lần lượt là 4, 3, 2, 1, 1
(Để ý : trên N vẫn còn 1 cặp e hóa trị chưa liên kết) =>

số e hóa trị = 4x+ y+ 2z+ 3t +1v
+ Mỗi liên kết cộng hóa trị (liên kết

,

) được thực hiện bằng 2 electron hóa trị
+ Số liên kết

giửa các ngun tử trong phân tử =

số ngun tử - 1
=>

số e hóa trị tạo liên kết

(trong A) = (x + y + z + t + v – 1).2
+ Gọi a là tổng số liên kết

trong phân tử =>

số e hóa trị tạo liên kết

= 2.a

Vì:

số e hóa trị ban đâu =

số e hóa trị tạo liên kết

+

số e hóa trịtạo liên kết

nên ta
có: 4x + y + 2z + 3t + v = (x + y + z + t + v – 1).2 + 2.a
Hay: a =
2
)()22( vytx




()
Vậy  là biểu thức tính

số liên kết

trong phân tử C
x
H
y
O
z

N
t
Cl
v
, với N có hóa trị 3
Nếu N sử dụng 5 e hóa trị thì N phải ở dạng hợp chất ion (NH

4
, R-NH

3
, NO

3
) thì

số liên kết

trong hợp chất ion = a + 1 hay a
(chất ion)
=
2
)()2()22( vytx





Để ý: Một liên kết


tương ứng với một vòng no (sự khép vòng cũng cần 2 e hóa trị)
Vậy có thể xem a =

số liên kết

+

số vòng no.
I.5.b. Ý nghĩa của a (tổng số liên kết

)
▬ Biết a , ta có thể suy đón được cấu tạo hóa học của hợp chất hữu cơ(liên kết đơn,
liên kết đơi , liên kết ba, mạch hở , mạch vòng, vòng thơm )
Ví dụ1: C
3
H
6
(a =1) => C
3
H
6
có 1

hay 1 vòng no. Vậy C
3
H
6
có 2 đồng phân cấu tạo
là propen và xiclo propan
Ở đây học sinh dểqn trường hợp mạch vòng !

▬ Biết a , ta có thể viết đúng , đủ số lượng các đồng phân cấu tạo, ví dụ
(2x +2) +t - (y+v)
2
nếu a =0 <=> phântử A: no ( chỉ có liên kết đơn)
nếua =1 <=> phân tử A:
có 1liên kết pi (C=C,C=O …)
có 1vòng no.(xiclo)
nếu a =2 <=>phân tử A:
có 1 lkba(C C, C N)
có 2 lk đôi (C=C=C, C=C- C=O …)
có 1 lk đôi +1 vòng no( , C =C )
có 2 vòng no(
a=
,
,
)
Tổngsố lk pi + Số vòngno
▬ Biết a , biết số ngun tố lạta có thể suy đón loại nhóm chức trong chất A
Ví dụ2: Xét chất A mạch hở: C
x
H
y
O
z
, a=
2
22 yx


, ngun tố lạ ở đây là ngun tố oxi

=> y = 2x+2- 2a, nếu đặt x = n thì A là C
n
H
2n+2-2a
O
z
.
Nitro PDF Trial
www.nitropdf.com
Trường THPT Số 2 Đức Phổ Giáo Viên: Nguyễn Chí Thanh
Sáng Kiến Kinh Nghiệm Trang 4
 Nếu a = 0, z = 1 (0

+ 1 oxi) => A (C
n
H
2n+2
O) có 2 trường hợp là:
(1) Ancol no, đơn chức, mạch hở (số C

1) ví dụ: CH
3
-OH
(2) Ete no, đơn chức, mạch hở (số C

2) ví dụ: CH
3
-O-CH
3
Ví dụ3: C

4
H
10
O (0

+1oxi) có 7 đồng phân cấu tạo mạch hở: 4 ancol và 3 ete.
C - C - C - C
C - C - C
C
- OH
C C C C
C C C
C
-O -
"Nhóm chư ùc hóa trò II"
Ở đây học sinh thường qn 3 đồng phân ete !
 Nếu a = 1, z = 1 (1

+ 1 oxi) => A (C
n
H
2n
O) có 4 trường hợp là:
(1) Anđehit no, đơn chức, mạch hở (số C

1) ví dụ: HCH=O
(2) Xeton no, đơn chức, mạch hở (số C

3) ví dụ: CH
3

-CO-CH
3
(3) Ancol khơng no (1

), đơn chức, mạch hở (số C

3) ví dụ: HO-CH
2
-CH=CH
2
(4) Ete khơng no (1

), đơn chức, mạch hở (số C

3) ví dụ: CH
3
-O-CH=CH
2
Ví dụ4: C
3
H
6
O (1

+1oxi) có 4 đồng phân cấu tạo mạch hở: 1 anđehit,1 xeton,1ancol
khơng no(1

), 1 ete khơng no (1

).

Anđehit: CH
3
-CH
2
-CH=O ; Xeton: CH
3
-CO-CH
3
Ancol khơng no: HO-CH
2
-CH=CH
2
; Ete khơng no: CH
3
-O-CH=CH
2
Ở đây học sinh thường qn hai trường ancol, ete khơng no !
 Nếu a = 1, z = 2 (1

+ 2 oxi) => A (C
n
H
2n
O
2
) có 9 trường hợp là:
(1) Axit no, đơn chức, mạch hở (số C

1) ví dụ: HCOOH
(2) Este no, đơn chức, mạch hở (số C


2) ví dụ: HCOO-CH
3
(3) Tạp chức 1 anđehit + 1 ancol no, mạch hở(sốC

2) ví dụ: HO-CH
2
-CH=O
(4) Tạp chức 1 anđehit + 1 ete no, mạch hở (số C

3) ví dụ: CH
3
-O-CH
2
-CH=O
(5) Tạp chức 1 xeton + 1 ancol no, mạch hở (số C

3) ví dụ: HO-CH
2
-CO-CH
3
(6) Tạp chức 1 xeton + 1 ete no, mạch hở (số C

4) ví dụ: CH
3
-O-CH
2
-CO-CH
3
(7) Tạp chức 1 ancol +1 ete khơng no(1


) (số C

3) ví dụ: HO-CH
2
-O-CH=CH
2
(8) Ancol 2 chức khơng no (1

) (số C

4) ví dụ: HO-CH
2
-CH=CH-CH
2
-OH
(9) Ete 2 chức khơng no (1

) (số C

4) ví dụ: CH
3
-O-CH
2
-O-CH=CH
2
Ví dụ5: C
3
H
6

O
2
(1

+2oxi) có 8 đồng phân cấu tạo mạch hở:
Axit: (1) CH
3
-CH
2
-COOH
Este: (2) HCOO-CH
2
-CH
3
, CH
3
-COO-CH
3
Tạp chức 1 anđehit +1 ancol no, mạch hở(2) HO-CH
2
-CH
2
-CH=O, CH
3
-CH(OH)-CH=O
Tạp chức 1 anđehit + 1 ete no, mạch hở (1) CH
3
-O-CH
2
-CH=O

