NGHIÊN CỨU HOẠT TÍNH KHÁNG OXI HÓA CỦA
MỘT SỐ DẪN XUẤT FLAVONOID
Nguyễn Cửu Khoa, Hoàng Thị Kim Dung
!"
Abstract:
Twenty four flavonoids and derivatives were determined antioxidant abitity by DPPH
and MDA methods. The results showed that quercetin had the highest antioxidant
activity. The structure-activity relationship also showed that the 5-OH group in A ring,
the o-dihydroxy in B ring and a 4-oxo fuction in C ring in conjugation with the 2,3
double bond were required for maximum radical scavenging potential.
Tóm tắt:
24 hợp chất flavonoid và dẫn xuất được thử nghiệm khả năng kháng oxy hóa bằng
phương pháp bắt gốc tự do DPPH và định lượng MDA. Kết quả cho thấy quercetin là
hợp chất có khả năng kháng oxy hóa cao nhất. Khi đánh giá mối quan hệ giữa cấu trúc
hóa học và hoạt tính chống oxy hóa thấy rằng các hợp chất có nhóm 5-OH ở vòng A với
nhóm o-dihydroxi ở vòng B và 4-oxo ở vòng C cùng với sự có mặt của liên kết đôi 2,3 sẽ
có khả năng bắt gốc tự do cao nhất.
I. ĐẶT VẤN ĐỀ:
# $%&'()*)+,-.%/0,1%2(%3%45 / %367(
%3%37(0%389%3+:0%%3; /%4 <'"2(%385=( 2
%%>9<'"+?@0AB%0$C=.0DE /01%
)F<'"B?@0G(0 5G$H=I%("5%%>0A
)+,-.%).2(J?0K $?@-L%0G'"A"+
9(D3A$D0G"$3A"D3A"05=()*=%MK K D /
0%"%%>0A"<".($4%35?@-L%0G%4$NOPQ /
)+,/(R("5();.%0%4S=@%%>0A"
T/-0/")2U). 5=(%%>0A"<F%9G$VA(1%
K $%35J9:K /K D%&(R("5(%55%W /
-+X)Y(ADAZ%G%+J7([%%>0A"<0$VA(1%K $ /
1(%3\<\
II. PHƯƠNG PHÁP VÀ THỰC NGHIỆM
](% /7(D3D%)+,%0.% /%<"'%&6DBD9D3D$ /D9D3D%)+,
%0.% /%<"'%& M7(^%N_Q
`0$VA(1%D9%D /$VA(1%D%D<3(%7(D3D%)+,%a, /A0)H1(%3\
%30-/-0NbQNcQ0$VA(1%<D9D3D$ /D9D3D%)+,%a, /A0)H
1(%3\%3-/-0NdQ
Pe+J0%f%%>0A)+,%4%DNgQNhQ
ie+J0)0-L%%4$-j+J0%fkee
01%5=(%0$CGA"%DJ.$U%L%G%4$9l/?
/(<O$D"O`O3""$3E"mkeein0)H?@/"-j0)7(:
-+X9)F1%(4)%opbd
0V(%fmR)Fhqqrs%3ktui)+,?= Xh
$($HkeeR)F`qqrm%3D%i%()+,$($H(GvR)F
V(%f/qqrs /R)Fkee/hqrw,9()+,);:%)F
6Pq\%7(:-+X9opbd-j0"k]`qqq
+x)F/(<$($H%y X/+,keewV()+,)PY1"0%3H
%3(-8.%7(?)+,%>%D%=
z=.keepm{s{
q
iAqq
{
q
F1%(<V(=mV(%fi
{F1%(<$($H?=V(%f
Phương pháp xác định giá trị SC
50
:
|0%3Ht
bq
)+,A0)H+9(l)R%H-;($}%ymzi-L%G%4$%DR
)F?90%<1%Y%4-jY2AD&)R%HF9("30%3HR)F
-L%bqzG%4$-j0
O >+J%38)+x%~7(`);%y-L%G%4$Ybqz1%mF%
);%y-L%G%4$MJbqz);6%y-L%G%4$XJbqzi
O &+J%38%35m$"pA•-i%."pbq /%9("3)+,0%3HR
)FA>/t
bq
-i e+J0A0)H9?S<7(0%38D3A"$m)H+,k{iNgQ
n0)H?@=.D3A"$<V(5=(%7( A0)H
/+,"$$D"$mk{i/9?S<7(0%38D3A"$/%.-/
k{?@?= X$%-3-%(3);%%/=,%3D%m/(Ri
)y1%(4):opbP`+x)FV(<$($H%y X/+,k{
