TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG IV: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ ( lớp 11)

TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG IV: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ
LẬP CTPT DANH PHÁP ĐỒNG PHÂN
Phân tích định tính (1)
Phân tích định lượng (2)
⇒ CT ĐƠN GIẢN NHẤT
Tìm M
⇒CTPT
1. Cách lập CT Đơn giản nhất
A: C
x
H
y
O
z
N
t
a. Tìm m
C
, m
H
, m
N
, m
O
2 2
3
12
11
C CO CO
m n m= =
2

2
2
9
H O
H H O
m
m n= =
2 2
28
N N N
m n m= =
O A C H N
m m m m m= − − −
b. Lập tỉ lệ:
: : : : : :
12 1 16 14
C O N
H
m m m
m
x y z t =
Hoặc
% % % %
: : : : : :
12 1 16 14
C H O N
x y z t =
đưa về số nguyên nhỏ nhất

: : :s p r v=

⇒CTĐG I: C
s
H
p
O
r
N
v
2. Cách tìm M
M
A
=
.
B
A
d M
B
M
A
=
A
A
m
n
M
A
=
22,4.
A
d

(ở đktc)
M
A
=
. .1000
.
ct
dm
K m
m t∆
3. Tìm CTPT
a. Từ CTĐG I
CTPT A: (C
s
H
p
O
r
N
v
)
n
Tìm M
A
⇒ n ⇒ CTPT
b. Dùng CT
12 16 14
A
C H O N A
Mx y z t

m m m m m
= = = =
12 16 14
% % % % 100
A
Mx y z t
C H O N
= = = =
1.Tên thông thường
Theo nguồn gốc tìm ra chúng
2. Tên gốc-chức
Tên phần gốc+tên phần chức
3. Tên thay thế
Tên phần thế+Tên mạch C
chính + Tên phần định chức
a. Số đếm và tên mạch chính
Số đếm Tên mạch chính
mono met
đi et
tri pro
tetra but
penta pent
hexa hex
hepta hept
octa oct
nona non
đeca đec
b. Tên một số gốc
hiđrocacbon hóa trị I:
CH

3
- : Metyl ; C
2
H
5
- : Etyl
CH
3
-CH
2
-CH
2
- : Propyl
(Prop-1-yl)
(CH
3
)
2
CH- : isopropyl (Prop-2-yl)
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
- : Butyl
(But-1-yl)
CH

3
CH(CH
3
)CH
2
- : isobutyl
(2-metylprop-1-yl)
CH
3
CH
2
(CH
3
)CH- : sec-butyl
(But-2-yl)
(CH
3
)
3
C- : tert-butyl
(2-metylpro-2-yl)
CH
3
CH(CH
3
)CH
2
CH
2
- :

isoamyl (2-metylbut-1-yl)
CH
2
=CH- : vinyl
CH
2
=CH-CH
2
- : anlyl
C
6
H
5
- : Phenyl
C
6
H
5
-CH
2
- : Benzyl
o-C
6
H
4
-CH
3
: o-tolyl
m-C
6

H
4
-CH(CH
3
)
2
:m-cumenyl
CH
3
CH
3
2,3-xilyl
1. Đồng phân cấu tạo:
Cùng CTPT, khác nhau về
cấu tạo hóa học
Vd: C
5
H
12
O có các đồng phân
cấu tạo:
C-C-C-C-C-OH
C C C C C
OH
C C C C C
OH
C C C
C
C OH

C C C C
C
OH
C C C C
C
OH

C C C C
C
OH
C O C C C C
C O C C C
C
C O C C C
C
C O C C
C
C
C C O C C C
C C O C C
C
2. Đồng phân lập thể:
Cùng CTCT, nhưng khác
nhau về cấu trúc không gian
VD:
C C
Cl
Cl
H
H

cis-đicloeten
C
C
Cl
Cl
H
H
trans-đicloeten
CH
3
CH CH=CH
OH
CH
3
1 2
3
4 5
Pent-3-en-2-ol.
CH
3
C CH
CH
3
CH
2
CH
3
CH C CH
3
1

