Lý thuyết ancol đầy đủ

LÍ THUYẾT ANCOL Bài giảng được đăng tải trên Website: www.hoahoc.edu.vn
I- ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1. Đònh nghóa
Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với
nguyên tử C no ( là nguyên tử cacbon chỉ tạo liên kết đơn với các nguyên tử khác).
- CTTQ của ancol: R(OH)
a
hay C
x
H
y
(OH)
a
( a
≥
1, nguyên)
CTTQ của ancol mạch hở C
n
H
2n+2-2k
O
x
↔ C
n
H
2n+2-2k-x
(OH)
x
(k là số liên kết π)
n
≥

1, k
≥
0, n
≥
x
≥
1 ( điều kiện ancol bền)
CTTQ ancol no, đơn chức, hở C
n
H
2n+2
O hoặc C
n
H
2n+1
OH ( n
≥
1)
CTTQ ancol no, đa chức, hở C
n
H
2n+2
O
x
hoặc C
n
H
2n+2-x
(OH)
x

( n
≥
1)
CTTQ ancol không no ( 1 nối đôi C=C),
đơn chức, hở
C
n
H
2n
O hoặc C
n
H
2n-1
OH ( n
≥
3)
CTTQ ancol thơm (1 vòng benzen), đơn chức C
n
H
2n-6
O hoặc C
n
H
2n-7
OH ( n
≥
7)
2. Phân loại
a) Theo số lượng nhóm hiđroxyl –OH
- Nếu ancol có 1 nhóm –OH gọi là ancol ĐƠN CHỨC

VD: CH
3
OH, CH
2
=CHCH
2
OH
- Nếu ancol có 2 nhóm –OH trở lên gọi là ancol ĐA CHỨC
VD: C
2
H
4
(OH)
2
( etylen glicol), C
3
H
5
(OH)
3
(glixerol),…
- Nếu ancol có thêm nhóm chức khác gọi là ancol TẠP CHỨC
VD: HOCH
2
CHO
b) Theo cấu tạo gốc hiđrocacbon
- Nếu gốc hiđrocacbon chỉ có liên kết đơn gọi là ancol NO
VD: CH
3
OH, C

2
H
5
OH,…
- Nếu gốc hiđrocacbon có liên kết bội gọi là ancol KHÔNG NO
VD: CH
2
=CHCH
2
OH,…
- Nếu gốc hiđrocacbon có vòng benzen gọi là ancol THƠM
VD: C
6
H
5
CH
2
OH ( ancol benzylic),…
* Thực tế thường kết hợp cả hai cách phân loại trên để nói đến một ancol nào đó.
3. Đồng phân gồm: đồng phân mạch cacbon và vò trí nhóm chức -OH.
Ví dụ: Viết các đồng phân của ancol C
3
H
8
O, C
4
H
10
O, C
5

H
12
O và xác đònh bậc ancol ?
) -59-
“

 !"#$%”
 !"#$%$& '()*+,,-, /01$( !"#$%$!"&$
ANCOL
LÍ THUYẾT ANCOL Bài giảng được đăng tải trên Website: www.hoahoc.edu.vn
C
3
H
8
O: CH
3
-CH
2
-CH
2
OH (propan-1-ol) và CH
3
-CH(OH)-CH
3
(propan-2-ol)
C
4
H
10
O: CH

3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
OH (butan-1-ol)
CH
3
-CH
2
-CH(OH)-CH
3
(butan-2-ol)
CH
3
-CH(CH
3
)-CH
2
OH (2-metylpropan-1-ol)
(CH
3
)
3
C-OH (2-metylpropan-2-ol)
Cách tính nhanh số đồng phân của ankanol (ancol no, đơn chức, hở):
Bước 1: Chuyển CTPT ancol thành R-OH ( R là gốc ankyl: C
n

H
2n+1
)
Bước 2: Số đồng phân của ancol chính là số đồng phân của gốc R:
2
n-2
( n ≤ 5)
HS xem thêm chuyên đề: TÍNH NHANH SỐ ĐỒNG PHÂN HCHC
p dụng: Tính nhanh số đồng phân các ancol C
3
H
8
O, C
4
H
10
O, C
5
H
12
O
p dụng cách tính nhanh:
+ C
3
H
8
O → C
3
H
7

OH → gốc -C
3
H
7
có 2
3-2
= 2 đồng phân → 2 đồng phân ancol
+ C
4
H
10
O → C
4
H
9
OH → gốc –C
4
H
9
có 2
4-2
= 4 đồng phân → 4 đồng phân ancol
+ C
5
H
12
O → C
5
H
11

OH → gốc –C
5
H
11
có 2
5-2
= 8 đồng phân → 8 đồng phân ancol
CHÚ Ý:
Bậc của ancol được tính bằng bậc của nguyên tử cacbon đó
liên kết với nhóm OH
4. Danh pháp
- Tên thông thường:
Ancol + tên gốc hiđrocacbon + IC
Ví dụ: CH
3
OH ( ancol metylic), C
2
H
5
OH ( ancol etylic), C
3
H
7
OH (ancol propylic),
CH
2
=CH-CH
2
OH ( ancol anlylic), C
6

H
5
CH
2
OH ( ancol benzylic),…
- Tên thay thế:
+ Chọn mạch chính: là mạch C dài nhất có chứa nhóm OH.
+ Đánh số cacbon trên mạch chính để vò trí nhóm –OH là nhỏ nhất.
+ Gọi tên:
Vò trí nhánh – Tên nhánh + Tên hiđrocacbon tương ứng mạch chính +
+ số chỉ vò trí nhóm -OH + OL
Ví dụ: Gọi tên các đồng phân trên và 2 ancol đa chức sau:
) -60-
“

 !"#$%”
 !"#$%$& '()*+,,-, /01$( !"#$%$!"&$
LÍ THUYẾT ANCOL Bài giảng được đăng tải trên Website: www.hoahoc.edu.vn
CHÚ Ý 1:
• Ete no, đơn chức, hở có CTTQ giống ancol no, đơn chức, hơ ûC
n
H
2n+2
O ( n≥ 2)
• Cấu trúc của ete: R
1
– O – R
2
• Gọi tên: Tên gốc R
1

, R
2
+ ETE
(theo alphabet)
Ví dụ : Viết các đồng phân và gọi tên ete: C
2
H
6
O, C
3
H
8
O, C
4
H
10
O
+ C
2
H
6
O có 1 đồng phân: CH
3
OCH
3
(đimetyl ete)
+ C
3
H
8

O có 1 đồng phân: C
2
H
5
OCH
3
(etyl metyl ete)
+ C
4
H
10
O có 3 đồng phân: C
2
H
5
OC
2
H
5
(đietyl ete);CH
3
CH
2
CH
2
OCH
3
(metyl propyl ete);
CH
3

CH(CH
3
)OCH
3
(isopropyl metyl ete)
CHÚ Ý 2:
MỘT SỐ TRƯỜNG HP ANCOL KHÔNG BỀN
Trường hợp 1: Ancol có –OH gắn ở cacbon nối đôi có hiện tượng chuyển hóa (hỗ biến) về
anđehit hay xeton:
- Nếu –OH gắn với cacbon nối đôi đầu mạch → ANĐEHIT
CH
2
= CH – OH → CH
3
CHO
- Nếu –OH gắn với cacbon nối đôi trong mạch → XETON
Trường hợp 2: Ancol có nhiều nhóm -OH gắn vào cùng một nguyên tử cacbon thì 2 nhóm –OH
sẽ tách đi 1 phân tử nước:
- Nếu 2 nhóm –OH gắn vào cacbon đầu mạch → ANĐEHIT
CH
3
- CH(OH)
2
→ CH
3
CHO + H
2
O
- Nếu 2 nhóm –OH gắn vào cacbon trong mạch → XETON
- Nếu 3 nhóm –OH gắn vào cacbon → AXIT CACBOXYLIC

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1. Tính chất vật lí
- Tất cả ancol đều nhẹ hơn nước ( d < 1)
- Ancol có số nguyên tử cacbon từ 1 đến 12 là chất lỏng; lớn hơn 12 là chất rắn.
) -61-
“

 !"#$%”
 !"#$%$& '()*+,,-, /01$( !"#$%$!"&$
LÍ THUYẾT ANCOL Bài giảng được đăng tải trên Website: www.hoahoc.edu.vn
- Do có liên kết hiđro giữa các phân tử nên ancol có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy lớn hơn
các hợp chất không có liên kết hiđro có cùng KLPT ( như hiđrocacbon, dẫn xuất halogen,
ete, ):
Do có liên kết hiđro với nước nên các ancol tan tốt trong nước( C
1
đến C
3
tan vô hạn trong
nước, C
4
trở lên độ tan giảm):
2. Độ rượu: Là số ml ancol nguyên chất có trong 100 ml dung d ch rượu (thường xét ancoli
C
2
H
5
OH).
Công thức: Độ rượu =
ancol
dd ancol

