Bài giảng hóa đại cương B2 (Tải: https://link1s.com/yHqvN)

1
CHƯƠNG IA: ĐỒNG PHÂNCHƯƠNG IA: ĐỒNG PHÂN
 ĐịnhĐịnh nghĩanghĩa:: làlà hiệnhiện tượngtượng cùngcùng mộtmột
côngcông thứcthức cócó nhiềunhiều chấtchất kháckhác nhaunhau
 ĐồngĐồng phânphân cấucấu tạotạo ((phẳngphẳng)):: cùngcùng côngcông thứcthức phânphân
tửtử nhưngnhưng kháckhác côngcông thứcthức cấucấu tạotạo
 ĐồngĐồng phânphân lậplập thểthể ((khôngkhông giangian)):: cùngcùng côngcông
thứcthức cấucấu tạotạo nhưngnhưng kháckhác nhaunhau vềvề cáchcách thứcthức sắpsắp
xếpxếp cáccác nguyênnguyên tửtử trongtrong khôngkhông giangian
 PhânPhân loạiloại::
Phân loại đồng phân phẳngPhân loại đồng phân phẳng
Đồng phân phẳng
Đồng phân
mạch cacbon
Đồng phân
vị trí
Đồng phân
nhóm chức
 ĐồngĐồng phânphân vịvị trítrí:: tínhtính chấtchất vậtvật lýlý kháckhác nhaunhau ((khôngkhông
nhiềunhiều),), tínhtính chấtchất hóahóa họchọc tươngtương đồngđồng
 ĐồngĐồng phânphân nhómnhóm chứcchức:: tínhtính chấtchất vậtvật lýlý hóahóa họchọc hoànhoàn
toàntoàn kháckhác nhaunhau
CH
3
CH
CH
3
CH
2
CH
2

CH
3
CH
OH
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
OH
CH
3
CH
2
OH
CH
3
O CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH CH
2

CH
3
CH
3
2
Phân biệt giữa hỗ biến và đồng phânPhân biệt giữa hỗ biến và đồng phân
 TrongTrong mộtmột sốsố trườngtrường hợphợp chấtchất hữuhữu cơcơ cócó thểthể tồntồn tạitại cùngcùng mộtmột lúclúc
ởở haihai dạngdạng câncân bằngbằng kháckhác nhaunhau
 SựSự hỗhỗ biếnbiến cócó đượcđược làlà dodo sựsự dịchdịch chuyểnchuyển củacủa nguyênnguyên tửtử HH từtừ
nguyênnguyên tửtử nàynày sangsang nguyênnguyên tửtử kháckhác
 HaiHai dạngdạng hỗhỗ biếnbiến khôngkhông thểthể táchtách đượcđược dodo chúngchúng chúngchúng chuyểnchuyển
hóahóa ((biếnbiến đổiđổi)) liênliên tụctục quaqua lạilại →→ nhưnhư vậyvậy hỗhỗ biếnbiến khôngkhông phảiphải hiệnhiện
tượngtượng đồngđồng phânphân
C
O
C
H
C
OH
C
C
O
N
H
C
OH
N
Ceton
Enol
Amid

Imid
CH C N C C NH
CH N O C N OH
Imin
Enamin
Nitroso Oxim
 ĐồngĐồng phânphân lậplập thểthể ((khôngkhông giangian)):: cùngcùng côngcông thứcthức
cấucấu tạotạo nhưngnhưng kháckhác nhaunhau vềvề cáchcách thứcthức sắpsắp xếpxếp cáccác
nguyênnguyên tửtử trongtrong khôngkhông giangian
 CònCòn cócó têntên làlà đồngđồng phânphân cấucấu hìnhhình dodo cấucấu hìnhhình đượcđược
địnhđịnh nghĩanghĩa làlà cáchcách thứcthức sắpsắp xếpxếp trongtrong khôngkhông giangian củacủa
cáccác nguyênnguyên tửtử trongtrong mộtmột phânphân tửtử VíVí dụdụ:: phânphân tửtử
metanmetan cócó cấucấu hìnhhình tứtứ diệndiện đềuđều
Đồng phân lập thể (không gian)Đồng phân lập thể (không gian)
H
H
H
H
C
H
H
H
H
109
o
28'
3
MÔ HÌNH PHÂN TỬMÔ HÌNH PHÂN TỬ
 ĐểĐể biểubiểu diễndiễn ((trìnhtrình bàybày)) cấucấu hìnhhình củacủa mộtmột phânphân
tửtử hợphợp chấtchất hữuhữu cơcơ trêntrên mặtmặt phẳngphẳng ngườingười tata cócó

thểthể dùngdùng côngcông thứcthức chiếuchiếu::
1.1. CôngCông thứcthức phốiphối cảnhcảnh
2.2. CôngCông thứcthức chiếuchiếu NewmanNewman
3.3. CôngCông thứcthức chiếuchiếu FisherFisher
4
 HaiHai nốinối trongtrong mặtmặt phẳngphẳng đượcđược biểubiểu diễndiễn bằngbằng nétnét liềnliền
 NốiNối nằmnằm phíaphía trướctrước mặtmặt phẳngphẳng đượcđược biểubiểu diễndiễn bằngbằng
nétnét đậmđậm
 NốiNối nằmnằm sausau mặtmặt phẳngphẳng đượcđược biểubiểu diễndiễn bằngbằng nétnét đứtđứt
=
Sai
Công thức phối cảnhCông thức phối cảnh
** BiểuBiểu diễndiễn côngcông thứcthức phốiphối cảnhcảnh chocho nhiềunhiều cacboncacbon::
NốiNối sangsang phảiphải hướnghướng rara bênbên ngoàingoài mặtmặt phẳngphẳng
NốiNối sangsang tráitrái hướnghướng rara phíaphía sausau mặtmặt phẳngphẳng
CácCác nốinối cócó vẻvẻ vuôngvuông gócgóc nhưngnhưng thậtthật rara gócgóc nốinối làlà
109109
oo
2828’’
NốiNối CC CC ởở giữagiữa vẽvẽ dàidài rara cáccác nhómnhóm thếthế củacủa 22 tâmtâm CC
spsp
33
khôngkhông chậpchập lênlên nhaunhau
=
=
5
Thuyết quay giới hạn của nối đơn Thuyết quay giới hạn của nối đơn ss
 NốiNối ss cócó đượcđược làlà dodo sựsự xenxen phủphủ giữagiữa haihai vânvân đạođạo theotheo
hướnghướng trụctrục liênliên nhânnhân
 NhưNhư vậyvậy nốinối ss cócó tínhtính đốiđối xứngxứng trụctrục nghĩanghĩa làlà khikhi xoayxoay