Tạp chức 1 xeton + 1 ancol no, mạch hở (1) HO-CH
2
-CO-CH
3
Tạp chức 1 ancol +1 ete khơng no, mạch hở (1) HO-CH
2
-O-CH=CH
2
Ancol 2 chức ; ete hai chức ; tạp chức xeton + ete khơng tồn tại vì số C < 4
Ở đây học sinh thường qn bốn trường hợp tạp chức !
▬ Biết a ta có thể suy ra điều kiện tồn tại chất.
Ví dụ6: (A) C
x
H
y
hay C
x
H
y
O
z
ta có a =
2
22 yx


hay 2a = 2x +2-y ( M=12x+y+16z )
Vì a

0 nên => điều kiện là: y


2x+2 và y, M ln chẵn (vì 2a và 2x+2 chẵn)
Ví dụ 7: (A) C
x
H
y
N
t
hay C
x
H
y
O
z
N
t
ta có a =
2
22 ytx



hay 2a = 2x +2 + t –y
Vì a

0 nên => điều kiện là: y

2x+2+t và y và t cùng chẵn (lẽ). Tương tự hợp chất là
C
x

H
y
Cl
y
hay C
x
H
y
O
z
Cl
v
có điều kiện là: y+v

2x+2 và y và v cùng chẵn (lẽ)
Ví dụ8: Hợp chất (A) có CTPT là (C
4
H
9
Cl)
n
có mấy đồng phân cấu tạo
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
Gợi ý: A: (C
4
H
9
Cl)
n
hay C

4n
H
9n
Cl
n
, điều kiện (n+9n)

2.4n+2 => n

1 => chọn n = 1
Vậy A là C
4
H
9
Cl (0

+1 Cl) => Đáp án đúng là C vì A có 4 đồng phân là
Cl-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
, CH
3
-CHCl-CH
2
-CH

3
, Cl-CH
2
-CH(CH
3
)-CH
3
, CH
3
-CCl(CH
3
)-CH
3
.
Ở đây học sinh thường khơng biết tìm giá trị n !
Nitro PDF Trial
www.nitropdf.com
Trường THPT Số 2 Đức Phổ Giáo Viên: Nguyễn Chí Thanh
Sáng Kiến Kinh Nghiệm Trang 5
▬ Biết a ta có thể tìm được cơng thức chung của một dãy đồng đẳng nào đó hay ta có
thể xác định CTPT của một chất từ cơng thức chung.
Ví dụ9: Tìm cơng thức chung của dãy đồng đẳng các axit đơn chức khơng no một liên
kết đơi, mạch hở?
Gợi ý: Theo đề => các axit cần tìm phải có 2 liên kết

(1

trơng gốc + 1

trong chức)

Đặt cơng thức các axit là : C
x
H
y
O
z
( z = 2 vì axit đã cho là đơn chức)
Với a = 2 <=>
2
22 yx


= 2 => y = 2x-2. Vậy cơng thức chung của dãy axit cần tìm là
C
x
H
2x-2
O
2
hay C
n
H
2n-2
O
2
, với n

3. ( 2C mang liên kết đơi + 1C trong nhóm chức)
Ví dụ10: Axit cacboxylic (A) no, mạch hở có cơng thức (C
3

H
4
O
3
)
n
. Tìm CTPT của A
Gợi ý: (A) : (C
3
H
4
O
3
)
n
hay C
3n
H
4n
O
3n
. A có 3n Oxi => số nhóm axit là
2
3n
=> a =
2
3n
(A
no, mạch hở nên số liên kết


chỉ ở nhóm chức axit)
Vậy ta có: a =
2
423.2 nn


=
2
3n
=> n = 2 => CTPT của A là C
6
H
8
O
6
hay C
3
H
5
(COOH)
3
I.6. Nhóm chức
“Nhóm chức” là nhóm ngun tử gây ra những phản ứng đặc trưng của phân tử hợp
chất hữu cơ.
▬ “Đơn chức” : Hợp chất chỉ có 1 nhóm chức trong phân tử.
Ví dụ1: A là hợp chất đơn chức có cơng thức (CH
2
O)
n
. Số CTCT của A là

A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
Gợi ý: Vì A đơn chức => số ngun tử oxi = 1(chức chứa 1 oxi) hoặc = 2.
Với n =1 => CTPT CH
2
O có 1 đồng phân là: H-CH=O
Với n = 2 => CTPT C
2
H
4
O
2
có 2 đồng phân ( 1 axit: CH
3
COOH , 1 este: HCOOCH
3
)
Ở đây học sinh nhầm: Đơn chức là 1 oxi chứ khơng nghĩ đơn chức là 1 nhóm chức.
▬ “Đa chức” : Hợp chất có từ 2 hay nhiều nhóm chức giống nhau trong phân tử.
Ví dụ 2: Số CTCT của ancol đa chức ứng với cơng thức C
3
H
8
O
x
là
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
Gợi ý: Theo điều kiện tồn tại ancol, theo đề bài thì => 2

x


3
x = 2 => CTPT C
3
H
8
O
2
có 2 đồng phân ancol đa chức
x = 3 => CTPT C
3
H
8
O
3
có 1 đồng phân ancol đa chức => Chọn B.
▬ “Tạp chức” : Hợp chất có 2 hay nhiều loại nhóm chức khác nhau.
▬ “Một loại nhóm chức” : Hợp chất có thể là đơn chức hoặc đa chức.
Ví dụ 3: (A) là hợp chất có cơng thức C
3
H
8
O
x
. Biết A tác dụng được với Na và chỉ chứa
một loại nhóm chức trong phân tử. Số CTCT của A là
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
Gợi ý: Theo đề bài thì A là ancol với 1

x


3 => Chọn D.
HO-CH
2
-CH
2
-CH
3
, CH
3
-CH(OH)-CH
3
HO-CH
2
- CH(OH)-CH
3
, HO-CH
2
-CH
2
-CH
2
-OH , CH
2
(OH)-CH(OH)-CH
2
(OH)
I.7. Các bước đề viết đồng phân cấu tạo
▬ Bước 1: Phải tính nhẩm nhanh số liên kết

(liên tưởng tới số vòng no)

▬ Bước 2: Viết dạng mạch C , điền đúng số liên kết

vào mạch C
▬ Bước 3: Bố trí nhóm chức vào mạch C
▬ Bước 4: Điền H vào sao cho đúng hóa trị của C
Với hình thức thi trắc nghiệm hiện nay, khơng nhất thiết phải tiến hành theo trình tự các
bước nhưtrên, mà ta cần để ý một số vấn đề kinh nghiệm sau:
 Với mạch C ta bắt đầu mạch thẳng

mạch nhánh (1 nhánh

2 nhánh ….)
 Với liên kết

trong gốc hiđrocacbon ta dùng mũi tên cho nó chạy vào các liên kết từ
đầu mạch đến vị trí đối xứng thì dừng lại.
 Với mạch vòng ta bắt đầu từ vòng to

vòng nhỏ, khơng nhánh

có nhánh.
 Với nhóm chức hóa trị I ta cho nó chạy vào các ngun tử sao cho đúng hóa trị.
 Với nhóm chức hóa trị II ta cho nó chạy vào giửa các liên kết C-C trên mạch C.
Nitro PDF Trial
www.nitropdf.com
Trường THPT Số 2 Đức Phổ Giáo Viên: Nguyễn Chí Thanh
Sáng Kiến Kinh Nghiệm Trang 6
 Với nhóm chức hóa trị III ta viết đủ ba C , các C còn lại cho chạy vào mạch C.
 Nếu có 2 nhóm chức thì cố định một nhóm trên mổi mạch và cho nhóm kia chạy.
Ví dụ 1: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo ứng với cơng thức C

5
H
10
Gợi ý: C
5
H
10
có a = 1 => C
5
H
10
có 1

mạch hở hoặc có 1 vòng no
Nếu mạch hở (anken) ta làm nhưsau:
C - C - C - C - C
C - C - C - C
C
C - C - C
C
C
Đã đủ hóa trò C
Pi
=> có 5 đồng phân mạch hở
Nếu mạch vòng: (xicloankan):
C
C
C
=> có 5 đồng phân mạch vòng
I.8. Tính chất hóa học đặc trưng của nhóm chức.

Cần nắm kỹ tính chất các nhóm chức sau: – OH; –O– ; – CH=O; – CO– ; –COOH ; –
COO-R’ ; – NH
2
; -Cl ; –C

CH ; –CO–NH– (peptit) ; R-NH

3
(hợp chất ion)
. .
1. hchc (A)
+ Na
H
2
Muối
=> A phải có H linh động. Vậy A là:
- OH (ancol ; phenol )
- COOH (axit , tạp chức )
2. hchc (A)
=> A phải có các nhóm chức sau:
+dd.NaOH
(t
o
, t
o
)
Sản phẩm
++
- OH (phenol); R-X (dẫn xuất halogen)
- COOH (axit , tạp chức )

- COO-R' (este) , ( t
o
)
- CO - NH - (hợp chất có lk peptit ) ( t
o
)
- NH
4
/ R-NH
3
(hợpchất ion)
( t
o
)
3. hchc (A)
=>A phảicó nhóm-CH=O. VậyAlà:
+ddAgNO
3
/NH
3
t
o
Sản phẩm
- CH=O (anđehit)
- HCOOH(axit fomic)
- HCOO-R' (este củaaxitfomic)
- HCOONH
4
, HCOONa (muốicủa HCOOH
)

- glucozơ , fructozơ, mantozơ
Ag
+ddAgNO
3
/NH
3
Sảnphẩm
Để ý:nếu hchc (A)
Acó nhóm-CH=O như (3)
Alà ankin đầumạch(HC CH; R-(C CH)
x
=>
4. hchc (A) => A phải có nhóm -CH=O như (3)
+Cu(OH)
2
/ OH
-
t
o
Sản phẩm
Cu
2
O
5. hchc (A)
=> A phải có:
+Cu(OH)
2
Sản phẩm
Để ý: - nếu A có nhiều nhóm -OH cạnh nhau => sẽ tạo phức màu xanh lam
(ngay ở đkt)

- nhiều nhóm OH cạnh nhau: (C
2
H
4
(OH)
2
, C
3
H
5
(OH)
3
,
, glucozơ, fructozơ, mantzơ,sacarozơ
)
- có nhóm axit (-COOH)
- có chứa từ 2 liênkết peptit trở lên (pứ màu biure)
- nếu A có nhóm -COOH sẽ hoà tan Cu(OH)
2
tạo dd màu xanh ( do ion Cu
2+
hiđrat hóa )
- nếu A có từ 2 lk peptit trở lên sẽ tạo phức màu tím (tripeptit, polipeptit , protein )
6. hchc (A)
=>A phải có:
+dd Br
2
(nước brom)
có nhạt màu ddBr
2

(đkt)
- liên kết pi ở gốc HCkém bền (anken, ankien,ankin , h/c khong no: CH
2
=CH-COOH
- có nhóm chức - CH=O như ở (3) (trừ fructozơ)
- có cấutạo đặc biệt:
NH
2
OH
,
,
Để ý: một số chất bền có thể làm mất màu Br
2
khan khi có xt thích hợp (C
x
H
y
,benzen, hợp
chất cacbonyl có H

, axit có H

7. hchc (A) =>A phải có liênkết pi (trừ lk pi trong -COOH; -COO-R'
)
+H
2
(Ni, t
o
)
Sảnphẩmcộng

Nitro PDF Trial
www.nitropdf.com
Trường THPT Số 2 Đức Phổ Giáo Viên: Nguyễn Chí Thanh
Sáng Kiến Kinh Nghiệm Trang 7
II. Giải Quyết Vấn Đề Đồng Phân:
II.1. Phân tích giải quyết một số bài tập đồng phân cơbản
II.1.a. Số lượng chất đồng phân và hóa trị của các ngun tố lạ
Ví dụa.1: Xác định số đồng phân cấu tạo của các chất ứng với CTPT lần lượt là C
4
H
10
;
C
4
H
9
Cl ; C
4
H
10
O ; C
4
H
11
N và rút ra nhận xét ?
Hướng giải quyết:
Với: C
4
H
10

(0

) => chỉ có đồng phân mạch C (mạch hở) (có 2 đồng phân)
C - C - C - C và C - C - C
C
Với: C
4
H
9
Cl (0

+1Cl) => có đồng phân mạch C và vị trí nhóm chức (4 đp)
C - C - C - C
C - C - C
C
- Cl
"Cách tìm số đồng phân hợp chất chứa nhóm chức hóa trò I"
Với: C
4
H
10
O (0

+ 1 O) => có đồng phân mạch C, vị trí nhóm chức, loại chức (7đp)
C - C - C - C
C - C - C
C
- OH
C C C C
C C C

C
-O -
"Nhóm chư ùc hóa trò II"
Với: C
4
H
11
N (0

+ 1 N) => có đồng phân mạch C, vị trí nhóm chức và bậc amin
C - C - C - C
C - C - C
C
- NH
2
C C C C
C C C
C
-NH-
C - N - C
C
C
Nhận xét: Với cùng số C, cùng số

thì số lượng đồng phân tỉ lệ thuận với hóa trị của
ngun tố lạ ! Tức là số đồng phân hợp chất chứa N > O > Cl
Ví dụ a.2: C14 M253 ĐHA 2010: Trong số các chất: C
3
H
8

, C
3
H
7
Cl, C
3
H
8
O và C
3
H
9
N; chất
có nhiều đồng phân cấu tạo nhất là
A. C
3
H
9
N. B. C
3
H
7
Cl. C. C
3
H
8
O. D. C
3
H
8

.
Ví dụ a.3: Cho các cơng thức phân tử sau : C
3
H
7
Cl , C
3
H
8
O và C
3
H
9
N. Hãy cho biết sự sắp
xếp nào sau đây theo chiều tăng dần số lượng đồng phân ứng với các cơng thức phân tử đó
A. C
3
H
7
Cl < C
3
H
8
O < C
3
H
9
N B. C
3
H

8
O < C
3
H
9
N < C
3
H
7
Cl
C. C
3
H
8
O < C
3
H
7
Cl < C
3
H
9
N D. C
3
H
7
Cl < C
3
H
9

N < C
3
H
8
O
 Ví dụ a.2 và a.3 bạn đọc tự giải quyết !
Ví dụ a.4: Có bao nhiêu Ankin có CTPT C
6
H
10
tác dụng với AgNO
3
/NH
3
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
Hướng giải quyết: Theo đề => ankin C
6
H
10
(2

) cần tìm phải có nhóm –C

CH
C - C - C - C
C - C - C
C
-C CH
=> Đáp án C, học sinh lúng túng khi viết đp mạch C
Ví dụ a.5: (A) là hợp chất đơn chức có cơng thức C

