terpenoid

1
Terpenoid
ThS. Nguyễn Thành Trung
2
Mục tiêu
•
Sau khi khóa học, học viên có khả
năng:
•
Phát biểu được những đặc trưng cơ bản
của hợp chất terpenoid
•
Cho ví dụ các chất terpenoid
•
Phân loại terpenoid
•
Cho ví dụ các loại sườn cơ bản của
terpenoid
•
Tìm ra được các đơn vị isopren trong
công thức của terpenoid
3
Đại cương về terpenoid
•
Định nghĩa (theo Kékulé và Wallach)
CH
2
C
CH
3
CH CH

2
Isopren (hoặc 2-metilbutadien)
Đơn vị
isopren
4
5
Nguyên tắc “đầu - đuôi” (Ingold)
CH
3
CH
CH
3
CH
2
CH
3
Đuôi
Đầu
Đầu
Đuôi
6
Tinh dầu
Tinh dầu
Tinh dầu
Nhựa dầu
Hiếm gặp
Sterol, saponin
Caroten
Cao su
5

10
15
20
25
30
40
>40
Hemiterpen
Monoterpen
Sesquiterpen
Diterpen
Sesterterpen
Triterpen
Tetraterpen
Politerpen
1
2
3
4
5
6
8
>8
Nguồn gốcSố carbonLoại terpenn
7
Hemiterpen
•
Một số các hemiterpen đã tìm thấy:

COOH

OH

Isopren
Acid isovaleric
Alcol isoamil
8
Monoterpen
Monoterpen mạch hở
Monoterpen mạch vòng
Một vòng Hai vòng Ba vòng
9
Monoterpen mạch hở
•
Sườn cơ bản là 2,6-dimetiloctan
isopropiliden isopropennil
•
Dây nhánh iso có thể nằm dưới hai dạng:
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
1
2
3
4

5
6
7
8
10
Bupleurol
(Bupleurum
fruticosum L.)
Citronellal
(sả, khuynh
diệp,…)
β
-Mircen
(nguyệt quế, hoa
bia)
Monoterpen mạch hở
Hợp chất hidrocarbon Hợp chất chứa oxigen
Acetat linalil
(oải hương)
OOCCH
3
CHO
CH
2
OH
11
Monoterpen đơn hoàn
•
Sườn cơ bản p-mentan:
p-Mentan

Đầu isopren 1
Đuôi isopren 1
Đầu isopren 2
Đuôi isopren 2
1
2
3
4
5
6
8
10
9
7
12
Monoterpen một vòng
Hợp chất hidrocarbon Hợp chất chứa oxigen
O
CHO
Limonen
(vỏ cam)
Mentol
(bạc hà)
Piperilaldehid
(tía tô)
1,8-Cineol
(khuynh diệp)
OH
13
Monoterpen nhị hoàn

•
Sườn cơ bản
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Pinan Caran
Tujan
Camphan
Fenchan Isocamphan Isoborilan
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
1
2
3
4

5
6
7
8
9
10
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
1
2
3
4
5
6
7
8 9
10
1
2
3
4
5

6
8
7
9
10
1
2
3
4
5
6
7
8 9
10
14
Monoterpen nhị hoàn (hai vòng)
Hidrocarbon Hợp chất chứa oxigen
Sabinen
(tùng)
CHO
O
Mirtenal
(Eucalyptus
globulus)
Tujon
(cúc ngải)
15
Monoterpen tam hoàn
CH
2

OH
CH
2
CHO
•
Sườn cơ bản
Teresantalol Nortricicloekasantala (11C)
(gỗ đàn hương) (gỗ đàn hương)
Đầu isopren 1
Đuôi isopren 2
Đầu isopren 2
Đuôi isopren 1
16
Bài tập 1
17
•
Câu 1: Cho biết CT của isopulegon:
Hãy chọn đáp án đúng nhất.
A) Chất này là terpenoid vì có 10 C
B) Chất này là terpenoid vì có cấu tạo gồm 2 đơn vị
isopren nối với nhau theo nguyên tắc đầu-đuôi.
C) Chất này không là terpenoid vì không được cấu tạo
từ những đơn vị isopren
D) Cả A, B, C đều sai
1
2
3
4
5
6

8
10
9
7
O
18
•
Câu 2: Cho biết CT của alcol fenchil:
Hãy chọn đáp án đúng nhất.
Đơn vị isopren thứ 1 gồm các carbon sau (đơn vị
isopren thứ 2 gồm các carbon còn lại)
A) C-1, C-2, C-6, C-8, C-9
B) C-2, C-3, C-4, C-7, C-10
C) C-1, C-2, C-7, C-8, C-9
D) C-4, C-5, C-6, C-7, C-10
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
OH
19
•
Câu 3: Chọn đáp án đúng nhất
•

A) Hợp chất (III) không thuộc nhóm terpenoid vì có 12 C
•
B) (I) và (II) là các terpenoid đơn hoàn có chứa oxygen
•
C) (I) và (IV) là các monoterpen nhị hoàn
•
D) Các hợp chất (I), (II) và (IV) đều có các đơn vị isopren
nối với nhau theo nguyên tắc đầu-đuôi.
O
OH
H
3
CCOO
O
1,4-Cineol (I) Mentol (II) Acetat terpinil (III) Fenchon (IV)
20
Sesquiterpen chi phương
Hidrocarbon Hợp chất chứa oxigen
Sesquicitronelen
(sả Tích Lan, sả
Java)
Nerodiol
(hoa cam, ylang
ylang)
OH
21
Sesquiterpen đơn hoàn
•
Có 3 loại sườn cơ bản:
1

2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
1

2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
Bisabolan
Germacran
Humulan
22
Sesquiterpen đơn hoàn
Hidrocarbon Hợp chất chứa oxigen
Zingiberen
(gừng)
α
-Atlanton
(gỗ tuyết tùng)
O
23
Sesquiterpen nhị hoàn
Sườn naptalen Cariophilen
Azulen

Cadinan
Guaian
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
1314

15
Eudesman (Selinan)
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
1
2
3
4
5
6
7
89
10
11
12
13
14

15
Cariophilan
24
Sườn naptalen
Hidrocarbon Hợp chất chứa oxigen
Sumbulen
(rễ sumbul)
Calamendiol
(Acorus calamus )
OH
OH
25
Sườn azulen
Hidrocarbon Hợp chất chứa oxigen
Vertivazulen
(hương bài)
Guaiol
(bạch tùng hương)
OH