VITAMIN VÀ CHẤT CHỐNG OXY HÓA (VITAMIN C. TOCOPHEROL. LYCOPENE. ANTHOCYANIN)

BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15
MỤC LỤC
MỤC LỤC HÌNH
1
BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15
MỤC LỤC BẢNG
2
2
BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15
LỜI GIỚI THIỆU
Vitamin và chất chống oxy hóa ngày nay được rất nhiều người quan tâm đến
bởi các công dụng hết sức tuyệt vời của chúng: giúp chống lại các gốc tự do, giúp
chống các tác nhân gây ung thư, chống lão hóa da, chống suy giảm trí nhớ …vì vậy
nó thật sự cần thiết đối với sức khỏe của con người trong cuộc sống thời hiện đại.
Chất chống oxy hóa (ví dụ: lycopene) chứa nhiều trong một số loại trái cây và
rau củ như: gấc, cà chua, cà rốt, bụp giấm, ổi, đu đủ…[2], còn vitamin (ví dụ vitamin
C) thì chứa nhiều trong các loại rau và trái cây như: rau ngót, cần tây, kinh giới, rau
đay, thanh trà bưởi thị, ổi…[4] tất cả chúng đều rất tốt cho sức khỏe. Một số loại
3
3
BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15
vitamin và chất chống oxy hóa phổ biến như: vitamin C, tocopherol, lycopene,
anthocyanin.
Vậy! Vitamin và chất chống oxy hóa là gì? Chúng có nhiều ở đâu? Và chúng có
những công dụng gì? Để tìm hiểu về về vitamin và chất chống oxy hóa chúng tôi xin
trình bày qua bài tiểu luận: “VITAMIN VÀ CHẤT CHỐNG OXY HÓA (VITAMIN C,
TOCOPHEROL, LYCOPENE, ANTHOCYANIN)”.
CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN TÀI LIỆU
1.1 Vitamin C
1.1.1 Định nghĩa
Vitamin C có tên quốc tế là acid ascobic và là một trong những vi chất cần thiết cho

cơ thể với nhiều công dụng: chống oxy hóa, là enzim quan trọng cho hệ thống tiêu
hóa, thúc đẩy sự hình thành collagen, nếu thiếu vitamin C, quá trình tổng hợp
collagen gặp trở ngại, khiến các vết thương lâu lành dẫn đến xuất huyết ở nhiều
4
4
BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15
mức độ khác nhau (vỡ mao mạch, chảy máu dưới da, chảy máu lợi), thành mạch
yếu… là các hiện tượng thường thấy ở bệnh scobat ở con người.
1.1.2 Công thức cấu tạo
Hình 1.1: Cấu trúc phân tử của Vitamin C [12]
Công thức hóa học: C
6
H
8
O
6
.
Khối lượng phân tử: 176,14 g/mol
Nhiệt độ nóng chảy: 190-192
0
C
1.1.3 Nguồn gốc
Vitamin C có nhiều trong các loại rau quả tươi như nước cam, chanh, quít, và
có hàm lượng cao trong rau xanh, đặc biệt là bông cải xanh, tiêu, khoai tây, cải
brussel,rau cải, cà chua, xoong cam, quýt, chanh, bưởi…
Trong thiên nhiên, vitamin C có trong hầu hết các loại rau quả tươi. Thông
thường, các loại rau quả trồng ở nơi đầy đủ ánh sáng có hàm lượng vitamin C cao
hơn. Nếu tính số mg vitamin C có trong 100g rau quả ăn được (mg/100g) theo
“Bảng thành phần hóa học thức ăn Việt Nam” (NXB Y học - 1972) thì nó có nhiều
nhất trong rau ngót (185mg/100g), sau đó là cần tây (150mg/100g), rau

