lí thuyết và bài tập về este và chất béo

  Môn Hóa: 

 2009

Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405
1

Lu


Lu tiên mình mu dng các bài vit ca mình. Mình hi
vng nhng bài vi giúp ích cho các bn trong quá trình hc hành thi c 
tài liu tham kho.
Mình không phi là thy giáo, càng không phi là m nhân gì c. Mình ch là mi
ng, không bng cp, và có nhng quá kh p lm trong cui ham mê
tin hc và internet . Nhng bài vit trên là do trong quá trình dy thêm các bn hc sinh cp ba mình
 làm giáo trình ging dy.
n xong b lý và b hóa tuy nhiên còn phi cn th chnh sa cho hoàn chnh
chc khó có th up lên trong hn thông cm.
Mt s bi v nhà mình hi rng liu mình có còn up lên nt ln
nn và tr li luôn là có. Các bn chi mt thi gian.
Cun thông cm nt s li xy ra. Bi trong quá trình biên
son chc khó tránh sai sót. Có gì các bn có th liên h vi mình:
- n thoi: 0373761405
- a chc Hnh    B Thanh Hóa.
- Yahoo:

Các bạn ở thành phố Thanh Hóa hoặc ở Thị xã Bỉm Sơn nếu có nhu cầu học thêm xin liên hệ theo
địa chỉ trên

9 Este và cht béo

§ ESTE

I. Định nghĩa, phân loại, đồng phân, tên gọi
1. Định ngĩa
- Este là sn phm ca phn ng gia axit (hu.
Ví d:
5
2
C H -Cl
(etyl clorua);
5
22
C H -ONO
(metyl nitrat);
5
2
HCOO -C H
(etyl formiat)
  Môn Hóa: 

 2009

Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405
2

2. Phân loại
- Este có th là:
+ Este cc vchc có công thc d
Ví d:

+
H

55
3 2 3 2 2
CH COOH + C H OH CH COOC H + H O



+ Este cc vc, có công thc dng (RCOO)
n

Ví d:
+
H

3 2 3 2 2
2CH COOH + HO - CH CH COO - CH + 2H O




+ Este cc vc, có công thc dng 
n

Ví d:
+
H

55

2 2 2
COOH + 2C H OH COOC H + 2H O



+ Este cc vc.
Ví d:
+
H

2 2 2
COOH + HO - CH COOCH + 2H O



3. Đồng phân của este no đơn chức
Hp cht
n
2n 2
C H O
có th ng phân sau:
- ng phân cu to:
c
c
u không no có mt nc
ng phân ete không no có mt nc
ng phân mu hoc ete)
ng phân các hp cht tp chc:
Cha 1 chu 1 ch
Cha 1 chu 1 chc xeton

Cha 1 chc ete 1 ch
Cha 1 chc ete 1 chc xeton
Mu không no và mt ete no
Mt ete không no và mt u no
- ng phân cis  u không no có mt nc - ng phân ete không no
có mt nc - Mu không no và mt ete no - Mt ete không no và mu no)
Ví dng phân ca
2 4 2
C H O

2
HO - CH
32
CH COO - CH
COOH
5
2
COOC H
2
HO - CH
2
COOCH
COOH
  Môn Hóa: 

 2009

Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405
3

ng phân axit:
3
CH COOH

ng phân este:
3
HCOOCH

ng phân tp chc:
-
2
HO - CH CHO

ng phân mch vòng:

Ví dng phân cu to mch h ca
3 6 2
C H O

ng phân axit:
5
2
C H COOH

ng phân este:
5
2 3 3
HCOOC H ; CH COOCH

ng phân tp chc:

2 2 3 3 2
HO - CH -CH -CHO; CH -CH-CHO; CH -C -CH -OH


OH

O

3. Tên gọi
Tên ca este = tên gu + tên ci thành at)
Ví d:
5
2
HCOOC H
(etyl formiat);
5
36
CH COOC H
(phenyl axetat):
32
CH COOCH = CH
(vinyl axetat)

II. Tính chất vật lí
- ng là nhng cht lng gi  sôi th sôi các axit
to nên các este y do este không to liên k
III. Tính chất háo học
1. Phản ứng thủy phân
a. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit (phản ứng thuận nghịch):

+
H
2
este + H O


rîu + axit

Ví d:


+
H
55
3 2 2 3 2
CH COOC H + H O CH COOH C H OH


+

Etyl axetat axit axetic ancol etylic
2
CH
2
CH
O
O
CH
O

O
3
CH
O
2
CH
CH
OH
ietyl oxalat
  Môn Hóa: 

 2009

Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405
4


+
H

3 2 2 3 2
CH COO - CH + 2H O 2CH COOH + HO- CH




32
CH COO - CH

2

HO- CH


+
H

5
3 2 3 2
COO - CH + 2H O CH OH + C H OH + COOH




5
2
COO - C H

COOH

ng hc bit có th tc axit và xeton, hoc
axit và phenol:
+ Este cu không no có nhóm - OH liên kt vi cacbon bc 1 có liên kt  b thy

Ví d:

+
H
3 2 2 3 3
CH COOCH = CH + H O CH COOH CH CHO



+

+ Este cu không no có nhóm - OH liên kt vi cacbon bc 2 có có liên kb thy
phân cho axit và xeton:
Ví d:

+
H
3 2 2 3 3 3
CH COOC = CH + H O CH COOH CH - C - CH


+


3
CH

O

+ Este ca axit và phenol b thng axit cho axit và phenol (axit yu không tan)
Ví d:

+
H

5
3 2 3 6
COO - CH + 2H O CH OH + C H OH + COOH






5
6
COO - C H

COOH

Chú ý:
+ Nếu este là este của axit đa chức với các rượu khác nhau thủy phân tronng môi trường axit có thể
cho nhiều rượu:
Ví d:

+
H

5
3 2 3 2
COO - CH + 2H O CH OH + C H OH + COOH




5
2
COO - C H

COOH



+
H

3 2 3 3
COO - CH + 2H O CH OH + CH CHO + COOH




2
COO - CH = CH

COOH

  Môn Hóa: 

 2009

Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405
5

+ Nếu este là este của rượu đa chức với các axit khác nhau thủy phân tronng môi trường kiềm có thể
cho nhiều axit:
Ví d:

+

H

5
3 2 2 3 2 2
CH COO - CH + 2H O CH COOH + C H COOH + HO- CH




5
22
C H COO - CH

2
HO- CH

b. Phản ứng thủy phân trong môi trường bazơ (phản ứng xà phòng hóa):

24
H SO
este + NaOH +  muèi rîu

Ví d:

24
H SO
55
3 2 3 2
CH COOC H + NaOH CH COONa C H OH +

ng hc bit có th to ra muc mui và xeton hoc
2 mui hoc 1 phân t duy nht:
+ Este cu không no có nhóm - OH liên kt vi cacbon bc 1 có liên kb thy
ng kim cho mu
Ví d:

24
H SO
3 2 3 3
CH COO - CH = CH + NaOH CH COONa CH CHO +

+ Este cu không no có nhóm - OH liên kt vi cacbon bc 2 có liên kb thy
ng kim cho mui và xeton:

24
H SO
3 2 3 3 3
CH COO C = CH + NaOH CH COONa CH C CH - - -  +


3
CH

O

+ Este ca axit và phenol b thng kim  cho 2 mui:

24
H SO
5

3 6 3 2
CH COOC H + 2NaOH CH COONa 2H O +

+ Este vòng b thy phân cho 1 phân t duy nht:

Ví d:

24
H SO
22
CH C O + NaOH HO CH COONa - - - = 


O

Chú ý:
+ Nếu este là este của axit đa chức với các rượu khác nhau thủy phân tronng môi trường kiềm có thể
cho nhiều rượu:
Ví d:
  Môn Hóa: 

 2009

Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405
6


24
H SO

5
3 3 2
COO - CH + 2NaOH CH OH + C H OH + COONa


5
2
COO - C H

COONa



24
H SO

3 3 3
COO - CH + 2NaOH CH OH + CH CHO + COONa


2
COO - CH = CH

COONa

+ Nếu este là este của rượu đa chức với các axit khác nhau thủy phân tronng môi trường kiềm có thể
cho nhiều muối:
Ví d:

24

H SO

5
3 2 3 2 2
CH COO - CH + 2NaOH CH COONa + C H COONa + HO- CH


5
22
C H COO - CH

2
HO- CH

c. Phản ứng do gốc H_C
- Tùy theo gn ng cng, trùng hp, phn ng th vi dung
dch
/
33
AgNO NH

Ví d:

Ni,t
3 2 2 3 2 3
CH COO - CH = CH + H CH COO - CH - CH



3
COO - CH


xt
23
CH = C-COO - CH CH Cn  


3
CH

3
CH
n
Metyl meta acrylic poli metyl meta acrylat (thy tinh plexiglas  thy tinh h
IV. Điều chế
1. Phản ứng este hóa giữa axit và rượu
Ví d:

+
H
55
3 2 3 2 2
CH COOH + C H OH CH COOC H H O


+

2. Phản ứng cộng axit vào ankin

+
H
3 3 2
CH COOH + CH HC CH COO CH CH

  


Axit axetic axetilen vinyl axetat

VI. Chất béo (lipit)
1. Cấu tạo
- Cht béo (du m ng thc vt) là este ca glixerol và các axit béo.
Có công thc dng:
  Môn Hóa: 

 2009

Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405
7


12
R COO CH



2
R COO CH

(
1
R COO
,
2
R COO
,
2
R COO
là các gc axit ca các axit béo)

32
R COO CH

Các axit béo tng gp là:

15 31
C H COOH
( axit panmitic);
17 35
C H COOH
( axit stearic)

17 33
C H COOH
( axit oleic);
17 31
C H COOH
( axit linoleic)
2. Đặc điểm

- u có cu to mch thng không phân nhánh và cha mt s chn nguyên t cacbon
- Nu các gu no

cht béo  dng rn (m)
- Nu các gu không no

cht béo  dng lng (du)
3. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit
- Lipit thng axit to các axit béo và glixerol:

12
R COO CH

2
CH OH


+
H
2 2 1 2 3
R COO CH 3H O R COOH R COOH R COOH CH OH   + + + +


32
R COO CH

2
CH OH

b. Phản ứng thủy phân trong môi trường bazơ (phn ng xà phòng hóa)
- Lipit thy phân o các mui ha các axit béo (gi là xà phòng)và
glixerol:

12
R COO CH

2
CH OH


+
H
2 1 2 3
R COO CH 3NaOH R COOH R COOH R COOH CH OH   + + + +


32
R COO CH

2
CH OH

c. Phản ứng hiđro hóa chất béo lỏng tạo thành chất béo rắn


17 33 2
C H COO CH

17 35 2

C H COO CH



Ni,t
17 35 2 17 33
C H COO CH 3H C H COO CH

   +


17 33 2
C H COO CH

17 35 2
C H COO CH

4. Điều chế
Glixeril + axit béo

c
5. So sánh xà phòng và chất tẩy rửa tổng hợp
  Môn Hóa: 

 2009

Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405
8

Xà phòng là hn hp mui natri hay kali ca các axit
béo
Cht ty ra tng hp (bt git hay xà
phòng bt) là mui natri ca axit ankyl
sunfuric (R -
3
SO Na
) hay ca axit benzen
sunfuric (R -
64
CH
-
3
SO Na
)
Có tác dng ty ra tt tác dng này trong
c cng:
2+ +
2
2RCOONa + Ca (RCOO) Ca + 2Na

Không b mt tác dng ty ra ngay c
c cng (không to kt ta vi ion
2+
Ca
và
2+
Mg

CÁC DNG BÀI TP


Dạng 1: Lập CTPT, CTCT của este
CTPT
- Công thúc ca mt este bt kì:
n
2n + 2 - 2a - 2k 2k
C H O

+ n : s nguyên t 
+ a : s liên kt
π
ca g
+ k : s nhóm chc ca este
- Mt s nhn xét v este mch h:
+ Vi 2 nguyên t oxi và 1 liên kt
π 

c , công thc là:
n
2n 2
C H O

+ Vi 2 nguyên t oxi và 2 liên kt
π 
c có 1 nc là:

n

2n - 2 2
C H O

+ Vi 4 nguyên t oxi và 2 liên kt
π 
este no 2 chc , công thc là:
n
2n - 2 4
C H O

+ Vi 4 nguyên t oxi và 3 liên kt
π 
este no 2 chc có 1 n C , công thc là:

n
2n - 4 4
C H O

 Phản ứng cháy của este:
- Mt este bt kì cháy:

x y z
2 2 2
y z y
C H O + (x + - )O xCO + H O
4 2 2


  Môn Hóa: 


 2009

Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405
9



t cháy cho s mol
2
CO
luôn  s mol
2
HO

- c cháy:

n
2n 2 2 2 2
3n - 2
C H O + ( )O nCO + nH O
2




t cháy luôn cho s mol
2
CO
luôn = s mol
2

HO
c li nt cháy mt
este hay hn hp nhic s
2
CO
= s mol
2
HO

hn hc.
- S nguyên t cacbon ca este hay s nguyên t cacbon trung bình cnh:
2
CO
este
n
n =
n

Phản ứng thủy phân trong môi trường NaOH:
- S nhóm chc ca este hoc s nhóm chc trung bình ca hn hnh:
NaOH
este
n
x =
n

Chú ý: Đôi khi để lập CTPT của 1 este (hoặc hợp chất chứa oxi nói chung) chúng ta cũng sử dụng
phương pháp định lượng
- Gi CTPT ca este là
x y z

C H O
 s  tìm CTDG ca
vào khng phân t hay s nhóm chc ca este:
+ Nu không bit KLPT thì:
C O C O
HH
: : : :
%m %m m m
%m m
x : y : z = =
12 1 16 12 1 16

hoc
H
CO
x : y : z = n :n :n

+ Nu không bit KLPT = M thì
CO
H
.M .M
.M
; y = ; z =
%m %m
%m
x =
12 1 16

CTCT
 c CTCT chúng ta phc CTCT cng và chú ý

các v sau:
- c to ra t c
- c c to ra hoc t c vc hoc t c v
chc hoc t c vc
- Este không no có 1 n c to ra t axit không no có 1 nu no hoc t u
không no có mt ni axit no
- Chú ý v CTCT ca các este khi thy phân trong phn lí thuyt.
  Môn Hóa: 

 2009

Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405
10


Các ví dụ minh họa

Ví dụ 1: t hp cht hc A vi 300 ml dung dc
mui B và hp cht hng v
2
H
t rng khi
i B vi NaOH c khí K có t khi vi
2
O
bng 0,5. C là hp cht
c khi b oxi hóa bn phm D không phn ng vi dung dch
/
33
AgNO NH


nh CTCT và gi tên ca A, B, C, D.
Sau phn ng gia A c dung dch F. Cô cc hn hp cht rn
Tính khng cht rn này.
Gii
a. nh CTCT và gi tên ca A, B, C, D.
Theo các d kin c bài chúng ta có th bic to ra t axit no
c (do phn ng vc khí K có t khi vi
2
O
bu bc 2 (do
phn ng vi Na to ra
2
H
và b oxi hóa bi CuO), có CT là: 
- Khí K có M = 16 là
4
CH
nên axit to este là
3
CH COOH 
este có dng
3
CH COOR'

- c nên s mol este = s u = 2 s mol
2
H
=
2,24

2. = 0,2 mol
22,4


KLPT ca axit =
20,4
= 102
0,2
7
3
15 + 44 + R' = 102 R' = 43 C H   

y CTCT ca A là:
33
CH COO CH CH  


3
CH

OH

Mui B là:
3
CH COONa

u C là:
33
CH C CH
Xeton D là:

33
CH C CH


3
CH

O

b. Tính khng cht rn .
Cht rn sau phn ng có mui và có th 
S mol mui
3
CH COONa
= s u = 0,2 mol

khng mui = 0,2.82 = 16,4 gam
S  0,2 = 0,1 mol

kh
Tng khng cht rn = 16,4 + 4 =20,4 gam
Ví dụ 2: Cho vào bình kín (có V = 500 ml) 2,64 gam mt este A 2 ln este rn
n khi toàn b t trong bình lúc này là 1,792 atm
  Môn Hóa: 

 2009

Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405
11

nh CTPT ca A
nh CTCT cng hp sau:
Sn phc sau phn ng thy phân vi NaOH là hn hp 2 muu
Sn phc sau phn ng thy phân vi NaOH là hn hp 1 mung k
tip
Gii
a. nh CTPT ca A
Gi CTPT ca A là
xy
4
C H O
mà
=
A
1,792.0,5
n = 0,02 mol
22,4
.(273 + 273)
273

A
M

A
M
= 12x + y + 64 = 132 hay 12x + y = 68

Vy ch có x = 5 , y = 8 là tha mãn

CTPT ca A là
5
84
C H O

b. nh CTCT ca A:
Do A có 4 nguyên t oxi và 2 liên kt
π
(8 = 2.5 + 2  2a

a = 2)

este no 2 chc mch h c
to ra t axit no 2 chc vu  chc hoc axit c chc vu no 2 chc.
ng hp 1:
- Do sn phc sau phn ng thy phân vi NaOH là hn hp 2 muu nên A phi
c to ra t u no 2 chc vc khác nhau có dng:
1
R COO

Tng s nguyên nguyên t cacbon trong R
1
, R
2
, R
3
mà R
3

có ít nht 2 nguyen t
2
R COO
cacbon nên CCTCT ca A là:
12
  


22
   

ng hp 2: - Do sn phc sau phn ng thy phân vi NaOH là hn hp 1 mui và 2
ng k tip nên A phc to ra t ng k tip và 1 axit no
2 chc. Nên CTCT ca A ch có th là:

3
  


5
2
   


4
5
6
y
20
8

< 0
3
R
  Môn Hóa: 

 2009

Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405
12

Ví dụ 3: Mt hn hp X gc th
hn hp Y gng liên tip và hn hp mui Z
- t cháy hn hc
2
CO

2
HO
theo t l th tích 7:10
- Cho hn hp Z tác dng vng v c 2,08 gam hn hp A gm 2 axit h
no. Hai axit này v  phn ng vi 1,59 gam natricacbonat
nh CT ca 2 este bit ru có s nguyên t cacbon < 6 và s mol ca mi este
trong hn hu là bng nhau.
Gii
c to t u no (t l th tích
2
CO

2
HO

là 7:10) và axit no nên hn hp
2 este phc to ra t u ng k tic
- u:
Gi CTC cu là
n
2n +1
C H OH
, t l th tích
2
CO

2
HO
là 7:10 nên



n
: (
n
+ 1) = 7 : 10


n
= 2,33


u là
5
2

C H OH
và
7
3
C H OH



Công thc ca hai este có dng
n
5
2n + 1 2
C H COOC H
và
m
7
2m + 1 3
C H COOC H

- a 2 mui:
Gi CTC ca 2 mui là: RCOOH
c nên tng s mol 2 este = tng s mol 2 axit = tng s mol 2 mui = tng s mol


2 4 2 4
2RCOONa + H SO 2RCOOH + Na SO

0,03 mol 0,03 mol

2 3 2 2
2RCOOH + Na CO 2RCOONa + H O + CO

0,03 mol
1,59
= 0,015 mol
106

T phn ng

Tng s mol 2 mui = 0,03 mol
c nên tng s mol 2 este = tng s u = tng s mol 2 mui = 0,03 mol
Mt khác ta biu là
5
2
C H OH
(a mol) và
7
3
C H OH
(b mol) và t l th tích
2
CO

2
HO
u này là 7:10 nên ta có:
2a + 3b 7
=
a = 0,02 mol; b = 0,01 mol

3a + 4b 10
a + b = 0,03







Do là hn hc nên s mol mu = s mol ca mng . Hay:
  Môn Hóa: 

 2009

Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405
13

S mol ca
n
2n + 1
C H COOH
là 0,02 mol và s mol ca
m
2m + 1
C H COOH
là 0,01 mol

Khng 2 axit = 0,02(14n + 46) + 0,01(14m + 46 ) = 2,08



2n + m = 5 

0
1
2
m
5
3
1

y ch có n = 2, m = 1 là tha mãn
CTCT ca este là:
55
22
C H COOC H
và
7
33
CH COOC H

Ví dụ 4: A là este ca glixerol vi axitcacbonxilic no c mch h  i
i phn c 8,6 gam mui. Cho hn hp mui này tác dng vi
24
H SO
c hn hng phân cng k
tip cnh CTPT, CTCT có th có ca A bit Z có mch cacbon không phân nhánh.

Gii
Gi CTC ca este là

2
HO - CH

5
33
(RCOO) C H
+
3NaOH 
3RCOONa
+
HO - CH


2
HO - CH

1 mol A to ra 3 mol mu = 3(R + 44 + 23)  3(R + 44) + 41 = 28 
x mol A to ra 3x mol mu 7,9 = 0,7 gam

x =
0,7
= 0,025mol
28

A
7,9
M = = 316
0,025




3(R + 44 + 23) + 41 = 316
hay R = 38,33

1
R
< R = 38,33 <
2
R
(
1
R
,
2
R
là g no liên tip)

1
R
= 29
)
32
(CH CH
;
2
R
= 43
)
3 2 2
(CH CH CH  

3
R
= 43
)
3
(CH CH


3
CH

Gi CTCT ca A có là:
  Môn Hóa: 

 2009

Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405
14



3 2 2
CH CH COO - CH

3 2 2 2
CH CH CH COO - CH

3 2 2
CH CH CH COO - CH

32
CH CH COO - CH


32
CH CH COO - CH

32
CH CH COO - CH


3
CH

3
CH


3 2 2
CH CH COO - CH


3
CH CH COO - CH


3
CH

3 2 2 2
CH CH CH COO - CH

Ví dụ 5: Mt este A (không cha chc nào khác) mch h c to ra t u no.
Lc 2,688 lít
2
CO

2
HO
. 0,1 mol A phn
ng v vi 12 gam NaOH to ra mu t cháy toàn b c 6,72 lít
2
CO
nh CTPT, CTCT ca A
Gii
0,1 mol A phn ng v vi
12
= 0,3 mol
40
NaOH theo t l 1:3 nên A là este 3 chc (cu no
ba chc và axit c )
22
CO H O
2,688 1,26
n = = 0,12mol; n = = 0,07mol
22,4 18

22

22
H
A C O CO H O O
O A CO H O
m = m + m + m = 12.n + 2.n + 16n
n = m - 12.n + 2.n = 0,06mol

Ga este là
x y z
H
CO
C H O x : y : z = n + n + n = 0,12 : 0,14 : 0,06 = 6 : 7 : 3


a A là
n
7
63
(C H O )
A là este 3 chc có 6 nguyên t oxi nên CTPT ca A là
12 14 6
C H O
và
A
M = 254

n ng vi NaOH thì s mol A = s u = 0,1 mol
c
6,72
= 0,3 mol

22,4


s nguyên t cacbon cu =
0,3
= 3
0,1
u là
5
33
C H (OH)


CTCT ca A có dng
5
1 3 3
(R COO) C H

  Môn Hóa: 

 2009

Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405
15


1 1 2
3(R + 44) + 41 = 254 R = 27 CH CH   



CTCT ca A là:
3 2 2
CH CH COO - CH


32
CH CH COO - CH


3 2 2
CH CH COO - CH

Ví dụ 6: t cháy mt th c A (mch h) c 4 th tích
2
CO
, và 3 th tích
2
HO
a A bit rng khi thc axeton:
A.
2
H COO C CH  
B.
3
H COO CH CH CH   


3
CH

C.
3
H COO C CH CH   
D.
32
CH COO C CH  


3
CH

3
CH

Gii
Gi CTTQ ca este là
xy
2
C H O

xy
2 2 2 2
yy
C H O + (x + - 1) O x CO + H O
42


1V 4V 3V

x = 4; y = 6. CTPT ca A là

4 6 2
C H O

Ta thy A có 2 liên kt
π
trong phân t nên A phi là este không no có mt liên kc.
Khi thc axeton nên A phi là este cc và
u không no bc 2 có nhóm OH liên kt vi C có n

CTCT ca A là
2
H COO C CH  


3
CH

A
Ví dụ 7: t hi mng v dung dc 13,4 gam
mui ca mt axit h °C và 600 mmHg c
mt th tích 8,32 lít. CTCT ca X là:
A.
55
22
C H OOC COOC H
B.
5
32
CH OOC COOC H

C.
5
3 2 2
CH OOC CH COOC H
D.
55
2 2 2
C H OOC CH COOC H

~~~~~~~
c hai chc
  Môn Hóa: 

 2009

Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405
16

600
8,32
PV
760
n = = = 0,2mol
22,4
RT
(273 + 127)
273
rîu

5

2
9,2
M = = 46 C H OH
0,2

rîu
Rîu l¯

S u = 2 ln s mol X nên este phi là este ca axit hai chc có dng:
55
22
C H OOC R COOC H

55
2 2 2 2
R(COOC H ) + 2NaOH 2C H OH + R(COONa)

0,2 mol 0,1 mol
13,4
M = = 134
0,1
  
muèi
R + 67.2 = 134 R = 0
mui là
COONa


COONa


CTCT ca X là:
5
2
COOC H


5
2
COOC H



Dạng 2: Este của phenol
 Monoeste ca axit và phenol phn ng vi NaOH theo t l 1:2 cho 2 mui (khác vi các monoeste
khác ch phn ng vi NaOH theo t l 1:1). Ví d:
+ phenyl axetat:

55
6 6 2
RCOOC H + 2NaOH RCOONa + C H ONa + H O

  c li nu 1 monoeste phn ng vi NaOH theo t l   i là
monoeste ca phenol
Ví dụ 1: Mt cht hc gm 3 nguyên t C, H, O tác dng v vi dung dch KOH
1,666%. Sau phn c dung dch X . Cô cn dung dch X thì trong phc 86,6
c. Còn li cht rn Y có khc tng khng
2
CO
và

2
HO
là 38 gam và 13,8 gam
23
K CO
. Ly toàn b ng
2
CO

này cho tác dng vi dung dch
2
Ca(OH)
y to ra 70 gam kt ta.
nh CTPT A
nh CTCT ca A
Gii
  Môn Hóa: 

 2009

Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405
17

nh CTPT
Bài này chúng ta phi lp CT ca A bng
23
K CO
13,8
= = 0,1 mol
138

n

Áp d

23
K CO KOH KOH
2 = = 0,2 mol = 0,2.56 = 11,2 gam n n m

dd KOH
11,2.100
= = 96 gam
11,666
m

2
H O trong dd KOH
= 96 - 11,2 = 84,8 gamm

2
H O A
= 86,6 - 84,8 = 1,8gamm
®èt ch¸y



2
2
+ +
Y
A KOH H O

+
Y
A H O KOH
=
= - = 23 + 1,8 - 11,3 = 13,6 gam
m m m m
m m m m

+
2 3 3
C(A) C(K CO ) C(CaCO ) C(A)
= + = 0,1 + 0,7 = 0,8 moln n n n

+
2
H(A) H(H O)
2(38 - 44.0,7)
= 2 = = 0,2 mol
18
nn

+
)
H
AC
O(A)
- ( +
13,6 - 12.0,8 + 1.0,8
= = = 0,8 mol
16 16

m m m
n

Gi CT ca este là

x y z
HH
C
C H O x : y : z = : : = 0,8 : 0,8 : 02 = 4 : 4 : 1n n n


a A là
)
n
44
(C H O
mà A là chc phn ng vi KOH nên A ch có th là axit hoc
c có s nguyên t oxi = 2 hay n = 2
Vy CTPT ca A là
8 8 2
C H O

nh CTCT
A
n
= 13,6 : 136 = 0,1 mol;
KOH
n
= 0,2 mol
n ng vi KOH theo t l 1:2 và A phc ca phenol

Các CTCT có th có ca A là:

3
CH COO

HCOO

HCOO

HCOO




3
CH
3
CH
3
CH
  Môn Hóa: 

 2009

Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405
18


Ví dụ 2: t cháy hoàn toàn 6,8 gam m  c ch  c
2

CO
và
2
HO
. Hp th toàn b sn ph ng dung dch
2
Ca(OH)
ly khng bình
 ng thi có 40 gam kt ta. nh CTPT, CTCT có th có ca A
Gii
ng
Khng
2
CO
+ khng
2
HO

Mà
2
CO CaCO C
= = 0,4 mol = 0,4 moln n n



22

H
H O H O
3,6

= 21,2 - 44.0,4 = 3,6 gam = = 0,2 mol = 0,2 mol
18
m n n

O
6,8 - (12.0,4 + 1.0,4)
= = 0,1 mol
16
n

Ga A là :

x y z
HH
C
C H O x : y : z = : : = 0,4 : 0,4 : 01 = 4 : 4 : 1n n n


a A là
)
n
44
(C H O
mà A là este c có s nguyên t oxi = 2 hay n = 2
Vy CTPT ca A là
8 8 2
C H O

3
CH COO

HCOO

HCOO

HCOO














3
CH
3
CH
3
CH
  Môn Hóa: 

 2009

Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405
19

ÔN TP ESTE

Câu 1: CTCT ca
4 6 2
C H O
mà khi thc sn phm có phn ng
:
A.
3
HCOO CH CH CH
B.
32
CH COO CH CH  

C.
22
HCOO CH CH CH  
D. C A, B, C
Câu 2: Cho cht h cha 1 loi nhóm chc tác dng vi 1 lít dung dch NaOH 0,5M thu
c a gam mu trung hòa ht 0,5 lít dung dch HCl 0,4M.
Công thc tng quát ca A là:
A.
RCOOR'
B.
2
(RCOO) R'

C.
3
(RCOO) R'
D.
3
R(COOR')

Câu 3: Cho 21,8 gam cht h cha 1 loi nhóm chc tác dng vi 1 lít dung dch NaOH
c 24,6 gam mu trung hòa ht 0,5 lít dung dch
HCl 0,4M. Công thc cu to thu gn ca A là:
A.
5
32
CH COOC H
B.
3 2 2 4
(CH COO) C H

C.
5
3 3 3
(CH COO) C H
D.
5
3 3 3
C H (COOCH )

Câu 4: Xà phòng hóa hoàn toàn 9,7 gam hn hc X, Y cn 100 ml dung dch
NaOH 1,5M. Sau phn ng cô cn dung dc hn hng liên tip và 1 mui
duy nht. CTCT thu gn c:

A.
5
32
HCOOCH ; HCOOC H
B.
5
3 3 3 2
CH COOCH ; CH COOC H

C.
5 5 5
2 3 2 2
C H COOCH ; C H COOC H
D.
7 7 5
3 3 3 2
C H COOCH ; C H COOC H

Câu 5: 1,76 gam mc phn ng ht vi 40 ml dung dc cht X
và cht cháy hoàn toàn 1,2 gam cht Y cho 2,64 gam
2
CO
và 1,44 gam
2
HO
. CTCT ca este
là:
A.
7
33

CH COOC H
B.
5
23
C H COOCH

C.
33
CH COOCH
D.
7
3
HCOOC H

Câu 6:  u sut ca phn ng este hóa (cho ra nhi
 B. Dùng H
+

C. Dùng nhi D. Dùng OH xúc tác
Câu 7: Cho CTPT ca mt este là
5
82
C H O
. ng vi CTPT s ng phân khi b xà phòng hóa cho
:
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
  Môn Hóa: 

 2009

Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405
20

Câu 8: Vi CTPT
8 8 2
C H O
ng phân este khi xà phòng hóa cho ra 2 mui
A. 5 B. 4 C. 3 D. 6
Câu 9: t cháy 0,05mol mc 11 gam
2
CO
và 3,6 gam
2
HO
. Có bao nhiêu
CTCT ca A thu kin khi i dung dc sn phm có phn ng
vi
/
33
AgNO NH

A. 7. B.8. C.5. D.3.
Câu 10: Dãy gm các chc xp theo chiu nhi n t trái sang phi là:
A.
5
3 2 2 6 3
CH CHO; C H OH; C H ; CH COOH
B.
5
3 2 6 3 2

CH COOH;C H ;CH CHO; C H OH;

C.
5
2 6 2 3 3
C H ;C H OH; CH CHO; CH COOH
D.
5
2 6 3 2 3
C H ; CH CHO;C H OH; CH COOH

Câu 11:  chuyn hóa sau:
C
3
H
4
O
2

X + H
2
SO
4

Biu có phn ng là:
A. HCHO, CH
3
CHO. B. HCHO, HCOOH.
C. CH
3

CHO, HCOOH. D. HCOONa, CH
3
CHO
Câu 12: Polivinyl axetat (hou ch bng phn ng trùng hp
A. CH
2
= CH  COO  CH
3
. B. CH
2
= CH  COO  C
2
H
5
.
C. CH
3
COO  CH = CH
2
. D. C
2
H
5
COO  CH = CH
2

Câu 13: t cháy hoàn toàn 4,4 gam cht h c sn phm cháy ch gm
4,48 lít CO
2
( c. Nu cho 4,4 gam hp cht X tác dng vi dung dch NaOH va

 c 4,8 gam mui ca axit ht ha X là (Cho H = 1; C = 12; O
=16; Na = 23)
A. isopropyl axetat. B. etyl propionat. C. metyl propionat. D. etyl axetat.
Câu 14: Cho cht X tác dng vi mng v dung dn dung dch thu
c cht rn Y và cht hng vi
/
33
AgNO NH

c cht ht
T tác dng vi dung dch NaOH li c cht Y. Cht X có th là
A. HCOOCH = CH
2
. B. HCOOCH
3
.
C. CH
3
COOCH = CH  CH
3
. D. CH
3
COOCH = CH
2

Câu 15:  ch to thu tinh hu ch bng phn ng trùng hp
A. CH
3
COOCH = CH
2

. B. CH
2
= C(CH
3
)COOCH
3
.
C. CH
2
= CHCOOCH
3
. D. C
6
H
5
CH = CH
2
.
Câu 16: Chia 7,8g hn hng R-OH thành 2 phn bng nhau.
  Môn Hóa: 

 2009

Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405
21

+ Phn I: Cho tác dng vc 1,12 lít
2
H


+Phn II: Cho tác dng vi 30g
3
CH COOH
( có mt
24
H SO
c).
Tính tng khc , bit hiu sut các phn u là 80%
A. 5,48g B. 6,48g C. 7,48g C. 7,48g
Câu 17: Cho 80.6 gam trieste ca glixerol vi axit hc tác dng v vi 12 gam
NaOH
. Khng muc là :
A. 76.2 gam B. 83.4 gam C. 91.2 gam D. 91.8 gam
Câu 18: Thc no E bng dung dc mui khan có khng
phân t bng 24/29 khng phân th E. T khi vi không khí bng 4. Công thc cu
to E là:
A.
57
23
C H COOC H
B.
3
HCOOCH

C.
7
33
C H COOCH
D.
5

23
C H COOCH

Câu 19: ng vi công thc phân t
4 8 2
C H O
ng phân ca nhau?
A. 4 B. 3 C. 2 D. 5
Câu 20: Chia 4,4 gam mt este X thành 2 phn bt cháy hoàn toàn phn 1, cho toàn b sn
phm cháy hp th vào ng
2
Ba(OH)
 t
ta trng. Xà phòng hóa hoàn toàn phn 2 bng dung dc 2,05 gam mui Natri.
CTCT ca X là
A.
2 3 3
C H COOCH
B.
7
3
HCOOC H

C.
5
32
CH COOC H
D.
5
23

C H COOCH

Câu 21: Khi thy phân 0,01 mol este to bi axit hc X và 
KOH, còn khi thy phân 6,35 gam este trên thì cc 7,05 gam mui. Công thc cu
to ca este là:
A.
13 16 6
C H O
B.
12 14 6
C H O

C.
14 18 6
C H O
D.
15 20 6
C H O

Câu 22: Cho các cht l phân bit các cht sau có th dùng:
A. c và qu tím. B. c và dung dch NaOH.
C. Dung dch NaOH. D. c brom.
Câu 23: ng phân este mch thng có CTPT là
6 10 4
C H C
. Khi tác dng vi NaOH ch
tu và 1 mui.
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
Câu 24: t cháy hoàn toàn a mol este X to bc, mch h và axit không no (có 1
liên kc, mch h c 8,96 lít

2
CO
c. Giá tr ca a là:
A. 0,05 mol B. 0,1 mol C. 0,15 mol D. 0,2 mol
  Môn Hóa: 

 2009

Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405
22

Câu 25: 
6 12 2
C H O
) vi dung dch NaOH c mu A không b oxi hóa bi CuO.
E có tên là:
A. Isopropyl propionat. B. Isobutyl axetat
C. n - butyl axetat D. Tertbutyl axetat
Câu 26: Hai este A, B là dn sut ca benzen có công thc phân t là
9 8 2
C H O
u cng hp
vi brom theo t l mol là 1:1. A tác dng vi dung dch NaOH cho mt mui và m
dng vi dung dc, các muu có phân t khi l
khi ca
3
CH COONa
. Công thc cu to ca A và B lt là các ch
A.
6 4 2

HOOC C H CH CH  
và
5
26
CH CH COO C H  
.
B.
5
62
C H COO CH CH  
và
5
6
C H CH CH COOH

C.
6 4 2
HOOC C H CH CH  
và
5
6
HCOOCH CH C H
.
D.
5
62
C H COO CH CH  
và
5
26

CH CH COO C H  
.
Câu 27: E là cht hc phân t
7
12 4
C H O
. E tác dng vi dung d
to 1 mui hu là etanol cùng propanol-2. Tên gi ca E là :
A. etyl isopropyl oxalat B. etyl isopropyl malonat
C. metyl isopropyl oxalat D. 
Câu 28t cháy 3,7 gam cht hn dùng 3,92 lít
2
O
c
,
22
CO H O
có t l mol
là 1:1. X tác dng vi KOH to ra 2 cht hc phân t ca X là:
A.
3 6 2
C H O
B.
3 4 2
C H O
C.
2 4 2
C H O
D.
4 8 2

C H O

Câu 29: Triglixerit là este 3 ln ca glixerol. N  i hn hp 3 axit
1
R COOH
,
2
R COOH
,
3
R COOH
c t
A. 12 B. 22 C. 9 D. 18
Câu 30t cháy mc 0,3 mol CO
2
. Vy
công thc phân t este này là:
A.

3 4 2
C H O
B.
3 6 2
C H O
C.
2 4 2
C H O
D.
4 8 2
C H O

  Môn Hóa: 

 2009

Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405
23

NG DN GII

Câu 1: D
Câu 2: C
n
u

= 1.0,5 = 0,5 mol;

n
NaOH phn ng

= 0,5 mol  0,5.0,4 = 0,3 mol

n
NaOH

phn ng
: n
u
= 3 : 1 nên A là este cu 3 chc v chc
3
(RCOO) R' + 3NaOH 3RCOONa + R'OH



Câu 3: C
 câu 2 ta có A là este cc vc
3
(RCOO) R' + 3NaOH 3RCOONa + R'OH

0,1 mol 0,3 mol 0,3 mol 0,1 mol

M
mui
= 24,6 : 0,3 = 82
RCOONa
M =
82 hay R + 67 = 82

R = 15 vy mui là
3
CH COOH

A
M =
21,8 : 0,1= 218




R = 41 vu là
5
33
C H (OH)


CT ca este là:
5
3 3 3
(CH COO) C H


Câu 4: A
Gi CT chung ca 2 este là C
n
H
2n
O
2

c nên tác dng vi NaOH theo t l 1: 1
este
NaOH
n = n = 0,15 mol

este
9,7

M = = 64,67 = 14n 32 n = 2,33
0,15
  

Sau phn ng vi NaOH cô cn dung dc hn hng liên tip và 1 mui duy
nht nên hai este phng liên tip và các este phc cu to t cùng mt gc axit và hai
ng k tip.
CTPT ca 2 este là
2 4 2 3
C H O HCOOCH

CTCT ca 2 este phi là
5
3 6 2 2
C H O HCOOC H


Câu 5: D
  Môn Hóa: 

 2009

Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405
24

2
22
2
CO
CO H O

HO
2,64
= = 0,06 mol
44
<
1,44
= = 0,08 mol
18
n
nn
n





nên Y phc
n
2n + 1
C H OH

CO
2
H O CO
22
0,06
= = 3
- 0,08 - 0,06
n
n =

n n


u là
7
3
C H OH


este có dng
7
3
RCOOC H

Mt khác
este
NaOH
n = n = 0,04.0,5 = 0,02 mol

este
1,76
M = = 88 R + 44 + 43 = 88 hay R = 1
0,02


CTCT ca este là
7
3
HCOOC H


Câu 6: C
Câu 7: C
Các ng phân
5
82
C H O

khi b   phi có cu to t c và
u không no bc 1 có nhóm OH liên kt vi nguyên t cacbon có n:
3 2 2
CH CH COOCH = CH
:
33
CH COOCH = CH CH
:
23
HCOOCH = CH CH CH

ng phân

Câu 8: B
Vi CTPT
8 8 2
C H O
c ) khi xà phòng hóa cho ra 2 mui nên nó phi là este ca phenol
3
CH COO

HCOO

HCOO

HCOO





ng phân

Câu 9: A
Gi CT ca este là
xy
2
C H O


xy
2 2 2 2
yy
C H O + (x + - 1)O x CO + H O
42


3
CH

3
CH

3
CH

  Môn Hóa: 

 2009

Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405
25

0,05 mol
11
= 0,25 mol
44

3,6
= 0,2 mol
18


x = 5, y = 8 CTPT ca A là
5
82
C H O

A có 2 liên
π
trong phân t và 1 nguyên t oxi nên A là este không no có mt nc.
Ki dung dc sn phm có phn ng vi

/
33
AgNO NH
thì:
+ Hoc to ra t axit formic vu không no có mt nc
+ Hoc to ra t u không no bc 1 có nhóm OH liên kt vi cacbon có nc vi
axit no c.
Các CTCT ca A tha mãn là:
3 2 2
CH CH COOCH = CH
(1):
33
CH COOCH = CH CH
(2):
23
HCOOCH = CH CH CH
(3)
23
HCOOCH CH = CH CH
(4):
2 2 2
HCOOCH CH CH = CH
(5):
3
HCOOCH = C CH
(6)


3
CH

3
HCOOCH C = CH
(7)


3
CH

Câu 10: D
Câu 11: C
23
2 4 2 4
HCOOCH= CH + NaOH HCOONa + CH CHO
2HCOONa + H SO 2HCOOH + Na SO



Câu 12: C
xt

3 2 2
CH COO CH CH CH CHn   

Vinyl axetat
3
OOCCH
n Poli vinyl axetat
Câu 13: C
2

2
CO C
H
HO
4,48
= = 0,2 mol = 0,2 mol
22,4
3,6
= = 0,2 mol = 0,4 mol
18
nn
nn



O
4,4 - (12.0,2 + 1.0,4)
= = 0,1 mol
16
n

Gi CT ca este là
x y z
C H O


x : y : z = 0,2 : 0,4 : 0,1 = 2 : 4 : 1

a A là
n

24
(C H O)
c nên n = 1, 2
Vi n = 1, CTPT ca A là
24
C H O
không có CTCT nào phn ng vi NaOH