BÀI GIẢNG hóa đại CƯƠNG b2 CHƯƠNG i cấu tạo và KHẢ NĂNG ỨNG DỤNG của các hợp CHẤT hữu cơ

10/7/2012 602003 - Chuong I
1
CHƯƠNG I : CẤU TẠO VÀ KHẢ NĂNG PHẢN
ỨNG CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ
HÓA ĐẠI CƯƠNG B2
ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ
Danh từ chất hữu cơ được Berzélius sử dụng lần đầu tiên
vào năm 1807 để chỉ những chất trích từ các cơ thể sống
(động vật, thực vật) để phân biệt với các chất vô cơ là những
chất xem như được lấy từ vật chất không có sự sống như
:đất, đá, muối,
hiện nay người ta định nghĩa hóa học hữu cơ là hóa học
của các hidrocarbon và dẫn xuất.
10/7/2012 602003 - Chuong I
2
B. ĐỒNG PHÂN
Đồng phân là một hiện tượng phổ biến và quan trọng trong
hóa học hữu cơ.
Hiện tượng một công thức phân tử ứng với hai hay nhiều
chất khác nhau được gọi là hiện tượng đồng phân.
2 loại đồng phân
+ Đồng phân cấu tạo
+ Đồng phân lập thể
10/7/2012 602003 - Chuong I
3
Đồng phân
Đồng phân cấu tạo
(constitutional isomers)
Đồng phân lập thể
(stereoisomers)
Đồng phân cấu dạng

(conformational isomers)
Đồng phân cấu hình
(configurational isomers)
Đồng phân hình học
(geometric isomers)
Đồng phân quang học
(enantiomers)
10/7/2012 602003 - Chuong I
4
1. ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO :
Các đồng phân cấu tạo (đồng phân phẳng ) phân biệt nhau về
cấu tạo hóa học ( trình tự sắp xếp của các nguyên tử trong phân
tử hoặc về loại liên kết)
+ Đồng phân mạch
+ Đồng phân vò trí
+ Đồng phân nhóm chức
+ Đồng phân liên kết
10/7/2012 602003 - Chuong I
5
a. Đồng phân mạch : phân biệt với nhau về cách sắp xếp mạch
carbon.
Ví dụ :
CH
3
- CH
2
- CH
2
- CH
3

n - butan
CH
3
CH
3
- CH - CH
3
i - butan
10/7/2012 602003 - Chuong I
6
b. Đồng phân vò trí : các đồng phân vò trí phân biệt nhau về vò trí
của nhóm chức
Ví dụ :
10/7/2012 602003 - Chuong I
7
propanol - 1
CH
3
- CH
2
- CH
2
- OH
OH
CH
3
- CH - CH
3
propanol - 2
Buten – 1

Buten - 2
CH
2
= CH- CH
2
– CH
3

CH
3
- CH = CH – CH
3

c. Đồng phân nhóm chức : các đồng phân này có cùng công thức
phân tử nhưng có nhóm chức khác nhau.
Ví dụ :
CH
3
– CH
2
OH Rượu etylic
CH
3
CH
2
CH = O andehyt propionic
C
2
H
6

O :
CH
3
O CH
3
dimetyl ete
C
3
H
6
O :
CH
3
CO CH
3
axeton
10/7/2012 602003 - Chuong I
8
OH
OH
1,2-dihydroxylbenzen
(pyrocatechin)
OH
OH
1,3-dihydroxylbenzen
(resorcinol)
OH
OH
1,4-dihydroxylbenzen
(hydroquinon)

10/7/2012 602003 - Chuong I
9
d. Đồng phân liên kết : các đồng phân này phân biệt nhau về
loại liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử.
Ví dụ : C
4
H
8
có 2 đồng phân là buten – 2 và xiclobutan.
CH
3
- CH = CH - CH
3
10/7/2012 602003 - Chuong I
10
10/7/2012 602003 - Chuong I
11
CHÚ Ý : có một số trường hợp mà một chất hữu cơ có thể phản
ứng được theo hai công thức cấu tạo khác nhau tùy điều kiện thí
nghiệm.
Hai dạng này liên tục chuyển hóa lẫn nhau trong một cân bằng,
khiến cho hỗn hợp của chúng thể hiện như một hợp chất duy
nhất.
Hiện tượng này được gọi là hiện tượng hỗ biến hay hiện tượng
tautomer
* Tautomer (hỗ biến) : 2 chất đồng phân tồn tại ở dạng cân bằng
với nhau, chỉ khác nhau ở vò trí của 1 proton và dẫn tới sự thay đổi
vò trí của 1 liên kết đôi.
1 . Hỗ biến enol – xeton :
10/7/2012 602003 - Chuong I