22 vânvân đạođạo xenxen phủphủ,, độđộ xenxen phủphủ hayhay độđộ bềnbền ((năngnăng
lượnglượng)) liênliên kếtkết khôngkhông đổiđổi DoDo đóđó,, 22 nguyênnguyên tửtử củacủa nốinối
ss cócó thểthể xoayxoay quanhquanh liênliên kếtkết ss
sp
3
s
sp
3
sp
3
C-H C-C
 DẫnDẫn đếnđến hiệnhiện tượngtượng phânphân tửtử hữuhữu cơcơ cócó thểthể tồntồn tạitại
dướidưới nhiềunhiều cấucấu trạngtrạng (cấu(cấu dạngdạng kháckhác nhau)nhau)
 CấuCấu trạngtrạng:: làlà cáccác dạngdạng kháckhác nhaunhau củacủa cấucấu hìnhhình cócó
đượcđược dodo sựsự quayquay quanhquanh nốinối đơnđơn ss VíVí dụdụ:: xétxét phânphân tửtử
nn butanbutan
CH
3
CH
3
H H
H H
CH
3
H H
H
H CH
3
H
CH

3
H H
H CH
3
CH
3
H H
CH
3
H H
Cấu trạng đối lệch Cấu trạng che khuất bán phần Cấu trạng bán lệch Cấu trạng che khuất toàn phần
6
 CấuCấu trạngtrạng lệchlệch bềnbền hơnhơn cấucấu trạngtrạng cheche khuấtkhuất rấtrất nhiều,nhiều,
trongtrong đóđó bềnbền nhấtnhất làlà cấucấu trạngtrạng đốiđối lệch,lệch, cấucấu trạngtrạng cheche
khuấtkhuất toàntoàn phầnphần kémkém bềnbền nhấtnhất
 NóiNói làlà giớigiới hạnhạn vìvì khôngkhông phảiphải nốinối ss quayquay tựtự dodo hoànhoàn
toàntoàn màmà phảiphải quayquay saosao cấucấu trạngtrạng bềnbền chiếmchiếm lượnglượng
nhiềunhiều hơnhơn
 SựSự quayquay trongtrong phânphân tửtử hợphợp chấtchất hữuhữu cơcơ làlà liênliên tụctục dodo
đóđó tata cócó thểthể cócó vôvô sốsố cấucấu trạngtrạng kháckhác nhaunhau
 CầnCần phânphân biệtbiệt rõrõ giữagiữa hiệnhiện tượngtượng cấucấu trạngtrạng vàvà đồngđồng
phânphân
Cấu trạng bền nhất ?
7
TrụcTrục CC CC đượcđược đặtđặt thẳngthẳng gócgóc vớivới mặtmặt phẳngphẳng chiếuchiếu ((tờtờ giấygiấy hoặchoặc
tấmtấm bảngbảng))
CC ởở xaxa đượcđược biểubiểu diễndiễn bằngbằng đườngđường tròntròn,, CC ởở gầngần đượcđược biểubiểu diễndiễn
bằngbằng dấudấu chấmchấm ởở tâmtâm đườngđường tròntròn đóđó
CácCác nốinối củacủa CC ởở gầngần xuấtxuất phátphát từtừ tâmtâm đườngđường tròntròn,, CácCác nốinối củacủa CC
ởở xaxa xuấtxuất phátphát từtừ trêntrên đườngđường tròntròn CácCác nốinối tạotạo vớivới nhaunhau gócgóc

120120
oo

CôngCông thứcthức chiếuchiếu NewmanNewman
CH
3
H H
H
H CH
3
H
CH
3
H H
H CH
3
CH
3
H H
CH
3
H H
CH
3
H
H
H
H
CH
3

H
H
CH
3
CH
3
H
H
CH
3
H
H
H
H
NốiNối dọcdọc ((BắcBắc namnam)) hướnghướng rara phíaphía sausau mặtmặt phẳngphẳng
NốiNối ngangngang ((ĐôngĐông tâytây)) hướnghướng rara phíaphía trướctrước mặtmặt phẳngphẳng
MạchMạch cacboncacbon đượcđược đặtđặt trêntrên trụctrục dọcdọc,, cáccác nốinối viếtviết bìnhbình thườngthường
GiaoGiao điểmđiểm giữagiữa đườngđường ngangngang vàvà đườngđường dọcdọc chínhchính làlà tâmtâm cacboncacbon
C
D
A
B
C
A
D
B
C
A
D
B