V
. 100
V
Ví dụ: Dung d ch rượu etylic 45i
o
có nghóa là trong 100 ml dung d ch rượu có chứa 45 ml rượui
nguyên chất và 55 ml H
2
O.
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
Cấu tạo phân tử ancol:
δ+ δ- δ+
C C
O
H
Do sự phân cực của các liên kết C-O và O-H , các phản ứng hoá học chủ yếu xảy ra ở nhóm
chức OH. Đó là phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm OH , phản ứng thế cả nhóm OH, phản
ứng tách nhóm OH cùng với nguyên tử H trong gốc hiđrocacbon. Ngoài ra ancol còn tham gia
các phản ứng oxi hoá.
1. Phản ứng thế H của nhóm OH ancol
a) Phản ứng chung của ancol
Ancol tác dụng với kim loại kiềm tạo ra ancolat và giải phóng H
2
.
R(OH)
a
+ aNa → R(ONa)
a
+
a

2
H
2
↑
Ancolat là chất rắn dễ bò thủy phân hoàn toàn:
R(ONa)
a
+ aH
2
O → R(OH)
a
+ aNaOH
NHẬN XÉT:
• Kim loại kiềm tác dụng với dung dòch rượu thì KLK tác dụng với ancol và nước đồng thời tạo ra khí
H
2
.
• Một ancol đơn chức khi:
2
H ancol
1
n = n
2
• Một ancol đa chức khi:
2
H ancol
n n≥
• Chứng minh một trong hai ancol là đa chức trong hỗn hợp:
2
H ancol

1
n > n
2
• Nếu
2
H ancol
n = 2 n
thì có thể cả 2 ancol là nhò chức hoặc một ancol đơn chức còn ancol kia là tam
chức trở lên.
) -62-
“

 !"#$%”
 !"#$%$& '()*+,,-, /01$( !"#$%$!"&$
LÍ THUYẾT ANCOL Bài giảng được đăng tải trên Website: www.hoahoc.edu.vn
b) Phản ứng riêng của ancol đa chức (poliancol)
Poliancol có từ 2 nhóm OH gắn trực tiếp với các nguyên tử C kế cận trở lên thì hòa tan
được Cu(OH)
2
tạo thành dung d ch (phức chất tan) i màu xanh da trời.
CH -OH
CH -OH
CH -OH
2
2
+ HO-Cu-OH
HO-CH
HO-CH
HO-CH
+

2
2
CH -OH HO-CH
CH -O Cu O-CH
CH -OH HO-CH
2
2
2
2
+ 2HOH
Cu (II) glixerat, xanh da trời
Viết gọn: 2C
3
H
8
O
3
+ Cu(OH)
2
→ (C
3
H
7
O
3
)
2
Cu + 2H
2
O

Nhận xét:
• Phản ứng này dùng để nhận biết các poliancol có từ 2 nhóm OH liền nhau trở lên
•
2
poliancol Cu(OH)
n = 2n
• Không phải phản ứng oxi hóa - khử
Ví dụ: Xác đònh CTCT đúng của ancol C
3
H
8
O
2
. Biết rằng nó không tác dụng với Cu(OH)
2
Có 2 đồng phân ancol đa chức:
Đồng phân (II) có 2 nhóm –OH xa nhau nên không tác dụng với Cu(OH)
2
2. Phản ứng thế nhóm OH ancol
a) Với axit vô cơ: Ancol tác dụng với các axit mạnh như axit H
2
SO
4
đậm đặc, lạnh; HNO
3
đậm đặc; HCl bốc khói thì nhóm OH của ancol bò thế bởi gốc axit.
ROH + HA → RA + H
2
O
VD: CH

3
CH
2
OH + HBr → CH
3
CH
2
Br + H
2
O
C
3
H
5
(OH)
3
+ 3HNO
3
→ C
3
H
5
(ONO
2
)
3
+ 3H
2
O
b) Với axit hữu cơ ( Phản ứng este hóa): (HS xem phần tính chất axit cacboxylic)

