Ôn tập hóa hữu cơ 11

Ng i so n: S Minh Trí ườ ạ ử
ÔN T P H TH NG KI N TH C 11 (PH N H U C )Ậ Ệ Ố Ế Ứ Ầ Ữ Ơ
D ng 1ạ : Đ t cháy mố
A
gam ch t h u c A thu đ c ấ ữ ơ ượ
2
CO
m
và
2
H O
m
.
a/. Xác đ nh kh i l ng các nguyên t có trong mị ố ượ ố
A
gam ch t h u c A.ấ ữ ơ
b/. Xác đ nh % kh i l ng các nguyên t có trong mị ố ượ ố
A
gam ch t h u c A.ấ ữ ơ
Gi i: ả
a/.
2 2
12
. 12. ( )
44
C CO CO
m m n g= =
2 2
12
. 12. ( )

44
H H O H O
m m n g= =
m
O
= m
A
- (m
C
+ m
H
)
b/.
%( ) .100%
C
A
m
C C
m
=
%( ) .100%
H
A
m
C H
m
=
%O = 100% - (%C + %H)
Chú ý: Trong tr ng h p đ bài toán cho th tích khí COườ ợ ề ể
2

( đktc) thìở
2
2 2
( )
12. ( )
22,4
CO
CO C CO
V l
n m n g= ⇒ =
D ng 2:ạ Đ t cháy mố
A
gam chat h u c A thu đ c ữ ơ ượ
2
CO
m
,
2
H O
m
và.
a/. Xác đ nh kh i l ng các nguyên t có trong mị ố ượ ố
A
gam chat h u c A.ữ ơ
b/. Xác đ nh % kh i l ng các nguyên t có trong mị ố ượ ố
A
gam ch t h u c A.ấ ữ ơ
Gi iả :
a/.
2 2

12
. 12. ( )
44
C CO CO
m m n g= =
2 2
12
. 12. ( )
44
H H O H O
m m n g= =
2 2
14
. 14. ( )
46
N NO NO
m m n g= =
m
O
= m
A
- (m
C
+ m
H
+ m
N
)
b/.
%( ) .100%

C
A
m
C C
m
=
%( ) .100%
H
A
m
C H
m
=
%( ) .100%
N
A
m
C N
m
=
%O = 100% - (%C + %H + %N)
D ng 3:ạ Đ t cháy mố
A
gam ch t h u c A thu đ c ấ ữ ơ ượ
2
CO
m
,
2
H O

m
và
2 3
Na CO
m
.
a/. Xác đ nh kh i l ng các nguyên t có trong mị ố ượ ố
A
gam ch t h u c A.ấ ữ ơ
b/. Xác đ nh % kh i l ng các nguyên t có trong mị ố ượ ố
A
gam ch t h u c A.ấ ữ ơ
Gi i:ả
a/.
2 2 3
2 2 3
12 12
. .
44 106
12. 12. ( )
C CO Na CO
CO Na CO
m m m
n n g
= +
= +
2 2
12
. 12. ( )
44

H H O H O
m m n g= =
2 3 2 3
46
. 46. ( )
106
Na Na CO Na CO
m m n g= =
m
O
= m
A
- (m
C
+ m
H
+ m
Na
)
b/.
%( ) .100%
C
A
m
C C
m
=
%( ) .100%
H
A

m
C H
m
=
%( ) .100%
Na
A
m
C Na
m
=
%O = 100% - (%C + %H + %Na)
D ng 4:ạ Đ t cháy m t kh i l ng ch t h u c A c n Vố ộ ố ượ ấ ữ ơ ầ
KK
(lít) không khí (dktc) thu đ c ượ
2
CO
m
và
2
H O
m
. Bi t r ng trong không khí oxi chi m 20% th tích, còn l i là nito.ế ằ ế ể ạ
a/. Xác ddingj kh i l ng ch t h u c đem đ t.ố ượ ấ ữ ơ ố
b/. Xác đ nh kh i l ng các nguyên t có trong mị ố ượ ố
A
ch t h u c A.ấ ữ ơ
c/. Xác đ nh % kh i l ng các nguyên t có trong mị ố ượ ố
A
gam chat h u c A.ữ ơ

Gi i:ả
a/.
2
2 2 2 2
( )
20
. 32.
100 22,4
pu
pu pu pu
O
O KK O O O
V l
V V n m n= ⇒ = ⇒ =
Trang 1

Ng i so n: S Minh Trí ườ ạ ử
theo đ nh lu t bào toàn kh i l ng ị ậ ố ượ ta có:
2 2 2
A O pu CO H O
m m m m+ = +
2 2 2 pu
A CO H O O
m m m m⇒ = + −
a/.
2 2
12
. 12. ( )
44
C CO CO

m m n g= =
2 2
12
. 12. ( )
44
H H O H O
m m n g= =
m
O
= m
A
- (m
C
+ m
H
)
b/.
%( ) .100%
C
A
m
C C
m
=
%( ) .100%
H
A
m
C H
m

=
%O = 100% - (%C + %H)
D ng 5: Xác đ nh công th c phân t :ạ ị ứ ử
1/. Công th c th nguyên:ứ ứ
G i công th c h u c là Cọ ứ ữ ơ
x
H
y
O
z
N
t

: : :
12 1 16 14
C O N
H
m m m
m
x y z t = = = =

ho c:ặ
% % % %
: : :
12 1 16 14
C H O N
x y z t = = = =
V y công th c th nguyên là (Cậ ứ ứ
x
H

y
O
z
N
t
)
n
N u đ bài cho bi t them thong tin v kh i l ng phân t mol thì ta có th tìm đ c CTPT c aế ề ế ề ố ượ ử ể ượ ủ
ch t đó.ấ
Ví d :ụ Hãy xác đ nh CTPT c a ch t h u c A có công th c th nguyên (CHị ủ ấ ữ ơ ứ ứ
2
O)
n
. Bi t t kh i h iế ỷ ố ơ
c a A đ i v i Hủ ố ớ
2
là 30.
Gi iả :
2
2 2
2
. 2.30 60 (12 2 16). 60 2
A
A A A H
H H
H
M
d M d M n n
M
= ⇒ = = = ⇒ + + = ⇒ =

V y CTPT c a A là (CHậ ủ
2
O)
2
hay C
2
H
4
O
2
.
(L u ý: N u t kh i h i c a A so v i không khí thì ta luôn có công th c ư ế ỉ ố ơ ủ ớ ứ
2
.29
29
A
A A A
KK H
M
d M d= ⇒ =
)
2/. D a vào thành ph n các nguyên t .ự ầ ố
G i công th c ch t h u c là Cọ ứ ấ ữ ơ
x
H
y
O
z
N
t

12 16 14
A
C H O N A
Mx y z t
m m m m m
= = = =
hay:
12 16 14
% % % % 100%
A
Mx y z t
C H O N
= = = =
L u ý: Đ i v i cách này ta có th suy th ng ra CTPT luôn không c n thông qua công th c th cư ố ớ ể ẳ ầ ứ ự
nghi m.ệ
3/. D a vào ph ng trình ph n ng đ t cháy.ự ươ ả ứ ố
2 2 2 2
2 2 2 2
4 2
( )
2 2 2
4 2
1
4 2 2
= = = =
pu
x y z t
A O CO H O N

x y z y t
C H O N O xCO H O N
x y z y t
x
n n n n n
+ −
+ → + +
+ −
HIDROCACBON
ANKAN
Công th c chung là Cứ
n
H
2n+2
(n
≥
1)
Tên g i = S ch v trí nhánh + tên nhánh + tên m ch chínhọ ố ỉ ị ạ
Tên ankan
Tên ankyl
t ng ngươ ứ
CH
4
Metan Metyl
C
2
H
6
Etan Etyl
C

3
H
8
Propan Propyl
C
4
H
10
Butan Butyl
C
5
H
12
Pentan Pentyl
C
6
H
14
Hexan Hexyl
C
7
H
16
Heptan Heptyl
Trang 2

Ng i so n: S Minh Trí ườ ạ ử
C
8
H

18
Octan Octyl
C
9
H
20
Nonan Nonyl
C
10
H
22
Decan Decyl
Ví d : ụ
CH
3
CH
CH
3
CH CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3

3-etyl-2-metylheptan
1
2
3
4 5
6
7
CH
3
CH CH CH
2
CH CH
3
C
2
H
5
CH
3
C
2
H
5
3,4,6-trimetyloctan
1
2
3 4 5 6
7
8
L u ýư : Ch n m ch chính là m ch dài nh t. Đánh s sau cho t ng s v trí nhánh là nh nh t.ọ ạ ạ ấ ố ổ ố ị ỏ ấ

Tính ch t hóa h c:ấ ọ
a/. Ph n ng thả ứ ế (halogen):
as
2 2 2 2 1n n n n
C H Cl C H Cl HCl
+ +
+ → +
VD:
as
4 2 3
CH Cl CH Cl HCl+ → +

CH
3
CH
2
CH
3
+
Cl
2
a s
CH
3
CH
2
CH
2
Cl
CH

3
CH CH
3
Cl
+
+
ClH
ClH
sp chinh
sp phu
b/. Ph n ng gi m m chả ứ ả ạ
0
, ,
2 2 2 2 2

Crackinh xt t
n n n n m m
C H C H C H
ankan ankan anken
′ ′
+ +
→ +
VD:
0
, ,
5 12 3 8 2 4
Cracking xt t
C H C H C H→ +
c/. Ph n ng tăng m ch.ả ứ ạ
0

2 2 2 1 2 1
2 2 2
t
n n n n n n
C H Na C H C H NaCl
+ + +
+ → − +
VD:
0
2 5 2 5 2 5
2 2 2
t
C H Cl Na C H C H NaCl+ → − +
d/. Ph n ng cháy:ả ứ
2 2 2 2 2
3 1
( 1)
2
n n
n
C H O nCO n H O
+
+
+ → + +
(
2 2
CO H O
n n<
)
e/. Đi u ch :ề ế

4 3 2 3 4
4 3 3 4
3 2 3 4
2 3
12 4 ( ) 3
12 4 3
Al C H O Al OH CH
Al C HCl AlCl CH
CH COONa NaOH Na CO CH
RCOONa NaOH Na CO RH
+ → +
+ → +
+ → +
+ → +
ANKEN (Etylen: CH
2
=CH
2
)
Công th c chung là Cứ
n
H
2n
(n
≥
2)
Tên g i = s ch v trí nhánh + tên nhánh + tên g c hidrocacbon + s ch v trí n i đôi + enọ ố ỉ ị ố ố ỉ ị ố
Ví d :ụ
CH
3

CH CH CH CH CH
3
CH
3
C
2
H
5
4-etyl-5-metylhex-2-en
12
3456

CH
3
CH CH CH
2
CH
3
CH CH
2
CH
3
3,4-dimetylhex-1-en
12
3 4
5
6
Trang 3

Ng i so n: S Minh Trí ườ ạ ử

L u ý:ư Ch n m ch chính là m ch dài nh t có ch a lien k t b i, đánh s sao cho t ng s ch v tríọ ạ ạ ấ ứ ế ộ ố ổ ố ỉ ị
nhánh là nh nh t.ỏ ấ
Cách vi t đ ng phânế ồ :
- Tr c tiên vi t m ch cacbon ra tr c: th ng và nhánh ((m t nhánh, hay nhánh,…)ướ ế ạ ướ ẳ ộ
- Xác đ nh v trí đ t v trí n i đôi.ị ị ặ ị ố
- Đi n đ y đ hóa tr đ đ m bào hóa tr cho C.ề ầ ủ ị ể ả ị
VD: Vi t đ ng phân c a Cế ồ ủ
4
H
8
.
1/.
C C C C
C C C
C
2/.
C C C C
C C C
C
(1)(2)
(3)
3/.
CH
3
CH
2
CH CH
2
CH
3

C CH
2
CH
3
CH
3
CH CH CH
3
Đ ng phân l p th : ồ ậ ể
C C
R
1
R
2
R
3
R
4
Ví D : ụ
C C
C
2
H
5
CH
3
H
CH
3
Trans-hexen

Đi u ki nề ệ : - Ph i có liên k t b i.ả ế ộ
-
1 2 3 4
àR R v R R≠ ≠
Đ ng phân Cis (cùng phía v i m ch chính); Trans (khác phía v i m ch chính).ồ ớ ạ ớ ạ
Tính ch t hóa h c:ấ ọ
a/. Ph n ng c ngả ứ ộ (c ng Hộ
2
, c ng halogen, c ng HA)ộ ộ
- C ng Hộ
2
:
0
,
2 2 2 2
Ni t
n n n n
C H H C H
+
+ →
VD:
CH
3
CH
CH CH
2
CH
3
H
2

+
N i , t
0
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
C
CH
2
CH
3
H
2
+
N i , t
0
CH
3
CH CH
3
CH

3
- C ng halogenộ : (làm m t màu dung d ch n c brom)ấ ị ướ
2 2 2 2n n n n
C H Br C H Br+ →

VD:
CH
3
CH CH CH
3
+
Br
2
CH
3
CH CH CH
3
Br
Br
CH
3
C CH
2
CH
3
+
Br
2
CH
3

C CH
2
CH
3
Br Br
- C ng HAộ (HCl, HBr, H
2
O)
2 2 1n n n n
C H HA C H A
+
+ →
Qui t c Maccopnhicop:ắ HA (H
+

và A
-
: Br, Cl, OH) thì H
+
s u tiên c ng vào C b c th p có nhi uẽ ư ộ ậ ấ ề
hidro và A
-
s đ c u tiên c ng vào C b c cao có ít hidro.ẽ ượ ư ộ ậ
VD:
CH
2
=CH
2
+ HBr
→

CH
3
-CH
2
Br
CH
2
=CH
2
+ H
2
O
→
CH
3
-CH
2
OH
CH
3
CH
2
CH CH
2
+
ClH
CH
3
CH
2

CH CH
3
OH
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
Trang 4

Ng i so n: S Minh Trí ườ ạ ử
b/. Ph n ng trùng h p:ả ứ ợ
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
x t , t ° , P
n

n
polietylen (P.E)
CH
3
CH CH
2
x t , t ° , P
CH
3
CH CH
2
CH
3
CH
3
n
n
polipropylen (P.P)
c/. Ph n ng oxi hóa:ả ứ
c1/. Không hoàn toàn:
2 2 4 2 2 2 2
2 4 3 2 2

CH CH KMnO H O CH CH MnO KOH
OH OH
= + + → − + +
2 2 4 2 2 2 2
2 4 3 2 2

R CH CH R KMnO H O R CH CH R MnO KOH

OH OH
− = − + + → − − − + +
c2/. Hoàn toàn
2 2 2 2
3
2
n n
n
C H O nCO nH O+ → +
(
2 2
CO H O
n n=
)
d/. Đi u ch :ề ế
d1/. Kh n c c a ancol đ n ch c:ử ướ ủ ơ ứ
0
2 4
d,170 C
2 1 2 2
H SO
n n n n
C H OH C H H O
+
→ +
Qui t c Zaixepắ : Khi tách HA ra kh i halogen thì Aỏ
-
(OH, Br, Cl) s đ c u tiên tách ra cùng v i Hẽ ượ ư ớ
c a C bâc cao h n.ủ ơ
VD:

CH
3
CH CH
OH
CH
2
H
H
H
2
S O
4
d ,
1 7 0
0
C
CH
3
CH CH CH
3
CH
3
CH
2
CH CH
2
sp chinh
sp phu
d2/. Kh HX c a d n xu t halogen:ử ủ ẫ ấ
0