qV(%f:0R)F%f)+,?= Xqb$($H)R
%;* /%5)%% &)<`€w,?=:Pd
q
%3b\% /$&
?=-j$%3D%qzt("%'1"$($H?= X
$%-3-%(3qgz%3b\%:%)Fqq
q
•/9 /%./)7(:
-+X9opbP`%350"D3tD%3‚ut
III. KẾT QUẢ VÀ BIỆN LUẬN
ƒ?@)0-L%G%4$%D+J0kee
`_,1%)+,%f-R Ru3(% QPP„_„bdOD%"$3A"K
m7(D3D%iB Q-1 PP′_′dO%D%3-(%"3-"A"ObO"$3A"K B Q-2 PP′_′bdO
D%%DO`O3-"A"K Q-3PP′_′bdOD%-DE"A"K BQ-4PP′_′dO
%D%3m3O_O3-"A"iObO"$3A"K B Q-5PP′_′bdOD%3"A"K B Q-
6 PP′_′bdOD%D%A"K B Q-7: PP′_′bdOD%D%A"K B Q-8 PP′_′bdO
D%-DE"A"K Q-9 PP′_′dO%D%33A"ObO"$3A"K B Ru-1 P′ _′ b dO
%D%3D%A"OPO"$3A"K HD D9D3$ HD-1 %-DE% D9D3$B HD-2
%3%D9D3$BHD-3%D%%D9D3$BHTP′bdO"$3A"O_′OD%A"K B
HT-1P′dO$-(%"3-"A"ObO"$3A"O_′OD%A"K B HT-2P′bdO%3-DE"A"O
_′OD%A"K BHT-3P′bdO%3D%A"O_′OD%A"K BHT-4`′P__′O%D%3D%A"O
c′O"$3A"B HT-5 `′ P _′O%33A"O_OD%A"Oc′O"$3A"B HT-6 cgO
$-3OP′ b dO%3"$3A"O_′OD%A"K B HT-7 cgO$OP′ b dO%3"$3A"O_′O
D%A"K )+,9f$C);5=(?@)0-L%G%4$%D+J0
kee
Bảng 1:0,1%K /K
,
1%
,
1%
,
1%
]
p]
`
p]
P
p]
_
p]
b
p
]
p]
`
p]
P
p]
_
p]
b
p O
_
]
`
p]
P
p]
_
p
P
]
p
`
O
]
p]
P
p]
_
p]
b
pOuW
_
h
]
`
p
kO
]
p]
P
pOu
c
b
]
`
p
_
Pq
u
q
_
P
u
q
]
_
p]
b
p
O
b
]
`
p]
P
p]
_
p
P
d
]
p
O`
]
p]
`
p]
P
p]
_
p]
b
p
kO`
]
p]
P
pOu
`
b
]
`
p
`
Pq
u
q
`
P
u
q
OP ]
p]
`
p]
P
p]
_
p]
b
pOu
c
b
kOP
]
p]
P
pOu
P
]
`
p
q
`q
u
q
_
u
q
]
_
p]
b
p
O_
]
p]
P
p]
_
p]
b
p
O
]
p]
P
pOuW
_
h
]
`
p]
_
p]
b
p
Ob ]
p]
`
p]
P
p]
_
p]
b
pOu
`
b
O`
]
p]
`
p]
P
pOu
c
b
]
_
p]
b
p
Oc ]
p]
`
p]
P
p]
_
p]
b
pOu
P
OP
]
p]
`
p]
P
pOu
P
]
_
p]
b
p
Od ]
p]
`
p]
P
p]
_
p]
b
pO
P
Oc ]
p]
`
p]
P
p]
_
p]
b
pT3
](O
]
pO
]
`
p]
P
p]
_
p]
b
pO
P
Od ]
p]
`
p]
P
p]
_
p]
b
pOg ]
p]
`
p]
P
p]
_
p]
b
pO
`
c
b
Oh
]
p]
P
p]
_
p]
b
pO
P
d
]
`
pO
1.1.Các flavonol và dẫn xuất
t4.%,<bOu: 6{ XPOu /_OA: 6 /94…%<
5.%)`P?@-L%G%4$1%:,1%7(D3D%("5
POu-H-:G)+xm3(%i%8%%>?\/" 6{ / 6T)
)FU /?@GAƒ%")3A<7(D3D%-j0D%D
…D9%D%8)2(/1%?@-L%G%4$("5[POum](Oi%8
%%>GA"y?)F%>%)2()=%M3jPOu.%, X
5.%)`P) %36/1(%3\J-?%3 /%@?@f0G%4$
%3)u: H%3>bmOhi?@)
P
Đồ thị 1:ƒ?90%?@=.kee Đồ thị 2: ƒ?90%?@=.kee
mzi<0K /$VA(1%:R)Fmzi<0K /$VA(1%
qqµs:R)Fqqµs
1.2. Các flavanon và dẫn xuất
+J%4+7(D3D%%")3A<D9D3$ /D9D3D%-j0
D%D…D9%D)2(/1%?@-L%G%4$X0$VA(1%D%("0
Ou V[("5+?@-L%G%4$?A(G3)94 L…%<
5.%`P%.( LPOu / H%3>_„/OuD)*/?)0;?@0
A"<D9D3D%9 X7(D3D% / dOu-jG)+x)*/
%%><D9D3$?)9 XD9D3D%
1.3.Xác định nồng độ bắt 50% gốc tự do DPPH (SC
50
) của mẫu
Bảng 2: ƒ.%7(?%>t
bq
mkeei<0V(%%>
t V(
t
bq
mµsi
% bb
`
d__
P ]( Pg
_ ](O _`bq
b d`b`
`n0)H?@0A%D+J0k{
f?@0A%D+J0k{<0,1%?@=
.kee%D.%7(?-?`)/01%](](O1%)G.(9f$C/
3A)R'%%3+X< %ƒ.%7(?%>t
bq
mk{i:-?P
Bảng 3: ƒ.%7(?%>t
bq
mk{i<0V(%%>
t V(
t
bq
mµsi
3A `b_
` bbd
P ](O `PgP
_ ]( dPh
ƒ.%7(?%1" /](O?@0A1%%3%f-j
+J0k{.)./](
P00G5[1(%3\ /%%>0A"
Ot4.%,<bOu: 6{ XoO$"$3A: 6T /_OA: 6 /94
…%<5.%)`P?@-L%G%4$1%:,1%7(D3D%("5
POu-H-:G)+x%3%3+x,<3(%%8%%>?\/"
6{ / 6T))FU /?@GA"3)94 L…%<
5.%`P%.( LPOu / H%3>_„/uD)*/D9D3D%1%?@
0A"?`dYm0%3Ht
bq
i9 X7(D3D% / dOu-jG
)+x)*/%%><D9D3$?bqz9 XD9D3D%2(/"/%/v
, X.%(U<|t%D3D{]DO 9 2G51(%3\O%%><0
K $NQ
_
Oƒ%"%.%/-Fu<7(D3D%-juDmOhi%8Y+/1%?
@-L%G%4$%("5[POum]O`i%8%%>GA"y?
)F%>%)2()=%M3jPOu.%, X5.%)`P) %36/1(
%3\J-?%3 /%@?@f0G%4$
O%"u-jD%D3…D9%D3)*/1%?@+x)%f<
/%5u
.
5†)*/1%)?@-L%G%4$<0,1%T5
)$5.%F'%f5bOu@+,5.%X+x
)%f5%("6bOu+?@-L%G%4$<01%OO_OhO_
Ob†31%%1‡ 6{dOu) %367(%3JbOu 2?@
-L%0G%4$<0,1%
IV. KẾT LUẬN
k4%35`_,1%K $ /$VA(1%)*%a,)*A0)H)+,0%%>
0A-j0+J0kee /+J0k{ƒ.%7(?%1"](%D
+J0kee%%>0A1%Y%+J)+J X%%("
5%D+J0k{y/.%7(?GAY X3A6](
%%>GA31%%1$1(%3\'%fR22()%1"1(%3\<
K $?+:X).?@GA<\,1%bOu: 6
{ XoO$"$3A: 6T /_OA: 6v X94…%<5.%)`P9l
?@-L%G%4$1%
TÀI LIỆU THAM KHẢO
%D3D{]DO 9•D9%D3eD3mhhgiFlavonoids in Health and Disease"3%
-"3DkDD3‚
` Jeffrey B. Harborne, Christine A. Williams (2000), Advances in flavonoid research since
1992, Phytochemistry 55, 481-504.
P Miyuki Furusawa, Toshiyuki Tanaka, Tetsuro Ito, Asami Nishikawa, Naomi Yamazaki, Ken-
ichi Nakaya, Nobuyasu Matsuura, Hironori Tsuchiya, Motohiko Nagayama, Munekazu
Iinuma (2005), Antioxidant activity of hydroxyflavonoids, Journal of Health Science 51(3),
376-378.
_ /Hƒk(W("}f(ƒW("}WW("}H(+JR
%{Ot90%%>GA<F%9G# $m$(9$ /$
Di.%%&6D / M7(^%>k+,(11mbim`qqcigbOgg
b /Hƒk(W("}f(ƒW("}WW("}\""R(ˆ
v"k+JOa,0$VA(1%D9%D3<(D3D% /A0)H?@'")F%.
-/>k+,(13mcim`qqgi`d`O`dc
c /Hƒk(W("}f(ƒW("}WW("}\""R(ˆ
v"k+JOa,0$VA(1%D%D3<(D3D% /A0)H?@'")F%.
-/>k+,(14mim`qqhiPPOPc
d /Hƒk(W("}f(ƒW("}WW("}\""R(ˆ
v"k+JOa,F%9G$VA(1%%&D9D3D$ /A0)H?@'")F%.
-/<\>k+,(14 mPim`qqhibqObb
g Schlesier K., Harwat M., Bitsch R. (2002), “Assessment of antioxidant activity by using
different in vitro methods”, Free Radical Research, Taylor and Francis Ltd. 36 (2), pp. 177-
187.
h Takako Yokozawa, Cui Ping Chen, Erbo Dong, Takashi Tanaka,Gen-Ichiro Nonaka, Itsuo
Nishioka (1998), Study on the inhibitory effect of tannins and flavonoids against the 1,1-
diphenyl-2-picrylhydrazyl radical, Biochemical Pharmacology 56, 213–222.
b
c