G A
F E D C
G
F
E
D
C
A
A
C
D
=
=
BA
C
D
CD
A
G
F E
EF
G
Công thức chiếu FisherCông thức chiếu Fisher
8
 TrongTrong trườngtrường hợphợp nhiềunhiều CC ((từtừ 22CC trởtrở lênlên),), nếunếu dùngdùng cấucấu trạngtrạng
lệchlệch đểđể chiếuchiếu thìthì dùdù đứngđứng từtừ phíaphía nàonào đểđể chiếuchiếu thìthì đềuđều khôngkhông
thỏathỏa mãnmãn côngcông thứcthức chiếuchiếu FisherFisher ((khôngkhông phảiphải tấttất cảcả cáccác nốinối
ngangngang hướnghướng rara phíaphía trướctrước mặtmặt phẳngphẳng)) dodo vậyvậy thuthu đượcđược hìnhhình
chiếuchiếu saisai
D

1
D
2
C
1
A
2
A
1
B
1
B
2
C
2
C
1
D
2
D
1
B
1
B
2
C
2
A
A
A

2
A
1
 NhưNhư vậyvậy đểđể chiếuchiếu côngcông thứcthức chiếuchiếu FisherFisher đúngđúng ngoàingoài
việcviệc chọnchọn gócgóc nhìnnhìn (hay(hay mặtmặt phẳngphẳng chiếuchiếu đúng)đúng) trongtrong
mộtmột sốsố trườngtrường hợphợp nếunếu phânphân tửtử ởở cấucấu trạngtrạng lệchlệch thìthì
phảiphải xoayxoay vềvề cấucấu trạngtrạng cheche khấtkhất rồirồi mớimới chiếuchiếu
G
A
F
E
D
C
G
F
E
D
C
A
A
EF
G
CD
A
D
C
G
E
F
9

PhânPhân loạiloại đồngđồng phânphân lậplập thểthể
Đồng phân lập thểĐồng phân lập thể
Đồng phân
hình học
Đồng phân
quang học
ĐồngĐồng phânphân hìnhhình họchọc
 ĐịnhĐịnh nghĩanghĩa:: làlà nhữngnhững hợphợp chấtchất cócó cùngcùng CTCTCTCT nhưngnhưng
cáchcách sắpsắp xếpxếp củacủa nhữngnhững nguyênnguyên tửtử hayhay nhómnhóm nguyênnguyên
tửtử kháckhác nhaunhau đốiđối vớivới mộtmột mặtmặt phẳngphẳng quyquy chiếuchiếu
 TùyTùy vàovào mặtmặt phẳngphẳng quiqui chiếuchiếu đóđó làlà mặtmặt phẳngphẳng pp ((mặtmặt
phẳngphẳng chứachứa nốinối ss vàvà pp)) hayhay mặtmặt phẳngphẳng vòngvòng
((xicloankanxicloankan)) màmà tata đồngđồng phânphân hìnhhình họchọc tươngtương ứngứng::
Đồng phân hình họcĐồng phân hình học
Đồng phân
của nối đôi
Đồng phân
xiclan
10
 HiệnHiện tượngtượng đồngđồng phânphân cócó đượcđược làlà dodo cơcơ cấucấu cứngcứng
nhắcnhắc củacủa nốinối đôiđôi kháckhác vớivới nốinối đơnđơn khôngkhông thểthể xoayxoay đượcđược
((nếunếu khôngkhông sẽsẽ mấtmất điđi sựsự xenxen phủphủ bênbên củacủa 22 vânvân đạođạo pp))
 NhưNhư vậyvậy nếunếu trêntrên 22 cacboncacbon nốinối đôiđôi cócó 22 nhómnhóm thếthế
kháckhác nhaunhau thìthì tata sẽsẽ cócó 22 cáchcách sắpsắp xếpxếp cáccác nhómnhóm thếthế
trongtrong khôngkhông giangian ((đốiđối vớivới mặtmặt phẳngphẳng pp mặtmặt phẳngphẳng
chứachứa nốinối ss vàvà pp →→ 22 đồngđồng phânphân hìnhhình họchọc
H
HOOC
H
COOH

H
HOOC
COOH
H
Axit maleic
Axit fumaric
Axit cis-2-butenoic
Axit trans-2-butenoic
Đồng phân hình học của nối đôiĐồng phân hình học của nối đôi
 BanBan đầuđầu ngườingười tata sửsử dụngdụng têntên gọigọi ciscis transtrans,, nhưngnhưng têntên
gọigọi nàynày cócó nhượcnhược điểmđiểm làlà trongtrong trườngtrường hợphợp trêntrên 22
cacboncacbon nốinối đôiđôi cócó khôngkhông cócó 22 nhómnhóm thếthế giốnggiống nhaunhau
đượcđược nênnên khôngkhông đọcđọc đượcđược têntên 22 đồngđồng phânphân quangquang họchọc
cócó thểthể cócó
 DoDo đóđó cáccác nhànhà hóahóa họchọc phảiphải đềđề rara mộtmột cáchcách gọigọi têntên
kháckhác tốttốt hơnhơn ĐóĐó làlà têntên gọigọi EE ZZ
Cl
B
r
F
I
Cl
Br
I
F
11
 BướcBước 11:: SoSo sánhsánh độđộ ưuưu tiêntiên củacủa 22 nhómnhóm thếthế trêntrên mỗimỗi
cacboncacbon nốinối đôiđôi theotheo quyquy tắctắc CahnCahn IngoldIngold PrelogPrelog
 BướcBước 22:: GọiGọi têntên
22 nhómnhóm thếthế ưuưu tiêntiên ởở cùngcùng phíaphía →→ ((ZZ))