2 1 2 2
t
n n n n
C H X KOH C H KX H O
+
+ → + +
L u ý:ư Ph n ng này v n ph i tuân theo quy t c Zaixep.ả ứ ẫ ả ắ
VD:
CH
3
CH CH CH
2
ClH
H
+
KOH
t °
CH
3
CH CH CH
3
CH
3
CH
2
CH CH
2
+
+
+

+
OH
2
OH
2
KCl
KCl
ANKADIEN
Công th c chung là Cứ
n
H
2n
(n
≥
3)
Tên g i = s ch v trí nhánh + tên nhánh + tên g c hidrocacbon + s ch v trí n i đôi + ti p đ uọ ố ỉ ị ố ố ỉ ị ố ế ầ
ngữ : đi, tri, tetra, penta,…+en
Ví dụ :
CH
2
CH CH CH
2
buta-1,3-dien
CH
3
C CH C CH
2
CH
3
CH

3
2,4-dimetylpenta-1,3-dien
L u ý:ư Ch n m ch chính là m ch dài nh t có ch a lien k t b i, đánh s sao cho t ng s ch v tríọ ạ ạ ấ ứ ế ộ ố ổ ố ỉ ị
nhánh là nh nh t.ỏ ấ
Tính ch t hóa h c:ấ ọ
a/. Ph n ng c ngả ứ ộ
Trang 5

Ng i so n: S Minh Trí ườ ạ ử
a1/. C ng hidroộ :
0
,
2 2 2 2
Ni t
n n n n
C H H C H
+
+ →
VD:
CH
2
CH CH CH
2
+
H
2
N i , t °
CH
3
CH

2
CH
2
CH
3
CH
3
C CH C CH
2
CH
3
CH
3
+
H
2
N i , t °
CH
3
CH CH
2
CH CH
3
CH
3
CH
3
a 2/. C ng halogen: m t màu dung d ch bromộ ấ ị
a3/. C ng HX.ộ
b/. Ph n ng trùng h p:ả ứ ợ

CH
2
CH CH CH
2
t ° , x t , P
CH
2
CH CH CH
2
HH
n
n
polibuta-1,3-dien (cao su Buna)
CH
3
CH C CH
CH
3
CH
2
t ° , x t , P
CH
2
CH C CH
CH
3
CHH H
n
n
poliisopren (cao su thiên nhiên)

c/. Ph n ng đ t cháy:ả ứ ố
2 2 2 2 2
3 1
( 1)
2
n n
n
C H O nCO n H O
−
−
+ → + −
(
2 2
CO H O
n n>
)
d/. Đi u ch :ề ế
d1/. Buta-1,3-dien
*Đi u ch t axetylenề ế ừ :
4
0
0
2
100
,
2 2 2 2
2
Cl
CuCl NH
C

Pd t
CH CH CH CH C CH
CH CH C CH H CH CH CH CH
+
≡ → = − ≡
= − ≡ + → = − =
*Đi u ch t ancol etylicề ế ừ
2 3
0
/
3 2 2 2 2 2
400 500
2 2
Al O ZnO
C
CH CH OH CH CH CH CH H H O
−
− − → = − = + +
ANKIN (Axetylen :
CH CH≡
)
Công th c chung là Cứ
n
H
2n-2
(n
≥
2)
Tên g i = s ch v trí nhánh + tên nhánh + tên g c hidrocacbon + s ch v trí n i ba + inọ ố ỉ ị ố ố ỉ ị ố
VD :

CH
3
CH CH CH
2
C
CH
3
C
2
H
5
CH
4-etyl-5-metylhex-1-in
CH
3
C C CH
CH
3
CH
C
2
H
5
CH
3
4,5-dimetylhept-2-in
Tính ch t hóa h c:ấ ọ
a/. Ph n ng c ng:ả ứ ộ
a1/. C ng Hộ
2

