Hóa học các chất có hoạt tính sinh học phần 2

CHƯƠNG
CHƯƠNG


II
II
VITAMIN
VITAMIN


TỰ
TỰ


NHIÊN
NHIÊN


TRONG
TRONG


THỰC
THỰC


VẬT
VẬT
Vitamin
Vitamin

là
là


những
những


chất
chất


hữu
hữu


cơ
cơ


có
có


bản
bản


chất

chất


hoá
hoá


học
học


rất
rất


khác
khác


nhau
nhau
,
,
mà
mà


chỉ
chỉ

cần
cần


một
một


lượng
lượng


nhỏ
nhỏ


trong
trong


thức
thức


ăn
ăn


của

của


người
người


và
và


động
động


vật
vật


bậc
bậc


cao
cao


cũng
cũng

đủ
đủ


bảo
bảo


đảm
đảm


sự
sự


sinh
sinh


trưởng
trưởng


và
và


phát

phát


triển
triển


bình
bình


thường
thường


của
của


cơ
cơ


thể
thể
.
.
Vitamin
Vitamin

không
không


phải
phải


là
là


những
những


đơn
đơn


vị
vị


tạo
tạo


nên

nên


cơ
cơ


thể
thể
,
,
cũng
cũng


không
không


phải
phải


là
là


nguồn
nguồn

năng
năng


lượng
lượng


cho
cho


cơ
cơ


thể
thể
,
,
song
song


nếu
nếu


thiếu

thiếu


vitamin
vitamin


sẽ
sẽ


xuất
xuất


hiện
hiện


những
những


bệnh
bệnh


đặc
đặc

trưng
trưng


được
được


gọi
gọi


chung
chung


là
là


bệnh
bệnh


thiếu
thiếu


vitamin

vitamin
.
.



Hàm
Hàm


lượng
lượng


vitamin
vitamin


cần
cần


cho
cho


cơ
cơ

thể
thể


phụ
phụ


thuộc
thuộc


vào
vào


tình
tình


trạng
trạng


bệnh
bệnh


lý
lý

,
,
sinh
sinh


lý
lý


của
của


từng
từng


người
người
.
.

Một
Một


người
người
,

,
hàng
hàng


ngày
ngày


cần
cần


một
một


lượng
lượng


vitamin
vitamin


sau
sau
:
:
1. Vitamin A: 1,5-2,5mg

1. Vitamin A: 1,5-2,5mg
2.Vitamin B1: 2-3mg
2.Vitamin B1: 2-3mg
3.Vitamin B2: 2mg.
3.Vitamin B2: 2mg.
4.Vitamin B4: 30-40mg.
4.Vitamin B4: 30-40mg.
5.Vitamin B5: 10-12mg.
5.Vitamin B5: 10-12mg.
6.Vitamin B6: 1,5-2mg.
6.Vitamin B6: 1,5-2mg.
7.Vitamin B12: 1µg.
7.Vitamin B12: 1µg.
8.Vitamin C: 50-100mg.
8.Vitamin C: 50-100mg.
9.Vitamin D:0,15-0,2 mg
9.Vitamin D:0,15-0,2 mg
10.Vitamin E: 2,5mg
10.Vitamin E: 2,5mg
11.Vitamin F: 1,5-2 mg
11.Vitamin F: 1,5-2 mg
12.Vitamin H1: 30-
12.Vitamin H1: 30-
40mg
40mg
13.Vitamin H2: 0,1-0,2
13.Vitamin H2: 0,1-0,2
g
g
14.Vitamin J: 1-2mg

14.Vitamin J: 1-2mg
15.Vitamin I: 1-1,5 mg
15.Vitamin I: 1-1,5 mg
16.Vitamin K: 1,5-2mg
16.Vitamin K: 1,5-2mg
17.Vitamin P: 50mg
17.Vitamin P: 50mg
18.Vitamin PP:15-25mg
18.Vitamin PP:15-25mg


Vitamin/hàm lượng/người/ngày
Có
Có


thể
thể


phân
phân


chia
chia


các
các

vitamin
vitamin


ra
ra


hai
hai


loại
loại


lớn
lớn
:
:
+
+
Các
Các


loại
loại

vitamin
vitamin


tan
tan


trong
trong


chất
chất


béo
béo
,
,
bao
bao


gồm
gồm

các
các


vitamin
vitamin


A
A
,
,
D
D
,
,
E
E


và
và


K
K
.
.
+
+

Các
Các


loại
loại


vitamin
vitamin


tan
tan


trong
trong


nước
nước
:
:
là
là


các
các

vitamin
vitamin


còn
còn


lại
lại
,
,
bao
bao


gồm
gồm


nhóm
nhóm


B
B

và
và


C
C
.
.

Vitamin
Vitamin


H
H


không
không


nằm
nằm


trong
trong


hai

hai


nhóm
nhóm


trên
trên


vì
vì


nó
nó


không
không


tan
tan


trong
trong

chất
chất


béo
béo


cũng
cũng


như
như


trong
trong


nước
nước
.
.

Ngoài
Ngoài

các
các


vitamin
vitamin
,
,
người
người


ta
ta


còn
còn


biết
biết


đến
đến


tiền
tiền

chất
chất


của
của


vitamin
vitamin


hay
hay


là
là


previtamin
previtamin
,
,
đó
đó

là
là


những
những


chất
chất


không
không


có
có


hoạt
hoạt


tính
tính


sinh
sinh

học
học


như
như


vitamin
vitamin
,
,
nhưng
nhưng


có
có


cấu
cấu


trúc
trúc

gần
gần


giống
giống


vitamin
vitamin


và
và


dễ
dễ


được
được


chuyển
chuyển


hoá
hoá

thành
thành


vitamin
vitamin
.
.
Ví
Ví


dụ
dụ


β
β
-
-
caroten
caroten


là
là

tiền
tiền


chất
chất


của
của


vitamin
vitamin


A
A


hay
hay


là
là


previtamin
previtamin

A
A
,
,
hay
hay


ergosterol
ergosterol


là
là


tiền
tiền


chất
chất


của
của

vitamin
vitamin


D
D
2
2
hay
hay


là
là


previtamin
previtamin


D
D
2.
2.
CH
3
CH OH
2
3
CH

3
CH
3
CH
3
H C
Vitamin A1 hay retinol
Vitamin A có nhiều trong dầu cá, lòng đỏ trứng.
Trong thực vật(cà rốt, bí đỏ, đu đủ, rau ngót…)chứa
nhiều previtamin A là các caroten
CH
3
3
CH
3
CH
3
CH
H C
3
H C
3
CH
CH
3
CH
3
CH
3
3

Nhờ tác dụng của enzym carotenaza có trong gan, một phân tử
caroten được chuyển hoá thành 2 phân tử vitamin A:
Trong số các đồng phân khác nhau của Caroten thì β-caroten
chiếm tỉ lệ cao nhất trong thiên nhiên và đồng thời cũng là
previtamin A cho nhiều vitamin A nhất. Công thức của β-caroten
là:
CH
3
3
CH
3
CH
3
CH
H C
3
H C
3
CH
CH
3
CH
3
CH
3
3
11
12
CH-O
CH=O

11
12
Nhờ tác dụng của enzym carotenaza có trong gan, một phân tử
caroten được chuyển hoá thành 2 phân tử vitamin A:
Trong cơ thể, nhờ tác dụng của enzym thích hợp retinol
dehydrogenaza nhóm –CH2OH được chuyển hoá thành –CH=O sinh
ra (toàn E)-retinal hay là toàn trans-retinal, andehit này lại có thể
đồng phân hoá thành 11-cis-retinal:
toàn trans-retinal 11-cis-Retinal
Rodosin
Nang luong
Lumi-rodosin
Trans-retinal+opsinopsin+11-cis-retinal
enzym
anh sang
.
,
-
'
,
,
anh sang
,
'
11-cis-retinal kết hợp ở dạng phức với protein opsin tạo nên sắc tố
nhạy cảm với ánh sáng ( có trong tế bào hình que của mắt người)
gọi là rodopsin khi rodopsin hấp thụ ánh sáng, cis-retinal lại đồng
hoá thànhtrans-retinal ở dạng phức với opsin gọi là lumi-rodopsin,
phức này kém bền so với đồng phân cis và tách ra thành trans-
retinal và opsin. Chu trình này được biểu điễn bằng sơ đồ sau:

CH
3
CH OH
2
3
CH
3
CH
3
CH
3
H C
Vitamin A2hay 3,4-dehydroretinol
Vitamin A2 cũng giống như A1 nhưng hơn một nối đôi ở vòng
benzen. Vitamin này có trong một số dầu cá nhưng vai trò của nó
chưa được rõ lắm.
CH
3
CH
3
CH
H C
3
CH
3
3
CH
2
HO
3

3
CH
3
H C
CH
3
3
CH
H C
2
HO
Vitamin D
vitamin D2 vitamin D3
(hay Ergocaxiferol) (hay 5,6-cis-Cholecanxiferol)
Tiền chất: Egosterol Tiền chất:7-Đehydrocholesterol

Vitamin
Vitamin


D
D


bao
bao


gồm
gồm

D
D
1,
1,
D
D
2,
2,
D
D
3,
3,
D
D
4,
4,
D
D
5
5
nhưng
nhưng


thông
thông

dụng
dụng


là
là


D
D
2
2
và
và


D
D
3
3
là
là


dẫn
dẫn


xuất
xuất

của
của


sterin
sterin


có
có


nhiều
nhiều


trong
trong


lòng
lòng


đỏ
đỏ

trứng
trứng
,
,
sửa
sửa
,
,
bơ
bơ
,
,
dầu
dầu


gan
gan


cá
cá


thu
thu
,
,
có
có

tác
tác


dụng
dụng


điều
điều


hoà
hoà


chuyển
chuyển


hoá
hoá


photpho
photpho

và
và


canxi
canxi


trong
trong


cơ
cơ


thể
thể
.
.
Thiếu
Thiếu


hoặc
hoặc


thừa
thừa

vitamin
vitamin


D
D


đều
đều


ảnh
ảnh


hưởng
hưởng


đến
đến


nồng
nồng

độ
độ


photpho
photpho


trong
trong


máu
máu

Vitamin
Vitamin


E
E


hay
hay


tocopherol
tocopherol


Vitamin
Vitamin


E
E
:
:
có
có
40
40
chất
chất
,
,
trong
trong


đó
đó


mạnh
mạnh


nhất
nhất

là
là
α
α
-
-
tocopherol
tocopherol
,
,
có
có


nhiều
nhiều


trong
trong


mầm
mầm


ngũ
ngũ

cốc
cốc
,
,
dầu
dầu


thực
thực


vật
vật
,
,
rau
rau


diếp
diếp
,
,
sữa
sữa
.
.

Các
Các


bộ
bộ


phận
phận


cơ
cơ


thể
thể


không
không


tổng
tổng


hợp
hợp

được
được


vitamin
vitamin


E
E


mà
mà


chỉ
chỉ


có
có


thể
thể

dự
dự


trử
trử


trong
trong


một
một


số
số


bộ
bộ


phận
phận
.
.
Vitamin
Vitamin

E
E


là
là


một
một


nhóm
nhóm


gồm
gồm
8
8
hợp
hợp


chất
chất

khác
khác


nhau
nhau


về
về


số
số


lượng
lượng


và
và


vị
vị


trí
trí

của
của


các
các


nhóm
nhóm


metyl
metyl


trong
trong


phân
phân


tử
tử
.
.

Các
Các


hợp
hợp


chất
chất


đều
đều


có
có


chung
chung


tên
tên


là
là

tocopherol
tocopherol
,
,
trong
trong


số
số


đó
đó
,
,
α
α
-
-
tocopherol
tocopherol


có
có

hoạt
hoạt


tính
tính


sinh
sinh


học
học


cao
cao


hơn
hơn


cả
cả
.
.
CH
3

CH
H C
3
CH
CH
3
3
3
3
CH
CH
3
3
CH
HO
O
CH
3
CH
CH
CH
3
3
3
3
CH
CH
3
3
CH

HO
O
CH
H C
3
CH
CH
3
3
3
3
CH
CH
3
3
CH
HO
O
α-tocopherol
β-tocopherol
γ-tocopherol

Có
Có


thể
thể

coi
coi


vitamin
vitamin


E
E


như
như


những
những


dẫn
dẫn


xuất
xuất


của
của

hidroquinon
hidroquinon
(
(
benzén
benzén
,4-
,4-
diol
diol
).
).
Vitamin
Vitamin


E
E


có
có


trong
trong

rau
rau


xà
xà


lách
lách
,
,
hạt
hạt


ngũ
ngũ


cốc
cốc


dầu
dầu


thực
thực

vật…
vật…


Vitamin
Vitamin


E
E


có
có


tác
tác


dụng
dụng


như
như

những
những


chất
chất


chống
chống


oxy
oxy


hoá
hoá
,
,
bảo
bảo


vệ
vệ


các
các

chất
chất


dễ
dễ


bị
bị


oxy
oxy


hoá
hoá


như
như


vitamin
vitamin

A
A
,
,
axít
axít


béo
béo


không
không


no…Thiếu
no…Thiếu


vitamin
vitamin


E
E


sẽ
sẽ

ảnh
ảnh


hưởng
hưởng


đến
đến


sự
sự


sinh
sinh


sản
sản
.
.
CH
3
CH
3

3
3
CH
O
O
R
vitamin K
vitamin K
1
2
R= CH CH = C CH CH CHCH
2 2
2
2
E
_
_
_
_
H
R = CH -CH = C-CH
22
n
H
_
_
_
_
E
n = 6,7,8,9

Vitamin K.
Vitamin K bao gồm K1 và K2, chúng đều là dẫn xuất của
naphtoquinon
Vitamin K có tính chống chảy máu, làm đông máu, tham gia vào
quá trình hình thành prothrombin của gan. Vitamin K có nhiều
trong củ linh lăng, bắp cải, rau má.
CH
H C
3
3
CH
2
2
2
N
S
CH CH OH
NH
N
N
2
Cl
(-)
(+)
VitaminB1 hay thiamin:
Vitamin B1: là hợp chất chứa đồng thời hai dị vòng là Pirimidin và
Thiazol:
Vitamin B1 có nhiều trong men bia, cám gạo, rau xanh, hoa quả,
gan, thận, tim. Người không tổng hợp được vitamin B1 nên phụ
thuộc vào chất lượng thức ăn hàng ngày. Vitamin B1 chữa bệnh

phù thủng, viêm dây thần kinh, chứng liệt ngoại vi, chứng đau thắt
ngực, tuần hoàn động mạch vành, nhồi máu cơ tim…
H C
3
CH
3
H C
2
O
O
2
N
CH OH
NH
N
N
OH
H
OH
H
OHH
Vitamin B2 hay riboflavin:
Vitamin B2 có nhiều trong nấm men, đậu, thịt,sữa, gan,
lòng đỏ trứng. Đó là chất rắn màu vàng sáng, tan trong nước và
etanol, nhưng không tan trong cloroform và nhiều dung môi hữu
cơ khác.
Thiếu vitamin B2 sẽ ảnh hưởng
đến quá trình oxy hoá-khử, ảnh
hưởng đến quá trình tạo năng
lượng cần thiết cho sự sinh

trưởng và phát triển của cơ thể.
Thiếu vitamin B2 cũng có thể
sinh ra bệnh lở loét miệng, lưỡi,
da
3
H C
2
CH
3
O
22
OH
HOCH
C CH-C-NH-CH CH COOH
Vitamin B3 hay axít pantotenic:
Vitamin B3 là một chất lỏng màu vàng nhạt, có trong
tụy, tim, lưỡi và một số thực vật. Đó là một axít tạp chức, có
công thức sau:
Vitamin B3 kém bền đối với nhiệt, đối với môi trường axít và
bazơ. Thiếu vitamin B3 sẽ sinh ra bệnh suy yếu cơ.
O
2
N
N
COOH
C-NH
. Vitamin B5 hay axít nicotinic và nicotinamit:
Axít nicotinic Nicotinamit
Cả hai chất đều là những tinh thể màu trắng và đều có
tác dụng ngăn ngừa bệnh pelagra (vì vậy còn có tên là

vitamin PP pellagra preventing. Cơ thể thiếu vitamin này làm
cho màng dạ dày, ruột bị sưng, da sần sùi.
CH
H C
3
CH
3
2
3
2
HO
2
2
N
CH OH
NH
N
N
2
OH
CHO
HO
H C
CH OH
H C
HO
CH OH
2
.Vitamin B6.
Vitamin B6 gồm 3 dạng có thể chuyển hoá lẫn nhau: đó

là piridoxin,piridoxal, và piridoxamin, cả ba đều là những dẫn
xuất ở vị trí 4 của 3-hidroxi-5-(hidroximetyl)-8-metylpiridin:
Vitamin B6 có nhiều trong nấm men bia, cám gạo, đậu, thịt
bò, cá… Thiếu vitamin B6 có thể sẽ mắc một số bệnh về thần
kinh, sụt cân, rụng tóc…
Vitamin B12 :
là xyanocacbalamin,
có nhân porphirin
gồm 4 nhóm pyrol
chứa nguyên tử
coban nối liền với
nhóm CN- là thuốc
chống thiếu
máuVitamin B12 có
trong mô động vật,
nó được tổng hợp
sinh học nhờ một số
visinh vật và cũng
được tổng hợp hoá
học trong phòng thí
nghiệm Thiếu
vitamin B12 sẽ sinh
ra bệnh thiếu máu.
C
C
OH
C=O
O
C
_

_ _
CH OH
2
HO
H
H
HO
C
Vitamin C:
VitaminC là axít ascorbic có cấu
trúc sau:
Vitamin C là tinh thể không màu,
vị chua, dễ tan trong nước, có
nhiều trong cam, chanh…tham
gia vào các hoạt động trong cơ
thể như quá trình oxy hoá
khử,chuyển hoá gluxít, ảnh
hưởng đến sự thẩm thấu mao
mạch và đông máu, tham gia vào
quá trình tạo thành hoocmon
steroid.
CHOH
OHH
OH
HO
H
H
CH OH
2
OH

H
H
H
HO
OH
H
OH
H OH
2
CH OH
H
H
HO
OH
H OH
H O
2
CH OH
H
H
HO
OH
H OH
CHOH
COOH COOH
[o]
[H]
enzym
enzym
enzym

enzym
enzym
[o]
D-glucozo axit-D-glucuronic
Axit-L-gulonic
L-Gulonolacton
Axit-L-ascobic
O
O
O
O
OH
H
OH
HO
H
2
CH OH
Cơ thể người không thể tổng hợp vitamin C,nhưng các cơ
thể sinh vật có thể tổng hợp nhờ tác dụng của enzym theo
sơ đồ sau:
CH OH
2
O
2
CH OH
H
H
OH
H

H
OH
O
HO
COOH
[o]
O
O
O
O
OH
H
OH
HO
H
2
CH OH
C=O
C=O
H O
2
t
o
C
Axít L-ascobic là hợp chất kém bền, dễ bị oxyhoá thành
axít L-dehydroascobic vẫn còn hoạt tính sinh học như
của vitamin, nhưng khi axít này bị thủy phân-mở vòng
thì hoạt tính không còn nữa:
Axít L-ascobic Axít L-dehidroascobic Axít L-dixetoglonic
(có hoạt tính vitamin C) Không có hoạt tính

vitamin C

Vitamin
Vitamin


c
c


thường
thường


dùng
dùng


chữa
chữa


bệnh
bệnh


chảy
chảy

máu
máu


cam
cam
,
,
chảy
chảy


máu
máu


thận
thận
,
,
phổi
phổi
,
,
tử
tử


cung

cung
,
,
tăng
tăng


sức
sức


đề
đề


kháng
kháng


trong
trong


các
các


bệnh
bệnh

nhiễm
nhiễm


trùng
trùng
,
,
nhiễm
nhiễm


khuẩn
khuẩn
,
,
dùng
dùng


trong
trong


các
các


bện

bện


về
về


gan
gan
,
,
thận
thận
,
,
lao
lao
,
,
suy
suy


dinh
dinh


dưỡng
dưỡng
,

,
chống
chống


đỡ
đỡ


các
các


sự
sự


mỏi
mỏi


mệt
mệt


ở
ở


cơ

cơ


bắp
bắp
,
,
gíup
gíup


cho
cho


các
các


tuyến
tuyến


thượng
thượng


thận
thận

tiết
tiết


ra
ra


hoocmon
hoocmon


corticosteroid
corticosteroid
,
,
giúp
giúp


cho
cho


gan
gan


phục

phục


hồi
hồi


lại
lại


các
các


dự
dự


trữ
trữ


về
về


glycogen
glycogen
.

.
Khi
Khi


thiếu
thiếu


vitamin
vitamin


C
C


có
có


thể
thể


sinh
sinh


bệnh

bệnh


scobut
scobut
(
(
chảy
chảy


máu
máu


lợi
lợi
,
,
dưới
dưới


da
da
,
,
các
các

nội
nội


quan
quan
)
)
và
và


giảm
giảm


khả
khả


năng
năng


đề
đề


kháng

kháng


đối
đối


với
với


sự
sự


thay
thay


đổi
đổi


môi
môi


trường
trường

và
và


các
các


bệnh
bệnh


nhiễm
nhiễm


trùng
trùng
.
.
CH
=O
OH
HO H
H OH
CH OH
H
OH
H

2
2
H
OH
H
CH OH
OHH
HHO
OH
O
=
CH
2
H
OH
H
CH OH
OHH
HHO
OH
O=
CH
2
H
CH OH
H
H
HO
OH
=

CH
2
OH
C=O
C=O
2
H
2
Ni
/
Oxyhoa
'
Acetobactor xylinum
D-Glucozo
D-Sobitol
L-Sobozo
Tổng hợp vitamin C trong công nghiệp:
Khử D-glucozơ thành D-sobitol, sau đó oxyhóa D-sobitol thành L-
sobozơ nhờ tác dụng của enzim Acetobacter xylinum