5
H
10
O
2
. Có bao nhiêu đồng phân
cấu tạo của A tham gia được phản ứng tráng gương ?
A. 3 B. 4 C. 5 D. 6
Hướng giải quyết: C
5
H
10
O
2
có a = 1, 2 oxi , mà A đơn chức => A là axit hoặc este, vì A
có phản ứng trang gương => A là este của axit formit (HCOO-R’)
C - C - C - C
C - C - C
C
HCOO-
=> Chọn đáp án B, học sinh lúng túng khi viết đp mạch C
Nitro PDF Trial
www.nitropdf.com
Trường THPT Số 2 Đức Phổ Giáo Viên: Nguyễn Chí Thanh
Sáng Kiến Kinh Nghiệm Trang 8
Ví dụ a.6: (A) là hiđrocacbon có cơng thức C
5
H
10
. Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo của

A làm nhạt màu dung dịch brom ở điều kiện thường ?
A. 5 B. 6 C. 7 D. 8
Hướng giải quyết: C
5
H
10
có a = 1 => A có 1

hay 1 vòng no. Mà A làm mất màu dung
dịch brom => A là anken hay dẫn xuất của xiclopropan (vòng ba cạnh).
Anken:
C - C - C - C - C C - C - C - C
C
C - C - C
C
C
Đã đủ hóa trò C
Pi
=> có 5 anken
Vòng ba cạnh:
C
C
=> có 3 đồng phân chức vòng ba cạnh => Chọn đáp án D
Ở đây học sinh qn trường hợp vòng 3 cạnh ! => chọn đáp án A
Ví dụ a.7: (A) là dẫn xuất của benzen có cơng thức C
8
H
10
O. Gọi a là tổng số đồng phân
cấu tạo của A ; b là tổng số đồng phân cấu tạo của A tác dụng được với Na nhưng khơng tác

dụng được với NaOH ; c là tổng số đồng phân cấu tạo của A phản ứng được với NaOH ; d là
tổng số đồng phân cấu tạo của A khơng tác dụng được với Na và NaOH. Vậy tổng a+b+c+d là
A. 10 B. 20 C. 30 D. 40
Hướng giải quyết: C
8
H
10
O có a = 4, 1oxi. A là dẫn xuất của benzen (3

+1 vòng = 4)
=> Oxi khơng thể mang liên kết pi => nó ở nhóm –OH hoặc ete (-O-)
(A) tác dụng được với NaOH => A là phenol ( c = 3 hay 10 ? )
C - C
- OH
và
C
C C
C
C
C
- OH
h/s chọn 3 là sai lầm ! vì còn vòng có 2 nhánh. => có 10 đồng phân + NaOH
(A) tác dụng được với Na mà khồng phản ứng với NaOH => A là ancol thơm
C - C
- OH
Và
- C H
2
-O H
C

=> b = 5 . h/s thường chọn 2
(A) khơng tác dụng được với Na và khồng phản ứng với NaOH => A là ete
- O-
C - C
và
C
C C
C
C
C
- O-
=> d = 5
Tóm lại A có 5 ete , 5 ancol thơm , 10 phenol. Vậy chọn đáp án D
Ví dụ a.8: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo ứng với cơng thức phân tử C
4
H
8
O
A. 3 B. 11 C. 15 D. 19
Hướng giải quyết: C
4
H
8
O có a =1 => có mạch hở hay có 1 vòng no.
 Nếu C
4
H
8
O ở dạng mạch hở, 1


+ 1oxi có các trường hợp sau:
TH1: Anđehit no, đơn chức mạch hở. (2 đồng phân) (có phản ứng tráng gương)
TH2: Xeton no, đơn chức mạch hở. (1 đồng phân)
TH3: Ancol khơng no 1 pi đơn chức. (4 đồng phân) (có phản ứng với Na)
TH4: Ete khơng no 1 pi đơn chức. (4 đồng phân)
TH5: Ancol mạch vòng no đơn chức. (4 đồng phân) (có phản ứng với Na)
TH6: Ete mạch vòng no đơn chức. (4 đồng phân)
Các đồng phân trên được xác định theo các sơđồ dưới đây.
Nitro PDF Trial
www.nitropdf.com
Trường THPT Số 2 Đức Phổ Giáo Viên: Nguyễn Chí Thanh
Sáng Kiến Kinh Nghiệm Trang 9
C - C - C
- CH=O
C C C
- C -
O
C - C - C - C
C - C - C
C
C - C - C - C
- OH
C C C C
C C C
C
-O-
C C C C
C
- OH
C

- O-
II.1.b. Tổng hợp “gây nhớ” cho học sinh vềPhân tử khối, Số C, Số đồng phân
Sau khi nghiên cứu cách viết đồng phân các chất chứa nhóm chức hóa trị I ; chứa
nhóm chức hóa trị II , hóa trị III ta có thể tổng hợp số đồng phân của các dãy đồng đẳng như
sau: (để ý quy luật biến đổi phân tử khối , số đồng phân C
1

C
4
và một số ngoại lệ C
5
)
C
n
H
2n+2
O(n >1)
R-OH
Số đp An col no,
đ ơn ch ức, mạch hở
CH
4
O 1 đp
32
46
60
74
88
C
2

H
6
O 1 đp
C
3
H
8
O 2 đp
C
4
H
10
O 4 đ p
C
5
H
12
O 8 đp
Rất ít thấy
ơ û đe à th i
C
n
H
2n+3
N(n >1)
-NH
2
, -NH- ,
So á đp Amin n o,
đơn chức, mạch h ở

C H
5
N 1 đ p31
45
59
73
87
C
2
H
7
N 2 đp
C
3
H
9
N 4 đp
C
4
H
11
N 8 đp
C
5
H
13
N 17 đ p
R ất ít thấy
ơ û đ ề thi
-N-

C
n
H
2n
O (n >1)
R-CH =O
Số đp Anđ ehit no,
đơn chức, m ạch hở
CH
2
O 1 đ p30
4 4
58
72
86
C
2
H
4
O 1 đp
C
3
H
6
O 1 đp
C
4
H
8
O 2 đp

C
5
H
10
O 4 đp
R ất ít thấy
ở đề thi
C
n
H
2n
O
2
(n >1)
R-CO OH
Số đp Ax it no,
đơn chức, m ạch hở
CH
2
O 1 đ p46
60
74
88
10 2
C
2
H
4
O 1 đp
C

3
H
6
O 1 đp
C
4
H
8
O 2 đp
C
5
H
10
O 4 đp
R ất ít thấy
ở đề thi
C
n
H
2n
O
2
(n > 2)
R-COO-R'
Số đp Este no,
đơn chức, mạch hở
C
1
60
74

88
102
C
2
H
4
O
2
1 đp
C
3
H
6
O
2
2 đp
C
4
H
8
O
2
4 đp
C
5
H
10
O
2
9 đp

Rất ít thấy
ở đề thi
C
n
H
2n+1
O
2
N (n > 2)
H
2
N-R-COOH
Số đp aminoaxit (1pi)
no, mạch hở
C
1
75
89
103
C
2
H
5
O
2
N 1 đp
C
3
H
7

O
2
N 2 đp
C
4
H
9
O
2
N 5 đp
Rất ít thấy
ở đề thi
CH
5
O
2
N 1 đp
63
77
91
105
C
2
H
7
O
2
N 2 đp
C
3

H
9
O
2
N 4 đp
C
4
H
11
O
2
N 9 đp
Rất ít thấy
ở đề thi
CH
6
O
3
N
2
1 đp
46
60
74
88
C
2
H
8
O

3
N
2
2 đp
C
3
H
10
O
3
N
2
4 đp
C
4
H
8
O
3
N
2
8 đp
Rất ít thấy
ở đề thi
C
n
H
2n+3
O
2

N (n > 1)
R-COONH
3
-R '
Số đp hợp chất ion
,no, mạch hở
C
n
H
2n+4
O
3
N
2
(n > 1)
R-NH
3
NO
3
Số đp hợp chất ion
(3O,2N) no, m.hở
C
5
H
11
O
2
N 12 đp
Nhận xét:
Lấy M (CH

4
O) = 16+16 = 32 là chuẫn => các đồng đẳng liên tiếp thì + 14 đvC
M (amin đơn, no, hở) = M (ancol) - 1
M (anđehit / xeton đơn, no hở) = M (ancol) - 2 (vì có 1 pi nên mất 2H )
M (axit / este đơn, no hởC
n
) = M (ancol đơn, no, hở C
n+1
)
Nitro PDF Trial
www.nitropdf.com
Trường THPT Số 2 Đức Phổ Giáo Viên: Nguyễn Chí Thanh
Sáng Kiến Kinh Nghiệm Trang 10
Đối với hợp chất chứa N C
x
H
y
O
2
N thì lấy M = 75 là chuẫn (Glyxin)
 Số đồng phân các chất đồng đẳng dường nhưbiến đổi có tính qui luật từ C
1

C
5
(chỉ
có một số ít ngoại lệ). Qui luật là: “ Khi có xuất hiện đồng phân thì ta lấy số đồng phân đó
nhân 2 thì được số đồng phân của chất tiếp theo”
Ngoại lệ: (có 3 ngoại lệ)
Số đp amin C

5
= số đp amin C
4
x 2 – 1 = 17
Số đp este C
5
= số đp este C
4
x 2 + 1 = 9
Dãy aminoaxit và dãy hợp chất ion (O
2
N) bắt đầu C
4
đã có ngoại lệ vì có nhiều nhóm
chức nên phức tạp hơn. Số đp C
4
= số đp C
3
x 2 + 1 (khơng xét C
5
, đề thi cũng né)
II.2. Phân tích giải quyết một số bài tập đồng phân trong đề thi tuyển sinh
Ví dụ 1: C6 M263 ĐHA 2008: Số đồng phân este ứng với cơng thức phân tử C
4
H
8
O
2
là
A. 5. B. 2. C. 4. D. 6.

Gợi ý: Este C
4
H
8
O
2
có a = 1 => có 4 đp (đã thuộc ở bảng tổng hợp) => chọn C
Ví dụ 2: C29 M231 CĐA 2007 Số hợp chất đơn chức, đồng phân cấu tạo của nhau có cùng cơng
thức phân tử C
4
H
8
O
2
, đều tác dụng được với dung dịch NaOH là
A. 5. B. 3. C. 6. D. 4.
Gợi ý: C
4
H
8
O
2
có a = 1, đơn chức, mạch hở , phản ứng với NaOH => nó là axit hoặc
este: Vậy có 2 axit C
4
+ 4 este C
4
=> chọn C
Ví dụ 3: C30 M182 CĐA 2009: Số hợp chất là đồng phân cấu tạo, có cùng cơng thức phân tử
C

4
H
8
O
2
, tác dụng được với dung dịch NaOH nhưng khơng tác dụng được với Na là
A. 3. B. 2. C. 4. D. 1.
Gợi ý: C
4
H
8
O
2
có a = 1 , 2O , khơng tác dụng với Na, nhưng tác dụng được với NaOH
=> nó khơng là axit, ancol mà C
4
H
8
O
2
là este đơn chức no, mạch hở (khơng thể có mạch
vòng). Vậy có 4 este C
4
=> chọn C.
Ví dụ 4: C32 M174 ĐHB 2010: Tổng số hợp chất hữu cơno, đơn chức, mạch hở, có cùng cơng
thức phân tử C
5
H
10
O

2
, phản ứng được với dung dịch NaOH nhưng khơng có phản ứng tráng
bạc là
A. 4. B. 5. C. 8. D. 9.
Gợi ý: Theo đề thì => C
5
H
10
O
2
( a = 1, 2O) là axit hoặc este trừ este của axit formic.
Vậy có 4 axtit C
4
+ 9 este C
5
– 4 este HCOO-R’ ( nhưVí dụ a.5. / II.1a) = 9
=> Chọn D
Ví dụ 5: C18 M253 ĐHA 2010: Tổng số chất hữu cơ mạch hở, có cùng cơng thức phân tử
C
2
H
4
O
2
là
A. 1. B. 2. C. 4. D. 3.
Gợi ý: C
2
H
4

O
2
có a = 1, 2O, C
2.
NhưVí dụ 5 / I.5.b. => các trường hợp sau
C
2
H
4
O
2
là axit C
2
có 1 đp
C
2
H
4
O
2
là este C
2
có 1 đp
C
2
H
4
O
2
là anđehit + ancol có 1 đp. Học sinh qun trường hợp này => chọn B (sai)

Khơng có các trường hợp khác. Vậy chọn D
Ví dụ 6: C20 M268 CĐA 2010: Ứng với cơng thức phân tử C
3
H
6
O có bao nhiêu hợp chất mạch
hở bền khi tác dụng với khí H
2
(xúc tác Ni, t
o
) sinh ra ancol ?
A. 3. B. 4. C. 2. D. 1.
Gợi ý: NhưVí dụ 4 / I.5.b. Ta dể dàng => C
3
H
6
O là anđehit, xeton và ancol khơng no
=> chọn A
Ví dụ 7: C18 M175 ĐHA 2009: Cho 10 gam amin đơn chức X phản ứng hồn tồn với HCl (dư),
thu được 15 gam muối. Số đồng phân cấu tạo của X là
A. 4. B. 8. C. 5. D. 7.
Gợi ý: Ta có M
amin đơn
=
5,36
1015
10

= 73. Amin = 73 là C
4

H
11
N có 8 đp => chọn B
Nitro PDF Trial
www.nitropdf.com
Trường THPT Số 2 Đức Phổ Giáo Viên: Nguyễn Chí Thanh
Sáng Kiến Kinh Nghiệm Trang 11
Ví dụ 8: C6 M182 CĐA 2009: Số đồng phân cấu tạo của amin bậc một có cùng cơng thức phân
tử C
4
H
11
N là
A. 4. B. 2. C. 5. D. 3.
Gợi ý: C
4
H
11
N có a =0, C
4
=> có 4 đồng phân amin bậc 1 tương tự nhưancol C
4
vì
nhón –NH
2
tương tự nhóm –OH. Vậy chọn A
Nhận xét. Số đồng phân amin bậc 1 = số đồng phân ancol (đều no, đơn chức, hở)
Số đồng phân amin bậc 2 (-NH-) = số đồng phân ete (-O-) (nhóm hóa trị 2)
Ví dụ 9: C11 M285 ĐHB 2007: Số chất ứng với cơng thức phân tử C
7