:
0
0
,
2 2 2 2
,
2 2 2 2 2
2
Pd t
n n n n
Ni t
n n n n
C H H C H
C H H C H
−
− +
+ →
+ →
VD:
0
0
,
2 2 2
,
2 3 3
2
Pd t
Ni t
CH CH H CH CH
CH CH H CH CH

≡ + → =
≡ + → −
a2/. C ng halogenộ :
2 2 2 2 2 4
2
n n n n
C H Br C H Br
− −
+ →

→
làm m t màu dung d ch brom.ấ ị
VD:
Trang 6

Ng i so n: S Minh Trí ườ ạ ử
2 2 2
2CH CH Br CHBr CHBr≡ + → −
a3/. C ng HXộ :
2
2
2 2 2 1
2 2 2 2
2
Hg
n n n n
Hg
n n n n
C H HX C H X
C H HX C H X

+
+
− −
−
+ →
+ →
L u ý:ư Khi c ng HX thì ph i tuân theo quy t c Maccopnhicopộ ả ắ
VD:
2
2
2
3 2
3 3 2
3 3 2 3
2
Hg
Hg
CH CH HBr CH CHBr
CH CH HBr CH CHBr
CH C CH HBr CH CBr CH
CH C CH HBr CH CBr CH
+
+
≡ + → =
≡ + → −
− ≡ + → − =
− ≡ + → − −
a3/. C ng Hộ
2
O (gi ng nh c ng HX nh s n ph n t o thành không b n nên s b phân h y thànhố ư ộ ư ả ả ạ ề ẽ ị ủ

ch t m i.)ấ ớ
VD:
]
]
2
2
2 2 3
3 2 3 2 3 3
Hg
Hg
CH CH H O CH CHOH CH CHO
CH C CH H O CH COH CH CH CO CH
+
+

≡ + → = → −

− ≡ + → − = → − −

a4/. Ph n ng th v i ion kim lo i b c:ả ứ ế ớ ạ ạ
[ ]
[ ]
3 3 2 2 4 3
2 3 2
2 ( )
2 ( ) 4 2
AgNO NH H O Ag NH OH NH NO
CH CH Ag NH OH AgC CAg NH H O
+ + → +
≡ + → ≡ + +

L u ýư : Ph n ng ch x y ra đ i v i Ank-1-in hay x y ra đ i v i nh ng ankin có lien k t ba đ uả ứ ỉ ả ố ớ ả ố ớ ữ ế ầ
m ch.ạ
b/. Ph n ng đ t cháy:ả ứ ố
2 2 2 2 2
3 1
( 1)
2
n n
n
C H O nCO n H O
−
−
+ → + −
(
2 2
CO H O
n n>
)
c/. Đi u chề ế :
*Đi u ch t CaCOề ế ừ
3
, C, n c ho c HClướ ặ
0
0
1000
3 2
2000
2
2 2 2 2 2
( )

C
C
CaCO CaO CO
CaO C CaC CO
CaC H O Ca OH C H
→ +
+ → +
+ → +
Ho cặ :
2 2 2 2
2CaC HCl CaCl C H+ → +
*Đi u ch t metanề ế ừ :
0
1500
4 2 2 2
2 3
C
lln
CH C H H→ +
BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
Công th c chung là Cứ
n
H
2n-6
(n
≥
6)
Cách 1:Tên g i = s ch v trí nhánh tên nhánh + tên nhánh + benzenọ ố ỉ ị
Các 2:Tên g i = o-ọ ; m- ; p- + tên nhánh + benzen
X

1
2
3
4
5
6
c
ách 1
X
o
m
p
m
o
c
ách 2
Tính ch t hóa h cấ ọ
Quy t c th :ắ ế
X: -OH, -OCH
3
, -NH
2
, -CH
3
u tiên th v trí ư ế ở ị o-, p-
X: -COOH, -NO
2
, -SO
3
H u tiên th v trí ư ế ở ị m-

a/. Ph n ng thả ứ ế
a1/. Ph n ng halogen hóaả ứ (brom khan)
Trang 7