Nghiên cứu tổng hợp một số chất có hoạt tính kích thích sinh trưởng cây trồng từ các nguồn nguyên liệu thực vật

ĐE TAI
NGHIÊN CỨU TỔNG HỌP MỘT s ố CHẤT CỎ HOẠT TÍNH KÍCH
HÍCH SINH TRƯỞNG CÂY TRỎNG TỪ CÁC NGUỒN NGUYÊN LIÊU
THỰC VẬT
'vỉÃ SÔ : QT-99-06
TỌÍ
T \ ĩ*
RÀ TỤT
L í i ũ i i Y Ỉ i / L i 1 r x i • Ã 3 . À L l i Ắ i i ẩJ ẳ j u ì
r • ị ợ /) p ciA r Ụ /Ì D.
L ti V D ĩ/ í 1ĨĨ./Ĩ J1 l / i .
ĐOÀN DUY TĩEN - c ử NHẤN - CÁN BỘ KHO A HO A
TRAN THỊ LIỄU - c ư NHAN - C AN BỘ HỢP ĐỔNG
NGUYỄN HOÀNG OANH - c ử NHẢN - ĐANG CHÒ CÔNG TÁC
RẢO CÁO TÓM TẮT
1. Tên đề tài
Nghiên cứu tổng tiơp mớt số chất có hoat tínft kích thích sinii trường cầy tròng tư
các nguồn nguyên liệu thực vật.
Đề tài Đai học Quốc gia - Mã số QT-99-ŨÓ
2. Chủ chì đc tài: TS. Hà Thị Điệp
Bộ môn Hoá hữu cơ- Khoa Hóa -ĐHKHTN.
3. C á c cán bộ th a m gia:
- Đoàn Duv Tiên- Cử nhân- Cán bộ Khoa Hóa học.
- Nguyễn Hoàng Oanh- c ử nhân hóa- Đang chờ cồng lắc.
- Trần Thị Liéu- Cán bộ hỢD đổne- Cứ nhân hóa.
4. M ục tiêu, nọi d ung nghiền cứu.
- Nghiên cứu phương nháp Tổng hợp một số hợp chất được rách từ tinh dầu hirơne
nhu.
- Khảo sát hoạt ĩính kích thích sinh trường thực vệt cùa ahữns chất đá ròng hợp
được
? c á c kết q uả đạt được.

- Đã tách tinh khiết ơgenol từ tmn dầu hương nhu.
- Đã đổng phân tioá ơgenol thành ìsoơgenol
Oẳ chuyển hóa ơgenoi thaníi các axit ơgenoxiaxetic va ìsoơgenoxiaxetic va
brom hoá chúng.
- Đã chuvển hoá ơeenol va isoơeenol thanii axetylơeenoi và axetvLisoơeenol
và brom hoá chứng.
- Đã tiến hành kháo sát hoat tinh kích thích sinh trưcms ứiưc vật cua các chát đã
ĩổnơ hợp trẽn và kết Cjuả cho thấv các axit ơgsnoxiaxỄtic, isoơscnoxiaxôiic và các sản
Dhắm công hơD brom có khá nãne kích thích sinh trưcme đối VỚI sư nav m am va ra ré ớ
hai đậu xanh và giỏng lúa CR203 50 với đôi chứng khoảng 150/100%, trong uố đản
xuất axit isoơeen oxyaxetic là m anh nhất.
- Đã có một báo cáo khoa học tại ĩỉội nghị ỉ lóa hữu Cữ toàn quốc lần thứ nhất
9/1999 ơ Oui Nhơn.
6. T ình Siìnii kinh plií cua íĩể tài:
TÔĨ1 P kinh nhi dược cung cấp nam 1999 là 8 000 000 đóne
- iììực chi:
4- Hóa chất dung cụ • 3.500 OOOđ
-r Nhàn còng' : 3 .3 0 0 ooođ
4- Ouàn lí phí : 800.000(1
-i ĩri ấn tài liệu : 400.000d
O T T Ạ / f - \ \ A T ) \ r
oL MiViAK í
1. Theme: The General Research for Plant Growth Stimulaiĩng Froperty
C om pounds extracted from Vegetal Matenals Sources.
The National Universíty Tneme
Code: QT — 99 — 06
2. Chieí Âuthor: Dr. HA THI DIEP.
Organic Cheĩĩũstry Sect — Chemistry Dept. — Sciences University.
3. C oiia b ora tors:
DOAN DUY TBBN - Bachellor - Chemistrv Dept. s L<1 ỉí.

IR A N 1H1 LUtiLI - Bacheilor - Chem istrv Dept. Staíỉ.
NGUYEN HOANG OANH - Bachellor - Chemistry Dept. Staff.
iYims and Content of the Research:
Searchíng the Method of m aking up the CơĩTipounds extracted ữ om Essential Oíl.
R esearch ins rnto Plant Growth Stim ulatins Character oí the m ade-up Compounds.
4. The Resiỉiỉs:
Piirelv SDlitted Eucenol from Essential Oil.
1 umíng Eugenol into Eugenoxiaxetic Acids & Isoeugenoxiaxeĩic.
Bionúnizme the above Acids
R esearchữìg mto rian t Grovvth Stimulaĩins Cíìaracter of LỈie made-up Com pounds and
the results show that Euaenoxiaxeúc Acids & Isoeucenoxiaxetic can stímulate ưie
sprouting and roots developing process of the sreen bean Vvũh the rate about 150/100'x
in com oarision with the natural conditions.
iíìe th em e has been reponed m the Ist National Coníerence on O rganic C hemisiry —
Ouv N hon 09/1999.
'ỉúc nhận của ban chủ nhiêm khoa
Chủ nhiệm khoa
Hà nội, ngày 15 thăng ỉ ỉ nám 2GG0
Chủ trì để tài
PGS.TS
TS. Hà Tìụ Điệp
Xác nhận cứa trường ĐHKHTN
TiVíVng phòng khoa học
HÓ H Ọ TRUỎNG
v c . _____