3. Phản ứng tách nước
a) Tách nước liên phân tử tạo ete (xúc tác H
2
SO
4
đặc, ở 140
o
C)
- Từ 1 ancol tạo thành 1 ete: 2ROH
2 4
o
H SO
140 C
đặc
→
ROR + H
2
O
- Từ 2 ancol tạo thành 3 ete: ROH và R’OH
2 4
o
H SO
140 C
đặc
→
ROR + R’OR’ + ROR’ + H
2
O
Ví dụ: 2C
2

H
5
OH
2 4
o
H SO
140 C
đặc
→
C
2
H
5
OC
2
H
5
+ H
2
O
NHẬN XÉT:
• Số ete tạo nên từ n ancol tối đa là
n(n+1)
2
, trong đó có n ete đối xứng
•
2
ete H O ancol phản ứng
1
n = n n

2
=
∑

• Số mol các ete bằng nhau → số mol các ancol phản ứng bằng nhau.
) -63-
“

 !"#$%”
 !"#$%$& '()*+,,-, /01$( !"#$%$!"&$
LÍ THUYẾT ANCOL Bài giảng được đăng tải trên Website: www.hoahoc.edu.vn
• Theo ĐL BTKL: m
ancol pư
= m
ete
+
2
H O
m
→
2
ancol ete
ete H O ancol phản ứng
m - m
1
n = n n
2 18
= =
b) Tách nước nội phân tử (xúc tác H
2

SO
4
đặc, trên 170
o
C)
C
n
H
2n+1
OH
2 4
o
H SO
170 C
đặc
≥
→
C
n
H
2n
+ H
2
O
(Ankanol) (anken)
Ví dụ:

Qui tắc tách Zai-xép:
Nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh
để tạo thành anken.

Trường hợp đặc biệt: ancol bậc I không cho phản ứng tách H
2
O tạo anken:
NHẬN XÉT:
• Nếu ancol bò loại nước cho anken thì ancol phải là no, đơn chức, hở (có số C
≥
2 )
2
ancol anken H O
n = n = n
• Ancol X trong điều kiện H
2
SO
4
đặc ở nhiệt độ t
o
C tạo thành hợp chất hữu cơ Y:
Nếu
X/Y
d > 1 Y là anken⇒
Nếu
X/Y
d < 1 Y là ete⇒
• Nếu hỗn hợp 2 ancol tách nước chỉ cho 1 anken thì có 2 trường hợp:
- TH 1: Hai ancol là đồng phân nhau ( ancol có tính đối xứng hoặc ancol bậc I)
Ví dụ: hỗn hợp CH
3
CH
2
CH

2
OH và CH
3
CH(OH)CH
3
đều tạo CH
2
=CH-CH
3
- TH 2: Trong hai ancol có một ancol là CH
3
OH còn ancol còn lại là ancol bậc I hoặc đối
xứng. (nhớ trường hợp đặc biệt ở trên)
• Etilen glicol và glixerol cũng tách nước tạo anđehit:
CH
2
OH-CH
2
OH
4
2
KHSO
- H O
→
[CH
2
= CH-OH] → CH
3
CHO( axetanđehit)
CH

2
OH-CHOH-CH
2
OH
4
2
KHSO
- 2H O
→
CH
2
=CH-CHO (anđehit acrylic)
) -64-
“

 !"#$%”
 !"#$%$& '()*+,,-, /01$( !"#$%$!"&$
LÍ THUYẾT ANCOL Bài giảng được đăng tải trên Website: www.hoahoc.edu.vn
4. Phản ứng oxi hoá
a) Oxi hóa không hoàn toàn
• Với O
2
; CuO/t
o
C
- Ancol bậc I tạo thành anđehit:
RCH
2
OH +
1

2
O
2

o
t C, Cu
→
RCHO + H
2
O
RCH
2
OH + CuO
o
t C, xt
→
RCHO + Cu + H
2
O
- Ancol bậc II tạo thành xeton:
Nhận xét:
• CuO màu đen chuyển thành Cu màu đỏ → dùng nhận biết ancol bậc I và II.
• Khối lượng chất rắn giảm chính là khối lượng oxi trong oxit CuO phản ứng.
• m
hh khí sau
= m
ancol ban đầu
+ m
[O]
• Sản phẩm sau phản ứng tham gia phản ứng tráng gương → Ancol ban đầu bậc I.

- Ancol bậc III không phản ứng với CuO
- Oxi hóa bằng xúc tác men:
'
(
'
)
*+*
)

men giấm
→
'
(
'**+
)
*
• Với KMnO
4
, K
2
Cr
2
O
7
(trong môi trường axit)
Ancol bò oxi hóa tạo thành anđehit hoặc đi xa hơn thành axit.
,'
(
'
)

*+)-*
.
+(
)
/*
.
→,'
(
'*+-
)
/*
.
+)/*
.
+0
)
*
,'
(
'
)
*+ *
.
+1
)
/*
.
→,'
(
'**+)-

)
/*
.
+./*
.
+22
)
*
b) Oxi hóa hoàn toàn ( phản ứng cháy)
C
n
H
2n+2-2k-a
(OH)
a
+
3n+1-k-a
( )
2
O
2

o
t C
→
nCO
2
+ (n + 1 –k) H
2
O

Nhận xét:
•
2 2
H O CO
n > n
→ ancol no đơn chức hoặc đa chức ( k = 0) và
2 2
ancol H O CO
n = n - n
• Khi
2 2
O CO
n = 1,5 n
→ ancol no, đơn chức, mạch hở hay ankanol( k = 0, a = 1)
C
n
H
2n+2
O

+
3n
2
O
2

o
t C
→
nCO

2
+ (n + 1) H
2
O
5. Một số phản ứng đặc biệt
2C
2
H
5
OH
2 3
o
ZnO, Al O
450 C
→
CH
2
=CH-CH=CH
2
+ H
2
+ 2H
2
O
ROH + CH
≡
CH
o
t C
→

R-O-CH=CH
2
(ete)
) -65-
“

 !"#$%”
 !"#$%$& '()*+,,-, /01$( !"#$%$!"&$
LÍ THUYẾT ANCOL Bài giảng được đăng tải trên Website: www.hoahoc.edu.vn
IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế mono ancol
a) Phương pháp chung
Cách 1: Hiđrat hóa anken
→
Ancol (trong môi trường axit)
C
n
H
2n
+ H
2
O
+ o
H ,t C
→
C
n
H
2n+1
OH

Chú ý: Anken bất đối xứng cho hỗn hợp sản phẩm ancol. Xác đònh sản phẩm chính dựa vào
quy tắc cộng Mac-cop-nhi-cop:
'
)
3''
(
+
)
*
+ o
H ,t C
→
'
(
'*'
(
+'
)
*'
)
'
(
Sản phẩm chính sản phẩm phụ
Cách 2: Thủy phân dẫn xuất halogen trong môi trường kiềm
RX + NaOH
o
t C
→
ROH + NaX
Cách 3: Anđehit/Xeton + H

2
o
Ni, t C
→
Ancol bậc I hay bậc II
RCHO + H
2

o
Ni, t C
→
RCH
2
OH (bậc I)
RCOR’ + H
2

o
Ni, t C
→
RCH(OH)-R’ (bậc II)
b) Phương pháp riêng
* Sản xuất metanol trong công nghiệp
- Oxi hoá không hoàn toàn metan:
CH
4
+ O
2
CH
3

OH
2 2
Cu
200 , 100 at
0
- Từ CO và khí H
2
:
CO + 2H
2

o
3
o
ZnO, CrO , t C
400 C, 200atm
→
CH
3
OH
** Sản xuất etanol trong công nghiệp
- Hiđrat hoá etilen có xúc tác axit:
CH
2
=CH
2
+ HOH
o
2 4
H SO ,300 C

→
CH
3
CH
2
OH
- Lên men tinh bột:
(C
6
H
10
O
5
)n + n H
2
O nC
6
H
12
O
6
enzim
Tinh bột glucozơ
enzim
C
6
H
12
O
6

C
2
H
5
OH + CO
2
2
2
2. Điều chế poliancol
a) Điều chế glixerol C
3
H
5
(OH)
3
+ Xà phòng hóa chất béo:
−
−
−
1
2
|
2
|
3
2
R COO C H
R COO C H
R COO CH
+(4!*

o
t C
→
'
(

,
*
(
+5
2
'**4!+5
)
'**4!+5
(
'**4!
) -66-
“

 !"#$%”
 !"#$%$& '()*+,,-, /01$( !"#$%$!"&$
LÍ THUYẾT ANCOL Bài giảng được đăng tải trên Website: www.hoahoc.edu.vn
+ Từ propen '
)
3'6'
(