24
5
6 7
5,5-đimetyl hept-3-en-1-in
TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG V: HIĐROCACBON NO
ANKAN (PARAFIN) MONOXICLOANKAN
Công thức chung: C
n
H
2n + 2
( n ≥ 1 )
(hở, no)
C
n
H
2n
( n ≥ 3 )
(đơn vòng no)
TCHH
1. Phản thế với Br
2
hoặc Cl
2
khi có as hoặc t
0
:
CH
3
-CH
2

-CH
3
+ Br
2
as
( )HBr−
→
CH
3
CHBrCH
3
(spc)
Cơ chế phản ứng thế:
GĐ 1: Khơi màu phản ứng

as 0 0
X X X X− → +
GĐ 2: Phát triển dây chuyền

0 0
(1)R H X R HX− + → +

0 0
(2)R X X R X X+ − → − +

0


R H X− + →
GĐ 3: Đứt dây chuyền:

0 0
2
X X X+ →

0 0
0 0
R X R X
R R R R
+ → −
+ → −

2. Phản ứng tách ( gãy liên kết C-C và C-H )
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3

0
500 ,C xt
→
CH
3
CH=CH-CH
3
+ H

2

CH
4
+ CH
3
CH=CH
2
C
2
H
6
+ CH
2
=CH
2

3. Phản ứng cháy:
C
n
H
2n+2
+
3 1
2
n +
O
2

→

nCO
2
+ (n + 1) H
2
O
Nhận xét:
+
2 2
H O CO
n n>
+
2 2
ankan H O CO
n n n= −
TCHH
1. Phản ứng thế với Br
2
hoặc Cl
2
khi có as hoặc
t
0

+

Br
2

Br
+

HBr
Ngoài ra xiclopropan, xiclobutan còn có phản
ứng cộng mở vòng
-H
2
, Br
2
, HBr đều mở được vòng xiclopropan
+ H
2

0
,80Ni
→
CH
3
CH
2
CH
3
+ Br
2

→
BrCH
2
CH
2
CH
2

Br
+ HBr
→
BrCH
2
CH
2
CH
3
-H
2
mở được vòng xilobutan
+ H
2

→
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
2. Phản ứng tách
CH
3
[CH
2
]

4
CH
3

0
,t xt
→
+ H
2
3. Phản ứng cháy:
C
n
H
2n
+
3
2
n
O
2

→
nCO
2
+ nH
2
O
Nhận xét:
+
2 2

H O CO
n n=
+
2
ox
1
mon icloankan CO
n n
n
=
ĐIỀU CHẾ:
Al
4
C
3
+ 12H
2
O
→
3CH
4
+ 4Al(OH)
3
RCOONa + NaOH (r)
CaO
nung
→
RH + Na
2
CO

3
ĐIỀU CHẾ:
CH
3
[CH
2
]
4
CH
3

0
,t xt
→
+ H
2
CH
3
[CH
2
]
5
CH
3

0
,t xt
→

CH

3
+ H
2

TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG VI: HIĐROCACBON KHÔNG NO
ANKEN (OLEFIN) ANKAĐIEN ANKIN
CT Chung: C
n
H
2n
( n ≥ 2 )
(hở, có 1 nối đôi)
CT Chung: C
n
H
2n-2
( n ≥ 3 )
(hở, có 2 nối đôi)
CT Chung: C
n
H
2n-2
( n ≥ 2 )
(hở, có 1 nối ba)
TCHH
1. Phản ứng cộng:
C=C
tac nhan cong
→
C-C

Tác nhân cộng:
Với: + H
2
(Ni, t
0
)
+ Halogen X
2
/CCl
4
+ Axit H-A
+ H-OH (H
+
, t
0
)
Quy tắc cộng Maccopnhicop
2. Phản ứng trùng hợp:
(
C C
)n
nC=C
Monome Polime
ĐK:
+ Chất trùng hợp phải có liên
kết bội.
+ Có t
0
, p, xt.
3. Phản ứng oxi hóa:

a) Phản ứng cháy:
C
n
H
2n
+
3
2
n
O
2

→
nCO
2
+ nH
2
O
b) Với dd KMnO
4
:
3C
n
H
2n
+ 2KMnO
4
+ 4H
2
O

→
3C
n
H
2n
(OH)
2
+ 2MnO
2
+ 2KOH
TCHH
1. Phản ứng cộng:
C=C-C=C
→
C-C-C=C
C-C=C-C

→
C-C-C-C
2. Phản ứng trùng hợp:
nC=C-C=C
→
(-C-C=C-C-)
n
Monome Polime
3. Phản oxi hóa:
a) Phản ứng cháy:
C
n
H

2n-2
+
3 1
2
n −
O
2

→
nCO
2
+ (n-1)H
2
O
Nhận xét:
2 2 2 2n n
C H CO H O
n n n
−
= −
b) Với dd KMnO
4
:
C=C-C=C
4
ddKMnO+
→
C(OH)C(OH)C(OH)C(OH)
TCHH
1. Phản ứng cộng:

C≡C
→
C=C
→
C-C
2. Phản ứng đime hóa và
trime hóa:
2C
2
H
2

4
CuCl
NH Cl
→
CH
2
=CH-C≡CH
Vinyl axetilen
(But-1-en-3-in)
3C
2
H
2

0
600
C
C

→
benzen
3. Phản ứng oxi hóa:
a) Pư cháy: tương tự ankađien.
b) Với dd KMnO
4
:
C≡C
4
1.dd
2.
KMnO
H
+
→
HOOC-COOH
C-C≡C
4
1.dd
2.
KMnO
H
+
→
C-COOH + CO
2
4. Phản ứng thế H ở C mang
nối ba bằng ion bạc:
CH≡CH + 2[Ag(NH
3

)
2
]OH
→
AgC≡CAg↓ + 4NH
3
+ 2H
2
O
Tương tự:
R-C≡CH
→
R-C≡CAg↓
(Dùng để nhận biết ank-1-in)
ĐIỀU CHẾ
C
n
H
2n+1
OH
2 4
0
H SO damdac
t
→
C
n
H
2n
+ H

2
O
C
n
H
2n+1
X + KOH
0
tane ol
t
→
C
n
H
2n
+ KX + H
2
O
Quy tắc Zaixep
ĐIỀU CHẾ
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3

0

,xt t
→
CH
2
=CH-CH=CH
2
+ 2H
2
CH
3
C(CH
3
)CH
2
CH
3

0
,xt t
→
CH
2
=C(CH
3
)-CH=CH
2
+ 2H
2
ĐIỀU CHẾ
CaC

2
+ 2H
2
O
→
C
2
H
2
+ Ca(OH)
2
CH
2
X-CH
2
X + 2KOH
tane ol
→
CH≡CH + 2KX + 2H
2
O
2CH
4

0
1500 C
lamlanhnhanh
→
C
2

H
2
+ 3H
2

TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG VII: HIĐROCACBON THƠM
BENZEN và ANKYLBENZEN
STIREN NAPHTALEN
CT Chung: C
n
H
2n-6
( n ≥ 6 )
CTCT:
CH=CH
2

CTCT:
TCHH
1. Phản ứng thế H ở vòng
benzen:
Với : + Br
2
khan, khí Cl
2
(Fe)
+ HONO
2
đ (H
2

SO
4đ
)
Cơ chế:
GĐ1: Tạo tiểu phân mang điện
dương
Vd: HO-NO
2
+ H
+
ƒ
NO
2
(+)
+H
2
O
Hoặc
X
2
+ Fe
ƒ
[FeX
4
]
-
+ Br
+
GĐ2: Tiểu phân mang điện
dương tấn công trực tiếp vào

vòng benzen
+
NO
2
+
+
NO
2
H
↓

NO
2
+
H
+
2. Phản ứng cộng với H
2

(Ni,t
0
)
+ 3H
2

0
,Ni t
→

3. Phản ứng oxi hóa:

Với dd KMnO
4
/H
+
CH
3
4
KMnO
H
+
+
→
COOH
TCHH
1. Phản ứng cộng:
C
6
H
5
CH=CH
2
+ Br
2