22 nhómnhóm thếthế ưuưu tiêntiên ởở kháckhác phíaphía →→ ((EE))
((EE),), ((ZZ)) đượcđược đặtđặt trongtrong dấudấu ngoặcngoặc đơnđơn vàvà đặtđặt trướctrước
têntên chấtchất bởibởi dấudấu gạchgạch ngangngang ((––))
TrongTrong trườngtrường hợphợp cócó nhiềunhiều nốinối đôiđôi thìthì tata phảiphải viếtviết
kèmkèm theotheo sốsố thứthứ tựtự nốinối đôiđôi VíVí dụdụ:: ((22E,E,44ZZ)) ((theotheo sốsố
thứthứ tựtự từtừ nhỏnhỏ đếmđếm lớnlớn))
Cách gọi tên Cách gọi tên EE ZZ
Quy tắc CahnQuy tắc Cahn IngoldIngold PrelogPrelog
NguyênNguyên tửtử cócó bậcbậc sốsố nguyênnguyên tửtử lớnlớn hơnhơn thìthì ưuưu tiêntiên hơnhơn::
H<C<N<O<F<H<C<N<O<F<ClCl<Br<I<Br<I
- Nhóm thế có nối đôi hay nối ba được xem như tương đương với 2
nối đơn, 3 nối đơn.
Cl
F
CH
2
CH
2
C
CH
2
OH
CH
3
CH
3
CH
3
H
C

C
C
O
C
C C
H
C C
C
O
C O
C
C
C C
C
NếuNếu 22 nguyênnguyên tửtử nốinối trêntrên CC nốinối đôiđôi giốnggiống nhaunhau thìthì tata xétxét đếnđến
nguyênnguyên tửtử kếkế cậncận
12
 VíVí dụdụ::
((ZZ)) ((EE)) ((22E,E,44EE))
 LưuLưu ýý làlà têntên gọigọi ciscis transtrans vàvà têntên gọigọi EE ZZ trongtrong mộtmột sốsố
trườngtrường hợphợp sẽsẽ khơngkhơng trùngtrùng nhaunhau VíVí dụdụ::
Cl
CH
3
CH
3
H
CH
3
Cl

CH
3
H
transtrans ciscis
((ZZ)) ((EE))
Cl
Br
F
I
Cl
Br
I
F
CH
3
CH
3
H
H
H
CH
3
Đồng phân xiclanĐồng phân xiclan
CácCác hợphợp chấtchất vòngvòng nono cócó thểthể cócó 33,, 44,, 55,, 66,, 77,, 88,, …… cacboncacbon
NhưngNhưng vòngvòng 33,,44 rấtrất kémkém bềnbền ((qq căngcăng),), trêntrên thựcthực tếtế cáccác chấtchất
vòngvòng chủchủ yếuyếu làlà vòngvòng 55,,66 ((bềnbền nhấtnhất)) VòngVòng 77 trởtrở lênlên rấtrất ítít gặpgặp
Dạng đơn giản
Cấu trạng ưu đãi
thực tế
Công thức

khai triển phẳng
Mô hình phân tử
13
VíVí dụdụ:: HợpHợp chấtchất 11 HidroxiHidroxi 44 brombrom ciclohexanciclohexan cócó 22
đồngđồng phânphân hìnhhình họchọc đượcđược trìnhtrình bàybày ởở dạngdạng đơnđơn giảngiản
vàvà cấucấu trạngtrạng ghếghế
cis-1-Hidroxi-4-bromociclohexan
trans-1-Hidroxi-4-bromociclohexan
H
Br
H
OH
OH
H
H
Br
H
H
Br
OH
OH
H
Br
H
 NămNăm 18151815,, JeanJean BaptisteBaptiste BiotBiot phátphát hiệnhiện mộtmột sốsố chấtchất
hữuhữu cơcơ lỏnglỏng hoặchoặc dungdung dịchdịch cáccác hợphợp chấtchất thiênthiên nhiênnhiên
nhưnhư:: đườngđường,, axitaxit tartictartic ((dddd),), tinhtinh dầudầu thôngthông (l)(l) cócó
khảkhả năngnăng làmlàm quayquay mặtmặt phẳngphẳng ánhánh sángsáng phânphân cựccực
((trướctrước đâyđây ngườingười tata cũngcũng tìmtìm thấythấy hiệnhiện tượngtượng nàynày ởở
mộtmột sốsố tinhtinh thểthể vôvô cơcơ bấtbất đốiđối xứngxứng))