H
8
O (là dẫn xuất của
benzen) đều tác dụng được với dung dịch NaOH là
A. 2. B. 4. C. 3. D. 1.
Gợi ý: C
7
H
8
O có a = 4 = 3pi+ 1 vòng => O chỉ có thể ở nhóm –OH , -O-, theo đề, từ gợi
ý ở Ví dụ a.7 / II.1.a ta có 3 đồng phân thuộc hợp chất phenol là
C
- OH
=> chọn C
Ví dụ 10: C30 M231 CĐA 2007: Este X khơng no, mạch hở, có tỉ khối hơi so với oxi bằng 3,125
và khi tham gia phản ứng xà phòng hố tạo ra một anđehit và một muối của axit hữu cơ. Có
bao nhiêu cơng thức cấu tạo phù hợp với X ?
A. 2. B. 5. C. 3. D. 4.
Gợi ý: M
este
= 3,125x32 = 100. Este có M = 100 là C
5
H
8
O
2
vì đã biết M
este
= 102 là
C

5
H
10
O
2
(bảng tổng hợp II.1b.)
C
5
H
8
O
2
có a = 2. theo đề thì X có dạng R-COO-CH=CH-R’.
C - COO-CH= C
C
H-COO-CH=C - C
=> chọn đáp án D
Nhận xét:
 Đề thi ra đi ra lại những chất quen thộc từ C
1

C
5
với nhiều góc độ nhìn khác nhau,
nếu ra C
6
, C
7
thì ln có hạn chế số đồng phân từ gợi ý của đề bài hoặc là dẫn xuất của
benzen.

 Mấy năm gân đây đề ra bài tập đồng phân ln gắn liền với tính chất hóa học đặc
trưng, do đó học sinh cần năm kỹ phần lí thuyết ở mục I.8. sẽ có cách suy luận rất nhanh
chóng tới đáp số.
 Các năm tiếp đến có lẽ đi thi sẽ khai thác vấn đề đồng phân nhiều ở hợp chất
C
x
H
y
O
2
N hoặc C
x
H
y
O
2
N
3
!
II.3. Phân tích giải quyết một số bài tập đồng phân tổng hợp, nâng cao
Bài II.3.1: Khi cộng Cl
2
vào axetilen thì thu được hai sản phẩm đồng phân. Xác định
CTCT của hai sản phẩm đó.
Gợi ý: Các phản ứng có thể xãy ra là
CH

CH + Cl
2


1:1
CHCl=CHCl (A)
CH

CH + 2Cl
2

2:1
CHCl
2
– CHCl
2
(B)
Nếu xét về đồng phân cấu tạo thì cả sản phẩm A, B đều có 1 đồng phân cấu tạo duy
nhất. Vậy theo u cầu đề bài thì 2 sản phẩm đồng phân đó phải là đồng phân hình học của
nhau. Vậy A thỏa mản điều kiện có đồng phân hình học (Lưu ý: ở I.3.) và 2 đồng phân đó là
C C
H
Cl
H
Cl
Đồng phân Cis-
C C
H
Cl
Cl
H
Đồng phân Trans-
(Cl là nhóm lớn hơn H vì Z
Cl

= 17, Z
H
=1)
Nitro PDF Trial
www.nitropdf.com
Trường THPT Số 2 Đức Phổ Giáo Viên: Nguyễn Chí Thanh
Sáng Kiến Kinh Nghiệm Trang 12
Bài II.3.2: Ancol (A) khi tách H
2
O thì thu được một hỗn hợp gồm 3 anken ở thể khí ở
điều kiện thường. Xác định CTCT của ancol A, viết CTCT của 3 sản phẩm trên ?
Gợi ý:
A  
 OH
2
anken (thể khí) => A là ancol no, đơn chức, mạch hở, có số C

4.
Vì C
2
H
4
và C
3
H
6
khơng có đồng phân cấu tạo. Vậy A là C
4
H
9

-OH
Ancol  
 OH
2
nhiều anken => A là ancol bậc cao khơng đối xứng, và trong 3 anken
đồng phân phải có 2 anken là đồng phân hình học. Vậy A và các sản phẩm là :
C C
H
CH
3
H
CH
3
Cis-But-2-en
C C
H
CH
3
CH
3
H
Trans-But-2-en
CH
3
-CH-CH
2
-CH
3
OH
CH

2
= CH-CH
2
-CH
3
(không có đồng phân hình học)
CH
3
-CH = CH-CH
3
But-1-en
- H
2
O
xt,t
0
(A)
Bài II.3.3: Hợp chất hữu cơA(C, H, O) có phân tử khối M = 74. Gọi a là tổng số đồng
phân cấu tạo mạch hở của A và b là tổng số đồng phân cấu tạo mạch hở của A có khả năng
tham gia phản ứng trang gương. Tổng a+b là :
A. 14 B. 16 C. 23 D. 25
Gợi ý: Đặt A: C
x
H
y
O
z
=> 12x + y +16z = 74 (1), ( Để ý số74 rất quen thộc ! )
(1) => 16z < 17 => z <
16

74
=4,725 , vì z ngn dương => chọn z = 1, 2, 3, 4.
Với z = 1 => 12x+y = 58 =>







22)1258(
83,4
12
58
xxy
x
=> chon x = 4, y = 10
Vậy với z = 1 => CTPT là C
4
H
10
O (0

+1Oxi)
Vậy với z = 2 => CTPT là C
3
H
6
O
2

(1

+2Oxi) , Để ý: Tăng 1O => giảm 1CH
4
Vậy với z = 3 => CTPT là C
2
H
2
O
3
(2

+3Oxi)
Dể thấy z = 3 loại. Tóm lại ta có:
A(C,H,O) = 74
mạch hở
C
4
H
10
O
C
3
H
6
O
2
C
2
H

2
O
3
(0 pi+1O)
4 Ancol như: Ví dụ a.1 / II.1.a
3 Ete như: Ví dụ a.1 / II.1.a
1 Aaxit như: Ví dụ 5 / I.5.b.
2 Este như: Ví dụ 5 / I.5.b.
2 HO-R-CH=O như: Ví dụ 5 / I.5.b.
1 R-O-R'-CH=O như: Ví dụ 5 / I.5.b.
1 R-O-R'-CO-R" như: Ví dụ 5 / I.5.b.
1 HO-R'-O-R(pi)" như: Ví dụ 5 / I.5.b.
(1 pi+1O)
1 HOOC - CH=O (axit + anđehit)
1 H-COO- CH=O (este + anđehit)(2 pi+1O)
A(C,H,O) = 88 ?
A(C,H,O) = 60 ?
+
_
+
_
14
14
Vậy a = 17 , b = 6 => chọn đáp án C.
Bài II.3.4: Hợp chất thơm ứng với cơng thức phân tử C
8
H
8
O
2

có a đồng phân khơng tác
dụng với Na nhưng tác dụng được với dd NaOH và nước brom; có b đồng phân khơng tác
dụng với Na nhưng tác dụng được với dd KOH theo tỉ lệ mol tương ứng 1:2. Tổng a+b là
A.7. B.5. C. 6. D. 8.
Gợi ý: NhưVí dụ a.7 / II.1.a => Đáp án D. (este của HCOOH và este của phenol)
Nitro PDF Trial
www.nitropdf.com
Trường THPT Số 2 Đức Phổ Giáo Viên: Nguyễn Chí Thanh
Sáng Kiến Kinh Nghiệm Trang 13
II.4. Bài Tập Thảo luận , Tham Khảo
Bài II.4.0: Hợp chất hữu cơA có cơng thức C
3
H
7
O
2
N. Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo
mạch hở của A tác dụng được với dung dịch NaOH. ?
Gợi ý : Bạn đọc cùng suy ngẫm.
(A) C
x
H
y
O
2
N
1
 
