BÀI GIẢNG hóa đại CƯƠNG b2 CHƯƠNG II HYDROCACBON

10/7/2012 602003 - Chuong II
1
HÓA ĐẠI CƯƠNG B2
CHƯƠNG II : HYDRO CACBON
10/7/2012 602003 - Chuong II
2
A. ANKAN : C
n
H
2n+2
(n ≥ 1, n nguyên)
B. ANKEN : C
n
H
2n
(n ≥ 2, n nguyên)
C. ANKIN : C
n
H
2n-2
(n ≥ 2, n nguyên)
D. HYDRO CACBON thơm
NỘI DUNG
10/7/2012 602003 - Chuong II
3
A – ANKAN - PARAPHIN
I. TÊN GỌI
II. ĐIỀU CHẾ
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
V. ỨNG DỤNG
III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ

CHƯƠNG II : HYDRO CACBON
CHƯƠNG II : HYDRO CACBON
10/7/2012 602003 - Chuong II
4
I. TÊN GỌI :
Danh pháp quốc tế : các ankan có tên chung tận cùng bằng AN
CH
4
: metan CH
3
– CH
2
– CH
3
: propan
CH
3
– CH
3
: etan CH
3
– CH
2
– CH
2
– CH
3
: butan
Các ankan có từ 5 carbon trở lên :
+ mạch không phân nhánh

+ mạch phân nhánh
10/7/2012 602003 - Chuong II
5
CH
3
– (CH
2
)
3
– CH
3
: pentan
CH
3
– (CH
2
)
6
– CH
3
: octan
CH
3
– (CH
2
)
7
– CH
3
: nonan CH

3
– (CH
2
)
8
– CH
3
: decan
CH
3
– (CH
2
)
10
– CH
3
: dodecan
CH
3
– (CH
2
)
18
– CH
3
: eicosan
* Với ankan mạch không phân nhánh : tên tiếp đầu ngữ bằng
tiếng Hy Lạp chỉ số nguyên tử carbon ghép với đuôi AN
10/7/2012 602003 - Chuong II
6

•
Với ankan mạch phân nhánh : Gọi theo quy tắc IUPAC
( International Union of Pure and Applied Chemistry ) :
- Chọn mạch carbon dài nhất làm mạch chính.
- Đánh số mạch chính sao cho các nguyên tử carbon mang
nhánh có số nhỏ.
- Khi gọi tên : gọi tên mạch nhánh trước rồi đến tên mạch
chính. Trước tên nhánh có con số để chỉ vò trí của nhánh :
5
4
3
2
1
CH
3
: 2 - metylpentanCH
3
- CH - CH
2
- CH
2
- CH
3
10/7/2012 602003 - Chuong II
7
- Nếu có nhiều nhánh giống nhau, dùng các tiếp đầu ngữ di, tri,
tetra,… đặt trước tên nhánh
CH
3
CH

3
- C - CH - CH
2
- CH
3
: 2,2,3 - tri metylpentan
CH
3
1
2
3
4
5
CH
3
- Nếu có nhiều nhánh khác nhau, ta lần lượt đọc tên nhánh
theo thứ tự vần chữ cái :
6
C
2
H
5

CH
3
CH
3
- CH - CH - CH
2
- CH - CH

3
: 3 - etyl - 2,5 - dimetylhexan
CH
3
1
2 3
4
5
- Giữa các số có dấu phẩy, giữa số và chữ cái có gạch nối.
10/7/2012 602003 - Chuong II
8
Ghi chú :
Ngoài tên gọi quốc tế, một vài ankan có nhánh còn được gọi
bằng tên thông thường :
CH
3
- CH - CH
2
-


: izopentan
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3

: izohexan
CH
3
- CH - CH
2
- CH
2
-
10/7/2012 602003 - Chuong II
9
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ :
+ Các ankan từ C
1
đến C
4
ở thể khí, từ C
5
đến C
16
: thể lỏng; từ
C
17
trở lên : thể rắn ở nhiệt độ thường.
+ Các ankan có tỷ trọng nhỏ, từ 0,4 – 0,8
+ Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng tăng
dần theo số carbon.
+ Các ankan là các phân tử không phân cực nên không tan
trong nước, nhưng dễ tan trong các dung môi hữu cơ như
benzen, cloroform.
10/7/2012 602003 - Chuong II

10
III. ĐIỀU CHẾ :
1. Hidro hóa các anken, ankin :
2. Khử Halogenua ankyl RX :
3. Tổng hợp Wurtz :
4. Khử hợp chất carbonyl : phản ứng khử Clemmensen.
5. Khử CO
2
của muối RCOONa :
6. Khử rượu : phản ứng hoàn nguyên
R - CH
2
- OH + HI RH + I
2
+ H
2
O
P đỏ
3 loại tác nhân khử : H
2
(xúc tác là Pt, Ni) ; hydro đang
sinh ; LiAlH
4
4 RX + LiAlH
4
4 RH + LiX + AlX
3
10/7/2012 602003 - Chuong II
11
3. Toång hôïp Wurtz :

2 CH
3
CH
2
I + 2Na →
CH
3
– CH
2
CH
2
CH
3
+ 2 NaI
CH
3
CH
3
- C - I
CH
3
+ 2 Na
CH
3
CH
3
- C
CH
3
+ 2 NaI

CH
3
C - CH
3
CH
3
10/7/2012 602003 - Chuong II
12
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC :
Ở nhiệt độ thường, không có ánh sáng, ankan trơ về mặt hóa
học. HNO
3
, H
2
SO
4
(đặc nóng), O
2
, KMnO
4
, K
2
Cr
2
O
7
/H
+
ở
nhiệt độ thường không phá hủy được ankan

Khi có mặt xúc tác, ánh sáng, nhiệt độ cao, … ankan trở nên
hoạt động, tham gia được nhiều phản ứng hóa học
+ Phản ứng thế hydro (C – H)
+ Phản ứng cắt mạch cacbon
10/7/2012 602003 - Chuong II
13
1. Phản ứng thế :
Khả năng phản ứng giảm dần từ Hydro của cacbon bậc 3 → bậc 2
→ bậc 1
Các phản ứng thế tạo ra sản phẩm có giá trò kinh tế : phản ứng
halogen hóa, nitro hóa và sunfo hóa
RSO
3
H + H
2
ORH + H
2
SO
4
(đặc)
t
o
Ankyl sunfo axit
2. Phản ứng cắt mạch cacbon :
Phản ứng oxy hóa
Phản ứng nhiệt phân (cracking)
Phản ứng vòng hóa
10/7/2012 602003 - Chuong II
14
V. ỨNG DỤNG CỦA ANKAN :

- Metan, etan, propan, butan là các chất khí có chủ yếu trong dầu
mỏ ; metan còn có trong các khí thiên nhiên
- Hỗn hợp metan : oxy (1:2) là hỗn hợp nổ mạnh.
- Etan, propan, butan cũng như metan dùng làm nhiên liệu, nguyên
liệu để tổng hợp các chất hữu cơ có giá trò như etylen, propylen,
isopren, …
- Ankan còn dùng làm nhiên liệu cho động cơ đốt trong, có khả
năng chống kích nổ lớn (khả năng chòu nén của nhiên liệu càng
cao càng tốt)
10/7/2012 602003 - Chuong II
15
- Hợp chất iso octan (2,2,4-trimetylpentan) có khả năng chống kích
nổ cao nhất – được gán cho chỉ số octan bằng 100
- n-heptan có khả năng chống kích nổ kém nhất, chỉ số octan bằng
0
- Khả năng chống kích nổ của xăng được xác đònh bằng chỉ số
octan. Xăng có chỉ số octan cao chòu được độ nén cực đại trong
buồng đốt trước khi nổ, nên sinh ra công cực đại và giảm tiêu hao
nhiên liệu
10/7/2012 602003 - Chuong II
16
B – ANKEN - OLEPHIN
– Hợp chất Hydro cacbon Etylenic, công thức tổng quát C
n
H
2n
( n
nguyên và n ≥ 2 )
I. TÊN GỌI : xem SGK
II. ĐIỀU CHẾ

IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
V. ỨNG DỤNG
III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ : xem SGK
CHƯƠNG II : HYDRO CACBON
CHƯƠNG II : HYDRO CACBON
10/7/2012 602003 - Chuong II
17
I. TÊN GỌI :
* Tên ANKEN được tạo thành bằng cách đổi đuôi AN trong tên
ANKAN thành đuôi EN.
- Chọn mạch chính dài nhất có chứa liên kết đôi; đánh số sao cho
carbon mang liên kết đôi có số nhỏ :
CH
2
= CH
2
: eten ( etylen )
CH
3
– CH = CH
2
: propen ( propylen )
CH
2
= CH – CH
2
– CH
3
: buten – 1 ( α - butylen )
CH

3
– CH = CH – CH
3
: buten – 2 ( β - butylen )
: 2 - metylpropen ( izo butylen )
CH
3
CH
2
= C - CH
3

- Ngoài tên quốc tế, một số anken đơn giản còn có tên thông
thường với đuôi –ylen
10/7/2012 602003 - Chuong II
18
- Các gốc ankenyl có số thứ tự được đánh bắt đầu từ carbon mang
hóa trò tự do :
CH
2
= CH - : etenyl ( vinyl )
CH
2
= CH – CH
2
- : 2 – propenyl ( alyl )
CH
3
– CH = CH
2

- : 1 – propenyl
: 1 - metyletenyl ( izo propenyl )
CH
3
CH
2
= C -

Xiclobuten
Xiclopropen
CH
2
CH
CH
CH
2
CH
2
CH
CH
2
H
2
C
H
2
C
CH
2
CH

2
CH
CH
H
2
C
CH
2
CH
2
CHCH
XiclohexenXiclopenten
10/7/2012 602003 - Chuong II
19
II. ĐIỀU CHẾ :
1). Có rất ít trong dầu mỏ, là hợp chất kém bền. Phần lớn olefin
nhận được từ sản phẩm cracking dầu mỏ
2). Các ankan thường sử dụng trong công nghiệp : dehydro hóa các
ankan có xúc tác oxyt crom
CH
3
CH
2
CH = CH
2
+ H
2
2 CH
3
CH

2
CH
2
CH
3
CH
3
CH = CH CH
3
Cr
2
O
3
300
o
C
3) Loại nước rượu : ( de hydrat hóa )
4) Loại HX của ankyl halogenua
5) Loại halogen X
2
của α - dihalogenua
6) Hydro hóa hữu hạn ankin
10/7/2012 602003 - Chuong II
20
3) Loại nước rượu : ( de hydrat hóa )
Sản phẩm chính là anken mang nhiều nhóm thế hơn.
Phản ứng tách loại tuân theo quy tắc tách loại Zaitxev
Khả năng phản ứng : rượu bậc 3 > rượu bậc 2 > rượu bậc 1
R - CH
2

- CH - CH
3
OH
H
2
SO
4
180
o
C
R - CH = CH - CH
3
+
R - CH
2
- CH = CH
2
Sản phẩm chính
10/7/2012 602003 - Chuong II
21
4) Loại HX của ankyl halogenua :
Khả năng phản ứng :
+ Với các dẫn xuất R – X có cùng R : RI > RBr > RCl > RF
+ Với một halogen cho trước : R bậc 3 > R bậc 2 > R bậc 1.
R - CH
2
- CH - CH
3
X
R - CH = CH - CH

3
+
KOH/rượu
HX
Quy tắc Zaitxev :
X bò loại cùng với hydro gắn với cacbon có bậc caohơn
10/7/2012 602003 - Chuong II
22
5) Loaùi halogen X
2
cuỷa - dihalogenua :
6) Hydro hoựa hửừu haùn ankin :
X
+
R - CH - CH
2
X
Zn
R - CH = CH
2
+ ZnX
2
R - C C - R'
H
2
/Pd - PdCO
3
R - CH = CH - R'
10/7/2012 602003 - Chuong II
23

III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ :
- Các anken từ C
2
đến C
4
ở thể khí, từ C
5
đến C
18
ở thể lỏng
và từ C
19
trở lên ở thể rắn.
- Ít tan trong nước, các dung môi phân cực như axit, rượu ;
tan tốt trong các dung môi không phân cực
- Tỷ khối của anken nhỏ hơn 1, nhẹ hơn nước và lớn hơn
ankan
10/7/2012 602003 - Chuong II
24
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC :
Liên kết C = C của anken gồm 1 nối σ bền và 1 nối π kém
bền dễ bò bẻ gãy
1. Phản ứng cộng :
2. Phản ứng oxy hóa nối đôi
3. Phản ứng thế H
α
C = C
+ X - Y
- C - C -
X Y

10/7/2012 602003 - Chuong II
25
1 – Phản ứng cộng của anken:
1.1. Phản ứng cộng H
2
:
1.2. Phản ứng cộng ion :
e. Phản ứng hidrobor hóa
d. Cộng hợp hypohalogenơ (HOX)
a. Cộng halogen
b. Cộng HX
c. Cộng H
2
SO
4
và hidrat hóa