10 A j
' p ũ t s ■ ¥ f ’
uyẻn Xuân Trung
M Ụ C LỤ C

1. T ổng quan vẻ cơ sở ỉý thuyết của dể án.
í . K ích thích tố thực vật và khá năng ứng dụng của nó:
1.1. M ột sò loại kích thích tỏ thực vật tièu biểu:
1.2. T ác dụng uiều hoà sịnh trưởng cửa m ội sò họp chái thuộc nhóm phenoxỵ.
1.3. M ói quan hệ giữa cấu trúc và hoạt tính sinh học của các auxin
1.4. ơ g e n o l và tác dụng kích thích sinh trường của các dẫn xuất của nó.
1.4.1. ơ g e n o !. và tác dụng kích thích sinh trưởng:
1.4.2. T ác dụng kích thich sinh trưởng thưc vat của dãn xuát ơgenoỉr
2. C ác phương pháp tách ơgenol và chuyển hoá chúng thành các dần xuát.
2.1. T ách ơgenol từ tinh rỉáu hương nhu
2.2. Đ ồng phân hoá ogenoi thành ỉsoơgenol
2.3. Phản ứng axety! hoá ơgenol và isoơgenol
2.4. Phản ứng ete hoá của ơgenoì và isoơgenoi với axii m onocioaxetic.
\ r ỉ/>
ái. w 1 iivịi UẢĨÌ i;ịịlvĩiu.r\ V ÙÀVÌỈV.
b.v Tổna hợp axit i soơcenoxyaxetic.
2.5. Phản ứng cọng hợp brom vao mạch nhanh của ưẫĩĩ xuát ơgenoxy axií.
a.v Cộng hợp brom vào axỉt ợgenoxyaxetic và axit isoơgenoxyaxetic
D.v C ộn g hợp brom vào axeiyỉ ơgenoi và axetyi isoơgenoi.
lĩ.K ế t quà và thực nghiêm.
II.l.T á ch ơgenoỉ va chuyen hoa thanh cac chai
ĩ l . l . i . Tách ơgenol lư linh dâu hương nhu.
II. 1.2. Đ òng phãn hoa Ogenol thành isoogenoi.
II. 1.3. A xetyi hoá ogenui và isoơgeituí
a./. À x etỵl hoá ơgenol
Ò.Ỉ. Axetyỉ hoá isoơaenoi
l ĩ . 1.4. Phảr. ứng ete hoa ưgenoẳ và isoơgeỉìo! đẻ tạo thanh asit ơgenoxyaxetic
isuơ genoxyaxetic.
a.\ Phản ứng của ơgenol với axit Iĩionocioaxeíic.
bA, Phàn ứng của ỉsoơgenoỉ vói axit m onodoaxetic.

ĩ ĩ 1.5. Phản ứng cọng hợp broni vào cac đản xuãt cua ơgenoxy axit.
Ị ĩ Ị ; J Phàn ứng của axit ơgenoxyaxetic với hrom.
a./. Axỉt 4-(2,3-đibrompropyD-2-meíoxipheỉìoxỉaxetic.
b./. A xií 4-( 1,2-đibrom propyl )-2-metoxiphenoxiaxeíic
li 1 5 7 Phan ứng cúa axetvlơgenol vói brom.
ã 1 T ổng ìiợp 4-( 2,3-đibrom propyi )-2-niÊỈừxiaxẺỉyỉpìieiioiaỉ.
b / Tổn« hựp 4-( 1,2 -đibrompropy! )-2 -meíoxiaxetyỉphenolaL
II 2 Thử hoại tính kích thích sinh trưỏng thực vật cùa các dản xuáí ơơenol.
ĩĩ.2 .1 . T hử tren hạt dậu xanh.
II.2.2. T hư trèn giỏng lua CR2Ơ3.
III. K ẾT LUẬN
T A I L IỆ U TH A M KHẢO
p .:ĩí LỤC: ẢNH VẢ PHÒ
MỞ uẤU
Các chất diều hoà sinh trường thưc vàt có tủm auan trone lớn trone nòne nghiên,
chi cần sử dụng một lượng nhỏ các chất này cũng đu để kíchlhích sự nảy mânC ra rễ
c.ua hạt. khi gieo. rút. ngán đươc thời gian ra hoa lcết (mả, hạn chế được sư rung hoa.
rụng quả làm cho quả to hơn , chóng chín hơn, hàm lưọng dinh dưỡng cao hon, do vậy
nó góp phẩn làm táng nảne suất và chất lương nông phầm. Các chất lcích thích sinh
trưởng còn làm tăng khả náng chống lại các điểu kiện bất lợi của môi trường như hạn
hán, lũ lụt, sâu bọ hại càv. Viẻc sử dune lcích thích tố t.hưc vàt vào nỏng nehiẻp hiẻn
nay cồn là vấh đề mới song hiệu quả kinh tế của nó là rất lớn do vây người ta đang tập
trung nghiẻn cứu và sử rtune kích thích vào nỏne nehiêp mỏt cách rộne rãi.
Ogenoi là m ột hợp chát sán có trong iư nhien, no cõ cấu trúc ũúch hơp cho qua
trình tổng hợp auxin- một loại kích thích sinh trường thực vật. ơ genol còn có hoạt tính
sinh học cao cho nen nó còn đươc dùng để chữa trị cảm cum, nhức đầu, nò cũng là hợp
chất có tính kháng khuẩn cao, nó còn là nguồn nguyên liệu để điều chế metyl-ơgenol-
ciiất dãn dụ ruổi vàng hai cam. ơgenoi va các hợp chất của no có hoat tinh sinh học của
nó hứa hẹn nhiều khả nang ứng dụng trong thực tế.
Từ các phan tích như tren chúng tòi chọn đề tài: '' Nghiên cứu tổng hơp mọt só

chất có hoạt tính kích thích sinh trưởns cày trổns từ nguồn nguyên liệu thực vật
Nhiẹm vụ chủ yéu của để tài la:
1- Chọn nguồn nguyên Kêu là tinh dầu hương nhu trắng và tách lấy ơgenol ũnh k-hiết.
Tử ơgenoi tổng họp va ciiuyèn hoa Lhanh một số hợp chất kiểu auxm.
2- Từ các dẫn xuất của ơgenol bước đẩu thử hoạt tính kích thích sinh trường ở quá
trình này m ầm của đậu xanh va lúa CK 203.
i. Tổng qiiãii về cơ sở của đỂ tài.
1. Kích thích tố thực vật Yà khả náng ứng dụng của nó:
1.1. M ột sõ ỉoại kích thích tò thực vật tiêu biểu:
Vào những nám đầu của thê ki 20 các nha khoa học đã nehiỏn cứu vá thày rán'
có một số chất đóng vai trò như là hooc môn điều khiển quá trình sinh trường của thụ
vật. Chúng có khả nâng iàm cho hat nảy mầm nhanh hơn, ra nhiểu rễ hơn, rút nsắn th(
gian ra hoa kết qửa của cày, đổng thời nó làm chc quà lớn nhanh, to hơn, có nhiều ch;
dinh dưỡng hơn Các chất này đươc gọi là kích thích tô thực vật. Do ỹ nghía tíiực !
qnan trọng như vậy đã cuốn hút được sự quan tâm của các nhà khoa học. Người ta chi
các chất điều hoà sinh trường thực vật ra làm nhiều loai khác nhau trong đó quan tron
nhất vẫn là các hợp chất kiểu auxin, giberelín, Cytokinin và absizưi [ 1 ].
Các hơp chất thuộc loại auxin tiêu biểu là axit 3-mdoiaxetic ( 1AA ),
a-naphtylaxetic ( a-N A A ), p-naphtoxyaxeũc ( p-NOA )
( IAA ) ( a-NAA) ( Ịi-NOA
)
Các chát này có tác dụnc kích thích sự Dhàn chia, kéo dài té bao. sư hình Lhani
ống dẫn và rỗ.
ơ Việt Nam người ta đun2 Ị3-NQA phun !ên chum hoa cà chua để han ohế sụ
rung hoa, cà chua ra quà to hơn va khóng có hat; dung tt-NAA để xử lỹ canh ca phe va
hổ tiêu trước khi dâm [2].
Giberelin có tác dung kich thích sư nảy mầm của rứnểu ỉoai hai. Ngưcn la dung
gibereliỉì để phun lên các loại rau, ca chua, khoai tây, mọt sò cày án quà như cam, quvt.
nho, chanh, táo, một số loại cây oône nghiệp như đav,bòng, thuốc lá, oàv cành, ơ Liên
Xô cũ người ta phuíì gibeieliii lên iììột số ioai cày trong quá ĩrliili tiổíig rừng Ìilìư củv