NaOH
Sản phẩm => A có thể là :

 Phenol chứa N !
 Axit chứa N !
 Este chứa N !
 Hợp chất ion R-COONH
3
-R’ (bậc 1, 2, 3) !
 Hợp chất có liên kết peptit (nhóm –CO – NH – )
 Hợp chất chứa N chất đặc biệt !
Ngồi các đồng phân tác dụng được với dung dịch NaOH còn có các đồng phân nào
khác khơng ?
Bài II.4.1: Đồng phân nào của C
2
H
3
Cl
3
khi tác dụng với dung dịch NaOH dư thu được
hợp chất hữu cơcó phân tử khối M = 82. Xác định CTCT của đồng phân đó và viết phản ứng
xãy ra ?
Gợi ý : Bạn đọc cùng suy ngẫm.
Bài II.4.2: C32 M231 CĐA 2007: Hợp chất hữu cơX (phân tử có vòng benzen) có cơng thức
phân tử là C
7
H
8
O
2
, tác dụng được với Na và với NaOH. Biết rằng khi cho X tác dụng với Na
dư, số mol H
2

thu được bằng số mol X tham gia phản ứng và X chỉ tác dụng được với NaOH
theo tỉ lệ số mol 1:1. Cơng thức cấu tạo thu gọn của X là
A. C
6
H
5
CH(OH)
2
. B. HOC
6
H
4
CH
2
OH.
C. CH
3
C
6
H
3
(OH)
2
. D. CH
3
OC
6
H
4
OH.

Bài II.4.3: C47 M231 CĐA 2007:Khi thực hiện phản ứng tách nước đối với rượu (ancol) X,
chỉ thu được một anken duy nhất. Oxi hố hồn tồn một lượng chất X thu được 5,6 lít CO
2
(ở
đktc) và 5,4 gam nước. Có bao nhiêu cơng thức cấu tạo phù hợp với X?
A. 5. B. 4. C. 3. D. 2.
Bài II.4.4: C40 M253 ĐHA 2010: Có bao nhiêu tripeptit (mạch hở) khác loại mà khi thủy phân
hồn tồn đều thu được 3 aminoaxit: glyxin, alanin và phenylalanin ?
A. 6. B. 9. C. 4. D. 3.
Bài II.4.5: C40 M175 ĐHA 2009: Xà phòng hố một hợp chất có cơng thức phân tử C
10
H
14
O
6
trong dung dịch NaOH (dư), thu được glixerol và hỗn hợp gồm ba muối (khơng có đồng phân
hình học). Cơng thức của ba muối đó là:
A. CH
2
=CH-COONa, CH
3
-CH
2
-COONa và HCOONa.
B. HCOONa, CH≡C-COONa và CH
3
-CH
2
-COONa.
C. CH

2
=CH-COONa, HCOONa và CH≡C-COONa.
D. CH
3
-COONa, HCOONa và CH
3
-CH=CH-COONa.
Bài II.4.6: C45 M175 ĐHA 2009: Cho các hợp chất hữu cơ: C
2
H
2
; C
2
H
4
; CH
2
O; CH
2
O
2
(mạch
hở); C
3
H
4
O
2
(mạch hở, đơn chức). Biết C
3

H
4
O
2
khơng làm chuyển màu quỳ tím ẩm. Số chất
tác dụng được với dung dịch AgNO
3
trong NH
3
tạo ra kết tủa là
A. 3. B. 4. C. 5. D. 2.
Bài II.4.7: C21 M263 ĐHA 2008: Khi phân tích thành phần một rượu (ancol) đơn chức X thì
thu được kết quả: tổng khối lượng của cacbon và hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi. Số đồng
phân rượu (ancol) ứng với cơng thức phân tử của X là
A. 3. B. 4. C. 2. D. 1.
Bài II.4.8: C43 M174 ĐHB 2010: Có bao nhiêu chất hữu cơmạch hở dùng để điều chế 4-
metylpentan-2-ol chỉ bằng phản ứng cộng H
2
(xúc tác Ni, t
o
) ?
A. 3. B. 5. C. 2. D. 4.
Bài II.4.9: C18 M148 ĐHB 2009 Số đipeptit tối đa có thể tạo ra từ một hỗn hợp gồm alanin
và glyxin là
A. 3. B. 1. C. 2. D. 4.
Nitro PDF Trial
www.nitropdf.com
Trường THPT Số 2 Đức Phổ Giáo Viên: Nguyễn Chí Thanh
Sáng Kiến Kinh Nghiệm Trang 14
Bài II.4.10: C2 M285 ĐHB 2007: Các đồng phân ứng với cơng thức phân tử C

8
H
10
O (đều là
dẫn xuất của benzen) có tính chất: tách nước thu được sản phẩm có thể trùng hợp tạo polime,
khơng tác dụng được với NaOH. Số lượng đồng phân ứng với cơng thức phân tử C
8
H
10
O,
thoả mãn tính chất trên là
A. 1. B. 4. C. 3. D. 2.
Bài II.4.11: C9 M285 ĐHB 2007: Cho tất cả các đồng phân đơn chức, mạch hở, có cùng
cơng thức phân tử C
2
H
4
O
2
lần lượt tác dụng với: Na, NaOH, NaHCO
3
. Số phản ứng xảy ra là
A. 2 B. 5 C. 4. D. 3
Bài II.4.12: C31 M268 CĐA 2010: Ứng với cơng thức phân tử C
2
H
7
O
2
N có bao nhiêu chất

vừa phản ứng được với dung dịch NaOH, vừa phản ứng được với dung dịch HCl ?
A. 4. B. 2. C. 1. D. 3.
Bài II.4.13: C57 M268 CĐA 2010: Số amin thơm bậc một ứng với cơng thức phân tử C
7
H
9
N
là
A. 3. B. 2. C. 5. D. 4.
Bài II.4.14: Cho các đồng phân ứng với cơng thức phân tử C
7
H
7
Cl tác dụng với dd NaOH
lỗng, đun nóng thì tổng số ancol thơm và phenol thu được tối đa là
A. 2. B. 1. C. 4. D. 3.
Bài II.4.15: Số đồng phân ứng với cơng thức phân tử C
4
H
8
Br
2
khi thủy phân trong dd
kiềm cho sản phẩm ancol đa chức là:
A. 7. B. 6. C. 8. D.9
Bài II.4.16: Cho 6 chất: CH
3
CH=Ch
2
; CHBr=CHBr; CH

2
=CH-CH=CH
2
; CH
3
-CH=CH-CH-
CH=CH
2
; CH
3
-C(CH
3
)=CH-CH
3
; CH
3
-[CH
2
]
7
CH=CH[CH
2
]
7
-COOH. Số chất có đồng phân hình
học là:
A. 4. B. 2. C. 3. D.1.
Nitro PDF Trial
www.nitropdf.com
Trường THPT Số 2 Đức Phổ Giáo Viên: Nguyễn Chí Thanh

