kĩ thuật giải nhanh bài toán liên quan đến anđêhit xeton

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (813.56 KB, 42 trang )

FC – HOÁ HỌC VÙNG CAO
Ad:DongHuuLee

KĨ THUẬT GIẢI NHANH BÀI TOÁN LIÊN QUAN TỚI
ANĐEHIT - XETON

MÙA THI 2013-2014
FC – HOÁ HỌC VÙNG CAO
DongHuuLee
KĨ THUẬT GIẢI NHANH BÀI TOÁN ANĐEHIT - XETON
Ad : DongHuuLee – THPT Cẩm Thuỷ 1- Thanh Hoá
A- LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM
1. Các loại công thức của anđehit
i
Công thức cấu tạo tổng quát : R(CHO)
z
(1) hoặc C
n
H
2n +2 -2a –z
(CHO)

z
(2) với n
≥
0
Trong đó bạn đọc cần lưu ý :
- Công thức (1) dùng khi đề chỉ cho phản ứng tráng gương ( + AgNO
3
/NH
3
).
- Công thức (2) dùng khi đề cho cả phản ứng cháy, cả phản ứng tráng gương.
- Trong công thức này (2) thì a mới chỉ là liên kết
π
trong gốc hiddrocacbon,chưa tính liên kết
π

trong nhóm chức anđehit –CHO:

( Bạn đọc cần biết ,mỗi nhóm CHO chứa 1 liên kết
π
).
- Từ công thức (2) nhận thấy
i
Công thức phân tử tổng quát.
CnH
2n +2 -2z -2a
O
z

(3) với n
1
≥
.
Từ
công th
ứ
c t
ổ
ng quát này , tùy theo
đặ
c
đ
i
ể
m c
ủ
a an
đ
ehit
đề
cho ( no, không no,
đơ
n ch
ứ
c,
đ
a ch
ứ
c…)

b
ạ
n
đọ
c s
ẽ
xác
đị
nh
đượ
c a và z t
ừ

đ
ó s
ẽ
xây d
ự
ng
đượ
c công th
ứ
c phân t
ử
c
ủ
a an
đ
ehit mà
đề

yêu c
ầ
u.
2. Đồng phân của anđehit
i
Th
ườ
ng thì
đề
thi ch
ỉ
yêu c
ầ
u vi
ế
t
đồ
ng phân c
ủ
a an
đ
ehit
đơ
n ch
ứ
c có công th
ứ
c t
ổ
ng quát kiêu C

x
H
y
O.
i
Quy trình vi
ế
t công th
ứ
c c
ấ
u t
ạ
o c
ủ
a an
đ
ehit C
x
H
y
O.
-

B
ướ
c 1. Xác
đị
nh a ( theo công th
ứ

c
đ
ã nêu trên)
để
xác
đị
nh lo
ạ
i an
đ
ehit ( no hay không o, h
ở
hay
vòng).
-

B
ướ
c 2. V
ẽ
các ki
ể
u m
ạ
ch C c
ủ
a (x-1)C.
-

B

ướ
c 3.
Đ
i
ề
n liên k
ế
t
đ
ôi ho
ặ
c ba( n
ế
u có) vào các m
ạ
ch C v
ừ
a v
ẻ

đượ
c.
-

B
ướ
c 4.
Đ
i
ề

n nhóm ch
ứ
c –CHO vào các m
ạ
ch C
ở
trên.
-

B
ướ
c 5. N
ế
u có liên k
ế
t
đ
ôi C=C và trên
đề
không có ch
ữ
“c
ấ
u t
ạ
o” thì xét các công th
ứ
c có
đồ
ng

phân hình h
ọ
c ( cis-trans).Ch
ắ
c b
ạ
n
đọ
c còn nh
ớ
, m
ộ
t ch
ấ
t mu
ố
n có
đồ
ng phân hình h
ọ
c cis- trans thì
phân t
ử
ph
ả
i có d
ạ
ng aCb=xCy v
ớ
i

đ
i
ề
u ki
ệ
n
a b
x y
≠


≠

.
i
Chú ý.
a =
π
(toàn phân tử)
-
π
(trong chức CHO)
=
2 2
2
C H
+ −
−
∑ ∑
s

ố
nhóm CHO.

DongHuuLee
-V
ớ
i an
đ
ehit no,
đơ
n ch
ứ
c, m
ạ
ch h
ở
t
ứ
c an
đ
ehit có CTPT d
ạ
ng C
n
H
2n
O thì ngoài cách làm trên b
ạ
n
đọ

c c
ũ
ng
có th
ể
dùng công th
ứ
c sau
để
tính nhanh s
ố

đồ
ng phân an
đ
ehit.

- N
ế
u
đề
không nói c
ụ
th
ể
C
n

H
2n
O là an
đ
ehit mà nói chung chung ( ví d
ụ
:
ứ
ng v
ớ
i C
3
H
6
O có bao nhiêu
đồ
ng phân) thì ngoài các
đồ
ng phân an
đ
ehit
ở
trên b
ạ
n
đọ
c c
ầ
n vi
ế

t thêm
đồ
ng phân c
ủ
a ancol
đơ
n ch
ứ
c,
không no( m
ộ
t liên k
ế
t
đ
ôi C=C),
đồ
ng phân ete không no( m
ộ
t liên k
ế
t
đ
ôi C=C)
đơ
n ch
ứ
c và
đồ
ng phân

xeton no,
đơ
n ch
ứ
c .B
ạ
n
đọ
c có bi
ế
t vi
ế
t nh
ữ
ng lo
ạ
i
đồ
ng phân này không? N
ế
u không hãy alo ,SMS ho
ặ
c
cmt cho tác gi
ả
nhé .D
ễ
vô cùng t
ậ
n .V

ớ
i xeton C
n
H
2n
O b
ạ
n
đọ
c c
ũ
ng có th
ể
dùng công th
ứ
c sau
để
xác
đị
nh
nhanh s
ố

đồ
ng phân xeton:

3. Danh pháp(tên gọi) anđehit.
B
ạ
n
đọ
c ch
ỉ
c
ầ
n n
ắ
m v
ữ
ng hai n
ộ
i dung sau là Ok.
3.1.Danh pháp thông th
ườ
ng.
G
ọ
i tên thông th
ườ
ng c
ủ
a an
đ
ehit gi
ố

ng tên thông th
ườ
ng c
ủ
a axit, b
ạ
n
đọ
c ch
ỉ
c
ầ
n thay ch
ữ
“axit” b
ằ
ng ch
ữ

“an
đ
ehit” là xong.Các tên g
ọ
i hay g
ặ
p :
Tên thông th
ườ
ng c
ủ

a axit Tên thông th
ườ
ng c
ủ
a an
đ
ehit
HCOOH Axit fomic
(còn g
ọ
i là axit
ki
ế
n)
HCHO An
đ
ehit fomic
(dd 40%còn g
ọ
i là
fomon hay fomalin)
CH
3
COOH Axit axetic CH
3
CHO An
đ
ehitaxetic
(Axetan
đ

ehit)
C
2
H
5
COOH Axit propionic C
2
H
5
-CHO An
đ
ehit propionic.
C
3
H
7
COOH Axit butiric C
3
H
7
COOH An
đ
ehit butiric
CH
2
=CH-COOH Axit acrylic CH
2
= CH- CHO An
đ
ehit acrylic

CH
2
= C(CH
3
)-COOH Axit metacrylic CH
2
=C(CH
3
)CHO An
đ
ehit metacrylic.
C
6
H
5
-COOH Axit benzoic C
6
H
5
-CHO An
đ
ehit bezoic
(hay Benzendehit)
COOH - COOH Axit oxalic CHO-CHO An
đ
ehit oxalic
3.2.Tên thay th
ế
c
ủ

a an
đ
ehit
i
Tên thay th
ế
c
ủ
a an
đ
ehit = tên hiddrocacbon t
ươ
ng
ứ
ng ( cùng C) +al.
i
Khi c
ầ
n
đ
ánh s
ố
( C
≥
4) thì
đ
ánh s
ố
1 t
ạ

i C c
ủ
a CHO.
i
Để
th
ấ
y nhanh tên c
ủ
a hiddrocacbon b
ạ
n
đọ
c ch
ỉ
c
ầ
n “ xóa ” nguyên t
ố
oxi c
ủ
a nhóm CHO
đ
i là xong.K
ĩ

n
ă
ng này c
ũ

ng áp d
ụ
ng
đượ
c cho cho axit và xeton.
4.Tính chất vật lí
Các n
ộ
i dung hay thi (d
ướ
i d
ạ
ng các phát bi
ể
u)b
ạ
n
đọ
c c
ầ
n n
ắ
m
đượ
c g
ồ
m
i
Khác v
ớ

i ancol và phenol, gi
ữ
a các phân t
ử
an
đ
ehit không có liên k
ế
t hi
đ
ro
→
an
đ
ehit có nhi
ệ
t
độ
sôi th
ấ
p
h
ơ
n nhi
ề
u so v
ớ
i ancol t
ươ
ng

ứ
ng.
i
Nhóm –CHO là nhóm phân c
ự
c
→
an
đ
ehit có nhi
ệ
t
độ
sôi, nhi
ệ
t
độ
nóng ch
ả
y cao h
ơ
n nhi
ề
u so v
ớ
i
hidrocacbon t
ươ
ng
ứ

ng.
i
Hai an
đ
ehit
đầ
u dãy
đồ
ng
đẳ
ng (HCHO và CH
3
CHO) d
ễ
tan trong n
ướ
c, các an
đ
ehit cao h
ơ
n ít tan ho
ặ
c
không tan.
S
ố

đồ
ng phân an
đ

ehit
C
n
H
2n
O =
2
n-3

( 3
<n<7)

S
ố

đồ
ng phân xeton
C
n
H
2n
O =

( 2)( 3)
2
n n
− −

( 3<n<7)
DongHuuLee

i
Ch
ỉ
có HCHO là ch
ấ
t khí, các an
đ
ehit còn l
ạ
i là ch
ấ
t l
ỏ
ng (20
0
C) ho
ặ
c ch
ấ
t r
ắ
n.
i
M
ỗ
i an
đ
ehit (c
ũ
ng nh

ư
xeton) th
ườ
ng có mùi riêng bi
ệ
t.
Nh
ậ
n xét. Các n
ộ
i dung v
ề
tính ch
ấ
t v
ậ
t lí (c
ũ
ng nh
ư
các n
ộ
i dung c
ủ
a ph
ầ
n
ứ
ng d
ụ

ng) c
ủ
a an
đ
ehit (và các
các ch
ấ
t khác c
ũ
ng v
ậ
y) th
ườ
ng
đượ
c các tác gi
ả

đề
thi khai thác d
ướ
i d
ạ
ng” cho các phát bi
ể
u sau… nh
ữ
ng
phát bi
ể

u ,s
ố
phát bi
ể
u
đ
úng ho
ặ
c sai là”.Nh
ữ
ng câu này th
ậ
t là d
ễ
vì ch
ỉ
c
ầ
n nh
ớ
là xong ngay ,tuy nhiên
kinh nghi
ệ
m cho th
ấ
y g
ặ
p nh
ữ
ng câu ki

ể
u này các thí sinh th
ườ
ng không làm
đượ
c vì “ không thu
ộ
c
bài”.V
ậ
y b
ạ
n
đọ
c bi
ế
t mình ph
ả
i làm gì
để
không
đ
i vào v
ế
t xe
đổ
c
ủ
a “các b
ậ

c ti
ề
n b
ố
i” r
ồ
i
đ
ó.Nh
ư
ng b
ạ
n
đọ
c không nên thu
ộ
c bài m
ộ
t cách “trâu bò” nhé, có 2 chi
ế
n thu
ậ
t giúp b
ạ
n d
ễ
dàng s
ở
h
ữ

đượ
c nh
ữ
ng lo
ạ
i
ki
ế
n th
ứ
c ki
ể
u này, r
ấ
t ti
ế
c tác gi
ả
không vi
ế
t thành l
ờ
i
đượ
c, n
ế
u b
ạ
n th

ự
c s
ự
c
ầ
n thi
ế
t hãy alo , SMS ho
ặ
c
cmt lên FC – HÓA H
Ọ
C VÙNG CAO b
ạ
n s
ẽ

đượ
c to
ạ
i nguy
ệ
n.
5.Tính chất hóa học của anđehit
Nh
ậ
n xét
i
Phân t
ử

an
đ
ehit R(CHO)
z
g
ồ
m 2 b
ộ
ph
ậ
n : g
ố
c R và nhóm ch
ứ
c –CHO nên s
ẽ
có 2 nhóm tính ch
ấ
t: tính
ch
ấ
t c
ủ
a g
ố
c R và tính ch
ấ
t c
ủ
a nhóm –CHO.

i

i
V
ề
tính ch
ấ
t c
ủ
a g
ố
c .
V
ề
m
ặ
t t
ổ
ng quát có 3 lo
ạ
i:
-

R là g
ố
c no (ch
ỉ
có liên k
ế
t

đơ
n)
→
có tính ch
ấ
t c
ủ
a h
ợ
p ch
ấ
t no gi
ố
ng ankan ( ph
ả
n
ứ
ng
đặ
c tr
ư
ng là
ph
ả
n
ứ
ng th
ế
).
-

R là g
ố
c không no (có liên k
ế
t
đ
ôi, liên k
ế
t ba)
→
có tính ch
ấ
t c
ủ
a h
ợ
p ch
ấ
t không no gi
ố
ng
anken,ankin( ph
ả
n
ứ
ng
đặ
c tr
ư

ng là ph
ả
n
ứ
ng c
ộ
ng h
ợ
p ).
-

R là g
ố
c th
ơ
m( có vòng benzen)
→
có tính ch
ấ
t c
ủ
a h
ợ
p ch
ấ
t th
ơ
m gi
ố
ng benzen( ph

ả
n
ứ
ng
đặ
c
tr
ư
ng là ph
ả
n
ứ
ng th
ế
vào vòng benzen ).
Tuy nhiên trong
đề
thi,n
ế
u liên quan t
ớ
i tính ch
ấ
t c
ủ
a g
ố
c R thì b
ạ
n

đọ
c hay g
ặ
p nh
ấ
t 2 tr
ườ
ng h
ợ
p:R= g
ố
c
no và R = g
ố
c không no.
i
V
ề
tính ch
ấ
t c
ủ
a nhóm ch
ứ
c –CHO.
Cacbon thu
ộ
c nhóm IVA
→
Theo các công th

ứ
c :
S
ố
oxi hóa max = +STT nhómA
S
ố
oxi hóa min = STT nhóm A – 8

→
Cacbon s
ẽ
có các s
ố
oxi hóa :-4,-3,-2,-1,0,+1,+2,+3,+4.
Trong nhóm –CHO, cacbon có s
ố
oxi hóa = +1( b
ạ
n
đọ
c
đ
ã bi
ế
t các xác
đị
nh nhanh s
ố
oxi hóa trong h

ợ
p
ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
ch
ư
a?có 2 ph
ươ
ng pháp c
ự
c
đơ
n gi
ả
n, n
ế
u b
ạ
n ch
ư
a bi
ế
t hãy alo , SMS ho
ặ
c cmt lên FC – HÓA
H

Ọ
C VÙNG CAO b
ạ
n s
ẽ

đượ
c to
ạ
i nguy
ệ
n)
→
đ
ây là tr
ạ
ng thái oxi hóa trung gian c
ủ
a cacbon
→
nhóm –
CHO s
ẽ
có hai lo
ạ
i tính ch
ấ
t:
-

Tính oxi hóa ( b
ị
kh
ử
):
1
CHO
C
+
∈
+ ne
→
C
0,-1,-2,-3,-4
.
-

Tính kh
ử
( b
ị
oxi hóa):
1
CHO
C
+
∈

→
ne+C

+2,+3,+4

i
Ngoài các tính ch
ấ
t trên thì an
đ
ehit còn tham gia m
ộ
t s
ố
ph
ả
n
ứ
ng khác nh
ư
ph
ả
n
ứ
ng cháy, ph
ả
n
ứ
ng
trùng ng
ư
ng….
i

Trong các tính ch
ấ
t trên thì tính oxi hóa, và
đặ
c bi
ệ
t là tính kh
ử
là tính chát
đặ
c tr
ư
ng c
ủ
a an
đ
ehit vì nó x
ả
y
ra t
ạ
i nhóm ch
ứ
c –CHO( nhóm ch
ứ
c là nhóm nguyên t
ử
gây ra các ph
ả
n

ứ
ng
đặ
c tr
ư
ng cho phân t
ử
u ch
ấ
t
h
ữ
u c
ơ
).
5.1.Tính chất của gốc hiddrocacbon R
i
R là g
ố
c no: nguyên t
ử
H
ở
bên c
ạ
nh nhóm CHO d
ễ
tham gia ph
ả
n

ứ
ng th
ế
.Ví d
ụ
:
CH
3
-CHO + Br
2

3
OOCH C H
→
CH
2
Br-CHO + HBr
i
R là g
ố
c không no : tham gia ph
ả
n
ứ
ng c
ộ
ng, ph
ả
n
ứ

ng trùng h
ợ
p…. gi
ố
ng anken, ankin.Hai ph
ả
n
ứ
ng hay
g
ặ
p nh
ấ
t c
ủ
a g
ố
c không no là +H
2
,+AgNO
3
/NH
3
.Thí d
ụ
:
CH
2
= CH-CHO + H
2

0
Ni
t
→
CH
3
-CH
2
OH
(nhóm CHO c
ũ
ng công
đ
c v
ớ
i H
2
, b
ạ
n
đọ
c s
ẽ

đượ
c xét chi ti
ế
t
ở

phân sau).
CH
≡
C-CHO + AgNO
3
+ NH
3
+ H
2
O
0
t
→
AgC
≡
C-COONH
4

↓
+ NH
4
NO
3
+2Ag
↓

DongHuuLee
( nhóm –CHO c
ũ
ng tham gia ph

ả
n
ứ
ng v
ớ
i AgNO
3
/NH
3
, b
ạ
n
đọ
c c
ũ
ng s
ẽ

đượ
c xét chi ti
ế
t
ở
ph
ầ
n sau).
Nh
ậ
n xét. Bài toán mà c
ả

g
ố
c R c
ả
nhóm ch
ứ
c CHO
đề
u tham gia ph
ả
n
ứ
ng cùng v
ớ
i m
ộ
t ch
ấ
t là m
ộ
t bài
toán c
ự
c hay (c
ả
n
ộ
i dung l
ẫ
n hình th

ứ
c) và
đ
ã khi
ế
n r
ấ
t nhi
ề
u th
ế
h
ệ
h
ọ
c sinh “ôm h
ậ
n”.B
ạ
n
đọ
c có thu
ộ
c
top này không?Tác gi
ả
tin là có
đấ
y,b
ạ

n hãy c
ố
nán l
ạ
i,c
ố

đợ
i ch
ờ
tác gi
ả
nhé , lát n
ữ
a b
ạ
n s
ẽ

đượ
c th
ử

s
ứ
c!!!
5.2.Phản ứng nhóm chức ở
5.2.1.Tính oxi hóa c
ủ
a an

đ
ehit (ph
ả
n
ứ
ng kh
ử
an
đ
ehit)
i
Hay g
ặ
p nh
ấ
t là ph
ả
n
ứ
ng c
ộ
ng H
2
.
i
Ph
ả
n
ứ
ng t

ổ
ng quát ( bao g
ồ
m c
ả
c
ộ
ng H
2
vào g
ố
c R và c
ộ
ng H
2
vào nhóm ch
ứ
c –CHO).
C
n
H
2n+2-2a-z
(CHO)
z
+ (a+z)H
2

0
Ni
t

→
C
n
H
2n+2-z
(CH
2
OH)
z

V
ậ
y:
An
đ
ehit + H
2

0
Ni
t
→
ancol b
ậ
c 1
B
ạ
n
đọ
c có bi

ế
t k
ĩ
thu
ậ
t vi
ế
t – cân b
ằ
ng ph
ả
n
ứ
ng này không?c
ự
c
đễ
, b
ạ
n ch
ỉ
c
ầ
n bi
ế
t m
ộ
t k
ĩ
thu

ậ
t nh
ỏ
là
OK, n
ế
u b
ạ
n ch
ư
a bi
ế
t hãy alo , SMS ho
ặ
c cmt lên FC – HÓA H
Ọ
C VÙNG CAO .
i
T
ừ
ph
ả
n
ứ
ng này b
ạ
n
đọ
c th
ấ

y ngay, trong ph
ả
n
ứ
ng c
ủ
a an
đ
ehit v
ớ
i H
2
thì:

i
T
ừ
ph
ả
n
ứ
ng c
ũ
ng th
ấ
y :
1

CHO
C
+
∈
+ 2e
→
C
-1
2
CH OH
∈

→
trong ph
ả
n
ứ
ng v
ớ
i H
2
, an
đ
ehit là ch
ấ
t oxi hóa hay còn g
ọ
i là ch
ấ
t b

ị
kh
ử

→
ph
ả
n
ứ
ng c
ủ
a an
đ
ehit v
ớ
i H
2

đượ
c g
ọ
i là ph
ả
n
ứ
ng kh
ử
an
đ

ehit ( vì an
đ
ehit b
ị
kh
ử
mà b
ạ
n!) và là m
ộ
t công
đ
o
ạ
n
để

đ
i
ề
u ancol b
ậ
c 1.
5.2.2.Tính kh
ử
c
ủ
a an
đ
ehit( Ph

ả
n
ứ
ng oxi hóa an
đ
ehit)
i
Hay g
ặ
p nh
ấ
t là 4 ph
ả
n
ứ
ng sau:
STT Ph
ả
n
ứ
ng D
ấ
u hi
ệ
u
ứ
ng d
ụ
ng
1 An

đ
ehit +dd n
ướ
c Br
2
Màu nâu
đỏ
c
ủ
a dd Br
2
b
ị
m
ấ
t
2 An
đ
ehit +dd KMnO
4
Màu tím c
ủ
a dd KMnO
4
b
ị
m
ấ
t
3 An

đ
ehit +ddAgNO
3
/NH
3

Có l
ớ
p b
ạ
c sáng nh
ư
g
ươ
ng xu
ấ
t hi
ệ
n
Đ
ây là 3 cách nh
ậ
n
ra an
đ
ehit
4 An
đ
ehit + Cu(OH)
2

/t
0
Có k
ế
t t
ủ
a
đỏ
g
ạ
ch Cu
2
O xu
ấ
t hi
ệ
n.
( Chú ý: Xeton-
đồ
ng
đẳ
ng c
ủ
a an
đ
ehit không tham gia các ph
ả
n
ứ
ng này).

i
B
ả
n ch
ấ
t chung c
ủ
a ph
ả
n
ứ
ng:
- CHO
[
]
2 2 4 3 3
( ), , ?Br H O KMnO AgNO NH
O
+ +
+ →
-COOH
→
trong các ph
ả
n
ứ
ng này:
1
CHO
C

+
∈

→
2e+C
+3
OO
C H
∈

→
trong ph
ả
n
ứ
ng v
ớ
i dd n
ướ
c Br
2
,ddKMnO
4
,ddAgNO
3
/NH
3
an
đ
ehit là ch

ấ
t kh
ử
hay còn g
ọ
i là ch
ấ
t b
ị

oxi hóa
→
ph
ả
n
ứ
ng c
ủ
a an
đ
ehit v
ớ
i dd n
ướ
c Br
2
,ddKMnO
4
,ddAgNO
3

/NH
3

đượ
c g
ọ
i là ph
ả
n
ứ
ng oxi hóa
an
đ
ehit ( vì an
đ
ehit b
ị
oxi hóa mà b
ạ
n!) .B
ạ
n
đọ
c r
ấ
t hay nh
ầ
m khi làm bài t
ậ
p lí thuy

ế
t liên quan t
ớ
i n
ộ
i
dung kiên th
ứ
c này.B
ạ
n có v
ậ
y không?n
ế
u cóthì hãy
đọ
c bài gi
ả
ng th
ậ
t k
ĩ
nhé.
i
Các ph
ả
n
ứ
ng t
ổ

ng quát.
RCHO + Br
2
+ H
2
O
→
RCOOH + 2HBr
RCHO + KMnO
4
+ H
2
O
→
RCOOK +MnO
2
↓
+KOH
R(CHO)
n
+ 2n
[
]
3 2
( )
Ag NH OH
→
R(COONH
4
)

n
+ 3nNH
3
+ nH
2
O + 2nAg
↓

RCHO + Cu(OH)
2
+ NaOH
0
t
→
RCOONa + Cu
2
O
↓
+H
2
O
i
Ph
ả
n
ứ
ng oxi hóa hóa quan tr
ọ
ng: An
đ

ehit + AgNO
3
/NH
3

- Cách vi
ế
t ph
ả
n
ứ
ng: có 2 cách
2
H
andehit
n
n
=
Lk
π
∑
(toàn tử)
= a + S
ố
ch
ứ
c CHO
DongHuuLee
Cách 1.mô t
ả

đ
úng b
ả
n ch
ấ
t.
Ban
đầ
u:
2nAgNO
3
+2nNH
3
+ 2nH
2
O
→
2nAgOH + 2nNH
4
NO
3

Ti
ế
p
đ
ó:
2nAgOH + 4nNH
3

[
]
3 2
2 ( )
n Ag NH OH
→

Sau
đ
ó:
R(CHO)
n
+ 2n
[
]
3 2
( )
Ag NH OH
→
R(COONH
4
)
n
+ 3nNH
3
+ nH
2
O + 2nAg
↓

K
ế
t qu
ả

R(CHO)
n
+ 2nAgNO
3
+ 3nNH
3
+ nH
2
O
0
t
→
R(COONH
4
)
n
+ 2nNH
4
NO
3
+ 2nAg
↓

Ph
ứ
c t
ạ
p quá ph
ả
i không b
ạ
n? Th
ự
c ra không ph
ứ
c t
ạ
p nh
ư
b
ạ
n
đọ
c ngh
ĩ

đ
âu vì có m
ộ
t k
ĩ
thu
ậ

t giúp b
ạ
n
vi
ế
t và cân b
ằ
ng ph
ả
n
ứ
ng này c
ự
c nhanh. n
ế
u b
ạ
n ch
ư
a bi
ế
t hãy alo , SMS ho
ặ
c cmt lên FC – HÓA H
Ọ
C
VÙNG CAO .
Cách 2. Vi
ế
t t

ắ
t – vi
ế
t g
ọ
n.
R(CHO)
n
+ nAg
2
O
3 3
/AgNO NH
→
R(COOH)
n
+2nAg
↓

Cách này ch
ỉ
s
ử
d
ụ
ng khi
đề
cho s
ả
n ph

ẩ
m là axit RCOOH, không ph
ả
i là mu
ố
i R(COONH
4
)
n
.
Nhận xét.
+ Sau khi k
ế
t th
ứ
c thí nghi
ệ
m thì th
ấ
y trên thành
ố
ng nghi
ệ
m xu
ấ
t hi
ệ
n l
ớ
p b

ạ
c sáng nh
ư
g
ươ
ng, vì th
ế
g
ọ
i
là ph
ả
n
ứ
ng tráng b
ạ
c.
+ Ph
ả
n
ứ
ng tráng b
ạ
c có d
ấ
u hi
ệ
u rõ ràng nên dùng
để
nh

ậ
n ra an
đ
ehit.
Đồ
ng th
ờ
i ph
ả
n
ứ
ng tráng b
ạ
c c
ũ
ng
đượ
c dùng
để
tráng g
ươ
ng, tráng ru
ộ
t phích ( th
ự
c t
ế
ng
ườ
i ta không dùng an

đ
ehit mà dùng glucôz
ơ

C
5
H
11
O
5
-CHO
để
tráng g
ươ
ng và ru
ộ
t phích:
C
5
H
11
O
5
-CHO + 2AgNO
3
+3NH
3
+H
2
O

→
C
5
H
11
O
5
-COONH
4
+ 2NH
4
NO
3
+ 2Ag
↓

vì glucoz
ơ
không
độ
c và d
ẻ
).
+ Các k
ĩ
thu
ậ
t gi
ả
i nhanh.

- Ph
ả
n
ứ
ng t
ổ
ng quát :
R(CHO)
z
+2z AgNO
3
+ 3zNH
3
+z H
2
O
0
t
→
R(COONH
4
)
z
+2z NH
4
NO
3
+ 2zAg
↓

Nh
ậ
n th
ấ
y :

Ngo
ạ
i l
ệ
: N
ế
u R = H thì an
đ
ehit là HCHO và ph
ả
n
ứ
ng là :
HCHO + 4AgNO
3
+6 NH
3
+ 2H
2
O

0
t
→
(NH
4
)
2
CO
3
+ 4NH
4
NO
3
+ 4Ag
↓

V
ậ
y n
ế
u là HCHO thì
4
Ag
HCHO
n
n
= →
khi gi
ả
i bài t

ậ
p v
ề
an
đ
ehit
đơ
n ch
ứ
c có liên quan t
ớ
i ph
ả
n
ứ
ng tráng
g
ươ
ng thì b
ạ
n
đọ
c c
ứ
gi
ả
i bình th
ườ
ng, n
ế

u th
ấ
y k
ế
t qu
ả
vô lí ( âm, không
đẹ
p ) thì ch
ứ
ng t
ỏ
trong bài toán
đ
ang xét có HCHO.
Đố
i v
ớ
i m
ộ
t h
ỗ
n h
ợ
p 2 an
đ
ehit
đơ
n ch
ứ

c tác d
ụ
ng v
ớ
i AgNO
3
/NH
3
cho n
Ag
> nhh
anđehit

thì m
ộ
t trong hai an
đ
ehit c
ủ
a h
ỗ
n h
ợ
p ph
ả
i là HCHO và khi
đ
ó : 2n
hh anđehit
< n

Ag
< 4n
hh anđehit
.
- N
ế
u m
ộ
t an
đ
ehit
đơ
n ch
ứ
c mà tác d
ụ
ng v
ớ
i AgNO
3
/NH
3
theo t
ỉ
l
ệ
mol n
anđehit
: n
AgNO3

= 1 :3 thì
đ
ó là
an
đ
ehit ch
ư
a no,
đơ
n ch
ứ
c có 1 liên k
ế
t ba
ở

đầ
u m
ạ
ch :
CH
≡
C-C
x
H
y
-CHO + 3AgNO
3

→

CAg
≡
C-C
x
H
y
-COONH
4

↓
+ NH
4
NO
3
+ 2Ag
↓

T
ổ
ng quát :
(CH
≡
C)
n
-C
x
H
y
-(CHO)
z

+ 3AgNO
3

→
(CAg
≡
C)
n
-C
x
H
y
-(COONH
4
)
z

↓
+ NH
4
NO
3
+ 2Ag
↓

- Các phản ứng đặc biệt : không chỉ anđehit
«
chính hãng
»

mà còn các an
đ
ehit
«
xách tay
»
n
ữ
a
đấ
y b
ạ
n
đọ
c.
Hay g
ặ
p :
-

Axit fomic HCOOH :
HCOOH + 2AgNO
3
+ 3NH
3
+ H
2
O
0
t

→
NH
4
HCO
3
+2 NH
4
NO
3
+ 2Ag
↓

Ag
andehit
n
n
=
2.S
ố
nhóm CHO.
DongHuuLee
-

Este c
ủ
a axit fomic và mu
ố
i c
ủ
a axit fomic ( t

ứ
c h
ợ
p ch
ấ
t ki
ể
u HCOOR
/
v
ớ
i R
/
là cái gì c
ũ
ng Ok
h
ế
t).
HCOOR
/
+ 2AgNO
3
+ 3NH
3
+ H
2
O
0
t

→
NH
4
OCOOR
/

+2 NH
4
NO
3
+ 2Ag
↓

-

Glucoz
ơ
, fructoz
ơ
và mantoz
ơ
:
6 12 6 5 11
,FructozoGlucozo
C H O C H CHO
⇔ −

+ 2AgNO
3
+ 3NH

3
+ H
2
O
0
t
→
C
5
H
11
O
5
-COONH
4
+2 NH
4
NO
3
+ 2Ag
↓

12 22 11 11 21
Mantozo
C H O C H CHO
⇔ −

+ 2AgNO
3
+3NH

3
+H
2
O
0
t
→
C
11
H
21
O
11
-COONH
4
+2 NH
4
NO
3
+ 2Ag
↓

Vi
ệ
c vi
ế
t và
đặ
c bi
ệ

t là cân b
ằ
ng các ph
ả
n
ứ
ng tráng g
ươ
ng là m
ộ
t ngh
ệ
thu
ậ
t giúp b
ạ
n
đ
i
đế
n
đ
ích m
ộ
t cách
siêu t
ố
c.B
ạ
n

đọ
c có mu
ố
n bi
ế
t ngh
ệ
thu
ậ
t này không ? Hãy b
ậ
t
đ
i
ệ
n tho
ạ
i ho
ặ
c m
ở
máy tính c
ủ
a b
ạ
n ra
đ
i !!!
5.3.Một số phản ứng khác
.

5.3.1.Ph
ả
n
ứ
ng c
ộ
ng n
ướ
c, c
ộ
ng hi
đ
ro xianua.
i
B
ả
n ch
ấ
t: C
ộ
ng HOH ho
ặ
c HCN vào liên k
ế
t
đ
ôi C=O c
ủ
a nhóm CHO .
i

C
ộ
ng HOH
→
ancol không b
ề
n
→
không tách ra kh
ỏ
i dung d
ị
ch
đượ
c.Ví d
ụ
:
H
2
C=O + HOH
⇌
H
2
C(OH)
2
(không b
ề
n).
i
C

ộ
ng HCN
→
xianohiddrin(b
ề
n).Thí d
ụ
:
CH
3
CH=O + HCN
→
CH
3
-CH(CN)-OH (b
ề
n).
5.3.2.Ph
ả
n
ứ
ng cháy
i
Ph
ả
n
ứ
ng t
ổ
ng quát.

C
n
H
2n+2-2a-2z
O
z
+
3 1 2
2
n a x
+ − −
O
2

→
nCO
2
+(n+1-a-z)H
2
O
i
T
ừ
ph
ả
n
ứ
ng cháy t
ổ
ng quát d

ễ
th
ấ
y.
- V
ớ
i an
đ
ehit no,
đơ
n ch
ứ
c ( a= 0,z =1) thì :

-

N
ế
u tính
đượ
c n = x thì k
ế
t lu
ậ
n
đượ

c ngay an
đ
ehit c
ầ
n tìm là HCHO ho
ặ
c CHO-CHO.
-

T
ổ
ng quát có:

i
Ngoài các k
ĩ
n
ă
ng trên thì b
ạ
n
đọ
c còn có th
ể
các k
ĩ
n
ă
ng “kinh

đ
i
ể
n” c
ủ
a ph
ả
n
ứ
ng
đố
t cháy ch
ấ
t h
ữ
u
c
ơ
:
- Khi g
ặ
p bài toán
đố
t cháy trong h
ữ
u c
ơ
thì ngh
ĩ
ngay t

ớ
i h
ệ
th
ố
ng công th
ứ
c gi
ả
i nhanh cho ph
ả
n
ứ
ng
đố
t cháy : (1)
2
CO
n =
∑ ∑
S
ố
C.n
hchc
= S
ố

C
.n
hỗn hợp

(2)
2
. .
2 2
H O hchc
So H So H
n n
= =
∑ ∑
n
hỗn hợp

(3)
2
2
N
So N
n
=
∑ ∑
.n
hchc
=
2
N
∑
.n
hỗn hợp

(4)
2
2
2
( )
2 2
4 2
4
H O
CO hchc
O
hchc
n
So O
n n
n
C H Oxi
n
+ − ×
=
+ −
×
∑
∑

- Khi g
ặ
p bài toán
đố
t cháy mà

đề
cho m
ố
i quan h
ệ
gi
ữ
a s
ố
mol ( ho
ặ
c th
ể
tích) c
ủ
a CO
2
và H
2
O thì càn
d
ự
a vào m
ố
i quan h
ệ
này
để
xác
đị

nh
đặ
c tính(no hay không no) và ki
ể
u CTPT c
ủ
a h
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
. C
ụ

th
ể
:
2 2
)
CO H O
n n
+ =

2 2
) 3 2
andehit CO O
n n n

+ = −

2
)
3 2
CO
n
C
n n
+ =
−

2 2
( ) ( )
. .
CO H O goc andehit goc andehit
n n so CHO n so O n
π π
   
− = − = −
   
∑ ∑

DongHuuLee

Quan h
ệ
mol
CO
2

và H
2
O
a = iên k
ế
t pi
π

Ki
ể
u CTPT
c
ủ
a h
ợ
p ch
ấ
t
Công th
ứ
c tính nhanh
2 2
CO H O
n n
<
S
ố
lk
π

= 0
C
n
H
2n +2
O
z

( Z có th
ể
=0)
n
hchc
=
2 2
H O CO
n n
−
2 2
CO H O
n n
=
S
ố
lk
π
= 1
( ho
ặ
c 1 vòng)

C
n
H
2n
O
z

( Z có th
ể
=0)

2 2
CO H O
n n
>
S
ố
lk
π
>1
( th
ườ
ng g
ặ
p là =2)

C
n
H
2n-2

O
z

( Z có th
ể
=0)
n
hchc
=
2 2
CO H O
n n
−
( T
ổ
ng quát :
2 2
1
H O CO
hchc
n n
n
a
−
=
−
, trong
đ
ó n
ế

u a =1 thì t
ử

2 2
0
H O CO
n n
− =
).
6.Điều chế anđehit
6.1.Oxi hóa ancol b
ằ
ng CuO/t
0
.
i
Ph
ươ
ng pháp chung
để

đ
i
ề
u ch
ế
an
đ
ehit(và xeton) là oxi hóa nh
ẹ

anol b
ậ
c I, ancol b
ậ
c II t
ươ
ng
ứ
ng b
ằ
ng
CuO :
-

Ancol b
ậ
c 1 +CuO
0
t
→
an
đ
ehit + Cu + H
2
O
RCH
2
OH + CuO
0
t

→
RCHO + Cu + H
2
O
-

Ancol b
ậ
c 2 + CuO
0
t
→
Xeton + cu + H
2
O
RCH(OH)R
/
+ CuO
0
t
→
RCOR
/
+ Cu + H
2
O
Ví d
ụ
: foman
đ

ehit
đượ
c
đ
i
ề
u ch
ế
trong công nghi
ệ
p b
ằ
ng cách oxi hóa metanol nh
ờ
õi không khí
ở

600
0
C-700
)
C v
ớ
i xúc tác là Cu ho
ặ
c Ag :
2CH
3
-OH + O
2

0 0
,
600 700
Ag Cu
C C
−
→
HCHO +2H
2
O
i
M
ộ
t s
ố
k
ĩ
thu
ậ
t gi
ả
i bài t
ậ
p
- Ancol b
ậ
c I t
ứ
c R-CH
2

-OH b
ị
oxi hóa thành an
đ
êhit và axit (axit là s
ả
n ph
ẩ
m ph
ụ
có bài b
ỏ
qua, có bài
không,b
ạ
n
đọ
c c
ầ
n chú ý
đ
i
ề
u này.Nhi
ề
u n
ă
m BGD
đ
ã ra ki

ể
u bài t
ậ
p này và
đề
u là nh
ữ
ng bài r
ấ
t
đặ
c s
ắ
c) :
[
]
[
]
, ,
2 2
2
.
CuO O CuO O
O O
R CH OH RCHO RCOOH
∈ ∈
− − → →
Ng
ượ
c l

ạ
i, n
ế
u s
ự
oxi hóa ancol cho ra an
đ
ehit hay axit thì có th
ể
k
ế
t lu
ậ
n
đ
ó là ancol b
ậ
c I.
- Ancol b
ậ
c II t
ứ
c RCH(OH)R
/
b
ị
ox hóa thành xeton :
RCH(OH)R
/

[
]
,
2
CuO O
O
∈
+
→
RCOR
/

- An col b
ậ
c III không b
ị
oxi hóa không hoàn toàn b
ở
i CuO, nung nóng.
- Nh
ậ
n xét : n
ế
u có ph
ả
n
ứ
ng x
ả
y ra thì luôn có : n

hchc
= n
ancol pư
và n
ế
u ph
ả
n
ứ
ng oxi hóa không hoàn toàn
thì hi
ể
n nhiên có : n
hchc
= n
ancol pư
< n
ancol ban đầu

( ) ( )
( ) ( ) ( )
ancol bd ancol bd
ancol
ancol bd ancol pu ancol pu
m m
M
n n n
→ = <
>
.

Đ
ây là m
ộ
t
«
siêu
ph
ẩ
m
”

đ
ã
đượ
c BGD&
Đ
T th
ự
c hi
ệ
n trong nhi
ề
u n
ă
mtrong các kì thi tuy
ể
n sinh
Đ
H –C
Đ

.B
ạ
n
đọ
c hãy chú
ý nhé !!!
- Khi gi
ả
i bài toán mà th
ấ
y
đề
cho m
trước
, m
sau
ho
ặ
c cho kh
ố
i l
ượ
ng t
ă
ng lên, gi
ả
m xu
ố
ng thì b
ạ

n
đọ
c ph
ả
i
ngh
ỉ
ngay t
ớ
i ph
ươ
ng pháp t
ă
ng gi
ả
m kh
ố
i l
ượ
ng. Lu
ậ
t ghi t
ă
ng - gi
ả
m kh
ố
i l
ượ
ng : ghi m

au
theo m
trước
:
m
sau
= m
trước
+
m
∆

Trong
đ
ó : +) N
ế
u kh
ố
i l
ượ
ng gi
ả
m thì
m
∆
< 0 ( t
ứ
c l
ấ
y d

ấ
u âm).
+) N
ế
u kh
ố
i l
ượ
ng t
ă
ng thì
m
∆
> 0 ( t
ứ
c l
ấ
y d
ấ
u d
ươ
ng).
Áp d
ụ
ng vào ph
ả
n
ứ
ng oxi hóa không hoàn toàn ancol b
ằ

ng CuO :
0
2 2
( )
(X)
t
Y
RCH OH CuO RCHO Cu H O
+ → ↑ + + ↑



ta có :
+) m
rắn au
= m
rắn trước
- 16.n
pư

DongHuuLee
+) M
Y
= M
X
-2
+)
∆
m
rắn giảm

= m
O trong oxt pư
= 16.n
pư

Trong các bi
ể
u th
ứ
c trên, n
pư
= mol / hscb và tính theo ch
ấ
t nào trên ph
ả
n
ứ
ng c
ũ
ng
đượ
c.V
ậ
y n
pư
= n
X
=
n
CuO

= n
Y
= n
Cu
= n
H2O
.
+)
2
18
2
Y
Y H O
M
n n M
+
= → ↑=
( công th
ứ
c này ch
ỉ

đ
úng khi ancol h
ế
t)
Hệ quả quan trọng
Khi g
ặ
p bài toán xác

đị
nh CTPT c
ủ
a ancol
đơn chức
khi oxi hóa x gam ancol thu
đượ
c y gam h
ỗ
n h
ợ
p (
an
đ
ehit+ancol
(dư)
+ H
2
O) ho
ặ
c h
ỗ
n h
ợ
p ( an
đ
ehit+axit+ancol
(dư)
+ H
2

O) thì có th
ể
k
ế
t lu
ậ
n ngay ancol c
ầ
n
tìm là CH
3
OH ( n
ế
u là ancol no,
đơ
n ch
ứ
c) ho
ặ
c CH
2
= CH-CH
2
-OH t
ứ
c C
3
H
5
OH ( n

ế
u là ancol không no,
m
ộ
t liên k
ế
t
đ
ôi C =C,
đơ
n ch
ứ
c, m
ạ
ch h
ở
).
Gi
ả
i thích
Gi
ả
s
ử
oxi hóa x gam ancol
đơ
n ch
ứ
c A
đượ

c y gam h
ỗ
n h
ợ
p g
ồ
m an
đ
ehit, ancol (d
ư
) và H
2
O .G
ọ
i a là s
ố

mol ancol A b
ị
oxi hóa, ta có ph
ả
n
ứ
ng :
2RCH
2
OH + O
2

→

2RCHO + 2H
2
O
a (mol) 0,5a(mol)
Áp d
ụ
ng
đị
nh lu
ậ
t b
ả
o toàn kh
ố
i l
ượ
ng ( ho
ặ
c b
ạ
n
đọ
c có th
ể
dùng t
ă
ng – gi
ả
m kh

ố
i l
ượ
ng
để

đượ
c k
ế
t qu
ả

nahnh h
ơ
n) có :
m
ancol A (ban đầu)
+
2
O
m
= m
anđehit
+ m
ancol (dư)
+
2
H O
m .
→

x +32.0,5a = y
.
16
y x
a
−
→ =
Do ancol d
ư
nên m
ancol(pư)
< m
ancol (ban đầu)

→
a.M
A
< x
→
( )
( )
16.
( ) 16
.
16
ban dau
A
A
sau ban dau
m

y x M x
x M
y x m m
− ×
< → < =
− −
(1)
Khi thay s
ố
li
ệ
u
đề
cho vào thì luôn
đượ
c ho
ặ
c M
A
< 46 (n
ế
u ancol no,
đơ
n ch
ứ
c) ho
ặ
c M
A
< 72 ( n

ế
u A là
ancol không no m
ộ
t liên k
ế
t C=C, m
ạ
ch h
ở
,
đơ
n ch
ứ
c).
Chú ý
.
- N
ế
u
đề
không cho t
ấ
t c
ả
s
ố
li
ệ
u

ở
d
ạ
ng kh
ố
i l
ượ
ng mà cho m
ộ
t s
ố
li
ệ
u
ở
d
ạ
ng mol thì do :
m
ancol A (ban đầu)
+
2
O
m
= m
anđehit
+ m
ancol (dư)
+
2

H O
m .
→
ta s
ẽ
có b
ấ
t
đẳ
ng th
ứ
c :
m
ancol A (ban đầu)
< m
anđehit
+ m
ancol (dư)
+
2
H O
m .
Là ph
ươ
ng ti
ệ
n
để
tìm M
A.

- B
ằ
ng cách l
ậ
p lu
ậ
n t
ươ
ng t
ự
, n
ế
u là ancol
đ
a ch
ứ
c thì k
ế
t qu
ả
c
ầ
n tìm là CH
2
OH-CH
2
OH ( etilen glicol).

6.2.Điều chế anđehit(và xeton) từ hiddrocacbon

Các an
đ
ehit (và xeton) thông d
ụ
ng th
ườ
ng
đượ
c s
ả
n xu
ấ
t t
ừ
hi
đ
rocacbon(là s
ả
n ph
ẩ
m c
ủ
a quá trình ch
ế
bi
ế
n
d
ầ
u m

ỏ
).
i
Oxi hóa không hoàn toàn metan là ph
ươ
ng pháp m
ớ
i s
ả
n xu
ấ
t foman
đ
ehit :
CH
4
+ O
2

0
xt
t
→
HCHO +H
2
O
i
Oxi hóa etilen là ph
ươ
ng pháp hi

ệ
n
đạ
i s
ả
n xu
ấ
t axetan
đ
ehit :
2CH
2
=CH
2
+ O
2

2 2
,CuCl PdCl
→
2CH
3
CHO
i
Oxi hóa cumen r
ồ
i ch
ế
hóa v
ớ

i axit H
2
SO
4
thu
đượ
c axeton cùng v
ớ
i phenol :
(CH
3
)
2
CH-C
6
H
5

2
O+
→
ti
ể
u phân trung gian
2 4
20%H SO+
→
CH
3
COCH

3
+ C
6
H
5
OH.
Nh
ậ
n xét
. các n
ộ
i dung v
ề
ph
ầ
n
đ
i
ề
u ch
ế
tác gi
ả

đề
thi có th
ể
khai thác theo ki
ể
u bài t

ậ
p tính toán ho
ặ
c khai
tác theo ki
ể
u bài chu
ổ
i ph
ả
n
ứ
ng ho
ặ
c ra câu h
ỏ
i theo m
ẫ
u “ ph
ả
n
ứ
ng nào sau
đ
ây dùng
đ
i
ề
u ch
ế

……trong
……) .Nh
ữ
ng câu này th
ậ
t là d
ễ
vì ch
ỉ
c
ầ
n n
ắ
m
đượ
c các k
ĩ
thu
ậ
t gi
ả
i toán
đ
ã phân tích
ở
trên ho
ặ
c
đố
i v

ớ
i
DongHuuLee
nh
ữ
ng câu lí thuy
ế
t thì ch
ỉ
c
ầ
n nh
ớ
là xong ngay ,tuy nhiên kinh nghi
ệ
m cho th
ấ
y g
ặ
p nh
ữ
ng câu ki
ể
u này
các thí sinh th
ườ
ng không làm
đượ
c vì “ không thu
ộ

c bài”.V
ậ
y b
ạ
n
đọ
c bi
ế
t mình ph
ả
i làm gì
để
không
đ
i
vào v
ế
t xe
đổ
c
ủ
a “các b
ậ
c ti
ề
n b
ố
i” r
ồ
i

đ
ó.Nh
ư
ng b
ạ
n
đọ
c không nên thu
ộ
c bài m
ộ
t cách “trâu bò” nhé, có 2
chi
ế
n thu
ậ
t giúp b
ạ
n d
ễ
dàng s
ở
h
ữ

đượ
c nh
ữ
ng lo
ạ

i ki
ế
n th
ứ
c ki
ể
u này, r
ấ
t ti
ế
c tác gi
ả
không vi
ế
t thành l
ờ
i
đượ
c, n
ế
u b
ạ
n th
ự
c s
ự
c
ầ
n thi
ế

t hãy alo , SMS ho
ặ
c cmt lên FC – HÓA H
Ọ
C VÙNG CAO b
ạ
n s
ẽ

đượ
c to
ạ
i
nguy
ệ
n.
7.Ứng dụng của anđehit và xeton
.
i
Foman
đ
ehit HCHO ch
ủ
y
ế
u dùng
để
:
-

S
ả
n xu
ấ
t poliphenolfoman
đ
ehit ( ch
ấ
t d
ẻ
o novolac, nh
ự
a rezol,nh
ự
a zezit, nh
ự
a bakelit).
-

T
ổ
ng h
ợ
p ph
ẩ
m nhu
ộ
m, d
ượ
c ph

ẩ
m.
-

Dd HCHO 37-40% trong n
ướ
c còn goinj là fomalin hay fomon
đượ
c dùng
để
ngâm xác
độ
ng v
ậ
t,
thu
ộ
c da,t
ẩ
y u
ế
,di
ệ
t trùng…
i
Axetan
đ
ehit CH
3
CHO ch

ủ
y
ế
u
đượ
c dùng
để
s
ả
n xu
ấ
t axit axetic.
2CH
3
CHO + O
2

2
0
Mn
t
+
→
2CH
3
COOH
i
Axeton CH
3
COCH

3
có kh
ả
n
ă
ng hòa tan
đượ
c nhi
ề
u ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
và c
ũ
ng d
ễ
dàng
đượ
c gi
ả
phóng ra kh
ỏ
i
các dung d
ị
ch
đ

ó nên
đượ
c .
B. PHÂN TÍCH HỆ THỐNG KĨ THUẬT GIẢI NHANH .
Bài 1
.M
ộ
t h
ỗ
n h
ợ
p g
ồ
m an
đ
ehit acrylic và m
ộ
t an
đ
ehit
đơ
n ch
ứ
c X.
Đố
t cháy hoàn toàn 1,72g h
ỗ
n h
ợ
p trên

c
ầ
n v
ừ
a h
ế
t 2,296 lít khí O
2
(
đ
ktc).Cho toàn b
ộ
s
ả
n ph
ẩ
m cháy qua Ca(OH)
2
d
ư
thu
đượ
c 8,5g k
ế
t t
ủ
a.Công
th
ứ
c c

ấ
u t
ạ
o c
ủ
a X là
A. HCHO
B.
CH
3
CHO
C.
C
2
H
5
CHO
D.
C
3
H
5
CHO
Phân tích
i
Tìm công th
ứ
c c
ủ
a ch

ấ
t t
ừ
m
ộ
t h
ỗ
n h
ợ
p thì ph
ươ
ng pháp trung bình là hi
ệ
u qu
ả
nh
ấ
t.
i
Trong m
ộ
t bài toán
đố
t cháy mà
đề
cho s
ố
li
ệ
u c

ủ
a O
2
thì nh
ấ
t thi
ế
t ph
ả
i dùng b
ả
o toàn nguyên tó oxi.
i
Trong m
ộ
t ph
ả
n
ứ
ng có n ch
ấ
t mà cho s
ố
li
ệ
u c
ủ
a (n-1) ch
ấ
t thì

đ
ó là d
ấ
u hi
ệ
u
để
b
ạ
n
đọ
c s
ử
d
ụ
ng
ph
ươ
ng pháp b
ả
o toàn kh
ố
i l
ượ
ng.
i
CO
2
+ Baz
ơ

(d
ư
)
→
Ch
ỉ
t
ạ
o mu
ố
i trung hòa.
i
N
ế
u g
ặ
p m
ộ
t bài toán hóa h
ọ
c mà b
ạ
n
đọ
c không
đị
nh h
ướ
ng
đượ

c cách gi
ả
i ho
ặ
c
đị
nh h
ướ
ng
đượ
c
nh
ư
ng l
ờ
i gi
ả
i quá dài ( nhi
ề
u s
ố
li
ệ
u) thì thay vì gi
ả
i b
ạ
n nên th
ự
c hi

ệ
n các phép th
ử
:
đư
a l
ầ
n l
ượ
t các
ph
ươ
ng án A,B,C,d lên
đề
,l
ậ
p h
ệ
, gi
ả
i h
ệ
.Khi
đ
ó
đ
áp án nào làm cho h
ệ
có nghi
ệ

m
đẹ
p là Ok.
Hướng dẫn giải
- Ta có:
2 2 3
0,1025( ), 0,085( )
O CO CaCO
n mol n n mol
= = =
.
- Áp d
ụ
ng
đị
nh lu
ậ
t b
ả
o toàn kh
ố
i l
ượ
ng cho ph
ả
n
ứ
ng cháy :
2 2 2 2 2
:18

1,26 0,07( )
andehit O CO H O H O H O
m m m m m g n mol
+ = + → = → =
.
- Áp d
ụ
ng
đị
nh lu
ậ
t b
ả
o toàn nguyên t
ố
Oxi có:
2 2 2
( ) ( )
1 2 2 1 0,035( )
hh andehit O CO H O hh andehit
n n n n n mol
× + × = × + × → =
.
Do
đ
ó
( )
1,72
49,14.
0,035

hh andehit
M = =
An
đ
ehit acrylic C
2
H
3
CHO có M= 56
→
An
đ
ehit còn l
ạ
i ph
ả
i có M <
49,14 nên lo
ạ
i 2 ph
ươ
ng án C
2
H
5
CHO và C
3
H
5
CHO.

- An
đ
ehit acrylic C
3
H
4
O là an
đ
ehit không no 1 n
ố
i
đ
ôi C=C, an
đ
ehit còn l
ạ
i là no,
đơ
n ch
ứ
c nên:
3 4 2 2
0,015( )
C H O CO H O
n n n mol
= − = →
3 4 2 2
0,015( )
C H O CO H O
n n n mol

= − = →
An
đ
ehit còn l
ạ
i có s
ố
mol b
ằ
ng
0,02mol.G
ọ
i M là phân t
ử
kh
ố
i c
ủ
a an
đ
ehit c
ầ
n tìm ta có:
m
anđehit
= 65.0,015+ M.0,02 = 1,72(g)
→
M = 44.V
ậ
y X là CH

3
CHO.
Cách khác
- N
ế
u an
đ
ehit c
ầ
n tìm là HCHO thì theo s
ơ

đồ
:
3 4
2 3
2
: ( )
1,72( ) 8,5( ) .
: ( )
C H O b mol
hh g CO g CaCO
CH O a mol

→ → ↓



DongHuuLee
Có h

ệ

30 56 1,72 0,01176
3 0,085 0,0244
a b a
a b b
+ = =
 
→ →
 
+ = =
 
nghi
ệ
m không
đẹ
p nên lo
ạ
i.
- N
ế
u an
đ
ehit c
ầ
n tìm là CH
3
CHO thì theo s
ơ

đồ
:
3 4
2 3
2 4
: ( )
1,72( ) 8,5( ) .
: ( )
C H O b mol
g hh CO g CaCO
C H O a mol

→ → ↓



Có h
ệ
:
44 56 1,72 0,02
2 3 0,085 0,015
a b a
a b b
+ = =
 
→ →
 
+ = =
 
đẹ

p.
- N
ế
u an
đ
ehit c
ầ
n tìm là C
2
H
5
CHO thì theo s
ơ

đồ
:
3 4
2 3
3 6
: ( )
1,72( ) 8,5( ) .
: ( )
C H O a mol
g hh CO g CaCO
C H O b mol

→ → ↓



Có h
ệ
:
58 56 1,72 0,066666666
3 3 0,085 0,0383333333
a b a
a b b
+ = =
 
→ →
 
+ = = −
 
lo
ạ
i
- N
ế
u an
đ
ehit c
ầ
n tìm là C
3
H
5
CHO thì theo s
ơ

đồ

:
3 4
2 3
4 6
: ( )
1,72( ) 8,5( ) .
: ( )
C H O a mol
g hh CO g CaCO
C H O b mol

→ → ↓



Có h
ệ
:
70 56 1,72 0,02857
4 3 0,085 0,06642
a b a
a b b
+ = = −
 
→ →
 
+ = =
 
lo
ạ

i.
V
ậ
y an
đ
ehit c
ầ
n tìm là CH
3
CHO.
Bài 2
. Cho h
ỗ
n h
ợ
p X g
ồ
m CH
2
=CH-O-CH
3
; CH
2
=CH-CH
2
OH và CH
3
-CH
2
-CHO ( các ch

ấ
t có s
ố
mol
b
ằ
ng nhau).ph
ả
n
ứ
ng v
ớ
i l
ượ
ng d
ư
dung d
ị
ch AgNO
3
trong NH
3
, k
ế
t thúc ph
ả
n
ứ
ng thu
đượ

c 5,4g Ag.M
ặ
t
khác, n
ế
u cho toàn b
ộ
l
ượ
ng X trên tác d
ụ
ng v
ớ
i dung d
ị
ch KMnO
4
d
ư
thì kh
ố
i l
ượ
ng ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
sinh ra

là
A. 4,60g
B.
7,85g
C.
7,08g
D.
7,40g
Phân

tích

(1) Ch
ỉ
có liên k
ế
t
đ
ôi C=C( ho
ặ
c liên k
ế
t ba
)
C C
≡
, nhóm ch
ứ
c an
đ

ehit –CHO b
ị
oxi hóa b
ở
i KMnO
4
.
Ph
ả
n
ứ
ng t
ổ
ng quát:
C= C +KMnO
4
+ H
2
O
→
C(OH )- C(OH) + KOH +MnO
2
↓
(1)
( b
ộ
h
ệ
s
ố

cân b
ằ
ng luôn là 3+2+4
→
3+2+2)
3RCHO + 2KMnO
4

→
2RCOOK+RCOOH +2MnO
2
↓
+ H
2
O (2)
B
ạ
n
đọ
c thân m
ế
n, vi
ệ
c vi
ế
t s
ả
n ph
ẩ
m c

ũ
ng nh
ư
cân b
ằ
ng các ph
ả
n
ứ
ng này th
ậ
t là d
ễ
dàng, không ph
ứ
c
t
ạ
p nh
ư
b
ạ
n ngh
ĩ

đ
âu.N
ế
u b
ạ

n th
ự
c s
ự
ch
ư
a bi
ế
t
đ
i
ề
u này thì hãy alo , SMS ho
ặ
c cmt lên FC – HÓA H
Ọ
C
VÙNG CAO ,tác gi
ả
tin ch
ắ
c b
ạ
n s
ẽ
nh
ậ
n
đượ
c câu tr

ả
l
ờ
i còn h
ơ
n t
ấ
t c
ả
nh
ữ
ng gì b
ạ
n mong
đợ
i
đấ
y!!!
(2).Ch
ỉ
có h
ợ
p ch
ấ
t ch
ứ
a nhóm –CHO ( ho
ặ
c HCOO-) m
ớ

i tham gia phan r
ứ
ng tráng g
ươ
ng (
+AgNO
3
/NH
3
) và :

+ Trong ph
ả
n
ứ
ng tráng g
ươ
ng , n
anđehit
: n
Ag
= 1:2 do:
RCHO + 2
[
]
0
3 2
( )
t
Ag NH OH

→
RCOONH
4
+ 2NH
3
+ H
2
O + 2Ag
↓

+ Riêng HCHO l
ạ
i cho n
HCHO
:n
Ag
= 1:4 do:
HCHO + 4
[
]
0
3 2
( )
t
Ag NH OH
→
(NH
4
)
2

CO
3
+ 6NH
3
+ H
2
O + 4Ag
↓

→
khi gi
ả
i bài toán có liên quan t
ớ
i an
đ
ehit
đơ
n ch
ứ
c mà ch
ư
a bi
ế
t công th
ứ
c c
ủ
a an
đ

ehit thì b
ạ
n
đọ
c c
ứ

gi
ả
i bình th
ườ
ng theo t
ỉ
l
ệ
1:2 còn n
ế
u th
ấ
y vô lí ( nghi
ệ
m l
ẻ
, nghi
ệ
m âm…) thì ch
ứ
ng t
ỏ
an

đ
ehit trong bài
đ
ang xét là HCHO.
Hướng dẫn giải
- Đặ
t s
ố
mol c
ủ
a m
ỗ
i chát trong h
ỗ
n h
ợ
p ban
đầ
u là x.
- Ch
ỉ
có CH
3
-CH
2
-CHO là tham gia ph
ả
n
ứ
ng tráng g

ươ
ng :
DongHuuLee
CH
3
-CH
2
CHO
[ ]
0
3 2
( ) /
Ag NH OH t
→
2Ag
↓

5,4
2 0,025( ).
108
Ag
n x x mol
→ = = → =

- C
ả
3 ch
ấ
t
đề

u b
ị
oxi hóa b
ớ
i KMnO
4
:
3CH
2
=CH-O-CH
3

→
3CH
2
(OH)-CH(OH)-O-CH
3
+2 KOH
3CH
2
=CH-CH
2
-OH
→
3CH
2
(OH)- CH(OH)-CH
2
-OH + 2KOH
3CH

3
CH
2
CHO + 2KMnO
4
+ H
2
O
→
3CH
3
CH
2
COOH + 2KOH + 2MnO
2

Sau
đ
ó:
CH
3
CH
2
COOH +
KOH
∑
→
CH
3
CH

2
COOK + H
2
O
T
ừ
s
ố
mol c
ủ
a các ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
ban
đầ
u và KOH sinh ra b
ạ
n
đọ
c d
ễ
tính
đượ
c t
ổ
ng kh
ố

i l
ượ
ng c
ủ
a các s
ả
n
ph
ẩ
m h
ữ
u c
ơ
thu
đượ
c khi tác d
ụ
ng v
ớ
i KMnO
4
là :
m
sp hữu cơ
= 92.0,05+112. 0,025= 7,4g.
Bài 3.
Có bao nhiêu
đồ
ng phân C
5

H
10
O

có kh
ả
n
ă
ng tham gia ph
ả
n
ứ
ng tráng g
ươ
ng ?
2
B.
5
C.
3
D.
4
Phân tích
(1)
.Vì có 1Oxi và 1 liên k
ế
t
π
→

ứ
ng v
ớ
i h
ợ
p ch
ấ
t ki
ể
u C
n
H
2n
O có 4 lo
ạ
i h
ợ
p ch
ấ
t m
ạ
ch h
ở
:
- Ancol không no (m
ộ
t liên k
ế
t
đ

ôi C = C): C
n
H
2n-1
OH.
- Ete không no (m
ộ
t liên k
ế
t
đ
ôi C=C) : C
m
H
2m+1
–O- C
x
H
2x-1
.
- An
đ
ehit no,
đơ
n ch
ứ
c ,m
ạ
ch h
ở

C
m
H
2m+1
CHO. = 2
(C-3)

đồ
ng phân
- Xeton no,
đơ
n ch
ứ
c, m
ạ
ch h
ở
C
m
H
2m+1
-O-C
x
H
2x+1
=
( 2)( 3)
2
C C
− −

đồ
ng phân.
(2). H
ợ
p ch
ấ
t mu
ố
n tham gia ph
ả
n
ứ
ng tráng g
ươ
ng ( + AgNO
3
/NH
3

→
Ag) thì ph
ả
i có nhóm –CHO ho
ặ
c
nhóm HCOO- trong phân t
ử
.
Hướng dẫn giải
Theo

đề

→
C
5
H
10
O là an
đ
ehit
→
có
5 3
2 4
−
=
đồ
ng phân.
Bài 4.
X là h
ỗ
n h
ợ
p g
ồ
m H
2
và h
ơ
i c

ủ
a hai an
đ
ehit (no,
đơ
n ch
ứ
c,m
ạ
ch h
ở
, phân t
ử

đề
u có s
ố
nguyên t
ử
c
nh
ỏ
h
ơ
n 4), có t
ỉ
kh
ố
i so v
ớ

i heli là 4,7.
Đ
un nóng 2mol X( xúc tác Ni),
đượ
c h
ỗ
n h
ợ
p Y có t
ỉ
kh
ố
i so v
ớ
i
heli là 9,4, thu l
ấ
y toàn b
ộ
ancol trong Y r
ồ
i cho tác d
ụ
ng v
ớ
i Na d
ư
,
đượ
c V lít H

2
(
đ
ktc).Giá tr
ị
l
ớ
n nh
ấ
t
c
ủ
a V là
A.11,2
B.
5,6
C.
22,4
D.
13,44
Phân tích
(1).M
ộ
t s
ố
lí thuy
ế
t và k
ĩ
thu

ậ
t gi
ả
i toán an
đ
ehit + H
2
.
i
Ph
ả
n
ứ
ng t
ổ
ng quát ( bao g
ồ
m c
ả
c
ộ
ng H
2
vào g
ố
c R và c
ộ
ng H
2
vào nhóm ch

ứ
c –CHO).
C
n
H
2n+2-2a-z
(CHO)
z
+ (a+z)H
2

0
Ni
t
→
C
n
H
2n+2-z
(CH
2
OH)
z

V
ậ
y:
An
đ
ehit + H

2

0
Ni
t
→
ancol b
ậ
c 1
B
ạ
n
đọ
c có bi
ế
t k
ĩ
thu
ậ
t vi
ế
t – cân b
ằ
ng ph
ả
n
ứ
ng này không?c
ự
c

đễ
, b
ạ
n ch
ỉ
c
ầ
n bi
ế
t m
ộ
t k
ĩ
thu
ậ
t nh
ỏ
là
OK, n
ế
u b
ạ
n ch
ư
a bi
ế
t hãy alo , SMS

ho
ặ

c cmt lên FC – HÓA H
Ọ
C VÙNG CAO .
i
T
ừ
ph
ả
n
ứ
ng này b
ạ
n
đọ
c th
ấ
y ngay, trong ph
ả
n
ứ
ng c
ủ
a an
đ
ehit v
ớ
i H
2
thì:

i
T
ừ
ph
ả
n
ứ
ng c
ũ
ng th
ấ
y :
1
CHO
C
+
∈
+ 2e
→
C
-1
2
CH OH
∈

→
trong ph

ả
n
ứ
ng v
ớ
i H
2
, an
đ
ehit là ch
ấ
t oxi hóa hay còn g
ọ
i là ch
ấ
t b
ị
kh
ử

→
ph
ả
n
ứ
ng c
ủ
a an
đ
ehit v

ớ
i
H
2

đượ
c g
ọ
i là ph
ả
n
ứ
ng kh
ử
an
đ
ehit ( vì an
đ
ehit b
ị
kh
ử
mà b
ạ
n!) và là m
ộ
t công
đ
o

ạ
n
để

đ
i
ề
u ancol b
ậ
c
1.
2
H
andehit
n
n
=
Lk
π
∑
(toàn tử)
= a + S
ố
ch
ứ
c CHO
DongHuuLee
i
Theo s
ơ

đồ
:
0
/
2
( ) ( )
Ni
t
RCHO
hh T RCOR hh S
H


→




Áp d
ụ
ng b
ả
o toàn kh
ố
i l
ượ
ng
S
T

T S
T S
M
n
m m
M n
→ = → =
∑ ∑
.
Ngoài ra còn có :
2
H
n
(pư)
=
( )
andehit pu
n = n
(T)
– n
(S)
= n
ancol sinh ra

(2).Khi cho ancol tác d
ụ
ng v
ớ
i Na.K thì do :
R(OH)

n
+ Na
→
RONa +
2
n
H
2

B
ạ
n
đọ
c th
ấ
y ngay : n
ancol
= 2 .S
ố
OH
2
H
n
×

Hướng dẫn giải
-
Đặ
t công th
ứ

c trung bình c
ủ
a 2 an
đ
ehit trong h
ỗ
n h
ợ
p ban
đầ
u là
2n n
C H O
.
- Ph
ả
n
ứ
ng :
2n n
C H O
+ H
2

0
,Ni t
→
2
2n n
C H O

+

- Theo phân tích trên có:
4,7
1( )
9,4 2
X Y Y
Y
X
Y
M n n
n mol
n
M
= → = → = →
gi
ả
m 1 mol so v
ớ
i X ,
đ
ây c
ũ
ng chính là
mol H
2

đ
ã ph
ả

n
ứ
ng ( và b
ằ
ng mol an
đ
ehit
đ
ã ph
ả
n
ứ
ng = mol ancol sinh ra).
- Khi cho ancol + Na theo phân tích trên ta có :
2
11,2( ).
22,4 2 1
ancol
H
n
V
n V l
= = → =
×

Bài 5.
Cho h
ỗ
n h
ợ

p khí X g
ồ
m HCHO và H
2

đ
i qua
ố
ng s
ứ

đự
ng b
ộ
t Ni nung nóng .Sau khi ph
ả
n
ứ
ng x
ả
y
ra hoàn toàn , thu
đượ
c h
ỗ
n h
ợ
p Y g
ồ
m hai ch

ấ
t h
ữ
u c
ơ
.
Đố
t cháy h
ế
t Y thì thu
đượ
c 11,7g H
2
O và 7,84 lít
khí CO
2
(
đ
ktc).% th
ể
tích c
ủ
a H
2
trong X là
A.46,15%
B.
53,85%
C.
35,00%

D.
65%
Phân tích
i
Để
gi
ả
i nhanh m
ộ
t bài toán hóa , nh
ấ
t là nh
ữ
ng bài ph
ứ
c t
ạ
p c
ầ
n ph
ả
i chuy
ể
n bài toán thành m
ộ
t s
ơ

đồ
.

i
Gi
ả
i bài toán mà
đề
cho nhi
ề
u thí nghi
ệ
m
liên tiếp
thì b
ạ
n
đọ
c nên ngh
ĩ
t
ớ
i :
-

Ph
ươ
ng pháp b
ả
o toàn nguyên t
ố
.

-

Ph
ươ
ng pháp b
ả
o toàn kh
ố
i l
ượ
ng ( cho m
ộ
t giai
đ
o
ạ
n nào
đ
ó).
-

Ph
ươ
ng pháp b
ả
o toàn electron( n
ế
u là vô c
ơ
).

Hướng

dẫn giải

S
ơ

đồ
bài toán :
2
2
3
2
2
: 7,84( )
:11,7( )
O
CO l
HCHO
HCHO
hhX hhY
CH OHH
H O g
+


→ →
  
 


- Áp d
ụ
ng
đị
nh lu
ậ
t b
ả
o toàn nguyên t
ố
C có
mol HCHO = mol CO
2
=0,35 mol .
- Áp d
ụ
ng
đị
nh lu
ậ
t b
ả
o toàn nguyên t
ố
H có :
Mol HCHO + mol H
2
= mol H
2

O
2
0,3
% 100 46,15%
0,35 0,3
H→ = × =
+
.
Bài 6.
Cho 0,3 mol h
ỗ
n h
ợ
p khí X g
ồ
m HCHO và C
2
H
2
tác d
ụ
ng hoàn toàn v
ớ
i l
ượ
ng d
ư
dung d
ị
ch

AgNO
3
/NH
3
t
ạ
o ra 9,12 gam k
ế
t t
ủ
a.N
ế
u cho toàn b
ộ
l
ượ
ng X
ở
trên vào bình
đụ
ng dung d
ị
ch brom trong
CCl
4
thì kh
ố
i l
ượ
ng brom

đ
ã ph
ả
n
ứ
ng là
A. 32g
B.
40g
C.
80g
D.
64g
Phân tích
i
Trong ph
ả
n
ứ
ng tráng g
ươ
ng , n
anđehit
: n
Ag
= 1:2 do:
RCHO + 2
[
]
0

3 2
( )
t
Ag NH OH
→
RCOONH
4
+ 2NH
3
+ H
2
O + 2Ag
↓

DongHuuLee
Riêng HCHO l
ạ
i cho n
HCHO
:n
Ag
= 1:4 do:
HCHO + 4
[
]
0
3 2
( )
t
Ag NH OH

→
(NH
4
)
2
CO
3
+ 6NH
3
+ H
2
O + 4Ag
↓

→
khi gi
ả
i bài toán có liên quan t
ớ
i an
đ
ehit
đơ
n ch
ứ
c mà ch
ư
a bi
ế
t công th

ứ
c c
ủ
a an
đ
ehit thì b
ạ
n
đọ
c c
ứ

gi
ả
i bình th
ườ
ng theo t
ỉ
l
ệ
1:2 còn n
ế
u th
ấ
y vô lí ( nghi
ệ
m l
ẻ
, nghi
ệ

m âm…) thì ch
ứ
ng t
ỏ
an
đ
ehit trong bài
đ
ang xét là HCHO.
i
Các anka-1-in tác d
ụ
ng v
ớ
i AgNO
3
/NH
3
theo t
ỉ
l
ệ
1:1 theo ph
ả
n
ứ
ng:
R C CH
− ≡
+ AgNO

3
+ NH
3

0
t
R C CAg
→ − ≡ ↓
+ NH
4
NO
3

Riêng axetilen ph
ả
n
ứ
ng theo t
ỉ
l
ệ
1:2 theo ph
ả
n
ứ
ng:
0
3 3 4 3
2 2 2
t

HC CH AgNO NH AgC CAg NH NO
≡ + + → ≡ ↓ +
→
khi gi
ả
i bài toán có liên quan t
ớ
i anka-1-in mà ch
ư
a bi
ế
t công th
ứ
c c
ủ
a ank-1-in thì b
ạ
n
đọ
c c
ứ
gi
ả
i
bình th
ườ
ng theo t
ỉ
l
ệ

1:1 còn n
ế
u th
ấ
y vô lí ( nghi
ệ
m l
ẻ
, nghi
ệ
m âm…) thì ch
ứ
ng t
ỏ
ank-1-in trong bài
đ
ang xét là
HC CH
≡

i
An
đ
ehit và các h
ợ
p ch
ấ
t có nhóm -CHO ch
ỉ
tác d

ụ
ng v
ớ
i dung d
ị
ch
nước
brom, không tác d
ụ
ng v
ớ
i dung
d
ị
ch Br
2
trong CCl
4
:
RCHO + Br
2
+H
2
O
→
RCOOH + 2HBr
Trong khi
đ
ó, các h
ợ

p ch
ấ
t có liên k
ế
t
đ
ôi C=C ho
ặ
c liên k
ế
t ba
C C
≡
thì có th
ể
c
ộ
ng v
ớ
i n
ướ
c brom ho
ặ
c
dung d
ị
ch brom trong dung môi CCl
4
.
C

n
H
2n+2-2a
+ aBr
2

→
C
n
H
2n+2-2a
Br
2a

T
ừ

đ
ây nh
ậ
n th
ấ
y:
2
:
hidracacbon Br
n n
=
s
ố

liên k
ế
t pi ( t
ứ
c a)
Hướng dẫn giải
-
Đặ
t
2
:
hidracacbon Br
n n
=
2 2
,
HCHO C H
n x n y
= =
theo các phân tích trên và
đề
có h
ệ
:
2
2 2
160
0,3
0,1
432 240 91,2 0,2

2
0,4 64 .
hh
Br
Br Br
n x y
x
m x y y
n y
n m g
↓
×


= + =
=


= + = → =
 
 
=
= → =



Bài 7.
Oxi hóa h
ỗ
n h

ợ
p X g
ồ
m hai ancol no,
đơ
n ch
ứ
c,m
ạ
ch h
ở
,k
ế
ti
ế
p nhau trong dãy
đồ
ng
đẳ
ng.Oxi hóa
hoàn toàn 0,2 mol h
ỗ
n h
ợ
p X có kh
ố
i l
ượ
ng m gam b
ằ

ng CuO
ở
nhi
ệ
t
độ
thích h
ợ
p ,thu
đượ
c h
ỗ
n h
ợ
p s
ả
n
ph
ẩ
m h
ữ
u c
ơ
Y.Cho Y tác d
ụ
ng v
ớ
i AgNO
3
/NH

3
thu
đượ
c 54g Ag.Giá tr
ị
c
ủ
a m là
A.15,3
B.
8,1
C.
8,5
D.
13,5
Phân tích
(1) Các v
ấ
n
đề
lí thuy
ế
t và k
ĩ
thu
ậ
t gi
ả
i nhanh bài toán oxi hóa ancol b
ằ

ng CuO/t
0
.
i
Ph
ươ
ng pháp chung
để

đ
i
ề
u ch
ế
an
đ
ehit(và xeton) là oxi hóa nh
ẹ
anol b
ậ
c I, ancol b
ậ
c II t
ươ
ng
ứ
ng b
ằ
ng
CuO :

-

Ancol b
ậ
c 1 +CuO
0
t
→
an
đ
ehit + Cu + H
2
O
RCH
2
OH + CuO
0
t
→
RCHO + Cu + H
2
O
-

Ancol b
ậ
c 2 + CuO
0
t
→

Xeton + cu + H
2
O
RCH(OH)R
/
+ CuO
0
t
→
RCOR
/
+ Cu + H
2
O
i
M
ộ
t s
ố
k
ĩ
thu
ậ
t gi
ả
i bài t
ậ
p
- Ancol b
ậ

c I t
ứ
c R-CH
2
-OH b
ị
oxi hóa thành an
đ
ehit và axit (axit là s
ả
n ph
ẩ
m ph
ụ
có bài b
ỏ
qua, có bài
không,b
ạ
n
đọ
c c
ầ
n chú ý
đ
i
ề
u này.Nhi
ề
u n

ă
m BGD
đ
ã ra ki
ể
u bài t
ậ
p này và
đề
u là nh
ữ
ng bài r
ấ
t
đặ
c
s
ắ
c) :
[
]
[
]
, ,
2 2
2
.
CuO O CuO O
O O
R CH OH RCHO RCOOH

∈ ∈
− − → →
Ng
ượ
c l
ạ
i, n
ế
u s
ự
oxi hóa ancol cho ra an
đ
ehit hay axit thì có th
ể
k
ế
t lu
ậ
n
đ
ó là ancol b
ậ
c I.
- Ancol b
ậ
c II t
ứ
c RCH(OH)R
/
b

ị
ox hóa thành xeton :
DongHuuLee
RCH(OH)R
/

[
]
,
2
CuO O
O
∈
+
→
RCOR
/

- An col b
ậ
c III không b
ị
oxi hóa không hoàn toàn b
ở
i CuO, nung nóng.
- Nh
ậ
n xét : n
ế
u có ph

ả
n
ứ
ng x
ả
y ra thì luôn có :
n
hchc
= n
ancol pư

Theo ph
ả
n
ứ
ng :
0
2 2
( )
(X)
t
Y
RCH OH CuO RCHO Cu H O
+ → ↑ + + ↑



ta có :
+) m
rắn au

= m
rắn trước
- 16.n
pư

+) M
Y
= M
X
-2
+)
∆
m
rắn giảm
= m
O trong oxt pư
= 16.n
pư

Trong các bi
ể
u th
ứ
c trên, n
pư
= mol / hscb và tính theo ch
ấ
t nào trên ph
ả
n

ứ
ng c
ũ
ng
đượ
c.V
ậ
y n
pư
= n
X
=
n
CuO
= n
Y
= n
Cu
= n
H2O
.
+)
2
18
2
Y
Y H O
M
n n M
+

= → ↑=
( công th
ứ
c này ch
ỉ

đ
úng khi ancol h
ế
t)
(2) Lí thuy
ế
t và k
ĩ
thu
ậ
t gi
ả
i nhanh phan r
ứ
ng tráng g
ươ
ng( an
đ
ehitt + AgNO
3
/NH
3
).
- Cách vi

ế
t ph
ả
n
ứ
ng: có 2 cách
Cách 1.mô t
ả

đ
úng b
ả
n ch
ấ
t.
Ban
đầ
u:
2nAgNO
3
+2nNH
3
+ 2nH
2
O
→
2nAgOH + 2nNH
4
NO
3

Ti
ế
p
đ
ó:
2nAgOH + 4nNH
3

[
]
3 2
2 ( )
n Ag NH OH
→

Sau
đ
ó:
R(CHO)
n
+ 2n
[
]
3 2
( )
Ag NH OH
→
R(COONH
4

)
n
+ 3nNH
3
+ nH
2
O + 2nAg
↓

K
ế
t qu
ả

R(CHO)
n
+ 2nAgNO
3
+ 3nNH
3
+ nH
2
O
0
t
→
R(COONH
4
)

n
+ 2nNH
4
NO
3
+ 2nAg
↓

Ph
ứ
c t
ạ
p quá ph
ả
i không b
ạ
n? Th
ự
c ra không ph
ứ
c t
ạ
p nh
ư
b
ạ
n
đọ
c ngh
ĩ

đ
âu vì có m
ộ
t k
ĩ
thu
ậ
t giúp b
ạ
n
vi
ế
t và cân b
ằ
ng ph
ả
n
ứ
ng này c
ự
c nhanh. n
ế
u b
ạ
n ch
ư
a bi
ế
t hãy alo , SMS ho

ặ
c cmt lên FC – HÓA H
Ọ
C
VÙNG CAO .
Cách 2. Vi
ế
t t
ắ
t – vi
ế
t g
ọ
n.
R(CHO)
n
+ nAg
2
O
3 3
/
AgNO NH
→
R(COOH)
n
+2nAg
↓

Cách này ch
ỉ

s
ử
d
ụ
ng khi
đề
cho s
ả
n ph
ẩ
m là axit RCOOH, không ph
ả
i là mu
ố
i R(COONH
4
)
n
.
+ Các k
ĩ
thu
ậ
t gi
ả
i nhanh
- Ph
ả
n
ứ

ng t
ổ
ng quát :
R(CHO)
z
+2z AgNO
3
+ 3zNH
3
+z H
2
O
0
t
→
R(COONH
4
)
z
+2z NH
4
NO
3
+ 2zAg
↓

Nh
ậ
n th
ấ

y :

Ngo
ạ
i l
ệ
: N
ế
u R = H thì an
đ
ehit là HCHO và ph
ả
n
ứ
ng là :
HCHO + 4AgNO
3
+6 NH
3
+ 2H
2
O
0
t
→
(NH

4
)
2
CO
3
+ 4NH
4
NO
3
+ 4Ag
↓

V
ậ
y n
ế
u là HCHO thì
4
Ag
HCHO
n
n
= →
khi gi
ả
i bài t
ậ
p v
ề
an

đ
ehit
đơ
n ch
ứ
c có liên quan t
ớ
i ph
ả
n
ứ
ng tráng
g
ươ
ng thì b
ạ
n
đọ
c c
ứ
gi
ả
i bình th
ườ
ng, n
ế
u th
ấ
y k
ế

t qu
ả
vô lí ( âm, không
đẹ
p ) thì ch
ứ
ng t
ỏ
trong bài
toán
đ
ang xét có HCHO.

Đố
i v
ớ
i m
ộ
t h
ỗ
n h
ợ
p 2 an
đ
ehit
đơ
n ch
ứ
c tác d
ụ

ng v
ớ
i AgNO
3
/NH
3
cho n
Ag
> 2.n
anđehit
thì m
ộ
t trong hai
Ag
andehit
n
n
=
2.S
ố
nhóm CHO.
DongHuuLee
an
đ
ehit c
ủ
a h
ỗ
n h
ợ

p ph
ả
i là HCHO và khi
đ
ó : 2n
hh anđehit
< n
Ag
< 4n
hh anđehit
.
Hướng dẫn giải
- Theo phân tích trên ta có trong ph
ả
n
ứ
ng oxi hóa ancol b
ằ
ng CuO ta có:
n
ancol
= n
anđehit
= 0,2 mol
- Theo
đề
th
ấ
y
54

0,5( ) 2 0,4( 0 )
108
Ag hhandehit X
n mol n m l
= = > =
→
Trong Y ph
ả
i có an
đ
ehit HCHO
→
An
đ
ehit còn l
ạ
i là CH
3
CHO
→
H
ỗ
n h
ợ
p ancol ban
đầ
u là CH
3
OH vàC
2

H
5
OH.
-
Đặ
t mol c
ủ
a HCHO = a, mol c
ủ
a CH
3
CHO = b.Theo
đề
và công th
ứ
c tính nhanh c
ủ
a ph
ả
n
ứ
ng tráng
g
ươ
ng ta có h
ệ
:
0,2 0,05
0,05 32 0,15 46 8,5( ).
4 2 0,5 0,15

X
a b a
m m g
a b b
+ = =
 
→ → = = × + × =
 
+ = =
 

Bài 8.

Đố
t cháy hoàn toàn 1,46g h
ỗ
n h
ợ
p hai an
đ
ehit m
ạ
ch h
ở
,
đồ
ng
đẳ
ng k
ế

ti
ế
p thu
đượ
c 1,568 lít CO
2

(
đ
ktc) và 1,26 g H
2
O.CTPT c
ủ
a hai an
đ
ehit l
ầ
n l
ượ
t là
A. HCHO và CH
3
CHO
B.
CH
3
CHO và C
2
H
5

CHO
C. C
2
H
5
CHO và C
3
H
7
CHO
D.
C
2
H
4
CHO và C
3
H
6
CHO
Phân tích
i
Tìm công th
ứ
c c
ủ
a ch
ấ
t t
ừ

m
ộ
t h
ỗ
n h
ợ
p thì ph
ươ
ng pháp trung bình là hi
ệ
u qu
ả
nh
ấ
t.
i
Trong m
ộ
t bài toán
đố
t cháy mà
đề
cho s
ố
li
ệ
u c
ủ
a O
2

thì nh
ấ
t thi
ế
t ph
ả
i dùng b
ả
o toàn nguyên tó oxi.
i
Trong m
ộ
t ph
ả
n
ứ
ng có n ch
ấ
t mà cho s
ố
li
ệ
u c
ủ
a (n-1) ch
ấ
t thì
đ
ó là d
ấ

u hi
ệ
u
để
b
ạ
n
đọ
c s
ử
d
ụ
ng
ph
ươ
ng pháp b
ả
o toàn kh
ố
i l
ượ
ng.
i
Các
đ
áp án A,B,C,D là m
ộ
t d
ữ
ki

ệ
n quan tr
ọ
ng , c
ầ
n th
ườ
ng xuyên khai thác trong quá trình làm bài.
i
N
ế
u g
ặ
p m
ộ
t bài toán hóa h
ọ
c mà b
ạ
n
đọ
c không
đị
nh h
ướ
ng
đượ
c cách gi
ả
i ho

ặ
c
đị
nh h
ướ
ng
đượ
c
nh
ư
ng l
ờ
i gi
ả
i quá dài ( nhi
ề
u s
ố
li
ệ
u) thì thay vì gi
ả
i b
ạ
n nên th
ự
c hi
ệ
n các phép th
ử

:
đư
a l
ầ
n l
ượ
t các
ph
ươ
ng án A,B,C,d lên
đề
,l
ậ
p h
ệ
, gi
ả
i h
ệ
.Khi
đ
ó
đ
áp án nào làm cho h
ệ
có nghi
ệ
m
đẹ
p là Ok.

Hướng dẫn giải
-
T
ừ
các
đ
áp án A,B,C,D nh
ậ
n th
ấ
y an
đ
ehit c
ầ
n tìm là
đơ
n ch
ứ
c.

- Ta có :
2 2
1,568 1,26
0,07( ) 0,07( )
22,4 18
CO H O
n mol n mol
= = = = = →
hai an
đ

ehit c
ầ
n tìm là no
→
lo
ạ
i
(C
2
H
4
CHO và C
3
H
6
CHO).
- Áp d
ụ
ng b
ả
o toàn kh
ố
i l
ượ
ng cho ph
ả
n
ứ
ng cháy :
An

đ
ehit + O
2

→
CO
2
+ H
2
O
2 2 2 2
2,88( )
andehit O CO H O O
m m m m m g
+ = + → = →
mol O
2
= 0,09 mol.
- Áp d
ụ
ng b
ả
o toàn nguyên t
ố
oxi có:
2 2 2
( ) ( )
1,46
1 2 2 1 0,03( ) 48,66
0,03

hh andehit O CO H O hh andehit
n n n n n mol M× + × = × + × → = → = = V
ậ
y
đ
áp án là
CH
3
CHO và C
2
H
5
CHO.
Ghi chú. B
ạ
n
đọ
c có th
ể
g
ả
i c
ũ
ng r
ấ
t nhanh bài này b
ằ
ng ph
ươ
ng pháp th

ử
.
Bài 9
. Hiddro hóa hoàn toàn m gam h
ỗ
n h
ợ
p X g
ồ
m hai an
đ
ehit no,
đơ
n ch
ứ
c,m
ạ
ch h
ở
,k
ế
ti
ế
p nhau trong
dãy
đồ
ng
đẳ
ng thu
đượ

c (m +1) gam h
ỗ
n h
ợ
p hai ancol .M
ặ
t khác khi
đố
t hoàn toàn c
ũ
ng m gam X thì
c
ầ
n v
ừ
a
đủ
17,92 lít khí O
2
(
đ
ktc).Giá tr
ị
c
ủ
a m là
A. 17,8g
B.
8,8g
C.

10,5g
D.
24,8g
Phân tích
i
G
ặ
p bài toán h
ỗ
n h
ợ
p các chát ch
ư
a bi
ế
t thì ph
ươ
ng pháp trung bình là hi
ệ
u qu
ả
nh
ấ
t.
i
Đề
cho kh
ố
i l
ượ

ng tr
ướ
c, cho kh
ố
i l
ượ
ng sau thì ph
ả
i dùng t
ă
ng – gi
ả
m kh
ố
i l
ượ
ng.
i
Đề
cho O
2
thì nh
ấ
t thi
ế
t ph
ả
i dùng b
ả
o toàn Oxi ho

ặ
c xét t
ỉ
l
ệ
c
ủ
a O
2
v
ớ
i các ch
ấ
t khác .
Hướng dẫn giải
- Thay h
ỗ
n h
ợ
p an
đ
ehit
đề
cho b
ằ
ng m
ộ
t an
đ
ehit t

ươ
ng
đươ
ng
2n n
C H O
.
- Theo ph
ả
n
ứ
ng :
DongHuuLee
2n n
C H O
+ H
2

0
2
2
Ni
n n
t
C H O
+
→

Có ngay :
2

2
( ) ( )
)
(
H pu andehit pu ancol
an col H andehit
n n n
m m m
= =


→

+ =


n
anđehit
=
2
( 1)
0,5( )
2
H
m m
n mol
+ −
= =

- Theo ph

ả
n
ứ
ng cháy c
ủ
a an
đ
ehit :
2 2 2
2
(3 1)
2
n n
n
C H O O nCO nH O
−
+ → +
Th
ấ
y ngay :
2
3 1 0,8
1,4 0,5 (14 1,4 16) 17,8( )
2 0,5
O
andehit
n
n
n m g
n

−
= = → = → = × × + =
Cách khác.
- Thay h
ỗ
n h
ợ
p an
đ
ehit
đề
cho b
ằ
ng m
ộ
t an
đ
ehit t
ươ
ng
đươ
ng
2
n n
C H O
.
- T
ừ
ph
ả

n
ứ
ng :
2
n n
C H O
+ H
2

0
2
2
Ni
n n
t
C H O
+
→

Theo ph
ươ
ng pháp t
ă
ng – gi
ả
m kh
ố
i l
ượ
ng có :

m
ancol
- m
anđehit
= 2.n
pư

(n
pư
= n
anđehit
= n
ancol
= n
H2
)
T
ừ

đ
ây có :
2
( 1)
0,5( )
2
X H
m m
n n mol
+ −
= = = .

- Vì an
đ
ehit là no,
đơ
n ch
ứ
c nên
2 2
( ).
CO H O
n n a mol
= =
- Áp d
ụ
ng b
ả
o toàn nguyên t
ố
oxi cho ph
ả
n
ứ
ng cháy có:
2 2 2
( )
1 2 2 1 0,7( )
hh andehit O CO H O
n n n n a mol
× + × = × + × → = .
- Áp dung

đị
nh lu
ậ
t b
ả
o toàn kh
ố
i l
ượ
ng cho ph
ả
n
ứ
ng cháy tính
đượ
c m =17,8g.
Bài 10.
Cho m gam h
ỗ
n h
ợ
p etanal và propanal ph
ả
n
ứ
ng hoàn toàn v
ớ
i l
ượ
ng d

ư
dung d
ị
ch AgNO
3
/NH
3

, thu
đượ
c 43,2g k
ế
t t
ủ
a và dung d
ị
ch ch
ứ
a 17,5g mu
ố
i amoni c
ủ
a 2 axit h
ữ
u c
ơ
. Giá tr
ị
c
ủ

a m là
A. 10,9
B.
10,2
C.
14,3
D.
9,5
Phân tích
(1).Tên thay th
ế
c
ủ
a an
đ
ehit
i
Tên thay th
ế
c
ủ
a an
đ
ehit = tên hiddrocacbon t
ươ
ng
ứ
ng ( cùng C) +al.
i
Khi c

ầ
n
đ
ánh s
ố
( C
≥
4) thì
đ
ánh s
ố
1 t
ạ
i C c
ủ
a CHO.
i
Để
th
ấ
y nhanh tên c
ủ
a hiddrocacbon b
ạ
n
đọ
c ch
ỉ
c
ầ

n “ xóa ” nguyên t
ố
oxi c
ủ
a nhóm CHO
đ
i là xong.K
ĩ

n
ă
ng này c
ũ
ng áp d
ụ
ng
đượ
c cho cho axit và xeton.
(2)M
ộ
t s
ố
k
ĩ
thu
ậ
t tính toán trên ph
ả
n
ứ

ng tráng g
ươ
ng.
i
Đề
cho c
ả
kh
ố
i l
ượ
ng tr
ướ
c, c
ả
kh
ố
i l
ượ
ng sau
→
thì ph
ả
i dùng ph
ươ
ng pháp t
ă
ng gi
ả
m kh

ố
i l
ượ
ng.
i
Trong ph
ả
n
ứ
ng tráng g
ươ
ng :
R(CHO)
n
+
→
R(COONH
4
)
n

→
theo ph
ươ
ng pháp t
ă
ng –gi
ả
m kh
ố

i l
ượ
ng có :
m
muối amoni
= m
anđehit
+33
×
s
ố
nhóm ch
ứ
c
×
n
pư

(n
pư
= n
anđehit
= n
muối
)
i
Trong ph
ả
n
ứ

ng tráng g
ươ
ng c
ủ
a an
đ
ehit
đơ
n ch
ứ
c :
RCHO + 2
[
]
3 2
( )
Ag NH OH
→
RCOONH
4
+ NH
3
+ H
2
O +2Ag
↓

→
D
ễ

th
ấ
y : n
Ag
= 2
×
n
anđehit

Riêng HCHO thì do :
HCHO +4
[
]
3 2
( )
Ag NH OH
→
(NH
4
)
2
CO
3
+ 6NH
3
+ H
2
O + 4Ag
↓

→
v
ớ
i HCHO thì l
ạ
i có : n
Ag
= 4
×
n
HCHO

DongHuuLee
Hướng dẫn giải
-
Theo công th
ứ
c tính nhanh c
ủ
a ph
ả
n
ứ
ng tráng g
ươ
ng có :
n
hh anđehit
=
1 1 43,2

0,2 .
2 2 108
Ag
n mol
× = × =
- Theo ph
ươ
ng pháp t
ă
ng – gi
ả
m kh
ố
i l
ượ
ng có : 17,5= m +33.0,2
→
m = 10,9g .
Bài 11
.
Đố
t cháy hoàn toàn an
đ
ehit X, thu
đượ
c th
ể
tích khí CO
2
b

ằ
ng th
ể
tích h
ơ
i n
ướ
c( trong cùng
đ
i
ề
u
ki
ệ
n nhi
ệ
t
độ
,áp su
ấ
t).Khi cho 0,01 mol X tác d
ụ
ng v
ớ
i m
ộ
t l
ượ
ng d
ư

dung d
ị
ch AgNO
3
trong NH
3
thì thu
đượ
c 0,04 mol Ag.X là.
A. An
đ
ehit no, m
ạ
ch h
ở
, hai ch
ứ
c.
B.
An
đ
ehit axetic.
C. An
đ
ehit fomic.
D.
An
đ
ehit không no, m
ạ

ch h
ở
,hai ch
ứ
c.
Phân tích
(1).V
ớ
i ch
ấ
t khí ho
ặ
c h
ơ
i thì t
ỉ
l
ệ
th
ể
tích b
ằ
ng t
ỉ
l
ệ
s
ố
mol :
A A

B B
V n
V n
= .
(2). M
ộ
t s
ố
k
ĩ
thu
ậ
t giúp b
ạ
n
đọ
c gi
ả
i nhanh bài toán
đố
t cháy.

i
Khi g
ặ
p bài toán
đố
t cháy trong h
ữ
u c

ơ
thì ngh
ĩ
ngay t
ớ
i h
ệ
th
ố
ng công th
ứ
c gi
ả
i nhanh cho ph
ả
n
ứ
ng
đố
t cháy :
(1)
2
CO
n =
∑ ∑
S
ố
C.n
hchc
= S

ố

C
.n
hỗn hợp

(2)
2
. .
2 2
H O hchc
So H So H
n n= =
∑ ∑
n
hỗn hợp

(3)
2
2
N
So N
n =
∑ ∑
.n
hchc
=
2
N
∑

.n
hỗn hợp

(4)
2
2
2
( )
2 2
4 2
4
H O
CO hchc
O
hchc
n
SoO
n n
n
C H Oxi
n
+ − ×
=
+ −
×
∑
∑

i
Khi g

ặ
p bài toán
đố
t cháy mà
đề
cho m
ố
i quan h
ệ
gi
ữ
a s
ố
mol ( ho
ặ
c th
ể
tích) c
ủ
a CO
2
và H
2
O thì càn
d
ự
a vào m
ố
i quan h
ệ

này
để
xác
đị
nh
đặ
c tính(no hay không no) và ki
ể
u CTPT c
ủ
a h
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
. C
ụ

th
ể
:
a = iên k
ế
t pi
π

Quan h
ệ
mol
CO
2
và H
2
O
Ki
ể
u CTPT
c
ủ
a h
ợ
p ch
ấ
t
Công th
ứ
c tính nhanh
S
ố
lk
π
= 0
2 2
CO H O
n n
<

C
n
H
2n +2
O
z

( Z có th
ể
=0)
n
hchc
=
2 2
H O CO
n n
−
S
ố
lk
π
= 1
( ho
ặ
c 1 vòng)
2 2
CO H O
n n
=
C

n
H
2n
O
z

( Z có th
ể
=0)

S
ố
lk
π
>1
( th
ườ
ng g
ặ
p là =2)
2 2
CO H O
n n
>
C
n
H
2n-2
O
z

( Z có th
ể
=0)
n
hchc
=
2 2
CO H O
n n
−
( T
ổ
ng quát :
2 2
1
H O C O
h c h c
n n
n
a
−
=
−
, trong
đ
ó n
ế
u a =1 thì t
ử