ĐồngĐồng phânphân quangquang họchọc
14
NhữngNhững hợphợp chấtchất nàynày đượcđược gọigọi làlà nhữngnhững chấtchất cócó tínhtính
triềntriền quangquang hayhay cócó tínhtính quangquang hoạthoạt
TínhTính quangquang hoạthoạt củacủa mộtmột sốsố hợphợp chấtchất hữuhữu cơcơ đượcđược
giảigiải thíchthích làlà dodo tínhtính bấtbất đốiđối xứngxứng trongtrong phânphân tửtử hợphợp
chấtchất đóđó
CóCó mộtmột sốsố nguyênnguyên nhânnhân dẫndẫn đếnđến tínhtính bấtbất đốiđối xứngxứng
nhưngnhưng phổphổ biếnbiến nhấtnhất làlà trongtrong phânphân tửtử hữuhữu cơcơ cócó chứachứa
ítít nhấtnhất mộtmột CC phiphi đốiđối xứngxứng hayhay còncòn gọigọi làlà CC thủthủ tínhtính
((kíkí hiệuhiệu C*)C*)
HTQHHTQHBĐXBĐXC PĐXC PĐX
Tính bất đối xứngTính bất đối xứng
 CóCó nhiềunhiều cáchcách đểđể biếtbiết (hay(hay địnhđịnh nghĩanghĩa)) vậtvật nàonào đốiđối xứngxứng hayhay bấtbất
đốiđối xứngxứng
 VậtVật bấtbất đốiđối xứngxứng làlà vậtvật khôngkhông cócó bấtbất kỳkỳ yếuyếu tốtố đốiđối xứngxứng nàonào
((nhưnhư tâmtâm đốiđối xứngxứng,, trụctrục đốiđối xứngxứng,, mặtmặt phẳngphẳng đốiđối xứngxứng,, ……))
 MộtMột cáchcách địnhđịnh nghĩanghĩa kháckhác,, vậtvật đốiđối xứngxứng làlà làlà vậtvật trùngtrùng vớivới ảnhảnh
củacủa nónó quaqua gươnggương NgượcNgược lạilại,, vậtvật bấtbất đốiđối xứngxứng làlà vậtvật khôngkhông
trùngtrùng vớivới ảnhảnh củacủa nónó quaqua gươnggương
15
CC phiphi đốiđối xứngxứng :: làlà CC spsp
33
cócó chứachứa bốnbốn nhómnhóm thếthế kháckhác nhaunhau
Không C*
Có C*
16
VíVí dụdụ:: XétXét phânphân tửtử axitaxit lacticlactic
ỨngỨng vớivới mộtmột C*,C*, cócó thểthể cócó haihai cáchcách sắpsắp xếpxếp 44 nhómnhóm
thếthế trêntrên CC đóđó,, haihai cáchcách sắpsắp xếpxếp nàynày nếunếu trìnhtrình bàybày

trongtrong khôngkhông giangian làlà haihai hìnhhình đốiđối xứngxứng vớivới nhaunhau quaqua
gươnggương phẳngphẳng vàvà khôngkhông trùngtrùng khítkhít lênlên nhaunhau NhưNhư vậyvậy,,
chúngchúng khôngkhông phảiphải làlà cùngcùng mộtmột chấtchất màmà làlà haihai chấtchất
kháckhác nhaunhau tứctức haihai đồngđồng phânphân TrongTrong hóahóa họchọc ngườingười tata
gọigọi chúngchúng làlà haihai đốiđối phânphân
CH
3
CH

O
H
COOH
17
 BướcBước 1: 1: DựaDựa trêntrên quyquy tắctắc CahnCahn IngoldIngold Prelog Prelog sắpsắp xếpxếp thứthứ tựtự ưuưu
tiêntiên 4 4 nhómnhóm thếthế trêntrên C phi C phi đốiđối xứngxứng vàvà đánhđánh sốsố 1>2>3>4.1>2>3>4.
 BướcBước 22:: ChọnChọn hướnghướng quanquan sátsát ngượcngược vớivới nhómnhóm cócó độđộ ưuưu tiêntiên
thấpthấp nhấtnhất ((44)) ((tứctức nhìnnhìn từtừ CC phiphi đốiđối xứngxứng đếnđến ((44)) XemXem xétxét
nhómnhóm 11 →→ 22 →→ 33 theotheo chiềuchiều kimkim đồngđồng hồhồ hayhay ngượcngược lạilại NếuNếu
cùngcùng chiềuchiều kimkim →→ cấucấu hìnhhình RR,, ngượcngược chiềuchiều kimkim đồngđồng hồhồ →→ cấucấu
hìnhhình SS
GỌI TÊN ĐỒNG PHÂN QUANG HỌC GỌI TÊN ĐỒNG PHÂN QUANG HỌC –– RR SS
ThứThứ tựtự ưuưu tiêntiên: a>b>c>d: a>b>c>d
18
 TrườngTrường hợphợp cócó 22 cacboncacbon phiphi đốiđối xứngxứng,, víví dụdụ xétxét hợphợp chấtchất 22 BromBrom 33
clobutanclobutan ỨngỨng vớivới 11 CC phiphi đốiđối xứngxứng tata cócó 22 cáchcách sắpsắp xếpxếp làlà R,R, SS NhưNhư
vậyvậy ứngứng vớivới 22 CC phiphi đốiđối xứngxứng tata cócó thểthể cócó 44 cáchcách sắpsắp xếpxếp trongtrong khôngkhông
giangian tứctức cócó 44 đồngđồng phânphân quangquang họchọc
(2R,3R)-2-Bromo-3-clorobutan
(2S,3R)-2-Bromo-3-clorobutan
Đối phân

(2S,3S)-2-Bromo-3-clorobutan
(2R,3S)-2-Bromo-3-clorobutan
Đối phân
?
3
3
CH
CH
Cl
Br
H
H
3
3
CH
CH
Cl
Br
H
H
3
3
CH
CH
Cl
Br
H
H
3
3

CH
CH
Cl
Br
H
H
 KhiKhi trìnhtrình bàybày 44 đồngđồng phânphân quangquang họchọc ởở trêntrên dướidưới dạngdạng côngcông thứcthức
chiếuchiếu FisherFisher tata thấythấy côngcông thứcthức chiếuchiếu củacủa haihai đốiđối phânphân cũngcũng đốiđối xứngxứng
vớivới nhaunhau quaqua gươnggương phẳngphẳng
 HaiHai đồngđồng phânphân quangquang họchọc màmà khôngkhông phảiphải làlà đốiđối phânphân củacủa nhaunhau đượcđược
gọigọi làlà haihai xuyênxuyên lậplập thểthể phânphân
 ((11),), ((22)):: cấucấu hìnhhình treotreo;; ((33),), ((44)):: cấucấu hìnhhình eritroeritro
H Br
CH
3
Cl H
CH
3
1
2
3
4
Xuyên lập thể phân
Br H
CH
3
H Cl
CH
3
H Br