→
C
6
H
5
CHBr-CHBr

C
6
H
5
CH=CH
2
+ HCl
→
C
6
H
5
CHCl-CH
3
2. Phản ứng trùng hợp và
đồng trùng hợp:
nC
6
H
5
CH=CH
2

0
,xt t
→

(
CH CH
2

)
n
Polistiren
nCH
2
=CH-CH=CH
2
+
nC
6
H
5
CH=CH
2

0
,xt t
→
CH CH
2
)
n
(
CH
2
CH=CH CH
2
poli(butađien-stiren)
Với H
2

(Ni,t
0
)
CH=CH
2
2
0
,
H
Ni t
+
→
CH
2
CH
3

2
0
4
,
H
Ni t
+
→
CH
2
CH
3
3. Phản ứng oxi hóa:

CH=CH
2
4
0
,
KMnO
H t
+
+
→
COOH
TCHH
1. Phản ứng thế:
+ Br
2

3
CH COOH
→

Br
+
HBr
α-bromnaphtalen
+ HONO
2

2 4
H SO d
→

NO
2
+
H
2
O
α-nitronapphtalen
2. Cộng với H
2
(Ni, t
0
)

2
0
2
,150
H
Ni C
+
→
tetralin
Tetralin
2
0
3
,200 ,35
H
Ni C atm

+
→

đecalin
3. Phản ứng oxi hóa bởi O
2

2
0
2 5
( )
,300 450
O kk
V O C
+
−
→
O
O
O
C
C
Anhiđrit phtalic
Thủy phân anhiđrit phtalic ta
sẽ được axit phtalic
ĐIỀU CHẾ:
Hexan
0
2
,

4
xt t
H−
→
Benzen
Heptan
0
2
,
4
xt t
H−
→
Toluen
ĐIỀU CHẾ:
Benzen
2 2
CH CH
H
+
=
→
Toluen
Toluen
0
2
,xt t
H−
→
Stiren

TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG VIII: DẪN XUẤT HALOGEN-ANCOL-PHENOL
DẪN XUẤT HALOGEN PHENOL ANCOL
CT Chung: R-X; RX
2
, RX
3
, … Chất đơn giản: C
6
H
5
OH R(OH)
x
TCHH
1. Phản ứng thế halogen
bằng nhóm –OH:
Ankyl-X
0
,( )
NaOH
t NaX
+
−
→
Ankyl-OH
CH
3
CH
2
CH
2

X + NaOH
0
t
→
CH
3
CH
2
CH
2
OH + NaX
Anlyl-X
0
,( )
HOH
t HX
+
−
→
Anlyl-OH
CH
2
=CHCH
2
-X + NaOH
0
loang
t
→
CH

2
=CHCH
2
OH + NaX
Phenyl-X
0
NaOH loang
t
+
→
không pư
C
6
H
5
-X
Vinyl-X
C
6
H
5
-X hoặc CH
2
=CH-X chỉ
tác dụng được trong điều kiện
NaOH đặc, có t
0
, P cao.
Br-C
6

H
4
-CH
2
Br + NaOH loãng
0
t
→
Br-C
6
H
4
CH
2
OH + NaBr
Br-C
6
H
4
-CH
2
-Br + NaOH đặc, dư
0
,t Pcao
→
NaO-C
6
H
4
CH

2
OH +
NaBr + H
2
O
2. PƯ tách HX
CH
3
-CHBr-CH
2
CH
3
tan
KOH
e ol
+
→
CH
3
CH=CH-CH
3
+ KBr +H
2
O
Quy tắc Zaixep
3. PƯ với Mg (ete khan):
R-X + Mg
ete khan
→
R-Mg-X

R-Mg-X
HOH
ROH
+
→
RH
R-Mg-X
2
1.
2.
CO
H
+
→
R-COOH
TCHH
1. Tính axit:
C
6
H
5
OH
NaOH+
→
C
6
H
5
ONa +H
2

O
C
6
H
5
ONa
2 2
CO H O+ +
→
C
6
H
5
OH + NaHCO
3
2. Phản ứng thế H ở vòng
benzen:
OH
+ Br
2
(dd)
→


OH
Br
Br
Br
+

HBr

2,4,6-tribrom phenol ( ↓ trắng)
3. Ảnh hưởng qua lại giữa
nhóm (-OH) và gốc (-C
6
H
5
)
trong phân tử C
6
H
5
OH:
*C
6
H
5
OH + NaOH
→
C
6
H
5
ONa + H
2
O
C
2
H

5
OH + NaOH
→
không pư
*C
6
H
5
OH + 3Br
2
(dd)
→
C
6
H
2
Br
3
OH↓ + 3HBr
C
6
H
6
+ Br
2
(dd)
→
không pư
*C
6

H
5
OH + HCl
→
không pư
C
2
H
5
OH + HCl
→
C
2
H
5
Cl + H
2
O
TCHH
1. Phản ứng thế H trong
nhóm -OH
a. PƯ chung của ancol:
R(OH)
x
+ Na → R(ONa)
x
+
2
x
H

2
↑
b. PƯ riêng của glixerol:
Làm tan Cu(OH)
2
tạo dung dịch
màu xanh da trời
2C
3
H
5
(OH)
3
+ Cu(OH)
2
→
CH
2
CH
CH
2
OH
O Cu O CH
CH
2
CH
2
OH
HO
HO

+

2
H
2
O
2. PƯ thế nhóm –OH:
C
2
H
5
OH
2 4
0
170
H SO
→
C
2
H
4
+ H
2
O
CH
3
CH(OH)-CH
2
CH
3

2 4
0
180
H SO
C
→
CH
3
CH=CH-CH
3
+ H
2
O
Quy tắc Zaixep
2C
2
H
5
OH
2 4
0
140
H SO
C
→
C
2
H
5
OC

2
H
5
+ H
2
O
3. PƯ oxi hóa:
a. PƯ cháy:
C
n
H
2n+1
OH +
3 1
2
n +
O
2

→
nCO
2
+ (n+1) H
2
O
Nhận xét:

2 1 2 2n n
C H OH H O CO
n n n

+
= −
b. Oxi hóa bởi CuO, t
0
:
Ancol bậc I
0
CuO
t
+
→
Anđehit
Ancol bậc II
0
CuO
t
+
→
Xeton
Ancol bậc III
0
CuO
t
+
→
không pư
ĐIỀU CHẾ: Từ hiđrocacbon
CH
4
+ Br

2

as
→
CH
3
Br + HBr
CH
2
=CH
2
+ Br
2
→
CH
2
Br-CH
2
Br
C
6
H
6
+ Br
2
Fe
→
C
6
H

5
Br + HBr
ĐIỀU CHẾ: Từ benzen
C
6
H
6
2 3
CH CH CH
H
+
+ = −
→
C
6
H
5
CH(CH
3
)
2
2
2 4
1. ( )
2.
O kk
H SO
→
C
6

H
5
OH + CH
3
COCH
3
ĐIỀU CHẾ: Từ anken hoặc
dẫn xuất halogen
C
n
H
2n
2 4
HOH
H SO loang
+
→
C
n
H
2n+1
OH
R-X + NaOH
0
t
→
R-OH +
NaX
TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG IX: ANĐEHIT-XETON-AXIT CACBOXYLIC
ANĐEHIT XETON AXIT CACBOXYLIC

R(CHO)
x
HCH=O; CH
3
CHO;
O=CH-CH=O; …
R(CO)
x
R
1
hoặc R(CO)
x
CH
3
COCH
3
; CH
3
COCH=CH
2
C
6
H
5
-CO-CH
3
; …
R(COOH)
x
HCOOH; CH

3
COOH
HOOC-COOH; …
TCHH
1. PƯ cộng:
RCH=O + H
2

0
,Ni t
→
RCH
2
OH
Ancol bậc I
RCH=O + HCN
→
RCH(CN)OH
2. PƯ oxi hóa:
a. Với dd Br
2
, dd KMnO
4
:
Anđehit làm mất màu dd Br
2
,
dd KMnO
4
ở điều kiện thường

RCHO + Br
2
+ H
2
O
→
RCOOH + 2HBr
3RCHO + 2KMnO
4
+ KOH
→
3RCOOK + 2MnO
2
+ 2H
2
O
b. Với AgNO
3
/ NH
3
:
RCHO + 2[Ag(NH
3
)
2
]OH
→
RCOONH
4
+ 3NH

3
+ H
2
O + 2Ag↓
HCHO + [Ag(NH
3
)
2
]OH
→
(NH
4
)
2
CO
3
+ NH
3
+ H
2
O + 4Ag↓
R(CHO)
x
+ 2x[Ag(NH
3
)
2
]OH
→
R(COONH

4
)
x
+ 3xNH
3
+ xH
2
O +
2x Ag↓
Chú ý:
RCHO
3 2
[ ( ) ]Ag NH OH
→
2Ag↓
HCHO
3 2
[ ( ) ]Ag NH OH
→
4Ag↓
R(CHO)
x
3 2
[ ( ) ]Ag NH OH
→
2xAg↓
TCHH
1. PƯ cộng:
RCOR
1

+ H
2
0
,Ni t
→
RCH(OH)R
1
Ancol bậc II
RCOR
1
+ HCN →

R C
R
1
CN
OH
2. PƯ oxi hóa:
Xeton:
-Không làm mất màu dd Br
2
-Không làm mất màu dd KMnO
4
ở
đk thường
-Không tráng bạc.
* Khi đun nóng với dung dịch
KMnO
4
/ H

+
,xeton bị gãy
mạch cacbon ở nhóm -CO- tạo
thành hỗn hợp các axit
cacboxylic
VD:
CH
3
COCH
3
4
0
,
KMnO
H t
+
+
→
CH
3
COOH + HCOOH
3. PƯ thế ở gốc hiđrocacbon:
VD:
CH
3
-CO-CH
3
+ Br
2
3

CH COOH
→
CH
3
-CO-CH
2
Br + HBr
TCHH
1. Tính axit:
-Điện li trong dd, làm quỳ tím
hóa đỏ.
-PƯ với: bazơ, oxit bazơ, muối
của axit yếu hơn, kim loại
trước H
-Liên kết hiđro liên phân tử bền
hơn so với ancol nên t
0
s
cao
hơn.
2. PƯ tạo thành dẫn xuất axit:
RCOOH + HOR
1
2 4
0
H SO d
t
→
RCOOR
1

+ H
2
O
Este
2RCOOH
2 5
2
( )
P O
H O−
→
(RCO)
2
O
Anhiđrit của RCOOH
3. PƯ ở gốc hiđrocacbon:
a. Thế ở gốc no:
VD:
CH
3
CH
2
COOH
2
,
( )
Cl xt P
HCl
+
−

→
CH
3
CHClCOOH
Thế ở cacbon α
b. PƯ thế ở gốc thơm:
C
6
H
5
-COOH
2
2 4 2
( )
HONO
H SO d H O
+
−
→

COOH
NO
2
Axit m-nitrobenzoic
ĐIỀU CHẾ
1. PP chung: Từ ancol bậc I
RCHO + CuO
0
t
→

RCHO + Cu + H
2
O
Anđehit
2. PP riêng đc HCHO, CH
3
CHO
CH
4
+ O
2

0
,xt t
→
HCHO + H
2
O
2C
2
H
4
+ O
2
2
2
PdCl
CuCl
→
2CH

3
CHO
ĐIỀU CHẾ
1. PP Chung: Từ ancol bậc II
RCH(OH)R
1
+ CuO
0
t
→
R-CO-R
1
+ Cu + H
2
O
Xeton
2. PP riêng đc axeton:
C
6
H
5
CH(CH
3
)
2

2
2 4
1. ( )
2.dd

O kk
H SO
→
CH
3
-CO-CH
3
+ C
6
H
5
OH
ĐIỀU CHẾ
1. PP chung: Từ dx halogen
R-X
( )
KCN
KX
+
−
→
R-C≡N

0
2
3
, ,
( )
H O H t
NH

+
+
−
→
RCOOH
2. PP riêng đc CH
3
COOH
C
2
H
5
OH
2 2
,( )O H O
Mengiam
+ −
→
CH
3
COOH
CH
3
CHO
2
0
,
O
xt t
+

→
CH
3
COOH
CH
3
OH + CO
0
,xt t
→
CH
3
COOH
TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG VII: HIĐROCACBON THƠM
BENZEN và ANKYLBENZEN
STIREN NAPHTALEN
CT Chung: C
n
H
2n-6
( n ≥ 6 )
CTCT:
CH=CH
2

CTCT:
TCHH
1. Phản ứng thế H ở vòng
benzen:
Với : + Br

2
khan, khí Cl
2
(Fe)
+ HONO
2
đ (H
2
SO
4đ
)
Cơ chế:
GĐ1: Tạo tiểu phân mang điện
dương
Vd: HO-NO
2
+ H
+
ƒ
NO
2
(+)
+H
2
O
Hoặc
X
2
+ Fe
ƒ

[FeX
4
]
-
+ Br
+
GĐ2: Tiểu phân mang điện
dương tấn công trực tiếp vào
vòng benzen
+
NO
2
+
+
NO
2
H
↓

NO
2
+
H
+
2. Phản ứng cộng với H
2

(Ni,t
0
)

+ 3H
2

0
,Ni t
→

3. Phản ứng oxi hóa:
Với dd KMnO
4
/H
+
CH
3
4
KMnO
H
+
+
→
COOH
TCHH
1. Phản ứng cộng:
C
6
H
5
CH=CH
2
+ Br

2

→
C
6
H
5
CHBr-CHBr
C
6
H
5
CH=CH
2
+ HCl
→
C
6
H
5
CHCl-CH
3
2. Phản ứng trùng hợp và
đồng trùng hợp:
nC
6
H
5
CH=CH
2

0
,xt t
→

(
CH CH
2
)
n
Polistiren
nCH
2
=CH-CH=CH
2
+
nC
6
H
5
CH=CH
2

0
,xt t
→
CH CH
2
)
n

(
CH
2
CH=CH CH
2
poli(butađien-stiren)
Với H
2
(Ni,t
0
)
CH=CH
2
2
0
,
H
Ni t
+
→
CH
2
CH
3

2
0
4
,
H

Ni t
+
→
CH
2
CH
3
3. Phản ứng oxi hóa:
CH=CH
2
4
0
,
KMnO
H t
+
+
→
COOH
TCHH
1. Phản ứng thế:
+ Br
2

3
CH COOH
→

Br
+

HBr
α-bromnaphtalen
+ HONO
2

2 4
H SO d
→

NO
2
+
H
2
O
α-nitronapphtalen
2. Cộng với H
2
(Ni, t
0
)

2
0
2
,150
H
Ni C
+
→

tetralin
Tetralin
2
0
3
,200 ,35
H
Ni C atm
+
→

đecalin
3. Phản ứng oxi hóa bởi O
2

2
0
2 5
( )
,300 450
O kk
V O C
+
−
→
O
O
O
C
C

Anhiđrit phtalic
Thủy phân anhiđrit phtalic ta
sẽ được axit phtalic
ĐIỀU CHẾ:
Hexan
0
2
,
4
xt t
H−
→
Benzen
Heptan
0
2
,
4
xt t
H−
→
Toluen
ĐIỀU CHẾ:
Benzen
2 2
CH CH
H
+
=
→

Toluen
Toluen
0
2
,xt t
H−
→
Stiren