2 2
0
H O CO
n n
− =
).Hay g
ặ
p:
- Các h
ợ
p ch
ấ
t ki
ể
u C
n
H
2n
…. nh
ư
anken-xicloanankan(C
n
H
2n
) , An
đ
ehit no,
đơ
n ch

ứ
c - xeton no,
đơ
n
ch
ứ
c(C
n
H
2n
O) , axit no
đơ
n ch
ứ
c - este no
đơ
n ch
ứ
c(C
n
H
2n
O
2
) cháy luôn cho :
2 2
CO H O
n n
= .
- Các h

ợ
p ch
ấ
t ki
ề
u C
n
H
2n+2
…nh
ư
ankan C
n
H
2n+2
hay ancol no – ete no C
n
H
2n+2
O
z
khi cháy luôn cho:
+)
2 2
CO H O
n n
<
+) n
hchc
=

2 2
H O CO
n n
−
- Các h
ợ
p ch
ấ
t ki
ề
u C
n
H
2n-2
…nh
ư
ankin-anka
đ
ien C
n
H
2n-2
C
n
H
2n-2
O
z
khi cháy luôn cho:
DongHuuLee

+)
2 2
CO H O
n n
<
+) n
hchc
=
2 2
H O CO
n n
−
(3) Lí thuy
ế
t và k
ĩ
thu
ậ
t gi
ả
i nhanh phan r
ứ
ng tráng g
ươ
ng( an
đ
ehitt + AgNO
3
/NH
3

).
- Cách vi
ế
t ph
ả
n
ứ
ng: có 2 cách
Cách 1.mô t
ả

đ
úng b
ả
n ch
ấ
t.
Ban
đầ
u:
2nAgNO
3
+2nNH
3
+ 2nH
2
O
→
2nAgOH + 2nNH
4

NO
3

Ti
ế
p
đ
ó:
2nAgOH + 4nNH
3

[
]
3 2
2 ( )
n Ag NH OH
→

Sau
đ
ó:
R(CHO)
n
+ 2n
[
]
3 2
( )
Ag NH OH
→

R(COONH
4
)
n
+ 3nNH
3
+ nH
2
O + 2nAg
↓

K
ế
t qu
ả

R(CHO)
n
+ 2nAgNO
3
+ 3nNH
3
+ nH
2
O
0
t
→
R(COONH

4
)
n
+ 2nNH
4
NO
3
+ 2nAg
↓

Ph
ứ
c t
ạ
p quá ph
ả
i không b
ạ
n? Th
ự
c ra không ph
ứ
c t
ạ
p nh
ư
b
ạ
n
đọ

c ngh
ĩ

đ
âu vì có m
ộ
t k
ĩ
thu
ậ
t giúp b
ạ
n
vi
ế
t và cân b
ằ
ng ph
ả
n
ứ
ng này c
ự
c nhanh. n
ế
u b
ạ
n ch
ư
a bi

ế
t hãy alo , SMS ho
ặ
c cmt lên FC – HÓA H
Ọ
C
VÙNG CAO .
Cách 2. Vi
ế
t t
ắ
t – vi
ế
t g
ọ
n.
R(CHO)
n
+ nAg
2
O
3 3
/
AgNO NH
→
R(COOH)
n
+2nAg
↓

Cách này ch
ỉ
s
ử
d
ụ
ng khi
đề
cho s
ả
n ph
ẩ
m là axit RCOOH, không ph
ả
i là mu
ố
i R(COONH
4
)
n
.
+ Các k
ĩ
thu
ậ
t gi
ả
i nhanh
- Ph
ả

n
ứ
ng t
ổ
ng quát :
R(CHO)
z
+2z AgNO
3
+ 3zNH
3
+z H
2
O
0
t
→
R(COONH
4
)
z
+2z NH
4
NO
3
+ 2zAg
↓

Nh
ậ

n th
ấ
y :

Ngo
ạ
i l
ệ
: N
ế
u R = H thì an
đ
ehit là HCHO và ph
ả
n
ứ
ng là :
HCHO + 4AgNO
3
+6 NH
3
+ 2H
2
O
0
t

→
(NH
4
)
2
CO
3
+ 4NH
4
NO
3
+ 4Ag
↓

V
ậ
y n
ế
u là HCHO thì
4
Ag
HCHO
n
n
= →
khi gi
ả
i bài t
ậ
p v

ề
an
đ
ehit
đơ
n ch
ứ
c có liên quan t
ớ
i ph
ả
n
ứ
ng tráng
g
ươ
ng thì b
ạ
n
đọ
c c
ứ
gi
ả
i bình th
ườ
ng, n
ế
u th
ấ

y k
ế
t qu
ả
vô lí ( âm, không
đẹ
p ) thì ch
ứ
ng t
ỏ
trong bài
toán
đ
ang xét có HCHO.

Đố
i v
ớ
i m
ộ
t h
ỗ
n h
ợ
p 2 an
đ
ehit
đơ
n ch
ứ

c tác d
ụ
ng v
ớ
i AgNO
3
/NH
3
cho n
Ag
> 2.n
anđehit
thì m
ộ
t trong hai
an
đ
ehit c
ủ
a h
ỗ
n h
ợ
p ph
ả
i là HCHO và khi
đ
ó : 2n
hh anđehit
< n

Ag
< 4n
hh anđehit
.

Hướng dẫn giải
-

Vì X
2
O+
→
CO
2
+ H
2
O (
2 2 2 2
)
CO H O CO H O
V V n n= → = nên X là an
đ
ehit no,m
ạ
ch h
ở
.
Vì trong ph
ả
n

ứ
ng tráng g
ươ
ng có 4
Ag X
n n
= × →
X là HCHO
Bài 12.
M
ộ
t an
đ
ehit m
ạ
ch h
ở
X có t
ỉ
kh
ố
i h
ơ
i so v
ớ
i H
2
nh
ỏ
h

ơ
n 30 X ph
ả
n
ứ
ng t
ố
i
đ
a v
ớ
i H
2
theo t
ỉ
l
ệ

mol 1 :3.Cho 0,1mol X tác d
ụ
ng v
ớ
i dung d
ị
ch AgNO
3
d
ư
trong NH
3

thì thu
đượ
c bao nhiêu gam ch
ấ
t r
ắ
n ?

A. 19,4g
B.
39,3g
C.
21,6g
D.
41g
Hướng dẫn giải
- Vì X ph
ả
n
ứ
ng t
ố
i
đ
a v
ớ
i H
2
theo t
ỉ

l
ệ
mol 1 :3
→
X ph
ả
i có 3
π
.
Đặ
t công th
ứ
c c
ủ
a X có d
ạ
ng R-
CHO
→
X là
.
CH C CHO
≡ −
Ph
ả
n
ứ
ng c
ủ
a X v

ớ
i AgNO
3
/NH
3
:
0
3 3 4 4 3
3 OO 2
t
CH C CHO AgNO NH AgC C C NH NH NO Ag
≡ − + + → ≡ − ↓ + + ↓

→
m
kết tủa
= 194.0,1+108.0,2= 41g.
Ag
andehit
n
n
=
2.S
ố
nhóm CHO.
DongHuuLee
Gi
ả
i thích :
M

X
< 60
→
M
R
< 31
3
2 5
2
1( )
15( )
29( )
27( )
25( )
H
CH
R C H
CH CH
CH C


−


→ = −

= −


≡ −


i
i
i
i
i

Vì X ph
ả
n
ứ
ng t
ố
i
đ
a v
ớ
i H
2
theo t
ỉ
l
ệ
mol 1 :3
→
X ph
ả
i có 3
π
.

Đặ
t công th
ứ
c c
ủ
a X có d
ạ
ng R-
CHO
→
X là
.
CH C CHO
≡ −

Bài 13.
H
ỗ
n h
ợ
p M g
ồ
m m
ộ
t an
đ
ehit và m
ộ
t ankin ( có cùng nguyên t
ử

C).
Đố
t cháy hoàn toàn x mol h
ỗ
n
h
ợ
p M, thu
đượ
c 3x mol CO
2
và 1,8x mol H
2
O.% s
ố
mol c
ủ
a an
đ
ehit trong h
ỗ
n h
ợ
p M là
A. 20%
B.
50%
C.
40%
D.

30%
Phân tích
Các ki
ế
n th
ứ
c – k
ĩ
thu
ậ
t liên quan t
ớ
i ph
ả
n
ứ
ng cháy c
ủ
a an
đ
ehit.
i
Ph
ả
n
ứ
ng t
ổ
ng quát.
C

n
H
2n+2-2a-2z
O
z
+
3 1 2
2
n a x
+ − −
O
2

→
nCO
2
+(n+1-a-z)H
2
O
i
T
ừ
ph
ả
n
ứ
ng cháy t
ổ
ng quát d
ễ

th
ấ
y.
- V
ớ
i an
đ
ehit no,
đơ
n ch
ứ
c ( a= 0,z =1) thì : :

-

N
ế
u tính
đượ
c n = x thì k
ế
t lu
ậ
n
đượ

c ngay an
đ
ehit c
ầ
n tìm là HCHO ho
ặ
c CHO-CHO.
-

T
ổ
ng quát có:

i
Ngoài các k
ĩ
n
ă
ng trên thì b
ạ
n
đọ
c còn có th
ể
các k
ĩ
n
ă

ng “kinh
đ
i
ể
n” c
ủ
a ph
ả
n
ứ
ng
đố
t cháy ch
ấ
t
h
ữ
u c
ơ
:
- K
hi g
ặ
p bài toán
đố
t cháy trong h
ữ
u c
ơ
thì ngh

ĩ
ngay t
ớ
i h
ệ
th
ố
ng công th
ứ
c gi
ả
i nhanh cho ph
ả
n
ứ
ng
đố
t cháy :
(1)
2
CO
n =
∑ ∑
S
ố
C.n
hchc
= S
ố

C
.n
hỗn hợp

(2)
2
. .
2 2
H O hchc
So H So H
n n= =
∑ ∑
n
hỗn hợp

Hướng dẫn giải
Ta có :
- S
ố

2
3
3
CO
hh
n
x
C
n x
= = = →

C
ả
hai ch
ấ
t
đề
u 3C và an
đ
ehit là C
3
H
x
O
y
, ankin là C
3
H
4

- S
ố

2
2
2 1,8
3,6 4
H O
hh
n
x

H
n x
×
= = = < →
an
đ
ehit ph
ả
i có 2H và c
ụ
th
ể
là
C
3
H
2
O(
)
CH C CHO
≡ −
)
CH C CHO
≡ −
.
-Ch
ọ
n x = 1mol,
đ

ặ
t mol c
ủ
a C
3
H
4
= a, mol C
3
H
2
O = b
2 2
)
CO H O
n n
+ =

2 2
) 3 2
andehit CO O
n n n
+ = −

2
2 2
)
3 2
CO
CO O

n
C
n n
+ =
−

2 2
( ) ( )
. .
CO H O goc andehit goc andehit
n n so CHO n so O n
π π
   
− = − = −
   
∑ ∑

DongHuuLee
3 2
1 0,8
0,2
% 100 20%
2 1,8 0,2
1
a b a
mol C H O
a b b
+ = =
 
→ → → = × =

 
+ = =
 

Bài 14.
H
ỗ
n h
ợ
p X có C
2
H
5
OH,C
2
H
5
COOH và CH
3
CHO trong
đ
ó C
2
H
5
OH có s
ố
mol chi
ế
m 50%.

Đố
t
cháy m gam h
ỗ
n h
ợ
p X thu
đượ
c 3,06g H
2
O và 3,136 lít CO
2
(
đ
ktc).M
ặ
t khác cho 13,2g h
ỗ
n h
ợ
p X th
ự
c
hi
ệ
n ph
ả
n
ứ
ng tráng g

ươ
ng th
ấ
y có p gam Ag k
ế
t t
ủ
a.Giá tr
ị
c
ủ
a p là
A.6,48
B.
8,64
C.
10,8
D.
9,72
Phân tích
(1) K
ĩ
thu
ậ
t s
ử
lí bài toán chia h
ỗ
n h
ợ

p thành các ph
ầ
n không gi
ố
ng nhau ( không
đề
u nhau).
i
Cách nh
ậ
n d
ạ
ng bài toán thu
ộ
c lo
ạ
i này.
- S
ố
li
ệ
u cho
ở
các ph
ầ
n theo có
đơ
n v
ị
khác nhau(Ví d

ụ
m
ộ
t ph
ầ
n cho là mol, m
ộ
t ph
ầ
n l
ạ
i cho là gam).
- H
ỗ
n h
ợ
p
đượ
c chia thành nhi
ề
u ph
ầ
n nh
ư
ng không cho bi
ế
t t
ỉ
l
ệ

chia.
- H
ỗ
n h
ợ
p
đượ
c chia thành nhi
ề
u ph
ầ
n theo kh
ố
i l
ượ
ng c
ụ
th
ể
, và có ít nh
ấ
t m
ộ
t ph
ầ
n không bi
ế
t kh
ố
i

l
ượ
ng c
ụ
th
ể
( ch
ỉ
cho oqr d
ạ
ng tham s
ố
nh
ư
m, a…).
i
K
ĩ
thu
ậ
t g
ả
i c
ơ
b
ả
n.
-Vì t
ỉ
l

ệ
s
ố
mol c
ủ
a các ch
ấ
t trong h
ỗ
n h
ợ
p ban
đầ
u hay sau khi chia ph
ầ
n luôn không
đổ
i
→
n
ế
u coi ph
ầ
n
này coi kh
ố
i l
ượ
ng g
ấ

p k l
ầ
n kh
ố
i l
ượ
ng ph
ầ
n kia
thì s
ố
mol c
ủ
a các ch
ấ
t t
ươ
ng
ứ
ng c
ũ
ng g
ấ
p k l
ầ
n,t
ừ

đ
ó

tìm m
ố
i liên h
ệ
gi
ữ
a các ph
ầ
n
để
gi
ả
i ho
ặ
c
đặ
t thêm
ẩ
n s
ố
ph
ụ
là k,sau
đ
ó thi
ế
t l
ậ
p h
ệ

ph
ươ
ng trình và
gi
ả
i.

(2)M
ộ
t s
ố
k
ĩ
thu
ậ
t giúp b
ạ
n
đọ
c gi
ả
i nhanh bài toán
đố
t cháy.

i
K
hi g
ặ
p bài toán

đố
t cháy trong h
ữ
u c
ơ
thì ngh
ĩ
ngay t
ớ
i h
ệ
th
ố
ng công th
ứ
c gi
ả
i nhanh cho ph
ả
n
ứ
ng
đố
t cháy :
(1)
2
CO
n =
∑ ∑
S

ố
C.n
hchc
= S
ố

C
.n
hỗn hợp

(2)
2
. .
2 2
H O hchc
So H So H
n n= =
∑ ∑
n
hỗn hợp

(3)
2
2
N
So N
n =
∑ ∑
.n
hchc

=
2
N
∑
.n
hỗn hợp

(4)
2
2
2
( )
2 2
4 2
4
H O
CO hchc
O
hchc
n
SoO
n n
n
C H Oxi
n
+ − ×
=
+ −
×
∑

∑

i
Khi g
ặ
p bài toán
đố
t cháy mà
đề
cho m
ố
i quan h
ệ
gi
ữ
a s
ố
mol ( ho
ặ
c th
ể
tích) c
ủ
a CO
2
và H
2
O thì càn
d
ự

a vào m
ố
i quan h
ệ
này
để
xác
đị
nh
đặ
c tính(no hay không no) và ki
ể
u CTPT c
ủ
a h
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
. C
ụ

th
ể
:
a = iên k
ế

t pi
π

Quan h
ệ
mol
CO
2
và H
2
O
Ki
ể
u CTPT
c
ủ
a h
ợ
p ch
ấ
t
Công th
ứ
c tính nhanh
S
ố
lk
π
= 0

2 2
CO H O
n n
<
C
n
H
2n +2
O
z

( Z có th
ể
=0)
n
hchc
=
2 2
H O CO
n n
−
S
ố
lk
π
= 1
( ho
ặ
c 1 vòng)
2 2

CO H O
n n
=
C
n
H
2n
O
z

( Z có th
ể
=0)

S
ố
lk
π
>1
( th
ườ
ng g
ặ
p
là =2)
2 2
CO H O
n n
>
C

n
H
2n-2
O
z

( Z có th
ể
=0)
n
hchc
=
2 2
CO H O
n n
−
( T
ổ
ng quát :
2 2
1
H O CO
hchc
n n
n
a
−
=
−
, trong

đ
ó n
ế
u a =1 thì t
ử

2 2
0
H O CO
n n
− =
).Hay g
ặ
p:
- Các h
ợ
p ch
ấ
t ki
ể
u C
n
H
2n
…. nh
ư
anken-xicloanankan(C
n
H
2n

) , An
đ
ehit no,
đơ
n ch
ứ
c - xeton no,
đơ
n
DongHuuLee
ch
ứ
c(C
n
H
2n
O) , axit no
đơ
n ch
ứ
c - este no
đơ
n ch
ứ
c(C
n
H
2n
O
2

