PHÒNG GIÁO DỤC ĐÀO TẠO NINH HÒA
TRƯỜNG THCS TRẦN QUỐC TOẢN
MÔN HÓA HỌC 9
BÀI: BENZEN
GIÁO VIÊN : NGUYỄN THỊ TUYẾT HẠNH
1. Đặc điểm giống nhau về cấu tạo của etilen và axetilen làm etilen và
axtilen đều tham gia phản ứng cộng là:
c. Đều là chất khí.
d. Đều có liên kết đơn.
Hãy chọn đáp án đúng nhất?
KIỂM TRA BÀI CŨ
a. Đều có 2 nguyên tử cacbon.
b. Đều có liên kết kém bền.
Cấu tạo của C
2
H
2
và C
2
H
4
:
H
2
C = CH
2
H
2
C CH
2
2. Điểm khác nhau về tính chất hóa học của metan và etilen là:
a. Metan cháy còn etilen không cháy.
b. Metan tham gia phản ứng cộng còn etilen tham gia phản ứng thế.
d. Đều tham gia phản ứng cộng.
Hãy chọn đáp án đúng?
c. Metan tham gia phản ứng thế còn etilen tham gia phản ứng cộng.
Phương trình hoá học
CH
4
(k) + Cl
2
(k) CH
3
Cl(k) + HCl(k)
C
2
H
4
(k) + Br
2
(dd) C
2
H
4
Br
2
(l)
as
KIỂM TRA BÀI CŨ
CTPT: C
6
H
6
Phân tử khối: 78
August KeKuLe
( 1829-
1896)
Michael Faraday
I . TÍNH CHẤT VẬT LÍ
I . TÍNH VẬT LÍ
PTK: 78
6
CTPT: C
6
H
6
Benzen
Bài 39: BEN ZEN
Ở nhiệt độ thường Benzen là:
- Chất lỏng, không màu, có mùi thơm đặc trưng.
- Nhẹ hơn nước, không tan trong nước.
- Dung môi hòa tan nhiều chất như: Dầu ăn, nến,
cao su
- Benzen độc.
I I . CẤU TẠO PHÂN TỬ
I. TÍNH VẬT LÍ
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ
Bài 39: BEN ZEN
CTPT: C
6
H
6
PTK: 78
6
CƠ CHẾ HÌNH THÀNH CTCT CỦA BEN ZEN
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
CÔNG THỨC CẤU TẠO CỦA BENZEN
TỪNG
BƯỚC
HÌNH
THÀNH
CTCT
CỦA
BENZEN
Mỗi C dùng 2 hóa trị tự do
để liên kết với 2 C bên cạnh
Hóa trị tự do còn lại liên
kết với 1C tạo liên kết đôi
Mỗi C dùng thêm 1 hóa trị
tự do để liên kết với 1 H
Mỗi C có 4 hóa trị tự do
I I . CẤU TẠO PHÂN TỬ
I. TÍNH VẬT LÍ
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ
Bài 39: BEN ZEN
CTPT: C
6
H
6
PTK: 78
6
Nhận xét: Trong phân tử Benzen các nguyên tử cacbon liên kết với nhau tạo
thành vòng sáu cạnh đều, có 3 liên kết đôi(C=C) xen kẻ 3 liên kết đơn (C-C).
I I . CẤU TẠO PHÂN TỬ
I. TÍNH VẬT LÍ
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ
Bài 39: BEN ZEN
CTPT: C
6
H
6
PTK: 78
6
Giới thiệu về một số công thức cấu tạo của Benzen
I I . CẤU TẠO PHÂN TỬ
I. TÍNH VẬT LÍ
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ
Bài 39: BEN ZEN
CTPT: C
6
H
6
PTK: 78
6
I I . CẤU TẠO PHÂN TỬ
I. TÍNH VẬT LÍ
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ
Bài 39: BEN ZEN
CTPT: C
6
H
6
PTK: 78
6
Giới thiệu về một số công thức cấu tạo của Benzen
Bài tập 1: Cấu tạo đặc biệt của phân tử Benzen là:
A. Phân tử có vòng 6 cạnh.
B. Phân tử có 3 liên kết đôi.
C. Phân tử có vòng 6 cạnh chứa 3 liên kết đôi, xen kẻ 3 liên kết đơn.
D. Phân tử có vòng 6 cạnh chứa liên kết đôi và liên kết đơn.
I I . CẤU TẠO PHÂN TỬ
I. TÍNH VẬT LÍ
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ
Bài 39: BEN ZEN
CTPT: C
6
H
6
PTK: 78
6
Bài tập2: Một số học sinh viết công thức cấu tạo của Benzen như sau:
A
E
D
C
B
Hãy cho biết công thức nào đúng? Công thức nào sai? Vì sao?
I I . CẤU TẠO PHÂN TỬ
I. TÍNH VẬT LÍ
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ
Bài 39: BEN ZEN
CTPT: C
6
H
6
PTK: 78
6
Công thức đúng: B, D, E
Công thức sai: A, C
III . TÍNH CHẤT HÓA HỌC
I. TÍNH VẬT LÍ
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ
Bài 39: BEN ZEN
CTPT: C
6
H
6
PTK: 78
6
III. TÍNH CHẤT HÓA
HỌC
1. Ben zen tham gia phản
ứng cháy
1. Benzen tham gia phản ứng cháy:
Thí nghiệm
Benzen
Kết luận: Benzen cháy sinh ra Khí
cacbonđioxit( CO
2
) và nước (H
2
O).
Chú ý: Bezen cháy trong không khí
còn sinh ra muội than(C).
2C
6
H
6
+ 15O
2
12CO
2
+ 6H
2
O
t
o
C
6
H
6
+ O
2
6CO
2
+ 3H
2
O
t
o
15
2
Bột Fe
H
2
OC
6
H
6
Br
2
Quỳ tím
Thí nghiệm:
III . TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Bài 39: BEN ZEN
CTPT: C
6
H
6
PTK: 78
6
2. Benzen có phản ứng thế với Brom không?
I. TÍNH VẬT LÍ
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ
III. TÍNH CHẤT HÓA
HỌC
1. Ben zen tham gia phản
ứng cháy
2.Ben zen có phản ứng
thế Brom không?
Brom benzen
C
6
H
6(l)
+ Br
2(l)
C
6
H
5
Br
(l)
+ HBr
(k)
Bột Fe
t
o
Bài 39: BEN ZEN
CTPT: C
6
H
6
PTK: 78
6
C
C
C
C
C
H
H
H
C
H
H
H
Fe, t
o
C
C
C
C
C
B r
H
H
C
H
H
H
+ HBr
Phương trình phản ứng:
C
6
H
6(l)
+ Br
2(l)
C
6
H
5
Br
(l)
+ HBr
(k)
BộtFe
t
o
Brom benzen
Viết gọn:
(Chất lỏng không màu)
Đây thuộc loại phản ứng thế Brom
vào vòng Benzen
III . TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Benzen có phản ứng thế với Brom không?
I. TÍNH VẬT LÍ
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ
III. TÍNH CHẤT HÓA
HỌC
1. Ben zen tham gia phản
ứng cháy
2.Ben zen có phản ứng
thế Brom không?
Thí nghiệm: SGK
H
Br
B
r
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
Br Br
Br
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
Br
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
Brombenzen
Hiđro bromua
Cơ chế phản ứng giữa C
6
H
6
và Br
2
lỏng (có bột Fe xúc tác)
Bài 39: BEN ZEN
CTPT: C
6
H
6
PTK: 78
6
3. Ben zen phản ứng
cộng không?
3. Benzen có tham gia phản ứng cộng không?
C
6
H
6
dd Br
2
Benzen không tác dụng với brom trong
dung dịch, chứng tỏ benzen khó tham
gia phản ứng cộng hơn etilen và axtilen.
I. TÍNH VẬT LÍ
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ
III. TÍNH CHẤT HÓA
HỌC
1. Ben zen tham gia phản
ứng cháy
2.Ben zen có phản ứng
thế Brom không?
III . TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Quan sát thí nghiệm cho biết benzen có tác dụng với Brom trong dung dịch không?
So sánh khả năng tham gia phản ứng cộng của benzen với etilen và axetilen?
Bài 39: BEN ZEN
CTPT: C
6
H
6
PTK: 78
6
I. TÍNH VẬT LÍ
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ
III. TÍNH CHẤT HÓA
HỌC
1. Ben zen tham gia phản
ứng cháy
2.Ben zen có phản ứng
thế Brom không?
CH
2
= CH - CH = CH
2
CH
3
- C = CH
CH
3
- CH
3
a .
d .
c .
b .
Chất làm mất màu dung dịch brôm là:
CH
3
- C = CH
CH
2
=CH-CH=CH
2
(Vì trong liên kết ba có 2 liên kết kém bền)
(Vì trong 2 liên kết đôi có 2 liên kết kém bền)
CH
3
- C = CH(k) + Br
2
(dd) CH
3
- CBr = CHBr(dd)
Pd
+ Br
2
(dd)
Ni
CH
2
Br-CH=CH-CH
2
Br
CH
2
= CH - CH = CH
2
Bài tập 3: Hãy cho biết chất nào trong các chất sau đây có thể làm mất
màu dung dịch brom. Giải thích và viết phương trình hoá học (nếu có).
3. Ben zen phản ứng
cộng không?
Bài 39: BEN ZEN
CTPT: C
6
H
6
PTK: 78
6
Trong điều kiện thích hợp benzen có phản ứng cộng
với một số chất như : H
2
; Cl
2.
c
c
c
c
c
c
–
–
–
–
–
–
–
–
–
–
–
–
–
–
–
H
H
H
H
H
H
+ 3 H
2
Ni, t
0
c
c
c
c
c
c
–
–
–
–
–
–
–
–
–
–
–
–
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
–
H
–
H
–
–
–
–
C
6
H
6(l)
+ 3H
2 (k)
C
6
H
12(l)
Ni
t
o
Xiclohexan
Viết gọn:
PTPƯ:
Xiclohexan
3. Ben zen phản ứng
cộng không?
3. Benzen có tham gia phản ứng cộng không?
I. TÍNH VẬT LÍ
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ
III. TÍNH CHẤT HÓA
HỌC
1. Ben zen tham gia phản
ứng cháy
2.Ben zen có phản ứng
thế Brom không?
III . TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Cơ chế phản ứng giữa C
6
H
6
và H
2
(có bột Ni xúc tác)
Xiclo hexan
Bài 39: BEN ZEN
CTPT: C
6
H
6
PTK: 78
6
Trong điều kiện thích hợp benzen có phản ứng cộng
với một số chất như : H
2
; Cl
2.
C
6
H
6(l)
+ 3H
2 (k)
C
6
H
12(l)
Ni
t
o
Xiclohexan
3. Ben zen phản ứng
cộng không?
3. Benzen có tham gia phản ứng cộng không?
I. TÍNH VẬT LÍ
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ
III. TÍNH CHẤT HÓA
HỌC
1. Ben zen tham gia phản
ứng cháy
2.Ben zen có phản ứng
thế Brom không?
III . TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Kết luận: Do phân tử có cấu tạo đặc biệt nên Benzen vừa có phản ứng
thế, vừa có phản ứng cộng. Tuy nhiên, phản ứng cộng của Benzen xảy
ra khó hơn so với etilen và axetilen.
Bài 39: BEN ZEN
CTPT: C
6
H
6
PTK: 78
6
3. Ben zen phản ứng
cộng không?
I. TÍNH VẬT LÍ
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ
III. TÍNH CHẤT HÓA
HỌC
1. Ben zen tham gia phản
ứng cháy
2. Ben zen có phản ứng
thế Brom không?
Bài tập 4: Hãy điền có hoặc không khi đề cập đến tính chất của các
Hiđrocacbon đã học trong bảng sau:
Phản ứng cháy Phản ứng thế Phản ứng cộng
Metan
Etilen
Axetilen
Benzen
Có
Không
Có
Có
Có
Có
Có
Có
Có
Có
Không
Không
Bài 39: BEN ZEN
CTPT: C
6
H
6
PTK: 78
6
IV . ỨNG DỤNG
IV . ỨNG DỤNG
3. Ben zen phản ứng
cộng không?
I. TÍNH VẬT LÍ
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ
III. TÍNH CHẤT HÓA
HỌC
1. Ben zen tham gia phản
ứng cháy
2.Ben zen có phản ứng
thế Brom không?
BENZEN
Chất dẻo Phẩm nhuộm Dược phẩm
Dung môi
Thuốc trừ sâu
Thuốc nổ Giải khát
Bài 39: BEN ZEN
CTPT: C
6
H
6
PTK: 78
6
IV . ỨNG DỤNG
3. Ben zen phản ứng
cộng không?
I. TÍNH VẬT LÍ
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ
III. TÍNH CHẤT HÓA
HỌC
1. Ben zen tham gia phản
ứng cháy
2.Ben zen có phản ứng
thế Brom không?
Bài tập 5: Cho benzen tác dụng vơi brom tạo ra brombenzen:
a)Viết phương trình hoá học (ghi rõ điều kiện phản ứng).
b)Tính khối lượng benzen cần dùng để điều chế 15,7 gam brombenzen. Biết hiệu suất
phản ứng đạt 80%. ( Cho C = 12, H = 1, Br = 80)
Giải:
a) PTHH
1 mol 1mol
0,1 mol 0,1 mol
-Số mol của brombenzen:
-Từ PTHH suy ra
-Khối lượng của benzen:
6 5
15,7
0,1
157
C H Br
n mol= =
6 6
0,1
C H
n mol=
6 6
0,1 78 7,8
C H
m g= × =
C
6
H
6(l)
+ Br
2(l)
C
6
H
5
Br
(l)
+ HBr
(k)
BộtFe
t
o
7,8 100
9,75
80
g
×
=
-Vì H = 80% nên lượng benzen thực tế cần dùng là: