Bài 42-Luyện tập (T1_GDTX)

BÀI 42
LUYỆN TẬP


DẪN XUẤT
HALOGEN
ANCOL
PHENOL
ĐỊNH
NGHĨA
CÔNG
THỨC
TỔNG
QUÁT
BẬC
CỦA
NHÓM
CHỨC
Là hợp chất hữu cơ
thu được khi thay
thế ngtử H của ptử
hiđrocacbon bằng
ngtử halogen
Là hợp chất hữu
cơ trong ptử có
nhóm OH liên
kết trực tiếp với
ngtử C no
Là hợp chất hữu
cơ trong ptử có

nhóm OH liên kết
trực tiếp với ngtử
C của vòng benzen
C
x
H
y
X hay R-X
( X là các halogen:
Cl, Br, I )
R-OH; ancol
no đơn chức
mạch hở:
C
n
H
2n+1
OH
(n≥1)
R(OH)
n
(R là
vòng benzen);
Chất tiêu biểu:
C
6
H
5
OH (phenol)
Bậc của dẫn xuất

halogen = bậc của
ngtử C liên kết
với X
Bậc của ancol
= bậc của ngtử
C liên kết với
nhóm OH

Cho các chất: CH
3
Cl, C
6
H
5
OH, C
6
H
5
CH
2
Cl, CH
3
-CH
3
,
C
6
H
5
-CH

2
OH, CH
3
CH(OH)CH
3
, C
6
H
4
OH(CH
3
),
Các chất là dẫn xuất halogen :
Các chất là ancol :
Các chất là phenol:
CH
3
Cl, C
6
H
5
CH
2
Cl
C
6
H
5
-CH
2

-OH, CH
3
CH(OH)CH
3
,
C
6
H
5
OH(CH
3
) , C
6
H
5
OH
Hãy xác định bậc của dẫn xuất
halogen và bậc của ancol
Bậc 1 Bậc 1
Bậc 1 Bậc 2

ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO
Dẫn xuất
Halogen
Ancol
Phenol
R
X
R
O

H
O
H

 Tính chất hoá học
1) C
x
H
y
–X

1. Phản ứng thế X
2. Phản ứng tách HX
R-X + NaOH R-OH + NaX
C
n
H
2n+1
X + KOH C
n
H
2n
+ KX + H
2
O
  →
0
2 5
C H OH,t
→

0
t

 Tính chất hoá học
2) C
n
H
2n+1
OH
1. Phản ứng thế H ở nhóm OH
2. Phản ứng thế nhóm OH
3. Phản ứng tách H
2
O
4. Phản ứng oxi hóa
a. oxi hóa không hoàn toàn
b. oxi hóa hoàn toàn (P/ư cháy)
2R-OH + 2Na → 2R-ONa + H
2
R-OH + HO-R
/
R-O-R
/
+ H
2
O
C
n
H
2n+1

OH C
n
H
2n
+ H
2
O
 →
CSOH
0
42
170,
R-CH
2
-OH + CuO R-CH=O + Cu + H
2
O
ancol bậc I anđehit
→
0
t
R-CHOH-R
/
+ CuO R-CO-R
/
+ Cu + H
2
O
ancol bậc II Xeton
C

n
H
2n+1
OH + O
2
nCO
2
+ (n+1)H
2
O
R-OH + HX → R-X + H
2
O
0
2 4
,140H SO C
→
→
0
t
→
0
t
3
2
n

 Tính chất hoá học
3) C
6

H
5
OH
1. Phản ứng thế H ở nhóm OH
2. Phản ứng thế H ở vòng benzen
OH
Br
Br
Br
OHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOH
3Br
2
+
+
3HBr
2,4,6 - tribrom phenol ( traéng)
2C
6
H
5
OH + 2Na → 2C
6
H
5
ONa + H
2
C
6
H
5

OH + NaOH → C
6
H
5
ONa + H
2
O
OH
OHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOH
3HNO
3
+
2,4,6 - trintrro phenol
NO
2
NO
2
NO
2
+ 3H
2
O

ĐIỀU CHẾ
Dẫn xuất
Halogen
Ancol
Phenol
-Thế H của hiđrocacbon bằng X:
CH

4
+ Cl
2
→ CH
3
Cl + HCl
- Cộng HX hoặc X
2
vào anken, ankin
CH
2
=CH
2
+ HBr → CH
3
-CH
2
Br
CH
2
=CH
2
+ Br
2
→ CH
2
Br-CH
2
Br
-Thế nhóm -OH trong ancol bằng nguyên tử halogen:

R-OH + HBr → R-Br + H
2
O
-
Cộng H
2
O vào anken:
CH
2
=CH
2
+ H
2
O → CH
3
-CH
2
OH
-
Thế X của dẫn xuất halogen:
R-X + NaOH → R-OH + NaX
- Điều chế etanol từ tinh bột:
(C
6
H
10
O
5
)
n

→ C
6
H
12
O
6
→ C
2
H
5
OH
Tinh bột Glucozơ Etanol
- Thế H của benzen:
C
6
H
6
→ C
6
H
5
Br → C
6
H
5
ONa → C
6
H
5
OH

- Oxi hoá cumen.

CÂU HỎI CỦNG CỐ
1. Ancol CH
3
-CHOH-CH
3
có thể phản ứng được với tất
cả các chất trong dãy
A. Na, NaOH, HBr, O
2
.
B. Na, NaCl, HBr, O
2
.
C. Na, HBr, CuO, O
2
.
D. Na, CaCO
3
, CuO, O
2
.

2. Phenol tác dụng được với tất cả các chất trong dãy
A. dd NaOH, dd Br
2
, dd CH
3
COOH.

B. dd NaOH, dd Br
2
, Na kim loại.
C. dd NaOH, dd Br
2
, dd C
2
H
5
OH.
D. dd NaHCO
3
, dd Br
2
, Na kim loại.


Tiết học đến đây kết thúc
Chúc các em học tốt !