) cháy luôn cho :
2 2
CO H O
n n
=
.
- Các h
ợ
p ch
ấ
t ki
ề
u C
n
H
2n+2
…nh
ư
ankan C
n
H
2n+2
hay ancol no – ete no C
n
H
2n+2
O
z
khi cháy luôn cho:
+)

2 2
CO H O
n n
<
+) n
hchc
=
2 2
H O CO
n n
−

- Các h
ợ
p ch
ấ
t ki
ề
u C
n
H
2n-2
…nh
ư
ankin-anka
đ
ien C
n
H
2n-2

C
n
H
2n-2
O
z
khi cháy luôn cho:
+)
2 2
CO H O
n n
<
+) n
hchc
=
2 2
H O CO
n n
−

(3) Ph
ả
n
ứ
ng oxi hóa hóa quan tr
ọ
ng: An
đ
ehit + AgNO
3

/NH
3

- Cách vi
ế
t ph
ả
n
ứ
ng: có 2 cách
Cách 1.mô t
ả

đ
úng b
ả
n ch
ấ
t.
Ban
đầ
u:
2nAgNO
3
+2nNH
3
+ 2nH
2
O
→

2nAgOH + 2nNH
4
NO
3

Ti
ế
p
đ
ó:
2nAgOH + 4nNH
3

[
]
3 2
2 ( )
n Ag NH OH
→

Sau
đ
ó:
R(CHO)
n
+ 2n
[
]
3 2
( )

Ag NH OH
→
R(COONH
4
)
n
+ 3nNH
3
+ nH
2
O + 2nAg
↓

K
ế
t qu
ả

R(CHO)
n
+ 2nAgNO
3
+ 3nNH
3
+ nH
2
O
0
t

→
R(COONH
4
)
n
+ 2nNH
4
NO
3
+ 2nAg
↓

Ph
ứ
c t
ạ
p quá ph
ả
i không b
ạ
n? Th
ự
c ra không ph
ứ
c t
ạ
p nh
ư
b
ạ

n
đọ
c ngh
ĩ

đ
âu vì có m
ộ
t k
ĩ
thu
ậ
t giúp b
ạ
n
vi
ế
t và cân b
ằ
ng ph
ả
n
ứ
ng này c
ự
c nhanh. n
ế
u b
ạ
n ch

ư
a bi
ế
t hãy alo , SMS ho
ặ
c cmt lên FC – HÓA H
Ọ
C
VÙNG CAO .
Cách 2. Vi
ế
t t
ắ
t – vi
ế
t g
ọ
n.
R(CHO)
n
+ nAg
2
O
3 3
/
AgNO NH
→
R(COOH)
n
+2nAg

↓

Cách này ch
ỉ
s
ử
d
ụ
ng khi
đề
cho s
ả
n ph
ẩ
m là axit RCOOH, không ph
ả
i là mu
ố
i
R(COONH
4
)
n
.
+
Các k
ĩ
thu
ậ
t gi

ả
i nhanh
- Ph
ả
n
ứ
ng t
ổ
ng quát :
R(CHO)
z
+2z AgNO
3
+ 3zNH
3
+z H
2
O
0
t
→
R(COONH
4
)
z
+2z NH
4
NO
3
+ 2zAg

↓

Nh
ậ
n th
ấ
y :

Ngo
ạ
i l
ệ
: N
ế
u R = H thì an
đ
ehit là HCHO và ph
ả
n
ứ
ng là :
HCHO + 4AgNO
3
+6 NH
3
+ 2H

2
O
0
t
→
(NH
4
)
2
CO
3
+ 4NH
4
NO
3
+ 4Ag
↓

V
ậ
y n
ế
u là HCHO thì
4
Ag
HCHO
n
n
= →
khi gi

ả
i bài t
ậ
p v
ề
an
đ
ehit
đơ
n ch
ứ
c có liên quan t
ớ
i ph
ả
n
ứ
ng tráng
g
ươ
ng thì b
ạ
n
đọ
c c
ứ
gi
ả
i bình th
ườ

ng, n
ế
u th
ấ
y k
ế
t qu
ả
vô lí ( âm, không
đẹ
p ) thì ch
ứ
ng t
ỏ
trong bài
toán
đ
ang xét có HCHO.

Đố
i v
ớ
i m
ộ
t h
ỗ
n h
ợ
p 2 an
đ

ehit
đơ
n ch
ứ
c tác d
ụ
ng v
ớ
i AgNO
3
/NH
3
cho n
Ag
>2. n
hh anđehit
thì m
ộ
t trong
hai an
đ
ehit c
ủ
a h
ỗ
n h
ợ
p ph
ả
i là HCHO và khi

đ
ó : 2n
hh anđehit
< n
Ag
< 4n
hh anđehit
.
Hướng dẫn giải
- D
ễ
th
ấ
y C
2
H
5
COOH và CH
3
CHO là h
ợ
p ch
ấ
t ki
ể
u C
n
H
2n
O

z
nên khi cháy cho mol CO
2
= mol H
2
O
2 5 2 2
3,06 3,136
0,03( )
18 22,4
C H OH H O CO
n n n mol
→ = − = − =
.
-
Đặ
t mol c
ủ
a C
2
H
5
COOH và CH
3
CHO trong m gam h
ỗ
n h
ợ
p
ầ

n l
ượ
t là x và y ,theo
đề
và các công th
ứ
c
tính nhanh c
ủ
a ph
ả
n
ứ
ng cháy ta có :
Ag
andehit
n
n
=
2.S
ố
nhóm CHO.
DongHuuLee
3 2 0,06 0,14 0,02
0,03 0,01
x y x
x y y
+ + = =
 
→

 
+ = =
 

V
ậ
y m = 74.0,02+44.0,01+46.0,03=3,3(g).
Trong m = 3,3(g) h
ỗ
n h
ợ
p có 0,01 mol CH
3
CHO nên trong 13,2g h
ỗ
n h
ợ
p s
ẽ
có
13,2
0,01 0,04( )
3,3
mol
× =
CH
3
CHO
→
Theo công th

ứ
c tính nhanh c
ủ
a ph
ả
n
ứ
ng tráng g
ươ
ng ta có:
3
108
2 2.0,04 8,64( ).
Ag CH CHO Ag
n n m g
×
= × = → =

Bài 15.
Cho 0,25 m
ộ
t an
đ
ehit m
ạ
ch h
ở
X ph
ả
n

ứ
ng v
ớ
i l
ượ
ng d
ư
dung d
ị
ch AgNO
3
/NH
3
thu
đượ
c 54g
Ag.M
ặ
t khác, khi cho X ph
ả
n
ứ
ng v
ớ
i H
2
d
ư
( xúc tác Ni,t
0

) thì 0,125mol X ph
ả
n
ứ
ng h
ế
t v
ớ
i 0,25mol
H
2
.Ch
ấ
t X có công th
ứ
c là
A. C
n
H
2n
(CHO)
2
(n
≥
2).
B.
C
n
H
2n -1

CHO (n
≥
2).
B. C
n
H
2n-3
CHO (n
≥
2).
D.
C
n
H
2n+1
CHO (n
≥
0).
Phân tích
1. Các loại công thức của anđehit
i
Công th
ứ
c c
ấ
u t
ạ
o t
ổ
ng quát : R(CHO)

z
(1) ho
ặ
c C
n
H
2n +2 -2a –z
(CHO)
z
(2) v
ớ
i n
≥
0
Trong
đ
ó b
ạ
n
đọ
c c
ầ
n l
ư
u ý :
-

Công th
ứ
c (1) dùng khi

đề
ch
ỉ
cho ph
ả
n
ứ
ng tráng g
ươ
ng ( + AgNO
3
/NH
3
).
-

Công th
ứ
c (2) dùng khi
đề
cho c
ả
ph
ả
n
ứ
ng cháy, c
ả
ph
ả

n
ứ
ng tráng g
ươ
ng.
-

Trong công th
ứ
c này (2) thì a m
ớ
i ch
ỉ
là liên k
ế
t
π
trong g
ố
c hiddrocacbon,ch
ư
a tính liên k
ế
t
π

trong nhóm ch
ứ
c an
đ

ehit –CHO:

( B
ạ
n
đọ
c c
ầ
n bi
ế
t ,m
ỗ
i nhóm CHO ch
ứ
a 1 liên k
ế
t
π
).
i
Công th
ứ
c phân t
ử
t
ổ
ng quát c
ủ

a an
đ
ehit(và xeton). CnH
2n +2 -2z -2a
O
z
(3) v
ớ
i n
1
≥
.
T
ừ
công th
ứ
c t
ổ
ng quát này , tùy theo
đặ
c
đ
i
ể
m c
ủ
a an
đ
ehit
đề

cho ( no, không no,
đơ
n ch
ứ
c,
đ
a ch
ứ
c…)
b
ạ
n
đọ
c s
ẽ
xác
đị
nh
đượ
c a và z t
ừ

đ
ó s
ẽ
xây d
ự
ng
đượ
c công th

ứ
c phân t
ử
c
ủ
a an
đ
ehit mà
đề
yêu c
ầ
u
.
(2)

Tính oxi hóa c
ủ
a an
đ
ehit (ph
ả
n
ứ
ng kh
ử
an
đ
ehit)
i
Hay g

ặ
p nh
ấ
t là ph
ả
n
ứ
ng c
ộ
ng H
2
.
i
Ph
ả
n
ứ
ng t
ổ
ng quát ( bao g
ồ
m c
ả
c
ộ
ng H
2
vào g
ố
c R và c

ộ
ng H
2
vào nhóm ch
ứ
c –CHO).
C
n
H
2n+2-2a-z
(CHO)
z
+ (a+z)H
2

0
Ni
t
→
C
n
H
2n+2-z
(CH
2
OH)
z

V
ậ

y: An
đ
ehit + H
2

0
Ni
t
→
ancol b
ậ
c 1
B
ạ
n
đọ
c có bi
ế
t k
ĩ
thu
ậ
t vi
ế
t – cân b
ằ
ng ph
ả
n
ứ

ng này không?c
ự
c
đễ
, b
ạ
n ch
ỉ
c
ầ
n bi
ế
t m
ộ
t k
ĩ
thu
ậ
t nh
ỏ
là
OK, n
ế
u b
ạ
n ch
ư
a bi
ế
t hãy alo , SMS ho

ặ
c cmt lên FC – HÓA H
Ọ
C VÙNG CAO .
i
T
ừ
ph
ả
n
ứ
ng này b
ạ
n
đọ
c th
ấ
y ngay, trong ph
ả
n
ứ
ng c
ủ
a an
đ
ehit v
ớ
i H
2
thì

:

(3) Ph
ả
n
ứ
ng oxi hóa hóa quan tr
ọ
ng: An
đ
ehit + AgNO
3
/NH
3

a =
π
(toàn phân tử)
-
π
(trong chức CHO)
=
2 2
2
C H
+ −
−

∑ ∑
s
ố
nhóm CHO.

2
H
andehit
n
n
=
Lk
π
∑
(toàn tử)
= a + S
ố
ch
ứ
c CHO
DongHuuLee
- Cách vi
ế
t ph
ả
n
ứ
ng: có 2 cách
Cách 1.mô t
ả

đ
úng b
ả
n ch
ấ
t.
Ban
đầ
u:
2nAgNO
3
+2nNH
3
+ 2nH
2
O
→
2nAgOH + 2nNH
4
NO
3

Ti
ế
p
đ
ó:
2nAgOH + 4nNH
3

[
]
3 2
2 ( )
n Ag NH OH
→

Sau
đ
ó:
R(CHO)
n
+ 2n
[
]
3 2
( )
Ag NH OH
→
R(COONH
4
)
n
+ 3nNH
3
+ nH
2
O + 2nAg
↓

K
ế
t qu
ả

R(CHO)
n
+ 2nAgNO
3
+ 3nNH
3
+ nH
2
O
0
t
→
R(COONH
4
)
n
+ 2nNH
4
NO
3
+ 2nAg
↓

Ph
ứ
c t
ạ
p quá ph
ả
i không b
ạ
n? Th
ự
c ra không ph
ứ
c t
ạ
p nh
ư
b
ạ
n
đọ
c ngh
ĩ

đ
âu vì có m
ộ
t k
ĩ
thu
ậ

t giúp b
ạ
n
vi
ế
t và cân b
ằ
ng ph
ả
n
ứ
ng này c
ự
c nhanh. n
ế
u b
ạ
n ch
ư
a bi
ế
t hãy alo , SMS ho
ặ
c cmt lên FC – HÓA H
Ọ
C
VÙNG CAO .
Cách 2. Vi
ế
t t

ắ
t – vi
ế
t g
ọ
n.
R(CHO)
n
+ nAg
2
O
3 3
/
AgNO NH
→
R(COOH)
n
+2nAg
↓

Cách này ch
ỉ
s
ử
d
ụ
ng khi
đề
cho s
ả

n ph
ẩ
m là axit RCOOH, không ph
ả
i là mu
ố
i
R(COONH
4
)
n
.
+
Các k
ĩ
thu
ậ
t gi
ả
i nhanh
- Ph
ả
n
ứ
ng t
ổ
ng quát :
R(CHO)
z
+2z AgNO

3
+ 3zNH
3
+z H
2
O
0
t
→
R(COONH
4
)
z
+2z NH
4
NO
3
+ 2zAg
↓

Nh
ậ
n th
ấ
y :

Ngo
ạ
i l
ệ
: N
ế
u R = H thì an
đ
ehit là HCHO và ph
ả
n
ứ
ng là :
HCHO + 4AgNO
3
+6 NH
3
+ 2H
2
O
0
t
→
(NH
4
)
2
CO
3
+ 4NH

4
NO
3
+ 4Ag
↓

V
ậ
y n
ế
u là HCHO thì
4
Ag
HCHO
n
n
= →
khi gi
ả
i bài t
ậ
p v
ề
an
đ
ehit
đơ
n ch
ứ
c có liên quan t

ớ
i ph
ả
n
ứ
ng tráng
g
ươ
ng thì b
ạ
n
đọ
c c
ứ
gi
ả
i bình th
ườ
ng, n
ế
u th
ấ
y k
ế
t qu
ả
vô lí ( âm, không
đẹ
p ) thì ch
ứ

ng t
ỏ
trong bài
toán
đ
ang xét có HCHO.

Đố
i v
ớ
i m
ộ
t h
ỗ
n h
ợ
p 2 an
đ
ehit
đơ
n ch
ứ
c tác d
ụ
ng v
ớ
i AgNO
3
/NH
3

cho n
Ag
>2. n
hh anđehit
thì m
ộ
t trong
hai an
đ
ehit c
ủ
a h
ỗ
n h
ợ
p ph
ả
i là HCHO và khi
đ
ó : 2n
hh anđehit
< n
Ag
< 4n
hh anđehit
.
Hướng dẫn giải
- Công th
ứ
c chung c

ủ
a an
đ
ehit C
n
H
2n +2-2a-z
(CHO)
z

- Vì n
Ag
= 2n
X

→
X ch
ứ
a m
ộ
t nhóm –CHO(z =1).
-
2
H
andehit
n
n
=
Lk
π

∑
(toàn tử)
= a + S
ố
ch
ứ
c CHO
→
a = 1.
V
ậ
y công th
ứ
c c
ủ
a X có d
ạ
ng : C
n
H
2n -1
CHO (n
≥
2).
Cách khác .
- Vì n
Ag
= 2n
X

→
X ch
ứ
a m
ộ
t nhóm –CHO(z =1).
-
Đặ
t công th
ứ
c c
ủ
a an
đ
ehit là C
n
H
m
CHO.
- Theo
đề
X + H
2
theo t
ỉ
l
ệ
1 :2 và thu
đượ
c an

đ
ehit no , t
ứ
c :
C
n
H
m
CHO + 2H
2

→
C
n
H
2n+1
CHO
Áp d
ụ
ng b
ả
o toàn nguyên t
ố
H
đượ
c : m= n-1
→
An
đ
ehit là : C

n
H
2n-1
CHO.

Bài 16.
Cho h
ỗ
n h
ợ
p M g
ồ
m an
đ
ehit X(no,
đơ
n ch
ứ
c, m
ạ
ch h
ở
) và hi
đ
rocacbon Y,có t
ổ
ng s
ố
mol là 0,2
mol(s

ố
mol c
ủ
a X nh
ỏ
h
ơ
n s
ố
mol c
ủ
a Y).
Đố
t cháy hoàn toàn M,thu
đượ
c 8,96 lít CO
2
(
đ
ktc) và 7,2g
H
2
O.Hiddrocacbon Y là
A.C
2
H
2

B.
C

2
H
4

C.
C
3
H
6

D.
CH
4

Ag
andehit
n
n
=
2.S
ố
nhóm CHO.
DongHuuLee
Phân tích

i
K
hi g
ặ
p bài toán