mùi(140mg/100g), kinh giới (110mg/100g), rau đay (77mg/100g), súp lơ, rau
thơm, su hào, rau diếp, rau muống Trong các loại quả thì nhiều nhất là thanh
trà(177mg/100g), sau đó là bưởi (95mg/
100g), thị (81mg/100g), ổi (62mg/100g), nhãn (58mg/100g), đu đủ chín
5
5
BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15
(54mg/100g), quýt, cam, chanh, vải, dứa Hàm lượng vitamin C trong rau quả
phân phối không đều, có nhiều ở lớp vỏ hơn ở ruột, ở lá nhiều hơn ở cuống và thân
rau [3].
1.1.4 Lịch sử phát triển
− 1928 Albert Szent Gyorgyi chiếc xuất thành công Vitamin C bắt nguồn cho hàng
loạt các phát hiện khác liên quan đến Vitamin C trong y học và sản xuất.
− 1932 Haworth và King lập nên cấu trúc Vitamin C.
− 1932 mối quan hệ giữa vitamin C và yếu tố chống bệnh hoạt huyết được phát
hiện bởi Szent-Gyorgy và cùng một lúc bởi King và Waugh.
− 1933 Basle, Reiehstein tổng hợp acid ascorbic trong tự nhiện vitamin C. Đây là
bước đầu tiên hướng tới sản xuất công nghiệp vitamin C vào năm 1936.
1.1.5 Tính chất lý hóa
− Vitamin C kết tinh không màu hoặc hơi vàng.
− Rất dễ tan trong nước (300g/lít).
− Có khi dùng dạng muối natri dễ tan trong nước hơn (900g/lít).
− Dù trong công thức cấu tạo không có nhóm –COOH nhưng vitamin C vẫn có tính
axit. Đó là do trong phân tử có hệ liên hợp p- π, π- π từ O của nhóm –OH đến O của
C=O làm cho H của nhóm –OH gắn trên C có nối đôi trở nên rất linh động, có khả
năng tách ra, vì thế có tính axit. Mặt khác, khi hòa tan vào nước, 1 lượng nhỏ sẽ bị
thủy phân tạo thành axit. Ở nhiệt độ phòng, axit ascorbic ở dạng khan có màu trắng
cho đến vàng nhạt. Nó có tính chất hóa học chung của các axit thông thường, có khả
năng bị oxi hóa và bị phân hủy thành CO
2

và nước ở 193
0
C.
1.1.6 Cân đối vitamin C [4]
1.1.6.1 Những thay đổi của cơ thể khi thiếu vitamin C
Thiếu vitamin C gây ra bệnh Scorbut. Bệnh này thường gặp ở cả người lớn và
trẻ em.
6
6
BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15
- Người lớn: viêm lợi, chảy máu chân răng; tụ máu dưới màng xương, đốm xuất
huyết, tăng sừng hóa ở nang lông. Nếu không điều trị có thể tử vong do chảy máu ồ
ạt hoặc do thiếu máu cục bộ cơ tim.
- Trẻ còn bú: thường do chế độ ăn nhân tạo, bị chảy máu dưới mằng xương, nhất là
chi dưới; dễ chảy máu dưới da; vết thương lâu lành.
Các triệu chứng toàn diện của bệnh thiếu vitamin C được gọi là scurvy - bao
gồm chảy máu nướu răng và sự đổi màu da do mạch máu. Thiếu vitamin C dẫn đến
yếu chức năng miễn dịch, bao gồm cả tính nhạy cảm với cảm lạnh và nhiễm trùng
khác, cũng có thể là dấu hiệu của thiếu vitamin C. Kể từ khi niêm mạc đường hô hấp
của chúng ta cũng phụ thuộc rất nhiều vào vitamin C để bảo vệ, nhiễm trùng đường
hô hấp và điều kiện khác liên quan đến phổi cũng có thể là triệu chứng thiếu
vitamin C.
1.1.6.2 Triệu chứng thừa vitamin C
Hiếm có trường hợp bị ngộ độc loại vitamin này vì nó có thể hoà tan trong
nước, do đó nếu ăn hay uống vào quá nhiều vitamin C, cơ thể sẽ tự đào thải thông
qua bài tiết chứ không tích tụ như một số loại vitamin khác chỉ tan trong mỡ
(vitamin D chẳng hạn).
Dẫu vậy, nếu dùng liều quá cao (nhiều hơn 2000mg mỗi ngày) và trong
thời gian quá lâu thì vẫn có thể nảy sinh rắc rối. Ở đây bạn cần lưu ý, hiện tượng
này chỉ xảy ra với những người dùng quá liều vitamin C ở dạng thuốc chứ không

phải tự nhiên
Vitamin C tuy ít tích luỹ nhưng nếu dùng liều cao lâu ngày, có thể tạo sỏi
oxalat (do dehydroascorbic chuyển thành acid oxalic), hoặc sỏi thận urat, có khi cả
hai loại sỏi trên; đi lỏng, rối loạn tiêu hóa; giảm độ bền hồng cầu.
Dùng vitamin C liều cao kéo dài ở thai phụ gây tăng nhu cầu bất thường về
vitamin C ở thai (vì vitamin C qua rau thai) dẫn đến bệnh scorbut sớm ở trẻ sơ sinh
7
7
BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15
và có khả năng gây dị tật bẩm sinh ở trẻ. Nhưng không nên dùng quá 500mg/ngày
để tránh tác hại do vitamin C liều cao gây nên. Vì vậy khi sử dụng vitamin C cần lưu
ý những điểm sau:
- Nếu dùng liều cao trên 1.000mg/ngày sẽ làm rối loạn tiêu hóa, gây tiêu chảy, rát
dạ dày, gây hiện tượng thừa sắt, giảm độ bền hồng cầu, giảm khả năng diệt khuẩn
của bạch cầu, viêm bàng quang, viêm đường tiết niệu do axit ascorbic.
- Nếu dùng trên 2.000mg/ngày gây mất ngủ, tạo sỏi oxalat, ức chế bài tiết insulin,
tăng huyết áp, tổn thương thận do tăng tổng hợp corticoid và catecholamin.
- Đối với nhiều loại vitamin C dưới dạng viên sủi, ngoài hàm lượng 1.000mg vitamin
C, còn có 243mg muối ăn, được hình thành sau phản ứng sủi bọt, nên không dùng
cho người suy thận, những người kiêng ăn muối (tăng huyết áp).
- Một số loại viên sủi C còn chứa thêm thành phần muối khoáng canxi 500mg, nên
không được dùng cho người bị bệnh sỏi thận.
- Không được dùng thừa vì sẽ làm hấp thu thừa sắt gây hại, đồng thời làm giảm hấp
thu đồng, niken làm cho xương chậm phát triển, dễ biến dạng.
- Dùng vitamin C thường xuyên có thể làm cơ thể quen (như uống viên sủi, ngậm
kẹo vitamin C ) khi không dùng sẽ cảm thấy mệt mỏi.
Vì những lý do trên không nên coi vitamin C là một thuốc bổ dùng không giới
hạn, đặc biệt là trẻ em và phụ nữ mang thai. Những trường hợp cần thiết dùng liều
cao phải do thầy thuốc chỉ định và chỉ dùng trong thời gian ngắn.
Cuối cùng, vitamin C có thể làm tăng sự hấp thụ của một người bằng sắt từ

thức ăn thực vật; và những người có vấn đề sức khỏe liên quan tới sắt miễn phí dư
thừa trong các tế bào của họ có thể muốn xem xét việc tránh bổ sung liều cao
vitamin C. Điều quan trọng là hãy nhớ rằng tất cả các trên các vấn đề liên quan đến
độc tính liên quan đến vitamin C dưới dạng bổ sung, không phải vì nó tự nhiên xảy
ra trong thực phẩm.
8
8
BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15
Khắc phục tình trạng thiếu, thừa vitamin C thì nên bổ sung các loại rau, trái
cây trong nguồn thực phẩm ăn vào hàng ngày. Bên cạnh việc đây chính là nguồn
cung cấp chất xơ tuyệt vời và hàm lượng calo thấp, đó cũng là một cách để bạn dễ
dàng đáp ứng nhu cầu vitamin C cho cơ thể. Theo một nghiên cứu của Canada cho
thấy, việc cung cấp 40mg vitamin C từ thiên nhiên làm giam nguy cơ ung thư dạ
dày, 10mg làm giảm nguy cơ mắc bệnh scorbut mà trong 1000mg vitamin C tổng
hợp mỗi ngày không thể có được.
1.1.7 Công dụng [19]
− Thúc đẩy sự hình thành collagen
Khi thiếu vitamin C, quá trình tổng hợp collagen gặp trở ngại, khiến các vết
thương lâu lành dẫn đến xuất huyết ở nhiều mức độ khác nhau (vỡ mao
mạch, chảy máu dưới da, chảy máu lợi), thành mạch yếu… là các hiện tượng
thường thấy ở bệnh scobat.
− Chất kích hoạt enzyme
Vitamin C có thể bảo vệ vitamin A, vitamin E, và các axit béo thiết yếu khỏi bị
tiêu huỷ; làm cho sắt có trong thức ăn được duy trì trong trạng thái hoàn
nguyên, thúc đẩy sự hấp thụ và chuyển dịch tồn trữ sắt trong cơ thể. Làm cho
can-xi trong thành ruột không bị kết tủa, giúp cải thiện tỷ lệ hấp thụ can-xi
vào cơ thể. Tham gia phản ứng hydroxyt của cholesterol thành axit cholic, có
hiệu quả nhất định trong điều trị thiếu hồng cầu.
− Tham gia quá trình chuyển hóa cholesterol
Giúp 80% cholesterol chuyển hóa thành sulfat tan trong nước để bài tiết khỏi

cơ thể, giảm hàm lượng cholesterol trong máu; loại bỏ cholesterol tích tụ
trong động mạch; gia tăng các thành phần có ích của máu như lipoprotein,
có ý nghĩa quan trọng trong phòng chống xơ vữa động mạch.
− Tham gia quá trình bái tiết chất độc khỏi cơ thể
Tiếp tục ô-xy hóa thành glutathione (diketo golunat) cùng với chất độc trong
cơ thể bị bài tiết ra ngoài.
− Phòng chống ung thư
9
9
BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15
Việc giảm vitamin C trong đường tiêu hóa ngăn chặn sự hình thành
nitrosamines, có hiệu quả ngăn ngừa sự xuất hiện của các khối u đường tiêu
hóa; ngoài ra vitamin C còn tham gia trong tổng hợp collagen, giúp các tế
bào kẽ duy trì cấu trúc bình thường, làm giảm quá trình phát triển của tế
bào ung thư.
− Chống cảm lạnh
Vitamin C có thể cải thiện khả năng kháng bệnh của các tế bào miễn dịch và
tăng cường miễn dịch của cơ thể và miễn dịch humoral, loại bỏ các yếu tố
gây bệnh, giữ hệ hô hấp được bảo toàn. Khi thiếu nó, biểu mô tế bào kháng
bệnh ở khí quản và phế quản bị giảm xuống. Các thí nghiệm cho thấy, uống
1.000 mg vitamin C mỗi ngày có thể giảm 50% nguy cơ bị cảm lạnh và giảm
23% các triệu chứng cảm cúm.
− Bảo vệ da, chống nếp nhăn
Vitamin C là chất kích hoạt enzyme, có thể gia tăng sự hoạt động của một số
kim loại, giúp da chống lại các gốc tự do sinh ra bởi tia cực tím, tránh sự xuất
hiện của tàn nhang, thúc đẩy sự trao đổi chất, góp phần ngăn ngừa lão hóa
da.
1.2 Tocopherol
1.2.1 Định nghĩa
Tocopherol là một nguyên tố hóa học tự nhiên được tìm thấy trong nhiều loại thực

phẩm. Nó thường được gọi là vitamin E. Hình thức phổ biến nhất của nguyên tố này
được gọi alpha-tocopherol [14].
1.2.2 Công thức cấu tạo
10
10
BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15
Hình 1.2: Công thức cấu tạo của tocopherol [13]
Công thức phân tử: C
29
H
50
O
2
Khối lượng phân tử: 430,381 Dalton
1.2.3 Nguồn gốc
Một số loại thực phẩm có nguồn gốc tự nhiên cung cấp cho hầu hết các tocopherol
cần thiết trong chế độ ăn hằng ngày. Dưới đây là một trong những lựa chọn hàng
đầu cho việc tiêu thụ các thực phẩm chứa hàm lượng tocopherol cao cho mỗi ngày
[13],[15].
- Mầm lúa mì (215,4mg/100g).
- Dầu thực vật: dầu ô liu và dầu hạt hướng dương chứa rất nhiều vitamin E.
- Các loại hạt: hạnh nhân (26,2mg/100g), hạt dẻ (1,2mg/100g)…
- Rau củ: măng tây (1,5mg/100g), cà chua (0,9mg/100g), cà rốt (0,6mg/100g)…
- Sữa dê (0,1mg/100g).
- Thực phẩm chức năng chứa vitamin E.
1.2.4 Lịch sử phát hiện
1922, Herbert McLean Evans trong khi đang thí nghiệm trên cơ thể chuột, đã
đưa ra kết luận rằng bên cạnh vitamin B và C, có một vitamin tồn tại chưa được
biết đến. Đến năm 1936, các chất được phân lập từ mầm lúa mì và công thức
C

29
H
50
O
2
được xác định. Evans cũng nhận thấy rằng các hợp chất phản ứng như
một rượu và kết luận rằng một trong những nguyên tử có oxy là một phần của một
nhóm hydroxyl (-OH). Vitamin đã được đặt tên bởi Evans từ tiếng Hy Lạp có nghĩa
là "sinh sản" với việc bổ sung vần -ol như cồn, nó được đặt tên là "tocopherol". [13]
1938, E. Fenholz công bố tìm ra công thức hóa học của vitamin E. Trong cùng
năm P. Karrer tổng hợp thành công α-tocopherol trong phòng thí nghiệm.
1950 tiến hành nghiên cứu ứng dụng của vitamin E trong việc điều trị.
11
11
BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15
1958, D Harmann công bố 8 trạng thái tồn tại của vitamin E (bao gồm 4 hợp
chất tocopherol và 4 hợp chất tocotrienol).
1.2.5 Tính chất lý hóa [13]
1.2.5.1 Tính chất vật lý
Ở nhiệt độ thường các tocopherol là những chất lỏng, không màu, có độ
nhớt, tan tốt trong chất béo, etanol, ete, dầu hỏa.
Khối lượng phân tử là 430,69 g/mol, khối lượng riêng 0,05g/cm
3
.
Α-tocopherol có thể kết tinh chậm thành các tinh thể hình kim có
0
nc
t
= 2,5-
3,5

0
C trong dung môi metanol nhiệt độ thấp < 35
0
C.
Đa số các tocopherol bền với nhiệt độ, giới hạn bởi nhiệt độ lên đến 170
0
C.
Nhạy cảm với ánh sáng, dễ dàng bị phân hủy khi bị chiếu sáng trực tiếp. Do
đó chỉ có thể bảo quản vitamin E trong chai lọ đậy kín.
1.2.5.2 Tính chất hóa học
Phân tử tocopherol có 3C* nên có các đồng phân quang hoạt khác nhau dẫn
đến các đặc tính sinh học, khả năng phản ứng, tốc độ phản ứng khác nhau.
Tính chất hóa học đặc trưng và quan trong nhất của tocopherol là khả năng
bị oxy hóa bởi các chất chống oxy hóa như FeCl3 hoặc acid nitric. Phản ứng tạo
thành nhiều sản phẩm trong đó quan trọng nhất là α-tocopheryquinon.
Thu dọn các gốc tự do theo phản ứng sau:
Hình 1.3: Phản ứng của tocopherol với gốc tự do
12
12
BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15
Các tocopheryl này sau đó bị oxy hòa tan trong nước khử trở lại thành
tocopherol hòa tan trong tế bào.
1.2.6 Công dụng
Vitamin E cần được bổ sung thường xuyên, vì nó không được lưu trữ trong gan
cùng một cách như là vitamin A, B và D. Có rất nhiều công dụng từ việc sử dụng
vitamin E như [16]:
- Giúp trung hòa các gốc tự do peroxynitrite, và nó làm chậm sự tăng trưởng của
khối u ác tính.
- Ngăn ngừa đông máu và bảo vệ hệ thần kinh.
- Ngăn cản quá trình oxy hóa của màng tế bào và bảo vệ võng mạc chống lại sự

thoái hóa mô.
- Làm giảm nguy cơ đục thủy tinh thể đáng kể.
- Tăng cường khả năng nhận thức của những người bị ảnh hưởng bởi bệnh
Alzheimer hoặc thậm chí mất trí nhớ.
- Đóng vai trò quan trọng trong chuyển hóa nucleid, protein, chức năng phân bào và
sản xuất hormone. [17]
- Tham gia vận chuyển electron trong các phản ứng oxy hóa khử trong cơ thể.
- Cần thiết cho sự sinh sản bình thường, thiếu hụt vitamin E có thể gây ra những tác
động không tốt đối với hệ sinh sản.
- Giúp bảo vệ da, lưu thông máu huyết tốt hơn.
1.3 Lycopene
1.3.1 Định nghĩa
Lycopene là một thành phần thuộc nhóm carotenoid, là một sắc tố cần thiết
để chống lại sự oxy hóa của cơ thể được chứa nhiều trong các loại trái cây và rau củ
có màu đỏ.
13
13
BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15
1.3.2 Công thức cấu tạo
Về công thức của lycopene là một chuổi dài cấu trúc phân tử, gồm có 13 nối
đôi, nhiều hơn tất cả các carotenoids khác. Về hình dạng với nhiều nối đôi như thế,
lycopene được kiễm nghiệm là rất hữu hiệu trong việc ngăn chận một cách rất có
hiệu quả các gốc tự do và các oxygen đơn trong cơ thể của con người. Gốc tự do là
một phân tử hay nguyên tử nào đó có một hoặc nhiều điện tử không cặp đôi, và
những nguyên tử thiếu đó rất dễ phản ứng rất mạnh, và kết quả là gây nên nhiều
hư hại cho các màng tế bào mỏng manh của các phân tử xung quanh trong cơ thể
con người [20].
Hình 1.4: Cấu trúc phân tử của lycopene [11]
− Công thức phân tử: C
40

H
56
− Khối lượng phân tử: 536,88 dalton
1.3.3 Nguồn gốc
Lycopene chứa nhiều trong các loại trái cây và rau củ có màu đỏ. Các loại
thực phẩm chứa nhiều lycopene như: gấc, cà chua, đu đủ, xoài, ổi…
Hình 1.5: Mười loại trái cây và rau quả có hàm lượng lycopene cao nhất (μg/100g
nguyên liệu) [2], [21]
1.3.4 Lịch sử phát hiện
- Lycopene đã không được biết đến trong nhiều thập kỷ vì thiếu các tiền vitamin A
hoạt động, từ lâu được cho là điểm phân biệt giữa các carotenoid. Đến năm 1960,
14
14
BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15
trong một nghiên cứu trường hợp đầu tiên được ghi là lycopenemia, một sự tích lũy
của lycopene trong các mô cơ thể, được trình bày như sau:
“Cho đến nay ít ai được biết đến. Lycopene là một chất không độc hại và có
lợi, nhưng chỉ là một sự có mặt ngẫu nhiên trong cơ thể. Việc nó không thể tạo
thành vitamin A có thể giải thích được vì sao chúng tích tụ trong gan.” [22].
- Năm 1873, Hartsen lần đầu tiên chiết xuất được kết tinh lycopene từ trái dâu tây,
nó có màu đỏ sậm [10].
1.3.5 Tính chất lý hóa
Lycopene tinh thể, khối lượng phân tử 536,88 dalton, có độ nóng chảy 167
0
C
không có tác dụng lên ánh sáng phân cực, pha thành dãi dung dịch 1mg trong 1 lít
cacbonsunfua, cho 2 dãi hấp thụ quang: một dãi giữa 4,990 Å và 5,180 Å, một dãi
giữa 5,406 Å và 5,544 Å (tinh thể tan trong cacbonsunfua cho dung dịch màu đỏ
máu). Trong clorofor và ete dầu hỏa cho dung dịch màu vàng đỏ. Trong benzen cho
dung dịch màu vàng cam, trong cồn etylic cho dung dịch màu vàng, trong acid

sunfuric đặc cho màu xanh chàm phản ứng với thuốc thử carr và Pirice (Stibum
Clorur) [10].
1.3.6 Công dụng
Nghiên cứu những năm gần đây cho thấy lycopene có rất nhiều công dụng [18]:
- Chống oxi hóa rất mạnh. Có tác dụng ngăn chặn sự phát sinh của những vật chất
gây ung thư, giảm nguy cơ mắc các bệnh như ung thư tuyến tụy, ung thư tiền liệt
tuyến, ung thư bàng quang, ung thư đường tiêu hóa.
- Bảo vệ được các phân tử sinh học của tế bào như: lipid, lipoprotein, protein và
AND, làm chúng không bị tổn hại do sự tấn công của các gốc tự do.
- Làm sạch trong huyết quản, giúp giảm thiểu oxi hóa lipoproteins tỉ trọng thấp
(LDL).
15
15
BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15
- Phòng chống các bệnh về tim mạch, bảo vệ tim, phòng chống và hổ trở điều trị các
bệnh mở máu và cholesterol cao, làm chậm quá trình phát triển bệnh về tim mạch.
- Làm ức chế và thanh lọc các gốc tự do một cách hiệu quả, chống lại các tia bức xạ
và tia tử ngoại từ bên ngoài, nó hình thành một lớp bảo vệ tự nhiên trên bề mặt da,
bảo vệ da tránh khỏi những tổn hại từ bên ngoài.
- Giải phóng điện tử trung hòa các gốc tự do, do đó có tác dụng chống lão hóa.
- Chữa những tổn thương trong cấu trúc AND do chất độc dioxin gây ra.
1.4 Anthocyanin
1.4.1 Định nghĩa
Anthocyanin là hợp chất màu hữu cơ tự nhiên tan trong nước lớn nhất trong giới
thực vật. Thuật ngữ anthocyanin bắt nguồn từ tiếng Hy Lạp, trong đó anthocyanin
là sự kết hợp giữa Anthos- nghĩa là hoa và Kysanesos – nghĩa là màu xanh. Tuy
nhiên anhthocyanin trong thực vật còn có nhiều màu sắc sặc sỡ khác như màu
hồng, đỏ, cam và các gam màu trung gian. Các anthocyanin khi mất hết nhóm
đường được gọi là anthocyanidin hay aglycon. Mỗi anthocyanidin có thể bị glycosyl
hóa acylate bởi các loại đường và các acid khác tại các vị trí khác nhau. Vì thế

lượng anthocyanin lớn hơn anthocyanidin từ 15-20 lần. [8]
1.4.2 Công thức cấu tạo
Hơn 500 anthocyanin khác nhau đã được phân lập từ thực vật. Tất cả chúng đều
dựa trên một cấu trúc cốt lõi cơ bản duy nhất, các ion flavyllium.
16
16
BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15
Hình 1.6: Ion flavylium, cấu trúc cơ bản của anthocyanin
Như thể hiện trong hình 1.6, có 7 nhóm phụ khác nhau trên ion flavylium. Các nhóm
phụ có thể là một nguyên tử hydro, một hydroxit hay một nhóm –methoxy. Sự kết
hợp thường gặp nhất của các nhóm phụ và tên của chúng được thể hiện trong bảng
1:
Bảng 1: Các cấu tạo chính của anthocyanidins.
R
1
-R
7
là nhóm phụ được thể hiện trong hình 1.6. [5]
Anthocyanidi
n
R
1
R
2
R
3
R
4
R
5

R
6
R
7
Màu chính Số E
Apigeninidin -H -OH -H -H -OH -H -OH cam
Aurantinidin -H -OH -H -OH -OH -OH -OH cam
Capensinidin -OCH
3
-OH -OCH
3
-OH -OCH
3
-H -OH xanh đỏ
Cyanidin -OH -OH -H -OH -OH -H -OH màu đỏ sậm E163a
Delphinidin -OH -OH -OH -OH -OH -H -OH
màu tím, màu
xanh
E163b
Europinidin -OCH
3
-OH -OH -OH -OCH
3
-H -OH màu đỏ hơi xanh
Hirsutidin -OCH
3
-OH -OCH
3
-OH -OH -H -OCH
3

xanh đỏ
Luteolinidin -OH -OH -H -H -OH -H -OH cam
Pelargonidin -H -OH -H -OH -OH -H -OH cam E163d
Malvidin -OCH
3
-OH -OCH
3
-OH -OH -H -OH màu tím E163c
Peonidin -OCH
3
-OH -H -OH -OH -H -OH màu đỏ sậm E163e
Petunidin -OH -OH -OCH
3
-OH -OH -H -OH màu tím E163f
Pulchellidin -OH -OH -OH -OH -OCH
3
-H -OH xanh đỏ
17
17
BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15
Rosinidin -OCH
3
-OH -H -OH -OH -H -OCH
3
đỏ
Triacetidin -OH -OH -OH -H -OH -H -OH đỏ
1.4.3 Nguồn gốc
Các loại rau củ: Cà tím, bắp cải tím, khoai lang tím, khoai tây tím
Các loại trái cây: Nho, mận, dâu tây, mâm xôi, việt quất, sim, sung
Thảo mộc: Cây oải hương, rau quế tím

Bảng 2: Hàm lượng anthocyanin trong một số loại thực phẩm [6],[7]
Thực phẩm
Hàm lượng
anthocyanin
(mg/100 g nguyên liệu)
Cà tím 750
Nho đen 130-400
Blackberry 83-326
Việt quất 25-497
Dâu tây 350-400
Chokeberry 200-1000
Nham lê 60-200
Cơm cháy 450
Cam ~ 200
Củ cải 11-60
Mâm xôi 10-60
Nho đỏ 80-420
Nho đỏ 30-750
Hành tây đỏ 7-21
Rượu vang đỏ 24-35
18
18
BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15
Dâu 15-35
1.4.4 Lịch sử phát hiện
Từ “anthocyanin” được Marquart (người Hy Lạp) đưa ra năm 1895 để chỉ
sắc tố màu xanh của cây Centaurea cyanus. Từ anthocyanin do chữ anthos: hoa,
kyanos: xanh, về sau được dùng để chỉ các sắc tố thuộc nhóm flavanoid có màu
xanh, đỏ hoặc tím, chúng thường xuất hiện trong trái cây, rau củ, hoa và thảo mộc.
1.4.5 Tính chất lý hóa

Anthocyanin tinh khiết ở dạng tinh thể hoặc vô định hình, hợp chất khá phân
cực, hòa tan tốt trong nước và trong dịch bão hòa. Và đặc biệt, là khi kết hợp với
đường thì anthocyanin hòa tan tốt hơn.
Màu của anthocyanin thay đổi phụ thược vào nhiệt độ, các chất màu và
nhiều yếu tố khác, màu xanh càng đậm khi số nhóm OH trong vòng benzen càng
nhiều.
Màu sắc của anthocyanin cũng phụ thuộc rất lớn vào pH của môi trường:
 Khi pH > 7 thì anthocyanin có màu xanh và pH < 7 thì có màu đỏ.
 pH = 1 các anthocyanin thường ở dạnh muối oxonium màu cam đến
đỏ.
 Ở pH = 4 đến 5 có thể chuyển về dạng bazơ Cacbinol hay bazơ Chalcon
không màu.
 Ở pH = 7 đến 8 lại về dạng Quinoidal Anhydro màu xanh.
1.4.6 Công dụng
- Được sử dụng để làm màu trong thực phẩm, tạo nên nhiều sản phẩm có màu sắc
bắt mắt và tốt cho sức khỏe người tiêu dùng.
- Athocyanin là một hợp chất cóhoạt tính sinh học quí.
19
19
BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15
- Khả năng chống oxy hóa cao nên được sử dụng để chống lão hóa, hoặc chống oxy
hóa các sản phẩm thực phẩm, chống viêm, chốn các tia phóng xạ,
- Hạn chế sự suy giảm sức đề kháng, sự phát triển của các tế bào ung thư.
- Ngoài ra, anthocyanin có vai trò thu hút côn trùng giữ cho sự thụ phấn của cây
diễn ra tốt hơn.
CHƯƠNG 2: QUY TRÌNH SẢN XUẤT
2.1 Vitamin C
Sản xuất vitamin C được thực hiện theo nhiều phương pháp khác nhau. Trong đó, có
thể kể đến 2 phương pháp sau:
20

20
BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15
Hình 2.1: Quy trình sản xuất vitamin C
Trong bước đầu tiên của cả quá trình Reichstein truyền thống và quá trình lên
men hai giai đoạn mới, sorbitol bị oxy hóa thành sorbose bằng cách lên men. (Sorbitol
có thể được tạo thành bằng cách giảm Glucose ở nhiệt độ cao).
21
21
BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15
Hình 2.2: Sơ đồ hệ thống sản xuất vitamin C
2.2 Tocopherol
Quy trình công nghệ thu nhận vitamin E từ cặn khử mùi dầu đậu tương [3]
22
22
BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15
2.3 Lycopene
Quy trình sản xuất bột cà chua có hàm lượng lycopene cao [9]
Cà chua quả
Phân loại
Chần
Rửa sạch
Làm nguội
Nghiền, chà
Đóng túi
Phối chế
Sấy phun
23
23
BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15
2.4 Anthocyanin

Quy trình trích ly và tinh chế Anthocyanin từ gạo nếp than [8]
Gạo (50g)
Ngâm
Dung môi ngâm (18:85) 100ml
Lọc, rữa
Trộn các phần trích
Cho qua dòng khí CO
2
Lấy dịch trích thô
Qua cột nhựa trao đổi ion
Rửa với acid 5% (50ml)
Acid 5% (50ml)
Dung môi ngâm (18:85) 100ml
(ít nhất 3 ngày ở nhiệt độ phòng)
Rửa với C
2
H
5
OH
Cho qua dòng CO
2
Dịch tinh khiết
24
24
BÁO CÁO HÓA HỌC THỰC PHẨM NHÓM 15
CHƯƠNG 3: ỨNG DỤNG
25
25