Hệ thống hóa về hiđrocacbon

Hiđrocacbon no (Ankan, xicloankan)
Hiđrocacbon không no (Anken, ankađien, ankin) Hiđrocacbon thơm
Lý tính
- Trạng thái vật lý: C
1
– C
4
: khí, C
5
: lỏng, rắn.
- Tính tan: Tan ít trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
- Khi phân tử khối tăng dần: nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng dần.
Hóa tính
Phản ứng
thế
- Thế halogen:
+ Cl
2
(ánh sáng): thế không chọn
lọc.
+ Br
2
(nhiệt độ): thế có chọn lọc.
* Lưu ý: Phản ứng
cộng mở vòng ở
xicloankan có 3, 4
cạnh đặc trưng hơn
phản ứng thế.
- Ank-1-in có khả năng thế với ion kim loại
(Ag
+

, Cu
+
):
Ví dụ: CH≡CH + 2Ag[NH
3
]
2
OH → 4NH
3
+
AgC≡CAg (↓ vàng) + 2H
2
O
* Lưu ý:
Nhận biết
liên kết ba ở
đầu mạch.
- Thế vào vòng benzen
(halogen, nitro hóa):
quy tắc thế).
- Thế vào nhánh ankyl.
Phản ứng
cộng
- Xicloankan 3, 4 cạnh: cộng mở
vòng
+ 3 cạnh: cộng với H
2
, X
2
, axit HX.

+ 4 cạnh: chỉ cộng với H
2
.
* anken bất đối xứng
ankin bất đối xứng (1:1)
(sản phẩm chính tuân theo quy tắc
Maccopnhicop).
- Ankin + H
2
(Pd/PbCO
3
, t
0
) → anken; + H
2
(Ni, Pd, Pt/t
0
) → anken hoặc ankan.
* Ankađien liên hợp + tác nhân (1:1): cộng
(1,2) ở nhiệt độ thấp; cộng (1,4) ở nhiệt độ cao.
* Lưu ý:
Dùng dung
dịch brom
để nhận biết
hiđrocacbon
không no.
- Cộng với H
2
.
- Benzen còn cộng

được với clo (ánh
sáng).
Phản ứng
trùng hợp
-
- Anken.
- Ankađien liên hợp: trùng hợp (1,2) và (1,4).
- Ankin: đime hóa và trime hóa axetilen.
-
Phản ứng
tách
- Tách ở liên kết C-C (cracking).
- Tách ở liên kết C-H (đehiđro
hóa).
* Lưu ý: Từ C
4
 ,
sản phẩm tách có
nhiều hướng.
- -
Phản ứng
oxi hóa
không
hoàn toàn
Ví dụ:
CH
4
+ O
2
→ HCHO + H

2
O
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
+ 5/2O
2
→ 2CH
3
COOH + H
2
O
- Làm mất màu dung dịch
KMnO
4
.
Ví dụ: 3C
n
H
2n
+ 2KMnO
4
+
4H
2

O → 3C
n
H
2n
(OH)
2
+
2MnO
2
(↓ đen) + 2KOH
* Lưu ý:
Dùng dung dịch KMnO
4
để
nhận biết hiđrocacbon không
no bằng dung dịch KMnO
4
.
- Trừ benzen, các
ankylbenzen đều làm
mất màu dd KMnO
4
đun nóng  nhận biết
Phản ứng
oxi hóa
hoàn toàn
C
n
H
2n+2

+ (3n+1)/2O
2
→ nCO
2
+
(n+1)H
2
O
C
n
H
2n
+ 3n/2O
2
→ nCO
2
+
(n+1)H
2
O
* Lưu ý:
- Ankan:
n
H2O
> n
CO2
.
- Monoxicloankan:
n
H2O

= n
CO2
.
C
n
H
2n
+ 3n/2O
2
→ nCO
2
+
(n+1)H
2
O
C
n
H
2n-2
+ (3n-1)/2O
2
→ nCO
2
+ (n-1)H
2
O
* Lưu ý:
- Anken: n
H2O
= n

CO2
.
- Ankađien, ankin:
n
H2O
< n
CO2
.
C
n
H
2n-6
+ (3n-3)/2O
2
→ nCO
2
+ (n-3)H
2
O
(n
H2O
< n
CO2
).
Tác nhân bất
đối xứng
+
t
o
t

o
t
o
t
o
xt
t
o
xt
t
o
t
o
Điều chế
- Phương pháp chung:
+ Ankan: phương pháp cracking,
phương pháp vôi tôi – xút.
+ Xicloankan: tách H
2
từ ankan.
- Phương pháp
riêng (điều chế
CH
4
): thủy phân
Al
4
C
3
.

+ Tách HX, X
2
từ dẫn xuất
halogen.
+ Tách H
2
từ hiđrocacbon no.
+ Tách H
2
O từ ancol.
- Điều chế C
2
H
2
:
+ Thủy phân CaC
2
.
+ Nhiệt phân CH
4
.
- Tách H
2
từ
hiđrocacbon no.
- Điều chế C
6
H
6
: trime

hóa C
2
H
2
.
HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON
Hiđrocacbon no
(Ankan, xicloankan)
Hiđrocacbon không no
(Anken, ankađien, ankin)
Hiđrocacbon thơm
Lý tính
- Trạng thái vật lý: …………………
- Tính tan: ………….trong nước, ………………….trong dung môi hữu cơ.
- Khi phân tử khối tăng dần: nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy ……………
Hóa
tính
Phản ứng
thế
Phản ứng
cộng
Phản ứng
trùng hợp
Phản ứng
tách
Phản ứng
oxi hóa
không
hoàn toàn
Phản ứng

oxi hóa
hoàn toàn
Điều
chế