Slide bài giảng ETHER

ETHER
Khi thay H của OH trong ROH, ArOH bằng gốc R, Ar ta thu được ether
Phân loại: - ether mạch hở
- ether mạch vòng
1
ETHER MẠCH HỞ
1. Cấu tạo:
Oxy của ether lk trực tiếp với 2 gốc R,Ar giống nhau hoặc khác
nhau
2. Danh pháp:
Tên gốc hydrocarbon tương ứng + ether (hoặc oxyd)
Diethylether(oxyd) Ethylmethylether(oxyd) Methylvinylether(oxyd)
Benzylmethylether(oxyd) Diphenylether(oxyd) Methyl,
β
-naphthylether(oxyd)
Ethyl, p-tolylether(oxyd)
Cyclohexylethylether(oxyd)
Có thể xem ether như là dẫn xuất của hydrocarbon mà H được thay bằng
nhóm alkoxy RO- hay aroxy ArO-
2
3. Điều chế
3.1. Từ alcol:
3.2. Theo phản ứng Williamson:
Este methyl-p-toluensulfonat
Anisol p-toluensulfonat natri
3
4. Tính chất hóa học
4.1. Phản ứng tạo muối oxoni:
Ether có tính base yếu , t/d với acid mạnh (H
2
SO

4
, HClO
4
, HBr)
tạo muối oxoni không bền
Ether t/d acid Lewis (BF
3
, RMgX) tạo phức phối trí tương đối bền
4
Ion dialkyl oxoni nhạy cảm với p/ứ S
N
và E. Vì vậy trong mt acid
mạnh ether có thể xảy ra p/ứ S
N
cho sp thế và pứ E cho alken.
Di-tert-butyl ether
diethyloxoni
Di-tert-butyloxoni
5
4.2. Phản ứng oxy hoá ether:
Ether mạch hở là chất tự oxy hóa.
Hydroperoxyd bị loại 1 ptử C
2
H
5
OH tạo h/c peroxyd polymer,
ethyliden peroxyd, 1số h/c chứa oxy khác.
Peroxyd polymer là chất lỏng sánh như dầu, dễ gây nổ khi va chạm
hay chưng cất. Tinh chế với Na, muối Fe(III), Mn(II)
Ether rất nhạy cảm với gốc tự do, không làm dm cho p/ứ có cơ chế

gốc tự do.
6
Các ether chưa no có gốc Aryl dễ tham gia chuyển vị Claisen.
Gaiacol
2-methoxyphenol
Veratrol
1,2-dimethoxybenzen
Eugenol
4-allyl-2-methoxyphenol
Isoeugenol
4-propenyl-2-
methoxyphenol
Anethol
4-propenylmethoxybenzen
Safrol
4-allyl-1,2-metylendioxybenzen
Isosafrol
1,2-methylendioxy-4-propenylbenzen
7
ETHER VÒNG
Epoxy
Ethylen oxyd
Tetrahydrofuran
Tetramethylen oxyd
Tetrahydropyfuran
pentamethylen oxyd
1,4-dioxan
8
Ether 12-crown-4.
Ether 18-crown-6

Trùng ngưng ethylen oxyd tạo polyethylenglycol (PEG), làm chất
nhũ hóa trong dược và dệt
C
18
H
37
O(CH
2
CH
2
O)
X
CH
2
CH
2
OH
RC
6
H
4
O(CH
2
CH
2
O)
m
CH
2
CH

2
OH
Các ether của monoalcol bậc cao như octadecyclic hay alcol thơm có
mạch nhánh dài có ứ/d làm chất nhũ hoá:
9