CH
3
H Cl
CH
3
Br H
CH
3
Cl H
CH
3
(1)
(2)
(3) (4)
19
 NhưNhư vậyvậy càngcàng nhiềunhiều C*C* tata càngcàng cócó thểthể cócó nhiềunhiều đồngđồng phânphân quangquang
họchọc
 QuyQuy tắctắc VanVan HoffHoff:: NếuNếu cócó nCnC*,*, tata sẽsẽ cócó 22
nn
đồngđồng phânphân quangquang họchọc
 NhưngNhưng quyquy tắctắc VanVan HoffHoff trongtrong mộtmột sốsố trườngtrường hợphợp lạilại khôngkhông đúngđúng
VíVí dụdụ:: xétxét hợphợp chấtchất 22,,33 DibrombutanDibrombutan
CH
3
CH

B
r
CH


B
r
CH
3
3
3
CH
CH
Br
H
H
Br
H Br
CH
3
CH
3
Br H
3
3
CH
CH
Br
Br
H
H
Br H
CH
3
CH

3
H Br
3
3
CH
CH
Br
H
H
Br
H Br
CH
3
CH
3
H Br
3
3
CH
CH
Br
H
H
Br
Br H
CH
3
CH
3
Br H

(2S,3S)-2,3-Dibromobutan (2R,3R)-2,3-Dibromobutan
Hai đối
phân treo
Là một
 ĐóĐó làlà dodo đồngđồng phânphân nàynày cócó mộtmột mặtmặt phẳngphẳng đốiđối xứngxứng vuôngvuông gócgóc vớivới
nốinối CC
22
CC
33
VàVà cũngcũng vìvì vậyvậy đồngđồng phânphân nàynày khôngkhông cócó tínhtính quangquang hoạthoạt
(không(không cócó tínhtính triềntriền quang)quang) NgườiNgười tata khôngkhông dùngdùng têntên gọigọi eritroeritro
nữanữa màmà gọigọi đồngđồng phânphân nàynày làlà mesomeso
3
3
CH
CH
Br
H
H
Br
H Br
CH
3
CH
3
H Br
Meso
 NhưNhư vậyvậy quyquy tắctắc VanVan HoffHoff khôngkhông đúngđúng màmà phảiphải phátphát biểubiểu lạilại làlà nếunếu
mộtmột chấtchất cócó nC*nC* thìthì cócó thểthể cócó tốitối đađa 22
nn

đồngđồng phânphân quangquang họchọc
 BấtBất kỳkỳ yếuyếu tốtố đốiđối xứngxứng nàonào cũngcũng sẽsẽ làmlàm giảmgiảm sốsố đồngđồng phânphân quangquang
họchọc
 ĐồngĐồng phânphân quangquang họchọc nàonào cócó chứachứa ítít nhấtnhất mộtmột yếuyếu tốtố đốiđối xứngxứng sẽsẽ
khôngkhông cócó tínhtính quangquang hoạthoạt (không(không cócó tínhtính triềntriền quang)quang)
20
CH
3
Br
H Cl H CH
3
CH
3
H
Cl
Br
H
CH
3
H
CH
3
CH
3
H Cl
Br
CH
3
CH
3

H Cl Br H
1
2
3
4
23
14
1
2
3
4
 LưuLưu ýý khikhi đọcđọc têntên eritroeritro,, treotreo,, mesomeso chocho cáccác hợphợp chấtchất cócó 22C*C*::
MạchMạch cacboncacbon chínhchính phảiphải đặtđặt trêntrên trụctrục dọcdọc củacủa côngcông thứcthức chiếuchiếu
FisherFisher ĐặtĐặt CC sốsố 11 lênlên trêntrên cùngcùng
NếuNếu 22 nhómnhóm thếthế giốnggiống nhaunhau ởở cùngcùng bênbên →→ eritroeritro,, kháckhác bênbên →→
treotreo NhưngNhưng khôngkhông phảiphải lúclúc nàonào tata cũngcũng đọcđọc đượcđược têntên eritroeritro,, treotreo
H Cl H CH
3
CH
3
H
Cl
H
CH
3
Br
CH
3
Br
CH

3
H Cl
H
CH
3
Br
H
CH
3
CH
3
H Cl
Br
1
2
3
4
Sai
CáchCách gọigọi têntên D,L D,L chocho cacbohidratcacbohidrat vàvà amino amino axitaxit
 ĐốiĐối vớivới nhữngnhững hợphợp chấtchất hóahóa sinhsinh quanquan trọngtrọng nhưnhư cacbohidratcacbohidrat vàvà
aminoamino axitaxit ((ngayngay cảcả trongtrong trườngtrường hợphợp 22C*),C*), đểđể phânphân biệtbiệt cáccác
đồngđồng phânphân quangquang họchọc ngườingười tata khôngkhông dùngdùng têntên gọigọi eritroeritro,, treotreo,,
mesomeso màmà dùngdùng têntên gọigọi D,LD,L
 TênTên gọigọi D,LD,L bắtbắt nguồnnguồn từtừ lúclúc banban đầuđầu khikhi nghiênnghiên cứucứu
glicerandehitglicerandehit,, HermannHermann EmilEmil FischerFischer chọnchọn mộtmột cáchcách độcđộc đoánđoán
hợphợp chấtchất hữuhữu triềntriền làlà DD (+)(+) glicerandehitglicerandehit vàvà hợphợp chấtchất tảtả triềntriền làlà
(L)(L) (( )) glicerandehitglicerandehit
H
CH
2

OH
OH
CHO
OH
CH
2
OH
H
CHO
D-(+)-glicerandehit
(L)-(-)-glicerandehit
 DựaDựa theotheo quyquy ướcước nàynày,, ngườingười tata gọigọi têntên cáccác cacbohidratcacbohidrat kháckhác
NhưNhư vậyvậy muốnmuốn sửsử dụngdụng têntên gọigọi D,LD,L bắtbắt buộcbuộc phảiphải sửsử dụngdụng côngcông
thứcthức chiếuchiếu FisherFisher
21
 GọiGọi têntên D,LD,L chocho cacbohidratcacbohidrat::
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH
2
OH
CHO
OHH
HHO
HHO
OHH
CH

2
OH
CHO
OHH
OHH
OHH
CH
2
OH
CHO
HHO
OHH
OHH
CH
2
OH
CHO
OHH
OHH
CH
2
OH
CHO
HHO
OHH
CH
2
OH
CHO
HHO

OHH
HHO
HHO
CH
2
OH
CHO
OHH
HHO
HHO
OHH
CH
2
OH
D-(+)-glucose L-(-)-glucose
D-(+)-galactose
L-(-)-galactose
CHO
HHO
HHO
HHO
CH
2
OH
CHO
OHH
HHO
HHO
CH
2

OH
D-(-)-ribose
L-(+)-ribose
D-(+)-arabinose L-(+)-arabinose
CHO
HHO
HHO
CH
2
OH
D-(-)-eritrose
L-(+)-eritrose D-(-)-treose L-(+)-treose
CHO
OHH
HHO
CH
2
OH
 ĐặtĐặt mạchmạch cacboncacbon chínhchính trêntrên trụctrục dọcdọc
 ĐặtĐặt cacboncacbon cócó mứcmức oxioxi hóahóa caocao nhấtnhất ởở vịvị trítrí trêntrên cùngcùng
(COOH>CHO>(COOH>CHO> CC OH)OH) ((chínhchính làlà CC sốsố 11))
 DựaDựa trêntrên nhómnhóm OHOH ởở cacboncacbon phiphi đốiđối xứngxứng mangmang sốsố địnhđịnh vịvị caocao
nhấtnhất,, nếunếu nằmnằm bênbên taytay phảiphải →→ hợphợp chấtchất cócó cấucấu hìnhhình D,D, nếunếu
nằmnằm bênbên taytay tráitrái →→ hợphợp chấtchất cócó cấucấu hìnhhình LL
 GọiGọi têntên D,D, LL chocho aminoamino axitaxit::
ĐặtĐặt mạchmạch cacboncacbon chínhchính trêntrên trụctrục dọcdọc
ĐặtĐặt cacboncacbon cócó mứcmức oxioxi hóahóa caocao nhấtnhất ởở vịvị trítrí trêntrên cùngcùng ((chínhchính làlà
nhómnhóm COOHCOOH tứctức CC sốsố 11))
DựaDựa trêntrên nhómnhóm NHNH
22

ởở C*C* mangmang sốsố địnhđịnh vịvị thấpthấp nhấtnhất,, nếunếu nằmnằm
bênbên taytay phảiphải →→ hợphợp chấtchất cócó cấucấu hìnhhình D,D, nếunếu nằmnằm bênbên taytay tráitrái →→
hợphợp chấtchất cócó cấucấu hìnhhình LL
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH
2
OH
D-(+)-glucose
1
6
2
3
4
5
(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal
R
S
R
R
CHO
HHO
OHH
HHO
HHO
CH
2

OH
L-(-)-glucose
1
6
2
4
5
(2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal
S
R
S
S
3
H
2
N
CH
2
OH
H
COOH
H
CH
2
OH
NH
2
COOH
H
2

N H
COOH
H OH
CH
3
L-(-)-threonin
L-(-)-serin
D-(+)-serin
22
QuyQuy tắctắc sửsử dụngdụng côngcông thứcthức chiếuchiếu FisherFisher
 QuyQuy tắctắc 11:: NếuNếu đổiđổi chỗchỗ 22 nhómnhóm thếthế bấtbất kỳkỳ củacủa mộtmột C*C* trêntrên côngcông
thứcthức chiếuchiếu FisherFisher thìthì tata sẽsẽ làmlàm thaythay đổiđổi cấucấu hìnhhình củacủa C*C* đóđó
((chuyểnchuyển sangsang dạngdạng đốiđối hìnhhình))
S
CH
3
CH
2
Br
CH
3
H
R
Br
CH
3
CH
2
CH
3

H
R
CH
3
CH
2
CH
3
Br
H
Đổi chỗ lần 1
Đổi chỗ lần 2
 ThayThay đổiđổi vịvị trítrí haihai nhómnhóm thếthế sốsố lẻlẻ lầnlần →→ làmlàm thaythay đổiđổi cấucấu hìnhhình
((chuyểnchuyển sangsang dạngdạng đốiđối hìnhhình))
 ThayThay đổiđổi vịvị trítrí haihai nhómnhóm thếthế sốsố chẵnchẵn lầnlần →→ khôngkhông làmlàm thaythay đổiđổi
cấucấu hìnhhình
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH
2
OH
CHO
HHO
HHO
OHH
OHH
CH

2
OH
R
S
R
S
S
R
(D)-(+)-glucose (D)-(+)-mannose
R
R
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH
2
OH
CHO
HHO
OHH
HHO
HHO
CH
2
OH
R
R
R S

S
R
(D)-(+)-glucose
(L)-(-)-glucose
S
S
TuyTuy nhiênnhiên cầncần lưulưu ýý làlà nhữngnhững điềuđiều trêntrên chỉchỉ đúngđúng vớivới trườngtrường hợphợp
mộtmột C*,C*, trongtrong trườngtrường hợphợp nhiềunhiều CC thủthủ tánhtánh thìthì kếtkết quảquả sẽsẽ phứcphức
tạptạp hơnhơn
MởMở rộngrộng::
23
QuyQuy tắctắc nàynày rấtrất hữuhữu íchích trongtrong mộtmột sốsố trườngtrường hợphợp khikhi tata vẽvẽ côngcông
thứcthức chiếuchiếu FisherFisher đểđể đọcđọc têntên cấucấu hình,hình, đểđể cócó thểthể chiếuchiếu đúngđúng thìthì
gócgóc nhìnnhìn lạilại vôvô cùngcùng khókhó khănkhăn dễdễ dẫndẫn đếnđến nhầmnhầm lẫn,lẫn, khikhi đóđó tata cócó
thểthể chọnchọn gócgóc chiếuchiếu dễdễ đểđể chiếuchiếu rồirồi đổiđổi chỗchỗ sốsố chẵnchẵn lầnlần (thường(thường làlà
22 lần)lần) đểđể cócó đượcđược côngcông thứcthức FisherFisher đúngđúng củacủa chấtchất đóđó rồirồi đọcđọc têntên
cấucấu hìnhhình
CH
2
OH
H
CHO
OH
OH
H
CHO
CH
2
OH
H

CH
2
OH
OH
CHO
D
 QuyQuy tắctắc 33:: NếuNếu xoayxoay côngcông thứcthức chiếuchiếu FisherFisher 180180
00
ngoàingoài mặtmặt phẳngphẳng
thìthì tata sẽsẽ làmlàm thaythay đổiđổi cấucấu hìnhhình củacủa chấtchất đóđó
R
Br
CH
3
CH
2
CH
3
H
Xoay 180
0
ngoài
S
CH
3
CH
2
Br
CH
3

H
mặt phẳng
 QuyQuy tắctắc 22:: NếuNếu xoayxoay côngcông thứcthức chiếuchiếu FisherFisher 180180
00
trongtrong mặtmặt phẳngphẳng
thìthì tata sẽsẽ khôngkhông làmlàm thaythay đổiđổi cấucấu hìnhhình củacủa chấtchất đóđó
R
Br
CH
3
CH
2
CH
3
H
Xoay 180
0
trong
R
CH
3
CH
2
Br
H
CH
3
mặt phẳng
24
 QuyQuy tắctắc 44:: NếuNếu xoayxoay côngcông thứcthức chiếuchiếu FisherFisher 9090

00
trongtrong mặtmặt phẳngphẳng
thìthì tata sẽsẽ làmlàm thaythay đổiđổi cấucấu hìnhhình củacủa chấtchất đóđó
R
Br
CH
3
CH
2
CH
3
H
Xoay 90
0
trong
S
CH
3
H
CH
2
CH
3
Br
mặt phẳng
 CácCác đồngđồng phânphân lậplập thểthể::
TínhTính chấtchất vậtvật lýlý ((nhiệtnhiệt độđộ sôisôi,, nhiệtnhiệt độđộ nóngnóng chảychảy,,
tỷtỷ khốikhối,, độđộ hòahòa tan,tan, chỉchỉ sốsố khúckhúc xạxạ,, ……)) hoànhoàn toàntoàn
giốnggiống nhaunhau
TínhTính chấtchất hóahóa họchọc:: hoànhoàn toàntoàn giốnggiống nhaunhau

ĐồngĐồng phânphân quangquang họchọc cócó hoạthoạt tínhtính quangquang họchọc kháckhác
nhaunhau,, haihai đốiđối phânphân nếunếu đođo ởở cùngcùng điềuđiều kiệnkiện thìthì mộtmột
chấtchất sẽsẽ làmlàm quayquay mặtmặt phẳngphẳng ánhánh sángsáng phânphân cựccực
sangsang tráitrái,, mộtmột chấtchất sẽsẽ làmlàm quayquay mặtmặt phẳngphẳng ánhánh
sángsáng phânphân cựccực sangsang phảiphải,, vớivới trịtrị tuyệttuyệt đốiđối sốsố gócgóc
quayquay bằngbằng nhaunhau
HoạtHoạt tínhtính sinhsinh họchọc kháckhác nhaunhau
TínhTính chấtchất đồngđồng phânphân lậplập thểthể
1
CHƯƠNG IB: CÁC HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ
 Trong hóa hữu cơ có hai hiệu ứng vô cùng
quan trọng là hiệu ứng điện tử và hiệu ứng lập
thể.
 Hiệu ứng điện tử quan trọng vì nó quyết định
độ phân cực do đó ảnh hưởng đến tính chất
vật lý, tính chất hóa học của hợp chất hữu cơ.
 Hiệu ứng điện tử được chia làm 3 loại: hiệu
ứng cảm, hiệu ứng liên hợp (cộng hưởng) và
hiệu ứng siêu liên hợp (siêu tiếp cách).
1. Hiệu ứng cảm (hiệu ứng của nối s):
- X có độ âm điện lớn hơn C  X hút đôi điện tử nối C
1
-X, hút đôi
điện tử nối của C
1
-C
2
, …  ảnh hưởng truyền ngang qua các nối
hóa trị  lực hút đó gọi là hiệu ứng cảm (như vậy nhóm gây hiệu
ứng cảm không chỉ ảnh hưởng lên nguyên tử gắn trực tiếp gần

nó mà còn ảnh hưởng đến nguyên tử xa hơn).
C
5
C
4
C
3
C
2
C
1
X
> >> > >
1.1. Định nghĩa: là hiệu ứng dịch chuyển điện tử sinh ra do sự sai
biệt về độ âm điện của hai nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử.