Bài giảng hóa học công nghệ các hợp chất hữu cơ tự nhiên

HOÁ HỌC &CÔNG NGHỆ CÁC HỢP
HOÁ HỌC &CÔNG NGHỆ CÁC HỢP
CHẤT HỮU CƠ THIÊN NHIÊN
CHẤT HỮU CƠ THIÊN NHIÊN


Phần I: Giới thiệu các hợp chất hữu cơ
Phần I: Giới thiệu các hợp chất hữu cơ


thiên nhiên
thiên nhiên


Phần II: Hoá học & CN Dầu béo
Phần II: Hoá học & CN Dầu béo


Phần III: Hoá học & CN Tinh dầu
Phần III: Hoá học & CN Tinh dầu


Phần IV: Hoá học & CN Tinh bột
Phần IV: Hoá học & CN Tinh bột


Phần V: Hoá học & CN Đường
Phần V: Hoá học & CN Đường


PhầnVI: Hoá học & CN các chất có hoạt tính

PhầnVI: Hoá học & CN các chất có hoạt tính


sinh học.
sinh học.
HOÁ HỌC
HOÁ HỌC
CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ THIÊN NHIÊN
CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ THIÊN NHIÊN
GIỚI THIỆU CÁC <HCHC> TRONG TN
GIỚI THIỆU CÁC <HCHC> TRONG TN
+ Hợp chất HC trong thảm thực vật
+ Hợp chất HC trong thảm thực vật
+ Sơ lược về dầu béo,tinh dầu, đường & tinh
+ Sơ lược về dầu béo,tinh dầu, đường & tinh


bột,dược liệu (các chất có hoạt tính sinh học)
bột,dược liệu (các chất có hoạt tính sinh học)
+ Sự hình thành than, dầu mỏ khí đốt
+ Sự hình thành than, dầu mỏ khí đốt
+ Đại cương về CN Lọc, Hóa dầu.
+ Đại cương về CN Lọc, Hóa dầu.
+ Khai thác và chế biến than bùn.
+ Khai thác và chế biến than bùn.
HOÁ HỌC &CN DẦU BÉO THỰC VẬT
HOÁ HỌC &CN DẦU BÉO THỰC VẬT
+ Đại cương về dầu béo thực vật
+ Đại cương về dầu béo thực vật
+ Cây có dầu ở Việt nam & phân loại

+ Cây có dầu ở Việt nam & phân loại
+ Thành phần cấu tạo và những TC của hạt
+ Thành phần cấu tạo và những TC của hạt
+ Thành phần HH & TC HL của một số dầu béo
+ Thành phần HH & TC HL của một số dầu béo
+ Công nghệ chế biến dầu béo thực vật.
+ Công nghệ chế biến dầu béo thực vật.
-ÉP
-ÉP
-TINH LUYỆN
-TINH LUYỆN
-KIỂM TRA, PHÂN TÍCH CLSP
-KIỂM TRA, PHÂN TÍCH CLSP
-CN KHÔNG BẢ THẢI
-CN KHÔNG BẢ THẢI
HOÁ HỌC & CN TINH DẦU
HOÁ HỌC & CN TINH DẦU
+ Đại cương về tinh dầu
+ Đại cương về tinh dầu
+ Terpene & terpenoid
+ Terpene & terpenoid
+ Steroid
+ Steroid
+ Alkaloid
+ Alkaloid
+Công nghệ sản xuất tinh dầu
+Công nghệ sản xuất tinh dầu
+ Dầu thông và công nghệ sản xuất các sản phẩm
+ Dầu thông và công nghệ sản xuất các sản phẩm

HOÁ HỌC & CN ĐƯỜNG & TINH BỘT
HOÁ HỌC & CN ĐƯỜNG & TINH BỘT
+ Đại cương
+ Đại cương
+Các HCHC trong đường & tinh bột
+Các HCHC trong đường & tinh bột
+ Tính chất hoá,lý
+ Tính chất hoá,lý
+ Công nghệ sản xuất và biến tính
+ Công nghệ sản xuất và biến tính
HOÁ
HOÁ


HỌC & CN
HỌC & CN
CÁC
CÁC


HỢP
HỢP


CHẤT
CHẤT


CÓ

CÓ


HOẠT
HOẠT


TÍNH
TÍNH


SINH
SINH


HỌC
HỌC
+
+
Đại
Đại


cương
cương
+
+
Các
Các

chất
chất


có
có


HTSH
HTSH


của
của


carbonhydrat
carbonhydrat
+
+
Các
Các


chất
chất


có

có


HTSH
HTSH


của
của


glycosid
glycosid
+
+
Các
Các


chất
chất


có
có


HTSH
HTSH

của
của


Axít
Axít


hữu
hữu


cơ
cơ
+
+
Các
Các


chất
chất


có
có


HTSH

HTSH


của
của


Alcaloid
Alcaloid
+
+
HTSH
HTSH


của
của


tinh
tinh


dầu
dầu
+
+
Vitamine
Vitamine

tự
tự


nhiên
nhiên


trong
trong


thực
thực


vật
vật
+
+
Công
Công


nghệ
nghệ


sản

sản


xuất
xuất


một
một


số
số


hợp
hợp


chất
chất


có
có


HTSH
HTSH
ÔN

ÔN


TẬP
TẬP


CUỐI
CUỐI


CHƯƠNG
CHƯƠNG


TRÌNH
TRÌNH
PHẦN
PHẦN


I
I
:
:


GIỚI
GIỚI

THIỆU
THIỆU


CÁC
CÁC


HỢP
HỢP


CHẤT
CHẤT


HỮU
HỮU


CƠ
CƠ


THIÊN
THIÊN


NHIÊN

NHIÊN

CÁC
CÁC


CHẤT
CHẤT


CƠ
CƠ


BẢN
BẢN


TẠO
TẠO


NÊN
NÊN


HCHC
HCHC

NƯỚC

NƯỚC


VÀ
VÀ


NGUỒN
NGUỒN


GỐC
GỐC


CỦA
CỦA


SỰ
SỰ


SỐNG
SỐNG

THAN
THAN
-
-

D
D
Ầ
Ầ
U
U


M
M
-Ỏ
-Ỏ
KHÍ
KHÍ


Ð
Ð
Ố
Ố
T
T

DẦU
DẦU


BÉO
BÉO


TINH
TINH


DẦU
DẦU

TINH
TINH


BỘT
BỘT

ĐƯỜNG
ĐƯỜNG

CÁC
CÁC


CHẤT
CHẤT


CÓ
CÓ


HOẠT

HOẠT


TÍNH
TÍNH


SINH
SINH


HỌC
HỌC
TA ĐANG Ở ĐÂU?
TA ĐANG Ở ĐÂU?
9
9
10.000 năm AS
2.500.000 năm AS
750.000.000 năm AS
10.000.000.000năm AS
10
10
11
11
12
12
13
13
14

14
15
15
Ngày nay
1 tỷ năm
2 tỷ năm
3 tỷ năm
4 tỷ năm
16
16

GIỚI
GIỚI


THIỆU
THIỆU


CÁC
CÁC


HỢP
HỢP


CHẤT
CHẤT

HỮU
HỮU


CƠ
CƠ


TRONG
TRONG


THIÊN
THIÊN


NHIÊN
NHIÊN

1.
1.
Hợp
Hợp


chất
chất

hữu
hữu


cơ
cơ


là
là


gì
gì
?
?

+
+
Lịch
Lịch


sử
sử


của
của

tên
tên


gọi
gọi
:
:

Các
Các


hợp
hợp


chất
chất


cacbon
cacbon


từ
từ

xa
xa


xưa
xưa


đã
đã


mang
mang


tên
tên


là
là


“hợp
“hợp


chất
chất

hữu
hữu


cơ”
cơ”


vì
vì


nó
nó


có
có


mặt
mặt


trong
trong

hầu
hầu


hết
hết


các
các


cơ
cơ


thể
thể


sống
sống


trên
trên


trái
trái

đất
đất
.
.
Do
Do


khoa
khoa


học
học


chưa
chưa


phát
phát


triển
triển

nên
nên


cho
cho


đến
đến


đầu
đầu


thế
thế


kỷ
kỷ
18,
18,
người
người


ta
ta

vẫn
vẫn


cho
cho


rằng
rằng


các
các


hợp
hợp


chất
chất


hữu
hữu

cơ
cơ


thuộc
thuộc


về
về


một
một


“thế
“thế


lực
lực


sống”
sống”


huyền
huyền

bí
bí
,
,
chỉ
chỉ


có
có


trong
trong


các
các


cơ
cơ


thể
thể

sống
sống
,
,
không
không


tuân
tuân


theo
theo


các
các


qui
qui


luật
luật


hoá
hoá

học
học


thông
thông


thường
thường
,
,
nghĩa
nghĩa


là
là


không
không


thể
thể

bằng
bằng


con
con


đường
đường


hoá
hoá


học
học


tạo
tạo


thành
thành


các
các

“hợp
“hợp


chất
chất


hữu
hữu


cơ”
cơ”
.
.



Những
Những


người
người


cổ

cổ


xúy
xúy


cho
cho


học
học


thuyết
thuyết


này
này


được
được


mang
mang

tên
tên


la
la


tinh
tinh


là
là


“Vis
“Vis


vitalis
vitalis
-
-
thế
thế


lực

lực


sống”
sống”
,
,
mà
mà


đại
đại


diện
diện


là
là


nhà
nhà


bác
bác

học
học


người
người


Thuỵ
Thuỵ


điển
điển


Bercellius
Bercellius
.
.

Năm
Năm
1828,
1828,
một
một

nhà
nhà


bác
bác


học
học


người
người


Đức
Đức


tên
tên


là
là


Veler
Veler

đã
đã


tổng
tổng


hợp
hợp


được
được


một
một


chất
chất


hữu
hữu

cơ
cơ


đầu
đầu


tiên
tiên


trong
trong


phòng
phòng


thí
thí


nghiệm
nghiệm


là
là

muối
muối


xianua
xianua


amoni
amoni
(
(
NH
NH
4
4
CNO
CNO
)-
)-
thành
thành


phần
phần

chính
chính


trong
trong


nước
nước


tiểu
tiểu
.
.

Điều
Điều


đó
đó


chứng
chứng


tỏ

tỏ


rằng
rằng


có
có


thể
thể


bằng
bằng


con
con


đường
đường


nhân
nhân

tạo
tạo
,
,
tổng
tổng


hợp
hợp


nên
nên


những
những


chất
chất


mà
mà


trước

trước


đây
đây


người
người


ta
ta


cho
cho


rằng
rằng


chỉ
chỉ


có
có

“
“


thế
thế


lực
lực


sống”
sống”


mới
mới


tạo
tạo


nên
nên
.
.


Ngày
Ngày


nay
nay
,
,
tuy
tuy


khoa
khoa


học
học


đã
đã


phát
phát


triển
triển

,
,
danh
danh


từ
từ


“hợp
“hợp


chất
chất


hữu
hữu


cơ
cơ


“vẫn
“vẫn

tồn
tồn


tại
tại
,
,
nhưng
nhưng


khái
khái


niệm
niệm


này
này


đã
đã


được
được

hiểu
hiểu


theo
theo


cách
cách


khác
khác
:
:
tất
tất


cả
cả


các
các

hợp
hợp


chất
chất


chứa
chứa


cacbon
cacbon
,
,
tồn
tồn


tại
tại


trong
trong


cơ
cơ

thể
thể


sống
sống


và
và


cả
cả


những
những


chất
chất


không
không

có
có


trong
trong


cơ
cơ


thể
thể


sống
sống


đều
đều


có
có


thể
thể

tổng
tổng


hợp
hợp


một
một


cách
cách


nhân
nhân


tạo
tạo
.
.



Hơn

Hơn


thế
thế


nữa
nữa
,
,
các
các


hợp
hợp


chất
chất


hữu
hữu


cơ
cơ

ngày
ngày


nay
nay
,
,
trong
trong


cấu
cấu


trúc
trúc


của
của


nó
nó
,
,
không

không


chỉ
chỉ


có
có


các
các


nguyên
nguyên


tố
tố


cơ
cơ


bản
bản

C
C
,
,
H
H
,
,
O
O
,
,
N
N
,
,
mà
mà


còn
còn


là
là


những

những


tổ
tổ


hợp
hợp


phức
phức


với
với


sự
sự


tham
tham


gia
gia

của
của


không
không


ít
ít


các
các


chất
chất


vô
vô


cơ
cơ


khác

khác


như
như


lưu
lưu


huỳnh
huỳnh
,
,
kim
kim


loại
loại
.
.

I
I
.1.
.1.
Các
Các

chất
chất


cơ
cơ


bản
bản


tạo
tạo


nên
nên


hợp
hợp


chất
chất

hữu
hữu


cơ
cơ
:
:

Các
Các


hợp
hợp


chất
chất


hữu
hữu


cơ
cơ


được

được


hình
hình


thành
thành


trên
trên


cơ
cơ


sở
sở


bốn
bốn


nguyên
nguyên

tố
tố


chính
chính
,
,
đó
đó


là
là


cacbon
cacbon
,
,
hydro
hydro
,
,
oxy
oxy


và

và


nitơ
nitơ
.
.

I
I
.1.1:
.1.1:
Các
Các


bon
bon
(
(
Carboneum
Carboneum
)
)
:
:
có
có

công
công


thức
thức


là
là


C
C
,
,
trọng
trọng


lượng
lượng


nguyên
nguyên


tử
tử

12,01115.
12,01115.
Trong
Trong


thiên
thiên


nhiên
nhiên
,
,
các
các


bon
bon


tồn
tồn


tại
tại

dưới
dưới


nhiều
nhiều


dạng
dạng


khác
khác


nhau
nhau
:
:
a
a
/
/
Dạng
Dạng


rắn
rắn

:
:
-
-
Dạng
Dạng


tinh
tinh


thể
thể


siêu
siêu


sạch
sạch
:
:
kim
kim


cương
cương

-
-
là
là


một
một


chất
chất


trong
trong


suốt
suốt
,
,
không
không


màu
màu
,
,

có
có


độ
độ


cứng
cứng


rất
rất


cao
cao
.
.
-
-
Than
Than


antraxít
antraxít
,
,

có
có


hàm
hàm


lượng
lượng


cac
cac


bon
bon


trên
trên
95%
95%
-
-
Than
Than

đá
đá
,
,
có
có


hàm
hàm


lượng
lượng


cac
cac


bon
bon


từ
từ
75-90%
75-90%
-
-

Than
Than


nâu
nâu
,
,
có
có


hàm
hàm


lượng
lượng


cac
cac


bon
bon


từ
từ

65-70%
65-70%
-
-
Than
Than


bùn
bùn
,
,
có
có


hàm
hàm


lượng
lượng


cac
cac


bon
bon

từ
từ
55-60%.
55-60%.
b
b
/
/
Dạng
Dạng


lỏng
lỏng
:
:
-
-
Dầu
Dầu


mỏ
mỏ
:
:
các
các

hợp
hợp


chất
chất


hydrcarbon
hydrcarbon


từ
từ


C
C
5
5
trở
trở


lên
lên
c
c

/
/
Dạng
Dạng


khí
khí
:
:
-
-
Các
Các


hợp
hợp


chất
chất


hydrocarbon
hydrocarbon


mạch
mạch

ngắn
ngắn
.
.
-
-
CO
CO


và
và


CO
CO
2.
2.

I
I
.1.2:
.1.2:
Hydro
Hydro
:(
:(
Hydrogenium

Hydrogenium
)
)
:
:


có
có


công
công


thức
thức


phân
phân


tử
tử


là
là

H
H
2,
2,
trong
trong


lượng
lượng


nguyên
nguyên


tử
tử
1,00797,
1,00797,
tồn
tồn


tại
tại


ở

ở


dạng
dạng


khí
khí


chủ
chủ


yếu
yếu


ở
ở


phần
phần


trên
trên

của
của


tầng
tầng


khí
khí


quyển
quyển
.
.
Trong
Trong


không
không


khí
khí


có

có


rất
rất


ít
ít


hydro
hydro


tự
tự


do
do
.
.
Tổng
Tổng


trọng
trọng

lượng
lượng


Hydro
Hydro


trên
trên


trái
trái


đất
đất


khoảng
khoảng
1%
1%
trọng
trọng


lượng

lượng


trái
trái


đất
đất
.
.

I
I
.1.3:
.1.3:
Oxy
Oxy
(
(
Oxygenium
Oxygenium
):
):


có
có

công
công


thức
thức


Phân
Phân


tử
tử


là
là


O
O
2,
2,
trọng
trọng


lượng
lượng

nguyên
nguyên


tử
tử


là
là


15,9994,
15,9994,
tồn
tồn


tại
tại


tự
tự


do
do

ở
ở


dạng
dạng


khí
khí


trong
trong


không
không


khí
khí


với
với
20,9
20,9

%
%
thể
thể


tích
tích


hoặc
hoặc
23,2%
23,2%
trọng
trọng


lượng
lượng
.
.
Trọng
Trọng


lượng
lượng

của
của


Oxy
Oxy


trên
trên


toàn
toàn


bộ
bộ


trái
trái


đất
đất
,
,
bao
bao

gồm
gồm


trong
trong


không
không


khí
khí
,
,
nước
nước
,
,
vỏ
vỏ


trái
trái

đất…
đất…


xấp
xấp


xỉ
xỉ


½
½


trọng
trọng


lượng
lượng


trái
trái


đất
đất

(49,13 %
(49,13 %
trọng
trọng


lượng
lượng
)
)
-
-
Trong
Trong


điều
điều


kiện
kiện


bình
bình


thường
thường

,
,
oxy
oxy


là
là


một
một


khí
khí


không
không


màu
màu
,
,
không
không

mùi
mùi
.
.
-
-
Khi
Khi


nhiệt
nhiệt


độ
độ


xuống
xuống
-183
-183
oC
oC
,
,
oxy
oxy

là
là


một
một


chất
chất


lỏng
lỏng


linh
linh


động
động


có
có


màu
màu

xanh
xanh


da
da


trời
trời
.
.
-
-
Khi
Khi


nhiệt
nhiệt


độ
độ


xuống
xuống

-218,8
-218,8
oC
oC
,
,
oxy
oxy


có
có


dạng
dạng


rắn
rắn


như
như


những
những

bông
bông


tuyết
tuyết
.
.
-
-
Trong
Trong


điều
điều


kiện
kiện


phóng
phóng


điện
điện
,
,

một
một


phần
phần


oxy
oxy


tồn
tồn


tại
tại


dưới
dưới


dạng
dạng


ozon
ozon

(
(
O
O
3)
3)
I
I
.1.3:
.1.3:
Nitơ
Nitơ
(
(
nitrogenium
nitrogenium
):
):


Tồn
Tồn


tại
tại


dưới
dưới

dạng
dạng


khí
khí
,
,
có
có


công
công


thức
thức


phân
phân


tử
tử

là
là


N
N
2,
2,
trọng
trọng


lượng
lượng


nguyên
nguyên


tử
tử


là
là
14,0067.
14,0067.
Nitơ
Nitơ

là
là


thành
thành


phần
phần


chủ
chủ


yếu
yếu


của
của


không
không

khí
khí
,
,
chiếm
chiếm
78%
78%
thể
thể


tích
tích

-
-
Trong
Trong


điều
điều


kiện
kiện


bình

bình


thường
thường


là
là


một
một


khí
khí


không
không


màu
màu
,
,
không
không

mùi
mùi
.
.

-
-
Trong
Trong


điều
điều


kiện
kiện


áp
áp


suất
suất


cao
cao

và
và


nhiệt
nhiệt


độ
độ


là
là
-210
-210
oC
oC
,
,
nó
nó


kết
kết

tinh
tinh


thành
thành


chất
chất


rắn
rắn
.
.

-
-
Khi
Khi


nhiệt
nhiệt


độ
độ

là
là
-195,8
-195,8
oC
oC
,
,
nitơ
nitơ


ở
ở


dạng
dạng


lỏng
lỏng


sẽ
sẽ


sôi

sôi
.
.

-
-
Dạng
Dạng


khí
khí


đặc
đặc


thù
thù


khác
khác


là
là

NH
NH
3,
3,
có
có


mùi
mùi


đặc
đặc


biệt
biệt
.
.
Sự
Sự


kết
kết


hợp
hợp

giữa
giữa


oxy
oxy


và
và


hydro
hydro


tạo
tạo


nên
nên


một
một

hợp
hợp


chất
chất


hữu
hữu


cơ
cơ


cực
cực


kỳ
kỳ


quan
quan


trọng
trọng

-
-
đó
đó


là
là


nước
nước
.
.

I
I
.2.
.2.
Nước
Nước


và
và


nguồn
nguồn

gốc
gốc


của
của


sự
sự


sống
sống
:
:

”
”
nước
nước


có
có


trước
trước

-
-
sự
sự


sống
sống


có
có


sau”
sau”
.
.

Nước
Nước


là
là


môi
môi

trường
trường


để
để


sự
sự


sống
sống


hình
hình


thành
thành


và
và


phát

phát


triển
triển
.
.
Nước
Nước


cũng
cũng


là
là


thành
thành


phần
phần


chủ
chủ

yếu
yếu


trong
trong


cơ
cơ


thể
thể


sống
sống
.
.
Chúng
Chúng


ta
ta


không

không


thể
thể


sống
sống


nếu
nếu


không
không


có
có


nước
nước
.
.
Vậy
Vậy

nước
nước


là
là


gì
gì
?
?

I
I
.2 .1.
.2 .1.
Cấu
Cấu


tạo
tạo


hoá
hoá

học
học


của
của


nước
nước
:
:

a
a
/
/
Nước
Nước


đơn
đơn


phân
phân


và

và


nước
nước


liên
liên


hợp
hợp
:
:
Cấu
Cấu


tạo
tạo


của
của


phân
phân

tử
tử


nước
nước


đơn
đơn


phân
phân


là
là


một
một


hình
hình


tam

tam


giacù
giacù


cân
cân
,
,
đỉnh
đỉnh


là
là


hạt
hạt


nhân
nhân


của
của

nguyên
nguyên


tử
tử


oxy
oxy
,
,
ở
ở


hai
hai


góc
góc


của
của


đáy

đáy


là
là


hai
hai


proton
proton
,
,
góc
góc


giữa
giữa


hai
hai


liên
liên

kết
kết


O
O
-
-
H
H


bằng
bằng
104,50.
104,50.
Khoảng
Khoảng


cách
cách


từ
từ


hạt

hạt


nhân
nhân


của
của


nguyên
nguyên


tử
tử


Oxy
Oxy


đến
đến


proton
proton

Hydro
Hydro


là
là
0,96
0,96
A
A
0 (0,96
0 (0,96
x
x
10-
10-
8
8
cm
cm
)
)