2iè, cAv đoạn, câv thích sau một năm kích thước và khối lượng cày eỏ táng lừ hai đến
iì;ìrữ lần. Những kết quả thu được chứng tỏ gibereluì là icích thích siiih tmờriũ tỉìực vậí
rổ hoạt tứih đi'me đầí.1 đối vói quá trình ra hoa cua cày dặc biệt Lì nhóm câv đài neài
như cà chua, cà rốt Tuy nhiên quá trliiii tổng hợp gibereiui quá phức tãp đã han chẽ
khá nãnp ứriP dụnp của nó. Ngàv nav người tó tổng hợp giberelin háng con đường sinh
học: cấy vi khuẩn gibereia rujHaiíoi vào môi tiường diiih đưỡiỉă thì thu được gibeielin.
Cvtokinin có tác dụng phá trạnp thái ngủ của củ và nhiều loại c-âv, lam tăng khá
iiảiĩg chông clTịU với các điều kiện bất lợi của môi trường.
A bsiãn tòm táng khá na he chỏng đỡ với các điểu kiện cùa mõi trường, nó kích
ilucli sư đỏiiỹ các lổ khi kliỏiĩg, ciỉã lá đẽ ỉian clĩẽ sưtiìũát hơi Iiưóc cua lá.
Npoãi các Chat tiêu biếu ờ trẽn còn có rất nhiều loai khác nữa mà klià nãne ứne
dụiig của nó vô cùng to 1ỚI1.
1.2. Tác đụn® diều hoà sinh trườn® của một số hợp chát thuọc nhom phenoxy
Các hợp chất phenoxy được sử đụng tron2 thực tế như là các hợp chã! thuộc
nhóm auxin. Chúng có tác dung kích thích sư duỏi ra của tế bao do vay chúng 'ủm lang
chiêu dài Lhãn. lá va rẻ.
Axit 2.4-diclonhenoxvaxetíc ( 2,4-D )
L *
C1
Hơp chất nay dung VƠI ỉiẻu lương nhỏ có tác dung klch tíiicíi sự sinti trường va
cíieu hoà sự phát dục của cày trống, khi dùng với lượng lớn hơn nó có thẻ giết chết
nhiều loai cầy ãn quả, khoai tây, cầy họ đâu, cò dai,
Ở liều lượng thấp 2,4,5-T có tác dụng kích thích sinh trườns thực vật; còn ờ liều
lương cao chũns kim hãm sự sinh trương va 2lết chết nluểu loai cày. 2,4,5-1' có tác
dụng ngăn chặn sự rụng hoa, quá của các cày án quà như cam, quvt, nho, táo,
Axĩt 4-iođophenoxyaxetic La một kích ứúch tố mới đươc phát hiện. Nó có khả
nang ngan chận sự rụng hoa, quà bòns và làm tảns số sợi bôns ờ m ỗi quả. Tác dụng
lách thích của nó dối với cảv bòns manh hơn so vơi ĨAA. a-N A A hav p-NỈOA.
1.3. Môi quan hè giữa càu trúc va hoạt tính sinh học của các auxin
Người ta thấv rảng cấu irúc pnãn ni của auxin và hoạt tính sinh học của nó có

mối quan hệ chật chẽ với nhau.
Năm 1938, Koeprli đã dé ra nhữns vẽu cáu chung cho cấu trúc của một phán ảr
au xin: [ 3 ]
+ Có một hệ vòng đóng vai trò là một nhàn.
+ Có ít nhất một liên kết đỏi trong vòns đó.
+- Có nhóm cacboxyl ( hay nhóm dẻ dàns chuyển thành nhóm cacboxvỉ ) ờ
mạch nhánh.
-t- Có mối quan hệ lập thể đặc biệt siữa hệ vòng và nhóm cacboxvi.
Qui tác m à Koepíli đưa ra đúns với đa số trườn2 hơp mặc dù có m ột số ngoại lẽ.
Về sau khi nshiẽn cứu sâu hơn người ra thấy rằnc bán chất của vòng có ảnh hường lớn
đen lioat tính kích thích sinh trướns. Những hợp chất vòng nám canh hav vòng no thì
không có hoại tính. Khi thế nguvẽn tử N rrong vòng ìnđoi của IAA bảng nguyên àr s
hay o thì hoat tính bi giảm manh so với auxin ban đâu.
+ Có một neuven ảr c làm cầu nối giữa nhãn và nhóm cacboxyl thường có hoạt
tính cao.
Khi số nguvẽn lử c nàv ứng lẽn, hoạt tính thường giảm. Vị trí của m ạch nhánh
(-{ịrỊo àn*1 hườnơ rpanh đ^n hoât Lính trons hè vòns k-hỏns đôi xứng. Ví du axit 3-
inđolyìaxetic là mội auxin rất hoai động, nsưọc ỉại, 4- inđolvlaxeũc có hoai tứih rấi yếu
v ^ c CỈƯ^ C3C n°u';èn tố niiư o S.N làm càu nòi 2ÌƯ2 nhàn Vâ mach nhánh có thé
cũng làm thay đổi hoại tính. Ví dụ axii ỉ-napnihoxyaxeũc có hoại tính rất kém so với
axữ 1 -naphtvlaxetic; tron2 khi đó axit 2-nanhthvlaxeíĩc lại có hoạt tính rất kérn với
ax ii 2-naphĩhoxyaxeũc.
Axit 2,4,5-triclcphenoxyax
r .r u COOH
CI
Với axit phenoxy axetic, bản thân nó cũng là một auxin yếu. Sự tiiế vào nhản bời
nguyèn tử haìogen hav nhóm ankvl thấn có thé làm tăng manh hoat Tính. Các nehièn
cứu chỉ ra ràng: với phenoxyaxetic, hoạt tứih giảm dần với sự có mạt của nlìóm uiế Q ,
Br? ĩ. N hững hợp chất cổ một nhóm thế thường cổ hoat tính lcém hơn những hơn chất có
hai nhóm thế, nhưng nẻu ba hay lớn hơn ba nhóm thê thường không cài thiện thêm mà

ngược lai còn ọiám hoat tính.
Anh hường lặp thẻ đến hoạt tinh auxin đươc xác định bời cấu dang của nhóm
cucboxyl ở cuối mạch trong quan hệ vòng. Theo Velstra, để phàn tử có hoạt tính, nhóm
thế cacboxyl phải nam trong mật phảng này. VI vạy, dẻ dàng giải thích việc axiĩ
cinaiĩiic dạng cis là một auxin khá hoạt động trong khi dạng trans lai hoàn toàn không
có hoạt tính
1.4. O genoỉ và tác dung kích thích sinh trưởng của các dần xuát của nó.
1.4.1. Ogenol và tác dụng kích thích sinh trướng:
ơgcnol ( 4-aUyl-2-m etoxyphenol) có cong thức cấu tạo:
C H . - C H = C H ,
V _ J L jL ' ĩ ’ . ì ã *— Ã JL' J
X
i
V ^ O C H ,
A tt
Oĩ i
Ogenoì co chứa trong tinh dầu của một số cay như: hương nhu tráng, hương nhu
tím, tinh dâù đinh hương , tinh dâù lá quế với hàm lượng từ 50-90%.Tinh đau hương
nhu là nguổn nguyen liệu trong nươc dẻ kiếm, rẻ tiên, chưa tren 80% ơgenoi. Vi vay,
việc tách ơeenoi từ rinh dần hương nhu dã được các nhà k hoa học trong va ngoai nước
nphien cứii
M ột số nhà khoa học đã tách ơsenol từ tinh dầu hươne nhu và thử hoạt tínlì của
nó đói với các loại vi sinh vút Bacillus subtilis, vi khuẩn, xa khuan, nam men, nấm móc
vò tiiàý ráng ơgenoi có hoạt tính sinh iỷ cao. [1]
N ” oai ra, ơgenoỉ cũng nliư ìsoơgenoỉ con co tac dụng kim hăm sinli tnrớng của
một số loài vi khuẩn ờ nổns độ 1 lĩig/ĩìil. [3]
ỉ .4.2. Tác dun s kích thích sỉnh trưỏnụ thưc vat của dan xuat ơsenoỉ:
Tlieo aui tắc cùa Koeotli thì các đản xuất oxiaxit cua ơ2enoi có thể thuòc loai
cấu mo của auxin.
Các ơcenoxvaxetic axit đã dược imc duna là kích ứúch tỏ thực vạt. Axit