'
)
3'6'

(
+'"
)

o
500 C
→
'
)
3'6'
)
'"+'"
'
)
3'6'
)
'"+'"
)
+
)
*
→
'
)
'"'*'
)
'"+'"
'
)
'"'*'

)
'"+)4!*
→
'
)
*'*'
)
*+)4!'"
b) Điều chế etilen glicol C
2
H
4
(OH)
2
:
('
)
3'
)
+)-*
.
+.
)
*
→
('
)
*'
)
*+)*

)
+)-*
'
)
'"6'
)
'"+)4!*
o
t C
→
'
)
*'
)
*+)4!'"
V- NGUYÊN TẮC CHUYỂN ANCOL BẬC THẤP
→
¬ 
BẬC CAO
1. Nguyên tắc chung
a) Quy tắc Zaixep: tách ancol thành anken
b) Quy tắc cộng Mac-cop-nhi-cop: Cộng nước (hidrat hóa) vào anken thành ancol
2. Thí dụ
a) Tăng bậc ancol
2 4
o
+ o
I
H SO
3 2 2 3 2 2

170 C
II
H , t C
3 2 2 3 3
CH -CH -CH -OH CH -CH=CH + H O (1)
CH -CH=CH + H O CH -CHOH-CH (2)
đặc
≥
→
→
a) Giảm bậc ancol
2 4
o
o
o
H SO
3 3 2 3 2
170 C
500 C
2 3 2 2 2
Ni, t C
2 2 3
I
2 2
I
2
CH -CHOH-CH CH =CH-CH + H O (1)
CH =CH-CH + Cl CH =CH-CH Cl + HCl (2)
CH =CH-CH Cl + H CH -CH -CH C
≥

→
→
→
đặc
o
t C
2 2 3 2 2
I
3
l (3)
CH -CH -CH Cl + NaOH CH -CH -CH OH + NaCl (4)→
Hoặc thay phương trình (2), (3) thành 1 phương trình:
peoxit
3 2 3 2 2
CH -CH=CH + HBr CH -CH -CH Br →
Chú ý: Anken cộng với HBr khi có mặt peoxit cho ra sản phẩm ngược với quy tắc
Mac-cop-nhi-cop.
) -67-
“

 !"#$%”
 !"#$%$& '()*+,,-, /01$( !"#$%$!"&$
LÍ THUYẾT ANCOL Bài giảng được đăng tải trên Website: www.hoahoc.edu.vn
232045267489
789&:;&8&<$&=>?&$?&@&8&#=!9&2A:22:2)B&C
&8&DD8D!EFGD?&H$:&8&<$IJ$K#K!LMN&;DOJ
JPQRD&8&<$ST&8&UL@$F&8&<$&!?$>:&CRD&8&<$$J
V&E$W=!9&
5U$PN7!X$FL==DYZ;&!U&7YJ'W:9&PF>!7!X$
L;=!9&


 ()*+,,-, /FF&V
01$ (1$:;<:1: =;>21$:;<1$ :
?=@A= (BBB:1: =;>2BBB;1: ;1:=;
4CDEF6682GHIJK232LML3L6N6HEF6
OLPQ26R4STPUL2VWH52XYZ[2GH
C6WH526RH4
-\;]^$\@_::`a _1bAc@:de1 ;&fg `
h&i ae1 Y;]Ac h+jkl.))+k
.Lmnidiod ^1A_ipf: d i_q r1si ti:i:
h&i ae1 Y;]Ac,h*)kl.))*k
uLmnidi_1@:dvsi$:&H$lw1lE1d ;]xmx
h&i ae1 Y;]Ac h*,kl.))*k
jLmnidia1`At r1i_q f1 
h&i ae1 Y;]Ac-+h-).kl.))*k
/Lmnidi12Ly=o#
h&i ae1 Y;]Ac-h-)*kl.)-)k
,z@'2JUK!232LML3L6N6HEF66N62668
t _ d z#A{2|e1  d h.))}~.)-uk!
ms _f%?0E60(
BBB:1: =;>2BBB;1: ;1:=;
) -68-
“

 !"#$%”
 !"#$%$& '()*+,,-, /01$( !"#$%$!"&$