bài giảng hóa hữu cơ cơ kim

Môn học: HÓA HỌC HỮU CƠ
TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÀ RỊA VŨNG TÀU
KHOA HÓA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM
TS. ĐẶNG THỊ HÀ

Phần 3: HCHC chứa nhóm chức
Tổng quan về Hydrocarbon
- Là những HCHC ngoài C và H còn chứa các nguyên tố khác
HCHC chứa nhóm chức
Dẫn suất
Halogen
Axit
cacboxilic
Ancol
Andehyd
- Xeton
Dẫn suất
oxy
Amin
Dẫn suất
nito
Cơ kim
loại
Nitro
Các hợp chất cơ nguyên tố
A. Hợp chất cơ kim loại
B. Hợp chất cơ phi kim
Loại đơn giản: CH3CH2Na,
(C2H5)2Zn, (CH3)2Mg
Loại phức tạp: CH3CdCl,
C6H5MgBr

Điều chế từ các dẫn
suất ankyl halogen
A. Hợp chất cơ kim loại – Ví dụ Cơ Mg: RMgX
-  Đặc điểm cấu tạo:Trong phân tử RMgX, các nguyên tố C, Mg
và X khác nhau nhiều về độ âm điện, làm các liên kết R-Mg và
Mg-X phân cực mạnh Khả năng hoạt động hóa học của hợp
chất cơ Mg rất cao
-  Trong các phản ứng hóa học, phân tử RMgX bị phân cắt dị ly
tạo thành cacbanion R Cacbanion tham gia chủ yếu vào hai loại
phản ứng chính là:
1. Phản ứng với các hợp chất có hydro linh động trong đó R-
đóng vai trò là một bazo mạnh
2. Phản ứng thế nucleophyl
3. Phản ứng cộng nucleophyl
R- đóng vai trò là tác nhân
nucleophyl
A. Hợp chất cơ kim loại – Ví dụ Cơ Mg: RMgX
1. Phản ứng với các hợp chất có hydro linh động trong đó R-
đóng vai trò là một bazo mạnh
- Phương trình p/ư:
-  Ví dụ:
-   Dùng để xác định các hợp chất hữu cơ có H linh động.
-  Thường dùng là CH3MgI
A. Hợp chất cơ kim loại – Ví dụ Cơ Mg: RMgX
2. Phản ứng thế nucleophyl
-  Các hợp chất cơ Mg tham gia phản ứng thế SN2 với dẫn
suất halogen RX với xúc tác CoCl2 tạo ra các
hydrocacbon mạch dài
-  Phương trình p/ư:
-  Ví dụ:

A. Hợp chất cơ kim loại – Ví dụ Cơ Mg: RMgX
3. Phản ứng cộng nucleophyl
-  Các hợp chất cơ Mg dễ dàng tham gia phản ứng với các
hợp chất có chứa nhóm C=O và CΞN.
-  Cộng hợp vào các hợp chất cacbonyl: sản phẩm tạo thành
là ancol
-  Cộng hợp vào hợp chất nitryl tạo imin và bị thủy phân tạo
xeton
-  Cộng hợp vào các hợp chất epoxy (ete vòng)
-  Cộng hợp với CO2