12
R - CH = C - R' R - CH
2
- C - R'
OH O
dạng enol dạng xeton
Dạng xeton bền hơn dạng enol và được tạo thành nhiều hơn.
2 . Hỗ biến imit – amit :
R - C = N - R' R - C - NH - R'
OH
O
dạng imit dạng amit
Dạng amit bền hơn dạng imit và được tạo thành nhiều hơn
2. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ :
Các đồng phân lập thể (đồng phân không gian) phân biệt nhau về
cấu hình nghóa là phân biệt nhau về sự phân bố không gian của
các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong phân tử.
Hai loại đồng phân lập thể :
Các chất đồng phân phân biệt nhau do sự phân bố không gian
của các nguyên tử, nhóm nguyên tử xung quanh phần “ không
trùng với ảnh” hoặc phần cứng nhắc của phân tử.
+ Đồng phân hình học
+ Đồng phân quang học
10/7/2012 602003 - Chuong I
13
2.1. Đồng phân hình học :
Nếu có hai nguyên tử nối với nhau bằng một liên kết cộng hóa trò
cứng nhắc (nghóa là không có sự quay của hai phần phân tử quanh
trục nối hai nguyên tử này) thì hai nhóm thế nối với chúng có thể
có những cách phân bố không gian khác nhau :

* Đồng phân kiểu cis – trans : nhóm thế giống nhau nằm cùng
phía đối với nhau gọi là đồng phân cis, ở khác phía đối với nhau
gọi là đồng phân trans.
* Đồng phân kiểu E – Z : với Z chỉ 2 nhóm lớn cùng phía, E chỉ
2 nhóm lớn khác phía
10/7/2012 602003 - Chuong I
14
10/7/2012 602003 - Chuong I
15
C C
aa
b
b
Cấu hình cis
C C
a
b
Cấu hình trans
và
a
b
C C
Axit Maleic ( cis )
COOH
HOOC
HH
C C
Axit Fumaric ( trans )
và
COOH

HOOC
H
H
Ví dụ :
Với cấu tạo a,b C = C a,b hoặc a,b C = C a,c sẽ có hai cách
phân bố không gian cứng nhắc sau:
C C
caáu hình cis
aa
c
b
C C
caáu hình trans
vaø
a
a
c
b
C C
Axit izo crotonic ( cis )
H
H
CH
3
HOOC
C C
Axit crotonic ( trans )
vaø
H
H

CH
3
HOOC
Ví duï :
10/7/2012 602003 - Chuong I
16
10/7/2012 602003 - Chuong I
17
Loại đồng phân hình học xuất hiện ở các hợp chất vòng no là do
sự phân bố không gian khác nhau xung quanh một liên kết cứng
nhắc hoặc 1 phần cứng nhắc của vòng.
xiclopropan
cis - 1,2 - dimetyl
H
3
C CH
3
HH
H
H
xiclopropan
trans - 1,2 - dimetyl
H
3
C
CH
3
H
H
H

H
10/7/2012 602003 - Chuong I
18
2.1 Thuyết carbon tứ diện và quy ước biễu diễn cơ cấu phân tử
trong không gian :
a. Thuyết carbon tứ diện :
10/7/2012 602003 - Chuong I
19
2. Đồng phân quang học :
Carbon phi đối xứng hay carbon bất đối xứng, ký hiệu là C*.
CH
3
- CH - CH
2
- CH
3

Cl
*
HOCH
2
- CH - CHO
OH
*
CH
3
- CH - COOH
OH
*
10/7/2012 602003 - Chuong I

20
b. Quy ước biểu diễn cơ cấu phân tử trong không gian:
+ Công thức phối cảnh :
d
c
b
a
+ Mô hình tứ diện :
b
d
a
c
+ Công thức chiếu Fischer :
b
d
a
c
a
c
d
b
chiếu
10/7/2012 602003 - Chuong I
21
+ Công thức chiếu Fischer :
b
d
a
c
a

c
d
b
chiếu
Đặt tứ diện sao cho một cạnh nằm ngang hướng về phía người
quan sát rồi chiếu xuống mặt phẳng giấy.
Trục thẳng đứng là mạch carbon đồng thời biểu diễn các liên
kết hướng ra phía sau mặt phẳng giấy
Trục nằm ngang biểu diễn các liên kết hướng ra phía trước
mặt phẳng giấy
10/7/2012 602003 - Chuong I
22
c. Tính quang hoạt :
- Chất HC có khả năng làm quay mặt phẳng của ánh sáng
phân cực sang phải hoặc sang trái 1 góc α nhất đònh → có tính
hoạt động quang học hay tính quang họat
VD : axit lactic, các chất đường, …
- Chất hoạt động quang học → chất quang hoạt
- Độ mạnh của tính quang hoạt được xác đònh bằng đại lượng
[
α
], là độ quay cực riêng
10/7/2012 602003 - Chuong I
23
10/7/2012 602003 - Chuong I
24
Nếu mặt phẳng dao động lệch về phía phải so với người quan
sát, chất quang hoạt được gọi là chất quay phải ( α có trò số
dương ).
Nếu mặt phẳng dao động lệch về phía trái so với người quan

sát chất quang hoạt được gọi là chất quay trái ( α có trò số âm ).
Góc quay cực α có thể đo được bằng một phân cực kế
(Polarimeter).
Nguồn sáng
Lăng kính
Nicol
Ánh sáng phân cực
phẳng
10/7/2012 602003 - Chuong I
25