ơgenoxvaxetíc , muối naíri, và nhát là píiức Ni { n ) của nó có hoạt lính S1BỈ1 học rũĩ rõ
IV! kiũ neliiên cứu thám dò trẽn sự nav main cua hạt thóc CR - 203.[41
Dần xuất ere cùa ơsenol. dược gọi là anìcviơsenoí cũn2 co hoạt linh rácìi LÍ1ICÌÌ
sinh trươns. Đảc biet trong dăv nàv là mervlơCổnoi co kha nang dàn dụ mạnh và chọn
ìoc đồi với ruổi vàng íìai cam. sử dụng no co ĩíìé ĩầp trùng rùồi vang lại vă ĩiổu uiệt ũiìờ
rhuồe diệt ruòi.[5]
Cóc dần xiìát ờ nhóm aiìkyl cửa ơgenol, nhóm metoxv, este cũng như dản xuất
ete của no đã va đang đươc ngtnen cữu, tim hièu sầu sắc hơn rưiằm nàng cao hơn nứa
khả núng ứng dụng trcng thực tế.
Cũng VỚI thưc tế nay và trèn cơ sờ thấy ràng các cxiaxit của ogenol có cấu trúc
của các auxin có thể có hoạt tính kích thích sinh trường thực vặt nén trong đề tài này
chúng tồi đã nghiên cứu tổng hơp axit ơgenoxyaxeuc va axit isoơgenoxyaxetic và bước
dầu tổng hợp các dần xuất brom của hai axit nàv cũng như các đản xuất brcm của sản
phẩm phàn ứng axerỵl hoá ơgenoì Vâ ìsoơgenol.
2. Các phương pháp tách crgcĩioi và chuyến hoá chủng thanh các đản xuất.
2.1. T ách ụgenol tù tinh đáu huơng nhu
Để tách ơgenol ra khỏi tinh dầu hương nhu người ta thườns đi theo ba cách khác
nhau:
Cách ỉ: Cho tinh dáu hương nhu lác đụns với dung dịch kiềm 3-10%, phản
không phenol sẽ (lược tách ra bang cách chiết với ete, dung dịch ơgenoìat dược axit
huá thu (iươc ơgenol thổ. nia sạch, làm khỏ sau đó cất chản khỏne để thu được ưcenol
tinh khiết.
Cách 2: Cho tinh dầu hương nhu tác dụng với kiềm dặc và cất lôi cuốn với hơi
nước để ỉoai bỏ phản khống phenoì, axit hoa phan dung dịch ơgenolat bang axn va cát
lỏi cuốn để thu đươc ưsenoi.
Cơch 3: La phương pháp kết hưp của hai phương pháp trẽn: Cho trnh dấu hươnc
nhu tác dụng với kiổm loãng va ỉ ƠI dụns ívhả nang tan của ơscnolai Dong dung dịch
nống để Lách Dhàn khóns phenol ơ trên. Phàn còn lại sẽ được axit hoa rói tách ơeenol
ĩhồ sau đó cát chân khớng để tíiu đươc ơgenol Tinh kỉiiết.
2.2. Đ òng phan hoa ơgenoẫ thành ỉsoơgenoỉ

Khi cho ơsenol phan ửns với kiếm đặc ờ nhiệt độ khoanc 180°c thì thu được
i>oơgenoì. Sản phẩm isoơgenoì thương phẩm thường là hỏn hợp của hai dạng đổng
'.•hàn Cis-ơeenol và Trans-ơsenol. Dạng Trans-ơsenol thường có mùi ứiơm nhẹ hơn
Cís-ơgenoi và dược làm hương liệu tốt hơn. Iso-ơgenoi là một chất ỉỏng mẩu vang nnat
ỉiiùi Lhơm nhẹ hơn ơeenol d20 = 1,079-1,085;
ũq'0 = 1,5720-1,5770;
oií.TTi sỏi 2õõứ(w7õ0mmmHg
2.3. Phán ứng axcíyỉ hoa ơgcnoi và isoơgcnol
Khi cho ơgenol tác dụng với anhvđrií axetic và natn axcĩăĩ khan sẽ tạo ihanỉì
nxetylơcenol:
A xetvìơsenol lư clìầi long Stiníì mâu \'ân£ 111I3Ĩ
díẽrn SOI 282ũC/760 m m ilg d;ũ = 1,087; nD:ũ = 1.5207
Khi cho isoơaenol ĩác ilụng với anhyđnĩ axetic va natn axeiat khan sẽ t.ạo Thanh
a x e tv iiso ơ sen o l, axetvliso ơ e e n o l kết tinh ớ dang Linh thê Idìòng m âu
Đổng phản
r\ 'rans
Cis
Điểm sổi
IRl/TóOmmHe
160-162 mmHg
Điểm chảy
80-81uc "
2.4. Phàn ứng eíe hoá cứa ơgenoỉ và isoơgenoi với axit nionocỉoaxeíic.
a.v Tổng hợp axit ơgeaoxyaxetic.
Khi cho ơgenol tác dụng với axit monocloaxetíc trong mòi trườns kiểm sẽ thu
dược axit ơgenoxyaxetic. l’uy nhiên để nàng cao hiệu xuất của phàn ữns cần dùng
ơrcnolat và natri monocloaxeíat. Axit ơgenoxvaxetic là chất rắn kết tinh khồng màu,
tinh thể hình kim, nhiêt độ nóns chảy 100°c
b.v Tổng hợp axit i soơgenoxyaxetic.
Kiii cho isoơgenol tác dụng với axit monocloaxetic trong môi trường kiểm sẽ thu

(Ilíơc axit. isooreenoxvaxetic. Tuv nhiẻn dê nàne cao hiẻu xuất cùa phàn ứne cán đùng
isoơgenoiat và natri monocloaxetat. Axit isoơgenoxyaxetic là chất rán kết tinh khôn 2
màu. nhiệt, dộ nóng cháv 94ủc.
2.5. Phản ứng cọng Ỉ10[) brom vào niạcỉi nhanh cua đảii xuat ơgenoxv axit.
•ãX Cộng hợp brom vào axit ơ«enoxvaxetic và axit isoơgenoxvaxetic
Thực hiện phản ứns cộng hợp brom vào nhóm allyl của axit ơgenoxyaxetic và
isoơgenoxyaxeúc tao thanh 4-( 2,3-dibrompropvl )-2-metoxyphenoxyaxetic va
4-( 1,2-đibrompropyi ) -2-metoxyphenoxyaxetic.
Phàn img dược tiến hanh trong đung moi CCỈ4, đươi đĩeu kiện nhiệt đọ tháp 0-
i 0°c. Sản phẩm tinh khiết là chất rán mau hơi vàng. Điểm nóng chảv 156-158°c.
b.\. C ọnạ hơp brom vao axetỵỉ ơaenoỉ va axetyl isoơsenol.
Khi cho brom tác duns với axetvl ơcenol hay axetyi isoơeenol sẽ thu dươc san
pham cộng hợp brom vào nhóm allyi:
Phan ứnc dược tién hành trons mòi trườns ciune mỏi CCL|, dưới điéu kiẹn nhiệt
dọ thấp 0-10°c. Sản phẩm là chất lỏne sánh, màu xanh. Điểm sôi 170°C/30 mmHg ;
nD:o= 1.5260. San Dháin thu được là chát rán màu tráng. Điểm nóng chay 125ửc
ỈĨ.Kết aua và thưc nghiẹm.
ĩĩ.l.T á cii ứgenol và chuyến hoấ íhaỉih các (iảiì xuáí.
II.l.I. Tách ơgenol íừtinh đau hương nhu,
] ách ơsenol từ tinli dáu hươns nhu theo sơ đồ sau:
Piián khỏnc phenol được tách ra khòi dung dịch. Ouá trìnli nay diực hiện ử 80-
90uc vì ờ nhiệt uy nàv pỉienolat tan trong dung dịch kiềm vá đươc tách ra. Có the dùng
e íc đunu moi khao như ete etylic. ete ciau hoa. Sư dụng dung dịch kiêm V Ơ I nong do
ị 0% ià tốt nỉiât VI VƠI me ÚCỈI nho ma vãn chứa được lương ơgenol toi đa.
Q °enoi bị hao tổn troníi uud Lrinh tách do Ocenol bị tan ra. lơ lưnc ĩroníT dung
(licíi irons Cịìiu ĩnnh âxii tìOcì. ĨTĨ3, líìĩĩì rdìO va Cat Ciicin iCiiOns.
Ị£0 Ị-J — Phán phenolat
Tuih dầu hương nỉiu
ơgenol thu được là chất lổng sánh, có màu vàng nhat, mùi thom nặng, điểm sổi
119ưC./25 m m H e : 11^ = 1,5410.

Hiệu suất tách ơgerxol từ 100 ml tinh dầu hương níiu là 60%.
II.1.2. Đ ồng phân hoá ơgen o l thành isoơgenol.
Klii cho ơgen ol phản ứng v ớ i kiềm đặc ( KOH, NaOH ) hay ancolat sẽ xâv ra sự
dồng phản noá ơgenoi thành cis-isoơgenol và rrans-isoơgenoi.
Nồng độ kiềm thích hợp là 50-60%. Nếu lượng kiềm nhỏ ( nồng độ loãng ) thi
phán ứng chưa hết, ngược lại nếu lượng kiểm quá lớn thì xảv ra cà sự poỉíme noá.
Phản ứng được thực hiện ờ nhiệt độ cao vì nhiệt độ cao sẽ xúc liến cho phản ứng
tách ; nhưng nếu nhiệi độ cao qúa sẽ làm bay hơi nhiên liệu và phần lớn nguvèn liệu bị
polime hóa. Nhiệt độ thích hợp là 195°c va hiệu suất 69,5%.
Thời gian phản ứng là vếu tố quan trọng irong quá trình đồng phàn hóa. Thời
gian kéo dài sẽ xảy ra quá trinh chuyển hoã tiếp làm giảm hiệu suất phản ứng. Thực
nghiệm cho thấv thời gian tối ưu của phán ứne là 90 phút.
Mới đây người ta iso hoá ơgenol dưới tác dụng của xúc tác Míchel Kanev tron2
khí auyển nitơ. Phương pháp này cho hiệu suấi. ĩhấp hơn phương pháp 'Kiềm ( hiệu suấi
c\c\t \ [Q r»rSn rhí4y r^ n o tị^ p h/-*ph p h'^n lfnơ r^ÔP° p h ^ n ^ìoá ơ°*an o l v ớ i
linh dầu nương nhu với việc tãng ỉượng kiểm có khả náng làm láng hiệu suất hơn nữa.
Với điều kiện nhiệt độ, thời gian, nồng (tộ KOH như dã nêu thu được kết quả:
ísoơgenoi linh khiết là chất lỏng sánh, màu vàng nhạt, có mùi thơm nhẹ hơn
ơgcnol.
Điểm sõi 180°C/70mmHg (2ỐÓ°C/7ÓŨ mmHgj, nD20=l,5715
Hiệu suất 56%.
IỈ.I.3. A xeíyl hoa ưgenoi va isoogenol
a./. Axetyỉ hoa ưạenoỉ
Phan ứno như sau:
CH7-C H = C H o o CH2-CH=C Ho
Ị " „ , T PH ffY)W3
- k 3 * " ú ù
r >1 + 0 jKnạn) __ { li
L il rw _ r '
V x n r Ị í . 3 » Ỵ O C H?

3 Q I _
OH ' OCOCl-L
Khi cho ơsenol ohán.ime với anhvđrit axetic với xúc tác natn axetat khan thu
dược axetvỉơgenol.
Axetvĩơeenol là chất lon2 sánh mau hơi vãng, mui thơm. nhe.
Điẻm sổi 282°c/ 760mmĩỉg, i73uc/30mmllg, n 100 =1,5215
ỉ liệu suất 52%.
*!./. Axet vỉ hoá ỉsoơíỊcnoi
Khi cho isoơ°cnol phán ứn£ với cinnvđriĩ uxcíic VỚI xúc tác nain axciai ichan ihu
dược axetyl isoơsenoỉ. Cơ chế phan ứng tương tự phàn ứng nxeĩy! hoá ơseno!.
Phản ứne như sau:
CH3— c ' CH3COONa
CH=CH-CHL CH=CH-CH~
ĩ o 1
f | Ị + 0 — f-Khanj .
i V c»3-c;; v S ch,
I o ì -
UH Ỏ COOĨ3
Axeíyl isoơgenol là chất rắn màu tráng đẹp.
ĩ liệu suất: 85%.
Điểm nóng chảv 80°c.
II.1.4. Phàn ứng ete hoá ơgenoỉ và isoơgenoi de tạo thành axit ơgenoxyaxetic và
isrìorgcnoxyaxcíic.
a.v Phàn ứng của ơgenol với axit monocioaxetic.
Khi cho ơeenol tác rlung vóri monocloaxetic. trong mõi trườne kiẻm sẽ tọo rhónh
axit ơRenoxyaxetic
1’hu'o'ng trinh phàn ứng như sau:
ạ i 2-CH =CH2 CHU-CH= CHU
I 1
L i + ClCHoCOOH + 2NaOH — •*“ 1 i|

"1 OCH3 V N x : H ;
I - ' > i. i. Ị
1 >H OíTH-COONa
I
I A xit h óa
CH?-CH =C H 2
ỉ
f !Í •
Ỹ 'OCH,
OCEÚCOOH
Axit ơoenoxiaxetie được lììiiu Uìàiiỉì qua phản ứng của ơgenolat với
Inonocloaxetic Tuv nhiên dế đặt hiệu suất cao người ta dùng muối mun monocloaxetm
íhav cho axií monốcloaxetic. Phản ứng được riiực hiện ờ iiỉiiêt độ 90- 95“c trong thời
gian 1-1,5 giờ.
Phản ứiig xav ra theo cơ chế SN2 trong đó anion ơgeiiolat đống vai trò la lac
níi^n micleophin thay Thế cho CL
Cơ chế phản ứ ns như sau:
CH2-CH=CH2 CH2-CH=CH2
+ NaOH


ÔẢxt®
I OCH3 , J ,'OCH,
OH
c;h2- c h = c h 2 c h 2-c h = c h 2
01 ©
ONa
5' _ _
+ Cl—CH.COOH

+ NaCl
r\r-UỊ
'JL-ĩl3 9 - 0 0 , 3 *
òCHiCOOH
Axit ơgenoxyaxetic thu được là chất rắn không màu, tinh thể hình kim.
Điểm nóng chảy iOO°C.
Hiệu suất 60%.
Fnãn tích phổ hỏng ngoại:
Ngoài các dải đặc trang cho nhàn phenvl, ete thom, nhóm vin vi, irona phổ hóng
ngoại xuất hiện dài đặc trung CỈ10 nhỏm -COOH, vc=0 = 1755 cm '1, vOH = 28U0-310Ữ
LIIi -
b.v Phản ứna của isoơgenol với axit inonocloaxetic.
1.1 cũne nhàn (iươc axit isoưeenoxvaxetic !chĩ cho isoơoenolal. nhàn ứnc với
monocloaxetic:
Cí I=CH - CIỈ3 c h = CH - CH,
1 ì
L i L _ + ClCHọCOOH + 2NaOH


ị H
Ị 0 C H 3 ” T ' 'O C H 3
Ori OCHoCOONa
ì Ax ì ỉ ho d
'H=C H -C H 3
I Ị
'OCR,
ỷ
OCHoCOOH
Ván đè quan tam ờ đay lã hiẹu suất tạo ứianh sàn phàm. Qua việc thực hiện phản
ưng ch u n g tỏ i đưa ra m ộ t số n h ậ n x ét sau:

- Phàn ứng thực hiẹn tót khi cho isoơgenolat tác dụng với natri monocioaxetat
vi nó làm siám klià náng thế của nhóm hyđroxy.
- Nén dùng dư lượng axit monơcloaxetic ( Tỷ lẹ 1:1,1 ).
- Phan ứng thực hiện tết ớ 90-95°C trong thời gian 1-1.5 giờ.
LO
- Phản ứng theo Cữ c h ế 3^2 tương tự nỉiư phản ứng của ữ ge nol v ó i íixit
nionocloaxetic trone (a). Axit. isoơeenoxvaxetic thu dươc là chất rán. khủng
màu.
Bảng ỉ . A n h hưởng của tỷ lệ mvl đến hiệu suất phản ứng
( Monocloaxetic : isoơgenol).
TÝ lê mol
1 Thời 2ian ( 2ÍỜ )
Lươnc sán D hà m ( 2 ) ỉ
Hiẽu suất %
1:1
1
1 o Q
62,6
1 ,1:1
1
14.3
64.4
1,15:1
L —

-

1
1
14,2

63,9
Hắng II. Ảnh hương của thời gian dẽn hiệu suát phản ứng ở ti lệ mol 1.1:1.
Thời si an ( giờ )
í.ươna sản phàm ( e )
Híẻu su ấ t %
1 1 1
1 ì
1 A »
14,3
64,4
1,5 14,6
65 7
2 i
14.5
65,3
Điểu kiện [Men hợp để thực hiên phán ứnc là:
'Iliờigian: 1.5 2ÍỜ
TÝ lệ moi: ì ,1 : 1
Nhiệt dô : 90°c
Điểm nóng cháy 94uc,
Hiệu suất 66%
Phàn lích phổ hổng ngoại:
N -oàĩ các dải đặc trưniỉ cho nhàn phenvi, ete thơm, nhom vinvi, trona phổ hổng
ngoại xuất hiện dải đặc truns cho niìóm -COOH, vc=0 = 1755 cm \ vOH = 2800-3100
cìri'1.
11.1.5. Phan ưng cộng hưp broni vào các dán xuàt cua ơgenoxy axií.
Nẹười ta thấv răng các dản xuất haìoeenua của ơgenol cũng có hoạt tính sinh
học Trên cữ sờ này chúng tôi dã thực hiện phan ứng cộng hop brom vào nhổm ailyi
của ơsenoỉ và thu được các dán xuủt bromua vơi hi vọng chúng cũng có hoạr rinh kích
ílìich sinh trường thực vật.

11.1.5.1. Phản ứng của axit ơgenoxyaxetie với brom,
a./. Àxỉt 4-í.2,3 -đibrompropyl)-2-metoxiphenoxiaxetic.
Khi cho ơợenoxyaxetic tác dung với brom nguyen chất thu dươc axit 4-( 2,3-
dibrompropyl )-2 -metoxiphenoxiaxetic:
Clii-CTI =CH 2 CH-5-CHSr —CH:Br
1 X
L Ì
*
JXL-
Ó L
'Ỵ ^ - och, °-!0c V S ịch,
o r H ,r n o H ' j c H V.; o u H
Phàn ứns được thực hiện trong dung moi c a , hay G1G, dươi (iieu kiẹn nhiet
dò 0-10ÚC Phán ứns xay ra theo cơ ché cộng hợp decirophm. tương tụ co che oọnẹ
hợp halosen vào nối đôi của ken để ĩạo thành cac dan XIUÌĨ íhnaloẹenua.
1 1
sán phẩm nhận được là chất rán mau vàng nhai.
Nhiệt độ nóne châv 1 56-1 58°c. hiệu suất 42%.
Phủn tích phổ hồng ngoại:
Ngoài các dái dặc m m e cho nhàn phenvl. ete thơm, trone nhổ hỏne ngoai xuất
hiện dải đặc trung cho nhóm -COOH, = 1750 cm'1,
V0H
= 2800-3100 cm '1. Trong
phổ hồng nngoại không thấy xuất hiện dải dặc trưng cho c=c allyl
( 1640 cm '! đốí với ơgenoxyaxetic ) mà xuất hiện thêm dải ớ vùns 560 cm'1 đặc trưns
cho dao động hoá trị của Kên kết C-Br. Như vậy đã có sự cộng hợp brom vào nối đôi
của nhóm allyl.
b./. Axỉt 4-{ 1,2-ílibronipropy! )-2-metoxiphenoxiaxetic.
Khi cho isoơgenoxyaxetic tác dụng với brom nguyên chất thu dược axit 4-( 1,2-
dibrompropyl )-2 -metoxiphenoxiaxetic. Phản ứns thực hiện tươne tự khi điểu chê axit

4-( 2,3-đibrompropyl )-2-metoxiphenoxiaxetic.
CH=CH-CH 3 ỌHBr-CHBr-CH3
CCL
[ ịl + B r,
^ V ^ O C H , ' 0 “ 10°c
i
OCHoCOOH
! íiẻu suất Ó5%. Điểm chảy 150°c
lĩ, 1.5.2, Phán ứng cúa axetylơgenoỉ với brom .
u./. Tổnj» hập 4-í 2,3-dibrompropyỉ )-2-meioxiaxeiyiphenoiaí.
Ta cũng nhận dược sản phãm dibrom khí cho axerylơgenoi tac dụng với brom.
CĨI2 -C ĨĨ=CIĨ2 CHọ -CHBr-C HọBr
A Siọ/Q— 10 °c r ^ S
CC14
OCOCH, ỎCOCH3
Điểm sôi: 180°C/30 m m llg, np20 = 1,5260
Hiệu suất: 40%
ỉ)./. Tổng họp 4-( 1,2-đibrom p ropyl) 2-nietoxiaxetyỉphenolaĩ.
Ta cũnơ nhận được sản phẩm đíbrom khi cho axeiyiisoơgenoi tác dụng VỚI broĩỴi.
CHo-CH=CHọ CHo-CHBr-CH.Br
Ị *" i
ỉ !
BrVO -lOnC r ^ Ị
~
, r , U k
Ỵ OCH, c c ỉ 4 Ỵ OCH,
ốC O CH, GCOCH,
Đi êm cháy: I25 °c Hiôu suất:
AI cỵ-
1

1^
II.2. Thử hoạt tính kích thích sinh trường thực vật của các dẫn xuủt ogenol.
II.2.1. T h ử trèn hạt đậu xanh.
Sau khi tổng hợp được axit ơgenoxi và isoơgenoxiaxetic, chúng tôi đã tiến hanh
thám dò hoạt tính kích thích sinh trường thực văt của chung đói với hạt đậu xanh:
Ngâm hạt đậu xanh trong dung dịch chất thử với nồng độ 50 ppm trong thời gian 5 giờ,
sau đó lấy hat đậu ra khỏi dung dịch Chat thử vá tiến hành ú hoặc gieo tren đất.
Quá trình tương tự cũng được thực hiện với chất dối chứng là nước.
Bảng in , r v là kết quả thăm dò sự náy mam khi ủ và gieo hạt đậu đã được ngam trong
nước và dung dịch chất thử.
Bảng HI: Kết quả nghiên cứu sự nảy mầm của hạt dậu theo thời gian ủ (so sánh
chiếu dài rễ).
Chất íhử
Thời sian ("siờì 1 Chiẽu dài ré (cm ) Tí lê %
Đối chứng HoO
24
1,0
100
.16
1.5
100
Axit ơsenoxiaxetic
Z4
1,4
140
36
2,7 180
A \it isoưỵenoxiaxeiic ị 24
1,0
1Ố0

Ị
36 3,0
200
Bảng IV: Kết quả nghiên cứa sự nảv mắm
của hạt dậu theo thỏi gian gieo hạt (So
sánh chiều, dài than)
Chat thử
Thơi gian (giơ)
Chiểu dai thủn (cm) Ti lẻ %
Đôi chung jtì->0
48
1 -s
100
72
2 2
100
x\xit ơgcnoxiaxctic
48
1 ^
i
106
72
2,4 109
Axit isoơgenoxlaxeiic ị
48
1 ~I
i . /
113
7?
2.6

11S
Qua kết qua thu được chúns tòi thấy: các axit ơeenoxi va isoơgenoxiaxetic có
thô hiẻn kJiá nãng klcíi thicỉi sư náy mảm của hai Uầu xanh so với mâu đối chứng là
nước, ớ đủv đáns chú V là axit isoơsenoxiaxetic. nó có sự kích thích sinh trưong hơn
hán so vơi axit ơgenoxiaxetic có lẽ trong phân ĩừ có sư liên hơp giữa nhản thơm và
mạch nhánh. Khi so sánh với máu đối chứng chúng tôi thấy những máu dươc ngầm VỚI
0X1 axit trên cho rẻ dài hơn. nhiêu lỏng hút hơn, than map và xanh hơn. Các sản phẩm
nàv lách ưúch rất tốt sự ra ré và nẩy màm của hạt đậu xanh nhưng khòng cao lãm đối
với sư phat triển của thân. Tuv niuẽn đê có thẻ đưa ra kct luận chac chan hơn cần được
thủ n°hiỏm với các loai hat lchác nhau ớ nhữns điêu kiện kỉiac nhau (nhiẹt độ. dọ am.
thời gian, nổns dộ chất tỉiử ).
Các aua trình thực nnhiệm trẽn chúng tòi thực hiện ứ nhiệt độ 25-30uC.
ÌI-2.2. Thửtrẻn giống ỉúã CR203.
Các mẫu thừ :
[1]- ơgenoxíaxetic.
[2]- Isogenoxiaxetíc.
[31- Axlt 4-í 2,3-đibrompropyl )-2-inetoxiplienoxĩaxetic
[4]- Axit 4-C 1,2,3-đibrompropyl )-2-metoxiphenoxiaxetic
[5]- Đối sánh.
a.L Cách thực hiện:
Thóc giống được ngâm 24 giờ trong dung dịch kích thích ờ nồng độ 20 ppm. Sau
khi ngâm, thóc được ủ 100 giờ ở 20°c độ ẩm được giữ ổn định. Sau 100 giờ u mầm
thóc được quan sát, so sánh tỉ lệ nảy mầm và chiều dài rễ vói đối sánh. Đối sánh đươc
làm tương tự, chỉ thay dung dịch chất kích thích băng nước cất.
b.A Kết quả:
Quaiì sát dinh tính: so với đối sánh, mẫu thử có dùng hoá chủt tỏ ra có hoat tính
kích thích sinh trương khá tốt. Các mãu thừ có dùng hoá chất có rẻ dải hơn màp hơn
inám thóc tuy không dài hơn nhiều nhưng mập hơn. Như vủv, ờ nồng độ nhỏ ( 2Õppm )
nhưng các chất 1,2,3,4 tỏ ra có hoat tính kích thích khá tốt sự ra rẻ ờ giỏng lua CR2Ũ3
là loài Ihực vật m ột lá mầm và có bộ rẻ chùm. Nếu so sánh các máu thử với nhau thì các

hoa chất tỏ ra co hoat tính kích thích khác níiau: 1,2 có hoat tinh kích thich cao hon 3 4
tron2 đó 2 có hoạt tính kích thích cao hơn cả.
So sánh hoat tinh kích Ư1Í sự này mám va ra rẽ.
- Để so sánh hoạt tính kích thích sự nảy mảm thì 500 hạt thóc đươc iấv nsảu
nhièn rư mỗi mẫu thử vá chọn ra các hat này mẩm.
Để so sánh hoai tính kích thích sự ra rẻ, 50 màm Lhóc được do chiéii đài và
/, + /„ +- . .+ /_
rinh Irune bình / =

-

với n = 50.
p
Bang V: Tỉ lệ nảy màm (Ngàtn 24 giờ, á 100 giờ ơ 2ƠJC, nóng do 20 ppm)
Ki hieu
Tống hạt
SỐ hat nảy mầm
Ti lệ nảy mẩm
1
500
464
93
. -
2
500
471 94
3
500
í ,1
- r j - r

91
4
500
455 91
5
500
1 \ A
4
89
R/ịfỊ(r VỊ' Chiêu
đài rể (Nơam 24 giờ, ủ 100 giờ ơ 2tf'C. nông đo 20 ppm )
Kí hiêu
T^n° hat ! Chiều dài rễ ícm) Chiều dài rẻ i%)
1
50 2,2 137,5
■)
50 2.3 143,7
50 2,0 125,0
.1
I
50 2.0 125.0
s
50 1.6 100,0
14
III. KET LƯẠN
Trong quá trình thực hiện dể tài chúng tôi đã thu đươc các kết quà sau:
- Đã tách tinh khiết ơgenol từ tình dầu hương nhu.
- Đã đồng phàn hoá ơgenol thành ísoơgenol
- Đã chuyên hóa ơgenol thành các axit ơeenoxiaxetic va isoơgenoxiaxetic va
bì om hoá chúng.

- Đã chuyển hoá ơgenol và isoơgenol thanh axetylơgenol và axetvlisoơoenol
và brom hoá cliúng.
- Đã tiến hành kháo sát hoạt tính kích thích sinh trường thực vật của các chất đã
lổng hợp trên và kếl quả CỈ10 thấy các axií ưgenoAÍaxelic, isoơgenoxiaxeúc và các sàn
phẩm cộng hợp brom có khả nãns kích thích sinh trường đối với sự nảv m ầm và ra rẻ ở
hại đâu xanh và giống lúa CR203 so với đối chứng klioáng 150/100%, Lrorm đó dần
xuất axit isoơgenoxyaxetic là mạnh nhất.
TÀI LIỆU THAM KHẢO
[1] Nguyễn Đình Tnệu, Kích thích tố thực vật và thuốc trừ có dai NXB Khoa hoc Hà
1966. “
[2] Nguyễn Thanh Phong, Phan Quang Thái, Tạp chí Hoá học 1994 32(4)
26-29.
[3] Nsuyẻn Tiến Công, Tiẽu luận sau đại học, ĐHSPI Hà Nội, 1994.
[4] Audus L.J. plant and Grovvth substances, Vol.l, Leonard Hill London,
' 1972.66,103
[5] Organikum trans 612, 1967.
[6] Đỗ Phổ, Lê Thuấn Anh, Nguyễn Thị Mười; Nối san Hoá học ( Viện hoa học còna
nahẻ 5; 2; 52; 1966.
'M h ư n ổ ò ĩ Tỉnn KL.’c h í h i c h S í n h . S r ư d n g
j r ề n , < f io n ( T ỉ t / à . ( 2 R _ 2 - 0 3
s . ~Ỉ0 ớ 'c ch ưVi
ỈD
Og e /io Ạ / ÙL x e ù G 3 Áxrt 4-(2,3 -t /■hromprop'y7)-2-/77 e/ox ,JĨ>A e/1 o\,ci_
2 hữũỹencA.òxtUc 4 /U-Í4Ì i,l.s ■ </‘l>0c/rìpro^ĩJ.z-n)efoK^hettcXt,
ị >'}
•'•llt. I n "I . I I' I H'il
1'I
, < nS
'í: - 'I »F i f /", Ỉ V .ili L ; - !
■I .lì I ị

■ |||
/I I I I I
ÍIF 11:'-I*.«p I
H. .1 í' '.l-íl/.E I.
Ị :: : !'I
KF:-uLUI !Oíl
A i:iJíliJL/Vl luíl
rí lí GA III
|JL lECli ip.
A| ij[iizAri0íỉ
remark:>
Aíl/ LY^: I
HI I I
*<
-~ỉ
MỊT '!>F'!fH1
FF.;,f'ỉ HT!"M
» *f-1 H IM Ị [|"í!
Hí <;.\ỈM
l'F 1 F ' ' 1' ’F'
vỊ III' Ị 1 I "ỉl
Ị- Ff 1- F Kr;
íI l.Y:". ĩ
Ỉ AF ■ 11 r [TI:' "ĩ :TF'-TF:"I1 - l"":: 1
ĩ
Ị II I rĩ! - I
1! ỊTI
fỉ F Ị Ị11 f' I ' ' ^ ' II II II ' p r I
II I ỉ ',Ỉ-:ÍI7FỊ.
i - ọ p IIr |0 |i n w 1.1.1p f i I' 1 [I I : I II I I!)

— '_o
•X-
< _ n
3
1734
D7 .2
707
~s
1 4 7 3 .8 ^ ^ "
1421 .7 V"
1333.0
122«
\\A\
61.6 __
8
1076.4
1026.3
Q68.4
3
9IP.0
785
\
\
iíộ l HÓA HỌC VIỆT NAM
P H Â N H Ộ I H Ó A H Ữ U C ơ
TUYÊN t ậ p các công t r ìn h
HỘI NGHỊ KHOA HOC VÀ CÔNG NGHỆ
• • • •
HÓA HỮU Cơ
HỘI NGHỊ TOÀN Q U ố C LAN t h ứ NHÂT

QUI NHƠN, 09 - 11/9/1999
TÔNG IIỢP CẤC AXIT EUCtENOXI-IZOFỈXìENO\IAXLTỈC
VÀ BƯỚC ĐẨU THẢM DO HOẠT TÍNH KÍCH THÍCH SINH
TRƯỞNG THỤC VẬT CỦA CHỦNG
Hà Thi Điép. Đoàn Duy Ti én. Trán Thi Liẻu. Nguyễn Đình Trien
Sìininunx
Sỉndy opmniim conàition fnr svnĩhesis Eiií!enoci-izoeitf!t'iwciaceĩì( acìdi ỉ'f mniĩ \
studies 011 ỊtsiiỉỊị ihem as a plant-iìirreơsuiị; sitbshmcc
Như nhiều cốne trình đã cóns bố. Eusenol )n mót chất có snn trong tư nhiên, độc biêt
trone tinh dẩn bươn 2 nhu trắns có hàm lirợne khoảng 60-80%. Eusenol và các dnn xuát
cua nó ÚT12 dun s róns rãi trong đời sốne: dược liệu, hương liệu cho m \ phám \’à thuc
phẩm- Nsoài ra Eugenol có cấu trúc thích hợp cho việc tòng họp các auxin-môi loai kích
thích tố thực vật [ 1
Cáu trúc của Eueenol
«w
C r lv C r l ^ C r lo
OCM -j
OM
4-al!v]-2-inethoxyphenol
MỎI số tác eiả đã nghiên cứu tổn2 hơp và thăm dò hoai tính kích thích sinh truoiin tlụic
\ât cun nxil eu2£noxicixetic [2.3]. tro n g CÓI12 trình này clnín? tói chu vẻn nshiéti cứu c;íc
điều kiên tổns hợp axit izoeugenoxiaxetic nhầm đat hiệu suất cao (thòi gian, nhiệt đó.
Iượn° tác nhân phản ứns ) đống thời bước đẩu thăm dò hoat tính kích thích sinh truong
tlụrc vật của các axit đó.
> Kết quả và íhảo luận:
Khi cho Euơenol và izoeuơenol tác dung với axit monocloaxetic trong mói trường kiểir
sẽ thu đươc các oxi axit tươne ứng [3].
Plurơnơ trình phản ứns điều chê izoo'senoxiíixetic tu eugenol nhu snu:
cn2cH=oi2
Crl2Crl=Crl2

HaOrl
O C 1-I3 -rb O
4-CLCrl2COOrl I Ma 2 ^ 0 -J
MaCL
OM
-ì 34-