Sáng Kiến Kinh Nghiệm Trang 15
PHẦN III: KẾT LUẬN
I. Thành cơng của đề tài.
Xuất phát từ tính cấp thiết của đề tài tơi tiến hành nghiên cứu và đã giải quyết được các
vấn đề cơbản của đồng phân ở chương trình THPT, đồng thời tơi đã phát hiện và sáng tạo
một sốnội dung sau:
 Nêu và xây dựng hệ thống lí thuyết vững chắc, cần thiết nhất cho vấn đề đồng phân
mà học sinh đang cần. Đặc biệt đã đưa ra các khái niệm mới như: “ Hóa trị của nhóm chức”, “
Bảng tổng hợp tính chất đặc trưng của nhóm chức” , “Bảng tổng hợp số đồng phân của các
đồng đẳng liên tiếp” , “ Cách tính độ bất bảo hòa và các ý nghĩa qúi hiếm của nó” , cùng với
“Sơđồ mũi tên” để tìm số đồng phân một cách nhanh chóng.
 Đã nêu lên được nhưng chổ kiến thức mà học sinh rất hay nhầm lẫn, thiếu sót cùng
với gợi ý và hướng giải quyết chúng.
 Đã tổng hợp được mối liên hệ: “Yếu tố đồng đẳng” , Khối lượng phân tử, Số C, , Số
liên kết pi” , Số ngun tố lạ và hóa trị của nó”. Đặc biệt thơng qua phân tích các ví dụ đã phát
hiện ra hai quy luật mới là: “ Số đồng phân tỉ lệ với hóa trị của ngun tố lạ” , “ Khi có xuất hiện
đồng phân thì ta lấy số đồng phân đó nhân 2 thì được số đồng phân của chất tiếp theo trong
một dãy đồng đẳng”(C
1

C
5
với vài ngoại lệ)
 Đã đưa ra 2 bài tập thảo luận hay, xây dựng hệ thống bài tập nâng cao và cơbản để
phân loại học sinh, hệ thống đề thi tham khảo…
 Cở sở lí thuyết về “độ bất bảo hòa – Ý nghĩa của nó” và bảng tổng hợp tính chất đặc
trưng của nhóm chức sẽ là cơng cụ đắc lực cho việc tìm chất và tính tốn trong mơn hóa hưu
cơ.
II. Hạn chế, Đề xuất.
 Hạn chế về thời gian nghiên cứu cũng nhưkhn khổ của đề tài nên hệ thống bài

tập xây dựng ở đây chưa được đa dạng và phong phú , mở rộng và nâng cao hơn.
 Các tiết luyện tập trên lớp q ít cũng nhưcơsở lí thuyết đưa ra trong sách giáo
khoa chưa được đầy đủ… nên tơi có một số đề xuất nhưsau:
Một là: Nên đưa cách tính “Độ bất bảo hòa và ý nghĩa của nó” vào trong một bài đọc
thêm nào đó sau bài “Đồng đẳng- Đồng phân”.
Hai là: Giáo viên nên tranh thủ thời gian chỉ ra các qui luật mang tính bản chất về cách
nhớphân tử khối, số đồng phân để các Em cảm thấy gần gũi với các chất hữu cơhơn.
III. Lời Kết.
Làm thế nào để các em học sinh u mến, quan tâm nhiều đến mơn hóa học, hiểu, làm
được bài tập hóa, có thể giải quyết được các vấn đề trong cuộc sống sau này trên góc nhìn
hóa học là quan điểm giảng dạy của tơi-Một giáo viên mới vào nghề. Dù đã cố gắng hết mình
song năng lực của bản thân vẫn còn hạn chế, trong q trình thể hiện chắc chắn có chỗ còn
chưa chặt chẽ. Rất mong sự phát hiện, góp ý chân tình để đề tài sớm là cẩm nan cho học sinh
là tài liệu hay cho bạn đọc.
Xin Chân Thành Cảm Ơn !
hết
Nitro PDF Trial
www.nitropdf.com
Trường THPT Số 2 Đức Phổ Giáo Viên: Nguyễn Chí Thanh
Sáng Kiến Kinh Nghiệm Trang 16
MỤC LỤC
Trang
Phần I. Mở Đầu 1
I. Lý do chọn đề tài 1
II. Phạm vi đề tài 1
III. Định nghĩa một số từ viết tắc 1
Phần II. Nội Dung. 2
I. CơSở Lý Thuyết Liên Quan Đến Vấn Đề Đồng Phân: 2
I.1. Khái niệm “Đồng Đẳng” và ý nghĩa: 2
I.1.a. Khái niệm chất đồng đẳng 2

I.1.b. Ý nghĩa đồng đẳng: 2
I.2. Khái niệm chất đồng phân 2
I.3. Phân loại đồng phân 2
I.4. Khái niệm hóa trị của nhóm chức 3
I.5. Độ bất bảo hòa 3
I.5.a. Cách thành lập cơng thức tính a trong chất hữu cơ 3
I.5.b. Ý nghĩa của a (tổng số liên kết

) 3
I.6. Nhóm chức 5
I.7. Các bước đề viết đồng phân cấu tạo 5
I.8. Tính chất hóa học đặc trưng của nhóm chức 6
II. Giải Quyết Vấn Đề Đồng Phân: 7
II.1. Phân tích giải quyết một số bài tập đồng phân cơbản 7
II.1.a. Số lượng chất đồng phân và hóa trị của các ngun tố lạ 7
II.1.b. Tổng hợp “gây nhớ” cho học sinh về Phân tử khối,
Số C, Số đồng phân 9
II.2. Phân tích giải quyết một số bài tập đồng phân
trong đề thi tuyển sinh 10
II.3. Phân tích giải quyết một số bài tập đồng phân
tổng hợp, nâng cao 11
II.4. Bài Tập Thảo luận , Tham Khảo 13
PHẦN III: KẾT LUẬN 15
I. Thành cơng của đề tài. 15
II. Hạn chế, Đề xuất. 15
III. Lời Kết 15
Nitro PDF Trial
www.nitropdf.com
Trường THPT Số 2 Đức Phổ Giáo Viên: Nguyễn Chí Thanh
Sáng Kiến Kinh Nghiệm Trang 17

TÀI LIỆU THAM KHẢO
[1]. Phương pháp giải bài tập Hố học Hữu cơ. PGS.TS Nguyễn Thanh
Khuyến – NXB ĐHQG Hà Nội, năm 2006
[2]. Phương pháp giải bài tập Hố học 11, Tập 2
.
TS. Cao Cự Giác - NXB
ĐHQG Hà Nội 2008
[3]. Chun đề bồi dưỡng Hố học 11
.
Nguyễn Đình Độ - NXB Đà Nẳng 2006
[4]. Sách bài tập Hố học lớp 11- NXBGD Hà Nội, năm 2007
[5]. Sách giáo khoa Hố học lớp 11- NXBGD Hà Nội, năm 2007
[6]. Đề thi tuyển sinh ĐH, CĐ các năm 2007, 2008, 2009, 2010.



Nitro PDF Trial
www.nitropdf.com